RU2005123810A - Способ дейтерирования - Google Patents
Способ дейтерирования Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005123810A RU2005123810A RU2005123810/04A RU2005123810A RU2005123810A RU 2005123810 A RU2005123810 A RU 2005123810A RU 2005123810/04 A RU2005123810/04 A RU 2005123810/04A RU 2005123810 A RU2005123810 A RU 2005123810A RU 2005123810 A RU2005123810 A RU 2005123810A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- catalyst
- palladium
- activated
- group
- deuteration
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B59/00—Introduction of isotopes of elements into organic compounds ; Labelled organic compounds per se
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
- C07C2602/36—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common
- C07C2602/42—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common the bicyclo ring system containing seven carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/56—Ring systems containing bridged rings
- C07C2603/58—Ring systems containing bridged rings containing three rings
- C07C2603/60—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing at least one ring with less than six members
- C07C2603/66—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing at least one ring with less than six members containing five-membered rings
- C07C2603/68—Dicyclopentadienes; Hydrogenated dicyclopentadienes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (12)
1. Способ дейтерирования соединения, представленного общей формулой [1]
R1-X-R2 [1],
в которой R1 представляет собой алкильную группу или аралкильную группу, которая может содержать углерод-углеродную двойную и/или тройную связь; R2 представляет собой алкильную группу, которая может содержать углерод-углеродную двойную и/или тройную связь, арильную группу, аралкильную группу, алкоксигруппу, арилоксигруппу или гидроксильную группу; X представляет собой карбонильную группу или гидроксиметиленовую группу; R1 и R2 могут образовывать алициклическое кольцо с атомом углерода, который содержится в Х; при условии, что R2 представляет собой алкильную группу, которая может содержать углерод-углеродную двойную связь и/или тройную связь, арильную группу или аралкильную группу, когда Х представляет собой гидроксиметиленовую группу,
включающий взаимодействие соединения, представленного общей формулой [1], с источником тяжелого водорода в присутствии активированного катализатора, выбранного из палладиевого катализатора, платинового катализатора, родиевого катализатора, рутениевого катализатора, никелевого катализатора и кобальтового катализатора.
2. Способ дейтерирования по п.1, в котором Х в общей формуле [1] представляет собой карбонильную группу.
3. Способ дейтерирования по п.1, в котором Х в общей формуле [1] представляет собой гидроксиметиленовую группу.
4. Способ дейтерирования по п.1, в котором источником тяжелого водорода является дейтерированный растворитель.
5. Способ дейтерирования по п.4, в котором дейтерированный растворитель представляет собой оксид дейтерия (D2O).
6. Способ дейтерирования по п.1, в котором активированный катализатор, выбранный из палладиевого катализатора, платинового катализатора, родиевого катализатора, рутениевого катализатора, никелевого катализатора и кобальтового катализатора, представляет собой катализатор, полученный активацией неактивированного катализатора, выбранного из палладиевого катализатора, платинового катализатора, родиевого катализатора, рутениевого катализатора, никелевого катализатора и кобальтового катализатора, путем контактирования с газообразным водородом или газообразным тяжелым водородом.
7. Способ дейтерирования по п.6, в котором контактирование неактивированного катализатора, выбранного из палладиевого катализатора, платинового катализатора, родиевого катализатора, рутениевого катализатора, никелевого катализатора и кобальтового катализатора, с газообразным водородом или газообразным тяжелым водородом осуществляют в реакционной системе для дейтерирования.
8. Способ дейтерирования по п.1, в котором активированный катализатор, выбранный из палладиевого катализатора, платинового катализатора, родиевого катализатора, рутениевого катализатора, никелевого катализатора и кобальтового катализатора, представляет собой катализатор, содержащий активированный катализатор на основе палладия.
9. Способ дейтерирования по п.8, в котором активированный катализатор на основе палладия, представляет собой активированный палладий на угле.
10. Способ дейтерирования по п.8, в котором катализатор, содержащий активированный катализатор на основе палладия, представляет собой катализатор, содержащий активированный палладиевый катализатор и активированный платиновый катализатор.
11. Способ дейтерирования по п.1, в котором соединение, представленное общей формулой [1], представляет собой трицикло[5.2.1.02,6]декан-8-ол, и активированный катализатор, выбранный из палладиевого катализатора, платинового катализатора, родиевого катализатора, рутениевого катализатора, никелевого катализатора и кобальтового катализатора, представляет собой катализатор, содержащий палладий на угле и платину на угле.
12. Трицикло[5.2.1.02,6]декан-8-ол, в котором степень дейтерирования составляет 60% или больше.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002378932 | 2002-12-27 | ||
| JP2002-378932 | 2002-12-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2005123810A true RU2005123810A (ru) | 2006-01-27 |
Family
ID=32708357
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005123810/04A RU2005123810A (ru) | 2002-12-27 | 2003-11-07 | Способ дейтерирования |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20060116535A1 (ru) |
| EP (1) | EP1577280A4 (ru) |
| JP (1) | JP4396522B2 (ru) |
| KR (1) | KR20050089979A (ru) |
| CN (1) | CN100384792C (ru) |
| AU (1) | AU2003277596A1 (ru) |
| CA (1) | CA2511885A1 (ru) |
| RU (1) | RU2005123810A (ru) |
| TW (1) | TW200413274A (ru) |
| WO (1) | WO2004060831A1 (ru) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW200404054A (en) * | 2002-07-26 | 2004-03-16 | Wako Pure Chem Ind Ltd | Method for deuteration of aromatic ring |
| TW200512219A (en) * | 2003-07-24 | 2005-04-01 | Fuji Photo Film Co Ltd | Heavy-hydrogenated norbornyl (meth) acrylates, process for producing them, polymers thereof and optical members |
| JP2005097239A (ja) * | 2003-08-20 | 2005-04-14 | Kyoto Univ | 重水素化された炭化水素系化合物の製造方法 |
| KR20060129284A (ko) * | 2004-01-23 | 2006-12-15 | 와코 쥰야꾸 고교 가부시키가이샤 | 혼합촉매를 사용한 중수소화방법 |
| WO2008066158A1 (fr) * | 2006-12-01 | 2008-06-05 | Wako Pure Chemical Industries, Ltd. | Procédé de deutérisation d'alcane |
| JP5454140B2 (ja) * | 2007-07-05 | 2014-03-26 | 和光純薬工業株式会社 | ルテニウム触媒を用いた重水素化方法 |
| CN102020522A (zh) * | 2009-09-21 | 2011-04-20 | 陈松源 | 氘代药物的制备方法和应用 |
| EP2493835A4 (en) * | 2009-10-26 | 2015-07-15 | Du Pont | PROCESS FOR THE PREPARATION OF DETERIORATED AROMATIC COMPOUNDS |
| JP5803907B2 (ja) * | 2010-04-13 | 2015-11-04 | 和光純薬工業株式会社 | 糖類の重水素化方法 |
| US9340489B2 (en) * | 2011-05-23 | 2016-05-17 | Sanofi | Process for the preparation of deuterated compounds containing N-alkyl groups |
| HUP1200411A2 (en) | 2012-07-06 | 2014-08-28 | Debreceni Egyetem | Method for the activation of the c-h binding of organic compounds and the system therefor |
| EP2975931A4 (en) * | 2013-03-15 | 2016-11-02 | Deuteria Agrochemicals Llc | DEUTERIUM-ENRICHED ALDEHYDE |
| CN105745501B (zh) * | 2013-11-29 | 2019-01-01 | 金诺儿 | 塑料热水锅炉 |
| CN113214084A (zh) * | 2015-11-23 | 2021-08-06 | 乐巢拓普有限公司 | 1,4-二烯体系的位点特异性同位素标记 |
| CN109422731A (zh) * | 2017-08-24 | 2019-03-05 | 正大天晴药业集团股份有限公司 | 氘代喹啉衍生物 |
| CN111039767B (zh) * | 2018-10-12 | 2022-05-24 | 中国人民大学 | 一种三唑卡宾催化制备氘代醛的方法 |
| KR101978651B1 (ko) * | 2018-10-30 | 2019-05-15 | 머티어리얼사이언스 주식회사 | 중수소화 유기 화합물의 제조 방법 및 이의 제조 방법에 의해 제조된 중수소화 유기 화합물 |
| JP2023514711A (ja) | 2020-02-21 | 2023-04-07 | レトロトップ、 インコーポレイテッド | 多価不飽和脂肪酸及びその誘導体の同位体修飾方法 |
| CN112778072A (zh) * | 2020-12-31 | 2021-05-11 | 徐州亚兴医疗科技有限公司 | 一种氘代苯的催化生产工艺 |
| CN113499771B (zh) * | 2021-09-09 | 2021-12-07 | 苏州欣诺科生物科技有限公司 | 钌炭催化剂及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE358875B (ru) * | 1965-02-01 | 1973-08-13 | Incentive Res & Dev Ab | |
| US3849458A (en) * | 1966-01-21 | 1974-11-19 | Incentive Res & Dev Ab | Method for deuterating organic compounds |
| US4591626A (en) * | 1983-10-24 | 1986-05-27 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Polymers of tricyclo[5.2.1.02,6 ]deca-8-yl (meth)acrylate |
| JPS61148141A (ja) * | 1984-12-21 | 1986-07-05 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 重水素化アクリル酸メチルまたは重水素化メタクリル酸メチルの製造法 |
| US5221768A (en) * | 1985-05-29 | 1993-06-22 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Process for the production of deuterated acid or deuterated methacrylic acid |
| CA1265814A (en) * | 1985-05-29 | 1990-02-13 | Masaaki Kato | Process for the production of deuterated acrylic acid or deuterated methacrylic acid |
| FR2603280B1 (fr) * | 1986-08-29 | 1988-10-28 | Cird | Nouveau compose marque au tritium, sa preparation et son application notamment dans la determination de l'affinite des retinoides pour leur recepteur cellulaire |
| DE3701302A1 (de) * | 1987-01-17 | 1988-07-28 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen |
| US5830763A (en) * | 1996-11-06 | 1998-11-03 | Junk; Thomas | Process for preparing deuterium tagged compounds |
| US6794522B2 (en) * | 2001-03-22 | 2004-09-21 | The Regents Of The University Of California | Process for preparing a deuterated or tritiated compound |
| US7126023B2 (en) * | 2002-06-06 | 2006-10-24 | Wako Pure Chemical Industries, Ltd. | Method for deuteration of an inert methylene |
-
2003
- 2003-11-04 TW TW092130733A patent/TW200413274A/zh unknown
- 2003-11-07 WO PCT/JP2003/014182 patent/WO2004060831A1/ja active Application Filing
- 2003-11-07 KR KR1020057011819A patent/KR20050089979A/ko not_active Application Discontinuation
- 2003-11-07 CN CNB2003801074835A patent/CN100384792C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-11-07 RU RU2005123810/04A patent/RU2005123810A/ru not_active Application Discontinuation
- 2003-11-07 JP JP2004564469A patent/JP4396522B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-07 US US10/539,188 patent/US20060116535A1/en not_active Abandoned
- 2003-11-07 EP EP03814536A patent/EP1577280A4/en not_active Withdrawn
- 2003-11-07 AU AU2003277596A patent/AU2003277596A1/en not_active Abandoned
- 2003-11-07 CA CA002511885A patent/CA2511885A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1732135A (zh) | 2006-02-08 |
| EP1577280A4 (en) | 2006-08-23 |
| WO2004060831A1 (ja) | 2004-07-22 |
| CA2511885A1 (en) | 2004-07-22 |
| AU2003277596A1 (en) | 2004-07-29 |
| JP4396522B2 (ja) | 2010-01-13 |
| EP1577280A1 (en) | 2005-09-21 |
| CN100384792C (zh) | 2008-04-30 |
| TW200413274A (en) | 2004-08-01 |
| JPWO2004060831A1 (ja) | 2006-05-11 |
| KR20050089979A (ko) | 2005-09-09 |
| US20060116535A1 (en) | 2006-06-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2005123810A (ru) | Способ дейтерирования | |
| RU2005118416A (ru) | Способ дейтерирования гетероциклического кольца | |
| Kondo et al. | Photochemical carbonylation of alkyl iodides in the presence of various metal carbonyls | |
| Pfaltz et al. | Enantioselective hydrogenation of ethyl pyruvate over Pt/alumina: systematic variation of the modifier structure | |
| Von Arx et al. | Asymmetric hydrogenation of activated ketones on platinum: relevant and spectator species | |
| Fan et al. | Low-temperature methanol synthesis from carbon dioxide and hydrogen via formic ester | |
| Van Barneveld et al. | Reactions of CHxCl4− x with hydrogen: Relation to the Fischer-Tropsch synthesis of hydrocarbons | |
| EA199800432A1 (ru) | Способ активации и восстановления активности катализатора | |
| ATE270584T1 (de) | Verfahren zur gewinnung von synthesegas mittels eines nickel- und rhodiumhaltiger katalysators | |
| Beelen et al. | Reactions of cyclopropane on nickel and nickel-copper alloys | |
| NO20061877L (no) | Titanoksidbaerere for fischer-tropsch-katalysatorer | |
| Johnstone et al. | Metal-assisted reactions—part 10: Rapid, stereoselective and specific catalytic transfer reduction of alkynes to cis-alkenes | |
| KR910015516A (ko) | 촉매를 사용한 카르보닐화 방법 | |
| HUP0204421A2 (en) | Chemically-modified supports and supported catalyst systems prepared therefrom | |
| UA109641C2 (ru) | Получение углеводородов | |
| Russell et al. | Catalytic reduction. III. Hydrogenation of unsaturated compounds over borohydride reduced palladium | |
| WO2004082819A3 (en) | Partial oxidation reactors and syngas coolers using nickel-containing components | |
| KR920007692A (ko) | 에틸리덴 디 아세테이트 제조용 고체촉매, 그의 제조방법 및 이를 이용한 연속식 공정에 의한 에틸리덴 디 아세테이트의 제조방법 | |
| EP1189876A2 (en) | Process for hydrogenating dinitriles in aminonitriles | |
| JPS5849525B2 (ja) | 末端メチレン基を有する化合物の水素化方法 | |
| JP5805101B2 (ja) | 低量の水素を用いる有機化合物の還元 | |
| JPS6268518A (ja) | 硫化水素および／または酸硫化炭素および／またはシアン化水素を不純物として含有するガスの浄化方法 | |
| KR960037114A (ko) | 수성 가스 전환 반응용 촉매의 제조 방법 | |
| RU2002130820A (ru) | Способ активации катализатора для гидроксилирования ароматических соединений | |
| JP4377635B2 (ja) | 有機スズ化合物及びその製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20060829 |