RU2005135331A - Способ получения n-амещенных 2-цианопирролидинов - Google Patents

Способ получения n-амещенных 2-цианопирролидинов Download PDF

Info

Publication number
RU2005135331A
RU2005135331A RU2005135331/04A RU2005135331A RU2005135331A RU 2005135331 A RU2005135331 A RU 2005135331A RU 2005135331/04 A RU2005135331/04 A RU 2005135331/04A RU 2005135331 A RU2005135331 A RU 2005135331A RU 2005135331 A RU2005135331 A RU 2005135331A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
cyanopyrrolidine
alkyl
substituted
substituted glycyl
halogen
Prior art date
Application number
RU2005135331/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2369598C2 (ru
Inventor
Франк ШЭФЕР (DE)
Франк ШЭФЕР
Готтфрид ЗЕДЕЛЬМАЙЕР (DE)
Готтфрид ЗЕДЕЛЬМАЙЕР
Original Assignee
Новартис АГ (CH)
Новартис Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=33301223&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2005135331(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from GB0308854A external-priority patent/GB0308854D0/en
Priority claimed from GB0311836A external-priority patent/GB0311836D0/en
Application filed by Новартис АГ (CH), Новартис Аг filed Critical Новартис АГ (CH)
Publication of RU2005135331A publication Critical patent/RU2005135331A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2369598C2 publication Critical patent/RU2369598C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/16—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/401—Proline; Derivatives thereof, e.g. captopril
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (14)

1. Способ получения N-(N'-замещенного глицил)-2-цианопирролидина, включающий по крайней мере
(а) реакцию соединения формулы (V)
Figure 00000001
где, независимо друг от друга, X1 и Х3 представляют собой галоген; Х2 представляет собой галоген, ОН, O-С(=O)-СН2Х3, -O-SO2-(С1-8)алкил или -O-SO2-(арил),
с L-пролинамидом в присутствии диметилформамида с последующей
(б) реакцией полученного соединения без выделения с дегидратирующим агентом, необязательно с последующей
(в) реакцией полученного соединения без выделения с соответствующим амином в присутствии основания и
(г) выделение полученного соединения в форме свободного основания или кислотной аддитивной соли.
2. Способ по п.1, в котором N-(N'-замещенный глицил)-2-цианопирролидин представляет собой соединение формулы (I)
Figure 00000002
где R представляет собой
a) R1R1aN(CH2)m-, в котором
R1 представляет собой пиридинильную или пиримидинильную группу, необязательно моно- или независимо дизамещенную (С1-4)алкилом, (C1-4)-алкоксигруппой, галогеном, трифторметилом, циано или нитрогруппой; или фенил, необязательно моно- или независимо дизамещенный (С1-4)алкилом, (С1-4)алкоксигруппой или галогеном;
R1a представляет собой водород или (С1-8)алкил; и
m имеет значение 2 или 3;
б) (С3-12)циклоалкил, необязательно монозамещенный в 1-положении (C1-3)-гидроксиалкилом;
в) R2(CH2)n-, в котором
R2 представляет собой фенил, необязательно моно- или независимо ди- или независимо тризамещенный (С1-4)алкилом, (С1-4)алкоксигруппой, галогеном или фенилтиогруппой, необязательно монозамещенный в фенильном кольце гидроксиметилом; или представляет собой (С1-8)алкил; [3.1.1]бициклическую карбоциклическую группу, необязательно моно- или полизамещенную (С1-8)алкилом; пиридинильную или нафтильную группу, необязательно моно- или независимо дизамещенную (С1-4)алкилом, (С1-4)алкоксигруппой или галогеном; циклогексенил; или необязательно замещенный адамантил; и
n имеет значение от 1 до 3; или
R2 представляет собой феноксигруппу, необязательно моно- или независимо дизамещенный (С1-4)алкилом, (С1-4)алкоксигруппой или галогеном; и
n имеет значение 2 или 3;
г) (R3)2СН(СН2)2-, в котором каждый R3 независимо представляет собой фенил, необязательно моно- или независимо дизамещенный (С1-4)алкилом, (С1-4)-алкоксигруппой или галогеном;
д) R4(CH2)p-, в котором R4 представляет собой 2-оксопирролидинил или (С2-4)-алкоксигруппу и p имеет значение от 2 до 4;
е) изопропил, необязательно монозамещенный в 1-положении (С1-3)-гидроксиалкилом; или
ж) R5, где R5 представляет собой инданил; пирролидинильную или пиперидинильную группу, необязательно замещенную бензилом; [2.2.1]-или [3.1.1]бициклическую карбоциклическую группу, необязательно моно- или полизамещенную (С1-8)алкилом; адамантил; замещенный адамантил; или (С1-8)алкил, необязательно моно- или независимо полизамещенный гидрокси, гидроксиметилом или фенилом, необязательно моно- или независимо дизамещенным (С1-4)алкилом, (С1-4)алкоксигруппой или галогеном;
в форме свободного основания или кислотной аддитивной соли.
3. Способ по п.1 или 2, в котором дегидратирующий агент на стадии (б) представляет собой галогенид (галогеналкилен)диалкиламмония.
4. Способ по п.1 или 2, в котором дегидратирующий агент на стадии (б) представляет собой хлорид (хлорметилен)диметиламмония.
5. Способ по п.2, в котором амин на стадии (в) представляет собой соединение формулы (VI)
Figure 00000003
где R является таким, как определено для формулы (I) в п.2.
6. Способ по п.2, включающий
(а) реакцию соединения формулы (V)
Figure 00000004
где X1 представляет собой галоген; Х2 представляет собой галоген, ОН, O-С(=O)-СН2Х, -O-SO2-(С1-8)алкил или -O-SO2-(арил),
с L-пролинамидом в присутствии диметилформамида с последующей
(б) реакцией полученного соединения без выделения с хлоридом (хлорметилен)диметиламмония, с последующей
(в) реакцией полученного соединения без выделения с соединением формулы (VI) в присутствии основания
Figure 00000005
где R является таким, как определено для формулы (I) и
(г) выделение полученного соединения в форме свободного основания или кислотной аддитивной соли.
7. Способ по п.6, в котором R представляет собой R2(CH2)n- и R2 представляет собой замещенный адамантил; и n имеет значение 0, 1, 2 или 3.
8. Композиция N-(N'-замещенного глицил)-2(S)-цианопирролидина и N-(N'-замещенного глицил)-2(R)-цианопирролидина, полученная способом по п.1 или 2, в которой от 95 до 99,9% составляет N-(N'-замещенный глицил)-2(S)-цианопирролидин и от 5 до 0,1% составляет N-(N'-замещенный глицил)-2(R)-цианопирролидин, особенно в которой от 98 до 99,99% составляет N-(N'-замещенный глицил)-2(S)-цианопирролидин и от 2 до 0,01% составляет N-(N'-замещенный глицил)-2(R)-цианопирролидин.
9. Композиция, содержащая N-(N'-замещенный глицил)-2(S)-цианопирролидин и N-(N'-замещенный глицил)-2(R)-цианопирролидин, в которой от 98 до 99,9% составляет N-(N'-замещенный глицил)-2(S)-цианопирролидин и от 2 до 0,1% составляет N-(N'-замещенный глицил)-2(R)-цианопирролидин, предпочтительно в которой от 98 до 99,99% составляет N-(N'-замещенный глицил)-2(S)-цианопирролидин и от 2 до 0,01% составляет N-(N'-замещенный глицил)-2(R)-цианопирролидин, наиболее предпочтительно в которой от 99 до 99,99% составляет N-(N'-замещенный глицил)-2(S)-цианопирролидин и от 1 до 0,01% составляет N-(N'-замещенный глицил)-2(R)-цианопирролидин.
10. Композиция N-(N'-замещенного глицил)-2(S)-цианопирролидина и N-(N'-замещенного глицил)-2(R)-цианопирролидина, полученная способом по п.1 или 2.
11. Фармацевтическая композиция, содержащая
а) один или несколько фармацевтически приемлемых эксципиентов и
б) по крайней мере один N-(N'-замещенный глицил)-2(S)-цианопирролидин, полученный способом по п.1 или 2.
12. Фармацевтическая композиция, содержащая
а) один или несколько фармацевтически приемлемых эксципиентов и
б) по крайней мере один N-(N'-замещенный глицил)-2(S)-цианопирролидин и
в) от 0,00001 до 5% по массе по крайней мере одного галогенида (галогеналкилен)диалкиламмония.
13. Композиция по п.12, в которой N-(N'-замещенный глицил)-2(S)-цианопирролидин получен способом по п.1 или 2.
14. Композиция по любому из пп.8-13, в которой N-(N'-замещенный глицил)-2(S)-цианопирролидин представляет собой соединение формулы
Figure 00000006
где R' представляет собой гидрокси и R'' представляет собой водород, в форме свободного основания или кислотной аддитивной соли.
RU2005135331/04A 2003-04-16 2004-04-15 Способ получения n-замещенных 2-цианопирролидинов RU2369598C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB0308854.9 2003-04-16
GB0308854A GB0308854D0 (en) 2003-04-16 2003-04-16 Organic compounds
GB0311836A GB0311836D0 (en) 2003-05-22 2003-05-22 Process for the manufacture of organic compounds
GB0311836.1 2003-05-22

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005135331A true RU2005135331A (ru) 2006-06-27
RU2369598C2 RU2369598C2 (ru) 2009-10-10

Family

ID=33301223

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005135331/04A RU2369598C2 (ru) 2003-04-16 2004-04-15 Способ получения n-замещенных 2-цианопирролидинов

Country Status (31)

Country Link
US (1) US7375238B2 (ru)
EP (1) EP1620396B1 (ru)
JP (1) JP4672647B2 (ru)
KR (1) KR101192538B1 (ru)
AR (1) AR044019A1 (ru)
AU (2) AU2004230245B2 (ru)
BR (1) BRPI0409471B8 (ru)
CA (1) CA2520128C (ru)
CL (1) CL2004000804A1 (ru)
CO (1) CO5700735A2 (ru)
CY (1) CY1116008T1 (ru)
DK (1) DK1620396T3 (ru)
EC (1) ECSP056093A (ru)
ES (1) ES2531084T3 (ru)
HK (1) HK1087695A1 (ru)
HR (1) HRP20150163T1 (ru)
IL (1) IL170887A (ru)
IS (1) IS2979B (ru)
MA (1) MA27765A1 (ru)
MX (1) MXPA05011073A (ru)
MY (1) MY139476A (ru)
NO (1) NO333251B1 (ru)
NZ (1) NZ542899A (ru)
PE (2) PE20081293A1 (ru)
PL (1) PL1620396T3 (ru)
PT (1) PT1620396E (ru)
RU (1) RU2369598C2 (ru)
SG (1) SG160212A1 (ru)
SI (1) SI1620396T1 (ru)
TW (1) TWI359135B (ru)
WO (1) WO2004092127A1 (ru)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PE20081293A1 (es) 2003-04-16 2008-11-04 Novartis Ag Procedimiento de preparacion de compuestos 2(s)-cianopirrolidina n-(n'-glicilo sustituida)
US20080038341A1 (en) 2004-01-20 2008-02-14 James Kowalski Direct Compression Formulation And Process
GT200600008A (es) 2005-01-18 2006-08-09 Formulacion de compresion directa y proceso
KR20080031936A (ko) * 2005-08-04 2008-04-11 노파르티스 아게 빌다글립틴의 염
WO2008066083A1 (fr) * 2006-11-29 2008-06-05 Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation Procédé de production d'un dérivé de n-(n'-glycyle substitué)-2-cyanopyrrolidine
US20080167479A1 (en) * 2007-01-10 2008-07-10 Medichem, S.A. Process for preparing vildagliptin
CZ2008512A3 (cs) 2008-08-26 2010-03-10 Zentiva, A. S Zpusob prípravy vysoce cistého vildagliptinu
WO2011012322A2 (en) 2009-07-31 2011-02-03 Krka, D.D., Novo Mesto Synthesis and use of vildagliptin for the preparation of pharmaceutical dosage forms
HUP0900638A2 (en) * 2009-10-07 2011-05-30 Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar Adducts of inorganic salts basea on vildaelitpin applicable for preparation of pharmaceutical compositions
IT1400714B1 (it) 2010-07-06 2013-06-28 Chemelectiva S R L Processo ed intermedi per la preparazione di un principio attivo.
HU231050B1 (hu) 2010-08-19 2020-02-28 Egis Gyógyszergyár Nyrt. Eljárás gyógyszerhatóanyag előállítására
ITMI20112224A1 (it) * 2011-12-06 2013-06-07 Chemelectiva S R L Nuovo processo ed intermedi per la sintesi di vildagliptin
IN2012MU01383A (ru) 2012-05-04 2014-02-28
CN103922986B (zh) * 2013-01-16 2017-02-15 上海彩迩文生化科技有限公司 维大列汀及其类似物、中间体及其制备方法和应用
WO2015145467A1 (en) * 2014-03-28 2015-10-01 Laurus Labs Private Limited An improved process for preparing vildagliptin
WO2021234430A1 (en) 2020-05-17 2021-11-25 Lotus International Pte. Ltd. Modified release dosage form comprising vildagliptin and process for manufacturing the same
WO2022003405A1 (en) 2020-07-03 2022-01-06 Savoi Guilherme One-pot process to obtain a pyrrolidine-2-carbonitrile intermediate compound and industrial scale telescopic process to prepare (2s)-1-[n-(3-hydroxyadamantan-1-yl)glycyl]-2-pyrrolidinecarbonitrile (vildagliptin) using same

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5510369A (en) * 1994-07-22 1996-04-23 Merck & Co., Inc. Pyrrolidine thrombin inhibitors
TW492957B (en) * 1996-11-07 2002-07-01 Novartis Ag N-substituted 2-cyanopyrrolidnes
CO5150173A1 (es) * 1998-12-10 2002-04-29 Novartis Ag Compuestos n-(glicilo sustituido)-2-cianopirrolidinas inhibidores de peptidasa de dipeptidilo-iv (dpp-iv) los cuales son efectivos en el tratamiento de condiciones mediadas por la inhibicion de dpp-iv
US6380398B2 (en) 2000-01-04 2002-04-30 Novo Nordisk A/S Therapeutically active and selective heterocyclic compounds that are inhibitors of the enzyme DPP-IV
EP1254113A1 (en) * 2000-01-24 2002-11-06 Novo Nordisk A/S N-substituted 2-cyanopyroles and -pyrrolines which are inhibitors of the enzyme dpp-iv
TW583185B (en) 2000-06-13 2004-04-11 Novartis Ag N-(substituted glycyl)-2-cyanopyrrolidines and pharmaceutical composition for inhibiting dipeptidyl peptidase-IV (DPP-IV) or for the prevention or treatment of diseases or conditions associated with elevated levels of DPP-IV comprising the same
JP2002265439A (ja) * 2001-03-08 2002-09-18 Mitsubishi Pharma Corp シアノピロリジン誘導体およびその医薬用途
PE20081293A1 (es) 2003-04-16 2008-11-04 Novartis Ag Procedimiento de preparacion de compuestos 2(s)-cianopirrolidina n-(n'-glicilo sustituida)

Also Published As

Publication number Publication date
BRPI0409471B8 (pt) 2021-05-25
MXPA05011073A (es) 2005-12-12
CA2520128C (en) 2012-02-07
US20060199854A1 (en) 2006-09-07
IS2979B (is) 2017-09-15
KR101192538B1 (ko) 2012-10-17
NO20055226L (no) 2005-11-07
SG160212A1 (en) 2010-04-29
ES2531084T3 (es) 2015-03-10
AU2004230245B2 (en) 2008-02-21
AU2004230245A1 (en) 2004-10-28
CO5700735A2 (es) 2006-11-30
EP1620396B1 (en) 2014-12-03
CY1116008T1 (el) 2017-01-25
CL2004000804A1 (es) 2005-02-11
HRP20150163T1 (en) 2015-03-27
PL1620396T3 (pl) 2015-05-29
CA2520128A1 (en) 2004-10-28
RU2369598C2 (ru) 2009-10-10
BRPI0409471A (pt) 2006-05-02
JP2006523645A (ja) 2006-10-19
AR044019A1 (es) 2005-08-24
NO333251B1 (no) 2013-04-22
DK1620396T3 (en) 2015-02-23
JP4672647B2 (ja) 2011-04-20
WO2004092127A1 (en) 2004-10-28
MY139476A (en) 2009-10-30
TW200510299A (en) 2005-03-16
PT1620396E (pt) 2015-03-05
AU2008202278A1 (en) 2008-11-20
MA27765A1 (fr) 2006-02-01
KR20060003878A (ko) 2006-01-11
BRPI0409471B1 (pt) 2015-11-03
NZ542899A (en) 2009-02-28
PE20081293A1 (es) 2008-11-04
US7375238B2 (en) 2008-05-20
TWI359135B (en) 2012-03-01
SI1620396T1 (sl) 2015-03-31
ECSP056093A (es) 2006-03-01
PE20050021A1 (es) 2005-03-15
IS8122A (is) 2005-11-10
HK1087695A1 (en) 2006-10-20
EP1620396A1 (en) 2006-02-01
IL170887A (en) 2013-06-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2005135331A (ru) Способ получения n-амещенных 2-цианопирролидинов
RU2340601C2 (ru) Цис-алкоксизамещенные спироциклические производные 1-h- пирролидин-2, 4-диона в качестве средств защиты от вредителей
RU2327687C2 (ru) Хинолин-, изохинолин- и хиназолиноксиалкиламиды и их применение в качестве фунгицидов
EA200970171A1 (ru) Производные n-(аминогетероарил)-1н-индол-2-карбоксамидов, их получение и их применение в терапии
ES520389A0 (es) Un procedimiento para la preparacion de una 1,4-dihidro-piridina.
ES531393A0 (es) Procedimiento para la produccion de nuevos derivados de n-(2-nitrofenil)-4-aminopirimidina.
DK1678119T3 (da) Fremgangsmåde til fremstilling af 2-dihalogenacyl-3-amino-acrylsyreestere og 3-dihalogenmethyl-pyrazol-4-carboxylsyreestere
CY1109442T1 (el) Μεθοδος για την παρασκευη αλατων 5-[(r)-2-(5,6-διαιθυλ-ινδαν-2-υλαμινο)-1-υδροξυ-αιθυλο]-8-υδροξυ-(1h)-κινολιν-2-ονης, τα οποια ειναι χρησιμα ως αγωνιστες αδρενεργικων υποδοχεων
EA200500312A1 (ru) Новые спироконденсированные хиназолиноны и их применение в качестве ингибиторов фосфодиэстераз
ATE441627T1 (de) Verfahren zur herstellung von valsartan
EP2308828A3 (en) CaSR antagonist
NO20082077L (no) Spirosykliske quinazolinderivater som PDE7-inhibitorer
RU2005121908A (ru) Производные зн-хиназолин-4-она
EA200000847A1 (ru) Противоопухолевые средства
EA200500095A1 (ru) Производные 4-(7-гало-2-хино(кса-)линилокси)феноксипропионовой кислоты в качестве противоопухолевых средств
EA200200719A1 (ru) Способ получения циталопрама
RU95113434A (ru) Диметилбензофураны и диметилбензопираны, их применение в качестве 5-нт*003-антагонистов, способы их получения, фармацевтическая композиция
EA200500045A1 (ru) Новые соединения, их применение и получение
EA200400069A1 (ru) Способ получения производных циклогексанола
BR0000158A (pt) Compostos inibidores de reabsorção de ciano-indol serotonina, processo para sua preparação e composições farmacêuticas contendo os mesmos
RU2007146932A (ru) Производное соли 3,4-дигидроизохинолиния
RU94026084A (ru) Применение n-(пиридинил) - 1н- индол-1-аминов для получения медикамента для лечения обсессивно-компульсивных расстройств
EA200000924A3 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПИРАЗОЛО[4,3-d]ПИРИМИДИН-7-ОН-3-ПИРИДИЛСУЛЬФОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ И ИХ ПРОМЕЖУТОЧНЫХ СОЕДИНЕНИЙ
RU2005141307A (ru) Производные бензотиазола и их применение при лечении заболеваний, связанных с аденозиновыми а2а-рецепторами
RU98103460A (ru) Производные бензолсульфонамида, их получение и терапевтическое применение