RU2005141307A - Производные бензотиазола и их применение при лечении заболеваний, связанных с аденозиновыми а2а-рецепторами - Google Patents

Производные бензотиазола и их применение при лечении заболеваний, связанных с аденозиновыми а2а-рецепторами Download PDF

Info

Publication number
RU2005141307A
RU2005141307A RU2005141307/04A RU2005141307A RU2005141307A RU 2005141307 A RU2005141307 A RU 2005141307A RU 2005141307/04 A RU2005141307/04 A RU 2005141307/04A RU 2005141307 A RU2005141307 A RU 2005141307A RU 2005141307 A RU2005141307 A RU 2005141307A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compounds
hept
formula
benzothiazol
morpholin
Prior art date
Application number
RU2005141307/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2348629C2 (ru
Inventor
Александер ФЛОР (CH)
Александер Флор
Роланд ЯКОБ-РЕТНЕ (DE)
Роланд ЯКОБ-РЕТНЕ
Роджер Дейвид НОРКРОСС (CH)
Роджер Дейвид Норкросс
Клаус РИМЕР (DE)
Клаус Ример
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch), Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Publication of RU2005141307A publication Critical patent/RU2005141307A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2348629C2 publication Critical patent/RU2348629C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62Benzothiazoles
    • C07D277/68Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/82Nitrogen atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425Thiazoles
    • A61K31/428Thiazoles condensed with carbocyclic rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06Antiasthmatics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/02Muscle relaxants, e.g. for tetanus or cramps
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08Antiepileptics; Anticonvulsants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16Anti-Parkinson drugs
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22Anxiolytics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24Antidepressants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/32Alcohol-abuse
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/34Tobacco-abuse
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/36Opioid-abuse
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A61P29/02Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID] without antiinflammatory effect
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08Antiallergic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Claims (13)

1. Соединения общей формулы
Figure 00000001
в которой R1 представляет собой С56-циклоалкил, замещенный группой CF3, низший алкил, -(СН2)nОН или -(СН2)n-O-низший алкил, или означает
1-бицикло[2,2,1]гепт-2-ил,
1-(7-окса-бицикло[2,2,1]гепт-2-ил,
1-(5-экзо-гидроксибицикло[2,2,1]гепт-2-экзо-ил,
1-(5-экзо-гидроксибицикло[2,2,1]гепт-2-эндо-ил,
или означает 1-адамантан-1-ил;
R2 представляет собой низший алкил; или
R1 и R2 вместе с атомом N образуют группу 8-окса-3-аза-бицикло [3,2,1 ] октан;
n означает 0 или 1,
и фармацевтически приемлемые соли этих соединений.
2. Соединения формулы I по п.1, где R1 представляет собой С56 циклоалкил, замещенный группой CF3, низший алкил, -(CH2)nOH или -(CH2)nO-низший алкил.
3. Соединения формулы I по п.2, которые представляют собой следующие соединения:
3-(4-метокси-7-морфолин-4-ил-бензотиазол-2-ил)-1-метил-1-(4-трифторметилциклогексил)мочевина,
(транс)-3-(4-метокси-7-морфолин-4-ил-бензотиазол-2-ил)-1-метил-1-(4-метилциклогексил)мочевина,
(транс)-1-(4-гидроксиметилциклогексил)-3-(4-метокси-7-морфолин-4-ил-бензотиазол-2-ил)-1-метилмочевина,
(транс)-1-(4-метоксиметилциклогексил)-3-(4-метокси-7-морфолин-4-ил-бензотиазол-2-ил)-1-метилмочевина или
(рац),(цис)-1-(3-гидроксиметилциклопентил)-3-(4-метокси-7-морфолин-4-ил-бензотиазол-2-ил)-1-метилмочевина.
4. Соединения формулы I по п.1, где R1 представляет собой
1-бицикло[2,2,1]гепт-2-ил,
1-(7-окса-бицикло[2,2,1]гепт-2-ил,
1-(5-экзо-гидроксибицикло[2,2,1]гепт-2-экзо-ил, 1-(5-экзо-гидроксибицикло[2,2,1]гепт-2-эндо-ил или 1-адамантан-1-ил.
5. Соединения формулы I по п.4, которые представляют собой следующие соединения:
1-(эндо)-(рац)-бицикло[2,2,1]гепт-2-ил-3-(4-метокси-7-морфолин-4-ил-бензотиазол-2-ил)-1-метилмочевина,
(экзо)-(+)-3(4-метокси-7-морфолин-4-ил-бензотиазол-2-ил)-1-метил-1-(7-оксабицикло[2,2,1]гепт-2-ил)мочевина,
(экзо)-(-)-3-(4-метокси-7-морфолин-4-ил-бензотиазол-2-ил)-1-метил-1-(7-окса-бицикло[2,2,1]гепт-2-ил)мочевина,
(рац)-(эндо)-3-(4-метокси-7-морфолин-4-ил-бензотиазол-2-ил)-1-метил-1-(7-окса-бицикло[2,2,1]гепт-2-ил)мочевина,
(рац)-1-(5-экзо-гидроксибицикло[2,2,1]гепт-2-экзо-ил)-3-(4-метокси-7-морфолин-4-ил-бензотиазол-2-ил)-1-метилмочевина,
(рац)-1-(5-экзо-гидроксибицикло[2,2,1]гепт-2-эндо-ил)-3-(4-метокси-7-морфолин-4-ил-бензотиазол-2-ил)-1-метилмочевина или
1-адамантан-1-ил-3-(4-метокси-7-морфолин-4-ил-бензотиазол-2-ил)-1-метилмочевина.
6. Соединения формулы I по п.1, где R1 и R2 вместе с атомом N образуют группу 8-окса-3-азабицикло[3,2,1]октан.
7. Соединения формулы I по п.6, где соединение представляет собой (4-метокси-7-морфолин-4-ил-бензотиазол-2-ил)амид 8-окса-3-аза-бицикло[3,2,1]октан-3-карбоновой кислоты.
8. Способ получения соединения формулы I по п.п.1-7, включающий
а) взаимодействие соединения формулы
Figure 00000002
с соединением формулы
Figure 00000003
с получением соединения формулы
Figure 00000004
где R1 и R2 имеют значения, указанные в п.1, или
б) взаимодействие соединения формулы
Figure 00000005
с соединением формулы
Figure 00000006
с получением соединения формулы
Figure 00000007
где R1 и R2 определены в п.1;
L означает уходящую группу, такую как галоген, -O-фенил или -O-низший алкил,
и если необходимо, превращение полученных соединений в фармацевтически приемлемые кислотно-аддитивные соли этих соединений.
9. Соединение по любому из пп.1-7, полученное способом по п.6 или эквивалентным способом.
10. Лекарственное средство, содержащее одно или более соединение по любому из пп.1-7 и фармацевтически приемлемые наполнители.
11. Лекарственное средство по п.10 для лечения заболеваний, связанных с аденозиновым рецептором.
12. Применение соединения по любому из пп.1-7 для лечения заболеваний.
13. Применение соединения по любому из пп.1-7 для получения соответствующих лекарственных средств для лечения заболеваний, связанных с аденозиновым А2A рецептором.
RU2005141307/04A 2003-05-30 2004-05-21 Производные бензотиазола и их применение при лечении заболеваний, связанных с аденозиновыми a2a-рецепторами RU2348629C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP03012118 2003-05-30
EP03012118.0 2003-05-30

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005141307A true RU2005141307A (ru) 2006-07-27
RU2348629C2 RU2348629C2 (ru) 2009-03-10

Family

ID=33442738

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005141307/04A RU2348629C2 (ru) 2003-05-30 2004-05-21 Производные бензотиазола и их применение при лечении заболеваний, связанных с аденозиновыми a2a-рецепторами

Country Status (27)

Country Link
US (1) US7285548B2 (ru)
EP (1) EP1633355B1 (ru)
JP (1) JP4426572B2 (ru)
KR (1) KR100765566B1 (ru)
CN (1) CN1798558B (ru)
AR (1) AR044569A1 (ru)
AT (1) ATE396726T1 (ru)
AU (1) AU2004243481B2 (ru)
BR (1) BRPI0410878A (ru)
CA (1) CA2527174C (ru)
CL (1) CL2004001272A1 (ru)
DE (1) DE602004014138D1 (ru)
DK (1) DK1633355T3 (ru)
ES (1) ES2307015T3 (ru)
HR (1) HRP20080318T3 (ru)
IL (1) IL171769A (ru)
MX (1) MXPA05012772A (ru)
MY (1) MY138018A (ru)
NO (1) NO20055176L (ru)
NZ (1) NZ543372A (ru)
PL (1) PL1633355T3 (ru)
PT (1) PT1633355E (ru)
RU (1) RU2348629C2 (ru)
SI (1) SI1633355T1 (ru)
TW (1) TW200508230A (ru)
WO (1) WO2004105755A1 (ru)
ZA (1) ZA200509608B (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2369256T3 (es) * 2000-06-26 2011-11-28 Helen Of Troy Limited Sistema de lámpara recargable.
CA2574180A1 (en) * 2004-07-22 2006-01-26 F. Hoffmann-La Roche Ag Substituted benzothiazoles
US8247609B2 (en) * 2005-10-25 2012-08-21 Pharamleads Aminoacid derivatives containing a disulfanyl group in the form of mixed disulfanyl and aminopeptidase N inhibitors
GB0622826D0 (en) * 2006-11-15 2006-12-27 Acurepharma Ab Novel amides acting on the adenosine receptors
WO2010140339A1 (ja) * 2009-06-01 2010-12-09 武田薬品工業株式会社 複素環化合物
UA117672C2 (uk) 2012-12-21 2018-09-10 ЯНССЕН САЙЄНСІЗ АЙРЛЕНД ЮСі Антибактеріальні сполуки
DE102019110904B4 (de) 2019-04-26 2022-01-20 Helmholtz-Zentrum Dresden - Rossendorf E. V. N-(4-methoxy-7-morpholinobenzo[d]thiazol-2-yl)-acetamid-Derivate und deren Verwendung

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100571161B1 (ko) * 2000-06-21 2006-04-17 에프. 호프만-라 로슈 아게 벤조티아졸 유도체
US6727247B2 (en) * 2001-12-10 2004-04-27 Hoffman-La Roche Inc. Substituted benzothiazole amide derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
AU2004243481B2 (en) 2008-10-09
IL171769A (en) 2010-12-30
TW200508230A (en) 2005-03-01
MXPA05012772A (es) 2006-02-13
SI1633355T1 (sl) 2008-08-31
RU2348629C2 (ru) 2009-03-10
EP1633355B1 (en) 2008-05-28
ATE396726T1 (de) 2008-06-15
DE602004014138D1 (de) 2008-07-10
HRP20080318T3 (en) 2008-07-31
AR044569A1 (es) 2005-09-21
KR100765566B1 (ko) 2007-10-09
WO2004105755A1 (en) 2004-12-09
PT1633355E (pt) 2008-07-15
EP1633355A1 (en) 2006-03-15
PL1633355T3 (pl) 2008-10-31
JP2006526003A (ja) 2006-11-16
BRPI0410878A (pt) 2006-07-04
US7285548B2 (en) 2007-10-23
DK1633355T3 (da) 2008-08-04
KR20060032955A (ko) 2006-04-18
CN1798558B (zh) 2012-09-05
NO20055176L (no) 2005-11-03
AU2004243481A1 (en) 2004-12-09
CA2527174A1 (en) 2004-12-09
JP4426572B2 (ja) 2010-03-03
CL2004001272A1 (es) 2005-04-22
ES2307015T3 (es) 2008-11-16
NZ543372A (en) 2008-11-28
CN1798558A (zh) 2006-07-05
CA2527174C (en) 2014-03-25
US20040242576A1 (en) 2004-12-02
ZA200509608B (en) 2007-04-25
MY138018A (en) 2009-04-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2204561C2 (ru) Производные ксантина с концевыми аминированными алкинольными боковыми цепями и лекарственное средство
RU2003135482A (ru) Геропротектор на основе гидрированных пиридо(4,3-b) индолов (варианты), фармакологическое средство на его основе и способ его применения
UY28496A1 (es) Compuestos de bencimidazolona que tienen actividad agonista del receptor 5-ht4
CN1195349A (zh) 环磷酸鸟苷特异性磷酸二酯酶抑制剂
RU2008125040A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ АРИЛ-ИЗОКСАЗОЛ-4-ИЛ-ИМИДАЗО[1.5-a]ПИРИДИНА
RU2007101653A (ru) Производные 1-азабицикло[3.3.1]нонанов
JP2009542613A5 (ru)
DE69034162D1 (de) N-substituierte Cycloalkyl- und Polycycloalkyl-alpha-substituierte Trp-Phe- und Phenethylaminderivate
RU2006132329A (ru) Дигидротетрабеназины и содержащие их фармацевтические композиции
RU2264401C3 (ru) Производные хинуклидина, способ их получения, фармацевтическая композиция, способ лечения и промежуточные вещества
WO1993006826A1 (en) Composition comprising s-oxiracetame for use as nootropic
JP2013532669A (ja) cis−テトラヒドロスピロ(シクロヘキサン−1,1’−ピリド[3,4−b]インドール)−4−アミン誘導体
RU2004136853A (ru) (s)-4-амино-5-хлор-2-метокси-n-[1-[1-(2-тетрагидрофурилкарбонил)-4- пиперидини лметил]-4-пиперидинил]бензамид, способ его получения, содержащая его фармацевтическая композиция и промежуточное соединение для его получения
RU2007107372A (ru) Производные аминотропана, их получение и их применение в терапии
RU2004111601A (ru) Пиперидиновые производные и их применение в качестве модуляторов активности р ецепторов хемокина (в частности ccr5)
RU2005141307A (ru) Производные бензотиазола и их применение при лечении заболеваний, связанных с аденозиновыми а2а-рецепторами
RU2440342C2 (ru) МАЛОНАМИДНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ γ-СЕКРЕТАЗЫ
JP6321274B2 (ja) トリプル再取込み阻害剤及びそれらの使用方法
RU2004112781A (ru) Производные пиперидина и их применение в качестве модуляторов активности рецепторов хемокинов (в частности ccr5)
RU2004114278A (ru) Амид 8-амино-[1.2.4]триазоло-[1.5-а]пиридин-6-карбоновой кислоты
RU2007101049A (ru) Замещенные бензотиазолы
RU2005139715A (ru) Производные бензотиазола и их применение при лечении заболеваний, связанных с аденозиновыми а2а-рецепторами
JP6949057B2 (ja) 動物及びヒトの抗トリパノソーマならびに抗リーシュマニア薬
RU2008112310A (ru) Соединение тиоморфолина и способ его получения
RU2004102398A (ru) Производные бензо[g]хинолина для лечения глаукомы и близорукости

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20110522