RU2004118605A - 2-арилпропионовые кислоты и содержащие их фармацевтические композиции - Google Patents

2-арилпропионовые кислоты и содержащие их фармацевтические композиции Download PDF

Info

Publication number
RU2004118605A
RU2004118605A RU2004118605/15A RU2004118605A RU2004118605A RU 2004118605 A RU2004118605 A RU 2004118605A RU 2004118605/15 A RU2004118605/15 A RU 2004118605/15A RU 2004118605 A RU2004118605 A RU 2004118605A RU 2004118605 A RU2004118605 A RU 2004118605A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
phenylpropionic acid
acid
substituted
phenyl
benzenesulfonylamino
Prior art date
Application number
RU2004118605/15A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2317075C2 (ru
Inventor
Марчелло АЛЛЕГРЕТТИ (IT)
Марчелло Аллегретти
Мари Кандида ЧЕСТА (IT)
Мария Кандида ЧЕСТА
Риккардо БЕРТИНИ (IT)
Риккардо БЕРТИНИ
Чинци БИЦЦАРРИ (IT)
Чинция БИЦЦАРРИ
Франческо КОЛОТТА (IT)
Франческо Колотта
Original Assignee
Домпе С.П.А. (It)
Домпе С.П.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Домпе С.П.А. (It), Домпе С.П.А. filed Critical Домпе С.П.А. (It)
Publication of RU2004118605A publication Critical patent/RU2004118605A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2317075C2 publication Critical patent/RU2317075C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/192—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having aromatic groups, e.g. sulindac, 2-aryl-propionic acids, ethacrynic acid 
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/195—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group
    • A61K31/196—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group the amino group being directly attached to a ring, e.g. anthranilic acid, mefenamic acid, diclofenac, chlorambucil
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/08—Bronchodilators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/40—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C229/42—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton with carboxyl groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by saturated carbon chains
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C307/00—Amides of sulfuric acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfate groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C307/02—Monoamides of sulfuric acids or esters thereof, e.g. sulfamic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C307/00—Amides of sulfuric acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfate groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C307/04—Diamides of sulfuric acids
    • C07C307/10—Diamides of sulfuric acids having nitrogen atoms of the sulfamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63—Esters of sulfonic acids
    • C07C309/64—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/65—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63—Esters of sulfonic acids
    • C07C309/64—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/67—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63—Esters of sulfonic acids
    • C07C309/72—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/73—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/01—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C311/02—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C311/08—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/01—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C311/02—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C311/09—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by at least two halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C311/21—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/30—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/30—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings
    • C07C57/38—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings polycyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/30—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings
    • C07C57/42—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings having unsaturation outside the rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/46—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings and other rings, e.g. cyclohexylphenylacetic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/52—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen
    • C07C57/58—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/125—Saturated compounds having only one carboxyl group and containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C59/135—Saturated compounds having only one carboxyl group and containing ether groups, groups, groups, or groups containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
    • C07C59/42—Unsaturated compounds containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C59/48—Unsaturated compounds containing hydroxy or O-metal groups containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C63/00—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C63/04—Monocyclic monocarboxylic acids
    • C07C63/06—Benzoic acid
    • C07C63/08—Salts thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Claims (11)

1. Применение соединений (R,S)-2-арилпропионовых кислот формулы (I) и их (R)- и (S)-энантиомеров
Figure 00000001
и их фармацевтически приемлемых солей,
где Ar представляет фенильное кольцо, замещенное
группой в 3-(мета) положении, выбранной из линейной или разветвленной С1-С5-алкильной, С2-С5-алкенильной или С2-С5-алкинильной группы, необязательно замещенной C1-C5-алкоксикарбонилом, замещенного или незамещенного фенила, линейного или разветвленного С1-С5-гидроксиалкила, арилгидроксиметила, или 3-(мета) линейная или разветвленная C1-С5-алкильная группа образует, вместе с заместителем в орто- или пара- положении бензольного кольца, насыщенные или ненасыщенные, замещенные или незамещенные бициклоарилы; или
группой в 4-(пара) положении, выбранной из С1-С5-ацилокси, замещенного или незамещенного бензоилокси, C1-C5-ациламино, замещенного или незамещенного бензоиламино, С1-С5-сульфонилокси, замещенного или незамещенного бензолсульфонилокси, C1-C5-алкансульфониламино, замещенного или незамещенного бензолсульфониламино, С1-С5-алкансульфонилметила, замещенного или незамещенного бензолсульфонилметила, С3-С6-циклоалкила; 2-фурила, 3-тетрагидрофурила, 2-тиофенила, 2-тетрагидротиофенильных групп или C1-C8 (алканоил, циклоалканоил, арилалканоил) -C1-C5-алкиламино, такой как ацетил-N-метиламино, пивалоил-N-этиламиногруппы; или
группой в 2- (орто) положении, выбранной из замещенного или незамещенного арилметила, замещенного или незамещенного арилокси, замещенного или незамещенного ариламино, где заместители у арильной группы выбирают из С1-С4-алкила, C1-C4-алкокси, хлора, фтора и/или трифторметильных групп,
для получения лекарственных средств, пригодных в качестве ингибиторов IL-8-индуцируемого хемотаксиса человеческих PMN.
2. Применение по п.1, где в соединении 1, Ar представляет фенильное кольцо 3-замещенное группой, выбранной из
изопроп-1-ен-1-ила, этила, изопропила, пент-2-ен-3-ила, пент-3-ила, 1-фенилэтилен-1-ила, α-метилбензила, α-гидроксибензила, α-гидроксиэтила, α-гидроксипропила, бициклических арильных структур, таких как 3-метилиндан-5-ил, 3-метилиндан-7-ил, 8-метилтетрагидронафт-2-ил, 5-метилтетрагидронафт-1-ил, или Ar представляет фенильное кольцо, 4-замещенное группой, выбранной из трифторметансульфонилокси, 2-пропансульфонилокси, бензилсульфонилокси, бензолсульфонилокси, 2'-этилбензолсульфонилокси, 2'-хлорбензолсульфонилокси, метансульфониламино, трифторметансульфониламино, 2-пропансульфониламино, бензилсульфониламино, бензолсульфониламино, 2'-этилбензолсульфониламино, аминосульфонилметил, 2'-хлорбензолсульфониламино, трифторметансульфонилметила, бензолсульфонилметила, аминосульфонилокси, аминосульфониламино; или Ar представляет фенильное кольцо 2-замещенное группой, выбранной из: 2-(2,6-дихлорфениламино)фенила, 2-(2,6-дихлорфениламино)-5-хлорфенила, 2-(2,6-дихлор-3-метилфениламино)фенила, 2-(3-трифторметилфениламино)фенила, 2-(2,6-дихлорфенокси)фенила, 2-(2-хлорфенокси)фенила, 2-(2,6-дихлорбензил)фенила, 2-(2-хлорбензил)фенила.
3. Применение по п.1 или 2, где соединение 1 выбрано из
(R,S) 2-[3'-(альфа-этилпропил)фенил]пропионовой кислоты,
(R) 2-[3'-(альфа-этилпропил)фенил]пропионовой кислоты,
(S) 2-[3'-(альфа-этилпропил)фенил]пропионовой кислоты,
2-[3'-(альфа-гидроксиэтил)фенил]пропионовой кислоты, и ее диастереоизомеров,
2-[3'-(альфа-гидроксипропил)фенил]пропионовой кислоты и ее диастереоизомеров,
(R,S) 2-[3'-изопропилфенил]пропионовой кислоты,
(R) 2-[3'-изопропилфенил]пропионовой кислоты,
(S) 2-[3'-изопропилфенил]пропионовой кислоты,
(R) 2-(4'-трифторметансульфонилокси)фенилпропионовой кислоты,
(S) 2-(4'-трифторметансульфонилокси)фенилпропионовой кислоты,
(R) 2-(4'-бензолсульфонилокси)фенилпропионовой кислоты,
(S) 2-(4'-бензолсульфонилокси)фенилпропионовой кислоты,
(R) 2-[4'-(2"-этил)бензолсульфонилокси]фенилпропионовой кислоты,
(S) 2-[4'-(2"-этил)бензолсульфонилокси]фенилпропионовой кислоты,
(R) 2-[4'-(2"-хлор)фенилсульфонилокси]фенилпропионовой кислоты,
(S) 2-[4'-(2"-хлор)фенилсульфонилокси]фенилпропионовой кислоты,
(R) 2-[4'-(2"-пропан)сульфонилокси]фенилпропионовой кислоты,
(S) 2-[4'-(2"-пропан)сульфонилокси]фенилпропионовой кислоты,
(R) 2-(4'-бензилсульфонилокси)фенилпропионовой кислоты,
(S) 2-(4'-бензилсульфонилокси)фенилпропионовой кислоты,
(R) 2-(4'-аминосульфонилокси)фенилпропионовой кислоты,
(S) 2-(4'-аминосульфонилокси)фенилпропионовой кислоты,
(R) 2-(4'-трифторметансульфониламино)фенилпропионовой кислоты,
(S) 2-(4'-трифторметансульфониламино)фенилпропионовой кислоты,
(R) 2-(4'-метансульфониламино)фенилпропионовой кислоты,
(S) 2-(4'-метансульфониламино)фенилпропионовой кислоты,
(R) 2-[4'-(2"-пропан)сульфониламино]фенилпропионовой кислоты,
(S) 2-[4'-(2"-пропан)сульфониламино]фенилпропионовой кислоты,
(R) 2-(4'-бензолсульфониламино)фенилпропионовой кислоты,
(S) 2-(4'-бензолсульфониламино)фенилпропионовой кислоты,
(R) 2-[4'-(2"-этил)бензолсульфониламино]фенилпропионовой кислоты,
(S) 2-[4'-(2"-этил)бензолсульфониламино]фенилпропионовой кислоты,
(R) 2-[4'-(2"-хлор)бензолсульфониламино]фенилпропионовой кислоты,
(S) 2-[4'-(2"-хлор)бензолсульфониламино]фенилпропионовой кислоты,
(R) 2-(4'-бензилсульфониламино)фенилпропионовой кислоты,
(S) 2-(4'-бензилсульфониламино)фенилпропионовой кислоты,
(R) 2-(4'-аминосульфониламино)фенилпропионовой кислоты,
(S) 2-(4'-аминосульфониламино)фенилпропионовой кислоты,
(R) 2-(4'-трифторметансульфонилметил)фенилпропионовой кислоты,
(S) 2-(4'-трифторметансульфонилметил)фенилпропионовой кислоты,
(R) 2-(4'-бензолсульфонилметил)фенилпропионовой кислоты,
(S) 2-(4'-бензолсульфонилметил)фенилпропионовой кислоты.
4. Соединения (R,S)-2-пропионовых кислот формулы (I) и их (R)- и (S)-энантиомеры
Figure 00000002
и их фармацевтически приемлемые соли
где Ar представляет фенильное кольцо, замещенное в 4-(пара) положении группой, выбранной из C1-C5-сульфонилокси, замещенного или незамещенного бензолсульфонилокси, C1-C5-алкансульфониламино, замещенного или незамещенного бензолсульфониламино, C1-C5-алкансульфонилметила, замещенного или незамещенного бензолсульфонилметила.
5. Соединения по п.4, выбранные из
(R) 2-(4'-трифторметансульфонилокси)фенилпропионовой кислоты,
(S) 2-(4'-трифторметансульфонилокси)фенилпропионовой кислоты,
(R) 2-(4'-бензолсульфонилокси)фенилпропионовой кислоты,
(S) 2-(4'-бензолсульфонилокси)фенилпропионовой кислоты,
(R) 2-[4'-(2"-этил)бензолсульфонилокси]фенилпропионовой кислоты,
(S) 2-[4'-(2"-этил)бензолсульфонилокси]фенилпропионовой кислоты,
(R) 2- [4'-(2"-хлор)фенилсульфонилокси]фенилпропионовой кислоты,
(S) 2-[4'-(2"-хлор)фенилсульфонилокси]фенилпропионовой кислоты,
(R) 2-[4'-(2"-пропан)сульфонилокси]фенилпропионовой кислоты,
(S) 2-[4'-(2"-пропан)сульфонилокси]фенилпропионовой кислоты,
(R) 2-(4'-бензилсульфонилокси)фенилпропионовой кислоты,
(S) 2-(4'-бензилсульфонилокси)фенилпропионовой кислоты,
(R) 2-(4'-аминосульфонилокси)фенилпропионовой кислоты,
(S) 2-(4'-аминосульфонилокси)фенилпропионовой кислоты,
(R) 2-(4'-трифторметансульфониламино)фенилпропионовой кислоты,
(S) 2-(4'-трифторметансульфониламино)фенилпропионовой кислоты,
(R) 2-(4'-метансульфониламино)фенилпропионовой кислоты,
(S) 2-(4'-метансульфониламино)фенилпропионовой кислоты,
(R) 2-[4'-(2"-пропан)сульфониламино]фенилпропионовой кислоты,
(S) 2-[4'-(2"-пропан)сульфониламино]фенилпропионовой кислоты,
(R) 2-(4'-бензолсульфониламино)фенилпропионовой кислоты,
(S) 2-(4'-бензолсульфониламино)фенилпропионовой кислоты,
(R) 2-[4'-(2"-этил)бензолсульфониламино]фенилпропионовой кислоты,
(S) 2-[4'-(2"-этил)бензолсульфониламино]фенилпропионовой кислоты,
(R) 2-[4'-(2"-хлор)бензолсульфониламино]фенилпропионовой кислоты,
(S) 2-[4'-(2"-хлор)бензолсульфониламино]фенилпропионовой кислоты,
(R) 2-(4'-бензилсульфониламино)фенилпропионовой кислоты,
(S) 2-(4'-бензилсульфониламино)фенилпропионовой кислоты,
(R) 2-(4'-аминосульфониламино)фенилпропионовой кислоты,
(S) 2-(4'-аминосульфониламино)фенилпропионовой кислоты,
(R) 2-(4'-трифторметансульфонилметил)фенилпропионовой кислоты,
(S) 2-(4'-трифторметансульфонилметил)фенилпропионовой кислоты,
(R) 2-(4'-бензолсульфонилметил)фенилпропионовой кислоты,
(S) 2-(4'-бензолсульфонилметил)фенилпропионовой кислоты.
6. Способ получения соединений по п.4, где Ar представляет C1-C5-сульфонилоксифенил или бензолсульфонилоксифенил, включающий взаимодействие сложных эфиров 4-гидроксифенилпропионовых кислот с соответствующими C1-C5-сульфонилхлоридами или бензолсульфонилхлоридами в присутствии подходящего органического или неорганического основания.
7. Способ получения соединений по п.4, где Ar представляет C1-5 сульфониламинофенил или бензолсульфониламинофенил, включающий взаимодействие сложных эфиров 4-аминофенилпропионовых кислот с соответствующими С1-С5-сульфонилхлоридами или бензолсульфонилхлоридами в присутствии подходящего органического или неорганического основания.
8. Способ получения соединений по п.4, где Ar представляет C1-C5-сульфонилметилфенил или бензолсульфонилметилфенил, включающий взаимодействие сложных эфиров 4-хлорметилфенилпропионовых кислот с соответствующими C1-C5-тиолатами или бензолтиолатами в присутствии подходящего органического или неорганического основания.
9. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по любому из пп.1-5 в смеси с подходящим его носителем.
10. Соединения по любому из пп.1-5, пригодные при лечении псориаза, язвенного колита, меланомы, хронического обструктивного легочного заболевания (COPD), буллезной пузырчатки, ревматоидного артрита, идиопатического фиброза, гломерулонефрита, и для профилактики и лечения повреждений, вызванных ишемией и реперфузией.
11. Применение соединений по любому из пп.1-5 для получения лекарственного средства, пригодного для лечения псориаза, язвенного колита, меланомы, хронического обструктивного легочного заболевания (COPD), буллезной пузырчатки, ревматоидного артрита, идиопатического фиброза, гломерулонефрита и для профилактики и лечения повреждений, вызванных ишемией или реперфузией.
RU2004118605/15A 2001-11-20 2002-11-19 2-арилпропионовые кислоты и содержащие их фармацевтические композиции RU2317075C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EPMI2001A002434 2001-11-20
IT2001MI002434A ITMI20012434A1 (it) 2001-11-20 2001-11-20 Acidi 2-aril-propionici e composizioni farmaceutiche che li contengono

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2004118605A true RU2004118605A (ru) 2005-05-10
RU2317075C2 RU2317075C2 (ru) 2008-02-20

Family

ID=27638512

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004118605/15A RU2317075C2 (ru) 2001-11-20 2002-11-19 2-арилпропионовые кислоты и содержащие их фармацевтические композиции

Country Status (25)

Country Link
US (1) US8063242B2 (ru)
EP (2) EP1455773B1 (ru)
JP (1) JP4549674B2 (ru)
KR (2) KR101060064B1 (ru)
CN (1) CN100376242C (ru)
AT (1) ATE447401T1 (ru)
AU (1) AU2002352052B2 (ru)
BR (1) BRPI0214322B1 (ru)
CA (1) CA2465375C (ru)
DE (1) DE60234272D1 (ru)
DK (2) DK2229942T3 (ru)
ES (2) ES2333943T3 (ru)
HK (1) HK1075014A1 (ru)
HU (1) HU229077B1 (ru)
IL (2) IL161767A0 (ru)
IT (1) ITMI20012434A1 (ru)
MX (1) MXPA04004744A (ru)
NO (1) NO334286B1 (ru)
NZ (1) NZ532705A (ru)
PL (1) PL209745B1 (ru)
PT (2) PT1455773E (ru)
RU (1) RU2317075C2 (ru)
SI (1) SI1455773T1 (ru)
WO (1) WO2003043625A1 (ru)
ZA (1) ZA200403436B (ru)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ITMI20010395A1 (it) 2001-02-27 2002-08-27 Dompe Spa Omega-amminoalchilammidi di acidi r-2-aril-propionici come inibitori della chemiotassi di cellule polimorfonucleate e mononucleate
EP1457485A1 (en) * 2003-03-14 2004-09-15 Dompé S.P.A. Sulfonic acids, their derivatives and pharmaceutical compositions containing them
CA2553705C (en) 2004-03-23 2012-12-11 Dompe S.P.A. 2-phenylpropionic acid derivatives and pharmaceutical compositions containing them
SI2024329T1 (sl) * 2006-05-18 2014-01-31 Dompe' S.P.A. (2r)-2-((4-sulfonil)aminofenil)propanamidi in farmacevtski sestavki, ki jih vsebujejo
WO2009018447A2 (en) * 2007-07-31 2009-02-05 New York University Diagnostic and treatment methods for characterizing bacterial microbiota in skin conditions
CN101959429B (zh) * 2008-01-08 2014-09-10 阿克塞利亚制药公司 抗微生物肽系统的激动剂
EP2166006A1 (en) 2008-09-18 2010-03-24 Dompe' S.P.A. 2-aryl-propionic acids and derivatives and pharmaceutical compositions containing them
CN101416961B (zh) * 2008-11-21 2012-02-15 合肥金科生物医药科技有限公司 一种苯丙酸类药物光学异构体及其制药用途
KR101923354B1 (ko) * 2009-05-04 2018-11-28 프로메틱 파마 에스엠티 리미티드 치환된 방향족 화합물 및 그의 약학적 용도
MY162420A (en) 2010-10-27 2017-06-15 Prometic Pharma Smt Ltd Compounds and compositions for the treatment of cancer
DE102011119821A1 (de) 2011-12-01 2013-06-06 Bundesdruckerei Gmbh Elektrooptisches Sicherheitselement
TWI742541B (zh) 2013-03-15 2021-10-11 英商邊緣生物科技有限公司 用於治療肺纖維化、肝纖維化、皮膚纖維化及心臟纖維化之經取代之芳族化合物
BR112017002060A2 (pt) * 2014-07-31 2017-12-26 Glaxosmithkline Ip Dev Ltd novo uso
CN108794319B (zh) * 2018-07-10 2021-01-15 艾希尔（深圳）药物研发有限公司 一种布洛芬杂质a的制备方法
CN110038000A (zh) * 2019-04-10 2019-07-23 徐州医科大学 Dat在制备预防或治疗肠炎及相关疾病或症状的药物中的应用
CN112778167A (zh) * 2019-11-01 2021-05-11 邵阳学院 一种快速制备n-苯磺酰基氨基酸酯类化合物的方法

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE621255A (ru)
NL137301C (ru) * 1966-03-30
US3629320A (en) * 1969-04-09 1971-12-21 Geigy Chem Corp 2-(4-halo- and 4-trifluoromethylphenylsulfonamido)phenylacetic acids and esters thereof
GB1308327A (en) * 1970-04-14 1973-02-21 Reckitt & Colmann Prod Ltd Phenylalkane derivatives and processes for the preparation thereof
ES415446A1 (es) 1973-06-01 1976-02-16 Gallardo Antonio Sa Un procedimiento para la obtencion de derivados de acidos m-benzoilfenil alcanoicos.
JPS5111748A (en) 1974-07-16 1976-01-30 Taisho Pharmaceutical Co Ltd Suchirubenjudotaino seizoho
JPS582934B2 (ja) 1974-07-29 1983-01-19 ニツシンセイフン カブシキガイシヤ ２−（置換アリ−ル）−プロピオン酸の製法
FR2316211A1 (fr) * 1975-07-04 1977-01-28 Dick Pierre Nouveau mode d'acces a des derives d'acides phenyl carboxyliques
JPS5283822A (en) * 1976-01-01 1977-07-13 Ikeda Mohando Co Naphthylaminopheny acetic acid derivatives and salts thereof*
JPS537640A (en) * 1976-07-09 1978-01-24 Teikoku Hormone Mfg Co Ltd Synthesis of diphenylamine derivatives
US4465855A (en) * 1978-05-23 1984-08-14 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszeti Termekek Gyara Rt Process for the preparation of arylacetic acid derivatives
JPS58194814A (ja) * 1982-05-11 1983-11-12 Nippon Shinyaku Co Ltd 免疫調節作用を有する薬剤
IT1207994B (it) * 1986-01-03 1989-06-01 Therapicon Srl Sali idrosulubili di composti adattivita' antiinfiammatoria ed analgesica, loro preparazione ed utilizzo in composizioni farmaceutiche.
IT1230752B (it) 1989-02-17 1991-10-29 Boehringer Biochemia Srl Processo per la preparazione di 1,4 diidropiridine polisostituite in forma enantiomericamente pura.
US4940813A (en) 1989-03-31 1990-07-10 Merck & Co., Inc. Resolution of a carboxylic acid
US6160018A (en) * 1995-03-13 2000-12-12 Loma Linda University Medical Center Prophylactic composition and method for alzheimer's Disease
US5981592A (en) * 1995-03-13 1999-11-09 Loma Linda University Medical Center Method and composition for treating cystic fibrosis
US5862341A (en) 1996-07-03 1999-01-19 Net Manage, Inc. Screen identification method
IT1283649B1 (it) 1996-08-02 1998-04-23 Dompe Spa Procedimento per la preparazione di acidi 2-aril-propionici e 2-aril-acetici a partire da aril-olefine
US6214881B1 (en) 1996-08-21 2001-04-10 Smithkline Beecham Corporation IL-8 receptor antagonists
KR100220645B1 (ko) 1997-07-04 1999-09-15 구광시 벤젠유도체의 제조방법
IT1298214B1 (it) 1998-01-28 1999-12-20 Dompe Spa Sali dell'acido (r) 2-(3-benzoilfenil) propionico e loro composizioni farmaceutiche.
JP5144861B2 (ja) * 1998-07-27 2013-02-13 エミスフェアー・テクノロジーズ・インク 活性剤のデリバリーのための化合物及び組成物
IT1303249B1 (it) 1998-10-23 2000-11-06 Dompe Spa Alcune n-(2-aril-propionil)-solfonammidi e preparazionifarmaceutiche che le contengono.
DE19907895A1 (de) 1999-02-24 2000-11-16 Paz Arzneimittelentwicklung Verwendung von R-Arylpropionsäuren zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung von Erkrankungen bei Mensch und Tier, welche durch die Hemmung der Aktivierung von NF-kB therapeutisch beeinflußt werden können
AUPP975699A0 (en) * 1999-04-14 1999-05-06 Futurepump Ltd Vacuum apparatus
IT1317826B1 (it) * 2000-02-11 2003-07-15 Dompe Spa Ammidi, utili nell'inibizione della chemiotassi dei neutrofiliindotta da il-8.

Also Published As

Publication number Publication date
EP1455773A1 (en) 2004-09-15
CA2465375C (en) 2012-07-31
KR101060064B1 (ko) 2011-08-29
WO2003043625A1 (en) 2003-05-30
AU2002352052B2 (en) 2008-09-04
EP1455773B1 (en) 2009-11-04
AU2002352052A1 (en) 2003-06-10
DE60234272D1 (de) 2009-12-17
PT2229942E (pt) 2012-12-04
ITMI20012434A1 (it) 2003-05-20
SI1455773T1 (sl) 2010-01-29
PL370585A1 (en) 2005-05-30
EP2229942B1 (en) 2012-08-29
EP2229942A1 (en) 2010-09-22
PL209745B1 (pl) 2011-10-31
BR0214322A (pt) 2004-11-03
ES2333943T3 (es) 2010-03-03
NZ532705A (en) 2007-05-31
ES2393589T3 (es) 2012-12-26
CN100376242C (zh) 2008-03-26
IL216230A (en) 2014-12-31
HU229077B1 (hu) 2013-07-29
NO334286B1 (no) 2014-01-27
CN1612729A (zh) 2005-05-04
ATE447401T1 (de) 2009-11-15
KR20100099342A (ko) 2010-09-10
ZA200403436B (en) 2005-07-27
KR20050044526A (ko) 2005-05-12
HK1075014A1 (en) 2005-12-02
JP2005514357A (ja) 2005-05-19
RU2317075C2 (ru) 2008-02-20
DK2229942T3 (da) 2012-11-26
DK1455773T3 (da) 2010-03-22
US20050038119A1 (en) 2005-02-17
US8063242B2 (en) 2011-11-22
BRPI0214322B1 (pt) 2016-07-12
IL161767A0 (en) 2005-11-20
KR101015003B1 (ko) 2011-02-16
HUP0600336A2 (en) 2006-08-28
CA2465375A1 (en) 2003-05-30
MXPA04004744A (es) 2004-09-03
NO20042564L (no) 2004-06-18
PT1455773E (pt) 2010-02-04
IL216230A0 (en) 2011-12-29
JP4549674B2 (ja) 2010-09-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2004118605A (ru) 2-арилпропионовые кислоты и содержащие их фармацевтические композиции
AU702662B2 (en) Nitro compounds and their compositions having anti-inflammatory, analgesic and anti-thrombotic acitivities
RU2006137272A (ru) Производные 2-фенилпропионовой кислоты и содержащие их фармацевтические композиции
RU2008119651A (ru) Производные дикарбоновых кислот и их применение
NZ518392A (en) Methods of asymmetrically synthesizing enantiomers of casodex, its derivatives and intermediates thereof
RU2007126825A (ru) Производные 2-арилпропиновой кислоты и фармацевтические композиции, их включающие
RU2012125372A (ru) Производные пиразола в качестве ингибиторов 11-бета-hsd1
PE20050765A1 (es) DERIVADOS DE SULFONAMIDA COMO AGONISTAS DE LOS RECEPTORES ß2 ADRENERGICOS
RS53081B (en) THIAZOLOPYRIDIN-2-ILOXY-PHENYL I AMINI THIAZOLOPYRIDIN-2-ILOXY-PHENYL KAO MODULATOR LEUKOTRIEN A4 HYDROLAZE
RU2012132682A (ru) Ингибиторы диацилглицерин ацилтрансферазы
ES2394641T3 (es) Ácidos 2-aril-2-fluoropropanoicos y derivados y composiciones farmacéuticas que los contienen
ES2206460T3 (es) 2-heterociclo-5-hidroxi-1,3-pirimidinas utiles como agentes antiinfla matorios.
RU2004130487A (ru) Производные азетидина в качестве антагонистов ccr-3 рецептора
PE20021003A1 (es) Fenil-heterociclil-eteres como inhibidores selectivos de la recaptacion de serotonina (ssri)
PT1511719E (pt) Derivados de amida como inibidores da acção enzimática da renina
Boss et al. Endothelin receptor antagonists: structures, synthesis, selectivity and therapeutic applications
UY25469A1 (es) Procedimiento para preparar sulfonamidas
RU2022134218A (ru) Ингибиторы il-8 для применения в лечении некоторых сарком
KR950701319A (ko) 이소세린 유도체 및 류코트리엔 길항물질로서의 이의 용도(Isoserine derivatives and their use as leukotriene antagonists)
JP4602003B2 (ja) チオウレア化合物、ベンゾチアゾール化合物、及びベンゾチアゾリン化合物の製造方法
NO316617B1 (no) Fremgangsmåte for fremstilling av klorbenzoksazoler
HUP0202907A2 (hu) Eljárás 2-(4-alkil-1-piperazinil)-benzaldehid- és -benzilidenil vegyületek előállítására
HU198701B (en) New process for producing halogeno-alkyl-thiazols condenzed with rings of benzene or pyridine

Legal Events

Date Code Title Description
PC43 Official registration of the transfer of the exclusive right without contract for inventions

Effective date: 20151027

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20191120