RU2006107291A - Способ получения n-арилморфолинонов - Google Patents
Способ получения n-арилморфолинонов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006107291A RU2006107291A RU2006107291/04A RU2006107291A RU2006107291A RU 2006107291 A RU2006107291 A RU 2006107291A RU 2006107291/04 A RU2006107291/04 A RU 2006107291/04A RU 2006107291 A RU2006107291 A RU 2006107291A RU 2006107291 A RU2006107291 A RU 2006107291A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hal
- coor
- het
- con
- cor
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 26
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 25
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 20
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 14
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims abstract 9
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims abstract 9
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 5
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract 5
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims abstract 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 claims 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- CEWVATDHWSVYRG-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2,3-dihydro-1,4-dioxine Chemical compound ClC1=COCCO1 CEWVATDHWSVYRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims 2
- FICOOHIRQQCVKR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-(4-nitrophenyl)morpholin-3-one Chemical compound O=C1C(C)OCCN1C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 FICOOHIRQQCVKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OXVFGUUCIPAZSM-UHFFFAOYSA-N 4-(2-nitrophenyl)morpholin-3-one Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1N1C(=O)COCC1 OXVFGUUCIPAZSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NGYPJPFTRGWDID-UHFFFAOYSA-N 4-(3-nitrophenyl)morpholin-3-one Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC(N2C(COCC2)=O)=C1 NGYPJPFTRGWDID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ACWSFMHEFXSIIZ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-benzoylphenyl)morpholin-3-one Chemical compound C=1C=C(N2C(COCC2)=O)C=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 ACWSFMHEFXSIIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OWMGEFWSGOTGAU-UHFFFAOYSA-N 4-(4-nitrophenyl)morpholin-3-one Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1N1C(=O)COCC1 OWMGEFWSGOTGAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims 1
- RANQDGYXXRUFEF-UHFFFAOYSA-N methyl 4-(3-oxomorpholin-4-yl)benzoate Chemical compound C1=CC(C(=O)OC)=CC=C1N1C(=O)COCC1 RANQDGYXXRUFEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
- C07D265/30—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines not condensed with other rings
- C07D265/32—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines not condensed with other rings with oxygen atoms directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/02—Non-specific cardiovascular stimulants, e.g. drugs for syncope, antihypotensives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/14—Vasoprotectives; Antihaemorrhoidals; Drugs for varicose therapy; Capillary stabilisers
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
1. Способ получения соединений формулы Iв которойХ представляет собойRпредставляет собой NO, CN, COOR, CONR(R), COR, SOR, SON(R), CF, F или Cl,Rпредставляет собой H, Hal, A, OR, N(R), NO, CN, COOR, CON(R), NRCOA, NRCON(R), NRCOOR, NRSOA, -[C(R)]n-Ar, -[C(R))-Het, -[C(R)]-циклоалкил, COR, SON(R)или SOR,Rпредставляет собой H, A, -[C(R)]-Ar или -[C(R)]-Het,Rпредставляет собой A, -[C(R)]-Ar или -[C(R)]-Het,Rпредставляет собой Н или А',Ar представляет собой фенил, который незамещен или моно-, ди- или тризамещен Hal, A, OR, N(R), NO, CN, COOR, CON(R), NRCOA, NRSOA, COR, SON(R)или S(O)A,Het представляет собой моно- или бициклический насыщенный, ненасыщенный или ароматический гетероцикл, содержащий 1-4 атома N, О и/или S, который незамещен или моно- или дизамещен Hal, A, OR, N(R), NO, CN, COOR, CON(R), NRCOA, NRSOA, COR, SON(R), S(O)A и/или карбонильным кислородом (=O),А' представляет собой неразветвленный или разветвленный алкил, содержащий 1-6 атомов углерода,А представляет собой неразветвленный, разветвленный или циклический алкил, содержащий 1-12 атомов углерода, в которой одна или две СНгруппы могут быть заменены атомами О или S и/или группами -СН=СН- и/или дополнительно 1-7 атомов Н могут быть заменены F,Hal представляет собой F, Cl, Br или I,n представляет собой 0, 1 или 2,m представляет собой 0, 1, 2, 3 или 4,и их солей, который характеризуется тем, чтоа) соединение формулы IIв которой Х имеет значения, указанные выше,подвергают реакции с 5-хлор-2,3-дигидро-1,4-диоксиномполучая соединение формулы IIIв которой Х имеет значения, указанные выше,б) затем соединение формулы III циклизуют, получая соединение формулы I, ив) это соединение необязательно превращают в его сольпутем превращения основания или кислоты формулы I в одну из его солей.2. Способ в соответствии с п.1 получения соединений формулы I, в которойRпредставляет
Claims (28)
1. Способ получения соединений формулы I
в которой
Х представляет собой
R1 представляет собой NO2, CN, COOR3, CONR(R3)2, COR3, SO2R4, SO2N(R3)2, CF3, F или Cl,
R2 представляет собой H, Hal, A, OR3, N(R3)2, NO2, CN, COOR3, CON(R3)2, NR3COA, NR3CON(R3)2, NR3COOR3, NR3SO2A, -[C(R5)2]n-Ar, -[C(R5)2)n-Het, -[C(R5)2]n-циклоалкил, COR3, SO2N(R3)2 или SO2R4,
R3 представляет собой H, A, -[C(R5)2]n-Ar или -[C(R5)2]n-Het,
R4 представляет собой A, -[C(R5)2]n-Ar или -[C(R5)2]n-Het,
R5 представляет собой Н или А',
Ar представляет собой фенил, который незамещен или моно-, ди- или тризамещен Hal, A, OR5, N(R5)2, NO2, CN, COOR5, CON(R5)2, NR5COA, NR5SO2A, COR5, SO2N(R5)2 или S(O)nA,
Het представляет собой моно- или бициклический насыщенный, ненасыщенный или ароматический гетероцикл, содержащий 1-4 атома N, О и/или S, который незамещен или моно- или дизамещен Hal, A, OR5, N(R5)2, NO2, CN, COOR5, CON(R5)2, NR5COA, NR5SO2A, COR5, SO2N(R5)2, S(O)nA и/или карбонильным кислородом (=O),
А' представляет собой неразветвленный или разветвленный алкил, содержащий 1-6 атомов углерода,
А представляет собой неразветвленный, разветвленный или циклический алкил, содержащий 1-12 атомов углерода, в которой одна или две СН2
группы могут быть заменены атомами О или S и/или группами -СН=СН- и/или дополнительно 1-7 атомов Н могут быть заменены F,
Hal представляет собой F, Cl, Br или I,
n представляет собой 0, 1 или 2,
m представляет собой 0, 1, 2, 3 или 4,
и их солей, который характеризуется тем, что
а) соединение формулы II
в которой Х имеет значения, указанные выше,
подвергают реакции с 5-хлор-2,3-дигидро-1,4-диоксином
получая соединение формулы III
в которой Х имеет значения, указанные выше,
б) затем соединение формулы III циклизуют, получая соединение формулы I, и
в) это соединение необязательно превращают в его соль
путем превращения основания или кислоты формулы I в одну из его солей.
2. Способ в соответствии с п.1 получения соединений формулы I, в которой
R1 представляет собой NO2, CN, COOR3, COR3 или Cl,
R2 представляет собой Н, Hal или А,
и их солей.
3. Способ в соответствии с п.1 получения соединений формулы I, в которой
R1 представляет собой NO2, CN, COOR3, CON(R3)2, COR3, SO2R4, SO2N(R3)2, CF3, F или Cl,
R2 представляет собой Н, Hal или А,
R3 представляет собой Н, A, -[(C(R5)2]n-Ar или -[C(R5)2]n-Het, и их солей.
4. Способ в соответствии с п.1 или 2, или 3 получения соединений формулы I, в которой
Ar представляет собой фенил,
и их солей.
5. Способ в соответствии с п.1 получения соединений формулы I, в которой
R4 представляет собой А,
и их солей.
6. Способ в соответствии с п.1 получения соединений формулы I, в которой
R1 представляет собой NO2, CN, COOR3, CON(R3)2, COR3, CF3, F или Cl,
R2 представляет собой Н, Hal или А',
R3 представляет собой Н, А' или -[C(R5)2]n-Ar,
Ar представляет собой фенил,
R5 представляет собой Н или А',
А' представляет собой неразветвленный или разветвленный алкил, содержащий 1-6 атомов углерода,
Hal представляет собой F, Cl, Br или I,
n представляет собой 0, 1 или 2,
и их солей.
7. Способ в соответствии с п.1 получения соединений формулы I, в котором амин формулы II имеет значение рКа≤3.
8. Способ в соответствии с п.1, в котором стадии а) и б) способа осуществляют реакцией в одном сосуде.
9. Способ в соответствии с п.1, в котором стадию а) способа осуществляют при температуре от 0 до 150°С.
10. Способ в соответствии с п.9, в котором стадию б) способа осуществляют при температуре от 70 до 90°С.
11. Способ в соответствии с п.1, в котором циклизацию осуществляют в инертном растворителе или в смеси растворителей, в присутствии гидроксида, карбоната или бикарбоната щелочного или щелочно-земельного металла.
12. Способ в соответствии с п.1, в котором циклизацию осуществляют в присутствии карбоната цезия или карбоната калия.
13. Способ в соответствии с п.1, который осуществляют в виде реакции в одном сосуде в ацетонитриле.
14. Способ в соответствии с п.1 для получения соединений, выбранных из группы
4-(4-нитрофенил)-3-оксоморфолина,
4-(3-нитрофенил)-3-оксоморфолина,
4-(2-нитрофенил)-3-оксоморфолина,
2-метил-4-(4-нитрофенил)-3-оксоморфолина,
4-(4-метоксикарбонилфенил)-3-оксоморфолина,
4-(4-бензоилфенил)-3-оксоморфолина,
и их солей.
15. Промежуточные соединения формулы III
в которой
Х представляет собой
R1 представляет собой NO2 или CN,
R2 представляет собой Н, Hal, A, OR3, N(R3)2, NO2, CN, COOR3, CON(R3)2, NR3COA, NR3CON(R3)2, NR3COOR3, NR3SO2A, -[(C(R5)2]n-Ar, -[C(R5)2]n-Het, -[C(R5)2]n-циклоалкил, COR3, SO2N(R3)2 или SO2R4,
R3 представляет собой Н, A, -[C(R5)2]n-Ar или -[C(R5)2]n-Het,
R4 представляет собой A, -[C(R5)2]n-Ar или -[C(R5)2]n-Het,
R5 представляет собой Н или А',
Ar представляет собой фенил, который незамещен или моно-, ди- или тризамещен Hal, A, OR5, N(R5)2, NO2, CN, COOR5, CON(R5)2, NR5COA, NR5SO2A, COR5, SO2N(R5)2 или S(O)nA,
Het представляет собой моно- или бициклический насыщенный, ненасыщенный или ароматический гетероцикл, содержащий 1-4 атома N, О и/или S, который незамещен или моно- или дизамещен Hal, A, OR5, N(R5)2, NO2, CN, COOR5, CON(R5)2, NR5COA, NR5SO2A, COR5, SO2N(R5)2, S(O)nA и/или карбонильным кислородом (=O),
А' представляет собой неразветвленный или разветвленный алкил, содержащий 1-6 атомов углерода,
А представляет собой неразветвленный, разветвленный или циклический алкил, содержащий 1-12 атомов углерода, в которой одна или две СН2 группы могут быть заменены атомами О или S и/или группами -СН=СН- и/или дополнительно 1-7 атомов Н могут быть заменены F,
Hal представляет собой F, Cl, Br или I,
n представляет собой 0, 1 или 2,
m представляет собой 0, 1, 2, 3 или 4,
и их соли.
16. Промежуточные соединения в соответствии с п.15, в которых
R1 представляет собой NO2 или CN,
R2 представляет собой Н, Hal или А,
и их соли.
17. Промежуточные соединения в соответствии с п.15, в которых
R1 представляет собой NO2 или CN,
R2 представляет собой Н, Hal или А,
R3 представляет собой Н, A, -[C(R5)2]n-Ar или -[C(R5)2]n-Het, и их соли.
18. Промежуточные соединения в соответствии с п.15 или 16, или 17, в которых Ar представляет собой фенил, и их соли.
19. Промежуточные соединения в соответствии с п.15, в которых
R4 представляет собой А,
и их соли.
20. Промежуточные соединения в соответствии с п.15, в которых
R1 представляет собой NO2 или CN,
R2 представляет собой Н, Hal или А',
R3 представляет собой Н, А' или -[C(R5)2]n-Ar,
Ar представляет собой фенил,
R5 представляет собой Н или А',
А' представляет собой неразветвленный или разветвленный алкил, содержащий 1-6 атомов углерода,
Hal представляет собой F, Cl, Br или I,
n представляет собой 0, 1 или 2,
m представляет собой 0, 1 или 2,
и их соли.
21. Промежуточные соединения в соответствии с п.20, в которых
R1 представляет собой NO2,
R2 представляет собой Н, Hal или А',
R3 представляет собой Н, А' или -[C(R5)2]n-Ar,
Ar представляет собой фенил,
R5 представляет собой Н или А',
А' представляет собой неразветвленный или разветвленный алкил, содержащий 1-6 атомов углерода,
Hal представляет собой F, Cl, Br или I,
n представляет собой 0, 1 или 2,
m представляет собой 0, 1 или 2, и их соли.
22. Способ получения промежуточных соединений формулы III
в которой
Х представляет собой
R1 представляет собой NO2, CN, COOR3, CON(R3)2, COR3, SO2R4, SO2N(R3)2, CF3, F или Cl,
R2 представляет собой Н, Hal, A, OR3, N(R3)2, NO2, CN, COOR3, CON(R3)2, NR3COA, NR3CON(R3)2, NR3COOR3, NR3SO2A, -[C(R5)2]n-Ar, -[C(R5)2]n-Het, -[C(R5)2]n-циклоалкил, COR3, SO2N(R3)2 или SO2R4,
R3 представляет собой Н, A, -[C(R5)2]n-Ar или -[C(R5)2]n-Het,
R4 представляет собой A, -[C(R5)2]n-Ar или -[C(R5)2]n-Het,
R5 представляет собой Н или А',
Ar представляет собой фенил, который незамещен или моно-, ди- или тризамещен Hal, A, OR5, N(R5)2, NO2, CN, COOR5, CON(R5)2, NR5COA, NR5SO2A, COR5, SO2N(R5)2 или S(O)nA,
Het представляет собой моно- или бициклический насыщенный, ненасыщенный или ароматический гетероцикл, содержащий 1-4 атома N, О и/или S, который незамещен или моно- или дизамещен Hal, A, OR5, N(R5)2, NO2, CN, COOR5, CON(R5)2, NR5COA, NR5SO2A, COR5, SO2N(R5)2, S(O)nA и/или карбонильным кислородом (=O),
А' представляет собой неразветвленный или разветвленный алкил, содержащий 1-6 атомов углерода,
А представляет собой неразветвленный, разветвленный или циклический алкил, содержащий 1-12 атомов углерода, в которой одна или две СН2 группы могут быть заменены атомами О или S и/или группами -СН=СН- и/или дополнительно 1-7 атомов Н могут быть заменены F,
Hal представляет собой F, Cl, Br или I,
n представляет собой 0, 1 или 2,
m представляет собой 0, 1, 2, 3 или 4,
и их солей, который характеризуется тем, что
а) соединение формулы II
в которой Х имеет значения, указанные выше,
подвергают реакции с 5-хлор-2,3-дигидро-1,4-диоксином
и
соединение формулы III необязательно превращают в его соль.
23. Способ в соответствии с п.22 получения промежуточных соединений формулы III, в которой R1 представляет собой NO2 или CN,
R2 представляет собой Н, Hal, A, OR3, N(R3)2, NO2, CN, COOR3, CON(R3)2, NR3COA, NR3CON(R3)2, NR3COOR3, NR3SO2A, -[C(R5)2]n-Ar, -[C(R5)2]n-Het, -[С(R5)2]n-циклоалкил, COR3, SO2N(R3)2 или SO2R4,
R3 представляет собой Н, A, -[C(R5)2]n-Ar или -[C(R5)2]n-Het,
R4 представляет собой A, -[C(R5)2]n-Ar или -[C(R5)2]n-Het,
R5 представляет собой Н или А',
Ar представляет собой фенил, который незамещен или моно-, ди- или тризамещен Hal, A, OR5, N(R5)2, NO2, CN, COOR5, CON(R5)2, NR5COA, NR5SO2A, COR5, SO2N(R5)2 или S(O)nA,
Het представляет собой моно- или бициклический насыщенный, ненасыщенный или ароматический гетероцикл, содержащий 1-4 атома N, О и/или S, который незамещен или моно- или дизамещен Hal, A, OR5, N(R5)2, NO2, CN, COOR5, CON(R5)2, NR5COA, NR5SO2A, COR5, SO2N(R5)2, S(O)nA и/или карбонильным кислородом (=O),
А' представляет собой неразветвленный или разветвленный алкил, содержащий 1-6 атомов углерода,
А представляет собой неразветвленный, разветвленный или циклический алкил, содержащий 1-12 атомов углерода, в которой одна или две СН2 группы могут быть заменены атомами О или S и/или группами -СН=СН- и/или дополнительно 1-7 атомов Н могут быть заменены F,
Hal представляет собой F, Cl, Br или I,
n представляет собой 0, 1 или 2,
m представляет собой 0, 1, 2, 3 или 4.
24. Способ в соответствии с п.23 получения промежуточных соединений формулы III, в которой R1 представляет собой NO2 или CN,
R2 представляет собой Н, Hal или А.
25. Способ в соответствии с п.23 получения промежуточных соединений формулы III,
в которой
R1 представляет собой NO2 или CN,
R2 представляет собой Н, Hal или А,
R3 представляет собой Н, A, -[C(R5)2]n-Ar или -[C(R5)2]n-Het.
26. Способ в соответствии с п.23 получения промежуточных соединений формулы III, в которой Ar представляет собой фенил.
27. Способ в соответствии с п.23 получения промежуточных соединений формулы III, в которой R4 представляет собой А.
28. Способ в соответствии с п.23 получения промежуточных соединений формулы III, в которой R1 представляет собой NO2 или CN,
R2 представляет собой Н, Hal или А',
R3 представляет собой Н, А' или -[C(R5)2]n-Ar,
Ar представляет собой фенил,
R5 представляет собой Н или А',
А' представляет собой неразветвленный или разветвленный алкил,
содержащий 1-6 атомов углерода,
Hal представляет собой F, Cl, Br или I,
n представляет собой 0, 1 или 2,
m представляет собой 0, 1 или 2.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10336716.0 | 2003-08-11 | ||
| DE10336716A DE10336716A1 (de) | 2003-08-11 | 2003-08-11 | Verfahren zur Herstellung von N-Aryl-morpholinonen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006107291A true RU2006107291A (ru) | 2007-09-20 |
| RU2343149C2 RU2343149C2 (ru) | 2009-01-10 |
Family
ID=34177411
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006107291/04A RU2343149C2 (ru) | 2003-08-11 | 2004-07-16 | Способ получения n-арилморфолинонов, промежуточные соединения и способ их получения |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7687624B2 (ru) |
| EP (1) | EP1654240B1 (ru) |
| JP (1) | JP4668903B2 (ru) |
| KR (1) | KR101119940B1 (ru) |
| CN (1) | CN100537549C (ru) |
| AR (1) | AR045244A1 (ru) |
| AT (1) | ATE344252T1 (ru) |
| AU (1) | AU2004265056B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0413484A (ru) |
| CA (1) | CA2535412C (ru) |
| DE (2) | DE10336716A1 (ru) |
| DK (1) | DK1654240T3 (ru) |
| ES (1) | ES2275233T3 (ru) |
| HK (1) | HK1095145A1 (ru) |
| MX (1) | MXPA06001567A (ru) |
| PL (1) | PL1654240T3 (ru) |
| PT (1) | PT1654240E (ru) |
| RU (1) | RU2343149C2 (ru) |
| WO (1) | WO2005016899A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200602068B (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104211654B (zh) * | 2013-08-13 | 2017-03-29 | 联化科技（台州）有限公司 | 一种利伐沙班中间体的制备方法以及中间体 |
| CN103804222A (zh) * | 2014-02-25 | 2014-05-21 | 湖北迅达药业股份有限公司 | 一种4-（4-氨基苯基）-3-吗啉酮的合成方法及其中间体 |
| CN103804221B (zh) * | 2014-02-25 | 2016-09-14 | 湖北迅达药业股份有限公司 | 一种4-(4-氨基苯基)-3-吗啉酮的制备方法及其中间体 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH512247A (de) * | 1968-05-02 | 1971-09-15 | Bracco Ind Chimica Spa | Neue Röntgenkontrastmittel und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| DE19962924A1 (de) * | 1999-12-24 | 2001-07-05 | Bayer Ag | Substituierte Oxazolidinone und ihre Verwendung |
| DE10102322A1 (de) | 2001-01-19 | 2002-07-25 | Merck Patent Gmbh | Phenylderivate |
| DE10129725A1 (de) | 2001-06-20 | 2003-01-02 | Bayer Ag | Kombinationstherapie substituierter Oxazolidinone |
-
2003
- 2003-08-11 DE DE10336716A patent/DE10336716A1/de not_active Withdrawn
-
2004
- 2004-07-16 DK DK04763281T patent/DK1654240T3/da active
- 2004-07-16 PL PL04763281T patent/PL1654240T3/pl unknown
- 2004-07-16 US US10/567,848 patent/US7687624B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-07-16 EP EP04763281A patent/EP1654240B1/de active Active
- 2004-07-16 BR BRPI0413484-2A patent/BRPI0413484A/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-07-16 CA CA2535412A patent/CA2535412C/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-07-16 RU RU2006107291/04A patent/RU2343149C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2004-07-16 PT PT04763281T patent/PT1654240E/pt unknown
- 2004-07-16 WO PCT/EP2004/007938 patent/WO2005016899A1/de active IP Right Grant
- 2004-07-16 JP JP2006522920A patent/JP4668903B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-07-16 AT AT04763281T patent/ATE344252T1/de active
- 2004-07-16 AU AU2004265056A patent/AU2004265056B2/en not_active Ceased
- 2004-07-16 DE DE502004001923T patent/DE502004001923D1/de active Active
- 2004-07-16 ES ES04763281T patent/ES2275233T3/es active Active
- 2004-07-16 CN CNB2004800225813A patent/CN100537549C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-07-16 KR KR1020067002811A patent/KR101119940B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2004-07-16 MX MXPA06001567A patent/MXPA06001567A/es active IP Right Grant
- 2004-08-11 AR ARP040102866A patent/AR045244A1/es not_active Application Discontinuation
-
2006
- 2006-03-10 ZA ZA200602068A patent/ZA200602068B/en unknown
-
2007
- 2007-03-05 HK HK07102420.9A patent/HK1095145A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2010
- 2010-02-16 US US12/706,109 patent/US20100210864A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2005016899A1 (de) | 2005-02-24 |
| KR101119940B1 (ko) | 2012-03-19 |
| AU2004265056B2 (en) | 2011-03-17 |
| CN1832933A (zh) | 2006-09-13 |
| AU2004265056A1 (en) | 2005-02-24 |
| EP1654240A1 (de) | 2006-05-10 |
| CN100537549C (zh) | 2009-09-09 |
| ES2275233T3 (es) | 2007-06-01 |
| PL1654240T3 (pl) | 2007-02-28 |
| KR20060066086A (ko) | 2006-06-15 |
| US20100210864A1 (en) | 2010-08-19 |
| DK1654240T3 (da) | 2007-03-26 |
| JP4668903B2 (ja) | 2011-04-13 |
| EP1654240B1 (de) | 2006-11-02 |
| US7687624B2 (en) | 2010-03-30 |
| US20060217550A1 (en) | 2006-09-28 |
| ATE344252T1 (de) | 2006-11-15 |
| ZA200602068B (en) | 2007-05-30 |
| CA2535412A1 (en) | 2005-02-24 |
| DE502004001923D1 (de) | 2006-12-14 |
| PT1654240E (pt) | 2007-02-28 |
| DE10336716A1 (de) | 2005-03-10 |
| AR045244A1 (es) | 2005-10-19 |
| JP2007501818A (ja) | 2007-02-01 |
| MXPA06001567A (es) | 2006-05-15 |
| BRPI0413484A (pt) | 2006-10-17 |
| RU2343149C2 (ru) | 2009-01-10 |
| CA2535412C (en) | 2012-08-28 |
| HK1095145A1 (en) | 2007-04-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2005127626A (ru) | Способ получения производных топирамата-антиконвульсантов | |
| RU2011133749A (ru) | Способ получения и выделения 2-ациламино-3-дифенилпропионовой кислоты | |
| RU2011131067A (ru) | Стабильные инсектицидные композиции и способы их получения | |
| JP2015508415A5 (ru) | ||
| RU2627698C2 (ru) | Натриевая соль (2s, 5r)-6-бензилокси-7-оксо-1,6-диаза-бицикло[3.2.1]октан-2-карбоновой кислоты и ее получение | |
| Kakaei et al. | Synthesis of (2-alkylthiothiazolin-5-yl) methyl dodecanoates via tandem radical reaction | |
| RU2006126670A (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ (3R, 3aS,6aR)-ГЕКСАГИДРОФУРО[2,3-b]ФУРАН-3-ИЛ(1S,2R)-3-[[(4-АМИНОФЕНИЛ)СУЛЬФОНИЛ](ИЗОБРУТИЛ)АМИНО]-1-БЕНЗИЛ-2-ГИДРОКСИПРОПИЛКАРБАМАТА | |
| Wu et al. | Temperature-dependent annuloselectivity and stereochemistry in the reactions of methanesulfonyl sulfene with imines | |
| SE7712060L (sv) | Forfarande for framstellning av furokumariner | |
| EA200200719A1 (ru) | Способ получения циталопрама | |
| RU2006107291A (ru) | Способ получения n-арилморфолинонов | |
| ES8802039A1 (es) | Procedimiento par preparar derivados de 1-piperazinacarboxamida | |
| HU217922B (hu) | Eljárás inszekticid hatású aril-pirrol-származékok előállítására oxazol-amin köztitermékeken át | |
| RU2005109158A (ru) | Промежуточное химическое соединение | |
| EA200200611A1 (ru) | Новые тетрагидропиридины, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции | |
| RU2012108932A (ru) | Раскрытие циклов лактонов и лактамов | |
| JP2012154693A (ja) | カリウム蛍光プローブ | |
| KR20130090360A (ko) | 물 또는 다양한 산을 첨가제로 이용한 새로운 마이클-첨가 반응을 통하여 화합물을 제조하는 방법 | |
| NZ335105A (en) | Process for alkylating hindered sulfonamides | |
| CN108610306B (zh) | 一种2h-1,4-噻嗪-3(4h)-酮衍生物的合成方法 | |
| RU2003107569A (ru) | Способ непрерывного получения хлортиазолов, используемых в качестве пестицидов | |
| RU2003100505A (ru) | Способ получения производных хинолина | |
| RU2011143755A (ru) | Способ получения производного 1,5-бензодиазепина | |
| RU2011120822A (ru) | Способ получения замещенных фенилаланинов | |
| KR100645372B1 (ko) | 두 고리형 테트라하이드로퓨란 락톤 화합물과 이의 제조방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20130717 |