RU2007147927A - Способ синтеза органических соединений - Google Patents
Способ синтеза органических соединений Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007147927A RU2007147927A RU2007147927/04A RU2007147927A RU2007147927A RU 2007147927 A RU2007147927 A RU 2007147927A RU 2007147927/04 A RU2007147927/04 A RU 2007147927/04A RU 2007147927 A RU2007147927 A RU 2007147927A RU 2007147927 A RU2007147927 A RU 2007147927A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methyl
- imidazole
- trifluoromethylphenyl
- nitro
- stage
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
1. Способ получения 5-(4-метил-1Н-имидазол-1-ил)-3-(трифторметил)бензамина (I), заключающийся в том, что: ! а) соединение формулы ! ! вводят в реакцию конденсации с 4-метил-1 Н-имидазолом (IIIa) с получением 4-метил-1-(3-нитро-5-трифторметилфенил)-1Н-имидазола (III); и ! б) восстанавливают образовавшийся 4-метил-1-(3-нитро-5-трифторметилфенил)-1Н-имидазол до соединения формулы (I). ! 2. Способ по п.1, где стадию а) осуществляют в температурном интервале от 80 до 150°С. ! 3. Способ по п.1, где стадию а) осуществляют в температурном интервале от 90 до 140°С. ! 4. Способ по п.1, где реакция восстановления на стадии б) включает применение металла VIII группы в качестве катализатора, газообразный водород или агенты-переносчики водорода. ! 5. Способ по п.4, где катализатором является палладий, платина или никель Ренея или их комбинации. ! 6. Способ получения 5-(4-метил-1Н-имидазол-1-ил)-3-(трифторметил)бензамина (I), заключающийся в том, что ! а) соединение формулы ! ! в присутствии подходящего основания и соответствующего растворителя вводят в реакцию с 4-метил-1H-имидазолом с получением 4-метил-1-(3-нитро-5-трифторметилфенил)-1Н-имидазола (III); и ! б) образовавшийся 4-метил-1-(3-нитро-5-трифторметилфенил)-1Н-имидазол (III) гидрируют газообразным водородом в присутствии подходящего катализатора в соответствующем растворителе с получением соединения формулы (I). ! 7. Способ по п.6, где основанием является алкоксид, гидрид, карбонат или фосфат. ! 8. Способ по п.1 или 6, где стадию а) проводят в полярном апротонном растворителе, выбранном из диметилсульфоксида (ДМСО), диметилформамида (ДМФ), диглима, ТГФ, N-метилпирролидона (N-МП) и диметилацетамида (ДМА). ! 9. Способ по п.1, где применяют микроволновое излуч
Claims (10)
1. Способ получения 5-(4-метил-1Н-имидазол-1-ил)-3-(трифторметил)бензамина (I), заключающийся в том, что:
а) соединение формулы
вводят в реакцию конденсации с 4-метил-1 Н-имидазолом (IIIa) с получением 4-метил-1-(3-нитро-5-трифторметилфенил)-1Н-имидазола (III); и
б) восстанавливают образовавшийся 4-метил-1-(3-нитро-5-трифторметилфенил)-1Н-имидазол до соединения формулы (I).
2. Способ по п.1, где стадию а) осуществляют в температурном интервале от 80 до 150°С.
3. Способ по п.1, где стадию а) осуществляют в температурном интервале от 90 до 140°С.
4. Способ по п.1, где реакция восстановления на стадии б) включает применение металла VIII группы в качестве катализатора, газообразный водород или агенты-переносчики водорода.
5. Способ по п.4, где катализатором является палладий, платина или никель Ренея или их комбинации.
6. Способ получения 5-(4-метил-1Н-имидазол-1-ил)-3-(трифторметил)бензамина (I), заключающийся в том, что
а) соединение формулы
в присутствии подходящего основания и соответствующего растворителя вводят в реакцию с 4-метил-1H-имидазолом с получением 4-метил-1-(3-нитро-5-трифторметилфенил)-1Н-имидазола (III); и
б) образовавшийся 4-метил-1-(3-нитро-5-трифторметилфенил)-1Н-имидазол (III) гидрируют газообразным водородом в присутствии подходящего катализатора в соответствующем растворителе с получением соединения формулы (I).
7. Способ по п.6, где основанием является алкоксид, гидрид, карбонат или фосфат.
8. Способ по п.1 или 6, где стадию а) проводят в полярном апротонном растворителе, выбранном из диметилсульфоксида (ДМСО), диметилформамида (ДМФ), диглима, ТГФ, N-метилпирролидона (N-МП) и диметилацетамида (ДМА).
9. Способ по п.1, где применяют микроволновое излучение.
10. Способ по п.1, где сокращение циклов нагрева и охлаждения для достижения более высокой селективности осуществляют путем использования дополнительной теплообменной способности обогревающих реакционные сосуды приборов или посредством использования реакционного оборудования для непрерывного проведения реакции.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US68892005P | 2005-06-09 | 2005-06-09 | |
US60/688,920 | 2005-06-09 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2007147927A true RU2007147927A (ru) | 2009-07-20 |
RU2404167C2 RU2404167C2 (ru) | 2010-11-20 |
Family
ID=37085334
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2007147927/04A RU2404167C2 (ru) | 2005-06-09 | 2006-06-07 | Способ синтеза органических соединений |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7709657B2 (ru) |
EP (1) | EP1896425B1 (ru) |
JP (1) | JP5139273B2 (ru) |
KR (1) | KR101319071B1 (ru) |
CN (1) | CN101193866B (ru) |
AR (1) | AR057351A1 (ru) |
AT (1) | ATE483690T1 (ru) |
AU (1) | AU2006258116B2 (ru) |
BR (1) | BRPI0611924A2 (ru) |
CA (1) | CA2610402C (ru) |
DE (1) | DE602006017369D1 (ru) |
ES (1) | ES2354115T3 (ru) |
GT (1) | GT200600207A (ru) |
MX (1) | MX2007015420A (ru) |
PE (1) | PE20070084A1 (ru) |
PL (1) | PL1896425T3 (ru) |
PT (1) | PT1896425E (ru) |
RU (1) | RU2404167C2 (ru) |
TW (1) | TW200710084A (ru) |
WO (1) | WO2006135619A1 (ru) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
MY146795A (en) * | 2005-06-09 | 2012-09-28 | Novartis Ag | Process for the synthesis of organic compounds |
GB0618832D0 (en) * | 2006-09-25 | 2006-11-01 | Phoenix Chemicals Ltd | Chemical process |
US20110053968A1 (en) * | 2009-06-09 | 2011-03-03 | Auspex Pharmaceuticals, Inc. | Aminopyrimidine inhibitors of tyrosine kinase |
CN106536303B (zh) | 2014-05-16 | 2019-08-13 | 罗伯特·博世有限公司 | Abs液压单元 |
KR102335216B1 (ko) | 2017-04-26 | 2021-12-03 | 삼성전자 주식회사 | 발광소자 패키지 |
CN107235910B (zh) * | 2017-07-31 | 2020-04-24 | 安礼特(上海)医药科技有限公司 | 一种尼洛胺的合成方法 |
CN108530364B (zh) | 2018-04-10 | 2020-01-21 | 江苏创诺制药有限公司 | 一种3-(4-甲基-1h-咪唑-1-基)-5-三氟甲基苯胺单盐酸盐的晶型及其应用 |
CN113292537B (zh) | 2018-06-15 | 2024-04-05 | 汉达癌症医药责任有限公司 | 激酶抑制剂的盐类及其组合物 |
JP7181729B2 (ja) | 2018-08-23 | 2022-12-01 | 株式会社テイエルブイ | 気液分離器 |
EP3904342A1 (en) | 2020-04-28 | 2021-11-03 | Grindeks, A Joint Stock Company | Process for the preparation of 3-(trifluoromethyl)-5-(4-methyl-1h-imidazole-1-yl)-benzeneamine hydrochloride |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB8413685D0 (en) * | 1984-05-29 | 1984-07-04 | Pfizer Ltd | Quinolone inotropic agents |
US6323366B1 (en) * | 1997-07-29 | 2001-11-27 | Massachusetts Institute Of Technology | Arylamine synthesis |
US6395916B1 (en) * | 1998-07-10 | 2002-05-28 | Massachusetts Institute Of Technology | Ligands for metals and improved metal-catalyzed processes based thereon |
HN2001000008A (es) * | 2000-01-21 | 2003-12-11 | Inc Agouron Pharmaceuticals | Compuesto de amida y composiciones farmaceuticas para inhibir proteinquinasas, y su modo de empleo |
FR2840303B1 (fr) * | 2002-05-31 | 2005-07-15 | Rhodia Chimie Sa | Procede d'arylation ou de vinylation ou d'alcylynation d'un compose nucleophile |
TW200406374A (en) * | 2002-05-29 | 2004-05-01 | Novartis Ag | Diaryl urea derivatives useful for the treatment of protein kinase dependent diseases |
GB0215676D0 (en) * | 2002-07-05 | 2002-08-14 | Novartis Ag | Organic compounds |
-
2006
- 2006-05-18 GT GT200600207A patent/GT200600207A/es unknown
- 2006-06-07 KR KR1020077028640A patent/KR101319071B1/ko active IP Right Grant
- 2006-06-07 PL PL06772366T patent/PL1896425T3/pl unknown
- 2006-06-07 US US11/915,658 patent/US7709657B2/en active Active
- 2006-06-07 PT PT06772366T patent/PT1896425E/pt unknown
- 2006-06-07 RU RU2007147927/04A patent/RU2404167C2/ru active
- 2006-06-07 DE DE602006017369T patent/DE602006017369D1/de active Active
- 2006-06-07 EP EP06772366A patent/EP1896425B1/en active Active
- 2006-06-07 WO PCT/US2006/022026 patent/WO2006135619A1/en active Application Filing
- 2006-06-07 PE PE2006000629A patent/PE20070084A1/es not_active Application Discontinuation
- 2006-06-07 AT AT06772366T patent/ATE483690T1/de active
- 2006-06-07 AR ARP060102368A patent/AR057351A1/es not_active Application Discontinuation
- 2006-06-07 BR BRPI0611924-7A patent/BRPI0611924A2/pt active Search and Examination
- 2006-06-07 AU AU2006258116A patent/AU2006258116B2/en not_active Ceased
- 2006-06-07 CN CN2006800202295A patent/CN101193866B/zh active Active
- 2006-06-07 JP JP2008515848A patent/JP5139273B2/ja active Active
- 2006-06-07 MX MX2007015420A patent/MX2007015420A/es active IP Right Grant
- 2006-06-07 CA CA2610402A patent/CA2610402C/en active Active
- 2006-06-07 ES ES06772366T patent/ES2354115T3/es active Active
- 2006-06-08 TW TW095120303A patent/TW200710084A/zh unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN101193866A (zh) | 2008-06-04 |
CA2610402C (en) | 2014-09-16 |
GT200600207A (es) | 2007-01-15 |
ES2354115T3 (es) | 2011-03-10 |
DE602006017369D1 (de) | 2010-11-18 |
PT1896425E (pt) | 2010-11-30 |
CA2610402A1 (en) | 2006-12-21 |
RU2404167C2 (ru) | 2010-11-20 |
AU2006258116B2 (en) | 2010-11-25 |
KR20080016618A (ko) | 2008-02-21 |
ATE483690T1 (de) | 2010-10-15 |
PL1896425T3 (pl) | 2011-04-29 |
TW200710084A (en) | 2007-03-16 |
JP5139273B2 (ja) | 2013-02-06 |
US20080200691A1 (en) | 2008-08-21 |
WO2006135619A1 (en) | 2006-12-21 |
MX2007015420A (es) | 2008-02-21 |
PE20070084A1 (es) | 2007-03-09 |
EP1896425A1 (en) | 2008-03-12 |
EP1896425B1 (en) | 2010-10-06 |
AU2006258116A1 (en) | 2006-12-21 |
CN101193866B (zh) | 2011-01-19 |
JP2008545782A (ja) | 2008-12-18 |
US7709657B2 (en) | 2010-05-04 |
KR101319071B1 (ko) | 2013-10-17 |
AR057351A1 (es) | 2007-11-28 |
BRPI0611924A2 (pt) | 2010-10-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2007147927A (ru) | Способ синтеза органических соединений | |
RU2007148238A (ru) | Способ синтеза органических соединений | |
JP2008545782A5 (ru) | ||
RU2010142463A (ru) | Способ изготовления 1,1,1,4,4,4-гексафтор-2-бутена | |
Lv et al. | CuI catalyzed C–N bond forming reactions between aryl/heteroaryl bromides and imidazoles in [Bmim] BF4 | |
JP2008546645A5 (ru) | ||
CN106928183B (zh) | 吡啶基吡唑烷酮羧酸类化合物的制备方法 | |
RU2005133479A (ru) | Способ получения телмисартана | |
Rostamizadeh et al. | Aqueous 1 M glucose solution as a novel and fully green reaction medium and catalyst for the oxidant-free synthesis of 2-arylbenzimidazoles | |
Chow et al. | Microwave-assisted solvent-free N-arylation of imidazole and pyrazole | |
CN105130885B (zh) | 一种含有联吡啶结构的芳香二胺及其合成方法 | |
RU2011153751A (ru) | Способ охлаждения металлургической печи | |
CN105037236B (zh) | 瑞博西尼中间体及其制备方法 | |
CN104072429B (zh) | 一种1,2,4-三唑类衍生物的合成方法 | |
Makiuchi et al. | Ring opening polymerization of epoxides with urea‐derivatives of 4‐aminopyridine as thermally latent anionic initiator | |
Kumar et al. | A one-step synthesis of substituted benzo-and pyridine-fused 1H-imidazoles | |
AR037853A1 (es) | Proceso para la preparacion de derivados de [1,4,5]-oxadiazepinas, y empleo de esos derivados en la preparacion de un herbicida del tipo de la tetrahidropirazolodiona | |
Lin et al. | One-pot synthesis of 2-azolylimidazole derivatives through a domino addition/A 3 coupling/cyclization process under copper catalysis | |
JP2003508610A5 (ru) | ||
RU2204563C2 (ru) | Гетероциклические о-дикарбонитрилы | |
JP5892605B2 (ja) | 4−(2−チエニル)イミダゾール化合物 | |
JP5398075B2 (ja) | 4−(ジクロロフェニル)−2−(4−フルオロベンジル)−5−メチルイミダゾール化合物 | |
JP2011098890A (ja) | 4−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチルイミダゾール化合物 | |
LI et al. | Synthesis and characterization of new 4-(substituted pyrimidin-2-yl)-1-(substituted benzenesulfonyl) semicarbazides | |
CN108997177A (zh) | 一种微波促进n-苯磺酰基硝基苯胺类化合物合成的方法 |