RU2008110913A

RU2008110913A - НОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗО[4,5-b]ПИРИМИДИНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ КИНАЗЫ ГЛИКОГЕНСИНТАЗЫ 3 ДЛЯ ПРИМЕНЕНИЯ В ЛЕЧЕНИИ ДЕМЕНЦИИ И НЕЙРОДЕГЕНЕРАТИВНЫХ РАССТРОЙСТВ

Info

Publication number: RU2008110913A
Application number: RU2008110913/04A
Authority: RU
Inventors: Пер И. АРВИДССОН (SE); Пер И. АРВИДССОН; Эрван АРЗЕЛЬ (SE); Эрван Арзель; Джереми БАРРОУЗ (SE); Джереми БАРРОУЗ; Мартина КЛАЭССОН (SE); Мартина КЛАЭССОН; Колин РЭЙ (SE); Колин РЭЙ; Тобиас РЕЙН (SE); Тобиас Рейн; Дидье РОТТИЧЧИ (SE); Дидье Роттиччи; Петер СЕДЕРМАН (SE); Петер Седерман
Original assignee: Астразенека Аб (Se); Астразенека Аб
Priority date: 2005-10-03
Filing date: 2006-10-02
Publication date: 2009-11-10
Also published as: EP1937680A2; AR055669A1; ZA200802898B; US20080255085A1; AU2006297948B2; WO2007040438A2; CA2624649A1; AU2006297948A1; WO2007040438A3; CN101321753A; NO20082065L; JP2009510161A; KR20080059285A; TW200745111A; EP1937680A4; UY29825A1; ECSP088404A; IL189980A0; BRPI0616672A2

Abstract

1. Соединение формулы I ! ! где Х представляет собой или Y; ! R1 выбран из водорода, галогена, CN, CO2H, NO2, С1-3алкила, C1-3галогеноалкила, ORa, SO2NRbRc, C(O)NRbRc, CH2NRbRc, CH2ORh, SO2Ri и C(O)Rj; ! R2 и R4 независимо выбраны из водорода, галогено, CN, NO2, C1-3алкила, C1-3галогеноалкила, ORa, SO2NRbRc, C(O)NRbRc, CH2NRbRc, CH2ORh, SO2Ri и С(O)Rj; ! R3 и R5 независимо выбраны из водорода, C1-3алкила и С1-3галогеноалкила; ! А представляет собой фенил или пиридил, возможно замещенный одним или более чем одним CN, CO2H, С1-6алкилом, С1-6галогеноалкилом, галогено, C(O)Ra, ORk, C(O)NRbRc или S(O)nRm, где указанный C1-6алкил или С1-6галогеноалкил возможно замещен по меньшей мере одним CN, ORa или NRbRc; ! Y выбран из Z, C1-6алкила, CH2ORd и CH2Z; ! Z представляет собой гетероарил, возможно замещенный одним или более чем одним CN, С1-6алкилом, С1-6галогеноалкилом, галогено, С(O)Ra, ORk, C(O)NRbRc или S(O)nRm, где указанный C1-6алкил или С1-6галогеноалкил возможно замещен по меньшей мере одним CN, ORa или NRbRc; ! Ra выбран из водорода, С1-3алкила и С1-3галогеноалкила, где указанный С1-3алкил или С1-3галогеноалкил возможно замещен одним или более чем одним С1-3алкокси; ! Rb и Rc независимо выбраны из водорода, гетероарила, С1-6алкила и С1-6галогеноалкила, где указанный C1-6алкил или С1-6галогеноалкил возможно замещен одним или более чем одним CN, ORa или NRdRe; или ! Rb и Rc вместе с атомом, к которому они присоединены, могут образовывать 4-, ! 5-, 6- или 7-членное гетероциклическое кольцо, содержащее один или более чем один гетероатом, выбранный из N, О или S, где указанное гетероциклическое кольцо возможно замещено одним или более чем одним галогено, ORa, NRdRe, C1-3алкилом или C1-3галогеноалкилом, где указанный С1-3алкил или C1-3галогеноалкил возможно дополнительно замещен одним или более чем одним С1-3алкокси; !

Claims

1. Соединение формулы I

где Х представляет собой

или Y;

R¹ выбран из водорода, галогена, CN, CO₂H, NO₂, С_1-3алкила, C_1-3галогеноалкила, OR^a, SO₂NR^bR^c, C(O)NR^bR^c, CH₂NR^bR^c, CH₂OR^h, SO₂Rⁱ и C(O)R^j;

R² и R⁴ независимо выбраны из водорода, галогено, CN, NO₂, C_1-3алкила, C_1-3галогеноалкила, OR^a, SO₂NR^bR^c, C(O)NR^bR^c, CH₂NR^bR^c, CH₂OR^h, SO₂Rⁱ и С(O)R^j;

R³ и R⁵ независимо выбраны из водорода, C_1-3алкила и С_1-3галогеноалкила;

А представляет собой фенил или пиридил, возможно замещенный одним или более чем одним CN, CO₂H, С_1-6алкилом, С_1-6галогеноалкилом, галогено, C(O)R^a, OR^k, C(O)NR^bR^c или S(O)_nR^m, где указанный C_1-6алкил или С_1-6галогеноалкил возможно замещен по меньшей мере одним CN, OR^a или NR^bR^c;

Y выбран из Z, C_1-6алкила, CH₂OR^d и CH₂Z;

Z представляет собой гетероарил, возможно замещенный одним или более чем одним CN, С_1-6алкилом, С_1-6галогеноалкилом, галогено, С(O)R^a, OR^k, C(O)NR^bR^c или S(O)_nR^m, где указанный C_1-6алкил или С_1-6галогеноалкил возможно замещен по меньшей мере одним CN, OR^a или NR^bR^c;

R^a выбран из водорода, С_1-3алкила и С_1-3галогеноалкила, где указанный С_1-3алкил или С_1-3галогеноалкил возможно замещен одним или более чем одним С_1-3алкокси;

R^b и R^c независимо выбраны из водорода, гетероарила, С_1-6алкила и С_1-6галогеноалкила, где указанный C_1-6алкил или С_1-6галогеноалкил возможно замещен одним или более чем одним CN, OR^a или NR^dR^e; или

R^b и R^c вместе с атомом, к которому они присоединены, могут образовывать 4-,

5-, 6- или 7-членное гетероциклическое кольцо, содержащее один или более чем один гетероатом, выбранный из N, О или S, где указанное гетероциклическое кольцо возможно замещено одним или более чем одним галогено, OR^a, NR^dR^e, C_1-3алкилом или C_1-3галогеноалкилом, где указанный С_1-3алкил или C_1-3галогеноалкил возможно дополнительно замещен одним или более чем одним С_1-3алкокси;

R^d и R^e независимо выбраны из водорода, С_1-6алкила или C_1-6галогеноалкила, где указанный С_1-6алкил или С_1-6галогеноалкил возможно замещен одним или более чем одним OR^a, или

R^d и R^e вместе с атомом, к которому они присоединены, могут образовывать 4-,

5-, 6- или 7-членное гетероциклическое кольцо, содержащее один или более чем один гетероатом, выбранный из N, О или S, где указанное гетероциклическое кольцо возможно замещено одним или более чем одним галогено, C_1-3алкилом или С_1-3галогеноалкилом, где указанный C_1-3алкил или С_1-3галогеноалкил возможно дополнительно замещен одним или более чем одним C_1-3алкокси;

R^h представляет собой водород, С_1-3алкил или С_1-3галогеноалкил, где указанный

С_1-3алкил или С_1-3галогеноалкил возможно замещен одним или более чем одним С_1-3алкокси;

Rⁱ представляет собой С_1-3алкил или С_1-3галогеноалкил, где указанный С_1-3алкил или С_1-3галогеноалкил возможно замещен одним или более чем одним OR^a;

R^j представляет собой арил или гетероарил, где указанный арил или гетероарил возможно замещен одним или более чем одним C_1-3алкилом, OR^a, галогено или CN;

R^k представляет собой С_1-6алкил или С_1-6галогеноалкил, где указанный С_1-6алкил или С_1-6галогеноалкил возможно замещен по меньшей мере одним CN, OR^a, NR^bR^c, C(O)NR^bR^c или NR^bC(O)R^c;

R^m представляет собой C_1-3алкил, возможно замещенный по меньшей мере одним галогено, CN, OR^a, NR^bR^c или C(O)NR^bR^c;

n равно от 0 до 2;

в виде свободного основания или его фармацевтически приемлемых соли, сольвата или сольвата соли.

2. Соединение формулы I

где R¹ представляет собой водород, галоген, CN, NO₂, C_1-3алкил, C_1-3галогеноалкил,

OR^a, SO₂NR^bR^c, C(O)NR^bR^c, CH₂NR^bR^c, CH₂OR^h, SO₂Rⁱ или С(O)R^j;

R² и R⁴ независимо выбраны из водорода, галогено, CN, NO₂, C_1-3алкила, C_1-3галогеноалкила, OR^a, SO₂NR^bR^c, C(O)NR^bR^c, CH₂NR^bR^c, CH₂OR^h, SO₂Rⁱ и C(O)R^j;

R³ и R⁵ независимо выбраны из водорода, C_1-3алкила и C_1-3галогеноалкила;

А представляет собой арил или гетероарил, возможно замещенный одним или более чем одним CN, С_1-6алкилом, С_1-6галогеноалкилом, галогено, ОR^k, C(O)NR^bR^c или

S(O)_nR^m, где указанный С_1-6алкил или С_1-6галогеноалкил возможно замещен по меньшей мере одним OR^a или NR^bR^c;

R^a представляет собой водород, С_1-3алкил или C_1-3галогеноалкил, где указанный

R^b и R^c независимо выбраны из водорода, С_1-6алкила и С_1-6галогеноалкила, где указанный С_1-6алкил или С_1-6галогеноалкил возможно замещен одним или более чем одним OR^a или NR^dR^e, или

R^b и R^c вместе с атомом, к которому они присоединены, могут образовывать 4-, 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, содержащее один или более чем один гетероатом, выбранный из N, О или S, где указанное гетероциклическое кольцо возможно замещено одним или более чем одним галогено, С_1-3алкилом или C_1-3галогеноалкилом, где указанный C_1-3алкил или С_1-3галогеноалкил возможно дополнительно замещен одним или более чем одним С_1-3алкокси;

R^d и R^e независимо выбраны из водорода, С_1-6алкила или С_1-6галогеноалкила, где указанный C_1-6алкил или С_1-6галогеноалкил возможно замещен одним или более чем одним OR^a; или

R^d и R^e вместе с атомом, к которому они присоединены, могут образовывать 4-, 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, содержащее один или более чем один гетероатом, выбранный из N, О или S, где указанное гетероциклическое кольцо возможно замещено одним или более чем одним галогено, С_1-3алкилом или С_1-3галогеноалкилом, где указанный С_1-3алкил или С_1-3галогеноалкил возможно дополнительно замещен одним или более чем одним С_1-3алкокси;

R^h представляет собой водород, C_1-3алкил или С_1-3галогеноалкил, где указанный

R^j представляет собой арил или гетероарил, где указанный арил или гетероарил возможно замещен одним или более чем одним С_1-3алкилом, OR^a, галогено или CN;

R^k представляет собой С_1-6алкил или С_1-6галогеноалкил, возможно замещенный по меньшей мере одним CN, OR^a, NR^bR^c или C(O)NR^bR^c;

R^m представляет собой С_1-3алкил, возможно замещенный по меньшей мере одним галогено, CN, OR^a, NR^bR^c или C(O)NR^bR^c;

n равно от 0 до 2;

3. Соединение по п.1 или 2, где

R¹ представляет собой водород, SO₂NR^bR^c, C(O)NR^bR^c, CH₂NR^bR^c, СН₂ОR^h или SO₂Rⁱ;

R² и R⁴ независимо выбраны из водорода, галогено, CN, NO₂, C_1-3алкила, С_1-3галогеноалкила, OR^a, C(O)NR^bR^c, CH₂NR^bR^c, CH₂OR^h и SO₂Rⁱ;

R³ и R⁵ представляют собой водород;

А представляет собой фенил или пиридил, возможно замещенный одним или более чем одним CN, С_1-6алкилом, галогено, OR^k или C(O)NR^bR^c, где указанный C_1-6алкил возможно замещен по меньшей мере одним OR^a или NR^bR^c;

R^a представляет собой С_1-3алкил или C_1-3галогеноалкил, где указанный C_1-3алкил или С_1-3галогеноалкил возможно замещен одним или более чем одним C_1-3алкокси;

R^b и R^c независимо выбраны из водорода, C_1-6алкила или C_1-6галогеноалкила, где указанный С_1-6алкил или С_1-6галогеноалкил возможно замещен одним или более чем одним OR^a или NR^dR^e, или

R^b и R^c вместе с атомом, к которому они присоединены, могут образовывать 4-, 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, содержащее один или более чем один гетероатом, выбранный из N, О или S, где указанное гетероциклическое кольцо возможно замещено одним или более чем одним галогено, C_1-3алкилом или С_1-3галогеноалкилом, где указанный C_1-3алкил или С_1-3галогеноалкил возможно дополнительно замещен одним или более чем одним C_1-3алкокси;

R^d и R^e вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 4-, 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, содержащее один или более чем один гетероатом, выбранный из N, О или S, где указанное гетероциклическое кольцо возможно замещено одним или более чем одним галогено, C_1-3алкилом или C_1-3галогеноалкилом, где указанный С_1-3алкил или С_1-3галогеноалкил возможно дополнительно замещен одним или более чем одним C_1-3алкокси;

R^h представляет собой водород, С_1-3алкил или С_1-3галогеноалкил;

Rⁱ представляет собой С_1-3алкил или С_1-3галогеноалкил;

4. Соединение по п.1 или 2, где

R¹ представляет собой SO₂NR^bR^c, C(O)NR^bR^c или CH₂NR^bR^c;

R², R³, R⁴ и R⁵ представляют собой водород;

А представляет собой фенил или пиридил, возможно замещенный одним или более чем одним CN, С_1-6алкилом, галогено, OR^k или C(O)NR^bR^c, где указанный C_1-6алкил возможно замещен по меньшей мере одним NR^bR^c;

R^b и R^c независимо выбраны из водорода или С_1-6алкила, где указанный C_1-6алкил возможно замещен одним или более чем одним NR^dR^e, или

R^b и R^c вместе с атомом, к которому они присоединены, могут образовывать 6-членное гетероциклическое кольцо, содержащее один или более чем один гетероатом, выбранный из N или О, где указанное гетероциклическое кольцо возможно замещено одним или более чем одним С_1-3алкилом;

R^d и R^e вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 6-членное гетероциклическое кольцо, содержащее один или более чем один гетероатом, выбранный из N, О или S;

R^k представляет собой С_1-6алкил или С_1-6галогеноалкил;

5. Соединение по п.1, где

R¹ выбран из водорода, галогена, СO₂Н, NO₂, OR^a, SO₂NR^bR^c, C(O)NR^bR^c, CH₂NR^bR^c, CH₂OR^h и SO₂Rⁱ;

R² и R⁴ независимо выбраны из водорода, галогено, OR^a, SO₂NR^bR^c, C(O)NR^bR^c, CH₂NR^bR^c, CH₂OR^h и SO₂Rⁱ;

R³ и R⁵ независимо выбраны из водорода, С_1-3алкила и С_1-3галогеноалкила;

А представляет собой фенил или пиридил, возможно замещенный одним или более чем одним CN, СO₂Н, С_1-6алкилом, С_1-6галогеноалкилом, галогено, C(O)R^a, OR^k или C(O)NR^bR^c, где указанный С_1-6алкил или С_1-6галогеноалкил возможно замещен по меньшей мере одним CN, OR^a или NR^bR^c;

Y выбран из Z, С_1-6алкила, CH₂OR^d и CH₂Z;

Z представляет собой гетероарил, возможно замещенный одним или более чем одним CN, С_1-6алкилом, С_1-6галогеноалкилом, галогено, C(O)NR^bR^c или S(O)_nR^m, где указанный C_1-6алкил или С_1-6галогеноалкил возможно замещен по меньшей мере одним CN, OR^a или NR^bR^c;

R^a выбран из водорода, С_1-3алкила и C_1-3галогеноалкила, где указанный C_1-3алкил или C_1-3галогеноалкил возможно замещен одним или более чем одним С_1-3алкокси;

R^b и R^c независимо выбраны из водорода, гетероарила, С_1-6алкила и С_1-6галогеноалкила, где указанный С_1-6алкил или С_1-6галогеноалкил возможно замещен одним или более чем одним CN, OR^a или NR^dR^e; или

5-, 6- или 7-членное гетероциклическое кольцо, содержащее один или более чем один гетероатом, выбранный из N, О или S, где указанное гетероциклическое кольцо возможно замещено одним или более чем одним галогено, OR^a, NR^dR^e, С_1-3алкилом, где указанный С_1-3алкил возможно дополнительно замещен одним или более чем одним С_1-3алкокси;

R^d и R^e независимо выбраны из водорода, С_1-6алкила или С_1-6галогеноалкила, где указанный С_1-6алкил или С_1-6галогеноалкил возможно замещен одним или более чем одним OR^a; или

5-, 6- или 7-членное гетероциклическое кольцо, содержащее один или более чем один гетероатом, выбранный из N, О или S, где указанное гетероциклическое кольцо возможно замещено одним или более чем одним галогено, С_1-3алкилом или С_1-3галогеноалкилом, где указанный С_1-3алкил или С_1-3галогеноалкил возможно дополнительно замещен одним или более чем одним С_1-3алкокси;

C_1-3алкил или С_1-3галогеноалкил возможно замещен одним или более чем одним С_1-3алкокси;

R^k представляет собой С_1-6алкил или С_1-6галогеноалкил, где указанный С_1-6алкил или С_1-6галогеноалкил возможно замещен по меньшей мере одним CN, OR^a или NR^bC(O)R^c;

6. Соединение по п.1, где

R¹ выбран из водорода, СO₂Н, SO₂NR^bR^c, C(O)NR^bR^c, CH₂NR^bR^c и SO₂Rⁱ;

R² и R⁴ независимо выбраны из водорода, C(O)NR^bR^c, CH₂NR^bR^c и SO₂Rⁱ;

R³ и R⁵ представляют собой водород;

А представляет собой фенил или пиридил, возможно замещенный одним или более чем одним CN, СO₂Н, C_1-6алкилом, галогено, C(O)R^a, OR^k, C(O)NR^bR^c или S(O)_nR^m, где указанный С_1-6алкил возможно замещен по меньшей мере одним CN, OR^a или NR^bR^c;

Y выбран из Z, C_1-6алкила, CH₂OR^d и CH₂Z;

Z представляет собой гетероарил, возможно замещенный одним или более чем одним CN, С_1-6алкилом или C(O)NR^bR^c;

R^a выбран из водорода и C_1-3алкила, где указанный С_1-3алкил возможно замещен одним или более чем одним C_1-3алкокси;

R^b и R^c независимо выбраны из водорода, гетероарила и С_1-6алкила, где указанный С_1-6алкил возможно замещен одним или более чем одним CN, OR^aили NR^dR^e; или

R^d и R^e представляют собой С_1-6алкил; или

5-, 6- или 7-членное гетероциклическое кольцо, содержащее один или более чем один гетероатом, выбранный из N или О;

Rⁱ представляет собой С_1-3алкил;

R^k представляет собой С_1-6алкил или С_1-6галогеноалкил, где указанный С_1-6алкил или C_1-6галогеноалкил возможно замещен по меньшей мере одним CN, OR^a или NR^bC(O)R^c;

7. Соединение по п.1 или 2, где R³ и R⁵ представляют собой водород.

8. Соединение по п.7, где А представляет собой пиридил.

9. Соединение по п.7, где А представляет собой фенил, возможно замещенный одним или более чем одним CN, СO₂Н, C_1-6алкилом, С_1-6галогеноалкилом, галогено, C(O)R^a, OR^k, C(O)NR^bR^c или S(O)_nR^m, где указанный С_1-6алкил или С_1-6галогеноалкил возможно замещен по меньшей мере одним CN, OR^a или NR^bR^c.

10. Соединение по п.9, где А замещен одним или более чем одним CN, СO₂Н, С_1-6алкилом, галогено, C(O)R^a, OR^k или C(O)NR^bR^c, где указанный С_1-6алкил возможно замещен по меньшей мере одним CN, OR^a или NR^bR^c.

11. Соединение по п.10, где А замещен OR^k, С_1-6алкилом, галогено или C(O)NR^bR^c.

12. Соединение по п.11, где А замещен OR^k, и R^k представляет собой С_1-6алкил.

13. Соединение по п.12, где R^k представляет собой метил.

14. Соединение по любому из пп.10-13, где

R¹ и R² представляют собой водород;

R⁴ представляет собой C(O)NR^bR^c;

R^b и R^c независимо выбраны из водорода, гетероарила и С_1-6алкила, где указанный С_1-6алкил возможно замещен одним или более чем одним CN, OR^a или NR^dR^e; или

5-, 6- или 7-членное гетероциклическое кольцо, содержащее один или более чем один гетероатом, выбранный из N или О, где указанное гетероциклическое кольцо возможно замещено одним или более чем одним галогено, OR^a, NR^dR^e, С_1-3алкилом, где указанный С_1-3алкил возможно дополнительно замещен одним или более чем одним C_1-3алкокси;

R^a представляет собой C_1-3алкил, где указанный С_1-3алкил возможно замещен одним или более чем одним C_1-3алкокси; и

R^d и R^e вместе с атомом, к которому они присоединены, могут образовывать 5-членное гетероциклическое кольцо, содержащее один или более чем один гетероатом, выбранный из N.

15. Соединение по любому из пп.10-13, где

R¹ и R⁴ представляют собой водород;

R² представляет собой SO₂Rⁱ; и

Rⁱ представляет собой С_1-3алкил или С_1-3галогеноалкил.

16. Соединение по п.15, где Rⁱ представляет собой метил.

17. Соединение по п.10, где

R² и R⁴ представляют собой водород;

А замещен одним или более чем одним галогено, OR^k или C(O)NR^bR^c, и где R^k представляет собой C_1-6алкил; и

R^b и R^c вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 4-, 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, содержащее один или более чем один гетероатом, выбранный из N или О, где указанное гетероциклическое кольцо возможно замещено одним или более чем одним галогено, C_1-3алкилом или C_1-3галогеноалкилом, где указанный С_1-3алкил или С_1-3галогеноалкил возможно дополнительно замещен одним или более чем одним С_1-3алкокси.

18. Соединение по п.17, где А замещен OR^k или C(O)NR^bR^c.

19. Соединение по п.18, где R^k представляет собой С_1-6алкил.

20. Соединение по п.19, где R^k представляет собой метил.

21. Соединение по п.18, где

R^b и R^c независимо выбраны из водорода, С_1-6алкила и С_1-6галогеноалкила, где указанный С_1-6алкил или С_1-6галогеноалкил возможно замещен одним или более чем одним CN, OR^a или NR^dR^e; или

5-, 6- или 7-членное гетероциклическое кольцо, содержащее один или более чем один гетероатом, выбранный из N, О или S, где указанное гетероциклическое кольцо возможно замещено одним или более чем одним галогено, OR^a, NR^dR^e, С_1-3алкилом или С_1-3галогеноалкилом, где указанный C_1-3алкил или C_1-3галогеноалкил возможно дополнительно замещен одним или более чем одним С_1-3алкокси.

22. Соединение по п.21, где R^b и R^c вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 5-, 6- или 7-членное гетероциклическое кольцо, содержащее один или более чем один гетероатом, выбранный из N или О, где указанное гетероциклическое кольцо возможно замещено одним или более чем одним галогено или C_1-3алкилом, где указанный C_1-3алкил возможно дополнительно замещен одним или более чем одним

C_1-3алкокси.

23. Соединение по любому из пп.17-22, где

R¹ выбран из галогена, СO₂H, C(O)NR^bR^c и CH₂NR^bR^c.

24. Соединение по п.23, где

R¹ представляет собой C(O)NR^bR^c или CH₂NR^bR^c; и

R^b и R^c вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 5-, 6- или 7-членное гетероциклическое кольцо, содержащее один или более чем один гетероатом, выбранный из N или О, где указанное гетероциклическое кольцо возможно замещено одним или более чем одним галогено или С_1-3алкилом, где указанный C_1-3алкил возможно дополнительно замещен одним или более чем одним

С_1-3алкокси.

25. Соединение по п.1, выбранное из

гидрохлорида 7-(4-метоксифенил)-2-{4-[(4-метилпиперазин-1-ил)-сульфонил]фенил}-3Н-имидазо[4,5-b]пиридина;

гидрохлорида 7-(3-метоксифенил)-2-{4-[(4-метилпиперазин-1-ил)-сульфонил]фенил}-3H-имидазо[4,5-b]пиридина;

гидрохлорида 7-(4-метоксифенил)-2-{4-[(4-метилпиперазин-1-ил)-карбонил]фенил}-3H-имидазо[4,5-b]пиридина;

гидрохлорида 7-(3-метоксифенил)-2-{4-[(4-метилпиперазин-1-ил)-карбонил]фенил}-3Н-имидазо[4,5-b]пиридина;

гидрохлорида 7-(4-хлорфенил)-2-{4-[(4-метилпиперазин-1-ил)карбонил]-фенил}-3H-имидазо[4,5-b]пиридина;

гидрохлорида 7-(4-метоксифенил)-2-[4-(пиперидин-1-илметил)фенил]-3Н-имидазо[4,5-b]пиридина;

гидрохлорида 4-[7-(4-метоксифенил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил]-N-(2-морфолин-4-илэтил)бензамида;

гидрохлорида 2-{4-[(4-метилпиперазин-1-ил)карбонил]фенил}-7-[4-(трифторметокси)фенил]-3Н-имидазо[4,5-b]пиридина;

гидрохлорида 2-{4-[(4-метилпиперазин-1-ил)карбонил]фенил}-7-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина;

гидрохлорида 7-(2,4-диметоксифенил)-2-[4-(морфолин-4-илкарбонил)-фенил]-3Н-имидазо[4,5-b]пиридина;

гидрохлорида 4-(2-{4-[(4-метилпиперазин-1-ил)карбонил]фенил}-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-7-ил)бензонитрила;

гидрохлорида 7-(4-метоксифенил)-2-[4-(морфолин-4-илметил)фенил]-3Н-имидазо[4,5-b]пиридина;

2-{4-[4-метилпиперазин-1-ил)карбонил]фенил}-7-[3-(морфолин-4-илметил)фенил]-1Н-имидазо[4,5-b]пиридина;

N-(2-цианоэтил)-3-{2-[(4-метилпиперазин-1-ил)карбонил]-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-7-ил}бензамида;

7-{3-[2-(2-метоксиэтокси)этокси]фенил}-2-{4-[(4-метилпиперазин-1-ил)карбонил]фенил}-3Н-имидазо[4,5-b]пиридина;

3-[3-(2-{4-[(4-метилпиперазин-1-ил)карбонил]фенил}-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-7-ил)пропан-1-ола;

7-[3-(3-метоксипропокси)фенил]-2-{4-[(4-метилпиперазин-1-ил)карбонил]фенил}-3Н-имидазо[4,5-b]пиридина;

N-{3-[3-(2-{4-[4-метилпиперазин-1-ил)карбонил]фенил}-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-7-ил)фенокси]пропил}ацетамида;

4-[3-(2-{4-[(4-метилпиперазин-1-ил)карбонил]фенил}-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-7-ил)фенокси]бутаннитрила;

3-[3-(2-{4-[(4-метилпиперазин-1-ил)карбонил]фенил}-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-7-ил)фенокси]пропан-1-ола;

3-[3-(2-{4-[(4-метилпиперазин-1-ил)карбонил]фенил}-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-7-ил)фенокси]ацетонитрила;

7-(4-метоксифенил)-2-{5-[(4-метилпиперазин-1-ил)карбонил]пиридин-2-ил}-3Н-имидазо[4,5-b]пиридина;

2-{4-[(3,3-дифторпирролидин-1-ил)карбонил]фенил}-7-(4-метоксифенил)-3Н-имидазо[4,5-b]пиридина;

7-(4-метоксифенил)-2-(4-{[(3R)-3-метилморфолин-4-ил]карбонил}фенил)-3Н-имидазо[4,5-b]пиридина;

2-{4-[(4-этилпиперазин-1-ил)карбонил]фенил}-7-(4-метоксифенил)-3Н-имидазо[4,5-b]пиридина;

4-[7-(4-метоксифенил)-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил]-N-(2-пиперидин-1-илэтил)бензамида;

7-(4-метоксифенил)-2-{4-[(4-метил-1,4-диазепан-1-ил)карбонил]фенил}-3Н-имидазо[4,5-b]пиридина;

1-{4-[7-(4-метоксифенил)-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил]бензоил}-N,N-диметилпирролидин-3-амина;

2-(4-{[4-(2-метоксиэтил)пиперазин-1-ил]карбонил}фенил)-7-(4-метоксифенил)-3Н-имидазо[4,5-b]пиридина;

2-{4-[(4-изопропилпиперазин-1-ил)карбонил]фенил}-7-(4-метоксифенил)-3Н-имидазо[4,5-b]пиридина;

2-(4-{[(3S)-3-фторпирролидин-1-ил]карбонил}фенил)-7-(4-метоксифенил)-3Н-имидазо[4,5-b]пиридина;

гидрохлорида 1-{4-[7-(4-метоксифенил)-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил]-бензоил}пирролидин-3-ола;

гидрохлорида 7-(3-фтор-4-метоксифенил)-2-{4-[(4-метилпиперазин-1-ил)-карбонил]фенил}-3Н-имидазо[4,5-b]пиридина;

гидрохлорида 7-(4-изопропоксифенил)-2-{4-[(4-метилпиперазин-1-ил)-карбонил]фенил}-3Н-имидазо[4,5-b]пиридина;

гидрохлорида 7-(4-этоксифенил)-2-{4-[(4-метилпиперазин-1-ил)карбонил]-фенил}-3Н-имидазо[4,5-b]пиридина;

гидрохлорида 7-(4-метокси-2-метилфенил)-2-{4-[(4-метилпиперазин-1-ил)карбонил]фенил}-3Н-имидазо[4,5-b]пиридина;

7-(4-метоксифенил)-2-{2-[(4-метилпиперазин-1-ил)карбонил]пиридин-4-ил}-3Н-имидазо[4,5-b]пиридина;

7-(4-метоксифенил)-2-{5-[(4-метилпиперазин-1-ил)карбонил]пиридин-3-ил}-3Н-имидазо[4,5-b]пиридина;

гидрохлорида 7-(2-метоксифенил)-2-[4-(морфолин-4-илкарбонил)фенил]-3Н-имидазо[4,5-b]пиридина;

гидрохлорида N-(3-метоксипропил)-4-(7-пиридин-4-ил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил)бензамида;

гидрохлорида 2-{4-[(4-метилпиперазин-1-ил)карбонил]фенил}-7-пиридин-4-ил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридина;

гидрохлорида 2-{4-[(4-метилпиперазин-1-ил)метил]фенил}-7-пиридин-4-ил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридина;

гидрохлорида 4-(2-{4-[(4-метилпиперазин-1-ил)метил]фенил}-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-7-ил)бензамида;

гидрохлорида 7-(4-метоксифенил)-2-{4-[(4-метилпиперазин-1-ил)метил]-фенил}-3Н-имидазо[4,5-b]пиридина;

гидрохлорида 7-(4-этоксифенил)-2-{4-[(4-метилпиперазин-1-ил)метил]-фенил}-3Н-имидазо[4,5-b]пиридина;

гидрохлорида (4-{2-[4-(морфолин-4-илметил)фенил]-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-7-ил}фенил)метанола;

гидрохлорида N-метил-4-{2-[4-(морфолин-4-илметил)фенил]-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-7-ил}бензамида;

гидрохлорида 2-[4-(морфолин-4-илметил)фенил]-7-[4-(пирролидин-1-илкарбонил)фенил]-3Н-имидазо[4,5-b]пиридина;

гидрохлорида 4-{2-[4-(морфолин-4-илметил)фенил]-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-7-ил}бензамида;

гидрохлорида (4-{2-[4-(морфолин-4-илметил)фенил]-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-7-ил}фенил)ацетонитрила;

гидрохлорида 4-{2-[4-(морфолин-4-илметил)фенил]-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-7-ил}бензойной кислоты;

4,4'-(3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-2,7-диил)дибензойной кислоты;

гидрохлорида 7-[4-(азетидин-1-илкарбонил)фенил]-2-[4-(морфолин-4-илметил)фенил]-3Н-имидазо[4,5-b]пиридина;

гидрохлорида 1-(4-{2-[4-(морфолин-4-илметил)фенил]-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-7-ил}фенил)этанона;

гидрохлорида 7-(4-метоксифенил)-2-[3-(морфолин-4-илметил)фенил]-3Н-имидазо[4,5-b]пиридина;

гидрохлорида 7-(4-метоксифенил)-2-{3-[(4-метилпиперазин-1-ил)метил]-фенил}-3Н-имидазо[4,5-b]пиридина;

7-(4-метоксифенил)-2-фенил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридина;

7-(4-метоксифенил)-2-[3-(метилсульфонил)фенил]-3Н-имидазо[4,5-b]пиридина;

7-(4-метоксифенил)-2-[4-(метилсульфонил)фенил]-3Н-имидазо[4,5-b]пиридина;

7-(4-метоксифенил)-2-(1Н-пиррол-2-ил)-3Н-имидазо[4,5-b]пиридина;

7-(4-метоксифенил)-2-пиридазин-4-ил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридина;

5-[7-(4-метоксифенил)-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил]пиридин-2-карбонитрила;

7-(4-метоксифенил)-2-(6-метилпиридин-3-ил)-3Н-имидазо[4,5-b]пиридина;

7-(4-метоксифенил)-2-(1-метилциклопропил)-3Н-имидазо[4,5-b]пиридина;

2-(2-фурилметил)-7-(4-метоксифенил)-3Н-имидазо[4,5-b]пиридина;

2-(бутоксиметил)-7-(4-метоксифенил)-3Н-имидазо[4,5-b]пиридина;

2-(метоксиметил)-7-(4-метоксифенил)-3Н-имидазо[4,5-b]пиридина;

гидрохлорида 3-[7-(4-метоксифенил)-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил]-N-(3-метоксипропил)бензамида;

гидрохлорида 3-{7-[4-(аминокарбонил)фенил]-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил}-N-(3-метоксипропил)бензамида;

гидрохлорида 4-{2-[3-(морфолин-4-илкарбонил)фенил]-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-7-ил}бензамида;

гидрохлорида N-(2-метоксиэтил)-3-[7-(4-метоксифенил)-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил]бензамида;

гидрохлорида 3-[7-(4-метоксифенил)-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил]-N-(2-пирролидин-1-илэтил)бензамида;

гидрохлорида N-(2-цианоэтил)-3-[7-(4-метоксифенил)-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил]бензамида;

гидрохлорида 7-(4-метоксифенил)-2-[3-(морфолин-4-илкарбонил)фенил]-3Н-имидазо[4,5-b]пиридина;

гидрохлорида 7-(4-метоксифенил)-2-{3-[(4-метилпиперазин-1-ил)-карбонил]фенил}-3Н-имидазо[4,5-b]пиридина; и

гидрохлорида 3-[7-(4-метоксифенил)-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил]-N-пиридин-3-илбензамида;

26. Соединение по п.1 для применения в терапии.

27. Применение соединения по любому из пп.1-25 в производстве лекарственного средства для предупреждения и/или лечения деменции, болезни Альцгеймера, болезни Паркинсона, лобно-височной деменции паркинсонического типа, комплекса паркинсонизм-деменция Гуама, ВИЧ-деменции, заболеваний с патологиями, ассоциированными с нейрофибриллярными узлами, деменции боксеров, бокового амиотрофического склероза, кортикобазальной дегенерации, синдрома Дауна, болезни Гентингтона, постэнцефалического паркинсонизма, прогрессирующего супрануклеарного паралича, болезни Пика, болезни Ниманна-Пика, удара, травмы головы и других хронических нейродегенеративных заболеваний, биполярного расстройства, аффективных расстройств, депрессии, шизофрении, нарушений познавательной способности, выпадения волос, противозачаточных препаратов, преддеменционных состояний, умеренного ухудшения познавательной способности, возрастного нарушения памяти, возрастного ухудшения познавательной способности, ухудшения познавательной способности без деменции, умеренного снижения познавательной способности, умеренного нейрокогнитивного ухудшения, старческого беспамятства, ухудшения памяти и когнитивной недостаточности, сосудистой деменции, деменции с тельцами Леви, лобно-височной деменции и андрогенной алопеции и диабета типа I и типа II, диабетической нейропатии, расстройств, связанных с диабетом, и расстройств, связанных с костной системой.