RU2005134398A - Способ получения аммониевой соли 2-гидрокси-4-метилтиомасляной кислоты - Google Patents
Способ получения аммониевой соли 2-гидрокси-4-метилтиомасляной кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005134398A RU2005134398A RU2005134398/04A RU2005134398A RU2005134398A RU 2005134398 A RU2005134398 A RU 2005134398A RU 2005134398/04 A RU2005134398/04 A RU 2005134398/04A RU 2005134398 A RU2005134398 A RU 2005134398A RU 2005134398 A RU2005134398 A RU 2005134398A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hydroxy
- catalyst
- ammonium salt
- titanium
- methylthiobutyric acid
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
- C07C319/20—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides by reactions not involving the formation of sulfide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/52—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/08—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from nitriles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Seasonings (AREA)
Claims (15)
1. Способ получения аммониевой соли 2-гидрокси-4-метилтиомасляной кислоты посредством взаимодействия 3-метилтиопропионового альдегида с циановодородом с получением при этом 2-гидрокси-4-метилтиобутиронитрила и последующего гидролиза, где каталитический гидролиз указанного нитрила в аммониевую соль 2-гидрокси-4-метилтиомасляной кислоты осуществляют в одну стадию.
2. Способ по п.1, где в течение всей реакции гидролиза используют один катализатор.
3. Способ по п.1 или 2, где катализатор представляет собой титансодержащее твердое вещество и содержит такие соединения титана как нитрид титана, сульфид титана или диоксид титана.
4. Способ по п.3, где соединение титана представляет собой диоксид титана.
5. Способ по п.4, где диоксид титана содержит кристаллическую модификацию - анатаз.
6. Способ по п.3, где катализатор представляет собой оксидное производное титана, в котором некоторые оксидные функциональные группы представлены в виде гидроксидных групп.
7. Способ по п.3, где в качестве катализатора используют анатаз в чистом виде или смесь анатаза с рутилом или другими соединениями металлов, такими как оксиды марганца, молибдена, ниобия, ванадия или вольфрама, или цеолиты, или смеси двух или трех из этих соединений.
8. Способ по п.1, согласно которому после завершения реакции катализатор отделяют от реакционного раствора и используют повторно.
9. Способ по п.3, согласно которому после завершения реакции катализатор отделяют от реакционного раствора и используют повторно.
10. Способ по п.1, согласно которому катализатор используют при осуществлении непрерывного процесса.
11. Способ по п.3, согласно которому катализатор используют при осуществлении непрерывного процесса.
12. Применение аммониевой соли 2-гидрокси-4-метилтиомасляной кислоты, полученной по одному из пп.1, 2, 4-9, 10 или 11, в качестве добавки для кормов.
13. Применение аммониевой соли 2-гидрокси-4-метилтиомасляной кислоты, полученной по п.3, в качестве добавки для кормов.
14. Пищевая добавка, содержащая аммониевую соль 2-гидрокси-4-метилтиомасляной кислоты, полученную по одному из пп.1, 2, 4-8, 10 или 11.
15. Пищевая добавка, содержащая аммониевую соль 2-гидрокси-4-метилтиомасляной кислоты, полученную по п.3.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10316110.4 | 2003-04-09 | ||
| DE10316110A DE10316110A1 (de) | 2003-04-09 | 2003-04-09 | Verfahren zur Herstellung von 2-Hydroxy-4-methylthio-buttersäure Ammoniumsalz |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2005134398A true RU2005134398A (ru) | 2006-08-27 |
| RU2355678C2 RU2355678C2 (ru) | 2009-05-20 |
Family
ID=33038935
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005134398/04A RU2355678C2 (ru) | 2003-04-09 | 2004-03-26 | Способ получения аммониевой соли 2-гидрокси-4-метилтиомасляной кислоты |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7485748B2 (ru) |
| EP (1) | EP1611074B1 (ru) |
| JP (1) | JP4751317B2 (ru) |
| KR (1) | KR20050119198A (ru) |
| CN (1) | CN100467437C (ru) |
| BR (1) | BRPI0409235A (ru) |
| DE (1) | DE10316110A1 (ru) |
| ES (1) | ES2485306T3 (ru) |
| RU (1) | RU2355678C2 (ru) |
| WO (1) | WO2004089863A1 (ru) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2919607B1 (fr) * | 2007-07-31 | 2012-10-12 | Adisseo Ireland Ltd | Procede pour la conversion catalytique de 2-hydroxy-4- methylthiobutanenitrile (hmtbn) en 2-hydroxy-4- methylthiobutanamide (hmtbm). |
| CN101348451B (zh) * | 2008-09-05 | 2011-08-17 | 南京生命能科技开发有限公司 | 一种药用d,l-2-羟基-4-甲硫基丁酸钙的制备方法 |
| DE102009001008A1 (de) * | 2009-02-19 | 2010-08-26 | Evonik Degussa Gmbh | Reaktivextraktion von freien organischen Säuren aus deren Ammoniumsalzen |
| SG192908A1 (en) * | 2011-02-23 | 2013-09-30 | Evonik Degussa Gmbh | Storage-stable 2-hydroxy-4-(methylthio) butyric acid nitrile |
| JP5930329B2 (ja) * | 2011-02-23 | 2016-06-08 | エボニック デグサ ゲーエムベーハーＥｖｏｎｉｋ Ｄｅｇｕｓｓａ ＧｍｂＨ | ３‐（メチルチオ）プロパナール及びシアン化水素からの２‐ヒドロキシ‐４‐（メチルチオ）酪酸ニトリルの製法 |
| CN103641755B (zh) * | 2013-11-19 | 2016-03-30 | 重庆紫光化工股份有限公司 | D,l-2-羟基-4-甲硫基丁酸微量元素螯合物的制备方法 |
| CN109912471B (zh) * | 2019-04-02 | 2021-07-23 | 天宝动物营养科技股份有限公司 | 一种连续快速水解2-羟基-4-甲硫基丁腈合成蛋氨酸羟基类似物的方法 |
| US11766661B2 (en) * | 2020-03-03 | 2023-09-26 | Alliance For Sustainable Energy, Llc | Materials and methods for improved pyrolysis processing |
| FR3115537B1 (fr) | 2020-10-23 | 2023-01-06 | Adisseo France Sas | Procédé de fabrication catalytique d’un analogue de la méthionine |
| FR3115536A1 (fr) | 2020-10-23 | 2022-04-29 | Adisseo France S.A.S. | Procédé de fabrication de la méthionine |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2745745A (en) * | 1952-10-30 | 1956-05-15 | Monsanto Chemicals | Poultry feed |
| US4085193A (en) * | 1973-12-12 | 1978-04-18 | Mitsubishi Petrochemical Co. Ltd. | Catalytic process for reducing nitrogen oxides to nitrogen |
| US4374753A (en) * | 1981-07-29 | 1983-02-22 | Chemplex Company | Polymerization catalyst and method |
| US4482643A (en) * | 1982-07-26 | 1984-11-13 | Koppers Company, Inc. | Preparation of crystalline TiO2 as anatase and/or rutile in porous carriers |
| EP0143100B1 (en) | 1983-11-14 | 1987-08-05 | Monsanto Company | Process for the preparation of liquid 2-hydroxy-methylthiobutyric acid |
| US4524077A (en) * | 1983-11-14 | 1985-06-18 | Monsanto Company | Liquid 2-hydroxy-4-methylthiobutyric acid and process for the preparation thereof |
| JPH0393753A (ja) | 1989-09-04 | 1991-04-18 | Sumitomo Chem Co Ltd | α―アミノ酸の製造方法 |
| JPH0393754A (ja) | 1989-09-04 | 1991-04-18 | Sumitomo Chem Co Ltd | α―アミノ酸の製造法 |
| JP2827368B2 (ja) | 1989-12-19 | 1998-11-25 | 三菱瓦斯化学株式会社 | α―ヒドロキシイソ酪酸アミドの製造法 |
| JP3219544B2 (ja) * | 1992-05-21 | 2001-10-15 | ダイセル化学工業株式会社 | ２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタン酸の製造法 |
| GB9213140D0 (en) * | 1992-06-20 | 1992-08-05 | Tioxide Specialties Ltd | Preparation of anatase titanium dioxide |
| DE4235295A1 (de) * | 1992-10-20 | 1994-04-21 | Degussa | Kontinuierlich durchführbares Verfahren zur Herstellung von Methionin oder Methioninderivaten |
| US5498790A (en) * | 1993-06-09 | 1996-03-12 | Novus International, Inc. | Regeneration of sulfuric acid from sulfate by-products of 2-hydroxy-4-(methylthio)butyric acid manufacture |
| JP3169103B2 (ja) * | 1993-06-29 | 2001-05-21 | ダイセル化学工業株式会社 | ２−ヒドロキシメチルメルカプト酪酸の製造方法 |
| US5814497A (en) | 1994-09-22 | 1998-09-29 | Rhone-Poulenc Nutrition Animale | Enzymatic hydrolysis of racemic a-substituted 4-methylthiobutyronitriles using a nitrilase from alcaligenes faecalis, gordona terrae or rhodococcus sp |
| JPH10128113A (ja) | 1996-10-29 | 1998-05-19 | Daicel Chem Ind Ltd | 二酸化マンガン触媒とその製造方法、及びそれを用いたカルボン酸アミドの製造方法 |
| WO2001060789A1 (en) | 2000-02-15 | 2001-08-23 | Rhone-Poulenc Animal Nutrition | Process for the production of methionine |
| US6649794B2 (en) * | 2000-02-18 | 2003-11-18 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for producing 2-Hydroxy-4-Methylthiobutanoic Acid |
| EP1167521A1 (en) | 2000-06-30 | 2002-01-02 | Aventis Animal Nutrition S.A. | Coated enzyme-containing catalyst |
| JP4517491B2 (ja) * | 2000-10-11 | 2010-08-04 | 住友化学株式会社 | ２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタン酸の製造方法 |
| JP2002325587A (ja) | 2001-03-02 | 2002-11-12 | Daicel Chem Ind Ltd | ニトリルヒドラターゼ、およびアミドの製造方法 |
-
2003
- 2003-04-09 DE DE10316110A patent/DE10316110A1/de not_active Withdrawn
-
2004
- 2004-03-26 EP EP04723559.3A patent/EP1611074B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-03-26 US US10/547,280 patent/US7485748B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-03-26 WO PCT/EP2004/003208 patent/WO2004089863A1/en active Application Filing
- 2004-03-26 JP JP2006504870A patent/JP4751317B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-03-26 KR KR1020057019012A patent/KR20050119198A/ko not_active Application Discontinuation
- 2004-03-26 ES ES04723559.3T patent/ES2485306T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2004-03-26 CN CNB2004800095237A patent/CN100467437C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-03-26 RU RU2005134398/04A patent/RU2355678C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2004-03-26 BR BRPI0409235-0A patent/BRPI0409235A/pt not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1611074A1 (en) | 2006-01-04 |
| CN1771221A (zh) | 2006-05-10 |
| CN100467437C (zh) | 2009-03-11 |
| EP1611074B1 (en) | 2014-05-14 |
| JP4751317B2 (ja) | 2011-08-17 |
| US20060178529A1 (en) | 2006-08-10 |
| RU2355678C2 (ru) | 2009-05-20 |
| DE10316110A1 (de) | 2004-10-28 |
| KR20050119198A (ko) | 2005-12-20 |
| BRPI0409235A (pt) | 2006-03-28 |
| US7485748B2 (en) | 2009-02-03 |
| WO2004089863A1 (en) | 2004-10-21 |
| JP2006522755A (ja) | 2006-10-05 |
| ES2485306T3 (es) | 2014-08-13 |
| WO2004089863A8 (en) | 2004-12-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2005134398A (ru) | Способ получения аммониевой соли 2-гидрокси-4-метилтиомасляной кислоты | |
| DE60322169D1 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Antimon enthaltenden Mischmetalloxidkatalysators und so erhaltener Katalysator | |
| BR0214881A (pt) | Processo para a produção de ácido acrìlico | |
| JP2010502440A (ja) | Ｍｏ含有触媒、製造方法およびメチルメルカプタンの製造方法 | |
| FR2855516A1 (fr) | Oxydation du propane en acide acrylique par utilisation de catalyseurs en melange de phases cristallines | |
| JP2022519592A (ja) | メチオニンニトリルからのメチオニンの無塩製造 | |
| JP5511187B2 (ja) | カルボン酸ニトリルの加水分解のための二酸化マンガン触媒 | |
| JP2019048774A (ja) | メチオニン及び／又は２−ヒドロキシ−４−（メチルチオ）ブタン酸の製造方法 | |
| JP2004313984A (ja) | ジメチルカーボネート合成触媒 | |
| RU2004111680A (ru) | Способ получения органических гидропероксидов | |
| AR027414A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de n-(fosfonometil) glicina | |
| JP4306430B2 (ja) | アジピン酸の製造方法 | |
| JP5560596B2 (ja) | メタクリル酸製造用触媒の製造方法 | |
| EP0586987B1 (de) | Verbessertes Verfahren zur Herstellung von R/S-gamma-Liponsäure oder R/S-alpha-Liponsäure | |
| JP6643005B2 (ja) | ２−ヒドロキシ−１，４−ナフトキノンの製造方法 | |
| JPH049344A (ja) | シクロヘキサノンとシクロヘキサノールの製造方法 | |
| CN101318902B (zh) | 一种用氯气氧化乳酸乙酯制备丙酮酸乙酯的方法 | |
| JP4140317B2 (ja) | ジカルボン酸類の製造方法とその触媒 | |
| TW202222785A (zh) | 用於生產甲硫胺酸之方法 | |
| JPS60169493A (ja) | ５−デオキシ−ｌ−アラビノ−スの製造法 | |
| CN103232412B (zh) | 一种制备4-(n-吩噻嗪-)-羰基-2-丁烯酸的方法 | |
| CN1681768A (zh) | 高纯度烯胺类的制备方法 | |
| JPH0613510B2 (ja) | イソサフロ−ルエポキシドの製造方法 | |
| WO2011158758A1 (ja) | シアノヒドリンの製造方法 | |
| JPS6239135B2 (ru) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC43 | Official registration of the transfer of the exclusive right without contract for inventions |
Effective date: 20100901 |
|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20200327 |