JP2006506432A - インダン−1,3−ジカルボン酸の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
4−エチニル−5−クロロ−10−アザ−トリシクロ[6.3.02,7]ドデカ−2(7),3,5−トリエン;
3−トリフルオロメチル−10−アザ−トリシクロ[6.3.02,7]ドデカ−2(7),3,
5−トリエン;
4,5−ビストリフルオロメチル−10−アザ−トリシクロ[6.3.1.02,7]ドデカ−
2(7),3,5−トリエン;
4−クロロ−5−トリフルオロメチル−10−アザ−トリシクロ[6.3.1.02,7]ドデカ−2(7),3,5−トリエン;
4−アミノ−10−アザ−トリシクロ[6.3.1.02,7]ドデカ−2(7),3,5−トリエン;
4−ニトロ−10−アザ−トリシクロ[6.3.02,7]ドデカ−2(7),3,5−トリエン;
4−メチル−10−アザ−トリシクロ[6.3.02,7]ドデカ−2(7),3,5−トリエン;
4−フルオロ−10−アザ−トリシクロ[6.3.02,7]ドデカ−2(7),3,5−トリエン;
4−トリフルオロメチル−10−アザ−トリシクロ[6.3.02,7]ドデカ−2(7),3,5−トリエン;
4,5−ジフルオロ−10−アザ−トリシクロ[6.3.02,7]ドデカ−2(7),3,5−トリエン;およびそれらの医薬上許容しうる塩である。
を使用することが最も望ましい。それでも治療する人の体重と状態、そして前記医薬に対する個々の人の反応、さらに選択された医薬製剤タイプ、そしてこのような投与を行う期間と間隔に応じて変更が生じることがある。場合によっては、前述の範囲の下限より低い用量レベルで十分であることもあり、そして別の場合には、さらに多い用量を、なんらかの有害な副作用を生じることなく使用することができるが、但し、このようなより多い用量では、1日を通した投与のために最初にいくつかの少ない用量に分割する。
、エリキシル剤、シロップ剤、等の形態で様々な医薬上許容しうる不活性担体と組み合わせることができる。このような担体としては、固形物希釈剤または充填剤、滅菌水性媒体および種々の非毒性有機溶媒がある。さらに、経口用の医薬組成物は、適当に甘くするおよび/または風味をつけることができる。一般に、活性化合物は約5.0%〜約70重量%の範囲の濃度レベルで、このような剤形中にある。
インデン−1,3−ジカルボニトリル
フレーム乾燥した三つ口フラスコ中に酢酸パラジウムII(0.175g,0.78mmol)およびトリシクロヘキシルホスフィン(0.328g,1.17mmol)を添加した。30分間窒素でパージしてから無水THF20mlを添加し、さらに30分間撹拌した。0℃に冷却してから、ナトリウムtert−ブトキシド(9.41g,96.5mmol)をゆっくりと添加し、0℃で1時間撹拌した。添加漏斗に2−ブロモベンゼンシアニド(5.06ml,39mmol)、3−エトキシアクリロニトリル(4.01ml,30mmol)および無水THF5mの溶液を入れた。溶液をパラジウム溶液中へ非常にゆっくりと滴加した。室温で30分間撹拌した。
インダン−1,3−ジカルボニトリル
Pd/C(10%重量)を含有するParrビン中に、1(5.00g,30.08mmol)およびEtOAc200mlを添加した。N2およびH2でパージし、室温で40psiのH2圧力下で水素化した。反応は2時間以内に完了した。セライトを通して溶液を濾過し、減圧下で濃縮して褐色の固形物(5.63g,111.2%)を得た。MeOH中で再結晶させて白色桃色の固形物(2.56g,50.59%)を得た。濾液を減圧下で濃縮し、褐色の固形物を再び再結晶させて桃色の白色固形物(0.576g,11.38%,全体で61.97%)を得た。C11H8N2についての分析計算値:C,78.55;H,4.79;N,16.66。実測値:C,78.55;H,4.55;N,16.37。
インダン−1,3−ジカルボン酸
丸底フラスコ中に2(1.50g,9.03mmol)を氷酢酸(7.5ml)および濃塩酸(7.5ml)と共に添加した。100℃に加熱した。2時間後、反応物を室温に冷まして水50mlで希釈した。水性層をEtOAc(30,2×20ml)で抽出した。有機層を飽和炭酸水素塩溶液(5×30ml)で抽出した。5MのHClを用いてpHを1に下げ、EtOAc(30,2×20ml)で抽出した。ブラインで洗浄し、乾燥させて減圧下で濃縮し、黄色固形物(1.23g,66.1%)を得た。熱キシレン(98℃)50ml中で黄色固形物(1.23g)を2時間懸濁した。0℃に冷却し、濾過してヘキサンで洗浄し、黄白色固形物(1.03g,55.3%)を得た。C11H6O4についての分析計算値:C,65.03;H,3.47;N,0.0。実測値:C,6386;H,4.69;N,0.37。
Claims (10)
- 触媒が氷酢酸および濃塩酸の混合物からなる酸触媒である請求項1に記載の方法。
- 化合物がインダン−1,3−ジカルボン酸である請求項1に記載の方法。
- 水素化触媒が炭素上のパラジウムである請求項4に記載の方法。
- 塩基がナトリウムt−ブトキシドである請求項6に記載の方法。
- 水混和性溶媒がテトラヒドロフランである請求項6に記載の方法。
- 水素化触媒が炭素上の5%パラジウムである請求項5に記載の方法。
- 触媒が第I族金属アルコキシド、水酸化ナトリウム、水酸化リチウムおよび水酸化カリウムからなる群より選ばれる塩基触媒である請求項1に記載の方法。
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