RU2007118534A - Способ изомеризации альфа-олефинов до олефиноы с внутренними двойными связями - Google Patents

Способ изомеризации альфа-олефинов до олефиноы с внутренними двойными связями Download PDF

Info

Publication number
RU2007118534A
RU2007118534A RU2007118534/04A RU2007118534A RU2007118534A RU 2007118534 A RU2007118534 A RU 2007118534A RU 2007118534/04 A RU2007118534/04 A RU 2007118534/04A RU 2007118534 A RU2007118534 A RU 2007118534A RU 2007118534 A RU2007118534 A RU 2007118534A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkene
compound
transition metal
aluminoalkyl
group viii
Prior art date
Application number
RU2007118534/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Цз ньцз нь ЧЖАН (US)
Цзяньцзянь ЧЖАН
Original Assignee
Геркулес Инкорпорейтед (Us)
Геркулес Инкорпорейтед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Геркулес Инкорпорейтед (Us), Геркулес Инкорпорейтед filed Critical Геркулес Инкорпорейтед (Us)
Publication of RU2007118534A publication Critical patent/RU2007118534A/ru

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/22—Organic complexes
    • B01J31/2204—Organic complexes the ligands containing oxygen or sulfur as complexing atoms
    • B01J31/2208—Oxygen, e.g. acetylacetonates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B33/00—Silicon; Compounds thereof
    • C01B33/20—Silicates
    • C01B33/36—Silicates having base-exchange properties but not having molecular sieve properties
    • C01B33/38—Layered base-exchange silicates, e.g. clays, micas or alkali metal silicates of kenyaite or magadiite type
    • C01B33/44—Products obtained from layered base-exchange silicates by ion-exchange with organic compounds such as ammonium, phosphonium or sulfonium compounds or by intercalation of organic compounds, e.g. organoclay material
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/06—Halogens; Compounds thereof
    • B01J27/128—Halogens; Compounds thereof with iron group metals or platinum group metals
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/12—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides
    • B01J31/14—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides of aluminium or boron
    • B01J31/143—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides of aluminium or boron of aluminium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C11/00—Aliphatic unsaturated hydrocarbons
    • C07C11/02—Alkenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
    • C07C5/22—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by isomerisation
    • C07C5/23—Rearrangement of carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C07C5/25—Migration of carbon-to-carbon double bonds
    • C07C5/2506—Catalytic processes
    • C07C5/2562—Catalytic processes with hydrides or organic compounds
    • C07C5/2568—Catalytic processes with hydrides or organic compounds with ion-exchange resins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/34—Silicon-containing compounds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
    • B01J21/16—Clays or other mineral silicates
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
    • B01J2231/50—Redistribution or isomerisation reactions of C-C, C=C or C-C triple bonds
    • B01J2231/52—Isomerisation reactions
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/82—Metals of the platinum group
    • B01J2531/824—Palladium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/84—Metals of the iron group
    • B01J2531/845—Cobalt
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper
    • C07C2523/74—Iron group metals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper
    • C07C2523/74—Iron group metals
    • C07C2523/75—Cobalt

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Claims (75)

1. Способ изомеризации 1-алкена до внутреннего алкена, включающий
а) совмещение по меньшей мере одного 1-алкена в жидкой фазе при температуре от примерно 50 до примерно 200°С с катализатором, где катализатор готовят введением в контакт (I) по меньшей мере одной соли переходного металла группы VIII и (II) по меньшей мере одного алюмоалкильного соединения, в результате чего образуется первая смесь;
б) совмещение первой смеси стадии (а) с по меньшей мере одной промытой кислотой глиной при температуре от примерно 100 до примерно 300°С с получением конечной смеси.
2. Способ по п.1, в котором по меньшей мере один 1-алкен содержит по меньшей мере 4 углеродных атома.
3. Способ по п.2, в котором по меньшей мере один 1-алкен содержит от примерно 5 до примерно 40 углеродных атомов.
4. Способ по п.3, в котором по меньшей мере один 1-алкен содержит от примерно 6 до примерно 30 углеродных атомов.
5. Способ по п.4, в котором по меньшей мере один 1-алкен содержит от примерно 10 до примерно 20 углеродных атомов.
6. Способ по п.1, в котором по меньшей мере один 1-алкен представляет собой 1-пентен, 3-метил-1-бутен, 2-метил-1-пентен, 4-метил-1-пентен, 1-гексен, 1-гептен, 1-октен, 2-метил-1-октен, 2-этил-1-гексен, 5-метил-1-гептен, 1-нонен, 1-децен, 1-ундецен, 1-додецен, 2-метил-1-додецен, 1-тетрадецен, 2-метил-1-тетрадецен, 1-гексадецен, 2-метил-1-гексадецен, 5-метил-1-гексадецен, 1-октадецен, 2-метил-1-октадецен, 1-эйкозен, 2-метил-1-эйкозен, 1-докозен, 1-тетракозен, 1-гексакозен, винилциклогексан, 2-фенил-1-бутен или их смеси.
7. Способ по п.1, в котором по меньшей мере один переходный металл группы VIII представляет собой по меньшей мере один из никеля, кобальта, железа, палладия, родия, платины, рутения, осмия, иридия и их смесей.
8. Способ по п.7, в котором по меньшей мере один переходный металл группы VIII представляет собой по меньшей мере один из никеля, кобальта, палладия и их смесей.
9. Способ по п.8, в котором по меньшей мере один переходный металл группы VIII представляет собой по меньшей мере один из кобальта, палладия и их смесей.
10. Способ по п.1, в котором по меньшей мере одна соль переходного металла группы VIII включает атом галогена.
11. Способ по п.10, в котором галоген представляет собой хлор.
12. Способ по п.1, в котором по меньшей мере одна соль переходного металла группы VIII включает хелатообразующий лиганд.
13. Способ по п.12, в котором хелатообразующий лиганд представляет собой ацетилацетонат.
14. Способ по п.1, в котором по меньшей мере одна соль переходного металла группы VIII включает по меньшей мере одно соединение, выбранное из хлорида Ni(II), ацетилацетоната Ni(II), ацетилацетоната Co(III), PdCl2, PtCl2(циклооктадиенила)2, ацетилацетоната Ir(III) и ацетилацетоната Rh(III).
15. Способ по п.14, в котором по меньшей мере одна соль переходного металла группы VIII представляет собой по меньшей мере одно соединение, выбранное из хлорида Ni(II), ацетилацетоната Ni(II), ацетилацетоната Rh(III), ацетилацетоната Ir(III) и ацетилацетоната Co(III).
16. Способ по п.15, в котором по меньшей мере одна соль переходного металла группы VIII представляет собой по меньшей мере одно соединение, выбранное из ацетилацетоната Ni(II), ацетилацетоната Ir(III) и ацетилацетоната Со(III).
17. Способ по п.16, в котором по меньшей мере одна соль переходного металла группы VIII представляет собой ацетилацетонат кобальта (III).
18. Способ по п.1, в котором, если по меньшей мере одна соль переходного металла группы VIII включает кобальт и по меньшей мере одно алюмоалкильное соединение включает алюмотриалкильное соединение, процесс проводят практически в отсутствии алюмоалкоксидных материалов.
19. Способ по п.1, в котором по меньшей мере одно алюмоалкильное соединение представляет собой соединение, отвечающее общей формуле: AlRаХb, в которой R обозначает алкильный радикал, Х обозначает галоидный радикал, а обозначает целое число от 1 до 3, b обозначает 0, 1 или 2, а сумма (а+b) равна 3.
20. Способ по п.19, в котором радикал R представляет собой алкил, содержащий от 1 до примерно 40 углеродных атомов.
21. Способ по п.20, в котором радикал R представляет собой алкил, содержащий от 1 до примерно 10 углеродных атомов.
22. Способ по п.21, в котором радикал R представляет собой алкил, содержащий от 1 до примерно 6 углеродных атомов.
23. Способ по п.19, в котором радикал R выбирают из метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, 2-бутила, изобутила, н-пентила, н-гексила, н-гептила, 2-этилгексила, н-октила, н-нонила и н-децила.
24. Способ по п.23, в котором радикал R выбирают из метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, 2-бутила, изобутила, н-пентила и н-гексила.
25. Способ по п.19, в котором а обозначает 2 или 3.
26. Способ по п.25, в котором а обозначает 3.
27. Способ по п.19, в котором b обозначает 1 или 2.
28. Способ по п.19, в котором Х обозначает С1 или Br.
29. Способ по п.28, в котором Х обозначает С1.
30. Способ по п.19, в котором по меньшей мере одно алюмоалкильное соединение представляет собой алюмотриалкильное соединение или алюмоалкилгалогенид.
31. Способ по п.30, в котором алюмотриалкильное соединение представляет собой триметилалюминий, триэтилалюминий, трибутилалюминий, триизобутилалюминий, диэтилизобутилалюминий, тригексилалюминий, тригептилалюминий или триоктилалюминий.
32. Способ по п.30, в котором алюмоалкилгалогенид представляет собой алюмодиэтилхлорид (ДЭАХ), алюмоэтилдихлорид или алюмоизобутилдихлорид.
33. Способ по п.1, в котором 1-алкен и переходный металл группы VIII содержатся в молярном соотношении от примерно 1:1 до примерно 10000:1.
34. Способ по п.33, в котором молярное соотношение составляет от примерно 10:1 до примерно 5000:1.
35. Способ по п.34, в котором молярное соотношение составляет от примерно 500:1 до примерно 4000:1.
36. Способ по п.35, в котором молярное соотношение составляет от примерно 700:1 до примерно 2000:1.
37. Способ по п.1, в котором переходный металл (металлы) группы VIII и А1 в алюмоалкильном соединении (соединениях) содержатся в атомном соотношении от примерно 2:1 до примерно 1:500.
38. Способ по п.37, в котором атомное соотношение составляет от примерно 1:1 до примерно 1:300.
39. Способ по п.38, в котором атомное соотношение составляет от примерно 1:2 до примерно 1:100.
40. Способ по п.1, в котором температура на стадии (а) находится в интервале от примерно 80 до примерно 150°С.
41. Способ по п.40, в котором температура на стадии (а) находится в интервале от примерно 80 до примерно 120°С.
42. Способ по п.1, в котором время реакции на стадии (а) находится в интервале от примерно 1 до примерно 12 ч.
43. Способ по п.42, в котором время реакции на стадии (а) находится в интервале от примерно 2 до примерно 6 ч.
44. Способ по п.43, в котором время реакции на стадии (а) находится в интервале от примерно 2 до примерно 4 ч.
45. Способ по п.1, в котором на стадии (а) достигают степени изомеризации примерно 90% или выше.
46. Способ по п.1, в котором первая смесь включает до примерно 5 мас.% 1-алкена, от примерно 50 до примерно 70 мас.% или больше 2-алкена и меньше примерно 2 мас.% олигомеров.
47. Способ по п.1, в котором время реакции на стадии (б) находится в интервале от примерно 10 мин до примерно 6 ч.
48. Способ по п.47, в котором время реакции находится в интервале от примерно 20 мин до примерно 4 ч.
49. Способ по п.48, в котором время реакции находится в интервале от примерно 30 мин до примерно 2 ч.
50. Способ по п.1, в котором по меньшей мере одна промытая кислотой глина представляет собой кальцинированную промытую кислотой глину.
51. Способ по п.50, в котором кальцинированная промытая кислотой глина представляет собой активированный кислотой бентонит, продукты фирмы Engelhard F13, F22, F24, F20X или их смеси.
52. Способ по п.1, в котором по меньшей мере одна промытая кислотой глина обладает остаточной кислотностью в интервале от примерно 1,0 до примерно 0,025 мг·экв/г.
53. Способ по п.52, в котором по меньшей мере одна промытая кислотой глина обладает остаточной кислотностью в интервале от примерно 0,5 до примерно 0,1 мг·экв/г.
54. Способ по п.53, в котором по меньшей мере одна промытая кислотой глина обладает остаточной кислотностью в интервале от примерно 0,4 до примерно 0,2 мг·экв/г.
55. Способ по п.1, в котором по меньшей мере одну промытую кислотой глину используют в количествах в интервале от примерно 0,25 до примерно 3,0 мас.% в пересчете на олефины.
56. Способ по п.55, в котором по меньшей мере одну промытую кислотой глину используют в количествах в интервале от примерно 0,5 до примерно 2,0 мас.%.
57. Способ по п.56, в котором по меньшей мере одну промытую кислотой глину используют в количествах в интервале от примерно 0,75 до примерно 1,0 мас.%.
58. Способ по п.1, в котором на стадии (б) температура находится в интервале от примерно 120 до примерно 200°С.
59. Способ по п.58, в котором температура находится в интервале от примерно 150 до примерно 175°С.
60. Способ по п.1, в котором конечная смесь стадии (б) включает примерно от 1 до 5 мас.% альфа-олефинов, примерно от 15 до 50 мас.% С2алкенов, примерно от 15 до 25 мас.% С3алкенов, примерно от 5 до 20 мас.% С4алкенов, примерно от 10 до 50 мас.% C4- и более высокомолекулярных алкенов и меньше примерно 10 мас.% димеров.
61. Способ по п.60, в котором конечная смесь включает меньше примерно 6 мас.% димеров.
62. Способ по п.1, в котором стадию (а) осуществляют в присутствии растворителя.
63. Способ по п.62, в котором растворитель выбирают из алифатических, циклоалифатических и ароматических углеводородов, галоидированных алифатических, циклоалифатических и ароматических углеводородов, алифатических простых эфиров и их смесей.
64. Способ по п.1, в котором стадию (а) осуществляют в отсутствии растворителя.
65. Способ по п.1, в котором стадию (а) осуществляют в по существу безводных условиях.
66. Способ по п.1, в котором стадию (а) осуществляют при практическом отсутствии молекулярного кислорода.
67. Способ по п.1, в котором процесс проводят как периодический процесс.
68. Способ по п.1, в котором процесс проводят как полунепрерывный процесс.
69. Способ по п.1, в котором процесс проводят как непрерывный процесс.
70. Способ по п.1, в котором катализатор готовят in situ.
71. Способ по п.1, в котором продуктом изомеризации является главным образом 2-алкен.
72. Способ по п.1, в котором по меньшей мере один 1-алкен, содержащий от 6 до 30 углеродных атомов, при температуре от примерно 80 до примерно 150°С и в по существу безводных условиях и при практическом отсутствии молекулярного кислорода вводят в контакт с по меньшей мере одной солью переходного металла группы VIII, выбранной из хлоридов и ацетилацетонатов Ni, Co и Pd, и с по меньшей мере одним алюмоалкильным соединением, выбранным из триметилалюминия, триэтилалюминия и алюмодиэтилхлорида, причем 1-алкен (алкены) и переходный металл (металлы) группы VIII находятся в молярном соотношении от примерно 100:1 до примерно 2000:1, а переходный металл (металлы) группы VIII и Al в алюмоалкильном соединении (соединениях) находятся в атомном соотношении от примерно 1:2 до примерно 1:100, в результате чего образуется внутренний олефин, включающий по меньшей мере примерно 60 мол.% 2-алкена (алкенов), без одновременного образования больше примерно 5% олигомеров.
73. Способ изомеризации 1-алкенадо внутреннего алкена, включающий
а) совмещение по меньшей мере одного 1-алкена в жидкой фазе и при температуре от примерно 50 до примерно 200°С с катализатором, где катализатор готовят введением в контакт (I) по меньшей мере одной соли переходного металла группы VIII и (II) по меньшей мере одного алюмоалкильного соединения, в результате чего образуется первая смесь, причем алюмоалкильное соединение содержит по меньшей мере одну
б) алкильную группу, непосредственно связанную с алюминиевым атомом, и совмещение первой смеси стадии (а) с по меньшей мере одной промытой кислотой глиной с получением конечной смеси.
74. Способ изомеризации 1-алкена до внутреннего алкена, включающий
а) совмещение по меньшей мере одного 1-алкена в жидкой фазе и при температуре от примерно 50 до примерно 200°С с катализатором, причем катализатор готовят введением в контакт (I) по меньшей мере одной соли переходного металла группы VIII и (II) по меньшей мере одного алюмоалкильного соединения, в результате чего образуется первая смесь, где алюмоалкильное соединение содержит по меньшей мере одну алкильную группу, непосредственно связанную с алюминиевым атомом, и где, если по меньшей мере одна соль переходного металла группы VIII включает кобальт и по меньшей мере одно алюмоалкильное соединение включает алюмотриалкильное соединение, процесс проводят при практическом отсутствии алюмоалкоксидных материалов, и
б) совмещение первой смеси стадии (а) с по меньшей мере одной промытой кислотой глиной с получением конечной смеси.
75. Способ изомеризации 1-алкена до внутреннего алкена, включающий
а) совмещение по меньшей мере одного 1-алкена в жидкой фазе и при температуре от примерно 50 до примерно 200°С с катализатором, причем катализатор готовят введением в контакт (I) по меньшей мере одной соли переходного металла группы VIII, выбранного из кобальта, железа, палладия, платины, осмия, иридия, родия, рутения и их смесей, и (II) по меньшей мере одного алюмоалкильного соединения, в результате чего образуется первая смесь, где алюмоалкильное соединение содержит по меньшей мере одну алкильную группу, непосредственно связанную с алюминиевым атомом, и где, если по меньшей мере одна соль переходного металла группы VIII содержит кобальт и по меньшей мере одно алюмоалкильное соединение включает алюмотриалкильное соединение, процесс проводят в практическом отсутствии алюмоалкоксидных материалов, и
б) совмещение первой смеси стадии (а) с по меньшей мере одной промытой кислотой глиной с получением конечной смеси.
RU2007118534/04A 2004-10-19 2005-10-17 Способ изомеризации альфа-олефинов до олефиноы с внутренними двойными связями RU2007118534A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US10/968,608 2004-10-19
US10/968,608 US7271308B2 (en) 2004-10-19 2004-10-19 Process for isomerization of alpha olefins to internal olefins

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2007118534A true RU2007118534A (ru) 2008-11-27

Family

ID=35708471

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007118534/04A RU2007118534A (ru) 2004-10-19 2005-10-17 Способ изомеризации альфа-олефинов до олефиноы с внутренними двойными связями

Country Status (17)

Country Link
US (1) US7271308B2 (ru)
EP (1) EP1807381B1 (ru)
JP (1) JP2008517062A (ru)
KR (1) KR101202486B1 (ru)
CN (1) CN101044105B (ru)
AT (1) ATE391705T1 (ru)
AU (1) AU2005295433C1 (ru)
BR (1) BRPI0517310A (ru)
CA (1) CA2579310A1 (ru)
DE (1) DE602005006011T2 (ru)
ES (1) ES2301076T3 (ru)
MX (1) MX2007002981A (ru)
PL (1) PL1807381T3 (ru)
PT (1) PT1807381E (ru)
RU (1) RU2007118534A (ru)
WO (1) WO2006044852A1 (ru)
ZA (1) ZA200704107B (ru)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE521681T1 (de) * 2005-07-11 2011-09-15 Carbo Tec Gmbh Verfahren und vorrichtung zum aufbereiten von kohlenwasserstoffhaltigen produkten
US20080146856A1 (en) * 2006-12-19 2008-06-19 Leyshon David W Propylene production
US8178737B2 (en) * 2007-06-14 2012-05-15 Lyondell Chemical Technology, L.P. Propylene production
US7816572B2 (en) * 2007-08-07 2010-10-19 Lyondell Chemical Technology, L.P. Propylene and isoprene production
US8119849B2 (en) * 2008-12-29 2012-02-21 Lyondell Chemical Technology, L.P. Propylene production
US20120245400A1 (en) * 2009-12-29 2012-09-27 Clark Thomas P Producing alpha-olefins
EP2186786A3 (en) * 2010-01-27 2010-09-01 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Process for the separation of olefins from paraffins
US8440871B2 (en) 2010-03-30 2013-05-14 Uop Llc Tetramer production apparatus and process relating thereto
US9486296B2 (en) * 2010-07-08 2016-11-08 Warsaw Orthopedic, Inc. Surgical assembly with flexible arm
US8395005B2 (en) 2010-10-13 2013-03-12 Equistar Chemicals, Lp Production of 1-butene and propylene from ethylene
CN104557398B (zh) * 2013-10-28 2017-08-11 中国石油化工股份有限公司 碳五生产丙烯的方法
US9708236B2 (en) 2014-01-09 2017-07-18 San Diego State University Research Foundation Terminal alkene monoisomerization catalysts and methods
US10364204B2 (en) 2015-06-22 2019-07-30 Lyondell Chemical Technology, L.P. Process for manufacturing methyl tertiary-butyl ether (MTBE) and other hydrocarbons
US10125062B2 (en) 2015-11-06 2018-11-13 Lyondell Chemical Technology, L.P. Propylene production processes and catalyst systems for use therein
CN114685234B (zh) * 2020-12-31 2024-05-14 上海昶法新材料有限公司 一种生产内烯烃的系统和方法
ES2929364B2 (es) * 2021-05-28 2024-03-18 Consejo Superior Investigacion Procedimiento de obtencion de alquenos lineales de cadena larga
CN113735805A (zh) * 2021-07-06 2021-12-03 上海昶法新材料有限公司 烯基琥珀酸酐的制备方法
JPWO2023042898A1 (ru) 2021-09-17 2023-03-23
CN115650939B (zh) * 2022-11-15 2024-06-14 上海昶法新材料有限公司 一种α-烯烃异构化制备ASA原料的方法

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3439054A (en) * 1966-12-08 1969-04-15 Exxon Research Engineering Co Metal carbonyl catalyst and hydrogenation process therefor
US3641184A (en) * 1969-12-16 1972-02-08 Phillips Petroleum Co Olefin isomerization
DE3022821A1 (de) 1980-06-19 1982-01-14 EC Erdölchemie GmbH, 5000 Köln Verfahren zur stellungsisomerisierung von endstaendigen doppelbindungen in olefinen
FR2555570B1 (fr) * 1983-11-29 1986-10-03 Inst Francais Du Petrole Nouvelle composition du nickel bivalent soluble dans les hydrocarbures
US4587374A (en) * 1984-03-26 1986-05-06 Ethyl Corporation Olefin isomerization process
JPH0633598B2 (ja) * 1984-11-16 1994-05-02 三菱石油株式会社 製紙用サイズ剤
US5030606A (en) * 1985-10-15 1991-07-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nickel-catalyzed copolymerization of ethylene
US4876314A (en) * 1988-11-09 1989-10-24 Shell Oil Company Hydrogenation process
US5252754A (en) * 1991-11-18 1993-10-12 Hercules Incorporated Fluorinated aldoketene dimer structures and their use as combination oil and water resistant sizes for cellulosic materials
DE69423165T2 (de) * 1993-09-22 2000-07-06 Inst Francais Du Petrole Nickel enthaltende Katalysatorzusammensetzung und Verfahren zum Dimerisieren und Oligomerisieren von Olefinen
US5545792A (en) * 1994-11-21 1996-08-13 Amoco Corporation Isomerization catalyst and process
FR2736562B1 (fr) * 1995-07-11 1997-09-19 Inst Francais Du Petrole Nouvelle composition catalytique pour catalyse biphasique, en particulier a base de complexes du nickel et procede pour l'oligomerisation des olefines
US6355855B1 (en) * 2000-02-29 2002-03-12 Hercules Incorporated Process for the isomerization of 1-alkenes to internal alkenes and catalyst therefor
US6348132B1 (en) * 2000-05-30 2002-02-19 Hercules Incorporated Alkenyl succinic anhydride compositons and the use thereof
JP2004285000A (ja) * 2003-03-24 2004-10-14 Idemitsu Petrochem Co Ltd 内部オレフィンの製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
ZA200704107B (en) 2009-01-28
PT1807381E (pt) 2008-05-27
ATE391705T1 (de) 2008-04-15
KR20070068378A (ko) 2007-06-29
US7271308B2 (en) 2007-09-18
AU2005295433C1 (en) 2009-07-30
EP1807381A1 (en) 2007-07-18
EP1807381B1 (en) 2008-04-09
ES2301076T3 (es) 2008-06-16
WO2006044852A1 (en) 2006-04-27
JP2008517062A (ja) 2008-05-22
CA2579310A1 (en) 2006-04-27
PL1807381T3 (pl) 2008-09-30
US20060084831A1 (en) 2006-04-20
DE602005006011T2 (de) 2009-05-07
KR101202486B1 (ko) 2012-11-16
AU2005295433B2 (en) 2009-02-12
CN101044105B (zh) 2011-03-30
MX2007002981A (es) 2007-05-16
BRPI0517310A (pt) 2008-10-07
AU2005295433A1 (en) 2006-04-27
DE602005006011D1 (de) 2008-05-21
CN101044105A (zh) 2007-09-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007118534A (ru) Способ изомеризации альфа-олефинов до олефиноы с внутренними двойными связями
JP2008517062A5 (ru)
EP0575356B1 (en) Preparation of high purity vinylidene olefin
US6479722B1 (en) Production of dimers
JP2003500462A (ja) オレフィン二量化法
JP6175192B2 (ja) 触媒組成物およびエチレンのオリゴマ化のための方法
RU2665551C1 (ru) Каталитическая композиция и способ олигомеризации этилена с образованием 1-гексена и/или 1-октена
WO2000034211A1 (en) Oligomerisation process
JP3017877B2 (ja) 内部オレフインからのアルミニウムアルキルおよび直鎖１−オレフイン
JP2015209429A (ja) 新規ニッケルベース錯体、およびオレフィンの変換方法における害錯体の使用
EP0712823B1 (en) Isomerization catalyst and process
US6355855B1 (en) Process for the isomerization of 1-alkenes to internal alkenes and catalyst therefor
JP3333522B2 (ja) 低級オレフィンの二量化法
JPH092979A (ja) 遷移金属錯体をベースとする触媒組成物によるオレフィンの二重結合の移動方法
JP3517279B2 (ja) 低級オレフィンの二量化法
JP3233939B2 (ja) 二量体化触媒、及びアルキルアルミニウムアルコキシドを用いる方法
JP2004518610A (ja) ビニリデンオレフィン類の存在下でのα−オレフィン類の選択的異性化方法
WO2017047936A1 (ko) 올레핀의 올리고머화 방법
FR2840238A1 (fr) Complexes organometalliques comportant des ligands chelatants bidentes associant un heterocycle azote avec un alcool et leur utilisation pour catalyser l'oligomerisation des olefines
EA010129B1 (ru) Способ получения 1-октена из бутадиена в присутствии титановых катализаторов
JPH07330635A (ja) 長鎖状α−オレフィンの製造方法
JP2005219010A (ja) オレフィンの二量化触媒およびその触媒を用いたオレフィンの二量化方法
MXPA01001241A (en) Process for dimerizing olefins

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20100113