RU2005106256A - Ацилированные арилциклоакиламины и их применение в качестве фармацквтических средств - Google Patents

Ацилированные арилциклоакиламины и их применение в качестве фармацквтических средств Download PDF

Info

Publication number
RU2005106256A
RU2005106256A RU2005106256/04A RU2005106256A RU2005106256A RU 2005106256 A RU2005106256 A RU 2005106256A RU 2005106256/04 A RU2005106256/04 A RU 2005106256/04A RU 2005106256 A RU2005106256 A RU 2005106256A RU 2005106256 A RU2005106256 A RU 2005106256A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
group
heteroaryl
phenyl
alkoxy
Prior art date
Application number
RU2005106256/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2337094C2 (ru
Inventor
Хартмут ШТРОБЕЛЬ (DE)
Хартмут Штробель
Паулус ВОЛЬФАРТ (DE)
Паулус ВОЛЬФАРТ
Петер БЕЛОВ (DE)
Петер БЕЛОВ
Original Assignee
АВЕНТИС ФАРМА ДОЙЧЛАНД ГмбХ (DE)
Авентис Фарма Дойчланд Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by АВЕНТИС ФАРМА ДОЙЧЛАНД ГмбХ (DE), Авентис Фарма Дойчланд Гмбх filed Critical АВЕНТИС ФАРМА ДОЙЧЛАНД ГмбХ (DE)
Publication of RU2005106256A publication Critical patent/RU2005106256A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2337094C2 publication Critical patent/RU2337094C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/57—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C233/58—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/10—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for impotence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/06—Antiarrhythmics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/65—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/28—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C07C237/38—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having the nitrogen atom of the carboxamide group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C311/21—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D215/54—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/08—Radicals containing only hydrogen and carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D241/24—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D295/155—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Gynecology & Obstetrics (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Claims (10)

1. Соединение формулы I
Figure 00000001
в любой из его стереоизомерных форм или в виде их смеси в любом соотношении, или его фармацевтически приемлемая соль,
где R1 представляет собой арил или гетероарил, каждый из которых является незамещенным или замещен одним или несколькими одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из C1-C6-алкила, галогена, CF3, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилмеркапто, -CN, COOR10, CONR11R12, NR13R14, S(O)mR15 и S(O)2NR16R17;
R2 представляет собой арил или гетероарил, каждый из которых является незамещенным или содержит один или несколько одинаковых или разных заместителей, выбранных из группы, состоящей из галогенов; -CN; NH2; незамещенных и по меньшей мере монозамещенных C1-C10-алкила, C2-C10-алкенила, C2-C10-алкинила, C1-C10-алкокси, C1-C10-алкиламино и ди(C1-C10-алкил)амино, заместители которых выбраны из группы, состоящей из F, OH, C1-C8-алкокси, арилокси, C1-C8-алкилмеркапто, NH2, C1-C8-алкиламино и ди(C1-C8-алкил)амино; C3-C5-алкандиила; фенила; гетероарила; арилзамещенного или гетероарилзамещенного C1-C4-алкила; CF3; NO2; OH; фенокси; бензилокси; (C1-C10-алкил)-COO-; S(O)mR20; SH; фениламино; бензиламино; (C1-C10-алкил)-CONH-; (C1-C10-алкил)-CO-N(C1-C4-алкил)-; фенил-CONH-; фенил-CO-N(C1-C4-алкил)-; гетероарил-CONH-; гетероарил-CO-N(C1-C4-алкил)-; (C1-C10-алкил)-CO-; фенил-CO-; гетероарил-CO-; CF3CO-; -OCH2O-; -OCF2O-; -OCH2CH2O-; -CH2CH2O-; COOR21; CONR22R23; C(NH)-NH2; SO2NR24R25; R26SO2NH; R27SO2N(C1-C6-алкил)-; и остатка насыщенного и по меньшей мере мононенасыщенного алифатического моноциклического 5-7-членного гетероцикла, содержащего 1, 2 или 3 гетероатома, выбранных из группы, состоящей из N,O и S, причем данный гетероцикл может быть замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогенов, C1-C3-алкила, C1-C3-алкокси, OH, оксо и CF3, где указанный гетероцикл может необязательно быть конденсирован с указанными арильной группой или гетероарильной группой, представляющими собой R2; где все арильные, гетероарильные, фенильные, арилсодержащие, гетероарилсодержащие и фенилсодержащие группы, которые необязательно имеются в указанных заместителях указанных арильной группы или гетероарильной группы, представляющими собой R2, могут быть замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогенов, -CN, C1-C3-алкила, OH, C1-C3-алкокси и CF3;
R10 представляет собой H, C1-C6-алкил или бензил, в котором фенильная группа может быть замещена одним или несколькими одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из галогенов, -CN, C1-C3-алкила, C1-C3-алкокси и CF3;
R11 выбран из группы, состоящей из H; C1-C6-алкила, который может быть замещен фенилом; фенила, инданила и гетероарила; где каждая из ароматических групп является незамещенной или содержит один или несколько одинаковых или разных заместителей из группы, состоящей из галогенов, -CN, C1-C3-алкила, C1-C3-алкокси и CF3;
R12 представляет собой H или C1-C6-алкил;
R13 выбран из группы, состоящей из H; C1-C6-алкила; и незамещенных и замещенных фенила, бензила, гетероарила, фенил-СО- и гетероарил-СО-, заместители которых выбраны из группы, состоящей из галогенов, -CN, C1-C3-алкила, C1-C3-алкокси и CF3, в которых могут быть представлены один или несколько указанных заместителей;
R14 представляет собой H или C1-C6-алкил;
R15 выбран из группы, состоящей из C1-C6-алкила; CF3; и замещенных и незамещенных фенила и гетероарила, заместители которых выбраны из группы, состоящей из галогенов, -CN, C1-C3-алкила, C1-C3-алкокси и CF3, в которых могут быть представлены один или несколько указанных заместителей;
R16, независимо от R11, определен как R11;
R17, независимо от R12, определен как R12;
R20 выбран из группы, состоящей из C1-C10-алкила, который может быть замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, OH, C1-C8-алкокси, арилокси, C1-C8-алкилмеркапто, C1-C8-алкиламино и ди(С1-C8-алкил)амино; CF3; и замещенных или незамещенных фенила и гетероарила, заместители которых выбраны из группы, состоящей из галогенов, -CN, C1-C3-алкила, C1-C3-алкокси и CF3, в которых могут быть представлены один или несколько указанных заместителей;
R21 выбран из группы, состоящей из H; C1-C10-алкила, который может быть замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, C1-C8-алкокси и ди(С1-C8-алкил)амино; арил-(C1-C4-алкил)- и гетероарил-(C1-C4-алкил)-, которые могут быть замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогенов, C1-C4-алкила, C1-C4-алкокси и ди(С1-С6-алкил)амино;
R22 выбран из группы, состоящей из H; C1-C10-алкила, который может быть замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, C1-C8-алкокси, ди(C1-C8-алкил)амино и фенила; фенила, инданила и гетероарила; где каждая из ароматических групп может быть незамещенной или может содержать один или несколько заместителей, выбранных из группы, состоящей из галогенов, -CN, C1-C3-алкила, C1-C3-алкокси и CF3;
R23 представляет собой H или C1-C10-алкил;
R24, независимо от R22, определен как R22;
R25, независимо от R23, определен как R23;
R26, независимо от R20, определен как R20;
R27, независимо от R20, определен как R20;
гетероарил представляет собой остаток 5-10-членного ароматического, моноциклического или бициклического гетероцикла, содержащего один или несколько гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N,O и S;
арил представляет собой фенил, нафт-1-ил или нафт-2-ил;
m представляет собой 0, 1 или 2;
n представляет собой 1, 2, 3 или 4;
при условии, что если R1 представляет собой незамещенный фенил, R2 не может быть незамещенным фенилом, 4-бромфенилом, 3-метоксифенилом, хлорзамещенным 4H-тиено[3,2-b]пиррол-5-илом, незамещенным тиенилом, нафтиридинилом, незамещенным пиридинилом, 3-гидрокси-4-метоксипиридин-2-илом, 2,6-дихлорпиридин-4-илом или 3,4,5-триметоксифенилом.
2. Соединение формулы I по п.1 в любой из его стереоизомерных форм или в виде их смеси в любом соотношении, или его фармацевтически приемлемая соль, где в формуле I остаток R1 представляет собой незамещенный или замещенный фенил.
3. Соединение формулы I по п.1 в любой из его стереоизомерных форм или в виде их смеси в любом соотношении, или его фармацевтически приемлемая соль, где в формуле I остаток R1 представляет собой незамещенный или замещенный, моноциклический 5-членный или 6-членный гетероарил.
4. Соединение формулы I по одному или нескольким из пп.1-3 в любой из его стереоизомерных форм или в виде их смеси в любом соотношении, или его фармацевтически приемлемая соль, где в формуле I число n представляет собой 1.
5. Соединение формулы I, по одному или нескольким из пп.1-3, в любой из его стереоизомерных форм или в виде их смеси в любом соотношении, или его фармацевтически приемлемая соль, где в формуле I число n представляет собой 3.
6. Соединение формулы I по одному или нескольким из пп.1-3 в любой из его стереоизомерных форм или в виде их смеси в любом соотношении, или его фармацевтически приемлемая соль, где в формуле I остаток R2 представляет собой фенил или гетероарил, каждый из которых является незамещенным или содержит один или несколько одинаковых или разных заместителей, выбранных из группы, состоящей из F; Cl; Br; C1-C3-алкила; C1-C3-алкоксиметила; 2-амино-3,3,3-трифторпропила; CF3; C3-C5-алкандиила; фенила; гетероарила; бензила; гетероарилметил-; OH; C1-C3-алкокси; фенокси; трифторметокси; 2,2,2-трифторэтокси; (C1-C4-алкил)-COO; C1-C3-алкилмеркапто; фенилмеркапто; C1-C3-алкилсульфонил; фенилсульфонил; NH2; C1-C4-алкиламино; ди(C1-C4-алкил)амино; (C1-C3-алкил)-CONH-; (C1-C3-алкил)-SO2NH-; (C1-C3-алкил)-CO-; фенил-CO-;-OCH2О-; -OCF2О-;-CH2CH2О-; COO(C1-C4-алкил); -CONH2; -CONH(C1-C4-алкил); -CON(ди(C1-C4-алкил)); -CN; -SO2NH2; -SO2NH(C1-C4-алкил); -SO2N(ди(C1-C4-алкил)); пирролидинила; пиперидинила; морфолинила и тиоморфолинила; где все гетероарильные, фенильные, гетероарилсодержащие и фенилсодержащие группы, которые необязательно имеются в указанных заместителях указанных фенильной группы или гетероарильной группы, представляющих собой R2, могут быть замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогенов, -CN, C1-C3-алкила, OH, C1-C3-алкокси и CF3.
7. Соединение формулы I
Figure 00000001
в любой из его стереоизомерных форм или в виде их смеси в любом соотношении, или его фармацевтически приемлемая соль,
где R1 представляет собой арил или гетероарил, каждый из которых является незамещенным или замещен одним или несколькими одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из C1-C6-алкила, галогена, CF3, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилмеркапто, -CN, COOR10, CONR11R12, NR13R14, S(O)mR15 и S(О)2NR16R17;
R2 представляет собой арил или гетероарил, каждый из которых является незамещенным или замещен одним или несколькими одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из: галогенов; -CN; NH2; незамещенных или по меньшей мере монозамещенных C1-C10-алкила, C2-C10-алкенила, C2-C10-алкинила, C1-C10-алкокси, C1-C10-алкиламино и ди(C1-C10-алкил)амино, заместители которых выбраны из группы, состоящей из F, OH, C1-C8-алкокси, арилокси, C1-C8-алкилмеркапто, NH2, C1-C8-алкиламино и ди(C1-C8-алкил)амино; C3-C5-алкандиила; фенила; гетероарила; арилзамещенного или гетероарилзамещенного C1-C4-алкила; CF3; NO2; OH; фенокси; бензилокси; (C1-C10-алкил)-COO-; S(O)m-R20; SH; фениламино; бензиламино; (C1-C10-алкил)-CONH-; (C1-C10-алкил)-CO-N(C1-C4-алкил)-; фенил-CONH-; фенил-CO-N(C1-C4-алкил)-; гетероарил-CONH-; гетероарил-CO-N(C1-C4-алкил)-; (C1-C10-алкил)-CO-; фенил-CO-; гетероарил-CO-; CF3-CO-; -OCH2O-; -OCF2O-; -OCH2CH2О-; -CH2CH2О-; COOR21; CONR22R23; C(NH)-NH2; SO2NR24R25; R26SO2NH-; R27SO2N(C1-C6-алкил)-; и остатка насыщенного или по меньшей мере мононенасыщенного алифатического моноциклического 5-7-членного гетероцикла, содержащего 1, 2 или 3 гетероатома, выбранных из группы, состоящей из N, O и S, причем данный гетероцикл может быть замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогенов, C1-C3-алкила, C1-C3-алкокси, OH, оксо и CF3, где указанный гетероцикл может необязательно быть конденсирован с указанными арильной группой или гетероарильной группой, представляющими собой R2; где все арильные, гетероарильные, фенильные, гетероарилсодержащие и фенилсодержащие группы, которые необязательно присутствуют в указанных заместителях указанных арильной группы или гетероарильной группы, представляющих собой R2, могут быть замещены одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогенов, -CN, C1-C3-алкила, OH, C1-C3-алкокси и CF3;
R10 представляет собой H, C1-C6-алкил или бензил, в котором фенильная группа может быть замещена одним или несколькими одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из галогенов, -CN, C1-C3-алкила, C1-C3-алкокси и CF3;
R11 выбран из группы, состоящей из H; C1-C6-алкила, который может быть замещен фенилом; фенила, инданила и гетероарила; где каждая из ароматических групп является незамещенной или содержит один или несколько одинаковых или разных заместителей из группы, состоящей из галогенов, -CN, C1-C3-алкила, C1-C3-алкокси и CF3;
R12 представляет собой H или C1-C6-алкил;
R13 выбран из группы, состоящей из:
H, C1-C6-алкила и незамещенных и замещенных фенила, бензила, гетероарила, фенил-СО- и гетероарил-СО-, заместители которых выбраны из группы, состоящей из галогенов, -CN, C1-C3-алкила, C1-C3-алкокси и CF3, в которых могут быть представлены один или несколько указанных заместителей;
R14 представляет собой H или C1-C6-алкил;
R15 выбран из группы, состоящей из:
C1-C6-алкила; CF3; и замещенных и незамещенных фенила и гетероарила, заместители которых выбраны из группы, состоящей из галогенов, -CN, C1-C3-алкила, C1-C3-алкокси и CF3, в которых могут быть представлены один или несколько указанных заместителей;
R16, независимо от R11, определен как R11;
R17, независимо от R12, определен как R12;
R20 выбран из группы, состоящей из C1-C10-алкила, который может быть замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, OH, C1-C8-алкокси, арилокси, C1-C8-алкилмеркапто, C1-C8-алкиламино и ди(С1-C8-алкил)амино; CF3; и замещенных или незамещенных фенила и гетероарила, заместители которых выбраны из группы, состоящей из галогенов, -CN, C1-C3-алкила, C1-C3-алкокси и CF3, в которой могут находиться один или несколько указанных заместителей;
R21 выбран из группы, состоящей из H; C1-C10-алкила, который может быть замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, C1-C8-алкокси и ди(С1-C8-алкил)амино; арил-(C1-C4-алкил)- и гетероарил-(C1-C4-алкил)-, которые могут быть замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогенов, C1-C4-алкила, C1-C4-алкокси и ди(С1-С6-алкил)амино;
R22 выбран из группы, состоящей из H; C1-C10-алкила, который может быть замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, C1-C8-алкокси, ди(C1-C8-алкил)амино и фенила; фенила, инданила и гетероарила; где каждая из ароматических групп может быть незамещенной или может содержать один или несколько заместителей, выбранных из группы, состоящей из галогенов, -CN, C1-C3-алкила, C1-C3-алкокси и CF3;
R23 представляет собой H или C1-C10-алкил;
R24, независимо от R22, определен как R22;
R25, независимо от R23, определен как R23;
R26, независимо от R20, определен как R20;
R27, независимо от R20, определен как R20;
гетероарил представляет собой остаток 5-10-членного ароматического, моноциклического или бициклического гетероцикла, содержащего один или несколько гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N,O и S;
арил представляет собой фенил, нафт-1-ил или нафт-2-ил;
m представляет собой 0, 1 или 2;
n представляет собой 1, 2, 3 или 4;
для применения в качестве фармацевтического средства.
8. Фармацевтический препарат, содержащий эффективную дозу по меньшей мере одного соединения формулы I по п.7, в любой из его стереоизомерных форм или в виде их смеси в любом соотношении, и/или его фармацевтически приемлемой соли и фармацевтически приемлемый носитель.
9. Применение соединения формулы I по п.7 в любой из его стереоизомерных форм или в виде их смеси в любом соотношении, и/или его фармацевтически приемлемой соли для изготовления лекарственного средства для стимуляции экспрессии эндотелиальной NO-синтазы.
10. Применение соединения формулы I по п.7 в любой из его стереоизомерных форм или в виде их смеси в любом соотношении, и/или его фармацевтически приемлемой соли для изготовления лекарственного средства для лечения сердечно-сосудистых заболеваний, стабильной и нестабильной стенокардии, коронарной болезни, стенокардии Принцметала, острого коронарного синдрома, сердечной недостаточности, инфаркта миокарда, удара, тромбоза, окклюзии периферических артерий, эндотелиальной дисфункции, атеросклероза, рестеноза, повреждения эндотелия после PTCA, гипертензии, артериальной первичной гипертензии, легочной гипертензии, артериальной вторичной гипертензии, вазоренальной артериальной гипертензии, хронического гломерулонефрита, эректильной дисфункции, желудочковой аритмии, диабета, осложнений диабета, нефропатии, ретинопатии, ангиогенеза, бронхиальной астмы, хронической почечной недостаточности, цирроза печени, остеопороза, ограниченной способности запоминать или ограниченной способности к обучению или для снижения риска сердечно-сосудистых заболеваний у женщин в постклимактерическом периоде или у женщин, принимающих контрацептивы.
RU2005106256/04A 2002-08-07 2003-07-24 Ацилированные арилциклоакиламины и их применение в качестве фармацевтических средств RU2337094C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP02017587.3 2002-08-07
EP02017587A EP1388535A1 (en) 2002-08-07 2002-08-07 Acylated arylcycloalkylamines and their use as pharmaceuticals

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005106256A true RU2005106256A (ru) 2005-08-10
RU2337094C2 RU2337094C2 (ru) 2008-10-27

Family

ID=30129195

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005106256/04A RU2337094C2 (ru) 2002-08-07 2003-07-24 Ацилированные арилциклоакиламины и их применение в качестве фармацевтических средств

Country Status (23)

Country Link
EP (2) EP1388535A1 (ru)
JP (1) JP4555683B2 (ru)
KR (1) KR101080627B1 (ru)
CN (1) CN1304365C (ru)
AR (1) AR040791A1 (ru)
AU (1) AU2003250159B2 (ru)
BR (1) BR0313271A (ru)
CA (1) CA2494628C (ru)
HK (1) HK1079186A1 (ru)
HR (1) HRP20050118A2 (ru)
IL (1) IL166491A (ru)
MA (1) MA27330A1 (ru)
ME (1) MEP60508A (ru)
MX (1) MXPA05001371A (ru)
MY (1) MY141885A (ru)
NO (1) NO332654B1 (ru)
NZ (1) NZ538089A (ru)
PL (1) PL210930B1 (ru)
RS (1) RS20050098A (ru)
RU (1) RU2337094C2 (ru)
TW (1) TWI317732B (ru)
WO (1) WO2004014842A1 (ru)
ZA (1) ZA200410273B (ru)

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1761496A2 (en) 2004-03-31 2007-03-14 Janssen Pharmaceutica N.V. Non-imidazole heterocyclic compounds as histamine h3-receptor ligands
EP1741708A1 (en) * 2005-06-28 2007-01-10 Sanofi-Aventis Deutschland GmbH Heteroaryl-substituted amides comprising an unsaturated or cyclic linker group, and their use as pharmaceuticals
EP1741709A1 (en) * 2005-06-28 2007-01-10 Sanofi-Aventis Deutschland GmbH Heteroaryl-substituted amides comprising a saturated linker group, and their use as pharmaceuticals
CN101405270B (zh) 2006-03-22 2013-01-16 霍夫曼-拉罗奇有限公司 作为11-β-HSD-1的吡唑类
EP2018367B1 (en) * 2006-05-18 2009-11-18 Syngeta Participations AG Novel microbiocides
CA2653940C (en) 2006-05-30 2015-07-14 Janssen Pharmaceutica N.V. Substituted pyridyl amide compounds as modulators of the histamine h3 receptor
ES2300223B1 (es) * 2006-07-07 2009-09-11 Universidad De Granada 3-benzoilpirazoles inhibidores de la oxido nitrico sintasa (nos) con actividad neuroprotectora.
EP1905764A1 (en) * 2006-09-30 2008-04-02 Sanofi-Aventis Substituted 2-Phenyl-benzimidazoles and their use as pharmaceuticals
EP1923062A1 (en) 2006-11-16 2008-05-21 sanofi-aventis Imidazo[2,1-b]thiazoles and their use as pharmaceuticals
EP1942104A1 (en) * 2006-12-20 2008-07-09 sanofi-aventis Heteroarylcyclopropanecarboxamides and their use as pharmaceuticals
EP1939180A1 (en) * 2006-12-20 2008-07-02 sanofi-aventis Heteroarylacrylamides and their use as pharmaceuticals for the stimulation of the expression of endothelial NO synthase
EP1939181A1 (en) * 2006-12-27 2008-07-02 sanofi-aventis Heteroaryl-substituted carboxamides and use thereof for the stimulation of the expression of NO synthase
EP1964840A1 (en) 2007-02-28 2008-09-03 sanofi-aventis Imidazo[1,2-a]pyridines and their use as pharmaceuticals
EP1964841A1 (en) 2007-02-28 2008-09-03 sanofi-aventis Imidazo[1,2-a]azine and their use as pharmaceuticals
MX2010003155A (es) 2007-10-04 2010-04-01 Hoffmann La Roche Derivados de ciclopropil aril amida y uso de los mismos.
UA103468C2 (ru) 2007-11-20 2013-10-25 Янссен Фармацевтика Н.В. Соединения циклоалкилокси- и гетероциклоалкилоксипиридина как модуляторы гистаминового рецептора н3
BRPI0915205A2 (pt) * 2008-06-11 2017-03-21 Dana Farber Cancer Inst Inc compostos e composições úteis para o tratamento de malária
US20140329833A1 (en) * 2011-05-19 2014-11-06 Oryzon Genomics, S.A Lysine demethylase inhibitors for inflammatory diseases or conditions
US20140296255A1 (en) * 2011-05-19 2014-10-02 Oryzong Genomics, S.A. Lysine demethylase inhibitors for thrombosis and cardiovascular diseases
AU2012288843B2 (en) * 2011-07-26 2016-08-04 Sanofi Substituted 3 - (thiazole - 4 - carbonyl) - or 3 - (thiazole - 2 - carbonyl) aminopropionic acid derivatives and their use as pharmaceuticals
ITMI20111971A1 (it) * 2011-10-28 2013-04-29 Mesogenics Srl Inibitori dell'enzima lsd-1 per l'induzione del differenziamento osteogenico
WO2013120940A2 (en) 2012-02-14 2013-08-22 Syngenta Participations Ag Novel compounds
EP2644595A1 (en) 2012-03-26 2013-10-02 Syngenta Participations AG. N-Cyclylamides as nematicides
UY35543A (es) * 2013-04-30 2014-11-28 Bayer Cropscience Ag N-(fenilcicloalquil)carboxamidas y n-(fenilcicloalquil)tiocarboxamidas nematicidas
PT3019476T (pt) 2013-07-08 2018-03-27 Syngenta Participations Ag Carboxamidas com anel de 4 membros utilizadas como nematicidas
WO2015040141A1 (en) 2013-09-23 2015-03-26 Syngenta Participations Ag Cyclobutylcarboxamides as nematicides
WO2015175487A1 (en) 2014-05-13 2015-11-19 Novartis Ag Compounds and compositions for inducing chondrogenesis
CN110121498A (zh) 2016-12-20 2019-08-13 先正达参股股份有限公司 具有杀线虫活性的n-环丁基-噻唑-5-甲酰胺
US20230192628A1 (en) * 2019-05-29 2023-06-22 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal derivatives

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3192229A (en) * 1962-07-03 1965-06-29 Colgate Palmolive Co Phenylcyclopropyl amides
US4625040A (en) * 1984-09-24 1986-11-25 Pennwalt Corporation N-(phenyl) or N-(phenylcyclopropyl)-2,5-dihydro-2-oxo-4[(substituted phenyl)amino]-3-furancarboxamide derivatives
US4614810A (en) * 1984-09-24 1986-09-30 Pennwalt Corporation 4,5-dihydro-4-oxo-2-[(2-trans-phenylcyclopropyl)amino]-3-furancarboxylic acids and derivatives thereof
IL84944A (en) * 1987-01-19 1992-02-16 Ici Plc Pharmaceutical compositions containing 1,2-dihydro-3h-indazolone derivatives,some new such compounds and their preparation
KR970706272A (ko) * 1995-08-10 1997-11-03 클래스 빌헬름슨 치료에 유용한 바이시클릭 아미딘 유도체(Bicyclic Amidine Derivatives Useful in Therapy)
JP3844533B2 (ja) * 1995-12-15 2006-11-15 日本曹達株式会社 ２，６−ジクロロイソニコチン酸フェネチルアミド誘導体及び植物病害防除剤
US5945431A (en) * 1996-03-15 1999-08-31 Biochem Therapeutics Incorporated Cytomegalovirus inhibiting compounds
US6048877A (en) * 1997-02-21 2000-04-11 Bristol-Myers Squibb Company Tetralone derivatives as antiarrhythmic agents
ATE249219T1 (de) * 1997-12-11 2003-09-15 Iaf Biochem Int Antivirale verbindungen
CA2332989A1 (en) 1998-05-22 1999-12-02 Avanir Pharmaceuticals Benzimidazole derivatives as modulators of ige
US6326379B1 (en) 1998-09-16 2001-12-04 Bristol-Myers Squibb Co. Fused pyridine inhibitors of cGMP phosphodiesterase
KR100676987B1 (ko) * 1998-11-04 2007-01-31 메이지 세이카 가부시키가이샤 피콜린산아미드 유도체, 그 것을 유효성분으로서 함유하는유해생물 방제제
SE9904652D0 (sv) * 1999-12-17 1999-12-17 Astra Pharma Prod Novel Compounds
GB0021831D0 (en) * 2000-09-06 2000-10-18 Astrazeneca Ab Chemical compounds
EA200300449A1 (ru) * 2000-10-12 2003-10-30 Мерк Энд Ко., Инк. Аза- и полиаза-нафталинилкарбоксамиды, полезные в качестве ингибиторов вич-интегразы
WO2002072090A1 (en) * 2001-03-12 2002-09-19 Avanir Pharmaceuticals Benzimidazole compounds for modulating ige and inhibiting cellular proliferation
DE10128331A1 (de) * 2001-06-12 2002-12-19 Aventis Pharma Gmbh Anthranilsäureamide mit Heteroarylsulfonyl-Seitenkette, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltende pharmazeutische Zubereitungen
CA2465207C (en) * 2001-11-01 2011-01-04 Icagen, Inc. Pyrazole-amides and -sulfonamides

Also Published As

Publication number Publication date
HK1079186A1 (en) 2006-03-31
MY141885A (en) 2010-07-16
NO20051110L (no) 2005-03-01
MEP60508A (en) 2011-05-10
EP1388535A1 (en) 2004-02-11
RS20050098A (en) 2007-09-21
MA27330A1 (fr) 2005-05-02
IL166491A0 (en) 2006-01-15
AU2003250159B2 (en) 2009-12-24
CN1675170A (zh) 2005-09-28
CA2494628C (en) 2011-12-13
KR101080627B1 (ko) 2011-11-08
NO332654B1 (no) 2012-11-26
WO2004014842A1 (en) 2004-02-19
TW200410919A (en) 2004-07-01
KR20060002725A (ko) 2006-01-09
RU2337094C2 (ru) 2008-10-27
MXPA05001371A (es) 2005-04-28
CA2494628A1 (en) 2004-02-19
HRP20050118A2 (en) 2005-10-31
PL373068A1 (en) 2005-08-08
TWI317732B (en) 2009-12-01
IL166491A (en) 2010-06-30
BR0313271A (pt) 2005-06-21
CN1304365C (zh) 2007-03-14
ZA200410273B (en) 2006-07-26
PL210930B1 (pl) 2012-03-30
JP4555683B2 (ja) 2010-10-06
WO2004014842A8 (en) 2005-04-28
NZ538089A (en) 2006-09-29
JP2005534706A (ja) 2005-11-17
EP1529031A1 (en) 2005-05-11
AU2003250159A1 (en) 2004-02-25
AR040791A1 (es) 2005-04-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2005106256A (ru) Ацилированные арилциклоакиламины и их применение в качестве фармацквтических средств
JP2005534706A5 (ru)
JP2005538123A5 (ru)
JP2005538124A5 (ru)
RU2005106292A (ru) Ацилированные гетероарилконденсированные циклоалкениламины и их применение в качестве фармацевтических средств
RU2275366C2 (ru) Арилированные амиды фуран- и тиофенкарбоновых кислот с блокирующим калиевый канал действием
RU2001132570A (ru) Мочевинозамещенные имидазохинолины
RU2003127723A (ru) Ацилированные 6, 7, 8, 9 - тетрагидо - 5h - бензоциклогептениламины и их применение в качестве фармацевтических препаратов
JP2004515493A5 (ru)
JP2006528685A5 (ru)
RU2004103741A (ru) Новые соединения в качестве противовоспалительных, иммуномодулирующих и противопролиферативных агентов
BR0317294A (pt) Composto, formulação farmacêutica, uso de um composto, métodos de prevenção e/ou tratamento de condições associadas com a glicogênio sintase quinase-3 e de prevenção e/ou tratamento de doenças, e, uso dos intermediários
RU2003134544A (ru) Амиды антраниловой кислоты, способы их получения, их применение в качестве антиаритмических средств, а также содержащие их фармацевтические композиции
RU2003127682A (ru) Ацилированные инданиламины и их использование в качестве фармацевтических средств
RU94019971A (ru) Производные 1,3-дигидро-2н-имидазо /4,5-в/хинолин-2-она в качестве ингибиторов, фосфодиэстеразы, способ их получения, промежуточные для них, фармацевтическая композиция и способ ее получения
NO327709B1 (no) 2'-substituerte 1,1'-bifenyl-2-karbonamider, deres anvendelse for fremstilling av et medikament sa vel som farmasoytiske preparater inneholdende disse
RU2003117719A (ru) Профилактические или лечебные лекарственные средства от диабета, содержащие конденсированные гетероциклические соединения или их соли
JP2004516314A5 (ru)
RU2002121645A (ru) Производные 2-аминоникотинамида и их применение в качестве ингибиторов vegf-рецептора тирозинкиназы
JP2004528312A5 (ru)
CA2437950A1 (en) Acylated 1,2,3,4-tetrahydronaphthyl amines and their use as pharmaceutical
TWI579277B (zh) 取代桂皮醯胺衍生物、其製備方法、其應用及醫藥組成物
CA2612176A1 (en) Dihydrothieno[2,3-d]pyramidine-6-carboxylic acid derivatives as pde9 inhibitors
MY135954A (en) Crystalline form of (s)-ethoxy-3-4-(2-4-methanesulfonyloxyphenyl ethoxy) phenyl] propanoic acid
JPH07149644A (ja) 血管形成および血管形成性疾患を抑制する方法

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20130725