RU2004122102A - Новые производные бензимидазола и их применение в качестве лекарственных препаратов - Google Patents

Новые производные бензимидазола и их применение в качестве лекарственных препаратов Download PDF

Info

Publication number
RU2004122102A
RU2004122102A RU2004122102/04A RU2004122102A RU2004122102A RU 2004122102 A RU2004122102 A RU 2004122102A RU 2004122102/04 A RU2004122102/04 A RU 2004122102/04A RU 2004122102 A RU2004122102 A RU 2004122102A RU 2004122102 A RU2004122102 A RU 2004122102A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
radical
alkyl
formula
optionally substituted
amino
Prior art date
Application number
RU2004122102/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2294326C2 (ru
Inventor
Лиди ПУАТУ (FR)
Лиди ПУАТУ
Валери БРО (FR)
Валери БРО
Эрик ФЕРРАНДИ (FR)
Эрик ФЕРРАНДИ
Кристоф ТЮРЬО (FR)
Кристоф ТЮРЬО
Original Assignee
Сосьете Де Консей Де Решерш Э Д`Аппликасьон Сьентифик (С.К.Р.А.С.) (Fr)
Сосьете Де Консей Де Решерш Э Д`Аппликасьон Сьентифик (С.К.Р.А.С.)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сосьете Де Консей Де Решерш Э Д`Аппликасьон Сьентифик (С.К.Р.А.С.) (Fr), Сосьете Де Консей Де Решерш Э Д`Аппликасьон Сьентифик (С.К.Р.А.С.) filed Critical Сосьете Де Консей Де Решерш Э Д`Аппликасьон Сьентифик (С.К.Р.А.С.) (Fr)
Publication of RU2004122102A publication Critical patent/RU2004122102A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2294326C2 publication Critical patent/RU2294326C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/08—Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/24—Drugs for disorders of the endocrine system of the sex hormones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/28—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/30—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/10—Spiro-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Claims (18)

1. Соединение общей формулы
Figure 00000001
в рацемической, энантиомерной форме, или в виде любого сочетания этих форм,
где А представляет собой -CH2- или -С(О)-;
Y представляет собой -S- или -NH-;
R1 и R2 представляют собой, независимо, атом водорода, (C1-C8)алкил, (С5-С9)бициклоалкил, необязательно замещенный одним или несколькими одинаковыми или различными (C1-С6)алкильными радикалами, или радикал формулы -(СН2)n-Х, где
Х представляет собой амино, (C1-С6)алкиламино, ди((С1-С6)алкил)амино, (С3-С7)циклоалкил, адамантил, гетероциклоалкил, арил, арилкарбонил или гетероарил, или радикал формулы
Figure 00000002
где (С3-С7) циклоалкильный, гетероциклоалкильный, арильный и гетероарильный радикалы необязательно замещены одним или несколькими одинаковыми или различными заместителями, выбранными из: -(СН2)n’-X’-Y’, галогена, оксо, нитро, циано, амино, (C1-С6)алкиламино и ди((C1-С8)алкил)амино, гидрокси, N3;
Х’ представляет собой -О-, -S-, -С(О)-, -С(О)-О-, -NH-С(O)-, -NH-SO2- или ковалентную связь;
Y’ представляет собой (C1-С6)алкильный радикал, необязательно замещенный одним или несколькими одинаковыми или различными галоген радикалами; гетероарил или арил или гетероциклоалкил, необязательно замещенный одним или несколькими одинаковыми или различными заместителями, выбранными из: (C1-С6)алкила, (C1-С6)алкокси, галогена, нитро, циано, амино, CF3, OCF3, гидрокси, N3, (C1-С6)алкиламино и ди ((C1-С6)алкил) амино;
n представляет собой целое число от 0 до 6 и n’ представляет собой целое число от 0 до 2;
или R1 и R2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероциклоалкил, гетеробициклоалкил или радикал формулы
Figure 00000003
где радикал, образованный взятыми вместе R1 и R2, необязательно замещен одним или несколькими одинаковыми или различными заместителями, выбранными из -(СН2)n’’-X’’-Y’’, оксо, гидрокси, галоген, нитро, циано;
X’’ представляет собой -О-, -С(О)-, -С(О)-О- или ковалентную связь;
Y’’ представляет собой (C1-С6)алкил, амино, (C1-С6)алкиламино, ди((C1-С6)алкил)амино, (C3-С7)циклоалкил, гетероциклоалкил, арилалкил радикал, или арильный или гетероарильный радикал, необязательно замещенный одним или несколькими одинаковыми или различными заместителями выбранными из: (C1-С6)алкила, (C1-С6)алкокси, (C1-С6)алкилкарбонила, галогена, гидрокси, нитро, циано, CF3, OCF3, амино, (C1-С6)алкиламино и ди((C1-С6)алкил)амино); или радикал формулы
Figure 00000004
n’’ представляет собой целое число от 0 до 4;
R3 представляет собой -(СН2)p-W3-(СН2)р’-Z3
W3 представляет собой ковалентную связь, -СН(ОН)- или -С(O)-;
Z3 представляет собой (C1-С6)алкил, адамантил, арильный радикал, гетероарил или радикал формулы
Figure 00000005
где арильный радикал необязательно замещен одним или несколькими одинаковыми или различными заместителями, выбранными из: -(СН2)р’’-V3-V3, галогена, нитро, циано, N3, гидрокси;
V3 представляет собой -О-, -S-, -С(О)-, -С(О)-О-, -SO2- или ковалентную связь;
Y3 представляет собой (C1-С6)алкильный радикал, необязательно замещенный одним или несколькими одинаковыми или различными галоген радикалами, амино, (C1-С6)алкиламино, ди((C1-С6)алкил)амино, фенилкарбонилметила, гетероциклоалкила или арильного радикалов;
р, р’ и р’’ представляют собой, независимо, целое число от 0 до 4;
R4 представляет собой радикал формулы -(CH2)s-R’’4
R’’4 представляет собой гетероциклоалкил, содержащий, по крайней мере, один атом азота и необязательно замещенный (C1-С6)алкилом или аралкилом; гетероарил, содержащий, по крайней мере, один атом азота и необязательно замещенный (C1-С6)алкилом; или радикал формулы -NW4W’4
W4 представляет собой атом водорода, (C1-С8)алкил или (С3-С7)циклоалкил;
W’4 представляет собой радикал формулы -(СН2)s’-Q4-Z4;
Q4 представляет собой ковалентную связь, -СН2-СН(ОН)-[CH2]t-[O]t’[CH2]t’’- или -С(O)-O-;
t, t’ и t’’ представляют собой, независимо, 0 или 1;
Z4 представляет собой атом водорода, (C1-С8)алкил, необязательно замещенный одним или несколькими одинаковыми или различными заместителями, выбранными из: (C1-С6)алкокси, (C1-С6)алкилтио, (C1-С6)алкилдитио и гидрокси; (C2-С6)алкенил; (C2-С6) алкинил; (С3-С7)циклоалкил, необязательно замещенный одним или несколькими одинаковыми или различными заместителями, выбранными из: (C1-С6)алкила, (C1-С6)алкоксикарбонила и (C1-С6)гидроксиалкила; циклогексен; адамантил; гетероарил; арил, необязательно замещенный одним или несколькими одинаковыми или различными радикалами, выбранными из формулы - (СН2)q’’-V4-Y4, гидрокси, галоген, нитро, циано;
V4 представляет собой -О-, -S-, -NH-C(O)- или ковалентную связь;
Y4 представляет собой (C1-С6)алкильный радикал, необязательно замещенный ди((C1-С6)алкил)амино или одним или несколькими одинаковыми или различными галоген радикалами; амино; (C1-С6)алкиламино; ди((C1-С6)алкил)амино; аралкил; гетероциклоалкил радикалы;
q’’ представляет собой целое число от 0 до 4;
или Z4 представляет собой радикал формулы
Figure 00000006
s и s’ представляют собой, независимо, целое число от 0 до 6; или фармацевтически приемлемую соль последнего.
2. Соединение формулы I по п.1, отличающееся тем, что А представляет собой -С(О)-; или его фармацевтически приемлемая соль последнего.
3. Соединение формулы I по пп.1 и 2, отличающееся тем, что
циклоалкил, представленный X, представляет собой циклогексил или циклогептил,
гетероциклоалкил, представленный X, выбран из: пиперидина, пирролидина, тиазолидина, морфолина и тетрагидротиофена;
арил, представленный X, представляет собой фенильный, нафтильный или флуоренильный радикал;
арил арил-карбонильного радикала, представленный X, представляет собой фенильный радикал;
гетероарил, представленный X, выбран из: пиридина, имидазола, тиофена, индола, карбазола и изохинолина;
гетероарил, представленный Y, выбран из оксазола и имидазола;
арил, представленный Y’, представляет фенильный радикал;
гетероциклоалкил, представленный Y, представляет собой пиперазин;
гетероциклоалкил, который совместно с атомом азота, к которому они присоединены, образуют R1 и R2, выбран из: пиперидина, пиперазина, диазепана, тиазолидина и морфолина;
циклоалкил, представленный Y’’, представляет собой циклопентил или циклогексил;
гетероциклоалкил, представленный Y’’, выбран из: пиперидина, пирролидина и морфолина;
арилалкил и арил, представленный Y’’, представляют собой соответственно бензильный радикал и фенильный радикал;
гетероарил, представленный Y’’, выбран из: пиридина, пиразина, фурана и тиофена; или фармацевтически приемлемая соль последнего.
4. Соединение формулы I по п.1, отличающееся тем, что
арил, представленный Z3, представляет собой фенильный или нафтильный радикал;
гетероарил, представленный Z3, выбран из бензо[b]тиофена и бензо[b]фурана;
гетероциклоалкил и арил, представленные Y3, представляют собой соответственно пирролидиновый и фенильный радикалы; или фармацевтически приемлемая соль последнего.
5. Соединение формулы I по п.1, отличающееся тем, что
гетероциклоалкил, представленный R’’4, выбран из: пиперазина, пиперидина, морфолина и пирролидина;
аралкил, необязательно замещенный гетероциклоалкилом, представленный R’’4, представляет собой бензильный радикал;
гетероарил, представленный R’’4, представляет собой имидазол;
(С3-С7)циклоалкил, представленный Z4, представляет собой циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил или циклогептил;
гетероарил, представленный Z4, выбран из: пиридина, тиофена, индола и фурана;
арил, представленный Z4 и представляет собой фенил или нафтил;
аралкил, представленный Y4, представляет собой бензил;
гетероциклоалкил, представленный Y4, представляет собой пирролидин;
аралкил, замещенный на гетероциклоалкиле, который совместно образуют W4 и W’4, представляет собой бензильный радикал; или фармацевтически приемлемая соль последнего.
6. Соединение формулы I по п.1, отличающееся тем, что А представляет собой -С(О)-, и R1 и R2 независимо представляют собой атом водорода, ((C1-С8)алкильный радикал или радикал формулы -(СН2)n-Х, где
Х представляет собой, амино, ди(алкил)амино, адаментил, циклогексил, циклогептил, пиперидин, морфолин, пирролидин, фенил, пиридин, имидазол, тиофен, индол, карбазол, необязательно замещенный (C1-С6)алкилом, или радикал формулы
Figure 00000007
пиперидиновые, пирролидиновые и фенильные радикалы, необязательно замещены одним или несколькими одинаковыми или различными заместителями, выбранными из: -(СН2)n’-X’-Y’, галогена, оксо, амино и ди((C1-С8)алкил)амино;
X’ представляет собой -О-, -S-, -С(О)-О-, -NH-C(O)-, -NH-SO2- или ковалентную связь;
Y представляет собой (C1-С6)алкил, оксазол, фенильный радикал, необязательно замещенный (C1-С4)алкилом, или пиперазин, необязательно замещенный (C1-С4)алкилом;
или R1 и R2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют пиперидин, пиперазин и диазепан, тиазолидин, морфолин или циклический радикал формулы:
Figure 00000008
радикал, который совместно образуют R1 и R2, необязательно замещен одним или несколькими одинаковыми или различными заместителями, выбранными из:
-(CH2)n’’-X’’-Y’’;
X’’ представляет собой -С(О)-, -С(О)-О- или ковалентную связь;
Y’’ представляет собой (C1-С6)алкил; ди(алкил)амино, циклопентильный, циклогексильный, пиперидиновый, пирролидиновый, морфолиновый, бензильный, пиридиновый, пиразиновый, фурановый, тиофеновый или фенильный радикал, необязательно замещенный одним или несколькими одинаковыми или различными заместителями, выбранными из (C1-С6)алкила, (C1-С6)алкокси, (C1-С6)алкил-карбонила и галогена; или Y’’ представляет собой радикал формулы
Figure 00000009
или фармацевтически приемлемая соль последнего.
7. Соединение формулы I по п.1, отличающееся тем, что А представляет собой -С(О)-, и R3 представляет собой -(CH2)p-W3-(CH2)p’-Z3
W3 представляет собой ковалентную связь, -СН(ОН)- или -С(O)-;
Z3 представляет собой (C1-С6)алкильный, фенильный, нафтильный, бензо[b]тиофеновый, бензо[b]фуранильный радикал, или радикал формулы
Figure 00000010
радикал фенил, необязательно замещен одним или несколькими одинаковыми или различными заместителями, выбранными из: - (СН2)р’’-V3-V3, галогена, нитро, циано;
V3 представляет собой -О-, -S-, -С (О)-, -С(О)-О-, -SO2- или ковалентную связь;
Y3 представляет собой (C1-С6)алкильный радикал, необязательно замещенный одним или несколькими одинаковыми или различными галогенами; амино; ди((C1-С6)алкил)амино; фенилкарбонилметильный; пирролидиновый или фенильный радикалы;
р, р’ и р’’ независимо равны целому числу от 0 до 2; или фармацевтически приемлемая соль последнего.
8. Соединение формулы I по п.1, отличающееся тем, что А представляет собой -С(О)-, и R4 представляет собой радикал формулы -(СН2)s-R’’4
R’’4 представляет собой пиперидиновое кольцо, необязательно замещенное бензилом, пиперазин, необязательно замещенный бензилом, или радикал формулы -NW4W’4
W4 представляет собой атом водорода или (C1-С8) алкил;
W 4 представляет собой радикал формулы -(СН2)s’-Q4-Z4;
Q4 представляет собой ковалентную связь, -СН2-СН(ОН)-,-СН2-СН(ОН)-СН2-O-, -СН2-СН(ОН)-СН2-, -СН2-СН(ОН)-СН2-O-СН2- или -С(О)-О-;
Z4 представляет собой атом водорода, (C1-С8)алкил, необязательно замещенный (C1-С6)алкокси, (C1-С6)алкилтио, (C1-С6)алкилдитио или одним или двумя гидрокси; (C2-С6)алкенил; (C2-С6)алкинил; циклопропильные радикалы, необязательно замещенные алкоксикарбонилом; циклобутил, циклопентил, необязательно замещенный гидроксиалкилом; циклогексил, необязательно замещенный одним или несколькими алкилами; циклогептил, циклогексен, адамантил, пиридин, тиофен, индол, фуран, нафтил; фенильные радикалы, необязательно замещенные одним или несколькими одинаковыми или различными радикалами, выбранными из: -(СН2)q’’-X4-Y4, гидрокси, галоген и циано;
Х4 представляет собой -О- или ковалентную связь;
Y4 представляет собой (C1-С6)алкил, ди((C1-С6)алкил)амино или пирролидиновый радикал; или фармацевтически приемлемая соль последнего.
9. Соединение формулы I по п.1, отличающееся тем, что А представляет собой -С(О)-, Y представляет собой -NH- и
R1 и R2 независимо представляют собой (C1-С8)алкильный радикал;
R3 представляет собой - (CH2)p-W3-(СН2)р’-Z3
W3 представляет собой ковалентную связь; Z3 представляет собой фенильный радикал, замещенный одним или несколькими одинаковыми или различными заместителями, выбранными из: (СН2)р’’-V3-Y3 и галогена; V3 представляет собой -О- или -S-; и Y3 представляет собой (C1-С6)алкильный радикал; р, р’ и р’’ равны 0;
R4 представляет собой радикал формулы -(CH2)s-R’’4
R’’4 представляет собой радикал формулы -NW4W’4
W4 представляет собой атом водорода или (C1-С8)алкил;
W’4 представляет собой радикал формулы -(CH2)s’-Q4-Z4;
Q4 представляет собой ковалентную связь;
Z4 представляет собой атом водорода, (C1-С8)алкил, необязательно замещенный гидрокси, (С3-С7)циклоалкил, гетероарил, арил, необязательно замещенный одним или несколькими одинаковыми или различными радикалами, выбранными из формула -(СН2)q’’-V4-Y4;
V4 представляет собой -О- или ковалентную связь;
Y4 представляет собой (C1-С6)алкил или ди((C1-С6)алкил)амино радикал;
q’’ равно 0; s равно целому числу от 2 до 4, и s’ равно целому числу от 1 до 2;
или фармацевтически приемлемая соль последнего.
10. Соединение формулы I по п.9, отличающееся тем, что (С3-С7)циклоалкил выбран из циклопентила и циклогексила, гетероарил представляет собой пиридин, и арил представляет собой фенил; или фармацевтически приемлемая соль последнего.
11. Соединение формулы I по п.1, отличающееся тем, что А представляет собой -С(О)-, Y представляет собой атом серы и
R1 и R2 независимо представляют собой (C1-С8)алкильный радикал;
R3 представляет собой - (СН2)p-W3-(CH2)р’-Z3
W3 представляет собой ковалентную связь или -С(О)-; Z3 представляет собой фенильный радикал, замещенный одним или несколькими одинаковыми или различными заместителями, выбранными из: -(CH2)р’’-V3-Y3 и галогена; V3 представляет собой -О- или ковалентную связь; и Y3 представляет собой (C1-С6)алкил или ди((C1-С6)алкил)амино радикал; р равно 1, и р’ и р’’ равны 0;
R4 представляет собой радикал формулы -(CH2)s-R’’4
R’’4 представляет собой радикал формулы -NW4W’4
W4 представляет собой атом водорода или (C1-С8)алкил;
W’4 представляет собой радикал формулы -(CH2)s’-Q4-Z4;
Q4 представляет собой ковалентную связь;
Z4 представляет собой атом водорода, (C1-С8)алкил, гетероарил, арил
s равно целому числу от 2 до 4, и s’ равно целому числу от 1 до 2, или фармацевтически приемлемая соль последнего.
12. Соединение формулы I по п.11, отличающееся тем, что гетероарил представляет собой пиридин, и арил представляет собой фенил; или фармацевтически приемлемая соль последнего.
13. Соединение формулы I по п.1, отличающееся тем, что А представляет собой -СН2-, Y представляет собой -NH-, и R1 и R2 независимо представляют собой ((C1-С6)алкильный радикал; R3 представляет собой фенил, замещенный одним или несколькими одинаковыми или различными (C1-С6)алкокси заместителями; R4 представляет собой радикал формулы -(CH2)s-R’’4; R’’4 представляет собой радикал формулы -NW4W’4; W4 представляет собой атом водорода или (C1-С8)алкил; W’4 представляет собой радикал формулы -(CH2)s’-Q4-Z4; Q4 представляет собой ковалентную связь; и Z4 представляет собой пиридин; или фармацевтически приемлемая соль последнего.
14. Соединение формулы I по п.1 как лекарственное средство, а также соли добавления фармацевтически приемлемой неорганической или органической кислот указанного соединения формулы I.
15. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве активного ингредиента, по крайней мере, одно лекарственное вещество, как определено в п.14, в сочетании с фармацевтически приемлемым носителем.
16. Применение соединения по любому из пп.1-13 при получении лекарственного средства для лечения эндометриоза, фибромы, синдрома поликистозных яичников, рака молочных желез, яичника и эндометрия, гонадотропной гипофизарной десенсибилизации при медикаментозной стимуляции яичников для лечения бесплодия у женщин.
17. Применение соединения по любому из пп.1-13 при получении лекарственного средства для лечения доброкачественной простатической гиперплазии и рака простаты у мужчин.
18. Применение соединения по любому из пп.1-13 при получении лекарственного средства для лечения мужской и женской преждевременной половой зрелости.
RU2004122102/04A 2001-12-21 2002-12-20 Новые производные бензимидазола и их применение в качестве лекарственных препаратов RU2294326C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0116647A FR2833948B1 (fr) 2001-12-21 2001-12-21 Nouveaux derives de benzimidazole et leur utilisation en tant que medicament
FR01/16647 2001-12-21

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2004122102A true RU2004122102A (ru) 2005-06-27
RU2294326C2 RU2294326C2 (ru) 2007-02-27

Family

ID=8870830

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004122102/04A RU2294326C2 (ru) 2001-12-21 2002-12-20 Новые производные бензимидазола и их применение в качестве лекарственных препаратов

Country Status (19)

Country Link
US (2) US7495110B2 (ru)
EP (1) EP1467974B1 (ru)
JP (1) JP4418679B2 (ru)
KR (1) KR100927500B1 (ru)
CN (1) CN100334077C (ru)
AT (1) ATE370126T1 (ru)
AU (1) AU2002365016B2 (ru)
CA (1) CA2471044C (ru)
CZ (1) CZ2004819A3 (ru)
DE (1) DE60221901T2 (ru)
ES (1) ES2291544T3 (ru)
FR (1) FR2833948B1 (ru)
HK (1) HK1070359A1 (ru)
HU (1) HU228339B1 (ru)
NO (1) NO327105B1 (ru)
NZ (1) NZ533558A (ru)
PL (1) PL212986B1 (ru)
RU (1) RU2294326C2 (ru)
WO (1) WO2003053939A1 (ru)

Families Citing this family (48)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2833948B1 (fr) * 2001-12-21 2004-02-06 Sod Conseils Rech Applic Nouveaux derives de benzimidazole et leur utilisation en tant que medicament
SI1499311T1 (sl) * 2002-03-29 2010-03-31 Novartis Vaccines & Diagnostic Substituirani benzazoli in njihova uporaba kot inhibitorji Raf kinaze
FR2851563B1 (fr) * 2003-02-26 2005-04-22 Sod Conseils Rech Applic Nouveaux derives de benzimidazole et d'imidazo-pyridine et leur utilisation en tant que medicament
DE10337993A1 (de) * 2003-08-19 2005-03-17 Bayer Healthcare Ag Aminobenzimidazole
FR2862971B1 (fr) * 2003-11-28 2006-03-24 Sod Conseils Rech Applic Nouveaux derives de benzimidazole et d'imidazo-pyridine et leur utilisation en tant que medicament
WO2005058874A1 (en) * 2003-12-18 2005-06-30 Tibotec Pharmaceuticals Ltd. 5- or 6-substituted benzimidazole derivatives as inhibitors of respiratory syncytial virus replication
US8044073B2 (en) 2003-12-18 2011-10-25 Tibotec Pharmaceuticals Aminobenzimidazoles and benzimidazoles as inhibitors of respiratory syncytial virus replication
US7637959B2 (en) * 2004-02-12 2009-12-29 össur hf Systems and methods for adjusting the angle of a prosthetic ankle based on a measured surface angle
WO2006009734A1 (en) * 2004-06-17 2006-01-26 Wyeth Gonadotropin releasing hormone receptor antagonists
JP2008520732A (ja) * 2004-11-23 2008-06-19 ワイス ゴナドトロピン放出ホルモン受容体アンタゴニスト
US7429608B2 (en) 2005-01-20 2008-09-30 Amgen Inc. Benzo[d]imidazol analogs as vanilloid receptor ligands and their use in treatments
EP1856105A1 (en) * 2005-03-07 2007-11-21 Wyeth Quinoxaline dihydrohalide dihydrates and synthetic methods therefor
CN101142194B (zh) * 2005-03-14 2012-10-10 顶点制药有限责任公司 吲哚衍生物，组合物及用作β-分泌酶抑制剂的方法
GB0506133D0 (en) * 2005-03-24 2005-05-04 Sterix Ltd Compound
GB0526042D0 (en) 2005-12-21 2006-02-01 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
WO2007095124A2 (en) * 2006-02-10 2007-08-23 Transtech Pharma, Inc. Benzazole derivatives, compositions, and methods of use as aurora kinase inhibitors
CA2660799C (en) * 2006-08-14 2013-03-19 Council Of Scientific & Industrial Research Pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine hybrids and a process for the preparation thereof
EP2102207B1 (en) 2006-12-07 2010-06-02 F.Hoffmann-La Roche Ag Spiro-piperidine derivatives as via receptor antagonists
CN101563324A (zh) * 2006-12-22 2009-10-21 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 螺-哌啶衍生物
GB0706072D0 (en) * 2007-03-28 2007-05-09 Sterix Ltd Compound
WO2008153701A1 (en) * 2007-05-24 2008-12-18 Schering Corporation Compounds for inhibiting ksp kinesin activity
CA2713716A1 (en) 2008-02-22 2009-08-27 F. Hoffmann-La Roche Ag Modulators for amyloid beta
GB0808282D0 (en) * 2008-05-07 2008-06-11 Medical Res Council Compounds for use in stabilizing p53 mutants
US20100061976A1 (en) * 2008-07-24 2010-03-11 Searete Llc, A Limited Liability Corporation Of The State Of Delaware Method for treating or preventing osteoporosis by reducing follicle stimulating hormone to cyclic physiological levels in a mammalian subject
UY32138A (es) * 2008-09-25 2010-04-30 Boehringer Ingelheim Int Amidas sustituidas del ácido 2-(2,6-dicloro-fenilamino)-6-fluoro-1-metil-1h-bencimidazol-5-carboxílico y sus sales farmacéuticamente aceptables
WO2010040661A1 (en) 2008-10-09 2010-04-15 F. Hoffmann-La Roche Ag Modulators for amyloid beta
KR101293421B1 (ko) 2008-11-10 2013-08-05 에프. 호프만-라 로슈 아게 헤테로사이클릭 감마 분비효소 조절제
CN101619058A (zh) * 2009-01-08 2010-01-06 上海交通大学 一种苯并咪唑-4-酰胺型衍生物
AU2010216239B2 (en) * 2009-02-18 2012-06-14 Amgen Inc. Indole/benzimidazole compounds as mTOR kinase inhibitors
UY32470A (es) 2009-03-05 2010-10-29 Boehringer Ingelheim Int Derivados de 2-{2-cloro-5-[(sustituido) metil]fenilamino} -1-metil]fenilamino}-1-metilbencimidazol-5-carboxamidas-n-(sustituidas) y sus sales fisiológicamente aceptables, composiciones conteniéndolos y aplicaciones
JP2012525389A (ja) 2009-04-27 2012-10-22 ハイ ポイント ファーマシューティカルズ，リミティド ライアビリティ カンパニー 置換イソキノリン誘導体、医薬組成物、及びβ−セクレターゼ阻害剤としての使用方法
JP5868851B2 (ja) * 2009-06-23 2016-02-24 ザ・トランスレーショナル・ジェノミクス・リサーチ・インスティチュート ベンズアミド誘導体
US8486967B2 (en) 2010-02-17 2013-07-16 Hoffmann-La Roche Inc. Heteroaryl substituted piperidines
EP2549874A4 (en) 2010-03-23 2013-10-02 High Point Pharmaceuticals Llc SUBSTITUTED IMIDAZOLE [1,2-B] PYRIDAZINE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE AS BETA-SECRETASE INHIBITORS
US8586604B2 (en) 2010-08-20 2013-11-19 Boehringer Ingelheim International Gmbh Inhibitors of the microsomal prostaglandin E2 synthase-1
US8759537B2 (en) 2010-08-20 2014-06-24 Boehringer Ingelheim International Gmbh 3H-imidazo [4, 5-C] pyridine-6-carboxamides as anti-inflammatory agents
US8466186B2 (en) 2010-12-10 2013-06-18 Boehringer Ingelheim International Gmbh Compounds
US8486968B2 (en) 2010-12-10 2013-07-16 Boehringer Ingelheim International Gmbh Compounds
US8674113B2 (en) 2010-12-10 2014-03-18 Boehringer Ingelheim International Gmbh Compounds
ES2613856T3 (es) * 2012-02-28 2017-05-26 Sk Chemicals Co., Ltd. Antagonistas del receptor de la hormona liberadora de gonadotropina, método para su preparación y composición farmacéutica que comprende los mismos
CN104230896A (zh) * 2013-06-17 2014-12-24 上海汇伦生命科技有限公司 苯并咪唑-2-哌嗪杂环类化合物、其药物组合物及其制备方法和用途
CN103450093A (zh) * 2013-09-06 2013-12-18 中国药科大学 2-苄氨基苯并咪唑类化合物及其用途
RU2670762C2 (ru) * 2013-12-31 2018-10-25 Хуаньчжу Фарма Ко., Лтд. Производные 6-(пиримидиноаминопиридин)бензоимидазола, полезные для лечения рака
CN107840842A (zh) * 2016-09-19 2018-03-27 北京天诚医药科技有限公司 炔代杂环化合物、其制备方法及其在医药学上的应用
CA3058639A1 (en) * 2017-03-31 2018-10-04 Epizyme, Inc. Methods of using ehmt2 inhibitors
AU2018254577A1 (en) 2017-04-21 2019-12-05 Epizyme, Inc. Combination therapies with EHMT2 inhibitors
EP3645526A4 (en) 2017-06-27 2020-10-28 Janssen Pharmaceutica NV NEW QUINOLEINONE COMPOUNDS
CN109796349A (zh) * 2019-03-01 2019-05-24 西南石油大学 一种还原芳香硝基化合物制备芳胺类化合物的方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3092947B2 (ja) * 1995-12-14 2000-09-25 メルク エンド カンパニー インコーポレーテッド ゴナドトロピン放出ホルモン拮抗剤
US5756507A (en) * 1995-12-14 1998-05-26 Merck & Co., Inc. Antagonists of gonadotropin releasing hormone
JP2000095767A (ja) * 1998-09-28 2000-04-04 Takeda Chem Ind Ltd 性腺刺激ホルモン放出ホルモン拮抗剤
WO2003030902A1 (en) * 2001-10-09 2003-04-17 Tularik Inc. Imidazole derivates as anti-inflammatory agents
YU37904A (sh) * 2001-11-09 2006-08-17 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals Inc. Benzimidazoli kao korisni inhibitori proteinske kinaze
FR2833948B1 (fr) * 2001-12-21 2004-02-06 Sod Conseils Rech Applic Nouveaux derives de benzimidazole et leur utilisation en tant que medicament
FR2851563B1 (fr) * 2003-02-26 2005-04-22 Sod Conseils Rech Applic Nouveaux derives de benzimidazole et d'imidazo-pyridine et leur utilisation en tant que medicament

Also Published As

Publication number Publication date
PL212986B1 (pl) 2012-12-31
JP2005514397A (ja) 2005-05-19
US20090170922A1 (en) 2009-07-02
NO327105B1 (no) 2009-04-20
EP1467974A1 (fr) 2004-10-20
JP4418679B2 (ja) 2010-02-17
KR100927500B1 (ko) 2009-11-17
NZ533558A (en) 2005-12-23
HK1070359A1 (en) 2005-06-17
DE60221901T2 (de) 2008-04-30
ES2291544T3 (es) 2008-03-01
RU2294326C2 (ru) 2007-02-27
CN1615300A (zh) 2005-05-11
US8236965B2 (en) 2012-08-07
CA2471044A1 (fr) 2003-07-03
KR20040068295A (ko) 2004-07-30
HU228339B1 (en) 2013-03-28
AU2002365016A1 (en) 2003-07-09
DE60221901D1 (de) 2007-09-27
AU2002365016B2 (en) 2008-11-20
FR2833948A1 (fr) 2003-06-27
EP1467974B1 (fr) 2007-08-15
WO2003053939A1 (fr) 2003-07-03
CZ2004819A3 (cs) 2005-03-16
US20050049290A1 (en) 2005-03-03
NO20043095L (no) 2004-07-19
FR2833948B1 (fr) 2004-02-06
CA2471044C (fr) 2012-02-07
US7495110B2 (en) 2009-02-24
HUP0500183A2 (hu) 2005-05-30
CN100334077C (zh) 2007-08-29
PL371085A1 (en) 2005-06-13
ATE370126T1 (de) 2007-09-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2004122102A (ru) Новые производные бензимидазола и их применение в качестве лекарственных препаратов
RU2475478C2 (ru) Соединения для лечения пролиферативных расстройств
AR012315A1 (es) Derivados de ditiolan y el uso de los mismos en la fabricacion de un medicamento.
RU95112537A (ru) Терапевтические гетероциклические соединения, способ их получения, фармацевтическая композиция, способ ее получения
HK1110868A1 (en) Heterocyclic compounds as ccr2b antagonists
RU2006130000A (ru) Органические соединения
AR035260A1 (es) Derivados de piperidina amino sustituidas, composiciones farmaceuticas y el uso de dichos derivados para la preparacion de medicamentos como inhibidores de la gama secretasa, y para el tratamiento de la enfermedad de alzheimer
AR036107A1 (es) Derivados de 6-fenilpirrolpirimidindiona, antagonista de los receptores a2 de la adenosina, particularmente del subtipo a2, de aplicacion en la prevencion de la degranulacion de los mastocitos; composiciones farmaceuticas formuladas con dichos compuestos y uso de los mismos en la preparacion de medi
BG104960A (en) Bicyclic pirimidines and bicyclic 3,4-dihydropyrimidines as inhibitors of cellular proliferation
AR024969A1 (es) Derivados de 8-fenil-6,9-dihidro-[1,2,4]triazol[3,4-i]purin-5-ona
PE20030257A1 (es) Analogos de 8-aza-11-desoxi-prostaglandina como agonistas del receptor ep4
AR030424A1 (es) Derivados de 6-fenilpirrol[3,2-d] pirimidina y de 6-fenilpirrol[2,3-d]-pirimidin-2,4-diona; procedimientos de preparacion de dichos derivados; compuestos intermediarios de aplicacion en la preparacion de dichos derivados y el uso de los mismos en el tratamiento del cuerpo humano y/o de animales y/o
AR034203A1 (es) Derivados de 1-aril- o 1-alquilsulfonilbenzazol como ligandos de 5-hidroxitriptamina-6, un metodo para su preparacion, composicion farmaceutica y el uso de los mismos para la fabricacion de un medicamento
CY1116183T1 (el) Πιπεραζινοδιονες ως ανταγωνιστες υποδοχεα οξυτοκινης
NO20072515L (no) 2-amido-4-fenyltnazolderivater, fremstilling og terapeutsik anvendelse derav
AR043674A1 (es) Derivados de piridazinona como inhibidores no nucleosidos de la transcriptasa reversa
RU2008120850A (ru) Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназ
AR037907A1 (es) Derivados de azaindolilalquilamina como ligandos de 5-hidroxitriptamina-6
NO20052683L (no) Nye pyridopyrimidinonforbindelser, fremgangsmate for deres fremstilling og farmasoytiske sammensetninger inneholdende dem
AR035235A1 (es) Derivados heterocicliloxi-,-tioxi- y -aminobenzazol como ligandos de 5-hidroxitriptamina-6, un procedimiento para su preparacion, composicion farmaceutica, y el uso de dichos derivados para la manufactura de un medicamento
RU2009144538A (ru) Новые циклические пептидные соединения
HRP20090264T1 (en) Phenyl-piperazin methanone derivatives
RU2011102396A (ru) Аминосоединения и их медицинское применение
PE20081169A1 (es) Compuestos tipo pirazol y triazol sustituidos como inhibidores de ksp
RU2008102156A (ru) НОВЫЕ ФУРО- И ТИЕНО[2,3-b]-ХИНОЛИН-2-КАРБОКСАМИДЫ, СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРОТИВОТУБЕРКУЛЕЗНАЯ АКТИВНОСТЬ

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20161221