RU2006143154A - Способ удаления корродирующих металлов из растворов катализаторов карбонилирования - Google Patents
Способ удаления корродирующих металлов из растворов катализаторов карбонилирования Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006143154A RU2006143154A RU2006143154/04A RU2006143154A RU2006143154A RU 2006143154 A RU2006143154 A RU 2006143154A RU 2006143154/04 A RU2006143154/04 A RU 2006143154/04A RU 2006143154 A RU2006143154 A RU 2006143154A RU 2006143154 A RU2006143154 A RU 2006143154A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- resin
- catalyst
- carbonylation
- iridium
- lithium
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 36
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims abstract 26
- 230000006315 carbonylation Effects 0.000 title claims abstract 17
- 238000005810 carbonylation reaction Methods 0.000 title claims abstract 17
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title claims abstract 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 title claims abstract 8
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 title claims abstract 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract 19
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract 19
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 15
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims abstract 11
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 11
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 10
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims abstract 10
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims abstract 8
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims abstract 8
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims abstract 8
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims abstract 7
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims abstract 7
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims abstract 6
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 claims abstract 6
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims abstract 5
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims abstract 5
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims abstract 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims abstract 2
- SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol Chemical compound O=C.OC1=CC=CC=C1 SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 claims abstract 2
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract 2
- -1 alkaline earth metal salt Chemical class 0.000 claims 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 2
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 claims 2
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 claims 2
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 claims 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 claims 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 claims 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 claims 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 claims 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract 1
- 230000002596 correlated effect Effects 0.000 abstract 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J38/00—Regeneration or reactivation of catalysts, in general
- B01J38/74—Regeneration or reactivation of catalysts, in general utilising ion-exchange
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J39/00—Cation exchange; Use of material as cation exchangers; Treatment of material for improving the cation exchange properties
- B01J39/04—Processes using organic exchangers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/47—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by solid-liquid treatment; by chemisorption
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/40—Regeneration or reactivation
- B01J31/4015—Regeneration or reactivation of catalysts containing metals
- B01J31/4023—Regeneration or reactivation of catalysts containing metals containing iron group metals, noble metals or copper
- B01J31/4038—Regeneration or reactivation of catalysts containing metals containing iron group metals, noble metals or copper containing noble metals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Treatment Of Water By Ion Exchange (AREA)
Abstract
1. Способ удаления примесей корродирующих металлов из раствора катализатора карбонилирования, включающего катализатор карбонилирования, выбранный из иридия, родия и их смесей, щелочной и/или щелочно-земельный металл и примеси коррелирующих металлов, который включает контактирование упомянутого раствора катализатора с катионообменной смолой, активные участки которой частично насыщены достаточным количеством щелочного и/или щелочно-земельного металла для сохранения концентрации упомянутого щелочного и/или щелочно-земельного металла в растворе катализатора и получения раствора катализатора с пониженным содержанием примесей корродирующих металлов.2. Способ по п.1, в котором катализатором служит иридий или смесь иридия и родия.3. Способ по п.1, в котором катионообменная смола представляет собой смолу сильнокислотного типа.4. Способ по п.3, в котором смола сильнокислотного типа представляет собой сульфированный стирол-дивинилбензольный сополимер или полимер фенолоформальдегидной поликонденсации.5. Способ по п.1, в котором катионообменная смола представляет собой макропористую смолу или гелевую смолу.6. Способ по п.1, в котором смола частично нагружена щелочным металлом.7. Способ по п.6, в котором щелочным металлом служит литий или натрий.8. Способ по п.7, в котором загрузка смолы литием или натрием составляет от >0 до 60% активных участков смолы.9. Способ по п.8, в котором загрузка литием или натрием составляет от 30 до 55% активных участков смолы.10. Способ по п.1, в котором катализатор включает иридий, от >0 до 60% активных участков смолы загружены литием и концентрация лития в растворе карбонилирования составляет от >
Claims (21)
1. Способ удаления примесей корродирующих металлов из раствора катализатора карбонилирования, включающего катализатор карбонилирования, выбранный из иридия, родия и их смесей, щелочной и/или щелочно-земельный металл и примеси коррелирующих металлов, который включает контактирование упомянутого раствора катализатора с катионообменной смолой, активные участки которой частично насыщены достаточным количеством щелочного и/или щелочно-земельного металла для сохранения концентрации упомянутого щелочного и/или щелочно-земельного металла в растворе катализатора и получения раствора катализатора с пониженным содержанием примесей корродирующих металлов.
2. Способ по п.1, в котором катализатором служит иридий или смесь иридия и родия.
3. Способ по п.1, в котором катионообменная смола представляет собой смолу сильнокислотного типа.
4. Способ по п.3, в котором смола сильнокислотного типа представляет собой сульфированный стирол-дивинилбензольный сополимер или полимер фенолоформальдегидной поликонденсации.
5. Способ по п.1, в котором катионообменная смола представляет собой макропористую смолу или гелевую смолу.
6. Способ по п.1, в котором смола частично нагружена щелочным металлом.
7. Способ по п.6, в котором щелочным металлом служит литий или натрий.
8. Способ по п.7, в котором загрузка смолы литием или натрием составляет от >0 до 60% активных участков смолы.
9. Способ по п.8, в котором загрузка литием или натрием составляет от 30 до 55% активных участков смолы.
10. Способ по п.1, в котором катализатор включает иридий, от >0 до 60% активных участков смолы загружены литием и концентрация лития в растворе карбонилирования составляет от >0 до 150 ч/млн.
11. Способ по п.1, в котором катализатор включает иридий, от >0 до 60% активных участков смолы загружены натрием и концентрация натрия в растворе карбонилирования составляет от >0 до 500 ч/млн.
12. Способ по п.1, в котором раствор катализатора карбонилирования получают из процесса жидкофазного карбонилирования спирта и/или его реакционноспособного производного.
13. Способ по п.12, в котором раствор катализатора карбонилирования получают из процесса жидкофазного карбонилирования метанола и/или метилацетата.
14. Способ по п.13, в котором жидкофазное карбонилирование проводят в водных или по существу безводных условиях.
15. Способ по п.1, в котором раствор катализатора карбонилирования получают из процесса получения карбоновой кислоты и/или ангидрида карбоновой кислоты в присутствии родиевого катализатора и соли щелочного или щелочно-земельного металла, способной образовывать иодидные ионы.
16. Способ по п.1, в котором раствор катализатора карбонилирования получают из процесса получения карбоновой кислоты в присутствии иридиевого катализатора и соли щелочного или щелочно-земельного металла, способной образовывать иодидные ионы.
17. Способ по п.16, в котором раствор катализатора включает также промотор катализатора.
18. Способ по п.17, в котором промотор выбирают из группы, включающей рутений, осмий и рений.
19. Способ по п.1, в котором раствор катализатора карбонилирования включает иридиевый катализатор карбонилирования, метилиодид, воду, уксусную кислоту, метилацетат, по меньшей мере один промотор, выбранный из рутения, рения и осмия, и щелочной металл и/или щелочно-земельный металл.
20. Способ по п.1, где примеси корродирующих металлов выбирают из группы, включающей железо, никель, хром, марганец и молибден.
21. Способ по п.1, который осуществляют как непрерывный процесс.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB0410289.3 | 2004-05-07 | ||
GBGB0410289.3A GB0410289D0 (en) | 2004-05-07 | 2004-05-07 | Process |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2006143154A true RU2006143154A (ru) | 2008-06-20 |
RU2381836C2 RU2381836C2 (ru) | 2010-02-20 |
Family
ID=32482902
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2006143154/04A RU2381836C2 (ru) | 2004-05-07 | 2005-03-31 | Способ удаления корродирующих металлов из растворов катализаторов карбонилирования |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8242040B2 (ru) |
EP (1) | EP1742739A1 (ru) |
JP (1) | JP4856629B2 (ru) |
KR (1) | KR101132996B1 (ru) |
CN (1) | CN100479922C (ru) |
CA (1) | CA2562698C (ru) |
GB (1) | GB0410289D0 (ru) |
MY (1) | MY146270A (ru) |
RS (1) | RS20060615A (ru) |
RU (1) | RU2381836C2 (ru) |
UA (1) | UA92320C2 (ru) |
WO (1) | WO2005107945A1 (ru) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2075070A1 (en) * | 2007-12-13 | 2009-07-01 | BP Chemicals Limited | Catalyst recovery process |
CN102112418B (zh) * | 2008-07-30 | 2013-11-13 | 旭化成化学株式会社 | 环烯烃的制造方法和制造装置 |
SG191374A1 (en) * | 2010-12-30 | 2013-08-30 | Celanese Int Corp | Purification of acetic acid product streams |
US8697908B2 (en) * | 2011-05-05 | 2014-04-15 | Celanese International Corporation | Removal of amine compounds from carbonylation process stream containing corrosion metal contaminants |
CA2939918C (en) | 2014-02-28 | 2020-03-24 | Lyondellbasell Acetyls, Llc | Acetic acid production process |
SG11201703439PA (en) * | 2014-11-14 | 2017-05-30 | Celanese Int Corp | Processes for improving acetic acid yield by removing iron |
CA2990613C (en) | 2015-06-23 | 2019-04-09 | Lyondellbasell Acetyls, Llc | Silver loaded halide removal resins for treating halide containing solutions |
JP6786308B2 (ja) * | 2016-08-30 | 2020-11-18 | 月島環境エンジニアリング株式会社 | 陽イオン交換樹脂の再生方法、被処理液の処理方法及び陽イオン交換樹脂を含む処理設備 |
CN107141213A (zh) * | 2017-05-24 | 2017-09-08 | 北京三聚环保新材料股份有限公司 | 一种甲醇羰基化合成醋酸的方法 |
CN110078612B (zh) * | 2019-06-06 | 2021-09-07 | 上海华谊(集团)公司 | 催化剂循环液的纯化方法 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4007130A (en) * | 1975-12-29 | 1977-02-08 | Monsanto Company | Catalyst regeneration method |
US4894477A (en) * | 1986-10-14 | 1990-01-16 | Hoechst Celanese Corporation | Process for regenerating a carbonylation catalyst solution to remove corrosion metals and carbonylation of methanol to acetic acid |
DE4034501A1 (de) * | 1990-10-30 | 1992-05-07 | Hoechst Ag | Verfahren zur entfernung metallischer korrosionsprodukte aus wasserfrei betriebenen carbonylierungsreaktionen |
GB9122168D0 (en) | 1991-10-18 | 1991-11-27 | Bp Chem Int Ltd | Process |
GB9305902D0 (en) | 1993-03-22 | 1993-05-12 | Bp Chem Int Ltd | Process |
FR2703351A1 (fr) | 1993-03-31 | 1994-10-07 | Rhone Poulenc Chimie | Procédé de préparation d'acides carboxyliques ou des esters correspondants en présence d'un catalyseur à base de rhodium et d'iridium. |
GB9503383D0 (en) | 1995-02-21 | 1995-04-12 | Bp Chem Int Ltd | Process |
CA2234853C (en) | 1995-10-27 | 2005-01-11 | Hoechst Celanese Corporation | Process for improving productivity of a carbonylation catalyst solution by removing corrosion metals |
US7476307B2 (en) * | 2003-10-10 | 2009-01-13 | Halox Technologies, Inc. | Systems and methods for generating chlorine dioxide |
-
2004
- 2004-05-07 GB GBGB0410289.3A patent/GB0410289D0/en not_active Ceased
-
2005
- 2005-03-31 RU RU2006143154/04A patent/RU2381836C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2005-03-31 RS RSP-2006/0615A patent/RS20060615A/sr unknown
- 2005-03-31 UA UAA200612758A patent/UA92320C2/ru unknown
- 2005-03-31 US US11/587,339 patent/US8242040B2/en active Active
- 2005-03-31 CN CNB2005800142637A patent/CN100479922C/zh active Active
- 2005-03-31 WO PCT/GB2005/001216 patent/WO2005107945A1/en active Application Filing
- 2005-03-31 EP EP05729557A patent/EP1742739A1/en not_active Withdrawn
- 2005-03-31 JP JP2007512308A patent/JP4856629B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2005-03-31 KR KR1020067023202A patent/KR101132996B1/ko active IP Right Grant
- 2005-03-31 CA CA2562698A patent/CA2562698C/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-05-06 MY MYPI20052049A patent/MY146270A/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US8242040B2 (en) | 2012-08-14 |
RS20060615A (en) | 2008-06-05 |
KR20070009669A (ko) | 2007-01-18 |
JP2007536082A (ja) | 2007-12-13 |
US20070298960A1 (en) | 2007-12-27 |
CA2562698C (en) | 2013-06-04 |
JP4856629B2 (ja) | 2012-01-18 |
CA2562698A1 (en) | 2005-11-17 |
GB0410289D0 (en) | 2004-06-09 |
CN100479922C (zh) | 2009-04-22 |
UA92320C2 (en) | 2010-10-25 |
KR101132996B1 (ko) | 2012-04-09 |
EP1742739A1 (en) | 2007-01-17 |
CN1950148A (zh) | 2007-04-18 |
RU2381836C2 (ru) | 2010-02-20 |
WO2005107945A1 (en) | 2005-11-17 |
MY146270A (en) | 2012-07-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2006143154A (ru) | Способ удаления корродирующих металлов из растворов катализаторов карбонилирования | |
KR100462697B1 (ko) | 부식금속을제거하여카보닐화촉매용액의생산성을증진시키는방법 | |
ES2371234T3 (es) | Procedimiento y aparato para capturar especies catalizadoras arrastradas y volátiles en un procedimiento de carbonilación. | |
TWI481593B (zh) | 藉由增強型羰化反應和閃蒸以生產醋酸之製程 | |
RU2007135165A (ru) | Способы получения уксусной кислоты, предусматривающие использование по меньшей мере одной соли металла в качестве стабилизатора катализатора | |
US3859349A (en) | Purification of hydroxyacetic acid | |
US20090209786A1 (en) | Control of impurities in product glacial acetic acid of rhodium-catalyzed methanol carbonylation | |
Elhaj et al. | Functionalized quaternary ammonium salt ionic liquids (FQAILs) as an economic and efficient catalyst for synthesis of glycerol carbonate from glycerol and dimethyl carbonate | |
NZ588778A (en) | Methanol carbonylation system having absorber with multiple solvent options | |
KR0175675B1 (ko) | 이리듐 기재 촉매 존재하의 카르복실산 또는 이와 상응하는 에스테르의 제조 방법 | |
CN110204422A (zh) | 一种由丙烯醛制备1,3-丙二醇的方法 | |
WO2008153708A2 (en) | Reaction product of rhodium-catalyzed methanol carbonylation | |
RU2002108001A (ru) | Способ получения уксусной кислоты карбонилированием метанола в присутствии родиевого катализатора (варианты) | |
CN102205248A (zh) | 一种高选择性dsd酸加氢催化剂的制备方法 | |
RU2005111598A (ru) | Способ получения уксусной кислоты | |
CN107892648B (zh) | 一种甲醇一步法制醋酸甲酯的方法 | |
CN106748772B (zh) | 一种醋酸甲酯的生产方法 | |
US10138306B1 (en) | Methacrylic acid production method | |
KR100401901B1 (ko) | 이리듐존재하의카르보닐화에의한카르복실산제조방법 | |
CN105820054A (zh) | 一种3-甲基-2-硝基苯甲酸甲酯的制备方法 | |
US20090187043A1 (en) | Control of impurities in product glacial acetic acid of rhodium-catalyzed methanol carbonylation | |
US20090156859A1 (en) | Control of impurities in product glacial acetic acid of rhodium-catalyzed methanol carbonylation | |
CN1288124C (zh) | 降低杂质的醋酸生产的铑/无机碘化合物催化剂体系 | |
JP5808674B2 (ja) | メタノールのカルボニル化反応速度の向上方法 | |
CN108047276B (zh) | 一种合成乙酰丙酮钌(ⅲ)的方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20210401 |