Claims (12)
1. Способ дейтерирования соединения, представленного общей формулой [1]1. A method of deuterating a compound represented by the general formula [1]
R1-X-R2 [1],R 1 -XR 2 [1],
в которой R1 представляет собой алкильную группу или аралкильную группу, которая может содержать углерод-углеродную двойную и/или тройную связь; R2 представляет собой алкильную группу, которая может содержать углерод-углеродную двойную и/или тройную связь, арильную группу, аралкильную группу, алкоксигруппу, арилоксигруппу или гидроксильную группу; X представляет собой карбонильную группу или гидроксиметиленовую группу; R1 и R2 могут образовывать алициклическое кольцо с атомом углерода, который содержится в Х; при условии, что R2 представляет собой алкильную группу, которая может содержать углерод-углеродную двойную связь и/или тройную связь, арильную группу или аралкильную группу, когда Х представляет собой гидроксиметиленовую группу,in which R 1 represents an alkyl group or an aralkyl group, which may contain a carbon-carbon double and / or triple bond; R 2 represents an alkyl group which may contain a carbon-carbon double and / or triple bond, an aryl group, an aralkyl group, an alkoxy group, an aryloxy group or a hydroxyl group; X represents a carbonyl group or a hydroxymethylene group; R 1 and R 2 can form an alicyclic ring with a carbon atom, which is contained in X; with the proviso that R 2 is an alkyl group which may contain a carbon-carbon double bond and / or triple bond, an aryl group or an aralkyl group when X is a hydroxymethylene group,
включающий взаимодействие соединения, представленного общей формулой [1], с источником тяжелого водорода в присутствии активированного катализатора, выбранного из палладиевого катализатора, платинового катализатора, родиевого катализатора, рутениевого катализатора, никелевого катализатора и кобальтового катализатора.comprising reacting a compound represented by the general formula [1] with a source of heavy hydrogen in the presence of an activated catalyst selected from a palladium catalyst, a platinum catalyst, a rhodium catalyst, a ruthenium catalyst, a nickel catalyst, and a cobalt catalyst.
2. Способ дейтерирования по п.1, в котором Х в общей формуле [1] представляет собой карбонильную группу.2. The deuteration method according to claim 1, in which X in the General formula [1] represents a carbonyl group.
3. Способ дейтерирования по п.1, в котором Х в общей формуле [1] представляет собой гидроксиметиленовую группу.3. The deuteration method according to claim 1, in which X in the General formula [1] represents a hydroxymethylene group.
4. Способ дейтерирования по п.1, в котором источником тяжелого водорода является дейтерированный растворитель.4. The method of deuteration according to claim 1, in which the source of heavy hydrogen is a deuterated solvent.
5. Способ дейтерирования по п.4, в котором дейтерированный растворитель представляет собой оксид дейтерия (D2O).5. The deuteration method according to claim 4, in which the deuterated solvent is deuterium oxide (D 2 O).
6. Способ дейтерирования по п.1, в котором активированный катализатор, выбранный из палладиевого катализатора, платинового катализатора, родиевого катализатора, рутениевого катализатора, никелевого катализатора и кобальтового катализатора, представляет собой катализатор, полученный активацией неактивированного катализатора, выбранного из палладиевого катализатора, платинового катализатора, родиевого катализатора, рутениевого катализатора, никелевого катализатора и кобальтового катализатора, путем контактирования с газообразным водородом или газообразным тяжелым водородом.6. The deuteration method according to claim 1, wherein the activated catalyst selected from a palladium catalyst, a platinum catalyst, a rhodium catalyst, a ruthenium catalyst, a nickel catalyst, and a cobalt catalyst is a catalyst obtained by activating an inactive catalyst selected from a palladium catalyst, a platinum catalyst , rhodium catalyst, ruthenium catalyst, nickel catalyst and cobalt catalyst, by contacting with gaseous hydrogen or gaseous heavy hydrogen.
7. Способ дейтерирования по п.6, в котором контактирование неактивированного катализатора, выбранного из палладиевого катализатора, платинового катализатора, родиевого катализатора, рутениевого катализатора, никелевого катализатора и кобальтового катализатора, с газообразным водородом или газообразным тяжелым водородом осуществляют в реакционной системе для дейтерирования.7. The deuteration method according to claim 6, wherein contacting a non-activated catalyst selected from a palladium catalyst, a platinum catalyst, a rhodium catalyst, a ruthenium catalyst, a nickel catalyst and a cobalt catalyst with hydrogen gas or gaseous heavy hydrogen is carried out in a deuteration reaction system.
8. Способ дейтерирования по п.1, в котором активированный катализатор, выбранный из палладиевого катализатора, платинового катализатора, родиевого катализатора, рутениевого катализатора, никелевого катализатора и кобальтового катализатора, представляет собой катализатор, содержащий активированный катализатор на основе палладия.8. The deuteration method according to claim 1, wherein the activated catalyst selected from a palladium catalyst, a platinum catalyst, a rhodium catalyst, a ruthenium catalyst, a nickel catalyst, and a cobalt catalyst is a catalyst containing an activated palladium-based catalyst.
9. Способ дейтерирования по п.8, в котором активированный катализатор на основе палладия, представляет собой активированный палладий на угле.9. The deuteration method of claim 8, wherein the activated palladium-based catalyst is activated carbon palladium.
10. Способ дейтерирования по п.8, в котором катализатор, содержащий активированный катализатор на основе палладия, представляет собой катализатор, содержащий активированный палладиевый катализатор и активированный платиновый катализатор.10. The deuteration method of claim 8, wherein the catalyst comprising an activated palladium-based catalyst is a catalyst comprising an activated palladium catalyst and an activated platinum catalyst.
11. Способ дейтерирования по п.1, в котором соединение, представленное общей формулой [1], представляет собой трицикло[5.2.1.02,6]декан-8-ол, и активированный катализатор, выбранный из палладиевого катализатора, платинового катализатора, родиевого катализатора, рутениевого катализатора, никелевого катализатора и кобальтового катализатора, представляет собой катализатор, содержащий палладий на угле и платину на угле.11. The deuteration method according to claim 1, wherein the compound represented by the general formula [1] is a tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decan-8-ol, and an activated catalyst selected from a palladium catalyst, platinum catalyst, rhodium The catalyst, ruthenium catalyst, nickel catalyst, and cobalt catalyst is a catalyst containing palladium on carbon and platinum on coal.
12. Трицикло[5.2.1.02,6]декан-8-ол, в котором степень дейтерирования составляет 60% или больше.12. Tricyclo [5.2.1.0 2.6 ] decan-8-ol, in which the degree of deuteration is 60% or more.