RU2007145594A - Бициклические 6-алкилиден-пенемы в качестве ингибиторов бета-лактамазы класса-d - Google Patents

Бициклические 6-алкилиден-пенемы в качестве ингибиторов бета-лактамазы класса-d Download PDF

Info

Publication number
RU2007145594A
RU2007145594A RU2007145594/04A RU2007145594A RU2007145594A RU 2007145594 A RU2007145594 A RU 2007145594A RU 2007145594/04 A RU2007145594/04 A RU 2007145594/04A RU 2007145594 A RU2007145594 A RU 2007145594A RU 2007145594 A RU2007145594 A RU 2007145594A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
optionally substituted
substituted
possibly
alkyl
possibly substituted
Prior art date
Application number
RU2007145594/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Тарек Сахэйл МАНСУР (US)
Тарек Сахэйл МАНСУР
Аранапакам Мудумбай ВЕНКАТЕСАН (US)
Аранапакам Мудумбай Венкатесан
Original Assignee
Вайет (Us)
Вайет
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Вайет (Us), Вайет filed Critical Вайет (Us)
Publication of RU2007145594A publication Critical patent/RU2007145594A/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425—Thiazoles
    • A61K31/429—Thiazoles condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/43—Compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula, e.g. penicillins, penems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/42—Oxazoles
    • A61K31/424—Oxazoles condensed with heterocyclic ring systems, e.g. clavulanic acid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425—Thiazoles
    • A61K31/429—Thiazoles condensed with heterocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

1. Способ подавления ферментов класса D при лечении бактериальной инфекции у пациентов, которые в этом нуждаются, включающий введение указанному пациенту эффективного количества соединения формулы I: ! где ! ! где: ! один из А или В представляет собой водород, а другой представляет собой возможно замещенную конденсированную бициклическую гетероарильную группу; ! Х представляет собой О или S; ! R5 представляет собой Н, C1-C6 алкил, C5-C6 циклоалкил, CHR3OCOC1- С6алкил; и ! R3 представляет собой водород, С1-С6 алкил, С5-С6 циклоалкил, возможно замещенный арил, возможно замещенный гетероарил; ! или его фармацевтически приемлемой соли. ! 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что это соединение вводят совместно с β-лактамовым антибиотиком. ! 3. Способ по п.2, отличающийся тем, что соотношение β-лактамового антибиотика к предлагаемому соединению составляет примерно от 1:1 до 100:1. ! 4. Способ по п.3, отличающийся тем, что соотношение β-лактамового антибиотика к предлагаемому соединению составляет менее 10:1. ! 5. Способ по п.1, отличающийся тем, что бициклическая гетероарильная группа ! ! представляет собой, ! где Z1, Z2 и Z3 независимо представляют собой CR2, N, О, S или N-R1, при условии, что один из Z1-Z3 представляет собой углерод и связан с оставшейся частью молекулы; ! W1, W2 и W3 независимо представляют собой CR4R4, S, SO, SO2, О, или N-R1; при условии, что не происходит формирования S-S или O-O или S-O связи с образованием насыщенной циклической системы; ! t=1-4; ! R1 представляет собой Н, возможно замещенный C1-C6 алкил, возможно замещенный арил, возможно замещенный гетероарил или моно- или бициклические насыщенные гетероциклы, возможно замещенный С5-С7 циклоалкил, возможно замещенный С3-С6 алк�

Claims (12)

1. Способ подавления ферментов класса D при лечении бактериальной инфекции у пациентов, которые в этом нуждаются, включающий введение указанному пациенту эффективного количества соединения формулы I:
где
Figure 00000001
где:
один из А или В представляет собой водород, а другой представляет собой возможно замещенную конденсированную бициклическую гетероарильную группу;
Х представляет собой О или S;
R5 представляет собой Н, C1-C6 алкил, C5-C6 циклоалкил, CHR3OCOC1- С6алкил; и
R3 представляет собой водород, С1-С6 алкил, С5-С6 циклоалкил, возможно замещенный арил, возможно замещенный гетероарил;
или его фармацевтически приемлемой соли.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что это соединение вводят совместно с β-лактамовым антибиотиком.
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что соотношение β-лактамового антибиотика к предлагаемому соединению составляет примерно от 1:1 до 100:1.
4. Способ по п.3, отличающийся тем, что соотношение β-лактамового антибиотика к предлагаемому соединению составляет менее 10:1.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что бициклическая гетероарильная группа
Figure 00000002
представляет собой,
где Z1, Z2 и Z3 независимо представляют собой CR2, N, О, S или N-R1, при условии, что один из Z1-Z3 представляет собой углерод и связан с оставшейся частью молекулы;
W1, W2 и W3 независимо представляют собой CR4R4, S, SO, SO2, О, или N-R1; при условии, что не происходит формирования S-S или O-O или S-O связи с образованием насыщенной циклической системы;
t=1-4;
R1 представляет собой Н, возможно замещенный C1-C6 алкил, возможно замещенный арил, возможно замещенный гетероарил или моно- или бициклические насыщенные гетероциклы, возможно замещенный С5-С7 циклоалкил, возможно замещенный С3-С6 алкенил, возможно замещенный С3-С6 алкинил при условии, что атом углерода, непосредственно связанный с N, не должен быть связан ни двойной, ни тройной связью; возможно замещенный C1-С6 перфторалкил,
-S(O)p возможно замещенный алкил или арил, в котором р равно 0-2, возможно замещенный
-С=O гетероарил, возможно замещенный -С=Oарил, возможно замещенный -С=O (C1-C6) алкил, возможно замещенный -С=O(С5-С6)циклоалкил, возможно замещенные -С=O моно- или бициклические насыщенные гетероциклы, возможно замещенный C1-C6 алкиларил, возможно замещенный C1-C6 алкил гетероарил, возможно замещенный арил C1-C6 алкил, возможно замещенный гетероарил - C1-C6 алкил, возможно замещенные С1-С6алкил моно- или бициклические насыщенные гетероциклы, возможно замещенный арилалкенил с 8-16 углеродными атомами, -CONR6R7, -SO2NR6R7, возможно замещенный арилалкилоксиалкил, возможно замещенный -алкил-O-алкил-арил, возможно замещенный -алкил-O-алкил-гетероарил, возможно замещенный арилоксиалкил, возможно замещенный гетероарилоксиалкил, возможно замещенный арилоксиарил, возможно замещенный арилоксигетероарил, возможно замещенный C1-С6алкиларилоксиарил, возможно замещенный C1-C6 алкиларилоксигетероарил, возможно замещенные алкиларилоксиалкиламины, возможно замещенный алкоксикарбонил, возможно замещенный арилоксикарбонил, или возможно замещенный гетероарилокси карбонил;
R2 представляет собой водород, возможно замещенный C1-C6 алкил, возможно замещенный C2-C6 алкенил, возможно замещенный C2-C6 алкинил, галоген, циано,
N-R6R7, возможно замещенный C1-C6 алкокси, гидрокси; возможно замещенный арил, возможно замещенный гетероарил, COOR6, возможно замещенные алкиларилокси алкиламины, возможно замещенный арилокси, возможно замещенный гетероарилокси, возможно замещенный С3-С6 алкенилокси, возможно замещенный С3-С6 алкинилокси, C1-C6 алкиламино-C1-С6 алкокси, алкилен диокси, возможно замещенный арилокси-C1-C6 алкиламин, C1-С6 перфторалкил, S(O)q - возможно замещенный C1-C6 алкил, S(O)q - возможно замещенный арил, в котором q равно 0, 1 или 2, CONR6R7, гуанидино или циклический гуанидино, возможно замещенный C1-C6 алкиларил, возможно замещенный арилалкил, возможно замещенный C1-C6 алкилгетероарил, возможно замещенный гетероарил-C1-C6 алкил, возможно замещенные C1-C6 алкил моно- или бициклические насыщенные гетероциклы, возможно замещенный арилалкенил с 8-16 углеродными атомами, SO2NR6R7, возможно замещенный арилалкилоксиалкил, возможно замещенный арилоксиалкил, возможно замещенный гетероарилоксиалкил, возможно замещенный арилоксиарил, возможно замещенный арилоксигетероарил, замещенный гетероарилоксиарил, возможно замещенный C1-С6алкиларилоксиарил, возможно замещенный C1-C6 алкиларилоксигетероарил, возможно замещенный арилоксиалкил, возможно замещенный гетероарилоксиалкил, или возможно замещенный алкиларилоксиалкиламин;
R4 представляет собой Н, возможно замещенный C1-C6 алкил, один из R4 представляет собой ОН, C1-C6 алкокси, -S- C1-C6 алкил, COOR6, -NR6R7, -CONR6R7; или R4R4 могут вместе представлять собой =O, или R4R4 могут вместе с углеродом, к которому они присоединены, образовывать спиро-систему из пяти-восьми членов с участием или без участия гетероатомов, выбранных из N, О, S=(O)n (где n=0-2), и N-R1; и
R6 и R7 независимо представляют собой Н, возможно замещенный C1-C6 алкил, возможно замещенный арил, возможно замещенный гетероарил, возможно замещенный C1-C6 алкиларил, возможно замещенный арилалкил, возможно замещенный гетероарилалкил, возможно замещенный C1-C6 алкилгетероарил, или R6 и R7 могут вместе образовать 3-7-членную насыщенную циклическую систему, имеющую возможно один или два гетероатома, выбранных из N, О, или S.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что бициклическая гетероарильная группа представляет собой
Figure 00000003
где Z1, Z2 и Z3 независимо представляют собой CR2, N, О, S или N-R1 при условии, что один из Z1-Z3 представляет собой углерод и связан с оставшейся частью молекулы;
W1, W2 и W3 независимо представляют собой CR4R4, S, SO, SO2, О, или N-R1;
t=1-4;
Y1 и Y2 независимо представляют собой N или С; при условии, что если часть ароматического кольца бициклической гетероарильной группы представляет собой имидазол, неароматическая часть кольца не может содержать S, примыкающую к защищенному углероду;
R1 представляет собой Н, возможно замещенный C1-C6 алкил, возможно замещенный арил, возможно замещенный гетероарил или моно- или бициклические насыщенные гетероциклы, возможно замещенный C5-C7 циклоалкил, возможно замещенный С3-С6 алкенил, возможно замещенный С3-С6 алкинил при условии, что атом углерода, непосредственно связанный с N, не должен быть связан ни двойной ни тройной связью; возможно замещенный C1-С6перфторалкил,
-S(O)p возможно замещенный алкил или арил, в котором р равно 0-2, возможно замещенный -С=Oгетероарил, возможно замещенный -С=Oарил, возможно замещенный -С=O (C1-C6) алкил, возможно замещенный -С=O(С5-С6)циклоалкил, возможно замещенные -С=O моно- или бициклические насыщенные гетероциклы, возможно замещенный C1-C6 алкиларил, возможно замещенный C1-C6 алкил гетероарил, возможно замещенный арил-C1-C6 алкил, возможно замещенный гетероарил-C1-C6 алкил, возможно замещенные C1-С6алкил моно- или бициклические насыщенные гетероциклы, возможно замещенный арилалкенил с 8-16 углеродными атомами, -CONR6R7, -SO2NR6R7, возможно замещенный арилалкилоксиалкил, возможно замещенный -алкил-O-алкил-арил, возможно замещенный -алкил-O-алкил-гетероарил, возможно замещенный арилоксиалкил, возможно замещенный гетероарилоксиалкил, возможно замещенный арилоксиарил, возможно замещенный арилоксигетероарил, возможно замещенный C1-С6алкиларилоксиарил, возможно замещенный C1-C6 алкиларилоксигетероарил, возможно замещенные алкиларилоксиалкиламины, возможно замещенный алкоксикарбонил, возможно замещенный арилоксикарбонил, или возможно замещенный гетероарилокси карбонил;
R2 представляет собой водород, возможно замещенный C1-С6 алкил, возможно замещенный С2-С6 алкенил, возможно замещенный C2-C6 алкинил, галоген, циано,
N-R6R7, возможно замещенный C1-C6 алкокси, гидрокси; возможно замещенный арил, возможно замещенный гетероарил, COOR6, возможно замещенные алкиларилокси алкиламины, возможно замещенный арилокси, возможно замещенный гетероарилокси, возможно замещенный С3-С6 алкенилокси, возможно замещенный С3-С6 алкинилокси, C1-C6 алкиламино-C1-C6 алкокси, алкилен диокси, возможно замещенный арилокси-C1-C6 алкиламин, C1-C6 перфторалкил, S(O)q - возможно замещенный C1-C6 алкил, S(O)q - возможно замещенный арил, в котором q равно 0, 1 или 2, CONR6R7, гуанидино или циклический гуанидино, возможно замещенный C1-C6 алкиларил, возможно замещенный арилалкил, возможно замещенный C1-C6 алкилгетероарил, возможно замещенный гетероарил-C1-C6 алкил, возможно замещенные C1-C6 алкил моно- или бициклические насыщенные гетероциклы, возможно замещенный арилалкенил с 8-16 углеродными атомами, SO2NR6R7, возможно замещенный арилалкилоксиалкил, возможно замещенный арилоксиалкил, возможно замещенный гетероарилоксиалкил, возможно замещенный арилоксиарил, возможно замещенный арилоксигетероарил, замещенный гетероарилоксиарил, возможно замещенный C1-С6алкиларилоксиарил, возможно замещенный C1-C6 алкиларилоксигетероарил, возможно замещенный арилоксиалкил, возможно замещенный гетероарилоксиалкил, или возможно замещенный алкиларилоксиалкиламин;
R4 представляет собой Н, возможно замещенный C1-C6 алкил, один из R4 представляет собой ОН, C1-C6 алкокси, -S- C1-C6 алкил, COOR6, -NR6R7, -CONR6R7; или R4R4 могут вместе представлять собой =O или R4R4 могут вместе с углеродом, к которому они присоединены, образовывать спиро-систему из пяти-восьми членов с участием или без участия гетероатомов, выбранных из N, О, S=(O)n (где n=0-2), и N-R1; и
R6 и R7 независимо представляют собой Н, возможно замещенный C1-C6 алкил, возможно замещенный арил, возможно замещенный гетероарил, возможно замещенный C1-C6 алкиларил, возможно замещенный арилалкил, возможно замещенный гетероарилалкил, возможно замещенный C1-C6 алкилгетероарил, или R6 и R7 могут вместе образовать 3-7-членную насыщенную циклическую систему, имеющую возможно один или два гетероатома, выбранных из N, О, или S.
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что бициклическая гетероарильная группа представляет собой
Figure 00000004
где
Z1, Z2, Z3 и Z4 независимо представляют собой CR2 или N, при условии, что один из Z1-Z4 представляет собой углерод и связан с оставшейся частью молекулы;
W1, W2 и W3 независимо представляют собой CR4R4, S, SO, SO2, О, или N-R1; при условии, что не может происходить формирования связи S-S или O-O или S-O с образованием насыщенной циклической системы;
t=1-4;
Y1 и Y2 независимо представляют собой С или N;
R1 представляет собой Н, возможно замещенный C1-C6 алкил, возможно замещенный арил, возможно замещенный гетероарил или моно- или бициклические насыщенные гетероциклы, возможно замещенный C5-C7 циклоалкил, возможно замещенный С3-С6 алкенил, возможно замещенный С3-С6 алкинил, при условии, что атом углерода, непосредственно связанный с N, не должен быть связан ни двойной, ни тройной связью; возможно замещенный C1-С6перфторалкил,
-S(O)p возможно замещенный алкил или арил, в котором р равно 0-2, возможно замещенный -С=Oгетероарил, возможно замещенный -С=Oарил, возможно замещенный -С=O (C1-C6) алкил, возможно замещенный -С=O(С5-С6)циклоалкил, возможно замещенные -С=O моно- или бициклические насыщенные гетероциклы, возможно замещенный C1-C6 алкиларил, возможно замещенный C1-C6 алкилгетероарил, возможно замещенный арил-С1-С6-алкил, возможно замещенный гетероарил-C1-C6-алкил, возможно замещенные C1-C6 алкил моно- или бициклические насыщенные гетероциклы, возможно замещенный арилалкенил с 8-16 углеродными атомами, -CONR6R7, -SO2NR6R7, возможно замещенный арилалкилоксиалкил, возможно замещенный -алкил-O-алкил-арил, возможно замещенный -алкил-O-алкил-гетероарил, возможно замещенный арилоксиалкил, возможно замещенный гетероарилоксиалкил, возможно замещенный арилоксиарил, возможно замещенный арилокси гетероарил, возможно замещенный C1-С6алкиларилоксиарил, возможно замещенный C1-C6 алкиларилоксигетероарил, возможно замещенные алкиларилоксиалкиламины, возможно замещенный алкоксикарбонил, возможно замещенный арилоксикарбонил, или возможно замещенный гетероарилокси карбонил;
R2 представляет собой водород, возможно замещенный C1-C6 алкил, возможно замещенный С2-С6 алкенил, возможно замещенный С2-С6 алкинил, галоген, циано,
N-R6R7, возможно замещенный C1-С6алкокси, гидрокси; возможно замещенный арил, возможно замещенный гетероарил, COOR6, возможно замещенные алкиларилокси алкиламины, возможно замещенный арилокси, возможно замещенный гетероарилокси, возможно замещенный С3-С6 алкенилокси, возможно замещенный С3-С6 алкинилокси, C1-C6 алкиламино-C1-С6алкокси, алкилен диокси, возможно замещенный арилокси-C1-C6 алкиламин, С1-С6 перфторалкил, S(O)q-возможно замещенный C1-С6алкил, S(O)q - возможно замещенный арил, в котором q равно 0, 1 или 2, CONR6R7, гуанидино или циклический гуанидино, возможно замещенный C1-C6 алкиларил, возможно замещенный арилалкил, возможно замещенный С1-С6алкил гетероарил, возможно замещенный гетероарил-C1-C6 алкил, возможно замещенные C1-C6 алкил моно- или бициклические насыщенные гетероциклы, возможно замещенный арилалкенил с 8-16 углеродными атомами, SO2NR6R7, возможно замещенный арилалкилоксиалкил, возможно замещенный арилоксиалкил, возможно замещенный гетероарилоксиалкил, возможно замещенный арилоксиарил, возможно замещенный арилоксигетероарил, замещенный гетероарилоксиарил, возможно замещенный C1-С6алкиларилоксиарил, возможно замещенный C1-C6 алкиларилоксигетероарил, возможно замещенный арилоксиалкил, возможно замещенный гетероарилоксиалкил, или возможно замещенный алкиларилоксиалкиламин;
R4 представляет собой Н, возможно замещенный C1-C6 алкил, один из R4 представляет собой ОН, C1-C6 алкокси, -S- С1-С6 алкил, COOR6, -NR6R7, -CONR6R7; или R4R4 могут вместе представлять собой =O, или R4R4 могут вместе с углеродом, к которому они присоединены, образовывать спиро-систему из пяти-восьми членов с участием или без участия гетероатомов, выбранных из N, О, S=(O)n (где n=0-2), и N-R1; и
R6 и R7 независимо представляют собой Н, возможно замещенный C1-C6 алкил, возможно замещенный арил, возможно замещенный гетероарил, возможно замещенный C1-C6 алкиларил, возможно замещенный арилалкил, возможно замещенный гетероарилалкил, возможно замещенный C1-C6 алкилгетероарил, или R6 и R7 могут вместе образовать 3-7-членную насыщенную циклическую систему, имеющую возможно один или два гетероатома, выбранных из N, О, или S.
8. Способ по п.2, отличающийся тем, что β-лактамовый антибиотик выбирают из группы, содержащей пенициллиновый антибиотик, карбапенемовый антибиотик и цефалоспориновый антибиотик.
9. Способ по п.8, отличающийся тем, что β-лактамовый антибиотик выбирают из группы, содержащей пиперациллин, амоксициллин, тикарциллин, бензилпенициллины, ампициллин, сулбенициллин, цефатризин, цефалоридин, цефалотин, цефазолин, цефалексин, цефрадин, азтреонам, и латамоксеф.
10. Способ по п.9, отличающийся тем, что β-лактамовый антибиотик представляет собой пиперациллин или амоксициллин.
11. Способ по п.10, отличающийся тем, что β-лактамовый антибиотик представляет собой пиперациллин и вводится пациенту внутривенно.
12. Способ по п.10, отличающийся тем, что β-лактамовый антибиотик представляет собой амоксициллин и вводится пациенту перорально.
RU2007145594/04A 2005-06-01 2006-05-26 Бициклические 6-алкилиден-пенемы в качестве ингибиторов бета-лактамазы класса-d RU2007145594A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US68634705P 2005-06-01 2005-06-01
US60/686,347 2005-06-01

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2007145594A true RU2007145594A (ru) 2009-07-20

Family

ID=36992759

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007145594/04A RU2007145594A (ru) 2005-06-01 2006-05-26 Бициклические 6-алкилиден-пенемы в качестве ингибиторов бета-лактамазы класса-d

Country Status (17)

Country Link
US (1) US20060276445A1 (ru)
EP (1) EP1885357A1 (ru)
JP (1) JP2008545747A (ru)
KR (1) KR20080016676A (ru)
CN (1) CN101217955A (ru)
AR (1) AR058795A1 (ru)
AU (1) AU2006252604A1 (ru)
BR (1) BRPI0610957A2 (ru)
CA (1) CA2609428A1 (ru)
GT (1) GT200600236A (ru)
IL (1) IL187694A0 (ru)
MX (1) MX2007015172A (ru)
NO (1) NO20076076L (ru)
PE (1) PE20070080A1 (ru)
RU (1) RU2007145594A (ru)
TW (1) TW200716102A (ru)
WO (1) WO2006130588A1 (ru)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR039774A1 (es) * 2002-05-01 2005-03-02 Wyeth Corp 6-alquiliden-penems biciclicos como inhibidores de beta-lactamasas
AR039475A1 (es) * 2002-05-01 2005-02-23 Wyeth Corp 6-alquiliden-penems triciclicos como inhibidores de beta-lactamasa
TW200716104A (en) * 2005-06-01 2007-05-01 Wyeth Corp Tricyclic 6-alkylidene-penems as class-D β -lactamases inhibitors
US20090018332A1 (en) * 2007-06-28 2009-01-15 Wyeth Processes For Preparing Bicyclic Oxazine Carboxaldehyde and Beta-Lactamase Inhibitors
EP2266581B1 (en) * 2008-03-18 2015-09-23 Dikovskiy, Aleksander Vladimirovich Pharmaceutical composition of antibiotics and prebiotics for preventing and treating dysbiosis during antibacterial therapy
CN102020659B (zh) * 2009-09-11 2013-07-03 中国中化股份有限公司 一种甲缩醛青霉烯中间体的制备方法
JP6263606B2 (ja) 2013-05-02 2018-01-17 ファイザー・インク Ｐｄｅ１０阻害剤としてのイミダゾ−トリアジン誘導体
CN103435617B (zh) * 2013-08-22 2016-04-27 南京华安药业有限公司 一种6,7-二氢-5H-吡咯并[1,2-a]咪唑-2-甲醛的合成方法
KR102148587B1 (ko) 2016-02-23 2020-08-26 화이자 인코포레이티드 6,7-디히드로-5H-피라졸로[5,1-b][1,3]옥사진-2-카르복스아미드 화합물
BR112019003158B1 (pt) 2016-08-15 2022-10-25 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Derivados de heterociclo bicíclico condensado, seu uso, formulação agroquímica, e método para controlar pragas animais
CN114990241A (zh) * 2022-06-07 2022-09-02 天津金匙医学科技有限公司 用于预测鲍曼不动杆菌对抗生素药敏表型的特征基因组合、试剂盒及测序方法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8518416D0 (en) * 1985-07-22 1985-08-29 Beecham Group Plc Compounds
GB9222700D0 (en) * 1992-10-29 1992-12-09 Smithkline Beecham Plc Chemical compounds
GB9326248D0 (en) * 1993-12-23 1994-02-23 Smithkline Beecham Plc Pharmaceutical formulations
PL179415B1 (pl) * 1994-04-25 2000-09-29 Smithkline Beecham Plc Preparat farmaceutyczny do leczenia zakazen bakteryjnych i sposób wytwarzania preparatu farmaceutycznego do leczenia zakazen bakteryjnych PL PL
AR039476A1 (es) * 2002-05-01 2005-02-23 Wyeth Corp Proceso para preparar derivados de 6-alquiliden penem
AR039774A1 (es) * 2002-05-01 2005-03-02 Wyeth Corp 6-alquiliden-penems biciclicos como inhibidores de beta-lactamasas
US20040132708A1 (en) * 2002-05-01 2004-07-08 Wyeth Process for preparing 6-alkylidene penem derivatives
AR039475A1 (es) * 2002-05-01 2005-02-23 Wyeth Corp 6-alquiliden-penems triciclicos como inhibidores de beta-lactamasa
AU2003223786A1 (en) * 2002-05-09 2003-11-11 Cytokinetics, Inc. Compounds, methods and compositions
TW200716104A (en) * 2005-06-01 2007-05-01 Wyeth Corp Tricyclic 6-alkylidene-penems as class-D β -lactamases inhibitors
CN101232881A (zh) * 2005-07-27 2008-07-30 惠氏公司 双环6-亚烷基-青霉烯B-内酰胺酶抑制剂与β-内酰胺抗生素的组合：广谱抗生素

Also Published As

Publication number Publication date
WO2006130588A1 (en) 2006-12-07
GT200600236A (es) 2007-03-29
PE20070080A1 (es) 2007-01-24
CA2609428A1 (en) 2006-12-07
AR058795A1 (es) 2008-02-27
CN101217955A (zh) 2008-07-09
JP2008545747A (ja) 2008-12-18
AU2006252604A1 (en) 2006-12-07
TW200716102A (en) 2007-05-01
EP1885357A1 (en) 2008-02-13
KR20080016676A (ko) 2008-02-21
US20060276445A1 (en) 2006-12-07
IL187694A0 (en) 2008-11-03
BRPI0610957A2 (pt) 2010-08-03
NO20076076L (no) 2008-02-27
MX2007015172A (es) 2008-02-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007145594A (ru) Бициклические 6-алкилиден-пенемы в качестве ингибиторов бета-лактамазы класса-d
RU2013155902A (ru) Производные 1,6-диазабицикло [3,2,1] октан-7-она и их применение при лечении бактериальных инфекционных болезней
JP2014515041A5 (ru)
JP2008545747A5 (ru)
RU2014109447A (ru) Азотсодержащие соединения и их применение
RU2569059C2 (ru) Фармацевтические композиции, содержащие бета-лактамный антибиотик, сульбактам и ингибитор бета-лактамаз
JP5779209B2 (ja) 細菌感染症を処置するための組合せ薬
RU2014107902A (ru) Производные 1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-7-оно и их применение при лечении бактериальных инфекций
RU2014143821A (ru) 1, 3, 4-ОКСАДИАЗОЛЬНЫЕ И 1, 3, 4-ТИАДИАЗОЛЬНЫЕ ИНГИБИТОРЫ β-ЛАКТАМАЗЫ
RU2008115512A (ru) ИНГИБИТОРЫ МЕТАЛЛО-β-ЛАКТАМАЗЫ
RU2015110500A (ru) Производные 1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-7-она и их применение для лечения бактериальных инфекций
EA201890150A1 (ru) 3-тетразолил-бензол-1,2-дисульфонамидные производные в качестве ингибиторов металло-бета-лактамазы
JP2009518317A5 (ru)
HUP0201088A2 (hu) Új alfa-aminosav-szulfonil-vegyületek, eljárás előállításukra és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények
RU96121561A (ru) Применение антагонистов серотонина (5ht3) для лечения фибромиалгии
JP2004511518A5 (ru)
JP2003500404A5 (ru)
RU2011105813A (ru) Азотсодержащие гетероциклические соединения
RU2671485C2 (ru) Антибиотические композиции тазобактама аргинина
JP6678116B2 (ja) 抗菌剤を含む医薬組成物
RU2017133660A (ru) Новые гетероциклические соединения и их применение в профилактике или лечении бактериальных инфекций
EA200300424A1 (ru) Соли изотиазол-4-карбоксамида и их применение в качестве антигиперпролиферативных агентов
RU2014117658A (ru) Антибактериальные соединения
RU2006109004A (ru) 7-аминоалкилиденилгетероциклические хинолоны и нафтиридоны
RU2009142430A (ru) Производные триазолопиридинкарбоксамидов, их получение и применение в терапии

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20100803