KR910015516A - 촉매를 사용한 카르보닐화 방법 - Google Patents

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더블유. 스미쓰 데이비드
엠. 하네스 로니
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원본미기재
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Abstract

내용 없음

Description

촉매를 사용한 카르보닐화 방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (23)

  1. 올레핀, 알칸올, 산 또는 에스테르를 반응 영역 중에서 VIII족 금속 함유 촉매의 존재 하에 일산화탄소 반응시켜 액체 카르보닐화 생성액을 얻는 단계, 상기 액체 카르보닐화 생성액을 상기 반응 영역의 압력보다 낮은 압력으로 유지시킨 븐리 영역으로 이동시키는 단계, 상기 이동 단계를 행함과 동시에, 일산화탄소의 분압이 최고 약 2.0 atm(30 psia)인 일산화탄소 함유 가스 스트림을 상기 분리 영역내로 도입시켜서 카르보닐화 생성액을 플래쉬(flash)시키는 단계, 및 플래쉬되지 않은 액체 카르보닐화 생성액을 상기 반응 영역으로 재순환시키는 단계로 이루어짐을 특징으로 하는 카르보닐화 방법.
  2. 제1항에 있어서, 상기 분리 영역내로 도입왼 일산화탄소 함유 가스 스트림이 약 0.1 내지 약 2.0 atm(약 2- 약 30 psia)의 분압을 제공함을 특징으로 하는 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 올레핀이 C2-C4올레핀인 것을 특징으로 하는 방법.
  4. 제3항에 있어서, C2-C4올레핀이 에틸렌인 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 알칸올이 C1-C4알칸올인 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 제5항에 있어서, 상기 C1-C4알칸올이 메탄올인 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 에스테르가 C2-C6알칸산 C1-C4알킬인 것을 특징으로 하는 방법.
  8. 제7항에 있어서, 상기 C2-C6알카산 C1-C4알킬이 아세트산메틸인 것을 특징으로 하는 방법.
  9. 제1항 내지 제8항 중의 어느 한 항에 있어서, 상기 VIII족 금속 함유 촉매의 VIII족 금속이 로듐, 루테늄, 팔라듐, 니켈 및 코발트인 것을 특징으로 하는 방법.
  10. 제1항 내지 재9항중의 어느 한 항에 있어서, 상기 카르보닐화 반응 영역이 약 1.0 내지 약 102.1 atm(약 15- 약 1500 psia)의 압력에서 유지되는 것을 특징으로 하는 방법.
  11. 제1항 내지 제10항 중의 어느 한 항에 있어서, 상기 반응 영역의 온도가 약 50℃ 내지 약 500℃의 범위에 있고, 상기 분리 영역의 온도가 약 100℃ 내지 약 150℃의 범위에 있는 것을 특징으로 하는 방법.
  12. 제11항에 있어서, 상기 반응 영역에 압력이 약 3.4 내지 약 68.0atm(약 50- 약 1,000psia)의 범위, 온도가 약 75℃ 내재 약 275℃의 범위에서 유지되고, 상기 분리 영역에 있어서 총압이 약 1.0 내지 약 4.1 atm(약 15-약 60 psia)의 범위, 이중 상기 일산화탄소 함유 가스 스트림 중 일산화탄소의 분압이 약 0.3 내지 약 1.8atm(약 4-약 26 psia)의 범위이며, 온도는 약 120℃ 내지 약 140℃의 범위에서 유지되는 것을 특징으로 하는 방법.
  13. 제1항 내지 제12항 중의 어느 한 항에 있어서, 상기 일산화탄소 함유 가스 스트림을 상기 액체 카르보닐화 생성액 스트림을 통해 버블링(bubbling) 시킴으로써 가스 스트림이 액체 스트림내에 도입되는 것을 특징으로 하는 방법.
  14. 제1항에 있어서, C1-C4알칸올을 압력 약 6.8 내지 약 51.0 atm(약 100- 약 750 psia) 및 온도 약 75℃ 내지 약 275℃의 범위에서 유지된 반응 영역 중에서 로듐 함유 촉매의 존재하에 일산화탄소와 반응시켜서 액체 카르보닐화 생성액을 얻고, 상기 액체 카르보닐화생성액을 이 액체를 통해서 버블링되는 일산화탄소 함유 가스 스트림과 함께, 총압이 약 1.0 내지 약 4.1 atm(약 15- 약 60 psia)이고, 이중 일산화탄소 함유 가스 스트림 중의 일산화탄소 분압이 약 0.2 내지 약 2.0 atm(약 2 psia 내지 약 30psia)이며, 온도는 약 100℃ 내지 약 150℃에서 유지된 분리 영역내로 도입시켜서 액체 카르보닐화 생성액을 플래쉬시키고, 플래쉬되지 않은 액체 생성액은 상기 반응 영역으로 재순환 시키는 것을 특징으로 하는 방법.
  15. 제14항에 있어서, 상기 로듐 함유 촉매가 로듐 금속, 산화로듐, 할로겐화로듐, 로듐 카르보닐 착화합물, 할로겐화카르보닐로듐, 유기로듐 화합물 및 질산로듐으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
  16. 제15항에 있어서, 상기 로듐 함유 촉매가 요오드화로듐인 것을 특징으로 하는 방법.
  17. 제14항 내지 제16항 중의 어느 한 항에 있어서, 상기 반응 영역에 있어서 압력이 약 20.4 내지 약 34.0 atm(약 500-약 500psia)이고, 온도가 약 160℃ 내지 약 200℃ 범위에서 유지되고, 상기 분리 영역에 있어서 총압이 약 1.0 내지 약 3.1 atm(약 15-약 45 psia)이고, 이중 일산화탄소의 분압이 약 0.3 내지 약 1.9 atm(약 4- 약 28 psia)이며, 온도는 약 120℃ 내지 약 140℃의 범위에서 유지되는 것을 특징으로 하는 방법.
  18. 제17항에 있어서, 상기 반응 영역에 있어서 압력이 약 25.9 내지 약 28.6 atm(약 380-420 psia)의 범위, 온도가 약 180℃ 내지 약 190℃의 범위에 있고, 상기 분리 영역에 있어서 총압이 약 1.7 내지 약 2.7 atm(약 25-약 40 psia)의 범위이고, 이중 일산화탄소의 분압이 약 0.7 내지 약 1.8 atm(약 10-약 26 psia)의 범위이며, 온도가 약 125℃ 내지 약 130℃의 범위에 있는 것을 특징으로 하는 방법.
  19. 제17항 또는 제18항에 있어서, 상기 C1-C4알칸올이 메탄올인 것을 특징으로 하는 방법.
  20. 제14항 내지 제19항 중의 어느 한 항에 있어서, 상기 일산화탄소 함유 가스 스트립이 일산화탄소를 50 부피% 이상의 농도로 함유하는 가스 혼합물인 것을 특징으로 하는 방법.
  21. 제14항 내지 제20항 중의 어느 한 항에 있어서, 상기 일산화탄소 함유 가스 스트림이 순수한 일산화탄소인 것을 특징으로 하는 방법.
  22. 제20항에 있어서, 상기 가스 혼합물이 이산화탄소, 메탄, 질소 및 수소를 함유함을 특징으로 하는 방법.
  23. 제17항 내지 제22항중의 어느 한 항에 있어서, 액체 카르보닐화 생성액이 아세트산을 함유함을 특징으로 하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20160064130A (ko) * 2013-09-30 2016-06-07 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 알킬 알카노에이트의 기상 제조
KR20170130463A (ko) * 2015-03-26 2017-11-28 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 알킬 알카노에이트의 기상 생성

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5334755A (en) * 1992-04-24 1994-08-02 Chiyoda Corporation Process for the production of acetic acid from methanol and carbon monoxide using supported rhodium catalyst
GB9306409D0 (en) * 1993-03-26 1993-05-19 Bp Chem Int Ltd Process
JP3308392B2 (ja) * 1994-06-02 2002-07-29 ダイセル化学工業株式会社 カルボニル化反応方法
FR2726556B1 (fr) * 1994-11-04 1996-12-20 Rhone Poulenc Chimie Procede de preparation d'acides carboxyliques par carbonylation en presence d'iridium
FR2726557B1 (fr) * 1994-11-04 1996-12-20 Rhone Poulenc Chimie Procede de preparation d'acides carboxyliques par carbonylation en presence de rhodium
GB9503385D0 (en) * 1995-02-21 1995-04-12 Bp Chem Int Ltd Process
GB9625335D0 (en) * 1996-12-05 1997-01-22 Bp Chem Int Ltd Process
CN104271545B (zh) 2012-05-10 2016-03-30 三菱瓦斯化学株式会社 支链醛的制造方法
BR112019008340A2 (pt) 2016-10-28 2019-08-06 Daicel Corp método para produzir ácido acético
US10266473B2 (en) 2016-10-28 2019-04-23 Daicel Corporation Method for producing acetic acid
CN114409541A (zh) * 2020-10-28 2022-04-29 上海浦景化工技术股份有限公司 一种乙烯羰基化制丙酸酯类的系统

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4690912A (en) * 1968-08-15 1987-09-01 Monsanto Company Rhodium-containing carbonylation catalysts with halogen-containing promoter
US3772380A (en) * 1970-03-12 1973-11-13 Monsanto Co Production of carboxylic acids and esters
US3845121A (en) * 1971-11-10 1974-10-29 Monsanto Co Process for separating carbonylation products from reaction mixture without catalyst decomposition
US4433166A (en) * 1980-12-29 1984-02-21 Monsanto Company Process for stabilizing carbonylation catalyst in soluble form

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20160064130A (ko) * 2013-09-30 2016-06-07 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 알킬 알카노에이트의 기상 제조
KR20170130463A (ko) * 2015-03-26 2017-11-28 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 알킬 알카노에이트의 기상 생성

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