RU2003129057A - Замещенные производные бензофуран-2-карбоксамидов - Google Patents

Замещенные производные бензофуран-2-карбоксамидов Download PDF

Info

Publication number
RU2003129057A
RU2003129057A RU2003129057/04A RU2003129057A RU2003129057A RU 2003129057 A RU2003129057 A RU 2003129057A RU 2003129057/04 A RU2003129057/04 A RU 2003129057/04A RU 2003129057 A RU2003129057 A RU 2003129057A RU 2003129057 A RU2003129057 A RU 2003129057A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
formula
cyano
benzofuran
piperazin
Prior art date
Application number
RU2003129057/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Дитер ДОРШ (DE)
Дитер Дорш
Хеннинг БЁТТХЕР (DE)
Хеннинг БЁТТХЕР
Кристоф ВАН-АМСТЕРДАМ (DE)
Кристоф ВАН-АМСТЕРДАМ
Вильфрид РАУТЕНБЕРГ (DE)
Вильфрид РАУТЕНБЕРГ
Герд БАРТОШИК (DE)
Герд Бартошик
Original Assignee
Мерк Патент ГмбХ (DE)
Мерк Патент Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Мерк Патент ГмбХ (DE), Мерк Патент Гмбх filed Critical Мерк Патент ГмбХ (DE)
Publication of RU2003129057A publication Critical patent/RU2003129057A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/10—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for impotence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/24—Drugs for disorders of the endocrine system of the sex hormones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Gynecology & Obstetrics (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Claims (14)

1. Соединения формулы I
Figure 00000001
в которой D представляет собой Н, ОН, ОА, CN, Hal, COR3 или CH2R3,
R1 представляет собой амино группу, гидроксильную группу, циано группу, -C(=NR4)-N(R4)2, Het, незамещенный или А-замещенный циклоалкил, который имеет от 3 до 10 атомов углерода, или неразветвленный или разветвленный алкил, который имеет от 1 до 10 атомов углерода, при условии, что по крайней мере одна СН2 группа в алкильной группе заменена атомом О или S, СН=СН группой или С≡С группой, или при условии, что по крайней мере один атом водорода в алкильной группе заменен Hal, ОН, Ar, Het, циклоалкильной группой, которая имеет от 3 до 10 атомов углерода, N(R4)2, CN, COOR4, CON(R4)2, NR4COR4, NR4COOR4, NR4CON(R4)2, NR4SO2A или SO2NR4,
R2 представляет собой Н, А или R1, при условии, что, если R1 представляет собой амино группу, гидроксил или циано группу, R2 представляет собой Н, или
NR1R2 вместе представляет собой трех- - 7-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, в котором, кроме того, может присутствовать 1 или 2 атома N и/или 1 или 2 атома S и/или 1 или 2 атома О и/или одна S(O)m группа, которое может быть замещено A, Hal, циклоалкильной группой, которая имеет от 3 до 10 атомов углерода, OR4, N(R4)2, CN, COOR4, CON(R4)2, NR4COR4 и/или карбонильным кислородом,
R3 представляет собой ОН, ОА или N(R4)2,
R4 представляет собой Н или А,
А представляет собой неразветвленный или разветвленный алкил, который имеет от 1 до 6 атомов углерода, в котором по крайней мере одна СН2 группа может быть заменена атомом О или S или СН=СН группой, или по крайней мере один атом Н может быть заменен атомом F,
Ar представляет собой фенил, нафтил или бифенил, каждый из которых незамещен или монозамещен или полизамещен группами Hal, A, OR4, N(R4)2, NO2, CN, COOR4, CON(R4)2, NR4COR4, NR4CON(R4)2, NR4SO2A, COR4, SO2NR4 или S(O)mA,
Het представляет собой насыщенный, ненасыщенный или ароматический моноциклический или бициклический гетероциклический радикал, который имеет от 5 до 10 кольцевых членов, в котором может присутствовать от 1 до 4 атомов N и/или от 1 до 4 атомов S и/или от 1 до 4 атомов О, и этот гетероциклический радикал может быть монозамещен, дизамещен или тризамещен группами Hal, A, -[C(R4)2]o-Ar, -[C(R4)2]o-циклоалкил, OR4, N(R4)2, NO2, CN, COOR4, CON(R4)2, NR4COA, NR4CON(R4)2, NR4SO2A, COR4, SO2NR4 или S(O)mA и/или карбонильным кислородом,
Hal представляет собой F, Cl, Br или I,
n обозначает 2, 3, 4 или 5,
m обозначает 1 или 2,
о обозначает 0, 1, 2, 3 или 4,
и их физиологически приемлемые соли и сольваты.
2. Соединения формулы I по п.1, в которых D представляет собой CN.
3. Соединения формулы I по п.1 или 2, в которых n обозначает 4.
4. Соединения формулы I по одному или более пп.1-4, в которых R1 представляет собой Het, незамещенный или А-замещенный циклоалкил, который имеет от 3 до 7 атомов углерода, или неразветвленный алкил, который имеет от 1 до 6 атомов углерода, при условии, что по крайней мере одна СН2 группа в алкильной группе заменена атомом О, СН=СН группой или С≡С группой, или при условии, что по крайней мере один атом водорода в алкильной группе заменен Hal, ОН, Ar, Het, циклоалкильной группой, которая имеет от 3 до 10 атомов углерода, N(R4)2, NR4COOR4, CN или CON(R4)2.
5. Соединения формулы I по одному или более пп.1-3, в которых NR1R2 вместе образуют трех- - 7-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, которое незамещено или замещено карбонильным кислородом, А или COOR4, в котором дополнительно может присутствовать 1 атом О.
6. Соединения формулы I по п.1
a) N-(2-метоксиэтил)-5-{4-[4-(5-циано-1Н-индол-3-ил)бутил]пиперазин-1-ил}бензофуран-2-карбоксамид,
b) N-карбамоилметил-5-{4-[4-(5-циано-1Н-индол-3-ил)бутил]пиперазин-1-ил}бензофуран-2-карбоксамид,
c) N-(2-гидроксиэтил)-5-{4-[4-(5-циано-1Н-индол-3-ил)бутил]пиперазин-1-ил}-бензофуран-2-карбоксамид,
d) N-(пиридин-2-илметил)-5-{4-[4-(5-циано-1Н-индол-3-ил)бутил]пиперазин-1-ил}бензофуран-2-карбоксамид,
e) N-(пиридин-4-илметил)-5-{4-[4-(5-циано-1Н-индол-3-ил)бутил]пиперазин-1-ил}бензофуран-2-карбоксамид,
f) N-(2-метиламиноэтил)-5-{4-[4-(5-циано-1Н-индол-3-ил)бутил]пиперазин-1-ил}бензофуран-2-карбоксамид,
g) N-(2-аминоэтил)-5-{4-[4-(5-циано-1Н-индол-3-ил)бутил]пиперазин-1-ил}-бензофуран-2-карбоксамид,
h) N-(2-аминоэтилметил)-5-{4-[4-(5-циано-1Н-индол-3-ил)бутил]пиперазин-1-ил)бензофуран-2-карбоксамид,
i) N-(2-метиламиноэтилметил)-5-{4-[4-(5-циано-1Н-индол-3-ил)бутил]-пиперазин-1-ил}бензофуран-2-карбоксамид,
j) N-(пиперидин-4-илметил)-5-{4-[4-(5-циано-1Н-индол-3-ил)бутил]пиперазин-1-ил}бензофуран-2-карбоксамид или
k) N-пиперидин-4-ил-5-{4-[4-(5-циано-1Н-индол-3-ил)бутил]пиперазин-1-ил}бензофуран-2-карбоксамид,
и их физиологически приемлемые соли и сольваты.
7. Способ получения соединений формулы I по одному или более п.п.1-5, который отличается тем, что
a) соединение формулы II
Figure 00000002
в которой D и n принимают значения, указанные в п.1,
вводят в реакцию с соединением формулы III
Figure 00000003
или солью соединения формулы III, в которой R1 и R2 принимают значения, указанные в п.1,
или
b) соединение формулы IV
Figure 00000004
в которой R1 и R2 принимают значения, указанные в п.1, вводят в реакцию с соединением формулы V
Figure 00000005
в которой L представляет собой Cl, Br, I или свободную или реакционно-способную функционально модифицированную ОН группу, и D и n принимают значения, указанные в п.1,
или
с) при желании, один из радикалов D, R1 и/или R2 превращают в другой радикал D, R1 и/или R2, например, расщепляя группу ОА с образованием ОН группы и/или превращая группу СНО в CN группу,
и/или
полученное основание формулы I превращают в одну из его солей обрабатывая кислотой.
8. Соединения формулы I по одному или более пп.1-6 и их физиологически приемлемые соли и сольваты как лекарственные активные ингредиенты.
9. Соединения формулы I по одному или более пп.1-6 и их физиологически приемлемые соли или сольваты как агонисты 5-HT1A рецептора и селективные ингибиторы обратного захвата 5-НТ.
10. Лекарственный активный ингредиент по п.8, для лечения депрессии, состояний беспокойства, острого тревожного состояния с реакцией паники, обсессивно-компульсивных расстройств, психиатрических болезней, ишемического инсульта, ишемии головного мозга, состояний напряженности, побочных эффектов при лечении высокого кровяного давления, для профилактики и терапии церебральных болезней, акромегалии, гипогенитализма, вторичной аменореи, предменструального синдрома, нежелательной пуэрперальной лактации, боли, расстройств сна, нарколепсии, биполярных болезней, мании, деменции, расстройств, связанных с физической зависимостью, расстройств сексуальной функции, расстройств питания, ожирения или фибромиалгии.
11. Фармацевтическая композиция, которая отличается тем, что содержит, по крайней мере, одно соединение формулы I по одному или более пп.1-6 или одну из его физиологически приемлемых солей или сольватов.
12. Применение соединений формулы I по одному или более пп.1-6 и/или его физиологически приемлемых солей или сольватов для изготовления лекарственного средства.
13. Применение соединений формулы I по одному или более пп.1-6 и/или его физиологически приемлемых солей и сольватов для изготовления лекарственного средства, обладающего агонистической активностью 5-HT1A рецептора и активностью ингибирования обратного захвата 5-НТ.
14. Применение по п.12 или 13 для изготовления лекарственного средства для лечения депрессии, состояний беспокойства, острого тревожного состояния с реакцией паники, обсессивно-компульсивных расстройств, психиатрических болезней, ишемического инсульта, ишемии головного мозга, состояний напряженности, побочных эффектов при лечении высокого кровяного давления, для профилактики и терапии церебральных болезней, акромегалии, гипогенитализма, вторичной аменореи, предменструального синдрома, нежелательной пуэрперальной лактации, боли, расстройств сна, нарколепсии, биполярных болезней, мании, деменции, расстройств, связанных с физической зависимостью, расстройств сексуальной функции, расстройств питания, ожирения или фибромиалгии.
RU2003129057/04A 2001-03-14 2002-02-27 Замещенные производные бензофуран-2-карбоксамидов RU2003129057A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10112151.2 2001-03-14
DE10112151A DE10112151A1 (de) 2001-03-14 2001-03-14 Substituierte Benzofuran-2-carbonsäureamide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2003129057A true RU2003129057A (ru) 2005-04-10

Family

ID=7677358

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2003129057/04A RU2003129057A (ru) 2001-03-14 2002-02-27 Замещенные производные бензофуран-2-карбоксамидов

Country Status (20)

Country Link
US (1) US7244846B2 (ru)
EP (1) EP1368346A1 (ru)
JP (1) JP4485743B2 (ru)
KR (1) KR20030080083A (ru)
CN (1) CN1244578C (ru)
AR (1) AR035782A1 (ru)
BR (1) BR0208040A (ru)
CA (1) CA2440726C (ru)
CZ (1) CZ20032712A3 (ru)
DE (1) DE10112151A1 (ru)
EC (1) ECSP034798A (ru)
EE (1) EE200300447A (ru)
HU (1) HUP0303449A3 (ru)
IL (1) IL157889A0 (ru)
MX (1) MXPA03008140A (ru)
PL (1) PL362844A1 (ru)
RU (1) RU2003129057A (ru)
SK (1) SK12492003A3 (ru)
WO (1) WO2002083666A1 (ru)
ZA (1) ZA200307966B (ru)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10259244A1 (de) * 2002-12-17 2004-07-01 Merck Patent Gmbh N-(Indolethyl-)cycloamin-Verbindungen
DE10305739A1 (de) * 2003-02-11 2004-08-19 Merck Patent Gmbh Benzofuranderivate
DE10306941A1 (de) * 2003-02-18 2004-08-26 Merck Patent Gmbh Benzofuranoxyethylamine
DE10326939A1 (de) * 2003-06-16 2005-01-05 Merck Patent Gmbh Indol-Derivate
DE10326940A1 (de) * 2003-06-16 2005-01-05 Merck Patent Gmbh Indol-Derivate
PE20060373A1 (es) 2004-06-24 2006-04-29 Smithkline Beecham Corp Derivados 3-piperidinil-7-carboxamida-indazol como inhibidores de la actividad cinasa de ikk2
PE20060748A1 (es) 2004-09-21 2006-10-01 Smithkline Beecham Corp Derivados de indolcarboxamida como inhibidores de quinasa ikk2
US8063071B2 (en) 2007-10-31 2011-11-22 GlaxoSmithKline, LLC Chemical compounds
DE102006060597A1 (de) * 2006-12-21 2008-06-26 Merck Patent Gmbh Verfahren zur Herstellung von Benzofuran-2-carboxamiden
PE20081889A1 (es) 2007-03-23 2009-03-05 Smithkline Beecham Corp Indol carboxamidas como inhibidores de ikk2
CA2718138A1 (en) * 2008-03-14 2009-09-17 Timo Heinrich Azaindole compounds for treatment of central nervous system disorders
EP2110374A1 (en) * 2008-04-18 2009-10-21 Merck Sante Benzofurane, benzothiophene, benzothiazol derivatives as FXR modulators
JP2012520257A (ja) 2009-03-10 2012-09-06 グラクソ グループ リミテッド Ｉｋｋ２阻害剤としてのインドール誘導体
EP2338873A1 (en) 2009-12-22 2011-06-29 Gmeiner, Peter New aminotetraline derivatives
KR101361145B1 (ko) * 2011-03-10 2014-02-12 한국화학연구원 신규한 벤조퓨란-2-카르복사미드 유도체 및 그의 ｍｃｈ 수용체-1 관련 질환에 대한 치료학적 용도
CN103570698B (zh) * 2012-08-01 2016-08-03 江苏恩华药业股份有限公司 用于制备维拉佐酮的化合物及其中间体和应用
EP3027607B1 (en) 2013-07-29 2020-08-26 Sunshine Lake Pharma Co., Ltd. Substituted heteroaryl compounds and methods of use thereof
US10316025B2 (en) 2015-06-03 2019-06-11 Sunshine Lake Pharma Co., Ltd. Substituted piperazine compounds and methods of use and use thereof

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4333254A1 (de) * 1993-09-30 1995-04-06 Merck Patent Gmbh Piperidine und Piperazine
DE19730989A1 (de) * 1997-07-18 1999-01-21 Merck Patent Gmbh Piperazin-Derivate
TW518218B (en) 1999-05-27 2003-01-21 Merck Patent Gmbh Pharmaceutical compositions comprising 1-[4-(5-cyanoindol-3-yl)butyl]-4-(2-carbamoylbenzofuran-5-yl)piperazine or its physiologically acceptable salts for use in the treatment of sub-type anxiety disorders

Also Published As

Publication number Publication date
CZ20032712A3 (cs) 2004-01-14
JP2004527536A (ja) 2004-09-09
HUP0303449A2 (hu) 2004-01-28
CN1244578C (zh) 2006-03-08
PL362844A1 (en) 2004-11-02
EE200300447A (et) 2003-12-15
JP4485743B2 (ja) 2010-06-23
BR0208040A (pt) 2004-02-25
US20050075269A1 (en) 2005-04-07
US7244846B2 (en) 2007-07-17
CA2440726C (en) 2011-05-17
MXPA03008140A (es) 2003-12-12
SK12492003A3 (sk) 2004-03-02
ECSP034798A (es) 2003-12-01
EP1368346A1 (en) 2003-12-10
HUP0303449A3 (en) 2005-02-28
ZA200307966B (en) 2005-01-13
DE10112151A1 (de) 2002-09-19
WO2002083666A1 (en) 2002-10-24
AR035782A1 (es) 2004-07-14
KR20030080083A (ko) 2003-10-10
CN1494543A (zh) 2004-05-05
CA2440726A1 (en) 2002-10-24
IL157889A0 (en) 2004-03-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2003129057A (ru) Замещенные производные бензофуран-2-карбоксамидов
RU2328486C2 (ru) Производные 2-пиридона в качестве ингибиторов нейтрофильной эластазы
JP5301501B2 (ja) ヒスタミンｈ３−受容体リガンドとしての非イミダゾールアルキルアミンと、その治療への応用
JPS6148494B2 (ru)
KR101308527B1 (ko) 비-이미다졸 알킬아민 히스타민 ｈ3-수용체 리간드를이용한 파킨슨씨병, 폐쇄수면무호흡증, 루이체치매, 혈관성치매의 치료
JP2001523712A (ja) Ｐｄｅ−ｉｖのベンゼンスルホンアミド阻害剤およびそれらの治療的使用
JP4966017B2 (ja) １−シクロプロピルメチル−４−［２−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）フェニル］ピペラジンの塩および結晶
RU96110205A (ru) Соединения (r)-5-карбамоил-8-фтор-3-n,n-дизамещенные амино-3,4-дигидро-2h-1-бензонитраты, фармацевтическая композиция, способы лечения и способы получения соединений
JP2008538741A (ja) 鬱病の治療用及び／又は予防用の医薬組成物
RU2005111969A (ru) Производные пирролидона в качестве ингибиторов моноаминоксидазы в (мао-в)
RU2007116037A (ru) Новая кристаллическая форма (3-циано-1н-индол-7-ил)-[4-(4-фторфенэтил)пиперазин-1-ил]метанона, гидрохлорида
EP0106462B1 (en) Dihydropyridines
RU97119427A (ru) Сочетание ингибитора усвоения 5-нт с селективным 5-нтia антагонистом
RU2005100755A (ru) Фторбензамиды
EP1130019B1 (en) 2,4-bis((4-Amidino)phenyl)furans as anti-pneumocystis carinii agents
MX2007012070A (es) Tratamiento de la epilepsia con ligandos del receptor h3 de histamina, tipo alquilaminas no imidazol.
JPH04321676A (ja) ヘキサヒドロアゼピン誘導体、それらの製造方法およびそれを含む医薬組成物
RU2220956C2 (ru) Производные пиперидина, способы их получения, фармацевтическая композиция на их основе и промежуточные вещества
CA2459009A1 (en) Novel piperidin-2,6-dione bisulphate salts and their use for the treatment of stress-related affective disorders
RU2006105711A (ru) Производные 2, 4-(гидроксиметилфениламино)пиперидин-1-ил-n-(9h-карбазол-3-ил) ацетамина и родственные им соединения в качестве лигандов нейропептида y 5 (npy5), предназначенные для лечения ожирения
HU195644B (en) Process for producing new phenyl-acetonitril derivatives and pharmaceutical compositions containing them as active components
JPH0427984B2 (ru)
JP2007516204A (ja) 選択的セロトニン再取り込み阻害薬および５−ｈｔ２ａ受容体拮抗薬を含有する組成物
RU2003124077A (ru) Пиперазинилкарбонилхинолины и -изохинолины
AU6378199A (en) A new composition

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20061003