KR970706272A - 치료에 유용한 바이시클릭 아미딘 유도체(Bicyclic Amidine Derivatives Useful in Therapy) - Google Patents

치료에 유용한 바이시클릭 아미딘 유도체(Bicyclic Amidine Derivatives Useful in Therapy)

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KR970706272A
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윌리엄 칼빈 셰익스피어
로버트 존 머레이
제임스 러쎌 매츠
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클래스 빌헬름슨
아스트라 악티에볼라그
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Abstract

본 발명은 하기 화학식(Ⅰ)의 화합물 및 그를 함유하는 조성물의 제조방법과 함께 화학식(Ⅰ)의 화합물을 제공한다. 화학식(Ⅰ)의 화합물은 산화질소 신테타아제의 억제제이며, 치료상 유용하다.
상기 식 중, D는 O, N 또는 S중에서 선택되는 1 내지 4개의 헤테로 원자를 포함하고, 탄소 원자가 할로겐, 트리플루오로메틸, C1 내지 C6의 알킬, 니트로 또는 시아노기에 의해 임의로 치환되며, 탄소 원자를 통하여 화학식(Ⅰ)의 화합물의 나머지 부분과 연결된 5원 헤테로시클릭 방향족 고리를 나타내고; A는N(X) 또는 CH(-(CH2)m-NXY)기를 나타내고; U는NH, O 또는 CH2기를 나타내고; V는 (CH2)a기를 나타내고; W는 (CH2)b기를 나타내고; a, b, m, X 및 Y는 명세서에 정의한 바와 같다.

Description

치료에 유용한 바이시클릭 아미딘 유도체(Bicyclic Amidine Derivatives Useful in Therapy)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (21)

  1. 하기 화학식(Ⅰ)의 화합물 및 약제학상 허용가능한 그의 염 및 이난시오머.
    상기 식 중, D는 O, N 또는 S중에서 선택되는 1 내지 4개의 헤테로 원자롤 포함하고, 탄소 원자가 할로겐, 트리플루오로메틸, C1 내지 C6의 알킬, 니트로 또는 시아노기에 의해 임의로 치환되며, 탄소 원자를 통하여 화학식(Ⅰ)의 화합물의 나머지 부분과 연결된 5원 헤테로시클릭 방향족 고리를 나타내고; A는N(X) 또는 CH(-(CH2)m-NXY)기를 나타내고; U는NH, O 또는 CH2기를 나타내고; V는 (CH2)a기를 나타내고; W는 (CH2)b기를 나타내고; a 및 b는 독립적으로 정수 O 내지 3을 나타내나, 단 a+b가 1 내지 3의 범위내이고; X 및 Y는 독립적으로 수소, C1 내지 C6의 알킬, 또는 -(CH2)nQ기를 나타내거나, 또는 -NXY는 피페리디닐, 피롤리디닐, 모푤리닐 또는 테트라히도로이소퀴놀리닐기를 나타내며;Q는 C1 내지 C6의 알킬, C1 내지 C6의 알콕시, C1 내지 C6의 퍼플로오로알킬, 할로겐, 니트로 또는 시아노기 중에서 선택되는 하나 이상의 기에 의하여 임의로 치환된 바이페닐 또는 페닐기를 나타내고; m은 정수 0 내지 5를 나타내며; n은 정수 0 내지 6을 나타내고; 또는 U-V-A-W 사슬을 상기에 정한 바와 동일하거나, 단 불포화될 수도 있고, 또는 U-V-A-W 사슬은 탄소 원자가 -(CH2)m-NXY기(여기서, m, X 및 Y가 상기한 바와 같다)로 치환된 -NH-CH2-CH2-O-기를 나타낼 수 있다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 화학식(ⅠA)로 정의되는 구조를 갖는 화학식(Ⅰ)의 화합물 및 약제학상 허용가능한 그의 염 및 이난시오머.
    상기 식 중, T는 -(CH2)m-NXY기에 의해 치환된 C3-5포화 또는 불포화 알킬렌 사슬; -(CH2)m-NXY기에 의해 치환된 -O-(CH2)2-NH-기; 또는 -U-(CH2)a-N(X)-(CH2)b-기를 나타내고; X 및 Y는 독립적으로 수소, C1 내지 C6의 알킬, 또는 -(CH2)nQ기를 나타내거나, 또는 -NXY는 피페리디닐, 피롤리디닐, 모폴리닐 또는 테트라히도로이소퀴놀리닐기를 나타내며; Q는 C1 내지 C6의 알킬, C1 내지 C6의 알콕시, 트리플루오로메틸, 할로겐, 니트로 또는 시아노기에 의하여 임의로 치환된 페닐기를 나타내고: 단, U, m, n, a, b및 D는 상기에 정한 바와 동일하나, T가 -U-(CH2)a-N(X)-(CH2)b-기를 나타내고, X가-(CH2)nQ기를 나타낼 때, n은 정수 0 내지 5를 나타낸다.
  3. 제2항에 있어서, T는 -(CH2)m-NXY기에 의해 치환된 C3-5포화 또는 불포화 알킬렌 사슬; 또는 -(CH2)m-NXY기에 의해 치환된 -O-(CH2)2-NH-기를 나타내고; X 및 Y는 독립적으로 수소, C1 내지 C6의 알킬, 또는 -(CH2)nQ기를 나타내는 화학식(Ⅰ)의 화합물.
  4. 제2항 또는 제3항에 있어서, T가-(CH2)m-NXY기에 의해 치환된 C3-5포화 또는 불포화 알킬렌 사슬을 나타내는 화학식(Ⅰ)의 화합물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, m이 0 또는 1을 나타내는 화학식(Ⅰ)의 화합물.
  6. 제2항에 있어서, T는 -U-(CH2)a-NX-(CH2)b기를 나타내고, X는 수소, C1 내지 C6의 알킬, 또는 -(CH2)nQ기를 나타내는 화학식(Ⅰ)의 화합물.
  7. 제2항 또는 제6항에 있어서, T는 -U-(CH2)a-NX-(CH2)b-기를 나타내고, U는 CH2기를 나타내는 화합물.
  8. 제2항, 제6항 또는 제7항에 있어서, T는 -U-(CH2)a-NX-(CH2)b-기를 나타내고, a+b는 1 또는 2인 화합물.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, n이 0,1 또는 2를 나타내고, X 및/또는 Y는 -(CH2)nQ기를 나타내는 화합물.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, X 및/또는 Y는 -(CH2)nQ기를 나타내는, Q는 C1내지 C6의 알킬 또는 할로겐에 의하여 임의로 치환된 페닐기를 나타내는 화합물.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, D가 O, N 또는 S 중에서 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하고, 탄소 원자가 할로겐에 의해 임의로 치환된 5원 헤테로시클릭 방향족 고리를 나타내는 화학식 (Ⅰ)의 화합물.
  12. 제11항에 있어서, D가 티에닐, 피롤릴 또는 푸릴기를 나타내는 화학식(Ⅰ)의 화합물.
  13. 제12항에 있어서, D가 2-티에닐기를 나타내는 화학식(Ⅰ)의 화합물.
  14. 화학식(Ⅰ)의 화합물이 : N-(2-(페닐메틸)아미노)인단-5-일)-2-티오페네카르복시다미드; N-((2-(페닐메틸)아미노)-1,2,3,4-테트라히드로나프트-7-일)-2-티오페네카르복시다미드; N-((2-(아미노)-1,2,3,4-테트라히드로나프트-7-일)-2-티오페네카르복시다미드; N-((1-(아미노)-1,2,3,4-테트라히드로나프트-7-일)-2-티오페네카르복시다미드; N-((2-(아미노)인단-5-일)-2-티오페네카로복시다미드; N-((2-(메틸)(페닐메틸)아미노)인단-5-일)-2-티오페네카르복시다미드; N-((1-(아미노)인단-6-일)-2-티오페네카로복시다미드; N-((1-(페닐메틸)아미노)인단-6-일)-2-티오페네카르복시다미드; N-((2-((3-클로로메틸)메틸)아미노)인단-5-일)-2-티오페네카르복사미딘; N-((2-((2-메틸페닐)메틸)아미노)인단-5-일)-2-티오페네카르복사미딘; N-((2-((3-메틸페닐)메틸)아미노)인단-5-일)-2-티오페네카르복사미딘; N-((2-((4-메틸페닐)메틸)아미노)인단-5-일)-2-티오페네카르복사미딘; N-((2-(에틸)아미노)인단-5-일)-2-티오페네카르복사미딘; N-((2-(((4-페닐)페닐)메틸)아미노)인단-5-일)-2-티오페네카르복사미딘; N-((2-(((4-헥시)페닐)메틸)아미노)인단-5-일)-2-티오페네카르복사미딘; N-2-((2-((3-브로모페닐)메틸)아미노)인단-5-일)-2-티오페네카르복사미딘; N-((2-((3-클로로페닐)메틸)아미노)-1,2,3,4-테트라히드로나프트-7-일)-2-티오페네카르복시다미드; N-((2-(페닐메틸)메틸)아미노)-1,2,3,4-테트라히드로나프트-7-일)-2-티오페네카르복시다미드; N-((1-((페닐메틸)아미노)-1,2,3,4-테트라히드로나프트-7-일)-2-티오페네카르복시다미드; N-((1-((페닐메틸)아미노)인단-5-일)-2-티오페네카르복시다미드; N-((1-((3-페닐메틸)아미노)-1,2,3,4-테트라히드로나프트-6-일)-2-티오페네카르복시다미드; N-((2-((페닐메틸)아미노)-1,2,3,4-테트라히드로나프트-7-일)-2-푸란카르복시다미드; N-(2,3,4,5-테트라히드로-1H-3-벤자제핀-7-일)티오페네-2-카르복시다미드; N-(1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-7-일)티오페네-2-카르복시다미드; N-(2-벤질-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-5-일)티오페네-2-카르복시다미드; N-(1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-5-일)티오페네-2-카르복시다미드; N-(1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-6-일)티오페네-2-카르복시다미드; N-(이소퀴놀린-7-일)티오페네-2-카르복시다미드인 화합물 및 약제학상 허용가능한 그의 염 및 이난시오머.
  15. 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서, 약제로서 사용하기 위한 화합물.
  16. 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에서 청구된 화합물과 약제학상 허용가능한 희석제 및 담체와의 혼합물을 함유하는 제약 조성물.
  17. 산화질소 신테타아제(nitric oxide synthetase)의 합성 또는 과합성에 기인하는 질병 또는 상태의 치료 및 예방을 위한 의약의 제조에 사용되는, 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 청구된 화합물의 용도.
  18. 신경쇠퇴적 이상, 또는 편두통의 치료 또는 예방, 또는 아편 및 디아제핀에 대한 내성의 방지 및 반전, 또는 마약 중독의 치료를 위한 의약의 제조에 사용되는, 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 청구된 화합물의 용도.
  19. 산화질소 신테타아제의 합성 또는 과합성에 기인하는 상태를 겪고 있거나 또는 그러한 상태를 겪기 쉬운 사람에게 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 청구된 화합물의 치료적 유효량을 투여하는 것으로 구성되는, 산화질소 신테타아제의 합성 또는 과합성에 기인하는 질병 또는 상태의 치료 또는 예방 방법.
  20. 신경쇠퇴적 이상, 편두통, 또는 아편 및 디아제핀에 대한 내성, 또는 마약 중독을 겪고 있거나 걸리기 쉬운 사람에게 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 청구된 화합물의 치료적 유효량을 투여하는 것으로 구성되는, 신경쇠퇴적 이상, 또는 편두통의 치료 또는 예방, 또는 아편 및 디아제핀에 대한 내성의 방지 및 반전, 또는 마약 중독의 치료 방법.
  21. 다음으로 이루어지는, 제1항에 청구된 바와 같은 화학식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법. (a) 하기 화학식(Ⅱ)의 상응하는 화합물을 화학식(Ⅲ)의 화합물과 반응시킴으로써 화학식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나;
    (상기 식 중, U, V, A 및 W는 제1항에서 정의한 바와 같다.
    (상기 식 중, D는 제1항에서 정의한 바와 같고, L은 이탈기이다.) (b) 하기 화학식(Ⅳ)의 상응하는 화합물을 화학식(Ⅴ)의 화합물과 반응시킴으로써 화학식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나;
    (상기 식 중, U, V, A 및 W는 제1항에서 정의한 바와 같고, HA는 산이다.)
    (상기 식 중, D는 제1항에서 정의한 바와 같다.)(c) X가 수소를 나타내는 화학식(Ⅰ)의 상응하는 화합물을 하기의 화학식(Ⅵ)의 화합물과 반응시킴으로써, A가 N(X)를 나타내고, X가 C1 내지 C6의 알킬 또는 -(CH2)nQ기를 나타내는 화학식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나;
    R9-L (Ⅵ)
    (상기 식 중, R9은 C1 내지 C6의 알킬 또는 -(CH2)nQ기를 나타내고, L은 이탈기이다.) (d) X 및 Y 중의 하나 또는 양자 모두가 수소를 나타내는 화학식(Ⅰ)의 상응하는 화합물을 화학식(Ⅵ)의 화합물과 반응시킴으로써, A가 CH(-(CH2)m-NXY)를 나타내고, X 및 Y중 적어도 하나가 C1 내지 C6의 알킬 또는 -(CH2)nQ기를 나타내는 화학식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나; (e) 하기 화학식(Ⅶ)의 상응하는 화합물을 환원시킴으로써, A가 CH(-(CH2)m-NXY)를 나타내고, m은 정수 1 내지 5를 나타내는 화학식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나;
    (상기 식 중, U, V, W, X, Y 및 D는 제1항에 정의한 바와 같다.) (f) 하기 화학식(Ⅷ)의 상응하는 화합물을 환원시킴으로써, A가 CH(-(CH2)m-NXY)를 나타내고, X 및 Y 양자가 모두 수소를 나탸내는 화학식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나;
    (상기 식 중, U, V, W, m 및 D는 제1항에서 정의한 바와 같다.) (g) 하기 화학식(Ⅸ)의 상응하는 화합물을 환원시킴으로써 A가 CH(-(CH2)m-NXY)를 나타내고, X가 수소를 나타내며, m이 정수 1 내지 5를 나타내는 화학식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나;
    (상기 식 중, U, V, W, D 및 Y는 제1항에서 정의한 바와 같다.) (h) 하기 화학식 (X)의 상응하는 화합물을 환원시킴으로써, A가 CH(-(CH2)m-NXY)를 나타내고, X 및 Y 중 하나는 수소를 나타내며, 나머지 하나는 -(CH2)nQ기(n이 정수 1 내지 6을 나타낸다)를 나타내는 화학식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나;
    (상기 식 중, Q, m, U, V, W 및 D는 제1항에서 정의한 바와 같다.) (i) 하기 화학식(ⅩⅠ)의 화합물을 환원시킴으로써, A가 CH(-(CH2)m-NXY)를 나타내고, X 및 Y중 하나는 수소를 나타내며, 나머지 하나는 -(CH2)nQ기(n이 정수 1 내지 6을 나타낸다)를 나타내는 화학식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나;
    (상기 식 중, Q, m, U, V, W 및 D는 제1항에서 정의한 바와 같다.) 또는, (j) 하기 화학식(ⅩⅡ)의 상응하는 화합물을 환원시킴으로써, A가 CH(-NXY)를 나타내고, X가 수소를 나타내는 화학식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 단계,
    (상기 식 중, U, V, W, D 및 Y는 제1항에서 정의한 바와 같다.) 및 바람직하거나 또는 필요한 경우, 생성된 화학식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 다른 염을 약제학상 허용가능한 그의 염으로, 또는 그 반대로 전환하는 단계.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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