RU2014143821A - 1, 3, 4-ОКСАДИАЗОЛЬНЫЕ И 1, 3, 4-ТИАДИАЗОЛЬНЫЕ ИНГИБИТОРЫ β-ЛАКТАМАЗЫ - Google Patents

1, 3, 4-ОКСАДИАЗОЛЬНЫЕ И 1, 3, 4-ТИАДИАЗОЛЬНЫЕ ИНГИБИТОРЫ β-ЛАКТАМАЗЫ Download PDF

Info

Publication number
RU2014143821A
RU2014143821A RU2014143821A RU2014143821A RU2014143821A RU 2014143821 A RU2014143821 A RU 2014143821A RU 2014143821 A RU2014143821 A RU 2014143821A RU 2014143821 A RU2014143821 A RU 2014143821A RU 2014143821 A RU2014143821 A RU 2014143821A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound
bacterial infection
lactam antibiotic
subject
ceftolosan
Prior art date
Application number
RU2014143821A
Other languages
English (en)
Inventor
Юй Гуй ГУ
Юн ХЭ
Нин ИНЬ
Дилан К. АЛЕКСАНДЕР
Джейсон Б. КРОСС
Честер А. Меткаф III
Роберт БУШ
Original Assignee
Кьюбист Фармасьютикалз, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Кьюбист Фармасьютикалз, Инк. filed Critical Кьюбист Фармасьютикалз, Инк.
Publication of RU2014143821A publication Critical patent/RU2014143821A/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/54—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame
    • A61K31/542—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/545—Compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins, cefaclor, or cephalexine
    • A61K31/546—Compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins, cefaclor, or cephalexine containing further heterocyclic rings, e.g. cephalothin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/407—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with other heterocyclic ring systems, e.g. ketorolac, physostigmine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425—Thiazoles
    • A61K31/427—Thiazoles not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/436—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a six-membered ring having oxygen as a ring hetero atom, e.g. rapamycin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/439—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom the ring forming part of a bridged ring system, e.g. quinuclidine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/54—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame
    • A61K31/542—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/545—Compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins, cefaclor, or cephalexine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/08—Bridged systems
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Enzymes And Modification Thereof (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль:,где X выбран из О и S;R выбран из:,,,,; иRвыбран из:а. водорода;b.,где Rвыбран из:игде каждый из R, Rи Rнезависимо выбран из водорода, (С-С)-алкила, аминоалкила, аминоциклоалкила и гидроксиалкила, и n выбран из 1, 2 и 3;с.,где Rпредставляет собой Н, (С-С) алкиламино и,d. амино;е.,где Rвыбран из Н, (С-С)-незамещенного алкила, амино-(С-С)-алкила, аминоциклоалкила, гидроксиалкила и,и где каждый из p и q независимо выбран из 1 и 2; иf. -CH(R)CHNHгде Rвыбран из амино и гидроксила.2. Соединение формулы (A-I) или его фармацевтически приемлемая соль:,где Xвыбран из О и S;Rвыбран из,,,,; иRвыбран из:а. водорода;b.,Rвыбран изи,Rвыбран из водорода, (С-С)-алкила, аминоалкила, аминоциклоалкила, гидроксиалкила,и,каждый из R, R, Rи Rнезависимо выбран из водорода или (C-C)-алкила, аминоалкила, аминоциклоалкила и гидроксиалкила, при условии, что по меньшей мере один из R, R, Rи Rпредставляет собой водород,n выбран из 1, 2, 3 и 4, иm выбран из 1, 2 и 3;c.,где Rвыбран из NH,или,где каждый из R, R, Rи Rявляется таким, как описано ранее, и каждый из R, Rи Rнезависимо выбран из водорода или (C-С)-алкила, при условии, что по меньшей мере один из R, Rи Rпредставляет собой водород;d. амино;е.где Z выбран из CRRили NR,каждый из Rи Rнезависимо выбран из Н, NHи,где каждый из R, R, Rи Rявляется таким, как описано ранее, альтернативно, Rи Rвместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклоалкильное или гетероциклильное кольцо, содержащее 4-6 кольцевых членов,Rвыбран из Н и, где каждый из R, Rи Rнезависимо выбран из водорода, (С-С)-алкила, аминоалкила, аминоциклоалкила и гидрокси алкила, при условии, что по меньшей мере один из R, Rи Rпредставляет собой водорода,Rвыбран из NHи,где каждый из R, R, Rи Rявляется таким, как описано ранее,каждый из p* и q* независимо выбран из 0, 1, 2 и 3,Т выбран из NH и О,t выбран из 0, 1, 2, 3 и 4, икаждый и

Claims (83)

1. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль:
Figure 00000001
,
где X выбран из О и S;
R выбран из:
Figure 00000002
,
Figure 00000003
,
Figure 00000004
,
Figure 00000005
,
Figure 00000006
; и
R1 выбран из:
а. водорода;
b.
Figure 00000007
,
где R2 выбран из:
Figure 00000008
и
Figure 00000009
где каждый из R3, R4 и R5 независимо выбран из водорода, (С1-С3)-алкила, аминоалкила, аминоциклоалкила и гидроксиалкила, и n выбран из 1, 2 и 3;
с.
Figure 00000010
,
где R6 представляет собой Н, (С2-С3) алкиламино и
Figure 00000011
,
d. амино;
е.
Figure 00000012
,
где R7 выбран из Н, (С1-С3)-незамещенного алкила, амино-(С2-С3)-алкила, аминоциклоалкила, гидроксиалкила и
Figure 00000013
,
и где каждый из p и q независимо выбран из 1 и 2; и
f. -CH(R8)CH2NH2,
где R8 выбран из амино и гидроксила.
2. Соединение формулы (A-I) или его фармацевтически приемлемая соль:
Figure 00000014
,
где X* выбран из О и S;
R* выбран из
Figure 00000015
,
Figure 00000016
,
Figure 00000017
,
Figure 00000018
,
Figure 00000019
; и
R1* выбран из:
а. водорода;
b.
Figure 00000020
,
R2* выбран из
Figure 00000021
и
Figure 00000022
,
R3* выбран из водорода, (С1-С3)-алкила, аминоалкила, аминоциклоалкила, гидроксиалкила,
Figure 00000023
и
Figure 00000024
,
каждый из R4*, R5*, R6* и R7* независимо выбран из водорода или (C1-C6)-алкила, аминоалкила, аминоциклоалкила и гидроксиалкила, при условии, что по меньшей мере один из R4*, R5*, R6* и R7* представляет собой водород,
n выбран из 1, 2, 3 и 4, и
m выбран из 1, 2 и 3;
c.
Figure 00000025
,
где R8* выбран из NH2,
Figure 00000026
или
Figure 00000027
,
где каждый из R4*, R5*, R6* и R7* является таким, как описано ранее, и каждый из R9, R10 и R11 независимо выбран из водорода или (C1-С6)-алкила, при условии, что по меньшей мере один из R9, R10 и R11 представляет собой водород;
d. амино;
е.
Figure 00000028
где Z выбран из CR12R13 или NR14,
каждый из R12 и R13 независимо выбран из Н, NH2 и
Figure 00000029
,
где каждый из R4*, R5*, R6* и R7* является таким, как описано ранее, альтернативно, R12 и R13 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклоалкильное или гетероциклильное кольцо, содержащее 4-6 кольцевых членов,
R14 выбран из Н и
Figure 00000030
, где каждый из R15, R16 и R17 независимо выбран из водорода, (С1-С6)-алкила, аминоалкила, аминоциклоалкила и гидрокси алкила, при условии, что по меньшей мере один из R15, R16 и R17 представляет собой водорода,
R18 выбран из NH2 и
Figure 00000031
,
где каждый из R4*, R5*, R6* и R7* является таким, как описано ранее,
каждый из p* и q* независимо выбран из 0, 1, 2 и 3,
Т выбран из NH и О,
t выбран из 0, 1, 2, 3 и 4, и
каждый из r и y независимо выбран из 0 и 1;
f.
Figure 00000032
,
где R19 выбран из NH2 и
Figure 00000033
,
где каждый из R4*, R5*, R6* и R7* является таким, как описано ранее,
R20 выбран из амино и гидроксила, и
w выбран из 0 и 1;
g.
Figure 00000034
;
h.
Figure 00000035
,
где каждый из R4*, R5*, R6* и R7* является таким, как описано ранее;
i.
Figure 00000036
где R21 выбран из NH2, -NH(С1-С3)-алкила и
Figure 00000037
,
где каждый из R4*, R5*, R6* и R7* является таким, как описано ранее,
s выбран из 0 и 1, и
v выбран из 0, 1, 2 и 3;
j.
Figure 00000038
к.
Figure 00000039
где М выбран из NR22, CR23R24 и О,
где R22 представляет собой Н,
Figure 00000040
,
где каждый из R15, R16 и R17 является таким, как описано ранее,
каждый из R23 и R24 независимо выбран из Н, NH2 и
Figure 00000041
где каждый из R4*, R5*, R6* и R7* является таким, как описано ранее, и
u выбран из 0, 1 и 2;
l.
Figure 00000042
m.
Figure 00000043
и
n.
Figure 00000044
.
3. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п. 2 и по меньшей мере 1β-лактамный антибиотик.
4. Фармацевтическая композиция по п. 3, отличающаяся тем, что β-лактамный антибиотик представляет собой цефалоспорин.
5. Фармацевтическая композиция по п. 4, отличающаяся тем, что цефалоспорин представляет собой цефтолозан.
6. Фармацевтическая композиция по п. 3, отличающаяся тем, что β-лактамный антибиотик представляет собой карбапенем.
7. Фармацевтическая композиция по п. 3, отличающаяся тем, что β-лактамный антибиотик представляет собой монобактам.
8. Способ лечения или предупреждения бактериальной инфекции, включающий введение субъекту, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества фармацевтической композиции по п. 3.
9. Способ лечения бактериальной инфекции, включающий введение субъекту, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества β-лактамного антибиотика в сочетании с соединением по п. 2.
10. Способ по п. 9, отличающийся тем, что β-лактамный антибиотик представляет собой цефалоспорин.
11. Способ по п. 10, отличающийся тем, что цефалоспорин представляет собой цефтолозан.
12. Способ по п. 9, отличающийся тем, что β-лактамный антибиотик представляет собой карбапенем.
13. Способ по п. 9, отличающийся тем, что β-лактамный антибиотик представляет собой монобактам.
14. Способ по любому из пп. 8 или 9, отличающийся тем, что бактериальная инфекция обусловлена бактериями, которые вырабатывают β-лактамазу класса А, класса С или класса D.
15. Способ по п. 14, отличающийся тем, что бактериальная инфекция обусловлена бактериями, которые вырабатывают β-лактамазу класса А или класса С.
16. Способ по п. 14, отличающийся тем, что бактериальная инфекция обусловлена бактериями, выбранными из видов Acinetobacter, Acinetobacter baumannii, видов Citrobacter, видов Escherichia, Escherichia coli, Haemophilus influenzae, Morganella morganii, Pseudomonas aeruginosa, видов Klebsiella, Klebsiella pneumoniae, видов Enterobacter, Enterobacter cloacae и Enterobacter aerogenes, видов Pasteurella, видов Proteus, Proteus mirabilis, видов Serratia, Serratia marcescens и видов Providencia.
17. Способ по п. 14, отличающийся тем, что бактериальная инфекция обусловлена бактериями, которые вырабатывают β-лактамазу КРС-2 или КРС-3.
18. Способ по п. 14, отличающийся тем, что бактериальная инфекция обусловлена бактериями, которые вырабатывают β-лактамазу ОХА-15.
19. Способ по любому из пп. 8 или 9, отличающийся тем, что бактериальная инфекция обусловлена бактериями, устойчивыми к β-лактаму.
20. Способ лечения бактериальной инфекции у субъекта, нуждающегося в этом, включающий стадии:
a. введение субъекту соединения по п. 2; и
b. введение субъекту терапевтически эффективного количества β-лактамного антибиотика.
21. Способ лечения бактериальной инфекции у субъекта, нуждающегося в этом, включающий стадии:
a. введение субъекту терапевтически эффективного количества β-лактамного антибиотика; и
b. введение субъекту соединения по п. 2.
22. Применение соединения по п. 2 для получения лекарственного средства для лечения бактериальной инфекции у субъекта.
23. Применение композиции по п. 3 для получения лекарственного средства для лечения бактериальной инфекции у субъекта.
24. Применение по любому из пп. 22 или 23, отличающееся тем, что бактериальная инфекция обусловлена бактериями, которые вырабатывают β-лактамазу класса А, класса С или класса D.
25. Применение по любому из пп. 22 или 23, отличающееся тем, что бактериальная инфекция обусловлена бактериями, которые вырабатывают β-лактамазу класса А или класса С.
26. Применение по любому из пп. 22 или 23, отличающееся тем, что бактериальная инфекция обусловлена бактериями, выбранными из видов Acinetobacter, Acinetobacter baumannii, видов Citrobacter, видов Escherichia, Escherichia coli, Haemophilus influenzae, Morganella morganii, Pseudomonas aeruginosa, видов Klebsiella, Klebsiella pneumoniae, видов Enterobacter, Enterobacter cloacae и Enterobacter aerogenes, видов Pasteurella, видов Proteus, Proteus mirabilis, видов Serratia, Serratia marcescens и видов Providencia.
27. Применение по любому из пп. 22 или 23, отличающееся тем, что бактериальная инфекция обусловлена бактериями, которые вырабатывают β-лактамазу КРС-2 или КРС-3.
28. Применение по любому из пп. 22 или 23, отличающееся тем, что бактериальная инфекция обусловлена бактериями, которые вырабатывают β-лактамазу ОХА-15.
29. Применение по любому из пп. 22 или 23, отличающееся тем, что бактериальная инфекция обусловлена бактериями, устойчивыми к β-лактаму.
30. Применение соединения по п. 2 для ингибирования β-лактамазы.
31. Способ ингибирования β-лактамазы, включающий введение субъекту соединения по п. 2.
32. Соединение по п. 2, отличающееся тем, что связывающая аффинность соединения составляет по меньшей мере 250 мМ-1с1.
33. Соединение по п. 2, отличающееся тем, что указанное соединение формулы A-I имеет стереохимию, указанную в формуле А-II
Figure 00000045
или его фармацевтически приемлемая соль.
34. Соединение по п. 33 или его фармацевтически приемлемая соль, выбранные из
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
и
Figure 00000060
35. Соединение по любому из пп. 2 или 3, отличающееся тем, что R1* выбран из
Figure 00000061
Figure 00000062
и
Figure 00000063
36. Соединение по п. 35, отличающееся тем, что X представляет собой О.
37. Соединение по п. 34, выбранное из:
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
и
Figure 00000069
38. Соединение по п. 2 или его фармацевтически приемлемая соль формулы
Figure 00000070
39. Соединение по п. 2 или его фармацевтически приемлемая соль формулы
Figure 00000071
40. Соединение по п. 2 или его фармацевтически приемлемая соль формулы
Figure 00000072
41. Соединение по п. 2 или его фармацевтически приемлемая соль формулы
Figure 00000073
42. Соединение по п. 2 или его фармацевтически приемлемая соль формулы
Figure 00000074
43. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п. 37 и цефтолозан.
44. Фармацевтическая композиция по п. 43, отличающаяся тем, что соединение представляет собой
Figure 00000075
45. Фармацевтическая композиция по п. 43, отличающаяся тем, что соединение представляет собой
Figure 00000076
46. Фармацевтическая композиция по п. 43, отличающаяся тем, что соединение представляет собой
Figure 00000077
47. Фармацевтическая композиция по п. 43, отличающаяся тем, что соединение представляет собой
Figure 00000078
48. Фармацевтическая композиция по п. 43, отличающаяся тем, что соединение представляет собой
Figure 00000079
49. Способ лечения или предупреждения бактериальной инфекции, включающий введение субъекту, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества фармацевтической композиции по п. 44.
50. Способ лечения или предупреждения бактериальной инфекции, включающий введение субъекту, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества фармацевтической композиции по п. 45.
51. Способ лечения или предупреждения бактериальной инфекции, включающий введение субъекту, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества фармацевтической композиции по п. 46.
52. Способ лечения или предупреждения бактериальной инфекции, включающий введение субъекту, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества фармацевтической композиции по п. 47.
53. Способ лечения или предупреждения бактериальной инфекции, включающий введение субъекту, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества фармацевтической композиции по п. 48.
54. Способ по п. 9, отличающийся тем, что β-лактамный антибиотик представляет собой цефтолозан, а соединение по п. 2 представляет собой
Figure 00000080
55. Способ по п. 9, отличающийся тем, что β-лактамный антибиотик представляет собой цефтолозан, а соединение по п. 2 представляет собой
Figure 00000081
56. Способ по п. 9, отличающийся тем, что β-лактамный антибиотик представляет собой цефтолозан, а соединение по п. 2 представляет собой
Figure 00000082
57. Способ по п. 9, отличающийся тем, что β-лактамный антибиотик представляет собой цефтолозан, а соединение по п. 2 представляет собой
Figure 00000083
58. Способ по п. 9, отличающийся тем, что β-лактамный антибиотик представляет собой цефтолозан, а соединение по п. 2 представляет собой
Figure 00000084
59. Способ по п. 20, отличающийся тем, что β-лактамный антибиотик представляет собой цефтолозан, а соединение по п. 2 представляет собой
Figure 00000085
60. Способ по п. 20, отличающийся тем, что β-лактамный антибиотик представляет собой цефтолозан, а соединение по п. 2 представляет собой
Figure 00000086
61. Способ по п. 20, отличающийся тем, что β-лактамный антибиотик представляет собой цефтолозан, а соединение по п. 2 представляет собой
Figure 00000087
62. Способ по п. 20, отличающийся тем, что β-лактамный антибиотик представляет собой цефтолозан, а соединение по п. 2 представляет собой
Figure 00000088
63. Способ по п. 20, отличающийся тем, что β-лактамный антибиотик представляет собой цефтолозан, а соединение по п. 2 представляет собой
Figure 00000089
64. Способ по п. 21, отличающийся тем, что β-лактамный антибиотик представляет собой цефтолозан, а соединение по п. 2 представляет собой
Figure 00000090
65. Способ по п. 21, отличающийся тем, что β-лактамный антибиотик представляет собой цефтолозан, а соединение по п. 2 представляет собой
Figure 00000091
66. Способ по п. 21, отличающийся тем, что β-лактамный антибиотик представляет собой цефтолозан, а соединение по п. 2 представляет собой
Figure 00000092
67. Способ по п. 21, отличающийся тем, что β-лактамный антибиотик представляет собой цефтолозан, а соединение по п. 2 представляет собой
Figure 00000093
68. Способ по п. 21, отличающийся тем, что β-лактамный антибиотик представляет собой цефтолозан, а соединение по п. 2 представляет собой
Figure 00000094
69. Применение по п. 22, отличающееся тем, что соединение представляет собой
Figure 00000095
70. Применение по п. 22, отличающееся тем, что соединение представляет собой
Figure 00000096
71. Применение по п. 22, отличающееся тем, что соединение представляет собой
Figure 00000097
72. Применение по п. 22, отличающееся тем, что соединение представляет собой
Figure 00000098
73. Применение по п. 22, отличающееся тем, что соединение представляет собой
Figure 00000099
74. Применение композиции по п. 44 для производства лекарственного средства для лечения бактериальной инфекции у субъекта.
75. Применение композиции по п. 45 для производства лекарственного средства для лечения бактериальной инфекции у субъекта.
76. Применение композиции по п. 46 для производства лекарственного средства для лечения бактериальной инфекции у субъекта.
77. Применение композиции по п. 47 для производства лекарственного средства для лечения бактериальной инфекции у субъекта.
78. Применение композиции по п. 48 для производства лекарственного средства для лечения бактериальной инфекции у субъекта.
79. Применение по п. 30, отличающееся тем, что соединение представляет собой
Figure 00000100
80. Применение по п. 30, отличающееся тем, что соединение представляет собой
Figure 00000101
81. Применение по п. 30, отличающееся тем, что соединение представляет собой
Figure 00000102
82. Применение по п. 30, отличающееся тем, что соединение представляет собой
Figure 00000103
83. Применение по п. 30, отличающееся тем, что соединение представляет собой
Figure 00000104
RU2014143821A 2012-03-30 2013-03-29 1, 3, 4-ОКСАДИАЗОЛЬНЫЕ И 1, 3, 4-ТИАДИАЗОЛЬНЫЕ ИНГИБИТОРЫ β-ЛАКТАМАЗЫ RU2014143821A (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201261618131P 2012-03-30 2012-03-30
US61/618,131 2012-03-30
US201361790579P 2013-03-15 2013-03-15
US61/790,579 2013-03-15
PCT/US2013/034562 WO2013149121A1 (en) 2012-03-30 2013-03-29 1,3,4-oxadiazole and 1,3,4-thiadiazole beta-lactamase inhibitors

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2014143821A true RU2014143821A (ru) 2016-05-27

Family

ID=49261280

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014143821A RU2014143821A (ru) 2012-03-30 2013-03-29 1, 3, 4-ОКСАДИАЗОЛЬНЫЕ И 1, 3, 4-ТИАДИАЗОЛЬНЫЕ ИНГИБИТОРЫ β-ЛАКТАМАЗЫ

Country Status (16)

Country Link
US (7) US8933233B2 (ru)
EP (1) EP2831075B1 (ru)
JP (1) JP2015514095A (ru)
KR (1) KR20140144254A (ru)
CN (1) CN104334558A (ru)
AR (1) AR090590A1 (ru)
AU (1) AU2013237939A1 (ru)
CA (1) CA2868553A1 (ru)
CO (1) CO7091178A2 (ru)
IL (1) IL234842A0 (ru)
MX (1) MX2014011827A (ru)
PH (1) PH12014502196A1 (ru)
RU (1) RU2014143821A (ru)
SG (1) SG11201406123TA (ru)
TW (1) TW201343645A (ru)
WO (1) WO2013149121A1 (ru)

Families Citing this family (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9505761B2 (en) 2011-12-02 2016-11-29 Fedora Pharmaceuticals Inc. Bicyclic compounds and their use as antibacterial agents and beta-lactamase inhibitors
US8796257B2 (en) 2011-12-02 2014-08-05 Naeja Pharmaceutical Inc. Bicyclic compounds and their use as antibacterial agents and β-lactamase inhibitors
US8969570B2 (en) * 2012-03-30 2015-03-03 Cubist Pharmaceuticals, Inc. Beta-lactamase inhibitors
TW201343646A (zh) * 2012-03-30 2013-11-01 Cubist Pharm Inc 異□唑β－內醯胺酶抑制劑
US8933233B2 (en) * 2012-03-30 2015-01-13 Cubist Pharmaceuticals, Inc. 1,3,4-oxadiazole and 1,3,4-thiadiazole β-lactamase inhibitors
US8916709B2 (en) * 2012-03-30 2014-12-23 Cubist Pharmaceuticals, Inc. 1,2,4-oxadiazole and 1,2,4-thiadiazole β-lactamase inhibitors
AR090539A1 (es) 2012-04-02 2014-11-19 Astrazeneca Ab COMPUESTOS INHIBIDORES DE b LACTAMASA
SG10201605368UA (en) * 2012-05-30 2016-08-30 Meiji Seika Pharma Co Ltd NOVEL β-LACTAMASE INHIBITOR AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME
US9040712B2 (en) 2013-01-23 2015-05-26 Novartis Ag Thiadiazole analogs thereof and methods for treating SMN-deficiency-related-conditions
US9120795B2 (en) 2013-03-14 2015-09-01 Cubist Pharmaceuticals, Inc. Crystalline form of a β-lactamase inhibitor
US9006421B2 (en) 2013-03-14 2015-04-14 Cubist Pharmaceuticals, Inc. Cephalosporin compositions and methods of manufacture
US9872906B2 (en) 2013-03-15 2018-01-23 Merck Sharp & Dohme Corp. Ceftolozane antibiotic compositions
US20140315876A1 (en) * 2013-03-15 2014-10-23 Cubist Pharmaceuticals, Inc. Beta-lactamase inhibitors
US9320740B2 (en) 2013-03-15 2016-04-26 Merck Sharp & Dohme Corp. Ceftolozane-tazobactam pharmaceutical compositions
WO2015051101A1 (en) 2013-10-02 2015-04-09 Cubist Pharmaceuticals, Inc. B-lactamase inhibitor picoline salt
WO2015110966A1 (en) * 2014-01-21 2015-07-30 Wockhardt Limited 7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1 ]octane derivatives and their use as antibacterial agents
PE20161371A1 (es) 2014-03-24 2016-12-21 Novartis Ag Compuestos organicos de monobactam para el tratamiento de infecciones bacterianas
WO2015150890A1 (en) * 2014-03-29 2015-10-08 Wockhardt Limited A process for preparation of trans-sulfuric acid mono-{2-(5-(3-amino-propyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-7-oxo-1,6-diazabicyclo [3.2.1] oct-6-yl}ester
IN2014MU01195A (ru) * 2014-03-29 2015-10-02 Wockhardt Ltd
JP6678116B2 (ja) * 2014-04-18 2020-04-08 ウォックハート リミテッド 抗菌剤を含む医薬組成物
WO2015159263A1 (en) * 2014-04-18 2015-10-22 Wockhardt Limited Pharmaceutical compositions comprising antibacterial agents
WO2015173665A1 (en) * 2014-05-14 2015-11-19 Wockhardt Limited A process for preparation of trans-sulfuric acid mono-{2-[5-(3-azetidinylamino)-methyl-[1,3,4]- oxadiazol-2-yl]-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1] oct-6-yl} ester trifluoroacetate
WO2015173663A1 (en) * 2014-05-14 2015-11-19 Wockhardt Limited A process for preparation of trans-sulfuric acid mono-{2-[5-(2-methylamino-ethyl)-[1,3,4]-oxadiazol-2-yl]-7-oxo-1,6-diaza-bicyclo [3.2.1]oct-6-yl} ester
EA033829B1 (ru) 2014-11-17 2019-11-29 Entasis Therapeutics Ltd Комбинированная терапия для лечения устойчивых бактериальных инфекций
CA2974078A1 (en) 2015-01-20 2016-07-28 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Quinazoline and quinoline compounds and uses thereof
WO2016157057A1 (en) * 2015-03-27 2016-10-06 Wockhardt Limited A process for preparation of sodium salt of (2s, 5r) sulfuric acid mono-(2-[1,3,4]oxadiazol-2-yl-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1 ]oct-6-yl)ester
CN107580595B (zh) * 2015-05-07 2020-09-18 拜欧蒂姆公司 杂环化合物及它们在预防或治疗细菌感染中的应用
KR20180051559A (ko) 2015-10-02 2018-05-16 주식회사 레고켐 바이오사이언스 베타-락타마제의 억제용 조성물 및 억제 방법
WO2017203266A1 (en) 2016-05-25 2017-11-30 Entasis Therapeutics Limited Combination therapy for treatment of resistant bacterial infections
IL289686B2 (en) 2016-09-16 2023-03-01 Entasis Therapeutics Ltd Beta-lactamase inhibitor compounds
JOP20190061A1 (ar) 2016-09-28 2019-03-26 Novartis Ag مثبطات بيتا-لاكتاماز
US10404592B2 (en) * 2017-03-24 2019-09-03 Cisco Technology, Inc. System and method to facilitate content forwarding using bit index explicit replication (BIER) in an information-centric networking (ICN) environment
WO2018193369A1 (en) * 2017-04-18 2018-10-25 Wockhardt Limited Antibacterial compositions
US11046694B2 (en) 2017-05-08 2021-06-29 Entasis Therapeutics, Inc. Compounds and methods for treating bacterial infections
EP3719020B1 (en) 2017-12-01 2022-09-21 Qilu Pharmaceutical Co., Ltd. Crystal form of beta-lactamase inhibitor and preparation method therefor
WO2019144912A1 (zh) 2018-01-25 2019-08-01 苏州信诺维医药科技有限公司 β-内酰胺酶抑制剂及其用途
US11905286B2 (en) 2018-08-09 2024-02-20 Antabio Sas Diazabicyclooctanones as inhibitors of serine beta-lactamases
CA3113606A1 (en) 2018-09-21 2020-03-26 Api Corporation Method for producing amino acid derivatives
CN111777607A (zh) * 2020-07-21 2020-10-16 海南海灵化学制药有限公司 一种阿维巴坦纳的制备方法
CN116514696B (zh) * 2023-06-29 2023-12-01 艾斯拓康医药科技(北京)有限公司 可离子化脂质及其应用

Family Cites Families (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3854480A (en) 1969-04-01 1974-12-17 Alza Corp Drug-delivery system
US4812470A (en) 1982-02-27 1989-03-14 Beecham Group P.L.C. Antibacterial monic acid derivatives
US4452775A (en) 1982-12-03 1984-06-05 Syntex (U.S.A.) Inc. Cholesterol matrix delivery system for sustained release of macromolecules
US5039660A (en) 1988-03-02 1991-08-13 Endocon, Inc. Partially fused peptide pellet
WO1995005384A1 (en) 1993-08-13 1995-02-23 Smithkline Beecham Plc Derivatives of monic acids a and c having antibacterial, antimycoplasmatical, antifungal and herbicidal activity
DK1115417T3 (da) 1998-09-25 2006-07-31 Cubist Pharm Inc Anvendelse af daptomycin
FR2812635B1 (fr) 2000-08-01 2002-10-11 Aventis Pharma Sa Nouveaux composes heterocycliques, preparation et utilisation comme medicaments notamment comme anti- bacteriens
US20130059774A1 (en) 2000-08-01 2013-03-07 Mahesh Vithalbhai Patel Efflux pump inhibitors
WO2011101710A1 (en) 2010-02-16 2011-08-25 Wockhardt Research Centre Efflux pump inhibitors
FR2835186B1 (fr) 2002-01-28 2006-10-20 Aventis Pharma Sa Nouveaux composes heterocycliques, actifs comme inhibiteurs de beta-lactamases
US7618978B2 (en) 2004-04-22 2009-11-17 Eli Lilly And Company Amides as BACE inhibitors
RU2007147413A (ru) 2005-05-24 2009-06-27 Астразенека Аб (Se) Аминопиперидинхинолины и их азаизостерические аналоги с антибактериальной активностью
US20090275552A1 (en) 2006-04-28 2009-11-05 Mahesh Vithalbhai Patel Therapy for Treating Resistant Bacterial Infections
AU2007300531A1 (en) 2006-09-27 2008-04-03 Merck Sharp & Dohme Corp. Novel inhibitors of beta-lactamase
FR2921060B1 (fr) 2007-09-14 2012-06-15 Novexel Nouveau procede de preparation d'une piperidine disubsituee et nouveaux intermediaires
US20100120715A1 (en) * 2007-11-13 2010-05-13 Burns Christopher J Beta-lactamase inhibitors
US20100286092A1 (en) * 2007-11-13 2010-11-11 Burns Christopher J Beta-lactamase inhibitors
DK2666774T3 (en) * 2008-01-18 2015-03-23 Merck Sharp & Dohme Beta-lactamase INHIBITORS
FR2930553B1 (fr) 2008-04-29 2010-05-21 Novexel Composes azabicycliques, leur preparation et leur utilisation comme medicaments, notamment inhibiteurs de beta-lactamases
EP3260551A1 (en) 2008-06-19 2017-12-27 Astra Zeneca Holding France Use of (1r,2s,5r) 1,6-diazabicyclo [3.2.1] octane-2-carboxamide, 7-oxo-6-(sulfooxy)-, monosodium salt as a diagnostic reagent for detecting serine beta-lactamases
US20100261700A1 (en) 2009-04-09 2010-10-14 Larry Sutton Beta-lactamase inhibitors
US20120053350A1 (en) 2009-04-30 2012-03-01 Ian Mangion Preparation of alkyl esters of n-protected oxo-azacycloalkylcarboxylic acids
FR2951171A1 (fr) 2009-10-09 2011-04-15 Novexel Nouveau sel de sodium d'un compose azabicyclique sous forme enantiomere cristallisee et nouvelles formes polymorphes et pseudopolymorphes ainsi que leur preparation
US8630784B2 (en) 2010-07-19 2014-01-14 Honda Motor Co., Ltd. Method and system for detecting and compensating weather condition effects on wireless signals
US8772490B2 (en) 2010-12-22 2014-07-08 Meiji Seika Pharma Co., Ltd. Optically active diazabicyclooctane derivatives and process for preparing the same
PL2657234T3 (pl) 2010-12-22 2017-06-30 Meiji Seika Pharma Co., Ltd. Optycznie czynna pochodna diazabicyklooktanowa i sposób jej wytwarzania
MX361020B (es) 2011-06-17 2018-11-26 Pfizer Anti Infectives Ab Procesos para preparar compuestos heterociclicos, incluida trans-7-oxo-6-(sulfooxi)-1,6-diazabiciclo [3,2,1]octano-2-carboxam ida y sales de la misma.
RU2560846C1 (ru) 2011-07-26 2015-08-20 Вокхардт Лимитед Фармацевтические композиции, содержащие сулбактам и ингибитор бета-лактамазы
CA2842779C (en) 2011-07-26 2016-04-19 Wockhardt Limited Pharmaceutical compositions comprising beta-lactam antibiotic, sulbactam and beta-lactamase inhibitor
CA2845108C (en) 2011-08-30 2015-06-16 Wockhardt Limited 1,6-diazabicyclo[3,2,1]octan-7-one derivatives and their use in the treatment of bacterial infections
ES2640520T3 (es) 2011-09-13 2017-11-03 Wockhardt Limited Compuestos que contienen nitrógeno y su uso
US8796257B2 (en) 2011-12-02 2014-08-05 Naeja Pharmaceutical Inc. Bicyclic compounds and their use as antibacterial agents and β-lactamase inhibitors
US8933233B2 (en) * 2012-03-30 2015-01-13 Cubist Pharmaceuticals, Inc. 1,3,4-oxadiazole and 1,3,4-thiadiazole β-lactamase inhibitors
US8916709B2 (en) * 2012-03-30 2014-12-23 Cubist Pharmaceuticals, Inc. 1,2,4-oxadiazole and 1,2,4-thiadiazole β-lactamase inhibitors
US8969570B2 (en) * 2012-03-30 2015-03-03 Cubist Pharmaceuticals, Inc. Beta-lactamase inhibitors
TW201343646A (zh) * 2012-03-30 2013-11-01 Cubist Pharm Inc 異□唑β－內醯胺酶抑制劑
SG10201605368UA (en) 2012-05-30 2016-08-30 Meiji Seika Pharma Co Ltd NOVEL β-LACTAMASE INHIBITOR AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME
US9120795B2 (en) * 2013-03-14 2015-09-01 Cubist Pharmaceuticals, Inc. Crystalline form of a β-lactamase inhibitor

Also Published As

Publication number Publication date
US20130296293A1 (en) 2013-11-07
CA2868553A1 (en) 2013-10-03
US20130296291A1 (en) 2013-11-07
WO2013149121A1 (en) 2013-10-03
CO7091178A2 (es) 2014-10-21
MX2014011827A (es) 2015-02-20
EP2831075A4 (en) 2015-09-09
US20150031659A1 (en) 2015-01-29
US8933232B2 (en) 2015-01-13
US8962843B2 (en) 2015-02-24
US20150031665A1 (en) 2015-01-29
IL234842A0 (en) 2014-12-31
TW201343645A (zh) 2013-11-01
AU2013237939A1 (en) 2014-10-30
KR20140144254A (ko) 2014-12-18
EP2831075A1 (en) 2015-02-04
PH12014502196A1 (en) 2014-12-10
US8940897B2 (en) 2015-01-27
JP2015514095A (ja) 2015-05-18
US20130303504A1 (en) 2013-11-14
WO2013149121A8 (en) 2014-05-01
AR090590A1 (es) 2014-11-26
CN104334558A (zh) 2015-02-04
US20130296290A1 (en) 2013-11-07
US8962844B2 (en) 2015-02-24
US8933233B2 (en) 2015-01-13
SG11201406123TA (en) 2014-10-30
US20130296292A1 (en) 2013-11-07
EP2831075B1 (en) 2017-11-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2014143821A (ru) 1, 3, 4-ОКСАДИАЗОЛЬНЫЕ И 1, 3, 4-ТИАДИАЗОЛЬНЫЕ ИНГИБИТОРЫ β-ЛАКТАМАЗЫ
EA202090604A1 (ru) Хроманмонобактамовые соединения для лечения бактериальных инфекций
MX2018005382A (es) Compuestos de biaril-monobactam y metodos de uso de los mismos para el tratamiento de infecciones bacterianas.
JO3588B1 (ar) مشتقات 3-تترازوليل -بنزين- 1، 2-ثنائي سلفوناميد كمثبطات ميتالو -بيتا- لاكتاماز
JP2017128617A (ja) １，６−ジアザビシクロ［３，２，１］オクタン−７−オン誘導体および細菌感染の処置におけるそれらの使用
JP2009518317A5 (ru)
PH12014502224A1 (en) Heterobicyclic compounds as beta-lactamase inhibitors
MX2018010878A (es) Compuestos de aril-monobactam biciclicos y metodos de uso de los mismos para el tratamiento de infecciones bacterianas.
RU2009147297A (ru) Соединения триазола для лечения образования биопленок
CA2629570A1 (en) Useful combinations of monobactam antibiotics with beta-lactamase inhibitors
RU2675847C2 (ru) Комбинированные терапевтические средства, содержащие оксазолидинон-хинолоны, предназначенные для лечения бактериальных инфекций
JP2011513305A5 (ru)
CA2433197A1 (en) Gyrase inhibitors and uses thereof
TW200806299A (en) Treatment of pain
JP2016506959A5 (ru)
RU2014117658A (ru) Антибактериальные соединения
TW200639159A (en) Treatment of pain
EA201200472A1 (ru) Сульфонамиды в качестве ингибиторов белков семейства bcl-2, предназначенные для лечения рака
MX2019003060A (es) Compuestos inhibidores de beta-lactamasa.
MX2009004764A (es) Derivados de 5-hidroximetil-oxazolidin-2-ona.
EA201300617A1 (ru) β-ЛАКТАМОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ β-ЛАКТАМАЗЫ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ
RU2015132569A (ru) Полимиксины, композиции с ними, способы получения и способы применения
EP2590978A4 (en) CARBAPENEM ANTIBACTERIA WITH GRAM NEGATIVE ACTIVITY
RU2007145594A (ru) Бициклические 6-алкилиден-пенемы в качестве ингибиторов бета-лактамазы класса-d
EP2670417A1 (en) Methods and compositions for treating bacterial infections with iron chelators