CN102336671A - 一种利用环路反应器生产叔胺的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种利用环路反应器生产叔胺的方法,所述的方法依次有生产脂肪酰胺步骤和利用脂肪酰胺生产叔胺步骤,在所述的生产脂肪酰胺步骤中,向环路反应器中送入脂肪酸,边循环边升温,再持续送入二甲胺,终止反应后将反应物送入蒸馏系统进行蒸馏,得到脂肪酰胺;在所述的利用脂肪酰胺生产叔胺步骤中,将脂肪酰胺送入另一环路反应器,将催化剂送入这一环路反应器中,接着边循环边升温,同时通入氢气,物料在内外循环流动下反应4~6小时,再持续向这一环路反应器内通入二甲胺与副反应生成的脂肪醇继续反应,叔胺生产完成。这种生产叔胺的方法,产品质量好,生产成本低,操作压力低、反应条件温和,收率高,后续处理工艺简单、污水排放量少。
Description
技术领域
本发明涉及一种生产脂肪叔胺的方法,尤其是一种以脂肪酸和二甲胺为原料生产叔胺的方法。
背景技术
以椰油酸、牛羊油酸、棕榈油酸等脂肪酸作为起始原料生产的脂肪叔胺(本发明中简称叔胺)主要作为阳离子或两性离子表面活性剂的原料,是制备表面活性剂的主要中间体。制成的表面活性剂广泛应用于日用化工、洗涤工业、纺织、油田等行业,主要起防腐、杀菌、洗涤、柔软、抗静电、乳化等作用。
当前国内外生产叔胺的方法主要有脂肪伯胺法、脂肪醇常压一步法、烯烃法。1、脂肪伯胺法工艺线路长,环境污染较重,且产品质量相对较差。其工艺是由脂肪酸制备伯胺,伯胺与甲醛、氢气反应,在120℃温度、2.0Mpa压力下制备叔胺。该法操作麻烦且产生大量废水,耗时多,产品质量差,收率偏低,目前己基本淘汰此方法。2、通过脂肪醇常压一步法生产叔胺,反应温度220℃,在铜系催化剂下反应。虽然此工艺简单,投资少,但因脂肪醇价格较高,生产成本相对较高。3、烯烃法制叔胺,其产品质量差,且原料价格起伏波动大,原料属不可生资源。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是,提供一种利用环路反应器生产叔胺的方法,以提高产品质量,降低生产成本。
本发明是这样实现的,一种利用环路反应器生产叔胺的方法,所述的方法依次有生产脂肪酰胺步骤和利用脂肪酰胺生产叔胺步骤,
在所述的生产脂肪酰胺步骤中,向环路反应器中送入脂肪酸,边循环边升温,当环路反应器内的温度升为200℃时向环路反应器内持续送入二甲胺,环路反应器内的温度控制在200~240℃,环路反应器内的压力为0.1~0.3MPa,脂肪酸与二甲胺的摩尔比为1∶1~1.5,物料在内外循环流动下反应5~7小时,当反应物酸值小于4mg/g时终止反应,然后将反应物送入蒸馏系统进行蒸馏,得到脂肪酰胺;
在所述的利用脂肪酰胺生产叔胺步骤中,将脂肪酰胺送入另一环路反应器,按催化剂和脂肪酰胺质量比为催化剂∶脂肪酰胺=5~10∶1000的比例,将催化剂送入这一环路反应器中,接着边循环边升温,同时通入氢气至这一环路反应器内的压力为0.1MPa,当这一环路反应器内的温度升至210℃时,增压至这一环路反应器内的压力为1.0MPa,物料在内外循环流动下反应4~6小时,反应温度控制为210~250℃,反应压力为1.0~2.0MPa,反应过程中不间断地加入氢气;当通过色谱分析判定脂肪酰胺按质量计转化80%后,持续向这一环路反应器内通入二甲胺与副反应生成的脂肪醇继续反应,这一环路反应器内的反应温度、反应压力不变,反应时间为4~8小时,当反应物内的脂肪酰胺、脂肪醇含量按质量计均小于1%时,终止反应,叔胺生产完成;所述的催化剂为庄信万丰公司生产的牌号为Cu60/35P的催化剂。
这种生产叔胺的方法,产品质量好,生产成本低,操作压力低、反应条件温和,收率高,后续处理工艺简单、污水排放量少。
附图说明
图1是本发明中的生产脂肪酰胺的装置的示意图。
图2是本发明中的利用脂肪酰胺生产叔胺的装置的示意图。
具体实施方式
下面进一步说明本发明。
生产脂肪酰胺的化学反应式如下:
利用脂肪酰胺生产叔胺的化学反应式如下:
主反应
副反应
催化剂的回收:反应完成后将物料从另一环路反应器内导入催化剂沉降罐内,待催化剂沉降后将其排入催化剂回收罐以备回收利用,未沉降的随反应产物经过滤器过滤后排入催化剂回收罐。
本发明之方法经过多年小试、中试,在反复试验和总结改进的基础上,成功实现了脂肪酸二步法生产叔胺的工业化生产。年产量可达到2~2.5万吨。经过生产实践证明,该工艺产品质量好,成本低,具有较强的技术优势。
本发明之方法的的一个技术关键是成功地选择了一种庄信万丰公司(Johnson Matthey)生产的牌号为Cu60/35P的催化剂。该催化剂的选择性、活性、过滤性能等都符合要求,在控制二甲胺歧化及二甲胺回收方面都可以满足工业化的要求,并且运行一年未发现析铜现象,使得该工艺得以工业化。
在所述的利用脂肪酰胺生产叔胺步骤中,“当通过色谱分析判定酰胺转化80%后,持续向另一环路反应器内通入二甲胺”的目的在于,与酰胺生产叔胺的化学反应过程中生成的脂肪醇继续反应,使其转变为叔胺。显然,二甲胺的加入量以能使得反应物内的脂肪醇含量按质量计小于1%为准,在此条件下确定加入量。
在所述的生产脂肪酰胺步骤中,二甲胺是持续送入的,直至终止反应,以维持环路反应器内的压力。在所述的利用脂肪酰胺生产叔胺步骤中,“反应过程中不间断地加入氢气”,氢气既参加反应,又起到维持另一环路反应器内的压力的作用。
所述的脂肪酸可以是牛羊油脂肪酸、棕榈油脂肪酸、椰油脂肪酸、大豆油脂肪酸、菜籽油脂肪酸、玉米油脂肪酸等脂肪酸,以及C8~C24之间的各种单体脂肪酸。
在所述的生产脂肪酰胺步骤中,反应过程中,随时将反应生成的水脱出。
在所述的生产脂肪酯胺步骤中,“向环路反应器中送入脂肪酸”后,用氮气置换环路反应器及整个反应系统内的气体,置换4次后,将环路反应器内的压力降为常压。
在所述的生产脂肪酯胺步骤中,所述“然后将反应物送入蒸馏系统进行蒸馏,得到脂肪酰胺”为已有技术,具体工艺不再详述。
如图1所示,在生产酯胺的装置上有环路反应器1,环路反应器内有反应喷射器2,反应喷射器的进口与环路换热器4的上部相连通,环路反应器的底部经环路循环泵3与环路换热器的下部相连通,在环路反应器顶部还分别连通有脂肪酸进管11和二甲胺进管12,环路反应器顶部还连通有氮气进管5、抽真空管13,环路反应器中下部连通有蒸汽进管9,环路反应器顶部还与分离塔14中部的进口相连通,分离塔的底部与环路反应器中部的进口相连通,分离塔上面连接有回流冷凝器15,回流冷凝器的顶部出口与冷凝器17的上部进口相连通,冷凝器的下部出口连通在冷凝液罐16上部,冷凝液罐的上部出口与另一冷凝器19的上部进口相连通,另一冷凝器的下部出口连通在另一冷凝液罐18上部,另一冷凝液罐的上部出口与反应喷射器相连通,蒸馏塔20的进口连通在环路循环泵和环路换热器之间。
环路换热器还与备用导热油换热器6相连,在环路换热器底部连通有导热油出管8,在备用导热油换热器连通有导热油进管7。在冷凝器、另一冷凝器、回流冷凝器、备用导热油换热器上还分别连通有冷却水进管21、冷却水出管22。环路反应器底部还有出口管10。
如图2所示,在利用酰胺生产叔胺的装置上有另一环路反应器201,另一环路反应器内有另一反应喷射器202,另一反应喷射器的进口与另一环路换热器204的上部相连通,另一环路反应器的底部经另一环路循环泵203与另一环路换热器的下部相连通,在另一环路反应器顶部还分别连通有酰胺进管213、另一二甲胺进管212和氢气进管211,另一环路反应器顶部还连通有催化剂进管205,另一环路反应器中下部连通有另一蒸汽进管209,另一环路反应器顶部还与另一分离塔214中部的进口相连通,另一分离塔的底部与另一环路反应器中部的进口相连通,另一分离塔上面连接有另一回流冷凝器215,另一回流冷凝器的顶部出口与第三冷凝器217的上部进口相连通,第三冷凝器的下部出口连通在第三冷凝液罐216上部,第三冷凝液罐的上部出口与第四冷凝器219的上部进口相连通,第四冷凝器的下部出口连通在第四冷凝液罐218上部,第四冷凝液罐的上部出口与另一反应喷射器相连通,催化剂沉降罐220的进口连通在另一环路循环泵和另一环路换热器之间,催化剂沉降罐的出口与催化剂回收罐224相连通,催化剂沉降罐底部连通有输出泵223。
另一环路换热器还与另一备用导热油换热器206相连,在另一环路换热器底部连通有另一导热油出管208,在另一备用导热油换热器连通有另一导热油进管207。在第三冷凝器、第四冷凝器、另一回流冷凝器、另一备用导热油换热器上还分别连通有冷却水进管221、冷却水出管222。另一环路反应器底部还有另一出口管210。
上述各装置的工作原理与现有的环路反应器工作原理相同,不再详述。
所述的“在内外循环流动下”是通过开启环路循环泵实现的。所述的“边循环边升温”,是通过开启另一环路循环泵实现循环的。所述的“当反应物酸值小于4mg/g时终止反应”,是根据检测反应物酸值,确定“物料在内外循环流动下反应”的时间长短。不同酸值的反应物,具有不同的性能,可以根据最终制成的表面活性剂的不同要求,确定反应物的酸值。
实施例1
一种利用环路反应器生产叔胺的方法,所述的方法依次有生产脂肪酰胺步骤和利用脂肪酰胺生产叔胺步骤,
在所述的生产脂肪酰胺步骤中,向环路反应器中送入C12脂肪酸,边循环边升温,当环路反应器内的温度升为200℃时向环路反应器内持续送入二甲胺,环路反应器内的温度控制在200℃,环路反应器内的压力为0.3MPa,脂肪酸与二甲胺的摩尔比为1∶1,物料在内外循环流动下反应7小时,当反应物酸值为3mg/g时终止反应,然后将反应物送入蒸馏系统进行蒸馏,得到脂肪酰胺;
在所述的利用脂肪酰胺生产叔胺步骤中,将脂肪酰胺送入另一环路反应器,按催化剂和脂肪酰胺质量比为催化剂∶脂肪酰胺=5∶1000的比例,将催化剂送入这一环路反应器中,接着边循环边升温,同时通入氢气至这一环路反应器内的压力为0.1MPa,当这一环路反应器内的温度升至210℃时,增压至这一环路反应器内的压力为1.0MPa,物料在内外循环流动下反应6小时,反应温度控制为210℃,反应压力为2.0MPa,反应过程中不间断地加入氢气;当通过色谱分析判定脂肪酰胺按质量计转化80%后,持续向这一环路反应器内通入二甲胺与副反应生成的脂肪醇继续反应,这一环路反应器内的反应温度、反应压力不变,反应时间为4小时,当反应物内的脂肪酰胺、脂肪醇含量按质量计分别为0.08%、0.02%时,终止反应,叔胺生产完成;所述的催化剂为庄信万丰公司生产的牌号为Cu60/35P的催化剂。
对生产的叔胺进行色谱分析,按质量计,单烷基叔胺含量为93%,双烷基叔胺含量为3.6%。
实施例2
一种利用环路反应器生产叔胺的方法,所述的方法依次有生产脂肪酰胺步骤和利用脂肪酰胺生产叔胺步骤,
在所述的生产脂肪酰胺步骤中,向环路反应器中送入牛羊油脂肪酸,边循环边升温,当环路反应器内的温度升为200℃时向环路反应器内持续送入二甲胺,环路反应器内的温度控制在240℃,环路反应器内的压力为0.1MPa,脂肪酸与二甲胺的摩尔比为1∶1.5,物料在内外循环流动下反应5小时,当反应物酸值为2mg/g时终止反应,然后将反应物送入蒸馏系统进行蒸馏,得到脂肪酰胺;
在所述的利用脂肪酰胺生产叔胺步骤中,将脂肪酰胺送入另一环路反应器,按催化剂和脂肪酰胺质量比为催化剂∶脂肪酰胺=10∶1000的比例,将催化剂送入这一环路反应器中,接着边循环边升温,同时通入氢气至这一环路反应器内的压力为0.1MPa,当这一环路反应器内的温度升至210℃时,增压至这一环路反应器内的压力为1.0MPa,物料在内外循环流动下反应4小时,反应温度控制为250℃,反应压力为1.0MPa,反应过程中不间断地加入氢气;当通过色谱分析判定脂肪酰胺按质量计转化80%后,持续向这一环路反应器内通入二甲胺与副反应生成的脂肪醇继续反应,这一环路反应器内的反应温度、反应压力不变,反应时间为8小时,当反应物内的脂肪酰胺、脂肪醇含量按质量计分别为0.05%、0.04%时,终止反应,叔胺生产完成;所述的催化剂为庄信万丰公司生产的牌号为Cu60/35P的催化剂。
对生产的叔胺进行色谱分析,按质量计,单烷基叔胺含量为94.27%,双烷基叔胺含量为3.58%。
实施例3
一种利用环路反应器生产叔胺的方法,所述的方法依次有生产脂肪酰胺步骤和利用脂肪酰胺生产叔胺步骤,
在所述的生产脂肪酰胺步骤中,向环路反应器中送入棕榈油脂肪酸,边循环边升温,当环路反应器内的温度升为200℃时向环路反应器内持续送入二甲胺,环路反应器内的温度控制在220℃,环路反应器内的压力为0.1MPa,脂肪酸与二甲胺的摩尔比为1∶1.3,物料在内外循环流动下反应6小时,当反应物酸值为3.5mg/g时终止反应,然后将反应物送入蒸馏系统进行蒸馏,得到脂肪酰胺;
在所述的利用脂肪酰胺生产叔胺步骤中,将脂肪酰胺送入另一环路反应器,按催化剂和脂肪酰胺质量比为催化剂∶脂肪酰胺=8∶1000的比例,将催化剂送入这一环路反应器中,接着边循环边升温,同时通入氢气至这一环路反应器内的压力为0.1MPa,当这一环路反应器内的温度升至230℃时,增压至这一环路反应器内的压力为1.0MPa,物料在内外循环流动下反应5小时,反应温度控制为230℃,反应压力为1.5MPa,反应过程中不间断地加入氢气;当通过色谱分析判定脂肪酰胺按质量计转化80%后,持续向这一环路反应器内通入二甲胺与副反应生成的脂肪醇继续反应,这一环路反应器内的反应温度、反应压力不变,反应时间为6小时,当反应物内的脂肪酰胺、脂肪醇含量按质量计分别为0.02%、0.04%时,终止反应,叔胺生产完成;所述的催化剂为庄信万丰公司生产的牌号为Cu60/35P的催化剂。
对生产的叔胺进行色谱分析,按质量计,单烷基叔胺含量为94.13%,双烷基叔胺含量为2.76%。
Claims (1)
1.一种利用环路反应器生产叔胺的方法,其特征在于,所述的方法依次有生产脂肪酰胺步骤和利用脂肪酰胺生产叔胺步骤,
在所述的生产脂肪酰胺步骤中,向环路反应器中送入脂肪酸,边循环边升温,当环路反应器内的温度升为200℃时向环路反应器内持续送入二甲胺,环路反应器内的温度控制在200~240℃,环路反应器内的压力为0.1~0.3MPa,脂肪酸与二甲胺的摩尔比为1∶1~1.5,物料在内外循环流动下反应5~7小时,当反应物酸值小于4mg/g时终止反应,然后将反应物送入蒸馏系统进行蒸馏,得到脂肪酰胺;
在所述的利用脂肪酰胺生产叔胺步骤中,将脂肪酰胺送入另一环路反应器,按催化剂和脂肪酰胺质量比为催化剂∶脂肪酰胺=5~10∶1000的比例,将催化剂送入这一环路反应器中,接着边循环边升温,同时通入氢气至这一环路反应器内的压力为0.1MPa,当这一环路反应器内的温度升至210℃时,增压至这一环路反应器内的压力为1.0MPa,物料在内外循环流动下反应4~6小时,反应温度控制为210~250℃,反应压力为1.0~2.0MPa,反应过程中不间断地加入氢气;当通过色谱分析判定脂肪酰胺按质量计转化80%后,持续向这一环路反应器内通入二甲胺与副反应生成的脂肪醇继续反应,这一环路反应器内的反应温度、反应压力不变,反应时间为4~8小时,当反应物内的脂肪酰胺、脂肪醇含量按质量计均小于1%时,终止反应,叔胺生产完成;所述的催化剂为庄信万丰公司生产的牌号为Cu60/35P的催化剂。
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---|---|
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103030622A (zh) * | 2013-01-15 | 2013-04-10 | 中国日用化学工业研究院 | 一种利用环路反应装置制备碳酸甘油酯的方法 |
CN103086893A (zh) * | 2013-01-08 | 2013-05-08 | 天津大学 | 一种连续式生产叔胺的方法 |
CN111233703A (zh) * | 2020-02-24 | 2020-06-05 | 山东金石新材料有限公司 | 一种二元伯胺生产设备及采用该设备生产二元伯胺的方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3190922A (en) * | 1961-02-28 | 1965-06-22 | Gen Mills Inc | Low pressure hydrogenation of disubstituted amides of carboxylic acids to tertiary amines |
WO1998003262A1 (en) * | 1996-07-18 | 1998-01-29 | Stepan Company | An improved process for the conversion of fatty amides to amines |
WO2006136204A1 (en) * | 2005-06-21 | 2006-12-28 | Taminco | Process for obtaining amines by reduction of amides |
JP2007269788A (ja) * | 2006-03-08 | 2007-10-18 | Kao Corp | 含窒素化合物の製造方法 |
JP2008179600A (ja) * | 2006-12-28 | 2008-08-07 | Kao Corp | 含窒素化合物の製造方法 |
-
2010
- 2010-07-21 CN CN2010102370306A patent/CN102336671A/zh active Pending
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3190922A (en) * | 1961-02-28 | 1965-06-22 | Gen Mills Inc | Low pressure hydrogenation of disubstituted amides of carboxylic acids to tertiary amines |
WO1998003262A1 (en) * | 1996-07-18 | 1998-01-29 | Stepan Company | An improved process for the conversion of fatty amides to amines |
WO2006136204A1 (en) * | 2005-06-21 | 2006-12-28 | Taminco | Process for obtaining amines by reduction of amides |
JP2007269788A (ja) * | 2006-03-08 | 2007-10-18 | Kao Corp | 含窒素化合物の製造方法 |
JP2008179600A (ja) * | 2006-12-28 | 2008-08-07 | Kao Corp | 含窒素化合物の製造方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
丁建飞: "Cu-Cr催化N,N-二甲基十二烷基酰胺加氢", 《石油化工》, vol. 35, no. 6, 31 December 2006 (2006-12-31), pages 557 - 560 * |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103086893A (zh) * | 2013-01-08 | 2013-05-08 | 天津大学 | 一种连续式生产叔胺的方法 |
CN103030622A (zh) * | 2013-01-15 | 2013-04-10 | 中国日用化学工业研究院 | 一种利用环路反应装置制备碳酸甘油酯的方法 |
CN103030622B (zh) * | 2013-01-15 | 2014-04-23 | 中国日用化学工业研究院 | 一种利用环路反应装置制备碳酸甘油酯的方法 |
CN111233703A (zh) * | 2020-02-24 | 2020-06-05 | 山东金石新材料有限公司 | 一种二元伯胺生产设备及采用该设备生产二元伯胺的方法 |
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