RU2006146677A - Катионные производные бактериохлорофилла и их применение - Google Patents
Катионные производные бактериохлорофилла и их применение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006146677A RU2006146677A RU2006146677/04A RU2006146677A RU2006146677A RU 2006146677 A RU2006146677 A RU 2006146677A RU 2006146677/04 A RU2006146677/04 A RU 2006146677/04A RU 2006146677 A RU2006146677 A RU 2006146677A RU 2006146677 A RU2006146677 A RU 2006146677A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- amide
- group
- alkyl
- compound
- rhodobacteriochlorin
- Prior art date
Links
- DSJXIQQMORJERS-AGGZHOMASA-M bacteriochlorophyll a Chemical class C1([C@@H](C(=O)OC)C(=O)C2=C3C)=C2N2C3=CC([C@H](CC)[C@H]3C)=[N+]4C3=CC3=C(C(C)=O)C(C)=C5N3[Mg-2]42[N+]2=C1[C@@H](CCC(=O)OC\C=C(/C)CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H](C)C2=C5 DSJXIQQMORJERS-AGGZHOMASA-M 0.000 title claims abstract 94
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims abstract 69
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims abstract 54
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 30
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 22
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 21
- 230000004962 physiological condition Effects 0.000 claims abstract 15
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims abstract 14
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims abstract 14
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 13
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract 13
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 11
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims abstract 10
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims abstract 5
- 229910052691 Erbium Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract 5
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims abstract 5
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- -1 thiazolium Chemical compound 0.000 claims 101
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 85
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 41
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 25
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 21
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 19
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 17
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 17
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims 16
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 16
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 15
- 125000002924 primary amino group Chemical class [H]N([H])* 0.000 claims 14
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 11
- 238000002428 photodynamic therapy Methods 0.000 claims 11
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 claims 10
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 10
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 10
- 125000003006 2-dimethylaminoethyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 9
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims 8
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 8
- 150000004676 glycans Polymers 0.000 claims 8
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 claims 8
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 claims 8
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 claims 8
- 150000004804 polysaccharides Polymers 0.000 claims 8
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 claims 8
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims 8
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 claims 8
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical class [H]O* 0.000 claims 7
- 230000002165 photosensitisation Effects 0.000 claims 7
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 claims 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 5
- XYOVOXDWRFGKEX-UHFFFAOYSA-N azepine Chemical compound N1C=CC=CC=C1 XYOVOXDWRFGKEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 5
- BRNULMACUQOKMR-UHFFFAOYSA-N thiomorpholine Chemical compound C1CSCCN1 BRNULMACUQOKMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-triazine Chemical compound C1=CN=NC=N1 FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical compound N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 108010003118 Bacteriochlorophylls Proteins 0.000 claims 4
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O Imidazolium Chemical compound C1=C[NH+]=CN1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 4
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-O Pyrazolium Chemical compound C1=CN[NH+]=C1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 4
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 4
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-O hydron;1,3-oxazole Chemical compound C1=COC=[NH+]1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 4
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-O hydron;pyrimidine Chemical compound C1=CN=C[NH+]=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 4
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-O hydron;quinoline Chemical compound [NH+]1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 4
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-O isoquinolin-2-ium Chemical compound C1=[NH+]C=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 4
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 4
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims 3
- 241000700605 Viruses Species 0.000 claims 3
- 206010064930 age-related macular degeneration Diseases 0.000 claims 3
- 210000000038 chest Anatomy 0.000 claims 3
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 3
- 239000012678 infectious agent Substances 0.000 claims 3
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 claims 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 208000037803 restenosis Diseases 0.000 claims 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 3
- GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N (1s,2s,3r,4r)-3-[[5-chloro-2-[(1-ethyl-6-methoxy-2-oxo-4,5-dihydro-3h-1-benzazepin-7-yl)amino]pyrimidin-4-yl]amino]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide Chemical compound CCN1C(=O)CCCC2=C(OC)C(NC=3N=C(C(=CN=3)Cl)N[C@H]3[C@H]([C@@]4([H])C[C@@]3(C=C4)[H])C(N)=O)=CC=C21 GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N 0.000 claims 2
- IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N (3S,8S,10R,13S,14S,17S)-17-isoquinolin-7-yl-N,N,10,13-tetramethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine Chemical compound CN(C)[C@H]1CC[C@]2(C)C3CC[C@@]4(C)[C@@H](CC[C@@H]4c4ccc5ccncc5c4)[C@@H]3CC=C2C1 IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N 0.000 claims 2
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004530 1,2,4-triazinyl group Chemical group N1=NC(=NC=C1)* 0.000 claims 2
- 125000003363 1,3,5-triazinyl group Chemical group N1=C(N=CN=C1)* 0.000 claims 2
- 125000004042 4-aminobutyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 claims 2
- 208000002874 Acne Vulgaris Diseases 0.000 claims 2
- 208000037260 Atherosclerotic Plaque Diseases 0.000 claims 2
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 claims 2
- 208000017897 Carcinoma of esophagus Diseases 0.000 claims 2
- 208000024172 Cardiovascular disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000000461 Esophageal Neoplasms Diseases 0.000 claims 2
- 208000000236 Prostatic Neoplasms Diseases 0.000 claims 2
- 208000000453 Skin Neoplasms Diseases 0.000 claims 2
- 208000007097 Urinary Bladder Neoplasms Diseases 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 206010000496 acne Diseases 0.000 claims 2
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 claims 2
- 210000001072 colon Anatomy 0.000 claims 2
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 claims 2
- 238000002586 coronary angiography Methods 0.000 claims 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 claims 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 2
- 210000003238 esophagus Anatomy 0.000 claims 2
- 210000003128 head Anatomy 0.000 claims 2
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 claims 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000005556 hormone Substances 0.000 claims 2
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 claims 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 claims 2
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 claims 2
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 2
- 210000004072 lung Anatomy 0.000 claims 2
- 208000020816 lung neoplasm Diseases 0.000 claims 2
- 201000001441 melanoma Diseases 0.000 claims 2
- 210000003739 neck Anatomy 0.000 claims 2
- 210000001672 ovary Anatomy 0.000 claims 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical group CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000561 purinyl group Chemical group N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 claims 2
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims 2
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 claims 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 210000003932 urinary bladder Anatomy 0.000 claims 2
- ASGMFNBUXDJWJJ-JLCFBVMHSA-N (1R,3R)-3-[[3-bromo-1-[4-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)phenyl]pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl]amino]-N,1-dimethylcyclopentane-1-carboxamide Chemical compound BrC1=NN(C2=NC(=NC=C21)N[C@H]1C[C@@](CC1)(C(=O)NC)C)C1=CC=C(C=C1)C=1SC(=NN=1)C ASGMFNBUXDJWJJ-JLCFBVMHSA-N 0.000 claims 1
- UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N (1R,9R,10S,11R,12R,15S,18S,21R)-10,11,21-trihydroxy-8,8-dimethyl-14-methylidene-4-(prop-2-enylamino)-20-oxa-5-thia-3-azahexacyclo[9.7.2.112,15.01,9.02,6.012,18]henicosa-2(6),3-dien-13-one Chemical compound C([C@@H]1[C@@H](O)[C@@]23C(C1=C)=O)C[C@H]2[C@]12C(N=C(NCC=C)S4)=C4CC(C)(C)[C@H]1[C@H](O)[C@]3(O)OC2 UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N 0.000 claims 1
- AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-6-[(3-chlorophenyl)methyl]-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-9,13-dimethyl-6-azapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one Chemical compound C([C@@H]1C[C@H]2[C@H]3[C@]([C@]4(C=CC(=O)C=C4[C@@H](F)C3)C)(F)[C@@H](O)C[C@@]2([C@@]1(C1)C(=O)CO)C)N1CC1=CC=CC(Cl)=C1 AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N 0.000 claims 1
- ABJSOROVZZKJGI-OCYUSGCXSA-N (1r,2r,4r)-2-(4-bromophenyl)-n-[(4-chlorophenyl)-(2-fluoropyridin-4-yl)methyl]-4-morpholin-4-ylcyclohexane-1-carboxamide Chemical compound C1=NC(F)=CC(C(NC(=O)[C@H]2[C@@H](C[C@@H](CC2)N2CCOCC2)C=2C=CC(Br)=CC=2)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 ABJSOROVZZKJGI-OCYUSGCXSA-N 0.000 claims 1
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 claims 1
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 claims 1
- GCTFTMWXZFLTRR-GFCCVEGCSA-N (2r)-2-amino-n-[3-(difluoromethoxy)-4-(1,3-oxazol-5-yl)phenyl]-4-methylpentanamide Chemical compound FC(F)OC1=CC(NC(=O)[C@H](N)CC(C)C)=CC=C1C1=CN=CO1 GCTFTMWXZFLTRR-GFCCVEGCSA-N 0.000 claims 1
- IUSARDYWEPUTPN-OZBXUNDUSA-N (2r)-n-[(2s,3r)-4-[[(4s)-6-(2,2-dimethylpropyl)spiro[3,4-dihydropyrano[2,3-b]pyridine-2,1'-cyclobutane]-4-yl]amino]-3-hydroxy-1-[3-(1,3-thiazol-2-yl)phenyl]butan-2-yl]-2-methoxypropanamide Chemical compound C([C@H](NC(=O)[C@@H](C)OC)[C@H](O)CN[C@@H]1C2=CC(CC(C)(C)C)=CN=C2OC2(CCC2)C1)C(C=1)=CC=CC=1C1=NC=CS1 IUSARDYWEPUTPN-OZBXUNDUSA-N 0.000 claims 1
- YJLIKUSWRSEPSM-WGQQHEPDSA-N (2r,3r,4s,5r)-2-[6-amino-8-[(4-phenylphenyl)methylamino]purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1CNC1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]1O YJLIKUSWRSEPSM-WGQQHEPDSA-N 0.000 claims 1
- VIJSPAIQWVPKQZ-BLECARSGSA-N (2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-acetamido-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-4,4-dimethylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoic acid Chemical compound NC(=N)NCCC[C@@H](C(O)=O)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CC(C)(C)C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(C)=O VIJSPAIQWVPKQZ-BLECARSGSA-N 0.000 claims 1
- WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N (2s)-2-[[2-benzyl-3-[hydroxy-[(1r)-2-phenyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]phosphoryl]propanoyl]amino]-3-(1h-indol-3-yl)propanoic acid Chemical compound N([C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)O)C(=O)C(CP(O)(=O)[C@H](CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)OCC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N 0.000 claims 1
- STBLNCCBQMHSRC-BATDWUPUSA-N (2s)-n-[(3s,4s)-5-acetyl-7-cyano-4-methyl-1-[(2-methylnaphthalen-1-yl)methyl]-2-oxo-3,4-dihydro-1,5-benzodiazepin-3-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound O=C1[C@@H](NC(=O)[C@H](C)NC)[C@H](C)N(C(C)=O)C2=CC(C#N)=CC=C2N1CC1=C(C)C=CC2=CC=CC=C12 STBLNCCBQMHSRC-BATDWUPUSA-N 0.000 claims 1
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 claims 1
- FNHHVPPSBFQMEL-KQHDFZBMSA-N (3S)-5-N-[(1S,5R)-3-hydroxy-6-bicyclo[3.1.0]hexanyl]-7-N,3-dimethyl-3-phenyl-2H-1-benzofuran-5,7-dicarboxamide Chemical compound CNC(=O)c1cc(cc2c1OC[C@@]2(C)c1ccccc1)C(=O)NC1[C@H]2CC(O)C[C@@H]12 FNHHVPPSBFQMEL-KQHDFZBMSA-N 0.000 claims 1
- UDQTXCHQKHIQMH-KYGLGHNPSA-N (3ar,5s,6s,7r,7ar)-5-(difluoromethyl)-2-(ethylamino)-5,6,7,7a-tetrahydro-3ah-pyrano[3,2-d][1,3]thiazole-6,7-diol Chemical compound S1C(NCC)=N[C@H]2[C@@H]1O[C@H](C(F)F)[C@@H](O)[C@@H]2O UDQTXCHQKHIQMH-KYGLGHNPSA-N 0.000 claims 1
- OOKAZRDERJMRCJ-KOUAFAAESA-N (3r)-7-[(1s,2s,4ar,6s,8s)-2,6-dimethyl-8-[(2s)-2-methylbutanoyl]oxy-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]-3-hydroxy-5-oxoheptanoic acid Chemical compound C1=C[C@H](C)[C@H](CCC(=O)C[C@@H](O)CC(O)=O)C2[C@@H](OC(=O)[C@@H](C)CC)C[C@@H](C)C[C@@H]21 OOKAZRDERJMRCJ-KOUAFAAESA-N 0.000 claims 1
- HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N (3r,4r)-3-azaniumyl-5-[[(2s,3r)-1-[(2s)-2,3-dicarboxypyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-oxo-4-sulfanylpentane-1-sulfonate Chemical compound OS(=O)(=O)CC[C@@H](N)[C@@H](S)C(=O)N[C@@H]([C@H](C)CC)C(=O)N1CCC(C(O)=O)[C@H]1C(O)=O HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N 0.000 claims 1
- MPDDTAJMJCESGV-CTUHWIOQSA-M (3r,5r)-7-[2-(4-fluorophenyl)-5-[methyl-[(1r)-1-phenylethyl]carbamoyl]-4-propan-2-ylpyrazol-3-yl]-3,5-dihydroxyheptanoate Chemical compound C1([C@@H](C)N(C)C(=O)C2=NN(C(CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC([O-])=O)=C2C(C)C)C=2C=CC(F)=CC=2)=CC=CC=C1 MPDDTAJMJCESGV-CTUHWIOQSA-M 0.000 claims 1
- OMBVEVHRIQULKW-DNQXCXABSA-M (3r,5r)-7-[3-(4-fluorophenyl)-8-oxo-7-phenyl-1-propan-2-yl-5,6-dihydro-4h-pyrrolo[2,3-c]azepin-2-yl]-3,5-dihydroxyheptanoate Chemical compound O=C1C=2N(C(C)C)C(CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC([O-])=O)=C(C=3C=CC(F)=CC=3)C=2CCCN1C1=CC=CC=C1 OMBVEVHRIQULKW-DNQXCXABSA-M 0.000 claims 1
- YQOLEILXOBUDMU-KRWDZBQOSA-N (4R)-5-[(6-bromo-3-methyl-2-pyrrolidin-1-ylquinoline-4-carbonyl)amino]-4-(2-chlorophenyl)pentanoic acid Chemical compound CC1=C(C2=C(C=CC(=C2)Br)N=C1N3CCCC3)C(=O)NC[C@H](CCC(=O)O)C4=CC=CC=C4Cl YQOLEILXOBUDMU-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- STPKWKPURVSAJF-LJEWAXOPSA-N (4r,5r)-5-[4-[[4-(1-aza-4-azoniabicyclo[2.2.2]octan-4-ylmethyl)phenyl]methoxy]phenyl]-3,3-dibutyl-7-(dimethylamino)-1,1-dioxo-4,5-dihydro-2h-1$l^{6}-benzothiepin-4-ol Chemical compound O[C@H]1C(CCCC)(CCCC)CS(=O)(=O)C2=CC=C(N(C)C)C=C2[C@H]1C(C=C1)=CC=C1OCC(C=C1)=CC=C1C[N+]1(CC2)CCN2CC1 STPKWKPURVSAJF-LJEWAXOPSA-N 0.000 claims 1
- DEVSOMFAQLZNKR-RJRFIUFISA-N (z)-3-[3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-triazol-1-yl]-n'-pyrazin-2-ylprop-2-enehydrazide Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C2=NN(\C=C/C(=O)NNC=3N=CC=NC=3)C=N2)=C1 DEVSOMFAQLZNKR-RJRFIUFISA-N 0.000 claims 1
- DJMOXMNDXFFONV-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyl-7-[2-(n-methylanilino)ethyl]purine-2,6-dione Chemical compound C1=NC=2N(C)C(=O)N(C)C(=O)C=2N1CCN(C)C1=CC=CC=C1 DJMOXMNDXFFONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KKHFRAFPESRGGD-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyl-7-[3-(n-methylanilino)propyl]purine-2,6-dione Chemical compound C1=NC=2N(C)C(=O)N(C)C(=O)C=2N1CCCN(C)C1=CC=CC=C1 KKHFRAFPESRGGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KQZLRWGGWXJPOS-NLFPWZOASA-N 1-[(1R)-1-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]-6-[(4S,5R)-4-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-5-methylcyclohexen-1-yl]pyrazolo[3,4-b]pyrazine-3-carbonitrile Chemical compound ClC1=C(C=CC(=C1)Cl)[C@@H](C)N1N=C(C=2C1=NC(=CN=2)C1=CC[C@@H]([C@@H](C1)C)N1[C@@H](CCC1)CO)C#N KQZLRWGGWXJPOS-NLFPWZOASA-N 0.000 claims 1
- WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 1-[(3s,4s)-4-[8-(2-chloro-4-pyrimidin-2-yloxyphenyl)-7-fluoro-2-methylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-3-fluoropiperidin-1-yl]-2-hydroxyethanone Chemical compound CC1=NC2=CN=C3C=C(F)C(C=4C(=CC(OC=5N=CC=CN=5)=CC=4)Cl)=CC3=C2N1[C@H]1CCN(C(=O)CO)C[C@@H]1F WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 0.000 claims 1
- WGFNXGPBPIJYLI-UHFFFAOYSA-N 2,6-difluoro-3-[(3-fluorophenyl)sulfonylamino]-n-(3-methoxy-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)benzamide Chemical compound C1=C2C(OC)=NNC2=NC=C1NC(=O)C(C=1F)=C(F)C=CC=1NS(=O)(=O)C1=CC=CC(F)=C1 WGFNXGPBPIJYLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FQMZXMVHHKXGTM-UHFFFAOYSA-N 2-(1-adamantyl)-n-[2-[2-(2-hydroxyethylamino)ethylamino]quinolin-5-yl]acetamide Chemical compound C1C(C2)CC(C3)CC2CC13CC(=O)NC1=CC=CC2=NC(NCCNCCO)=CC=C21 FQMZXMVHHKXGTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PYRKKGOKRMZEIT-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(2-cyclopropylethoxy)-9-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-1h-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl]-5-fluorobenzene-1,3-dicarbonitrile Chemical compound C1=C2C3=CC(CC(C)(O)C)=CC=C3C=3NC(C=4C(=CC(F)=CC=4C#N)C#N)=NC=3C2=CC=C1OCCC1CC1 PYRKKGOKRMZEIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FMKGJQHNYMWDFJ-CVEARBPZSA-N 2-[[4-(2,2-difluoropropoxy)pyrimidin-5-yl]methylamino]-4-[[(1R,4S)-4-hydroxy-3,3-dimethylcyclohexyl]amino]pyrimidine-5-carbonitrile Chemical compound FC(COC1=NC=NC=C1CNC1=NC=C(C(=N1)N[C@H]1CC([C@H](CC1)O)(C)C)C#N)(C)F FMKGJQHNYMWDFJ-CVEARBPZSA-N 0.000 claims 1
- VVCMGAUPZIKYTH-VGHSCWAPSA-N 2-acetyloxybenzoic acid;[(2s,3r)-4-(dimethylamino)-3-methyl-1,2-diphenylbutan-2-yl] propanoate;1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O.CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N=CN2C.C([C@](OC(=O)CC)([C@H](C)CN(C)C)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VVCMGAUPZIKYTH-VGHSCWAPSA-N 0.000 claims 1
- YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 2-amino-9-[(1S,6R,8R,9S,10R,15R,17R,18R)-8-(6-aminopurin-9-yl)-9,18-difluoro-3,12-dihydroxy-3,12-bis(sulfanylidene)-2,4,7,11,13,16-hexaoxa-3lambda5,12lambda5-diphosphatricyclo[13.2.1.06,10]octadecan-17-yl]-1H-purin-6-one Chemical compound NC1=NC2=C(N=CN2[C@@H]2O[C@@H]3COP(S)(=O)O[C@@H]4[C@@H](COP(S)(=O)O[C@@H]2[C@@H]3F)O[C@H]([C@H]4F)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)C(=O)N1 YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 0.000 claims 1
- TVTJUIAKQFIXCE-HUKYDQBMSA-N 2-amino-9-[(2R,3S,4S,5R)-4-fluoro-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-prop-2-ynyl-1H-purine-6,8-dione Chemical compound NC=1NC(C=2N(C(N(C=2N=1)[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H]1O)F)CO)=O)CC#C)=O TVTJUIAKQFIXCE-HUKYDQBMSA-N 0.000 claims 1
- NPRYCHLHHVWLQZ-TURQNECASA-N 2-amino-9-[(2R,3S,4S,5R)-4-fluoro-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-prop-2-ynylpurin-8-one Chemical compound NC1=NC=C2N(C(N(C2=N1)[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H]1O)F)CO)=O)CC#C NPRYCHLHHVWLQZ-TURQNECASA-N 0.000 claims 1
- IKNKRQDYANBMHT-UHFFFAOYSA-N 2-dimethylphosphanylethanamine Chemical compound CP(C)CCN IKNKRQDYANBMHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims 1
- LFOIDLOIBZFWDO-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-[6-methoxy-4-[(3-phenylmethoxyphenyl)methoxy]-1-benzofuran-2-yl]imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole Chemical compound N1=C2SC(OC)=NN2C=C1C(OC1=CC(OC)=C2)=CC1=C2OCC(C=1)=CC=CC=1OCC1=CC=CC=C1 LFOIDLOIBZFWDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 3-[(1r)-1-[(2r,6s)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]ethyl]-n-[6-methyl-3-(1h-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl]-1,2-thiazol-5-amine Chemical compound N1([C@H](C)C2=NSC(NC=3C4=NC=C(N4C=C(C)N=3)C3=CNN=C3)=C2)C[C@H](C)O[C@H](C)C1 QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 0.000 claims 1
- WYFCZWSWFGJODV-MIANJLSGSA-N 4-[[(1s)-2-[(e)-3-[3-chloro-2-fluoro-6-(tetrazol-1-yl)phenyl]prop-2-enoyl]-5-(4-methyl-2-oxopiperazin-1-yl)-3,4-dihydro-1h-isoquinoline-1-carbonyl]amino]benzoic acid Chemical compound O=C1CN(C)CCN1C1=CC=CC2=C1CCN(C(=O)\C=C\C=1C(=CC=C(Cl)C=1F)N1N=NN=C1)[C@@H]2C(=O)NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 WYFCZWSWFGJODV-MIANJLSGSA-N 0.000 claims 1
- XFJBGINZIMNZBW-CRAIPNDOSA-N 5-chloro-2-[4-[(1r,2s)-2-[2-(5-methylsulfonylpyridin-2-yl)oxyethyl]cyclopropyl]piperidin-1-yl]pyrimidine Chemical compound N1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1OCC[C@H]1[C@@H](C2CCN(CC2)C=2N=CC(Cl)=CN=2)C1 XFJBGINZIMNZBW-CRAIPNDOSA-N 0.000 claims 1
- RSIWALKZYXPAGW-NSHDSACASA-N 6-(3-fluorophenyl)-3-methyl-7-[(1s)-1-(7h-purin-6-ylamino)ethyl]-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one Chemical compound C=1([C@@H](NC=2C=3N=CNC=3N=CN=2)C)N=C2SC=C(C)N2C(=O)C=1C1=CC=CC(F)=C1 RSIWALKZYXPAGW-NSHDSACASA-N 0.000 claims 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 201000001320 Atherosclerosis Diseases 0.000 claims 1
- 206010004446 Benign prostatic hyperplasia Diseases 0.000 claims 1
- JQUCWIWWWKZNCS-LESHARBVSA-N C(C1=CC=CC=C1)(=O)NC=1SC[C@H]2[C@@](N1)(CO[C@H](C2)C)C=2SC=C(N2)NC(=O)C2=NC=C(C=C2)OC(F)F Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)(=O)NC=1SC[C@H]2[C@@](N1)(CO[C@H](C2)C)C=2SC=C(N2)NC(=O)C2=NC=C(C=C2)OC(F)F JQUCWIWWWKZNCS-LESHARBVSA-N 0.000 claims 1
- ISMDILRWKSYCOD-GNKBHMEESA-N C(C1=CC=CC=C1)[C@@H]1NC(OCCCCCCCCCCCNC([C@@H](NC(C[C@@H]1O)=O)C(C)C)=O)=O Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)[C@@H]1NC(OCCCCCCCCCCCNC([C@@H](NC(C[C@@H]1O)=O)C(C)C)=O)=O ISMDILRWKSYCOD-GNKBHMEESA-N 0.000 claims 1
- QCMHGCDOZLWPOT-FMNCTDSISA-N COC1=C(CC[C@@H]2CCC3=C(C2)C=CC(=C3)[C@H]2CC[C@](N)(CO)C2)C=CC=C1 Chemical compound COC1=C(CC[C@@H]2CCC3=C(C2)C=CC(=C3)[C@H]2CC[C@](N)(CO)C2)C=CC=C1 QCMHGCDOZLWPOT-FMNCTDSISA-N 0.000 claims 1
- PKMUHQIDVVOXHQ-HXUWFJFHSA-N C[C@H](C1=CC(C2=CC=C(CNC3CCCC3)S2)=CC=C1)NC(C1=C(C)C=CC(NC2CNC2)=C1)=O Chemical compound C[C@H](C1=CC(C2=CC=C(CNC3CCCC3)S2)=CC=C1)NC(C1=C(C)C=CC(NC2CNC2)=C1)=O PKMUHQIDVVOXHQ-HXUWFJFHSA-N 0.000 claims 1
- OEBVYNULNKSONR-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(CN2C(C(C3=CC=C(C=C23)C(=O)NCC2=C(C=C(C=C2F)F)F)(C)C)=O)C(=CC=C1)F Chemical compound ClC1=C(CN2C(C(C3=CC=C(C=C23)C(=O)NCC2=C(C=C(C=C2F)F)F)(C)C)=O)C(=CC=C1)F OEBVYNULNKSONR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940126657 Compound 17 Drugs 0.000 claims 1
- 229940126639 Compound 33 Drugs 0.000 claims 1
- 229940127007 Compound 39 Drugs 0.000 claims 1
- 206010011091 Coronary artery thrombosis Diseases 0.000 claims 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical group NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000015854 Heliotropium curassavicum Nutrition 0.000 claims 1
- 244000301682 Heliotropium curassavicum Species 0.000 claims 1
- 206010020649 Hyperkeratosis Diseases 0.000 claims 1
- 208000001126 Keratosis Diseases 0.000 claims 1
- LVDRREOUMKACNJ-BKMJKUGQSA-N N-[(2R,3S)-2-(4-chlorophenyl)-1-(1,4-dimethyl-2-oxoquinolin-7-yl)-6-oxopiperidin-3-yl]-2-methylpropane-1-sulfonamide Chemical compound CC(C)CS(=O)(=O)N[C@H]1CCC(=O)N([C@@H]1c1ccc(Cl)cc1)c1ccc2c(C)cc(=O)n(C)c2c1 LVDRREOUMKACNJ-BKMJKUGQSA-N 0.000 claims 1
- OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N N-{[3-(2-benzamido-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-pyrazol-5-yl]carbonyl}-G-dR-G-dD-dD-dD-NH2 Chemical compound S1C(C=2NN=C(C=2)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CCCN=C(N)N)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(N)=O)=C(C)N=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N 0.000 claims 1
- QOVYHDHLFPKQQG-NDEPHWFRSA-N N[C@@H](CCC(=O)N1CCC(CC1)NC1=C2C=CC=CC2=NC(NCC2=CN(CCCNCCCNC3CCCCC3)N=N2)=N1)C(O)=O Chemical compound N[C@@H](CCC(=O)N1CCC(CC1)NC1=C2C=CC=CC2=NC(NCC2=CN(CCCNCCCNC3CCCCC3)N=N2)=N1)C(O)=O QOVYHDHLFPKQQG-NDEPHWFRSA-N 0.000 claims 1
- 206010060862 Prostate cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000004403 Prostatic Hyperplasia Diseases 0.000 claims 1
- 201000004681 Psoriasis Diseases 0.000 claims 1
- 208000002474 Tinea Diseases 0.000 claims 1
- 206010053648 Vascular occlusion Diseases 0.000 claims 1
- LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N [(1s,3r,4ar,7s,8s,8as)-3-hydroxy-8-[2-[(4r)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-7-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl] (2s)-2-methylbutanoate Chemical compound C([C@H]1[C@@H](C)C=C[C@H]2C[C@@H](O)C[C@@H]([C@H]12)OC(=O)[C@@H](C)CC)CC1C[C@@H](O)CC(=O)O1 LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N 0.000 claims 1
- SPXSEZMVRJLHQG-XMMPIXPASA-N [(2R)-1-[[4-[(3-phenylmethoxyphenoxy)methyl]phenyl]methyl]pyrrolidin-2-yl]methanol Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)OC=1C=C(OCC2=CC=C(CN3[C@H](CCC3)CO)C=C2)C=CC=1 SPXSEZMVRJLHQG-XMMPIXPASA-N 0.000 claims 1
- LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N [(2r,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[[(3s,5s,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-disulfo Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1C[C@@H]2CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@@H]([C@]4(CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H]1O[C@H](COS(O)(=O)=O)[C@@H](OS(O)(=O)=O)[C@H](OS(O)(=O)=O)[C@H]1OS(O)(=O)=O LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N 0.000 claims 1
- PSLUFJFHTBIXMW-WYEYVKMPSA-N [(3r,4ar,5s,6s,6as,10s,10ar,10bs)-3-ethenyl-10,10b-dihydroxy-3,4a,7,7,10a-pentamethyl-1-oxo-6-(2-pyridin-2-ylethylcarbamoyloxy)-5,6,6a,8,9,10-hexahydro-2h-benzo[f]chromen-5-yl] acetate Chemical compound O([C@@H]1[C@@H]([C@]2(O[C@](C)(CC(=O)[C@]2(O)[C@@]2(C)[C@@H](O)CCC(C)(C)[C@@H]21)C=C)C)OC(=O)C)C(=O)NCCC1=CC=CC=N1 PSLUFJFHTBIXMW-WYEYVKMPSA-N 0.000 claims 1
- SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N [[(2R,3S,4R,5S)-5-(2,6-dioxo-3H-pyridin-3-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [[[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-fluoro-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O)C2C=CC(=O)NC2=O)[C@H](O)[C@@H](F)[C@@H]1O SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N 0.000 claims 1
- 159000000021 acetate salts Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- VUEDNLCYHKSELL-UHFFFAOYSA-N arsonium Chemical group [AsH4+] VUEDNLCYHKSELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N asunaprevir Chemical compound O=C([C@@H]1C[C@H](CN1C(=O)[C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=NC=C(C2=CC=C(Cl)C=C21)OC)N[C@]1(C(=O)NS(=O)(=O)C2CC2)C[C@H]1C=C XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N 0.000 claims 1
- KGNDCEVUMONOKF-UGPLYTSKSA-N benzyl n-[(2r)-1-[(2s,4r)-2-[[(2s)-6-amino-1-(1,3-benzoxazol-2-yl)-1,1-dihydroxyhexan-2-yl]carbamoyl]-4-[(4-methylphenyl)methoxy]pyrrolidin-1-yl]-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]carbamate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1CO[C@H]1CN(C(=O)[C@@H](CCC=2C=CC=CC=2)NC(=O)OCC=2C=CC=CC=2)[C@H](C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(O)(O)C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C1 KGNDCEVUMONOKF-UGPLYTSKSA-N 0.000 claims 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 claims 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 claims 1
- 210000004204 blood vessel Anatomy 0.000 claims 1
- 210000000481 breast Anatomy 0.000 claims 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000001969 capillary hemangioma Diseases 0.000 claims 1
- 150000003841 chloride salts Chemical class 0.000 claims 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 claims 1
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 claims 1
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 claims 1
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 claims 1
- 229940126086 compound 21 Drugs 0.000 claims 1
- 229940126208 compound 22 Drugs 0.000 claims 1
- 229940125833 compound 23 Drugs 0.000 claims 1
- 229940125961 compound 24 Drugs 0.000 claims 1
- 229940125846 compound 25 Drugs 0.000 claims 1
- 229940125851 compound 27 Drugs 0.000 claims 1
- 229940127204 compound 29 Drugs 0.000 claims 1
- 229940125877 compound 31 Drugs 0.000 claims 1
- 229940125878 compound 36 Drugs 0.000 claims 1
- 229940125807 compound 37 Drugs 0.000 claims 1
- 229940127573 compound 38 Drugs 0.000 claims 1
- 229940126540 compound 41 Drugs 0.000 claims 1
- 229940125936 compound 42 Drugs 0.000 claims 1
- 229940125844 compound 46 Drugs 0.000 claims 1
- 229940127271 compound 49 Drugs 0.000 claims 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 claims 1
- 229940126545 compound 53 Drugs 0.000 claims 1
- 229940127113 compound 57 Drugs 0.000 claims 1
- 229940125900 compound 59 Drugs 0.000 claims 1
- 229940126179 compound 72 Drugs 0.000 claims 1
- 208000002528 coronary thrombosis Diseases 0.000 claims 1
- 238000003745 diagnosis Methods 0.000 claims 1
- XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-N diphosphoric acid Chemical class OP(O)(=O)OP(O)(O)=O XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BJXYHBKEQFQVES-NWDGAFQWSA-N enpatoran Chemical compound N[C@H]1CN(C[C@H](C1)C(F)(F)F)C1=C2C=CC=NC2=C(C=C1)C#N BJXYHBKEQFQVES-NWDGAFQWSA-N 0.000 claims 1
- 125000003147 glycosyl group Chemical group 0.000 claims 1
- JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N gtpl8555 Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@@H]1C(=O)N[C@H](B1O[C@@]2(C)[C@H]3C[C@H](C3(C)C)C[C@H]2O1)CCC1=CC=C(F)C=C1 JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N 0.000 claims 1
- 125000002795 guanidino group Chemical group C(N)(=N)N* 0.000 claims 1
- 206010020718 hyperplasia Diseases 0.000 claims 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 claims 1
- 208000002780 macular degeneration Diseases 0.000 claims 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 claims 1
- 206010061289 metastatic neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- ZBELDPMWYXDLNY-UHFFFAOYSA-N methyl 9-(4-bromo-2-fluoroanilino)-[1,3]thiazolo[5,4-f]quinazoline-2-carboximidate Chemical compound C12=C3SC(C(=N)OC)=NC3=CC=C2N=CN=C1NC1=CC=C(Br)C=C1F ZBELDPMWYXDLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IOMMMLWIABWRKL-WUTDNEBXSA-N nazartinib Chemical compound C1N(C(=O)/C=C/CN(C)C)CCCC[C@H]1N1C2=C(Cl)C=CC=C2N=C1NC(=O)C1=CC=NC(C)=C1 IOMMMLWIABWRKL-WUTDNEBXSA-N 0.000 claims 1
- PIDFDZJZLOTZTM-KHVQSSSXSA-N ombitasvir Chemical compound COC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)NC1=CC=C([C@H]2N([C@@H](CC2)C=2C=CC(NC(=O)[C@H]3N(CCC3)C(=O)[C@@H](NC(=O)OC)C(C)C)=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)C=C1 PIDFDZJZLOTZTM-KHVQSSSXSA-N 0.000 claims 1
- FVZVCSNXTFCBQU-UHFFFAOYSA-N phosphanyl Chemical group [PH2] FVZVCSNXTFCBQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005496 phosphonium group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- 201000001514 prostate carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 230000000250 revascularization Effects 0.000 claims 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 claims 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium group Chemical group [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- 230000002792 vascular Effects 0.000 claims 1
- 208000021331 vascular occlusion disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D229/00—Heterocyclic compounds containing rings of less than five members having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/22—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains four or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
- A61K31/409—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil having four such rings, e.g. porphine derivatives, bilirubin, biliverdine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/555—Heterocyclic compounds containing heavy metals, e.g. hemin, hematin, melarsoprol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K41/00—Medicinal preparations obtained by treating materials with wave energy or particle radiation ; Therapies using these preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K41/00—Medicinal preparations obtained by treating materials with wave energy or particle radiation ; Therapies using these preparations
- A61K41/0057—Photodynamic therapy with a photosensitizer, i.e. agent able to produce reactive oxygen species upon exposure to light or radiation, e.g. UV or visible light; photocleavage of nucleic acids with an agent
- A61K41/0071—PDT with porphyrins having exactly 20 ring atoms, i.e. based on the non-expanded tetrapyrrolic ring system, e.g. bacteriochlorin, chlorin-e6, or phthalocyanines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/08—Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/10—Anti-acne agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Virology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
1. Производное бактериохлорофилла формулы I, II или III:где M представляет собой 2H, двухвалентный атом металла, выбранный из группы, включающей Pd, Pt, Co, Sn, Ni, Cu, Zn и Mn, или трехвалентный атом металла, выбранный из группы, включающей Fe, Mn, Co, Au, Al, Gd, Er, Yb и Cr;R, R'и R, каждый независимо, представляют собой Y-R, -NRR'или -NRR'R"A;Y представляет собой O или S;Rпредставляет собой H, OH или COOR;Rпредставляет собой H, OH, С-Cалкил или C-Cалкокси;Rпредставляет собой -CH=CRR', -CH=CRHal, -CH=CH-CH-NRR', -CH=CH-CH-NRR'R"A, -CHO, -CH=NR, -CH=NRR'A, -CH-OR, -CH-SR, -CH-Hal, -CH-R, -CH-NRR', -CH-NRR'R"A, -CH-CHR, -CH-CHHal, -CH-CHOR, -CH-CHSR, -CH-CH-NRR', -CH-CH-NRR'R"A, -COCH, C(CH)=CRR', -C(CH)=CRHal, -C(CH)=NR, -CH(CH)=NRR'A, -CH(CH)-Hal, -CH(CH)-OR, -CH(CH)-SR, -CH(CH)-NRR', -CH(CH)-NRR'R'Aили -C≡CR;Rпредставляет собой =O, =S, =N-R, =NRR'A, =CRR'или =CR-Hal;R, R, R, R'и R", каждый независимо, представляют собой(a) H;(b) C-Cгидрокарбил;(c) С-Cгидрокарбил, предпочтительно С-Cалкил, более предпочтительно С-С- или С-Салкил, замещенный одной или несколькими функциональными группами, выбранными из группы, включающей галоген, нитро, оксо, OR, SR, эпокси, эпитио, -CONRR', -COR, COOR", -OSOR, -SOR", -SOR, -NHSOR, -SONRR', =N-OR, -(CH)-CO-NRR', -O-(CH)-OR, -O-(CH)-O-(CH)-R, -OPORR', -POHR и -POR"R", где R и R', каждый независимо, представляют собой H, гидрокарбил или гетероциклил, и R" представляет собой гидрокарбил или гетероциклил;(d) С-Cгидрокарбил, предпочтительно С-Cалкил, более предпочтительно С-C- или С-Салкил, замещенный одной или несколькими функциональными группами, выбранными из группы, включающей положительно заряженные группы, отрицательно заряженные группы, основные группы, которые преобразуются в положительно заряженные группы в физиологических условиях, и кислотные группы, которые преобразуются в отрицательно заряженные группы в физиологических условиях;(e) С-Cгидрокарбил, предпочтительно С-Cал
Claims (103)
1. Производное бактериохлорофилла формулы I, II или III:
где M представляет собой 2H, двухвалентный атом металла, выбранный из группы, включающей Pd, Pt, Co, Sn, Ni, Cu, Zn и Mn, или трехвалентный атом металла, выбранный из группы, включающей Fe, Mn, Co, Au, Al, Gd, Er, Yb и Cr;
R1, R'2 и R6, каждый независимо, представляют собой Y-R8, -NR9R'9 или -N+R9R'9R"9 A-;
Y представляет собой O или S;
R2 представляет собой H, OH или COOR9;
R3 представляет собой H, OH, С1-C12алкил или C1-C12алкокси;
R4 представляет собой -CH=CR9R'9, -CH=CR9Hal, -CH=CH-CH2-NR9R'9, -CH=CH-CH2-N+R9R'9R"9A-, -CHO, -CH=NR9, -CH=N+R9R'9A-, -CH2-OR9, -CH2-SR9, -CH2-Hal, -CH2-R9, -CH2-NR9R'9, -CH2-N+R9R'9R"9A-, -CH2-CH2R9, -CH2-CH2Hal, -CH2-CH2OR9, -CH2-CH2SR9, -CH2-CH2-NR9R'9, -CH2-CH2-N+R9R'9R"9A-, -COCH3, C(CH3)=CR9R'9, -C(CH3)=CR9Hal, -C(CH3)=NR9, -CH(CH3)=N+R9R'9A-, -CH(CH3)-Hal, -CH(CH3)-OR9, -CH(CH3)-SR9, -CH(CH3)-NR9R'9, -CH(CH3)-N+R9R'9R'9A- или -C≡CR9;
R5 представляет собой =O, =S, =N-R9, =N+R9R'9A-, =CR9R'9 или =CR9-Hal;
R7, R8, R9, R'9 и R"9, каждый независимо, представляют собой
(a) H;
(b) C1-C25гидрокарбил;
(c) С1-C25гидрокарбил, предпочтительно С1-C25алкил, более предпочтительно С1-С10- или С1-С6алкил, замещенный одной или несколькими функциональными группами, выбранными из группы, включающей галоген, нитро, оксо, OR, SR, эпокси, эпитио, -CONRR', -COR, COOR", -OSO3R, -SO3R", -SO2R, -NHSO2R, -SO2NRR', =N-OR, -(CH2)n-CO-NRR', -O-(CH2)n-OR, -O-(CH2)n-O-(CH2)n-R, -OPO3RR', -PO2HR и -PO3R"R", где R и R', каждый независимо, представляют собой H, гидрокарбил или гетероциклил, и R" представляет собой гидрокарбил или гетероциклил;
(d) С1-C25гидрокарбил, предпочтительно С1-C25алкил, более предпочтительно С1-C10- или С1-С6алкил, замещенный одной или несколькими функциональными группами, выбранными из группы, включающей положительно заряженные группы, отрицательно заряженные группы, основные группы, которые преобразуются в положительно заряженные группы в физиологических условиях, и кислотные группы, которые преобразуются в отрицательно заряженные группы в физиологических условиях;
(e) С1-C25гидрокарбил, предпочтительно С1-C25алкил, более предпочтительно С1-С10- или С1-С6алкил, содержащий один или несколько гетероатомов и/или одну или несколько карбоциклических или гетероциклических групп;
(f) C1-C25гидрокарбил, предпочтительно С1-C25алкил, более предпочтительно С1-С10- или С1-С6алкил, содержащий один или несколько гетероатомов и/или одну или несколько карбоциклических или гетероциклических групп, и замещенный одной или несколькими функциональными группами, как определено выше в (c) и (d);
(g) С1-C25гидрокарбил, предпочтительно С1-C25алкил, более предпочтительно С1-С10- или С1-С6алкил, замещенный остатком аминокислоты, пептида, белка, моносахарида, олигосахарида или полисахарида; или
(h) остаток аминокислоты, пептида, белка, моносахарида, олигосахарида или полисахарида;
R8, кроме того, может представлять собой H+ или катион R+ 10, когда R1, R'2 и R6, каждый независимо, представляют собой Y-R8;
R+ 10 представляет собой металл, аммонийную группу или органический катион;
A- представляет собой физиологически приемлемый анион;
m равно 0 или 1; и
его фармацевтически приемлемые соли и оптические изомеры;
при условии, что, когда в формуле I R2 и R3 оба представляют собой H, R5 не представляет собой =N-R9 и/или R4 не представляет собой -C(CH3)=NR9; и, кроме того, при условии, что производное бактериохлорофилла формулы I, II или III содержит по крайней мере одну положительно заряженную группу и/или по крайней мере одну основную группу, которая преобразуется в положительно заряженную группу в физиологических условиях.
2. Производное бактериохлорофилла по п.1 формулы I, II или III, содержащее по крайней мере одну положительно заряженную группу.
3. Производное бактериохлорофилла по п.2, где указанная по крайней мере одна положительно заряженная группа представляет собой катион, полученный из N-содержащей группы.
4. Производное бактериохлорофилла по п.3, где указанный катион, полученный из N-содержащей группы, выбран из группы, включающей -N+(RR'R"), -(R)N-N+(RR'R"), O←N+(RR')-, >C=N+(RR'), -C(=NR)-N+RR'R" и -(R)N-C(=NR)-N+RR'R" группу, где R, R' и R", каждый независимо, представляют собой H, гидрокарбил или гетероциклил, или два из R, R' и R" вместе с атомом N, к которому они присоединены, образуют 3-7-членное насыщенное кольцо, необязательно содержащее один или несколько гетероатомов, выбранных из группы, включающей O, S или N, и необязательно дополнительно замещенное на дополнительном атоме N.
5. Производное бактериохлорофилла по п.4, где указанный катион представляет собой концевую группу или группу, находящуюся внутри гидрокарбильной цепи молекулы бактериохлорофилла.
6. Производное бактериохлорофилла по п.4, где указанный катион представляет собой аммонийную группу формулы -N+(RR'R"), где каждый из R, R' и R" независимо представляет собой H, гидрокарбил, предпочтительно C1-C25алкил, более предпочтительно С1-С10- или С1-С6алкил, или гетероциклил, или два из R, R' и R" вместе с атомом N образуют 3-7-членное насыщенное кольцо, необязательно содержащее атом O, S или N, и необязательно дополнительно замещенное на дополнительном атоме N.
7. Производное бактериохлорофилла по п.6, где указанное 3-7-членное насыщенное кольцо выбрано из группы, включающей азиридин, пирролидин, пиперидин, морфолин, тиоморфолин, азепин или пиперазин, необязательно замещенные на дополнительном атоме N С1-С6алкилом, необязательно замещенным галогеном, гидроксилом или амино.
8. Производное бактериохлорофилла по п.3, где указанный катион представляет собой производное гетероароматического соединения, содержащего один или несколько атомов N и, необязательно, атомы O или S.
9. Производное бактериохлорофилла по п.8, где указанный катион выбран из группы, включающей пиразолий, имидазолий, оксазолий, тиазолий, пиридиний, хинолиний, изохинолиний, пиримидиний, 1,2,4-триазиний, 1,3,5-триазиний и пуриний.
10. Производное бактериохлорофилла по п.2, где указанная по крайней мере одна положительно заряженная группа представляет собой ониевую группу, выбранную из группы, включающей -O+(RR'), -S+(RR'), -Se+(RR'), -Te+(RR'), -P+(RR'R"), -As+(RR'R"), -Sb+(RR'R") и -Bi+(RR'R"), где R, R' и R", каждый независимо, представляют собой H, гидрокарбил, предпочтительно C1-C25алкил, более предпочтительно С1-С10- или С1-С6алкил, или гетероциклил.
11. Производное бактериохлорофилла по п.1, содержащее по крайней мере одну основную группу, преобразующуюся в положительно заряженную группу в физиологических условиях.
12. Производное бактериохлорофилла по п.11, где указанная по крайней мере одна основная группа, преобразующаяся в положительно заряженную группу в физиологических условиях, представляет собой -NRR', -C(=NR)-NR'R", -NR-NR'R", -(R)N-C(=NR)-NR'R", О←NR- или >C=NR, где каждый из R, R' и R" независимо представляет собой H, гидрокарбил, предпочтительно C1-C25алкил, более предпочтительно С1-С10- или С1-С6алкил, или гетероциклил, или два из R, R' и R" вместе с атомом N образуют 3-7-членное насыщенное кольцо, необязательно содержащее атом O, S или N, и, необязательно, дополнительно замещенное на дополнительном атоме N, или основная группа представляет собой N-содержащий гетероароматический радикал.
13. Производное бактериохлорофилла по п.12, где указанное 3-7-членное насыщенное кольцо выбрано из группы, включающей азиридин, пирролидин, пиперидин, морфолин, тиоморфолин, азепин или пиперазин, необязательно замещенные на дополнительном атоме N С1-С6алкилом, необязательно замещенным галогеном, гидроксилом или амино, и указанный N-содержащий гетероароматический радикал представляет собой пиразолил, имидазолил, оксазолил, тиазолил, пиридил, хинолинил, изохинолинил, пиримидил, 1,2,4-триазинил, 1,3,5-триазинил или пуринил.
14. Производное бактериохлорофилла формулы I, II или III по любому из пп.1-13, где R7, R8, R9 и R'9, каждый независимо, представляют собой C1-C25гидрокарбил, предпочтительно C1-C25алкил, более предпочтительно C1-C10- или С1-С6алкил, необязательно содержащий один или несколько гетероатомов или одну или несколько карбоциклических или гетероциклических групп.
15. Производное бактериохлорофилла по п.14, где C1-C25гидрокарбил представляет собой прямую или разветвленную цепь C1-C25алкила или C2-C25алкенила, и указанная цепь может быть прервана одним или несколькими гетероатомами, выбранными из группы, включающей O, S и N, и/или прервана и/или замещена одной или несколькими карбоциклическими или гетероциклическими группами.
16. Производное бактериохлорофилла по п.1 формулы I, II или III, где
M представляет собой 2H, двухвалентный атом металла, выбранный из группы, включающей Pd, Pt, Co, Sn, Ni, Cu, Zn и Mn, или трехвалентный атом металла, выбранный из группы, включающей Fe, Mn, Co, Au, Al, Gd, Er, Yb и Cr;
R1, R'2 и R6, каждый независимо, представляют собой Y-R8, -NR9R'9 или -N+R9R'9R"9 A-;
Y представляет собой O или S;
R2 представляет собой H, OH или COOR9;
R3 представляет собой H, OH, С1-C12алкил или C1-C12алкокси;
R4 представляет собой -CH=CR9R'9, -CH=CR9Hal, -CH=CH-CH2-NR9R'9, -CH=CH-CH2-N+R9R'9R"9A-, -CHO, -CH=NR9, -CH=N+R9R'9A-, -CH2-OR9, -CH2-SR9, -CH2-Hal, -CH2-R9, -CH2-NR9R'9, -CH2-N+R9R'9R"9A-, -CH2-CH2R9, -CH2-CH2Hal, -CH2-CH2OR9, -CH2-CH2SR9, -CH2-CH2-NR9R'9, -CH2-CH2-N+R9R'9R"9A-, -COCH3, C(CH3)=CR9R'9, -C(CH3)=CR9Hal, -C(CH3)=NR9, -CH(CH3)=N+R9R'9A-, -CH(CH3)-Hal, -CH(CH3)-OR9, -CH(CH3)-SR9, -CH(CH3)-NR9R'9, -CH(CH3)-N+R9R'9R'9A- или -C≡CR9;
R5 представляет собой =O, =S, =N-R9, =N+R9R'9A-, =CR9R'9 или =CR9-Hal;
R7, R8, R9, R'9 и R"9, каждый независимо, представляют собой
(a) H;
(b) C1-C25гидрокарбил;
(c) С1-C25гидрокарбил, предпочтительно С1-C25алкил, более предпочтительно С1-С10- или С1-С6алкил, замещенный одной или несколькими функциональными группами, выбранными из группы, включающей нитро, оксо, OR, SR, эпокси, эпитио, азиридин, -CONRR', -COR, COOR, -OSO3R, -SO3R, -SO2R, -NHSO2R, -SO2NRR' -NRR', =N-OR, =N-NRR', -C(=NR)-NRR', -NR-NRR', -(R)N-C(=NR)-NRR', O←NR-, >C=NR, -(CH2)n-NR-COR', -(CH2)n-CO-NRR', -O-(CH2)n-OR, -O-(CH2)n-O-(CH2)n-R, -PRR', -OPO3RR', -PO2HR, -PO3RR', где n равно целому числу от 1 до 6, R, R' и R", каждый независимо, представляют собой H, гидрокарбил или гетероциклил, или R и R' вместе с атомом N, к которому они присоединены, образуют 3-7-членное насыщенное кольцо, необязательно содержащее один или несколько гетероатомов, выбранных из группы, включающей O, S или N, и необязательно дополнительно замещенное на дополнительном атоме N алкилом, необязательно замещенным галогеном, гидроксилом или амино;
(d) С1-C25гидрокарбил, предпочтительно С1-C25алкил, более предпочтительно С1-C10- или С1-С6алкил, замещенный одной или несколькими функциональными группами, выбранными из группы, включающей отрицательно заряженную группу, такую как COO-, COS-, -OSO3 -, -SO3 -, -OPO3R-, -PO2H-, -PO3 2- или -PO3R-; положительно заряженную группу, такую как -P+(RR'R"), -As+(RR'R"), -O+(RR'), -S+(RR'), -Se+(RR'), -Te+(RR'), -Sb+(RR'R"), -Bi+(RR'R"), О←N+(RR')-, >C=N+(RR'), -N+(RR'R"), -(R)N-N+(RR'R"), -(R)N-C(=HN)-N+RR'R", -C(=NH)-N+(RR'R"), или N-гетероароматический катион, такой как пиразолий, имидазолий, оксазолий, тиазолий, пиридиний, хинолиний, изохинолиний, пиримидиний, 1,2,4-триазиний, 1,3,5-триазиний или пуриний, где R, R' и R", каждый независимо, представляют собой H, гидрокарбил, предпочтительно С1-С25алкил, более предпочтительно С1-С10- или С1-С6алкил или гетероциклил, или два из R, R' и R" вместе с атомом N, к которому они присоединены, образуют 3-7-членное насыщенное кольцо, необязательно содержащее один или несколько гетероатомов, выбранных из группы, включающей О, S или N и необязательно дополнительно замещенное на дополнительном атоме N;
(e) С1-C25гидрокарбил, предпочтительно С1-C25алкил, более предпочтительно С1-С10- или С1-С6алкил, содержащий один или несколько гетероатомов и/или одну или несколько карбоциклических или гетероциклических групп;
(f) C1-C25гидрокарбил, предпочтительно С1-C25алкил, более предпочтительно С1-С10- или С1-С6алкил, содержащий один или несколько гетероатомов и/или одну или несколько карбоциклических или гетероциклических групп и замещенный одной или несколькими функциональными группами, как определено выше в (c) и (d);
(g) С1-C25гидрокарбил, предпочтительно С1-C25алкил, более предпочтительно С1-С10- или С1-С6алкил, замещенный остатком аминокислоты, пептида, белка, моносахарида, олигосахарида или полисахарида; или
(h) остаток аминокислоты, пептида, белка, моносахарида, олигосахарида или полисахарида;
R8, кроме того, может представлять собой H+ или катион R+ 10, где катион R+ 10 представляет собой металл, аммонийную группу или органический катион, когда R1, R'2 и R6, каждый независимо, представляют собой Y-R8;
A- представляет собой физиологически приемлемый анион;
m равно 0 или 1; и
его фармацевтически приемлемые соли и оптические изомеры;
при условии, что, когда в формуле I R2 и R3 оба представляют собой H, R5 не представляет собой =N-R9 и/или R4 не представляет собой -C(CH3)=NR9; и, кроме того, при условии, что производное бактериохлорофилла формулы I, II или III содержит по крайней мере одну положительно заряженную группу и/или по крайней мере одну основную группу, которая преобразуется в положительно заряженную группу в физиологических условиях.
17. Производное бактериохлорофилла формулы II:
где M представляет собой 2H, двухвалентный атом металла, выбранный из группы, включающей Pd, Pt, Co, Sn, Ni, Cu, Zn и Mn, или трехвалентный атом металла, выбранный из группы, включающей Fe, Mn, Co, Au, Al, Gd, Er, Yb и Cr;
R1, R'2 и R6, каждый независимо, представляют собой Y-R8, -NR9R'9 или -N+R9R'9R"9 A-;
Y представляет собой O или S;
R4 представляет собой -CH=CR9R'9, -CH=CR9Hal, -CH=CH-CH2-NR9R'9, -CH=CH-CH2-N+R9R'9R"9A-, -CHO, -CH=NR9, -CH=N+R9R'9A-, -CH2-OR9, -CH2-SR9, -CH2-Hal, -CH2-R9, -CH2-NR9R'9, -CH2-N+R9R'9R"9A-, -CH2-CH2R9, -CH2-CH2Hal, -CH2-CH2OR9, -CH2-CH2SR9, -CH2-CH2-NR9R'9, -CH2-CH2-N+R9R'9R"9A-, -COCH3, C(CH3)=CR9R'9, -C(CH3)=CR9Hal, -C(CH3)=NR9, -CH(CH3)=N+R9R'9A-, -CH(CH3)-Hal, -CH(CH3)-OR9, -CH(CH3)-SR9, -CH(CH3)-NR9R'9, -CH(CH3)-N+R9R'9R'9A- или -C≡CR9;
R8, R9, R'9 и R"9, каждый независимо, представляют собой
(a) H;
(b) C1-C25гидрокарбил;
(c) С1-C25гидрокарбил, предпочтительно С1-C25алкил, более предпочтительно С1-С10- или С1-С6алкил, замещенный одной или несколькими функциональными группами, выбранными из группы, включающей галоген, нитро, оксо, OR, SR, эпокси, эпитио, -CONRR', -COR, COOR", -OSO3R, -SO3R", -SO2R, -NHSO2R, -SO2NRR', =N-OR, -(CH2)n-CO-NRR', -O-(CH2)n-OR, -O-(CH2)n-O-(CH2)n-R, -OPO3RR', -PO2HR и -PO3R"R", где R и R', каждый независимо, представляют собой H, гидрокарбил или гетероциклил, и R" представляет собой гидрокарбил или гетероциклил;
(d) С1-C25гидрокарбил, предпочтительно С1-C25алкил, более предпочтительно С1-C10- или С1-С6алкил, замещенный одной или несколькими функциональными группами, выбранными из группы, включающей положительно заряженные группы, отрицательно заряженные группы, основные группы, которые преобразуются в положительно заряженные группы в физиологических условиях, и кислотные группы, которые преобразуются в отрицательно заряженные группы в физиологических условиях;
(e) С1-C25гидрокарбил, предпочтительно С1-C25алкил, более предпочтительно С1-С10- или С1-С6алкил, содержащий один или несколько гетероатомов и/или одну или несколько карбоциклических или гетероциклических групп;
(f) C1-C25гидрокарбил, предпочтительно С1-C25алкил, более предпочтительно С1-С10- или С1-С6алкил, содержащий один или несколько гетероатомов и/или одну или несколько карбоциклических или гетероциклических групп, и замещенный одной или несколькими функциональными группами, как определено выше в (c) и (d);
(g) С1-C25гидрокарбил, замещенный остатком аминокислоты, пептида, белка, моносахарида, олигосахарида или полисахарида; или
(h) остаток аминокислоты, пептида, белка, моносахарида, олигосахарида или полисахарида;
R8, кроме того, может представлять собой H+ или катион R+ 10, когда R1, R'2 и R6, каждый независимо, представляют собой Y-R8;
R+ 10 представляет собой металл, аммоний или органический катион;
A- представляет собой физиологически приемлемый анион;
m равно 0 или 1; и
его фармацевтически приемлемые соли и оптические изомеры;
при условии, что производное бактериохлорофилла формулы II содержит по крайней мере одну положительно заряженную группу и/или по крайней мере одну основную группу, которая преобразуется в положительно заряженную группу в физиологических условиях.
18. Производное бактериохлорофилла формулы II по п.17, где
M представляет собой 2H, двухвалентный атом металла, выбранный из группы, включающей Pd, Pt, Co, Sn, Ni, Cu, Zn и Mn, или трехвалентный атом металла, выбранный из группы, включающей Fe, Mn, Co, Au, Al, Gd, Er, Yb и Cr;
R1, R'2 и R6, каждый независимо, представляют собой Y-R8, -NR9R'9 или -N+R9R'9R"9 A-;
Y представляет собой O или S;
R4 представляет собой -CH=CR9R'9, -CH=CR9Hal, -CH=CH-CH2-NR9R'9, -CH=CH-CH2-N+R9R'9R"9A-, -CHO, -CH=NR9, -CH=N+R9R'9A-, -CH2-OR9, -CH2-SR9, -CH2-Hal, -CH2-R9, -CH2-NR9R'9, -CH2-N+R9R'9R"9A-, -CH2-CH2R9, -CH2-CH2Hal, -CH2-CH2OR9, -CH2-CH2SR9, -CH2-CH2-NR9R'9, -CH2-CH2-N+R9R'9R"9A-, -COCH3, C(CH3)=CR9R'9, -C(CH3)=CR9Hal, -C(CH3)=NR9, -CH(CH3)=N+R9R'9A-, -CH(CH3)-Hal, -CH(CH3)-OR9, -CH(CH3)-SR9, -CH(CH3)-NR9R'9, -CH(CH3)-N+R9R'9R'9A- или -C≡CR9;
R8, R9, R'9 и R"9, каждый независимо, представляют собой:
(a) H;
(b) C1-C25гидрокарбил;
(c) С1-C25гидрокарбил, предпочтительно С1-C25алкил, более предпочтительно С1-С10- или С1-С6алкил, замещенный одной или несколькими функциональными группами, выбранными из группы, включающей галоген, нитро, оксо, OR, SR, эпокси, эпитио, азиридин, -CONRR', -COR, COOR, -COSR, -OSO3R, -SO3R, -SO2R, -NHSO2R, -SO2NRR', -NRR', =N-OR, =N-NRR', -C(=NR)-NR'R", -(R)N-C(=NR)-NR'R", -NR-NR'R", O←NR-, >C=NR, -(CH2)n-NR-COR', -(CH2)n-CO-NRR', -O-(CH2)n-OR, -O-(CH2)n-O-(CH2)n-R, -PRR', -OPO3RR', -PO2HR, -PO3RR', где n равно целому числу от 1 до 6, R, R' и R", каждый независимо, представляют собой H, гидрокарбил или гетероциклил, или два из R, R' и R" вместе с атомом N, к которому они присоединены, образуют 3-7-членное насыщенное кольцо, необязательно содержащее один или несколько гетероатомов, выбранных из группы, включающей O, S или N, и необязательно дополнительно замещенное на дополнительном атоме N алкилом, необязательно замещенным галогеном, гидроксилом или амино;
(d) С1-C25гидрокарбил, предпочтительно С1-C25алкил, более предпочтительно С1-C10- или С1-С6алкил, замещенный одной или несколькими функциональными группами, выбранными из группы, включающей отрицательно заряженную группу, такую как COO-, COS-, -SO3 -, -OSO3 -, -PO3 2-, -OPO3R-, -PO2H- или -PO3R-; положительно заряженную группу, такую как -P+(RR'R"), -As+(RR'R"), -O+(RR'), -S+(RR'), -Se+(RR'), -Te+(RR'), -Sb+(RR'R"), -Bi+(RR'R"), О←N+(RR')-, >C=N+(RR'), -N+(RR'R"), -(R)N-N+(RR'), -(R)N-C(=NR)-N+RR', -SO2N+(RR'R"), -C(=NR)-N+(RR'R"), и N-гетероароматический катион, такой как пиразолий, имидазолий, оксазолий, тиазолий, пиридиний, хинолиний, изохинолиний, пиримидиний, 1,2,4-триазиний, 1,3,5-триазиний и пуриний; где R, R' и R", каждый независимо, представляют собой H, гидрокарбил, предпочтительно С1-C25алкил, более предпочтительно С1-C10- или С1-С6алкил, или гетероциклил, или два из R, R' и R" вместе с атомом N, к которому они присоединены, образуют 3-7-членное насыщенное кольцо, необязательно содержащее один или несколько гетероатомов, выбранных из группы, включающей O, S или N, и необязательно дополнительно замещенное на дополнительном атоме N;
(e) С1-C25гидрокарбил, предпочтительно С1-C25алкил, более предпочтительно С1-С10- или С1-С6алкил, содержащий один или несколько гетероатомов и/или одну или несколько карбоциклических или гетероциклических групп;
(f) C1-C25гидрокарбил, предпочтительно С1-C25алкил, более предпочтительно С1-С10- или С1-С6алкил, содержащий один или несколько гетероатомов и/или одну или несколько карбоциклических или гетероциклических групп, и замещенный одной или несколькими функциональными группами, как определено выше в (c) и (d);
(g) С1-C25гидрокарбил, предпочтительно С1-C25алкил, более предпочтительно С1-C10- или С1-С6алкил, замещенный остатком аминокислоты, пептида, белка, моносахарида, олигосахарида или полисахарида; или
(h) остаток аминокислоты, пептида, белка, моносахарида, олигосахарида или полисахарида;
m равно 0 или 1; и
его фармацевтически приемлемые соли и оптические изомеры;
при условии, что производное бактериохлорофилла формулы II содержит по крайней мере одну положительно заряженную группу и/или по крайней мере одну основную группу, которая преобразуется в положительно заряженную группу в физиологических условиях.
19. Производное бактериохлорофилла по п.18, где M представляет собой 2H.
20. Производное бактериохлорофилла по п.18, где M представляет собой Pd.
21. Производное бактериохлорофилла по любому из пп.17-20, содержащее по крайней мере одну положительно заряженную группу.
22. Производное бактериохлорофилла по п.21, где указанная по крайней мере одна положительно заряженная группа представляет собой катион, полученный из N-содержащей группы.
23. Производное бактериохлорофилла по п.22, где указанный катион, полученный из N-содержащей группы, выбран из группы, включающей -N+(RR'R"), -(R)N-N+(RR'R"), O←N+(RR')-, >C=N+(RR'), -C(=RN)-N+RR'R" и -(R)N-C(=HN)-N+RR'R" группу, где R, R' и R", каждый независимо, представляют собой H, гидрокарбил, предпочтительно С1-C25алкил, более предпочтительно С1-С10- или С1-С6алкил, или гетероциклил, или два из R, R' и R" вместе с атомом N, к которому они присоединены, образуют 3-7-членное насыщенное кольцо, необязательно содержащее один или несколько гетероатомов, выбранных из группы, включающей O, S или N, и необязательно дополнительно замещенное на дополнительном атоме N.
24. Производное бактериохлорофилла по п.23, где указанный катион представляет собой концевую группу или группу, находящуюся внутри гидрокарбильной цепи молекулы бактериохлорофилла.
25. Производное бактериохлорофилла по п.23, где указанный катион представляет собой аммонийную группу формулы -N+(RR'R"), где каждый из R, R' и R" независимо представляет собой H, гидрокарбил, предпочтительно C1-C25алкил, более предпочтительно С1-С10- или С1-С6алкил, или гетероциклил, или два из R, R' и R" вместе с атомом N образуют 3-7-членное насыщенное кольцо, необязательно содержащее атом O, S или N, и необязательно дополнительно замещенное на дополнительном атоме N.
26. Производное бактериохлорофилла по п.25, где указанное 3-7-членное насыщенное кольцо выбрано из группы, включающей азиридин, пирролидин, пиперидин, морфолин, тиоморфолин, азепин или пиперазин, необязательно замещенные на дополнительном атоме N С1-С6алкилом, необязательно замещенным галогеном, гидроксилом или амино.
27. Производное бактериохлорофилла по п.22, где указанный катион представляет собой производное гетероароматического соединения, содержащего один или несколько атомов N и, необязательно, атомы O или S.
28. Производное бактериохлорофилла по п.27, где указанный катион выбран из группы, включающей пиразолий, имидазолий, оксазолий, тиазолий, пиридиний, хинолиний, изохинолиний, пиримидиний, 1,2,4-триазиний, 1,3,5-триазиний и пуриний.
29. Производное бактериохлорофилла по п.21, где указанная по крайней мере одна положительно заряженная группа представляет собой ониевую группу, выбранную из группы, включающей -O+(RR'), -S+(RR'), -Se+(RR'), -Te+(RR'), -P+(RR'R"), -As+(RR'R"), -Sb+(RR'R") и -Bi+(RR'R"), где R, R' и R", каждый независимо, представляют собой H, гидрокарбил, предпочтительно C1-C25алкил, более предпочтительно С1-С10- или С1-С6алкил, или гетероциклил.
30. Производное бактериохлорофилла по любому из пп.17-20, содержащее по крайней мере одну основную группу, преобразующуюся в положительно заряженную группу в физиологических условиях.
31. Производное бактериохлорофилла по п.30, где указанная по крайней мере одна основная группа, преобразующуюся в положительно заряженную группу в физиологических условиях, представляет собой -NRR', -C(=NR)-NR'R", -NR-NR'R", -(R)N-C(=NR)-NR'R", O←NR- или >C=NR, где каждый из R, R' и R" независимо представляет собой H, гидрокарбил, предпочтительно C1-C25алкил, более предпочтительно С1-С10- или С1-С6алкил, или гетероциклил, или два из R, R' и R" вместе с атомом N образуют 3-7-членное насыщенное кольцо, необязательно содержащее атом O, S или N, и, необязательно, дополнительно замещенное на дополнительном атоме N, или основная группа представляет собой N-содержащий гетероароматический радикал.
32. Производное бактериохлорофилла по п.31, где указанное 3-7-членное насыщенное кольцо выбрано из группы, включающей азиридин, пирролидин, пиперидин, морфолин, тиоморфолин, азепин или пиперазин, необязательно замещенные на дополнительном атоме N С1-С6алкилом, необязательно замещенным галогеном, гидроксилом или амино, и указанный N-содержащий гетероароматический радикал представляет собой пиразолил, имидазолил, оксазолил, тиазолил, пиридил, хинолинил, изохинолинил, пиримидил, 1,2,4-триазинил, 1,3,5-триазинил или пуринил.
33. Производное бактериохлорофилла по п.18, где
M представляет собой 2H или Pd;
R'2 представляет собой -OR8, где R8 представляет собой C1-C6алкил, предпочтительно метил;
R4 представляет собой -COCH3;
R1 представляет собой OH, -NR9R'9 или -NR9-CH2-CH(OH)-CH2OH;
R6 представляет собой -NR9R'9 или -NR9-CH2-CH(OH)-CH2OH;
R9 представляет собой H или C1-C6алкил; и
R'9 представляет собой C1-C25гидрокарбил, замещенный по крайней мере одной положительно заряженной группой и/или по крайней мере одной основной группой, которая преобразуется в положительно заряженную группу в физиологических условиях.
34. Производное бактериохлорофилла по п.33, где R9 представляет собой H и R'9 представляет собой C1-C25алкил, предпочтительно С1-С10-, более предпочтительно C1-C6алкил, замещенный по крайней мере одной положительно заряженной группой -N+RR'R" или по крайней мере одной основной группой -NRR' и, необязательно, может быть прерван -N(R")-группой, где R и R', каждый независимо, представляют собой H, C1-C6алкил, необязательно, замещенный NR"R", или гетероциклил, такой как пиридил, или R и R' вместе с атомом N образуют 6-членное кольцо, дополнительно содержащее атом O, S или N, и R" представляет собой H или C1-C6алкил.
35. Производное бактериохлорофилла по п.33 или 34, где R1 представляет собой OH и R6 представляет собой -NHR'9 группу, выбранную из группы, включающей
(i) -NH-(CH2)n-NRR' или -NH-(CH2)n-N+RR'R";
(ii) -NH-(CH2)n-N(R")-(CH2)n-NRR';
(iii) 
(iv) 
и
(v) 
где X представляет собой O, S или NR;
R, R' и R", каждый независимо, представляют собой H или C1-C6алкил;
n равно целому числу от 1 до 10, предпочтительно от 2 до 6; и
m равно целому числу от 1 до 6, предпочтительно от 1 до 3.
36. Производное бактериохлорофилла по п.35, выбранное из соединений, указанных здесь как соединения 12 и 24-32:
хлоридная соль 31-оксо-15-метоксикарбонилметил-родобактериохлорин-131-(2-N3-триметиламмонийэтил)амида палладия (соединение 12)
ацетатная соль 31-оксо-15-метоксикарбонилметил-родобактериохлорин-131-(2-N3-триметиламмонийэтил)амида палладия (соединение 24)
31-оксо-15-метоксикарбонилметил-родобактериохлорин-131-(2-N2-диметиламиноэтил)амид палладия (соединение 25)
31-оксо-15-метоксикарбонилметил-родобактериохлорин-131-(3-N2-диметиламинопропил)амид палладия (соединение 26)
31-оксо-15-метоксикарбонилметил-родобактериохлорин-131-(2-[(2-аминоэтил)амино]этил)амид палладия (соединение 27)
31-оксо-15-метоксикарбонилметил-родобактериохлорин-131-([2-бис(2-аминоэтил)амино]этил)амид палладия (соединение 28)
31-оксо-15-метоксикарбонилметил-родобактериохлорин-131-(2-морфолино-N-этил)амид палладия (соединение 29)
31-оксо-15-метоксикарбонилметил-родобактериохлорин-131-(2-пиперазино-N-этил)амид палладия (соединение 30)
31-оксо-15-метоксикарбонилметил-родобактериохлорин-131-(2-[(2-N2-диэтиламиноэтил)амино]этил)амид палладия (соединение 31)
31-оксо-15-метоксикарбонилметил-родобактериохлорин-131-(3-[(3-аминопропил)амино]пропил)амид палладия (соединение 32).
37. Производное бактериохлорофилла по п.33 или 34, где R1 и R6 оба одинаковы и представляют собой группу -NHR'9, выбранную из группы, включающей
(i) -NH-(CH2)n-NRR' или -NH-(CH2)n-N+RR'R";
(ii) -NH-(CH2)n-N(R")-(CH2)n-NRR';
(iii)
(iv) и
(v)
где X представляет собой O, S или NR;
R, R' и R", каждый независимо, представляют собой H или C1-C6алкил;
n равно целому числу от 1 до 10, предпочтительно от 2 до 6; и
m равно целому числу от 1 до 6, предпочтительно от 1 до 3.
38. Производное бактериохлорофилла по п.37, выбранное из соединений, указанных здесь как соединения 4-11 и 33-45:
31-оксо-15-метоксикарбонилметил-родобактериохлорин-131,173-ди(2-аминоэтил)амид (соединение 4)
дицитратная соль 31-оксо-15-метоксикарбонилметил-родобактериохлорин-131,173-ди(2-N3-триметиламмонийэтил)амида (соединение 5)
31-оксо-15-метоксикарбонилметил-родобактериохлорин-131,173-ди(3-аминопропил)амид (соединение 6)
дицитратная соль 31-оксо-15-метоксикарбонилметил-родобактериохлорин-131,173-ди(3-N3-триметиламмонийпропил)амида (соединение 7)
31-оксо-15-метоксикарбонилметил-родобактериохлорин-131,173-ди(6-аминогексил)амид (соединение 8)
дицитратная соль 31-оксо-15-метоксикарбонилметил-родобактериохлорин-131,173-ди(6-N3-триметиламмонийгексил)амида (соединение 9)
31-оксо-15-метоксикарбонилметил-родобактериохлорин-13l,173-ди(2-аминоэтил)амид палладия (соединение 10)
дифосфатная соль 31-оксо-15-метоксикарбонилметил-родобактериохлорин-13l,173-ди(2-N3-триметиламмонийэтил)амида палладия (соединение 11)
диацетатная соль 31-оксо-15-метоксикарбонилметил-родобактериохлорин-13l,173-ди(2-N3-триметиламмонийэтил)амида палладия (соединение 33)
31-оксо-15-метоксикарбонилметил-родобактериохлорин-13l,173-ди(3-аминопропил)амид палладия (соединение 34)
31-оксо-15-метоксикарбонилметил-родобактериохлорин-13l,173-ди(4-аминобутил)амид палладия (соединение 35)
31-оксо-15-метоксикарбонилметил-родобактериохлорин-13l,173-ди(2-N2-диметиламиноэтил)амид палладия (соединение 36)
31-оксо-15-метоксикарбонилметил-родобактериохлорин-13l,173-ди(3-N2-диметиламинопропил)амид палладия (соединение 37)
31-оксо-15-метоксикарбонилметил-родобактериохлорин-13l,173-ди-(2-[(2-аминоэтил)амино]этил)амид палладия (соединение 38)
31-оксо-15-метоксикарбонилметил-родобактериохлорин-13l,173-ди-(2-[(2-N2-диэтиламиноэтил)амино]этил)амид палладия (соединение 39)
31-оксо-15-метоксикарбонилметил-родобактериохлорин-131,173-ди(2-морфолино-N-этил)амид палладия (соединение 40)
31-оксо-15-метоксикарбонилметил-родобактериохлорин-131,173-ди(2-пиперазино-N-этил)амид палладия (соединение 41)
31-оксо-15-метоксикарбонилметил-родобактериохлорин-131,173-ди-(3-[(3-аминопропил)амино]пропил)амид палладия (соединение 42)
31-оксо-15-метоксикарбонилметил-родобактериохлорин-131,173-ди([2-бис(2-аминоэтил)амино]этил)амид палладия (соединение 43)
31-оксо-15-метоксикарбонилметил-родобактериохлорин-131,173-ди(2-N-(2'-пиридил)аминоэтил)амид палладия (соединение 44)
31-оксо-15-метоксикарбонилметил-родобактериохлорин-131,173-ди(2-N2-диэтиламиноэтил)амид палладия (соединение 45).
39. Производное бактериохлорофилла по п.33 или 34, где R1 представляет собой -NH-CH2-CH(OH)-CH2OH и R6 представляет собой -NHR'9 группу, выбранную из группы, включающей
(i) -NH-(CH2)n-NRR' или -NH-(CH2)n-N+RR'R";
(ii) -NH-(CH2)n-N(R")-(CH2)n-NRR';
(iii)
(iv) и
(v)
где X представляет собой O, S или NR;
R, R' и R", каждый независимо, представляют собой H или C1-C6алкил;
n равно целому числу от 1 до 10, предпочтительно от 2 до 6; и
m равно целому числу от 1 до 6, предпочтительно от 1 до 3.
40. Производное бактериохлорофилла по п.39, выбранное из соединений, указанных здесь как соединения 48, 50, 55, 57, 59-64, 71 и 72:
31-оксо-15-метоксикарбонилметил-родобактериохлорин-131-(2-аминоэтил)амид-173-(2,3-дигидроксипропил)амид палладия (соединение 48)
31-оксо-15-метоксикарбонилметил-родобактериохлорин-131-(2-N2-диметиламиноэтил)амид-173-(2,3-дигидроксипропил)амид палладия (соединение 50)
31-оксо-15-метоксикарбонилметил-родобактериохлорин-131-(2-[(2-аминоэтил)амино]этил)амид-173-(2,3-дигидроксипропил)амид палладия (соединение 55)
31-оксо-15-метоксикарбонилметил-родобактериохлорин-131-(2-N-(2'-пиридил)аминоэтил)амид-173-(2,3-дигидроксипропил)амид палладия (соединение 57)
31-оксо-15-метоксикарбонилметил-родобактериохлорин-131-([2-бис(2-аминоэтил)амин]этил)амид-173-(2,3-дигидроксипропил)амид палладия (соединение 59)
31-оксо-15-метоксикарбонилметил-родобактериохлорин-131-(3-аминопропил)амид-173-(2,3-дигидроксипропил)амид палладия (соединение 60)
31-оксо-15-метоксикарбонилметил-родобактериохлорин-131-(4-аминобутил)амид-173-(2,3-дигидроксипропил)амид палладия (соединение 61)
31-оксо-15-метоксикарбонилметил-родобактериохлорин-131-(2-N2-диэтиламиноэтил)амид-173-(2,3-дигидроксипропил)амид палладия (соединение 62)
31-оксо-15-метоксикарбонилметил-родобактериохлорин-131-(2-N-этиламиноэтил)амид-173-(2,3-дигидроксипропил)амид палладия (соединение 63)
31-оксо-15-метоксикарбонилметил-родобактериохлорин-131-(3-N-метиламинопропил)амид-173-(2,3-дигидроксипропил)амид палладия (соединение 64)
31-оксо-15-метоксикарбонилметил-родобактериохлорин-131-(3-N-(2'-пиридил)аминопропил)амид-173-(2,3-дигидроксипропил)амид палладия (соединение 71)
31-оксо-15-метоксикарбонилметил-родобактериохлорин-131-(4-N-(2'-пиридил)аминобутил)амид-173-(2,3-дигидроксипропил)амид палладия (соединение 72).
41. Производное бактериохлорофилла по п.33 или 34, где R6 представляет собой -NH-CH2-CH(OH)-CH2OH и R1 представляет собой -NHR'9 группу, выбранную из группы, включающей
(i) -NH-(CH2)n-NRR' или -NH-(CH2)n-N+RR'R";
(ii) -NH-(CH2)n-N(R")-(CH2)n-NRR';
(iii)
(iv) и
(v)
где X представляет собой O, S или NR;
R, R' и R", каждый независимо, представляют собой H или C1-C6алкил;
n равно целому числу от 1 до 10, предпочтительно от 2 до 6; и
m равно целому числу от 1 до 6, предпочтительно от 1 до 3.
42. Производное бактериохлорофилла по п.41, выбранное из соединений, указанных здесь как соединения 46, 47, 49, 51-54, 56, 58, 73 и 74:
31-оксо-15-метоксикарбонилметил-родобактериохлорин-131-(2,3-дигидроксипропил)амид-173-(2-триметиламмонийэтил)амид палладия (соединение 46)
31-оксо-15-метоксикарбонилметил-родобактериохлорин-131-(2,3-дигидроксипропил)амид-173-(2-аминоэтил)амид палладия (соединение 47)
31-оксо-15-метоксикарбонилметил-родобактериохлорин-131-(2,3-дигидроксипропил)амид-173-(2-N2-диметиламиноэтил)амид палладия (соединение 49)
31-оксо-15-метоксикарбонилметил-родобактериохлорин-131-(2,3-дигидроксипропил)амид-173-(2-[(2-аминоэтил)амино]этил)амид палладия (соединение 51)
31-оксо-15-метоксикарбонилметил-родобактериохлорин-131-(2,3-дигидроксипропил)амид-173-(2-[(2-N2-диэтиламиноэтил)амино]этил)амид палладия (соединение 52)
31-оксо-15-метоксикарбонилметил-родобактериохлорин-131-(2,3-дигидроксипропил)амид-173-(2-морфолино-N-этил)амид палладия (соединение 53)
31-оксо-15-метоксикарбонилметил-родобактериохлорин-131-(2,3-дигидроксипропил)амид-173-(2-пиперазино-N-этил)амид палладия (соединение 54)
31-оксо-15-метоксикарбонилметил-родобактериохлорин-131-(2,3-дигидроксипропил)амид-173-(2-N-(2'-пиридил)аминоэтил)амид палладия (соединение 56)
31-оксо-15-метоксикарбонилметил-родобактериохлорин-131-(2,3-дигидроксипропил)амид-173-([2-бис(2-аминоэтил)амино]этил)амид палладия (соединение 58)
31-оксо-15-метоксикарбонилметил-родобактериохлорин-131-(2,3-дигидроксипропил)амид-173-(3-N-(2'-пиридил)аминопропил)амид палладия (соединение 73)
31-оксо-15-метоксикарбонилметил-родобактериохлорин-131-(2,3-дигидроксипропил)амид-173-(4-N-(2'-пиридил)аминобутил)амид палладия (соединение 74).
43. Производное бактериохлорофилла по п.18, где
M представляет собой 2H или Pd;
R'2 представляет собой -OR8, где R8 представляет собой C1-C6алкил, предпочтительно метил;
R4 представляет собой -COCH3;
R6 представляет собой -NH-CH2-CH2-NRR'; и
R1 выбран из группы, включающей
-NH-(CH2)n-OH;
-NH-CH(OH)-CH3;
-NH-(CH2)n-NR-(CH2)n-OH; и
гликозиламино;
где R и R', каждый независимо, представляет собой H, метил или этил;
и n равно 2 или 3.
44. Производное бактериохлорофилла по п.43, выбранное из соединений, указанных здесь как соединения 65-70 и 75:
31-оксо-15-метоксикарбонилметил-родобактериохлорин-131-(2-N2-диметиламиноэтил)амид-173-(2-гидроксиэтил)амид палладия (соединение 65)
31-оксо-15-метоксикарбонилметил-родобактериохлорин-131-(2-N2-диметиламиноэтил)амид-173-(3-гидроксипропил)амид палладия (соединение 66)
31-оксо-15-метоксикарбонилметил-родобактериохлорин-131-(2-N2-диметиламиноэтил)амид-173-(2-гидроксипропил)амид палладия (соединение 67)
31-оксо-15-метоксикарбонилметил-родобактериохлорин-131-(2-N2-диметиламиноэтил)амид-173-((R)-2-гидроксипропил)амид палладия (соединение 68)
31-оксо-15-метоксикарбонилметил-родобактериохлорин-131-(2-N2-диметиламиноэтил)амид-173-((S)-2-гидроксипропил)амид палладия (соединение 69)
31-оксо-15-метоксикарбонилметил-родобактериохлорин-131-(2-N2-диметиламиноэтил)амид-173-(2-(2-гидроксиэтиламино)этил)амид палладия (соединение 70)
31-оксо-15-метоксикарбонилметил-родобактериохлорин-131-(2-N2-диметиламиноэтил)амид-173-(гликозил)амид палладия (соединение 75).
45. Производное бактериохлорофилла формулы II по п.18, где M представляет собой Pd, R'2 представляет собой -OR8, где R8 представляет собой C1-C6алкил, предпочтительно метил, R4 представляет собой -COCH3, и R1 и/или R6 представляют собой -NR9R'9, где R9 представляет собой H и R'9 представляет собой C1-C25гидрокарбил, предпочтительно C1-C25алкил, более предпочтительно С1-С10- или C1-C6алкил, замещенный группой гуанидино или гуанидиния.
46. Производное бактериохлорофилла по п.45, где R1 и R6 представляют собой группу формулы -NH-(CH2)n-C(=NH)-NH2 или -NH-(CH2)n-C(=NH)-N+(R)3A-, где R представляет собой C1-C6алкил, более предпочтительно, метил, n равно целому числу от 1 до 10, предпочтительно 2, 3 или 6, и A- представляет собой анион.
47. Производное бактериохлорофилла по п.46, выбранное из указанных здесь соединений 14 и 14a:
31-оксо-15-метоксикарбонилметил-родобактериохлорин-131,173-ди(2-гуанидиноэтил)амид палладия (соединение 14)
31-оксо-15-метоксикарбонилметил-родобактериохлорин-131,173-ди(2-триметилгуанидинийэтил)амид палладия (соединение 14а).
48. Производное бактериохлорофилла формулы II по п.18, где M представляет собой H или Pd, R'2 представляет собой -OR8, где R8 представляет собой C1-C6алкил, предпочтительно метил, R4 представляет собой -COCH3, и R1 и/или R6 представляют собой -NR9R'9, где R9 представляет собой H и R'9 представляет собой C1-C25гидрокарбил, предпочтительно C1-C25алкил, более предпочтительно С1-С10- или C1-C6алкил, замещенный сульфониевой группой.
49. Производное бактериохлорофилла по п.48, где R1 и R6 представляют собой группу формулы -NH-(CH2)n-S+(R)2A-, более предпочтительно, -NH-(CH2)n-S(CH3)+ 2A-, где n равно целому числу от 1 до 10, предпочтительно 2, 3 или 6, и A- представляет собой анион.
50. Производное бактериохлорофилла по п.49, представленное указанным здесь соединением 15:
цитратная соль 31-оксо-15-метоксикарбонилметил-родобактериохлорин-131-(2-S2-диметилсульфонийэтил)амида палладия (соединение 15).
51. Производное бактериохлорофилла формулы II по п.18, где M представляет собой H или Pd, R'2 представляет собой -OR8, где R8 представляет собой C1-C6алкил, предпочтительно метил, R4 представляет собой -COCH3, и R1 и/или R6 представляют собой -NR9R'9, где R9 представляет собой H и R'9 представляет собой C1-C25гидрокарбил, предпочтительно C1-C25алкил, более предпочтительно С1-С10- или C1-C6алкил, замещенный группой фосфино или фосфония.
52. Производное бактериохлорофилла по п.51, где R1 и R6 представляют собой группу формулы -NH-(CH2)n-P(R)2, более предпочтительно, -NH-(CH2)n-P(CH3)2, или -NH-(CH2)n-P+(R3)3А-, более предпочтительно -NH-(CH2)n-P+(CH3)3А-, где n равно целому числу от 1 до 10, предпочтительно 2, 3 или 6, и A- представляет собой противоанион, представленное указанными здесь соединениям 17 и 18.
53. Производное бактериохлорофилла по п.52, выбранное из указанных здесь соединений 17 и 18:
дицитратная соль 31-оксо-15-метоксикарбонилметил-родобактериохлорин-131,173-ди(2-P3-триметилфосфонийэтил)амида (соединение 17)
31-оксо-15-метоксикарбонилметил-родобактериохлорин-131,173-ди(2-диметилфосфиноэтил)амид (соединение 18).
54. Производное бактериохлорофилла формулы II по п.18, где M представляет собой H или Pd, R'2 представляет собой -OR8, где R8 представляет собой C1-C6алкил, предпочтительно метил, R4 представляет собой -COCH3, и R1 и/или R6 представляют собой -NR9R'9, где R9 представляет собой H и R'9 представляет собой C1-C25гидрокарбил, предпочтительно C1-C25алкил, более предпочтительно С1-С10 или C1-C6алкил, замещенный группой арсино или арсония.
55. Производное бактериохлорофилла по п.54, где R1 и R6 представляют собой группу формулы -NH-(CH2)n-As(R)2, более предпочтительно, -NH-(CH2)n-As(CH3)2, или NH-(CH2)n-As+(R)3A-, более предпочтительно, -NH-(CH2)n-As+(CH3)3A-, где n равно целому числу от 1 до 10, предпочтительно 2, 3 или 6, и A- представляет собой противоанион.
56. Производное бактериохлорофилла по п.55, представленное определенным здесь соединением 19:
дицитратная соль 31-оксо-15-метоксикарбонилметил-родобактериохлорин-131,173-ди(2-As3-триметиларсонийэтил)амида (соединение 19).
57. Производное бактериохлорофилла формулы II по п.18, где M представляет собой 2H или Pd, R'2 представляет собой -OR8, где R8 представляет собой C1-C6алкил, предпочтительно метил, R4 представляет собой -C(CH3)=NR9, и R1 и/или R6 представляют собой -NR'9R"9, где R'9 представляет собой H и R9 и R"9 представляют собой C1-C25гидрокарбил, предпочтительно C1-C25алкил, более предпочтительно С1-С10- или С1-С6алкил, замещенный по крайней мере одной концевой аминогруппой.
58. Производное бактериохлорофилла по п.57, где R4 представляет собой -C(CH3)=N-(CH2)n-NH2, R1 и R6 оба представляют собой -NH-(CH2)n-NH2, и n равно целому числу от 1 до 10, предпочтительно 2, 3 или 6.
59. Производное бактериохлорофилла по п.58, выбранное из определенных здесь соединений 20 и 21:
31-(аминоэтилимино)-15-метоксикарбонилметил-родобактериохлорин-131,173-ди(2-аминоэтил)амид (соединение 20)
31-(аминоэтилимино)-15-метоксикарбонилметил-родобактериохлорин-131,173-ди(2-аминоэтил)амид палладия (соединение 21).
60. Производное бактериохлорофилла формулы II по п.18, где M представляет собой 2H или Pd, R'2 представляет собой -OR8, где R8 представляет собой C1-C6алкил, предпочтительно метил, R4 представляет собой -C(CH3)=NR9, и R1 и/или R6 представляют собой -NR'9R"9, где R'9 представляет собой H и R9 и R"9 представляют собой C1-C25гидрокарбил, предпочтительно C1-C25алкил, более предпочтительно С1-С10- или С1-С6алкил, замещенный по крайней мере одной положительно заряженной группой.
61. Производное бактериохлорофилла по п.60, где указанная положительно заряженная группа представляет собой аммонийную концевую группу формулы -N+(RR'R")A-, где R, R' и R" представляют собой предпочтительно одинаковый С1-С6алкил, предпочтительно метил, и A- представляет собой анион.
62. Производное бактериохлорофилла по п.61, где R4 представляет собой -C(CH3)=N-(CH2)n-N(R)3 +A-, R1 и R6 представляют собой -NH-(CH2)n-N(C1-C6алкил)3 +A-, более предпочтительно, -NH-(CH2)n-N(CH3)3 +A-, где n равно целому числу от 1 до 10, предпочтительно 2, 3 или 6, и A- представляет собой анион.
63. Производное бактериохлорофилла по п.62, выбранное из определенных здесь соединений 22 и 23:
31-(триметиламмонийэтилимино)-15-метоксикарбонилметил-родобактериохлорин-131,173-ди(2-триметиламмонийэтил)амид (соединение 22)
31-(триметиламмонийэтилимино)-15-метоксикарбонилметил-родобактериохлорин-131,173-ди(2-триметиламмонийэтил)амид палладия (соединение 23).
64. Производное бактериохлорофилла по п.1 формулы I.
65. Производное бактериохлорофилла по п.1 формулы III.
66. Производное бактериохлорофилла, содержащее по меньшей мере одну ониевую группу, выбранную из группы, включающей -O+(RR'), -S+(RR'), -Se+(RR'), -Te+(RR'), -As+(RR'R"), -Sb+(RR'R") и -Bi+(RR'R"), где R, R' и R", каждый независимо, представляют собой H, гидрокарбил, предпочтительно C1-C25алкил, более предпочтительно С1-С10- или С1-С6алкил, или гетероциклил, или ониевая группа представляет собой -N+(RR'R"), где два из R, R' и R" вместе с атомом N, к которому они присоединены, образуют 3-7-членное насыщенное кольцо, необязательно содержащее один или несколько гетероатомов, выбранных из группы, включающей О, S или N и необязательно дополнительно замещенное на дополнительном атоме N.
67. Производное бактериохлорофилла по п.66, где указанное 3-7-членное насыщенное кольцо выбрано из группы, включающей азиридин, пирролидин, пиперидин, морфолин, тиоморфолин, азепин или пиперазин, необязательно замещенные на дополнительном атоме N С1-С6алкилом, необязательно замещенным галогеном, гидроксилом или амино.
68. Фармацевтическая композиция, содержащая производное бактериохлорофилла по любому из пп.1-67, и фармацевтически приемлемый носитель.
69. Фармацевтическая композиция, содержащая производное бактериохлорофилла формулы I, II или III по любому из пп.1-16 и фармацевтически приемлемый носитель.
70. Фармацевтическая композиция, содержащая производное бактериохлорофилла формулы II по любому из пп.17-63 и фармацевтически приемлемый носитель.
71. Фармацевтическая композиция по п.69 или 70 для фотодинамической терапии.
72. Фармацевтическая композиция по п.71 для васкулярно-целевой фотодинамической терапии (VTP).
73. Фармацевтическая композиция по п.71 или 72 для фотодинамической терапии опухолей.
74. Фармацевтическая композиция по п.73 для фотодинамической терапии злокачественных опухолей, включая первичные и метастатические опухоли.
75. Фармацевтическая композиция по п.74 для фотодинамической терапии меланомы, рака простаты, мозга, головы, шеи, толстой кишки, яичников, груди, грудной клетки, проявившегося вследствие рака груди, кожи, легких, пищевода или мочевого пузыря или каких-либо иных гормон-чувствительных опухолей.
76. Фармацевтическая композиция по п.73 для фотодинамической терапии доброкачественной гипертрофии простаты.
77. Фармацевтическая композиция по п.71 или 72 для лечения сердечно-сосудистых заболеваний, включая окклюзию сосудов и тромбоз коронарных артерий, гиперплазию интимы, рестеноз, и атеросклеротических бляшек.
78. Фармацевтическая композиция по п.77 для профилактики или снижения рестеноза со стентом после коронарной ангиографии.
79. Фармацевтическая композиция по п.71 для лечения дерматологических заболеваний, расстройств и состояний, таких как акне, рубцующегося акне, псориаза, эпидермофития стопы, бородавок, старческого кератоза и капиллярных гемангиом.
80. Фармацевтическая композиция по п.71 или 72 для лечения офтальмических заболеваний, расстройств и состояний, таких как корнеальная и хориоидальная реваскуляризация и старческая дегенерация желтого пятна (AMD).
81. Фармацевтическая композиция по п.71 для диагностики опухоли.
82. Фармацевтическая композиция по п.71 для уничтожения клеток или инфекционных агентов, содержащих бактерии и вирусы.
83. Фармацевтическая композиция по п.82 для in vitro уничтожения клеток или инфекционных агентов, содержащих бактерии и вирусы в биологическом продукте, при облучении светом указанного продукта.
84. Фармацевтическая композиция по п.83, где указанный биологический продукт представляет собой кровь.
85. Способ фотодинамической терапии опухоли, включающий
(a) введение пациенту, которому необходимо такое лечение, производного бактериохлорофилла по любому из пп.1-67; и
(b) облучение места локализации опухоли.
86. Способ по п.85, включающий введение производного бактериохлорофилла формулы I, II или III по любому из пп.1-16.
87. Способ по п.86, включающий введение производного бактериохлорофилла формулы II по любому из пп.17-63.
88. Способ по п.87, где указанный пациент, которому необходимо такое лечение, страдает меланомой, раком простаты, мозга, головы, шеи, толстой кишки, яичников, груди, грудной клетки, проявившимся вследствие рака груди, кожи, легких, пищевода или мочевого пузыря или какими-либо иными гормон-чувствительными опухолями.
89. Способ фотодинамической терапии старческой дегенерации желтого пятна, включающий
(a) введение субъекту, нуждающемуся в лечении, соединения по любому из пп.1-67; и
(b) облучение места локализации дегенерации желтого пятна.
90. Способ по п.89, включающий введение производного бактериохлорофилла формулы I, II или III по любому из пп.1-16.
91. Способ по п.90, включающий введение производного бактериохлорофилла формулы II по любому из пп.17-63.
92. Способ профилактики или снижения рестеноза со стентом, включающий введение субъекту, страдающему сердечно-сосудистым заболеванием, который подвергался коронарной ангиографии, эффективного количества производного бактериохлорофилла по любому из пп.1-67 с последующим местным облучением.
93. Способ по п.92, включающий введение производного бактериохлорофилла формулы I, II или III по любому из пп.1-16.
94. Способ по п.93, включающий введение производного бактериохлорофилла формулы II по любому из пп.17-63.
95. Способ лечения атеросклероза, включающий введение пациенту, нуждающемуся в лечении, эффективного количества производного бактериохлорофилла по любому из пп.1-67 с последующим местным облучением, таким образом вызывая деструкцию атеросклеротической бляшки в поврежденном кровеносном сосуде.
96. Способ по п.95, включающий введение производного бактериохлорофилла формулы I, II или III по любому из пп.1-16.
97. Способ по п.95, включающий введение производного бактериохлорофилла формулы II по любому из пп.17-63.
98. Способ диагностики опухоли, включающий
(a) введение субъекту, у которого предполагается наличие опухоли, соединения по любому из пп.1-67;
(b) облучение субъекта стандартными способами; и
(c) измерение флуоресценции в предполагаемой области, где более высокая флуоресценция указывает на участки опухолей.
99. Способ фотодинамической терапии, использующий фотосенсибилизирующее вещество, где указанное фотосенсибилизирующее вещество представляет собой производное бактериохлорофилла по любому из пп.1-67.
100. Способ фотодинамической терапии по п.99, где указанное фотосенсибилизирующее вещество представляет собой производное бактериохлорофилла формулы I, II или III по любому из пп.1-16.
101. Способ фотодинамической терапии по п.99, где указанное фотосенсибилизирующее вещество представляет собой производное бактериохлорофилла формулы II по любому из пп.19-65.
102. Способ диагностики опухоли, преимущество которого достигается за счет использования фотосенсибилизирующего вещества - производного бактериохлорофилла по любому из пп.1-67.
103. In vitro способ уничтожения клеток или инфекционных агентов, содержащих бактерии и вирусы, используя фотосенсибилизирующее вещество, где указанное фотосенсибилизирующее вещество представляет собой производное бактериохлорофилла по любому из пп.1-67.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US57719604P | 2004-06-07 | 2004-06-07 | |
| US60/577,196 | 2004-06-07 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006146677A true RU2006146677A (ru) | 2008-07-20 |
| RU2397172C2 RU2397172C2 (ru) | 2010-08-20 |
Family
ID=35044538
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006146677/04A RU2397172C2 (ru) | 2004-06-07 | 2005-06-07 | Катионные производные бактериохлорофилла и их применение |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8207154B2 (ru) |
| EP (2) | EP1753457B8 (ru) |
| JP (1) | JP5372371B2 (ru) |
| KR (1) | KR101191700B1 (ru) |
| CN (1) | CN1980661B (ru) |
| AU (1) | AU2005251556B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0511909A (ru) |
| CA (1) | CA2569675C (ru) |
| CY (2) | CY1118203T1 (ru) |
| DK (2) | DK1753457T3 (ru) |
| ES (2) | ES2602204T3 (ru) |
| HU (2) | HUE030586T2 (ru) |
| MX (1) | MXPA06014326A (ru) |
| NO (2) | NO339304B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ551845A (ru) |
| PT (2) | PT1753457T (ru) |
| RU (1) | RU2397172C2 (ru) |
| WO (1) | WO2005120573A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA200700169B (ru) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2008665A1 (fr) * | 2007-06-25 | 2008-12-31 | Steba Biotech N.V. | Formulation injectable pour thérapie photodynamique |
| KR101595138B1 (ko) | 2008-02-27 | 2016-02-18 | 예다 리서치 앤드 디벨럽먼트 캄파니 리미티드 | 괴사종양의 광역학요법 및 영상용 알지디(박테리오)클로로필 컨쥬게이트 |
| AU2012298156B2 (en) * | 2011-08-23 | 2017-08-17 | Yeda Research And Development Co.Ltd. | Method for photodynamic therapy of corneal thinning or scleral weakening with bacteriochlorophyll compounds |
| JP6517158B2 (ja) | 2013-03-11 | 2019-05-22 | トーカド イーペー エスアーエールエル | バクテリオクロロフィルａの生成方法 |
| RU2548675C9 (ru) * | 2013-05-29 | 2015-11-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Московский государственный университет тонких химических технологий имени М.В. Ломоносова" (МИТХТ им. М.В. Ломоносова) | Аминоамиды в ряду бактериохлорофилла a, обладающие фотодинамической активностью, и способ их получения |
| JP6218073B2 (ja) * | 2013-11-26 | 2017-10-25 | 国立大学法人群馬大学 | 細胞・組織内酸素濃度測定のための高感度近赤外りん光イリジウム錯体 |
| RU2549953C2 (ru) * | 2013-12-25 | 2015-05-10 | Федеральное государственное унитарное предприятие Государственный научный центр "Научно-исследовательский институт органических полупродуктов и красителей" (ФГУП "ГНЦ "НИОПИК") | Фотосенсибилизатор для фотодинамической терапии |
| RU2610566C1 (ru) * | 2015-09-17 | 2017-02-13 | Сергей Сергеевич Брусов | Способ фотодинамической терапии локальных очагов инфекции |
| CN105424857A (zh) * | 2015-12-01 | 2016-03-23 | 浙江汇能生物股份有限公司 | 一种二甲基半胱胺盐酸盐的高效液相色谱分析方法 |
| US10836774B2 (en) | 2016-11-30 | 2020-11-17 | North Carolina State University | Methods for making bacteriochlorin macrocycles comprising an annulated isocyclic ring and related compounds |
| WO2022115443A1 (en) * | 2020-11-24 | 2022-06-02 | The Regents Of The University Of California | Mitochondria targeting quinolinium-drug conjugates and their self-assembling nanoformulations for cancer therapy |
| CN115093422B (zh) * | 2022-06-15 | 2023-06-20 | 西北工业大学 | 一种基于代谢标记策略的新型光敏剂及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3050296A (en) * | 1960-12-19 | 1962-08-21 | Trimborn Hans | Transport roller for industrial furnaces |
| US3203888A (en) * | 1961-04-24 | 1965-08-31 | Exxon Research Engineering Co | Treating athabaska sands utilizing a flotation gas |
| DE2018970A1 (de) | 1970-04-21 | 1971-11-11 | Badische Anilin- & Soda Fabrik AG, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von beta-Aminoäthylsulfoniumverbindungen |
| US5330741A (en) * | 1992-02-24 | 1994-07-19 | The Regents Of The University Of California | Long-wavelength water soluble chlorin photosensitizers useful for photodynamic therapy and diagnosis of tumors |
| US5744598A (en) * | 1992-06-19 | 1998-04-28 | University Of Toledo | Imines of porphyrins, of porphyrin derivatives, and of related compounds, and pharmaceutical compositions containing such imines |
| IL102645A (en) | 1992-07-26 | 1998-02-22 | Yeda Res & Dev | Chlorophyll and bacteriochlorophyll derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions comprising them |
| US6147195A (en) | 1993-07-26 | 2000-11-14 | Yeda Research And Development Co., Ltd. | Chlorophyll and bacteriochlorophyll derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions comprising them |
| IL116126A0 (en) | 1995-11-24 | 1996-01-31 | Yeda Res & Dev | Process for the preparation of bacteriochlorophyllis some novel compounds of this type and pharmaceutical compositions comprising them |
| US5770730A (en) * | 1996-03-08 | 1998-06-23 | Health Research, Inc. | Synthesis of carbodimide analogs of chlorins and bacteriochlorins and their use for diagnosis and treatment of cancer |
| JP4796227B2 (ja) | 1998-12-09 | 2011-10-19 | イエダ・リサーチ・アンド・デベロツプメント・カンパニー・リミテツド | パラジウム置換バクテリオクロロフィル誘導体およびその用途 |
| IL133253A0 (en) | 1999-12-01 | 2001-04-30 | Yeda Res & Dev | Chlorophyll and bacteriochlorophyll esters, their preparation and pharmaceutical compositions comprising them |
| US6573258B2 (en) * | 2000-09-27 | 2003-06-03 | Frontier Scientific, Inc. | Photodynamic porphyrin antimicrobial agents |
| JP4510440B2 (ja) * | 2001-06-01 | 2010-07-21 | セラムオプテック インダストリーズ インコーポレーテッド | 光力学的療法用の水溶性ポルフィリン誘導体、及び、それらの使用並びに製造 |
| US20030203888A1 (en) * | 2001-06-06 | 2003-10-30 | Boyle Ross William | Chromophores |
| AU2002336637A1 (en) | 2001-10-03 | 2003-04-14 | Miravant Pharmaceuticals, Inc. | Chlorin photosensitizing agents for use in photodynamic therapy |
| CA2462508A1 (en) | 2001-10-03 | 2003-04-10 | Miravant Pharmaceuticals, Inc. | Photosensitizing carbamate derivatives |
| DE10154436A1 (de) | 2001-11-07 | 2003-05-15 | Rodotech Gmbh | pyro-Bakteriopheophorbidderivate |
| GB0130778D0 (en) * | 2001-12-21 | 2002-02-06 | Catalyst Biomedica Ltd | Novel compounds |
| AU2003230164B2 (en) | 2002-05-08 | 2008-05-01 | Yeda Research And Development Co. Ltd. | Sensitized online BOLD-MRI imaging method |
| AU2003248747A1 (en) * | 2002-06-27 | 2004-01-19 | Health Research, Inc. | Fluorinated chlorin and bacteriochlorin photosensitizers for photodynamic therapy |
| IL152900A0 (en) | 2002-11-17 | 2003-06-24 | Yeda Res & Dev | Water-soluble bacteriochlorophyll derivatives and their pharmaceutical uses |
-
2005
- 2005-06-07 EP EP05749886.7A patent/EP1753457B8/en active Active
- 2005-06-07 DK DK05749886.7T patent/DK1753457T3/en active
- 2005-06-07 EP EP10012927.9A patent/EP2322173B1/en active Active
- 2005-06-07 MX MXPA06014326A patent/MXPA06014326A/es active IP Right Grant
- 2005-06-07 ZA ZA200700169A patent/ZA200700169B/en unknown
- 2005-06-07 BR BRPI0511909-0A patent/BRPI0511909A/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-06-07 CN CN2005800185365A patent/CN1980661B/zh active Active
- 2005-06-07 ES ES05749886.7T patent/ES2602204T3/es active Active
- 2005-06-07 KR KR1020067025726A patent/KR101191700B1/ko active IP Right Grant
- 2005-06-07 AU AU2005251556A patent/AU2005251556B2/en not_active Ceased
- 2005-06-07 PT PT57498867T patent/PT1753457T/pt unknown
- 2005-06-07 RU RU2006146677/04A patent/RU2397172C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2005-06-07 DK DK10012927.9T patent/DK2322173T3/en active
- 2005-06-07 HU HUE05749886A patent/HUE030586T2/en unknown
- 2005-06-07 ES ES10012927.9T patent/ES2602460T3/es active Active
- 2005-06-07 PT PT100129279T patent/PT2322173T/pt unknown
- 2005-06-07 HU HUE10012927A patent/HUE031075T2/en unknown
- 2005-06-07 CA CA2569675A patent/CA2569675C/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-06-07 US US11/628,719 patent/US8207154B2/en active Active
- 2005-06-07 JP JP2007526692A patent/JP5372371B2/ja active Active
- 2005-06-07 WO PCT/IL2005/000602 patent/WO2005120573A2/en active Application Filing
- 2005-06-07 NZ NZ551845A patent/NZ551845A/en not_active IP Right Cessation
-
2007
- 2007-01-05 NO NO20070083A patent/NO339304B1/no not_active IP Right Cessation
-
2016
- 2016-09-19 NO NO20161485A patent/NO20161485A1/no not_active Application Discontinuation
- 2016-10-27 CY CY20161101097T patent/CY1118203T1/el unknown
- 2016-10-27 CY CY20161101099T patent/CY1118194T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2006146677A (ru) | Катионные производные бактериохлорофилла и их применение | |
| JP2008501780A5 (ru) | ||
| RU2246483C2 (ru) | Эфиры 5-аминолевулиновой кислоты как фоточувствительные агенты в фотохимиотерапии | |
| ES2639021T3 (es) | Sales de adición de ácido del ácido 5-aminolevulínico o sus derivados | |
| JP5827702B2 (ja) | アミノレブリン酸およびその誘導体の使用 | |
| RU2159231C2 (ru) | 2,4-ДИСУЛЬФОНИЛ-α-ФЕНИЛ-ТРЕТ-БУТИЛНИТРОН, ЕГО ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИ ПРИЕМЛЕМЫЕ СОЛИ, ЕГО ФОРМА СВОБОДНОЙ КИСЛОТЫ ИЛИ СОЛЕВАЯ ФОРМА, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЕ КОМПОЗИЦИИ И СПОСОБЫ ЛЕЧЕНИЯ | |
| KR20080109096A (ko) | 연령 관련 황반 변성（에이엠디）의 치료 방법 | |
| JP2009529533A (ja) | 光活性の化合物および組成物、ならびにそれらの使用方法 | |
| JP2009505968A (ja) | ペリレンキノン誘導体及びその使用 | |
| JP2001501970A (ja) | 光化学治療用組成物 | |
| RU2718923C2 (ru) | Низкомолекулярные производные карбоксамидных галогенированных порфиринов, а именно хлоринов и бактериохлоринов, и их применения | |
| US20220281883A1 (en) | Chlorin compound, and preparation and use thereof | |
| BRPI0316319B1 (pt) | Alcohol soluble bacterioclorofila derivatives, pharmaceutical composition, derivative uses and method for preparing themselves | |
| AU708597B2 (en) | 9-substituted porphycenes | |
| CA2217213A1 (en) | 9-substituted porphycenes | |
| JPH05262775A (ja) | ヘマトポルフィリン及びその誘導体の錯塩、それらの合成及び治療剤 | |
| KR101164138B1 (ko) | 광역학 치료용 수용성 나노구조체 | |
| CN116135228A (zh) | 一种竹红菌素2-位氨基取代或乙二胺取代的衍生物在制备抗肿瘤光动力药物中的应用 | |
| JP2018199649A (ja) | 超音波増感剤 | |
| EP1847267A2 (en) | Method of photodynamic diagnosis for vascular diseases | |
| JP2023547584A (ja) | マンガン化学療法、光音響イメージング、及び光温熱療法のためのテキサフィリン誘導体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20200608 |