RU2005135154A - Производные) 7-([1, 4]диоксан-2-ил)бензотиазола в качестве лигандов аденозинового рецептора - Google Patents

Производные) 7-([1, 4]диоксан-2-ил)бензотиазола в качестве лигандов аденозинового рецептора Download PDF

Info

Publication number
RU2005135154A
RU2005135154A RU2005135154/04A RU2005135154A RU2005135154A RU 2005135154 A RU2005135154 A RU 2005135154A RU 2005135154/04 A RU2005135154/04 A RU 2005135154/04A RU 2005135154 A RU2005135154 A RU 2005135154A RU 2005135154 A RU2005135154 A RU 2005135154A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
compounds
lower alkyl
dioxan
methoxybenzothiazol
Prior art date
Application number
RU2005135154/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Александер ФЛОР (CH)
Александер Флор
Роджер Дейвид НОРКРОСС (CH)
Роджер Дейвид Норкросс
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch), Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Publication of RU2005135154A publication Critical patent/RU2005135154A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/16—Central respiratory analeptics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/08—Bridged systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/10—Spiro-condensed systems

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Claims (23)

1. Соединения общей формулы
Figure 00000001
где R1 представляет собой (RS)-[1,4]диоксан-2-ил-, или (R)-[1,4]диоксан-2-ил-, или (S)-[1,4]диоксан-2-ил-;
R2 представляет собой
а) -(СН2)n-пиридин-2,3 или 4-ил, незамещенный или замещенный следующей группой:
- низший алкил,
- (СН2)m-О-низший алкил,
- (СН2)mNR'R'',
- (СН2)mморфолинил,
- (СН2)m-ипрролидин-1-ил,
-(СН2)m-пиперидин-1-ил, незамещенный или замещенный группой гидрокси,
- (СН2)m-O-(СН2)o-CF3,
- (СН2)n-O-(СН2)m-циклоалкил,
- (СН2)m-O-(СН2)o-O-низший алкил,
- (СН2)m-O-(СН2)o-2-оксопирролидин-1 -ил,
- (СН2)m-O-тетрагидропиран-4-ил,
- (СН2)m-O-(СН2)o-морфолинил,
- ди- или тетрагидропиран-4-ил, или
- азетидин-1-ил, незамещенный или замещенный галогеном, низшим алкокси или гидрокси; или
представляет собой
б) - (СН2)n-пиперидин-1-ил, незамещенный или моно- или дизамещенный следующей группой:
- гидрокси,
- гидрокси-низший алкил,
- низший алкил или
-(СН2)m-O-низший алкил; или
представляет собой
в) - (СН2)n-фенил, незамещенный или моно- или дизамещенный следующей группой:
- галоген,
- низший алкил,
- низший алкокси или
(СН2)n-NR'R''; или
представляет собой
г) - бензо[1,3]диоксол-5-ил; или
- (СН2)n-морфолинил; или
- (СН2)n-тетрагидропиран-4-ил; или
- (СН2)n-О-низший алкил; или
- (СН2)n-циклоалкил; или
- (СН2)n-C(O)-NR'R''; или
- (СН2)n-2-оксопирролидин-1-ил; или
- (СН2)nNR'R''; или
- 2-окса-5-азабицикло[2,2,1]гептан-5-ил; или
- 1-окса-8-азаспиро[4,5]декан-8-ил; и
R' и R'' независимо друг от друга представляют собой низший алкил, -(СН2)o-О-низший алкил, циклоалкил, необязательно моно- или дизамещенный группой гидрокси или низший алкил; и
n означает 0, 1, 2 или 3;
m означает 0 или 1; и
о означает 1 или 2;
и их фармацевтически приемлемые аддитивные соли с кислотами.
2. Соединения общей формулы
Figure 00000002
где R1 представляет собой (RS)-[1,4]диоксан-2-ил-, или (R)-[1,4]диоксан-2-ил-, или (S)-[1,4]диоксан-2-ил-;
R2 представляет собой
а) -(СН2)n-пиридин-2,3 или 4-ил, незамещенный или замещенный следующей группой:
- низший алкил,
- (СН2)m-О-низший алкил,
- (СН2)mNR'R'',
- (СН2)mморфолинил,
- (СН2)m-пирролидин-1-ил,
- (СН2)m-пиперидин-1-ил, незамещенный или замещенный группой гидрокси,
- (СН2)m-О-(СН2)o-CF3,
- (СН2)n-O-(СН2)m-циклоалкил,
- (СН2)m-O-(СН2)o-O-низший алкил,
- (СН2)m-O-(СН2)o-2-оксопирролидин-1 -ил,
- (СН2)m-O-тетрагидропиран-4-ил,
- (СН2)m-O-(СН2)o-морфолинил,
- ди- или тетра-гидропиран-4-ил, или
азетидин-1-ил, незамещенный или замещенный галогеном, низшим алкокси или гидрокси; или
представляет собой
б) - (СН2)n-пиперидин-1-ил, незамещенный или моно- или дизамещенный следующей группой:
- гидрокси,
- гидрокси-низший алкил,
- низший алкил или
(СН2)m-O-низший алкил; или
представляет собой
в) - (СН2)n-фенил, незамещенный или моно- или дизамещенный следующей группой:
- галоген,
- низший алкил,
- низший алкокси или
(СН2)n-NR'R''; или
представляет собой
г) - бензо[1,3]диоксол-5-ил; или
- (СН2)n-морфолинил; или
- (СН2)n-тетрагидропиран-4-ил; или
- (СН2)n-О-низший алкил; или
- (СН2)n-циклоалкил; или
- (СН2)n-C(O)-NR'R''; или
- (СН2)n-2-оксопирролидин-1-ил; или
- (СН2)nNR'R''; или
- 2-окса-5-азабицикло[2,2,1]гептан-5-ил; или
- 1-окса-8-азаспиро[4,5]декан-8-ил; и
R' и R'' независимо друг от друга представляют собой низший алкил, -(СН2)o-О-низший алкил, циклоалкил, необязательно замещенный группой гидрокси; и
n означает 0,1,2 или 3;
m означает 0 или 1; и
о означает 1 или 2;
и их фармацевтически приемлемые аддитивные соли с кислотами.
3. Соединения формулы I по п.1, где R2 представляет собой замещенный -(СН2)n-пиридин-4-ил.
4. Соединения формулы I по п.3, где заместители выбирают из группы, состоящей из метила, морфолинила, азетидин-1-ила, 3-фтор-азетидин-1-ила, 3-метокси-азетидин-1-ила, 3-гидрокси-азетидин-1-ила или -O-(СН2)2-морфолинила.
5. Соединения формулы I по п.4, представляющие собой следующие соединения:
(+)-N-(7-[1,4]диоксан-2-ил-4-метоксибензотиазол-2-ил)-2-метил-изоникотинамид,
(+)-N-(7-[1,4]диоксан-2-ил-4-метоксибензотиазол-2-ил)-2-морфолин-4-ил-изоникотинамид,
(+)-2-азетидин-1-ил-N-(7-[1,4]диоксан-2-ил-4-метоксибензотиазол-2-ил)изоникотинамид,
(+)-N-(7-[1,4]диоксан-2-ил-4-метоксибензотиазол-2-ил)-2-(3-фтор-азетидин-1-ил)изоникотинамид,
(+)-N-(7-[1,4]диоксан-2-ил-4-метоксибензотиазол-2-ил)-2-(3-метокси-азетидин-1-ил)изоникотинамид,
(+)-N-(7-[1,4]диоксан-2-ил-4-метоксибензотиазол-2-ил)-2-(3-гидрокси-азетидин-1-ил)изоникотинамид или
(+)-N-(7-[1,4]диоксан-2-ил-4-метоксибензотиазол-2-ил)-2-(2-морфолин-4-ил-этокси)изоникотинамид.
6. Соединения формулы I по п.1, где R2 представляет собой замещенный -(СН2)n-пиридин-3-ил.
7. Соединения формулы I по п.6, где заместитель представляет собой метокси.
8. Соединение формулы I по п.7, представляющее собой
(+)-N-(7-[1,4]диоксан-2-ил-4-метоксибензотиазол-2-ил)-5-метокси-никотинамид.
9. Соединения формулы I по п.1, где R2 представляет собой замещенный -(СН2)n-пиридин-2-ил.
10. Соединения формулы I по п.1, где R2 представляет собой незамещенный -(СН2)n-пиридин-2, 3 или 4-ил.
11. Соединения формулы I по п.1, где R представляет собой моно- или дизамещенный -(СН2)n-фенил.
12. Соединения формулы I по п.11, где заместители представляют собой фтор, моно- или диметокси или метил.
13. Соединения формулы I по п.12, представляющие собой следующие соединения:
(+)-N-(7-[1,4]диоксан-2-ил-4-метоксибензотиазол-2-ил)-4-фтор-бензамид,
(+)-N-(7-[1,4]диоксан-2-ил-4-метоксибензотиазол-2-ил)-4-метоксибензамид,
(+)-N-(7-[1,4]диоксан-2-ил-4-метоксибензотиазол-2-ил)-4-метил-бензамид или
(+)-N-(7-[1,4]диоксан-2-ил-4-метоксибензотиазол-2-ил)-3-метоксибензамид.
14. Соединения формулы I по п.1, где R2 представляет собой незамещенный -(СН2)n-фенил.
15. Соединения формулы I по п.1, где R2 представляет собой бензо[1,3]диоксол-5-ил.
16. Соединение формулы I по п.15, представляющее собой (+)бензо[1,3]диоксол-5-карбоновой кислоты (7-[1,4]диоксан-2-ил-4-метоксибензотиазол-2-ил)амид.
17. Соединения формулы I по п.1, где R2 представляет собой -(СН2)n-морфолинил, -(СН2)n-тетрагидропиран-4-ил, -(СН2)n-O-низший алкил,
-(CH2-циклоалкил,-(CH2)n-C(O)-NR′R′′,-(CH2)n-2-оксопирролидин-1-ил,
-(СН2)nNR'R'', -2-окса-5-азабицикло[2,2,1]гептан-5-ил или
-1-окса-8-азаспиро[4,5]декан-8-ил, n означает 0, 1, 2 или 3 и R' и R'' является таким, как указано в п.1.
18. Способ получения соединения формулы I по пп.1-17, включающий
а) взаимодействие соединения формулы
Figure 00000003
с соединением формулы
ClC(O)R2/основание (6)
или с соединением формулы
HOC(O)R2/ГАТУ (O-(7-азабензотриазол-1-ил)-N,N,N',N'-тетраметилуроний гексафторфосфат)/основание (7)
с получением при этом соединения формулы
Figure 00000002
где R1 является таким, как указано выше,
или
б) взаимодействие соединения формулы
Figure 00000004
с соединением формулы
HR2/основание (9)
с получением при этом соединения формулы
Figure 00000005
где R1 является таким, как указано выше,
или
в) разделение рацемического соединения формулы I на его (R)- и (S)-энантиомеры, или
г) модификацию заместителя R2 в пределах приведенного выше определения,
и
если необходимо, превращение полученного соединения в его фармацевтически приемлемые аддитивные соли с кислотами.
19. Соединение по любому пп.1-17, полученное способом по п.18 или эквивалентным ему способом.
20. Лекарственное средство, содержащее одно или более соединений по пп.1-17 и фармацевтически приемлемые наполнители.
21. Лекарственное средство по п.20 для лечения заболеваний, имеющих отношение к аденозиновому рецептору.
22. Соединения по любому из пп.1-17 для применения в области лекарственных средств.
23. Применение соединения по любому из пп.1-17 для изготовления лекарственных средств для лечения заболеваний, имеющих отношение к аденозиновому рецептору A2A.
RU2005135154/04A 2003-04-14 2004-04-07 Производные) 7-([1, 4]диоксан-2-ил)бензотиазола в качестве лигандов аденозинового рецептора RU2005135154A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP03008038 2003-04-14
EP03008038.6 2003-04-14

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2005135154A true RU2005135154A (ru) 2006-06-27

Family

ID=33104055

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005135154/04A RU2005135154A (ru) 2003-04-14 2004-04-07 Производные) 7-([1, 4]диоксан-2-ил)бензотиазола в качестве лигандов аденозинового рецептора

Country Status (20)

Country Link
US (1) US6872833B2 (ru)
EP (1) EP1615919B1 (ru)
JP (1) JP4426569B2 (ru)
KR (1) KR100700422B1 (ru)
CN (1) CN100447140C (ru)
AR (1) AR043845A1 (ru)
AT (1) ATE370947T1 (ru)
AU (1) AU2004228193B2 (ru)
BR (1) BRPI0409402A (ru)
CA (1) CA2520852C (ru)
CL (1) CL2004000761A1 (ru)
CO (1) CO5640107A2 (ru)
DE (1) DE602004008447T2 (ru)
ES (1) ES2291868T3 (ru)
MX (1) MXPA05011102A (ru)
NO (1) NO20054794L (ru)
RU (1) RU2005135154A (ru)
TW (1) TW200427685A (ru)
WO (1) WO2004089949A1 (ru)
ZA (1) ZA200508180B (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1796673A2 (en) * 2004-09-23 2007-06-20 Reddy US Therapeutics, Inc. Novel pyrimidine compounds, process for their preparation and compositions containing them
US7756037B2 (en) * 2006-08-14 2010-07-13 Cisco Technology, Inc. Oversubscription of guaranteed bandwidth
DE102011005232A1 (de) 2011-03-08 2012-09-13 AristoCon GmbH & Co. KG Adenosin und seine Derivate zur Verwendung in der Schmerztherapie
US9243001B2 (en) 2013-03-15 2016-01-26 Epizyme, Inc. Substituted benzene compounds
AU2014254392B2 (en) * 2013-03-15 2018-05-24 Epizyme, Inc. Substituted benzene compounds
RS64035B1 (sr) * 2017-08-01 2023-04-28 Merck Patent Gmbh Derivati tiazolopiridina kao antagonisti receptora adenozina

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR0112395A (pt) * 2000-06-21 2003-07-08 Hoffmann La Roche Derivados de benzotiazol
AU2002226634B2 (en) * 2001-03-30 2007-01-25 Pfizer Products Inc. Pyridazinone aldose reductase inhibitors
US6620811B2 (en) 2001-11-19 2003-09-16 Hoffmann-La Roche Inc. Isonicotin- and nicotinamide derivatives of benzothiazoles
US6734179B2 (en) 2001-12-12 2004-05-11 Hoffmann-La Roche Inc. Benzothiazoles

Also Published As

Publication number Publication date
EP1615919B1 (en) 2007-08-22
ATE370947T1 (de) 2007-09-15
CO5640107A2 (es) 2006-05-31
AR043845A1 (es) 2005-08-17
ES2291868T3 (es) 2008-03-01
DE602004008447D1 (de) 2007-10-04
AU2004228193B2 (en) 2009-07-23
NO20054794L (no) 2005-10-27
CA2520852C (en) 2011-10-11
JP4426569B2 (ja) 2010-03-03
AU2004228193A1 (en) 2004-10-21
EP1615919A1 (en) 2006-01-18
ZA200508180B (en) 2007-03-28
KR100700422B1 (ko) 2007-03-28
US6872833B2 (en) 2005-03-29
JP2006522765A (ja) 2006-10-05
US20040204584A1 (en) 2004-10-14
KR20050111795A (ko) 2005-11-28
BRPI0409402A (pt) 2006-04-25
WO2004089949A1 (en) 2004-10-21
CL2004000761A1 (es) 2005-02-04
TW200427685A (en) 2004-12-16
DE602004008447T2 (de) 2008-05-21
CA2520852A1 (en) 2004-10-21
CN100447140C (zh) 2008-12-31
MXPA05011102A (es) 2005-12-12
CN1774437A (zh) 2006-05-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2660831T3 (es) Derivados de imidazol condensados útiles como inhibidores de IDO
AU2019212478B2 (en) Chemokine receptor modulators and uses thereof
ES2657750T3 (es) Combinación de compuesto inhibidor de AKT y vemurafenib para su uso en tratamientos terapéuticos
RU2006112847A (ru) Производные тиазолопиридина в качестве лигандов аденозинового рецептора
JP2015520143A5 (ru)
RU2005122901A (ru) Производные пиридино [2,3-] пиримидина в качестве селективных ингибиторов kdr и fgfr
JP2018520195A5 (ru)
RU2013126094A (ru) Замещённые пиразолопиримидины как активаторы глюкоцереброзидазы
RU2008110913A (ru) НОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗО[4,5-b]ПИРИМИДИНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ КИНАЗЫ ГЛИКОГЕНСИНТАЗЫ 3 ДЛЯ ПРИМЕНЕНИЯ В ЛЕЧЕНИИ ДЕМЕНЦИИ И НЕЙРОДЕГЕНЕРАТИВНЫХ РАССТРОЙСТВ
RU2008125040A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ АРИЛ-ИЗОКСАЗОЛ-4-ИЛ-ИМИДАЗО[1.5-a]ПИРИДИНА
RU2006130000A (ru) Органические соединения
JP2015501833A5 (ru)
RU2005111225A (ru) Производные триазаспиро[5.5]ундекана и лекарственные средства, содержащие их в качестве активного ингредиента
JP2013510124A5 (ru)
JP2014503567A5 (ru)
RU2012112050A (ru) Производные дигидроптеридинона, способ их получения и фармацевтическое применение
JP2007515447A5 (ru)
AR048834A1 (es) Compuestos derivados de piperidina o tropano; metodos para su preparacion; composiciones farmaceuticas que los contienen y su uso en la fabricacion de medicamentos para el tratamiento de enfermedades mediadas por quimioquinas (ccr5)
AR037680A1 (es) Antagonistas del receptor de adenosina a2a de 5-amino-pirazolo-[4,3-e]-1,2,4-triazolo[1,5-c]-pirimidinas sustituidas, composiciones farmaceuticas que los comprenden, el uso de dichos compuestos, solos o en combinacion para la elaboracion de un medicamento utiles para el tratamiento de enfermedades d
KR20120089250A (ko) Ｃｋ２ 조절자로 복합 요법
JPWO2018181420A1 (ja) ワクチンアジュバント製剤
RU2004111601A (ru) Пиперидиновые производные и их применение в качестве модуляторов активности р ецепторов хемокина (в частности ccr5)
RU2004118423A (ru) Производные бензотиазола в качестве лигандов рецептора аденозина
RU2006146877A (ru) Химическое соединение 1
RU2005135154A (ru) Производные) 7-([1, 4]диоксан-2-ил)бензотиазола в качестве лигандов аденозинового рецептора

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20080507