RU2005115255A - Способ получения индан-1,3-дикарбоновой кислоты - Google Patents
Способ получения индан-1,3-дикарбоновой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005115255A RU2005115255A RU2005115255/04A RU2005115255A RU2005115255A RU 2005115255 A RU2005115255 A RU 2005115255A RU 2005115255/04 A RU2005115255/04 A RU 2005115255/04A RU 2005115255 A RU2005115255 A RU 2005115255A RU 2005115255 A RU2005115255 A RU 2005115255A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- catalyst
- compound
- alkyl
- hydrogen
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/30—Preparation of carboxylic acid nitriles by reactions not involving the formation of cyano groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/08—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C61/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
- C07C61/16—Unsaturated compounds
- C07C61/28—Unsaturated compounds polycyclic
- C07C61/29—Unsaturated compounds polycyclic having a carboxyl group bound to a condensed ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
- C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
- C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
- C07C2602/08—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being five-membered, e.g. indane
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (10)
1. Способ получения соединений, имеющих формулу
в которой R1 и R2 независимо выбраны из водорода, С1-С5 алкила, С1-С5 алкокси, трифторметила, галогена, сульфонилалкила, алкиламино, амида, сложного эфира, арилалкила, гетероалкила и арилалкокси,
включающий гидролиз соединения формулы
в которой R1 и R2 независимо выбраны из водорода, С1-С5 алкила, С1-С5 алкокси, трифторметила, галогена, сульфонилалкила, алкиламино, амида, сложного эфира, арилалкила, гетероалкила и арилалкокси,
в присутствии кислотного или основного катализатора.
2. Способ по п.1, в котором указанный катализатор представляет собой кислотный катализатор, включающий смесь ледяной уксусной кислоты и концентрированной соляной кислоты.
3. Способ по п.1, в котором указанное соединение формулы II представляет собой индан-1,3-дикарбоновую кислоту.
4. Способ по п.1, в котором указанное соединение формулы II получают взаимодействием соединения формулы
в котором R1 и R2 независимо выбраны из водорода, С1-С5 алкила, С1-С5 алкокси, трифторметила, галогена, сульфонилалкила, алкиламино, амида, сложного эфира, арил-алкила, гетероалкила и арилалкокси,
с водородом в присутствии катализатора гидрирования.
5. Способ по п.4, в котором указанный катализатор гидрирования представляет собой палладий на углероде.
6. Способ по п.4, в котором соединение формулы III получают взаимодействием соединения формулы
в котором R1 и R2 независимо выбраны из водорода, С1-С5 алкила, С1-С5 алкокси, трифторметила, галогена, сульфонилалкила, алкиламино, амида, сложного эфира, арилалкила, гетероалкила и арилалкокси, а Х выбирают из группы, включающей хлор, бром и йод,
c 3-этоксиакрилонитрилом в присутствии катализатора, включающего как трициклогексилфосфин, ацетат палладия II, и основания в смешивающемся с водой органическом растворителе.
7. Способ по п.6, в котором указанное основание представляет собой трет-бутоксид натрия.
8. Способ по п.6, в котором указанный смешивающийся с водой растворитель представляет собой тетрагидрофуран.
9. Способ по п.5, в котором указанный катализатор гидрирования представляет собой 5% палладий на углероде.
10. Способ по п.1, в котором указанный катализатор представляет собой основный катализатор, выбранный из группы, включающей алкоксиды металлов группы I, гидроксид натрия, гидроксид лития и гидроксид калия.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US42798102P | 2002-11-20 | 2002-11-20 | |
| US60/427,981 | 2002-11-20 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2005115255A true RU2005115255A (ru) | 2006-02-27 |
| RU2282615C2 RU2282615C2 (ru) | 2006-08-27 |
Family
ID=32326624
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005115255/04A RU2282615C2 (ru) | 2002-11-20 | 2003-11-07 | Способ получения индан-1,3-дикарбоновой кислоты |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7009073B2 (ru) |
| EP (2) | EP1961737A1 (ru) |
| JP (1) | JP2006506432A (ru) |
| KR (1) | KR100695366B1 (ru) |
| CN (1) | CN1293031C (ru) |
| AR (1) | AR042065A1 (ru) |
| AT (1) | ATE402134T1 (ru) |
| AU (1) | AU2003274627B2 (ru) |
| BR (1) | BR0316392A (ru) |
| CA (1) | CA2502443A1 (ru) |
| DE (1) | DE60322416D1 (ru) |
| DK (1) | DK1565421T3 (ru) |
| ES (1) | ES2307974T3 (ru) |
| HK (1) | HK1082945A1 (ru) |
| MX (1) | MXPA05005366A (ru) |
| PL (1) | PL377065A1 (ru) |
| PT (1) | PT1565421E (ru) |
| RS (1) | RS20050366A (ru) |
| RU (1) | RU2282615C2 (ru) |
| SI (1) | SI1565421T1 (ru) |
| TW (1) | TWI283239B (ru) |
| WO (1) | WO2004046077A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200503009B (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2284319C2 (ru) | 2002-11-25 | 2006-09-27 | Пфайзер Продактс Инк. | Усовершенствованный способ получения 1,3-замещенных инденов |
| JP5112787B2 (ja) * | 2006-09-01 | 2013-01-09 | 株式会社リコー | 情報処理装置、プログラム更新方法及びプログラム |
| US8039620B2 (en) | 2008-05-22 | 2011-10-18 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Varenicline tosylate, an intermediate in the preparation process of varenicline L-tartrate |
| US20090318695A1 (en) * | 2008-06-19 | 2009-12-24 | Vinod Kumar Kansal | Processes for the preparation of varenicline and intermediates thereof |
| US20100010221A1 (en) * | 2008-07-10 | 2010-01-14 | Revital Lifshitz-Liron | Processes for purifying varenicline l-tartrate salt and preparing crystalline forms of varenicline l-tartrate salt |
| RU2012102052A (ru) | 2009-06-22 | 2013-11-20 | Тева Фармасьютикал Индастриз Лтд. | Твердые формы солей варениклина и способы их получения |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3953500A (en) | 1973-08-11 | 1976-04-27 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Benzalicyclic carboxylic acid derivative |
| PL190685B1 (pl) | 1997-07-25 | 2005-12-30 | Altana Pharma Ag | Nowe pochodne tetrazolu, środek farmaceutyczny oraz zastosowanie |
| BR9814592B1 (pt) | 1997-12-31 | 2010-06-01 | composto azapolicìclico condensado com arila, composição farmacêutica contendo o mesmo e seu uso na fabricação de um medicamento. |
-
2003
- 2003-11-07 BR BR0316392-0A patent/BR0316392A/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-11-07 AU AU2003274627A patent/AU2003274627B2/en not_active Ceased
- 2003-11-07 RU RU2005115255/04A patent/RU2282615C2/ru active
- 2003-11-07 EP EP08155815A patent/EP1961737A1/en not_active Withdrawn
- 2003-11-07 PT PT03758601T patent/PT1565421E/pt unknown
- 2003-11-07 EP EP03758601A patent/EP1565421B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-07 WO PCT/IB2003/005043 patent/WO2004046077A1/en active IP Right Grant
- 2003-11-07 JP JP2004552987A patent/JP2006506432A/ja not_active Withdrawn
- 2003-11-07 AT AT03758601T patent/ATE402134T1/de not_active IP Right Cessation
- 2003-11-07 CA CA002502443A patent/CA2502443A1/en not_active Abandoned
- 2003-11-07 RS YUP-2005/0366A patent/RS20050366A/sr unknown
- 2003-11-07 PL PL377065A patent/PL377065A1/pl unknown
- 2003-11-07 MX MXPA05005366A patent/MXPA05005366A/es active IP Right Grant
- 2003-11-07 CN CNB2003801032122A patent/CN1293031C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-11-07 KR KR1020057009006A patent/KR100695366B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2003-11-07 DK DK03758601T patent/DK1565421T3/da active
- 2003-11-07 SI SI200331315T patent/SI1565421T1/sl unknown
- 2003-11-07 DE DE60322416T patent/DE60322416D1/de not_active Expired - Fee Related
- 2003-11-07 ES ES03758601T patent/ES2307974T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-12 US US10/706,694 patent/US7009073B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-11-18 AR ARP030104250A patent/AR042065A1/es active IP Right Grant
- 2003-11-19 TW TW092132407A patent/TWI283239B/zh not_active IP Right Cessation
-
2005
- 2005-04-14 ZA ZA200503009A patent/ZA200503009B/en unknown
-
2006
- 2006-03-02 HK HK06102734A patent/HK1082945A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RS20050366A (en) | 2007-12-31 |
| CA2502443A1 (en) | 2004-06-03 |
| BR0316392A (pt) | 2005-09-27 |
| DK1565421T3 (da) | 2008-09-22 |
| US7009073B2 (en) | 2006-03-07 |
| AR042065A1 (es) | 2005-06-08 |
| AU2003274627B2 (en) | 2008-05-29 |
| CN1293031C (zh) | 2007-01-03 |
| RU2282615C2 (ru) | 2006-08-27 |
| AU2003274627A1 (en) | 2004-06-15 |
| WO2004046077A1 (en) | 2004-06-03 |
| SI1565421T1 (sl) | 2008-10-31 |
| TWI283239B (en) | 2007-07-01 |
| HK1082945A1 (en) | 2006-06-23 |
| MXPA05005366A (es) | 2005-08-03 |
| ES2307974T3 (es) | 2008-12-01 |
| US20050240057A1 (en) | 2005-10-27 |
| EP1565421B1 (en) | 2008-07-23 |
| TW200424164A (en) | 2004-11-16 |
| EP1961737A1 (en) | 2008-08-27 |
| DE60322416D1 (de) | 2008-09-04 |
| ZA200503009B (en) | 2006-07-26 |
| PL377065A1 (pl) | 2006-01-23 |
| ATE402134T1 (de) | 2008-08-15 |
| KR20050083886A (ko) | 2005-08-26 |
| KR100695366B1 (ko) | 2007-03-16 |
| JP2006506432A (ja) | 2006-02-23 |
| PT1565421E (pt) | 2008-09-24 |
| EP1565421A1 (en) | 2005-08-24 |
| WO2004046077A8 (en) | 2005-05-19 |
| CN1711233A (zh) | 2005-12-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008109650A (ru) | Способ получения бетамиметиков | |
| RU2004126448A (ru) | Способ получения органических соединений | |
| RU2010146299A (ru) | Способ получения производных 1-(2-галогенобифенил-4-ил)-циклопропанкарбоновой кислоты | |
| RU2012104795A (ru) | Способ получения производных 1-(2-галогенобифенил-4-ил)-циклопропанкарбоновой кислоты | |
| SU508205A3 (ru) | Способ получени производных изофлавона | |
| ATE381543T1 (de) | Verfahren zur herstellung von 4-aryl- nicotinamidderivaten | |
| RU2005115255A (ru) | Способ получения индан-1,3-дикарбоновой кислоты | |
| CN110483420B (zh) | 一种四氢喹喔啉类化合物的制备方法 | |
| EA200200719A1 (ru) | Способ получения циталопрама | |
| RU2004139042A (ru) | Способ получения эфиров диоксануксусной кислоты | |
| CN1407981A (zh) | 通过过渡金属催化的氨基化反应制备5－(1－哌嗪基)－苯并呋喃－2－甲酰胺的方法 | |
| CN1166626C (zh) | 三或四取代苯基化合物、其制备方法及应用 | |
| RU2249592C2 (ru) | Способ получения гидрохлорида пирлиндола | |
| CN1158249C (zh) | 制备杀虫剂中间体的方法 | |
| RU2005122406A (ru) | Способ получения арил-конденсированных полициклицеских лактамов | |
| JP4269902B2 (ja) | 芳香族不飽和化合物の製造方法 | |
| RU2002116672A (ru) | Способ получения 6-метил-2-(4-метилфенил)имидазоло[1,2-А]-пиридин-3-(N, N-диметилацетамида) и промежуточных соединений | |
| JP2006516139A (ja) | ヘテロアリールアセトアミド化合物の合成 | |
| RU2005115881A (ru) | Усовершенствованный способ получения 1,3-замещенных инденов | |
| CN111394747B (zh) | 一种2-酰氧基苯胺类衍生物的绿色电化学合成方法 | |
| RU2003127120A (ru) | Пирролкарбоксамиды для применения в качестве фунгицидов | |
| JPH0517214B2 (ru) | ||
| JP4639523B2 (ja) | ６，７−ジオキシキナゾロン誘導体の製造法 | |
| JP2002533431A5 (ru) | ||
| RU2002102233A (ru) | Способ получения сложных эфиров 5- и/или 6-замещенной 2-оксибензойной кислоты |