RU96110205A - Соединения (r)-5-карбамоил-8-фтор-3-n,n-дизамещенные амино-3,4-дигидро-2h-1-бензонитраты, фармацевтическая композиция, способы лечения и способы получения соединений - Google Patents
Соединения (r)-5-карбамоил-8-фтор-3-n,n-дизамещенные амино-3,4-дигидро-2h-1-бензонитраты, фармацевтическая композиция, способы лечения и способы получения соединенийInfo
- Publication number
- RU96110205A RU96110205A RU96110205/04A RU96110205A RU96110205A RU 96110205 A RU96110205 A RU 96110205A RU 96110205/04 A RU96110205/04 A RU 96110205/04A RU 96110205 A RU96110205 A RU 96110205A RU 96110205 A RU96110205 A RU 96110205A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- free base
- takes
- disorders
- dihydro
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 24
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims 6
- 239000012458 free base Substances 0.000 claims 13
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 8
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 8
- 206010001897 Alzheimer's disease Diseases 0.000 claims 6
- QZAYGJVTTNCVMB-UHFFFAOYSA-N serotonin Chemical compound C1=C(O)C=C2C(CCN)=CNC2=C1 QZAYGJVTTNCVMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 206010002855 Anxiety Diseases 0.000 claims 3
- 206010057666 Anxiety disease Diseases 0.000 claims 3
- 206010006550 Bulimia nervosa Diseases 0.000 claims 3
- 210000003169 Central Nervous System Anatomy 0.000 claims 3
- 206010010904 Convulsion Diseases 0.000 claims 3
- 206010061428 Decreased appetite Diseases 0.000 claims 3
- 206010012378 Depression Diseases 0.000 claims 3
- 208000008665 Gastrointestinal Disease Diseases 0.000 claims 3
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 claims 3
- 206010027599 Migraine Diseases 0.000 claims 3
- 208000008085 Migraine Disorders Diseases 0.000 claims 3
- 206010039911 Seizure Diseases 0.000 claims 3
- 206010039966 Senile dementia Diseases 0.000 claims 3
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 claims 3
- 230000036506 anxiety Effects 0.000 claims 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 3
- 230000001404 mediated Effects 0.000 claims 3
- 201000007196 sexual disease Diseases 0.000 claims 3
- 230000001331 thermoregulatory Effects 0.000 claims 3
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 claims 2
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims 2
- 210000000748 cardiovascular system Anatomy 0.000 claims 2
- 230000003197 catalytic Effects 0.000 claims 2
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims 2
- 201000008430 obsessive-compulsive disease Diseases 0.000 claims 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims 2
- XVMPHVYWWDVFAB-CQSZACIVSA-N (3R)-3-[cyclobutyl(cyclopentyl)amino]-8-fluoro-3,4-dihydro-2H-chromene-5-carboxamide Chemical compound C1CCCC1N([C@H]1COC=2C(F)=CC=C(C=2C1)C(=O)N)C1CCC1 XVMPHVYWWDVFAB-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 1
- AOSCUPVQGZCMHA-GFCCVEGCSA-N (3R)-3-[cyclobutyl(propan-2-yl)amino]-8-fluoro-3,4-dihydro-2H-chromene-5-carboxamide Chemical compound CC(C)N([C@@H]1CC2=C(C(N)=O)C=CC(F)=C2OC1)C1CCC1 AOSCUPVQGZCMHA-GFCCVEGCSA-N 0.000 claims 1
- 206010007541 Cardiac disease Diseases 0.000 claims 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N Isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 1
- MQTUXRKNJYPMCG-CYBMUJFWSA-N Robalzotan Chemical compound C1CCC1N([C@H]1COC=2C(F)=CC=C(C=2C1)C(=O)N)C1CCC1 MQTUXRKNJYPMCG-CYBMUJFWSA-N 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N ethyl amine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 201000008175 pain disease Diseases 0.000 claims 1
- 239000003727 serotonin 1A antagonist Substances 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 claims 1
Claims (25)
1. Соединение с общей формулой
где R1 является н-пропилом или циклобутилом;
R2 является изопропилом, третичным бутилом, циклобутилом, циклопентилом или циклогексилом;
R3 является водородом;
R4 является водородом или метилом,
в виде (R) - энантиомера в форме свободного основания или его фармацевтически приемлемые соли.
где R1 является н-пропилом или циклобутилом;
R2 является изопропилом, третичным бутилом, циклобутилом, циклопентилом или циклогексилом;
R3 является водородом;
R4 является водородом или метилом,
в виде (R) - энантиомера в форме свободного основания или его фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение по пункту 1, отличающееся тем, что R4 является водородом.
3. Соединение (R)-3-(N-трет-бутил-N-н-пропиламино)-5-карбамил-8-фтор-3,4-дигидро-2H-1-бензопиран, отличающееся тем, что оно принимает форму свободного основания или его фармацевтически приемлемых солей.
4. Соединение по пункту 3, отличающееся тем, что оно принимает форму свободного основания.
5. Соединение (R)-5-карбамил-3-(N,N-дициклобутиламино) -8-фтор-3,4-дигидро-2H-1-бензопиран, отличающееся тем, что оно принимает форму свободного основания или его фармацевтически приемлемых солей.
6. Соединение по пункту 4, отличающееся тем, что оно принимает форму свободного основания.
7. Соединение (R)-5-карбамил-3-(N-циклобутил-N-н-пропиламино)-8-фтор-3,4-дигидро-2H-1-бензопиран, отличающееся тем, что оно принимает форму свободного основания или его фармацевтически приемлемых солей.
8. Соединение по пункту 7, отличающееся тем, что оно принимает форму свободного основания.
9. Соединение (R)-5-карбамил-3-(N-циклобутил-N-изопропиламино)-8-фтор-3,4-дигидро-2H-1-бензопиран, отличающееся тем, что оно принимает форму свободного основания или его фармацевтически приемлемых солей.
10. Соединение по пункту 9, отличающееся тем, что оно принимает форму свободного основания.
11. Соединение (R)-5-карбамил-3-(N-циклопентил-N-н-пропиламино)-8-фтор-3,4-дигидро-2H-1-бензопиран, отличающееся тем, что оно принимает форму свободного основания или его фармацевтически приемлемых солей.
12. Соединение по пункту 11, отличающееся тем, что оно принимает форму свободного основания.
13. Соединение (R)-5-карбамил-3-(N-циклопентил-N-циклобутиламино) -8-фтор-3,4-дигидро-2H-1-бензопиран, отличающееся тем, что оно принимает форму свободного основания или его фармацевтически приемлемых солей.
14. Соединение по пункту 13, отличающееся тем, что оно принимает форму свободного основания.
15. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве активного ингредиента соединения по любому из пунктов 1 - 14 в сочетании с растворителем, наполнителем или инертным носителем.
16. Фармацевтическая композиция по п.15 для применения в терапии.
17. Фармацевтическая композиция по п.15 для применения в качестве антагониста 5-ГТ1А.
18. Фармацевтическая композиция по п.15 для лечения нарушений центральной нервной системы, особенно расстройств, опосредуемых 5-гидрокситриптамином.
19. Фармацевтическая композиция по п.15 для лечения депрессии, состояния тревоги, страха, анорексии, булимии, старческого слабоумия, мигрени, навязчиво-компульсивного заболевания, припадков, болезни Альцгеймера, гипертензии, желудочно-кишечных расстройств, терморегуляторных и сексуальных расстройств, боли или расстройств сердечно-сосудистой системы.
20. Соединения по любому из п.1 - 14 для производства препарата для лечения нарушений центральной нервной системы, особенно нарушений, опосредованных 5-гидрокситриптамином.
21. Соединения по п.20 для производства препарата для лечения депрессии, состояния тревоги, страха, анорексии, булимии, старческого слабоумия, мигрени, навязчиво-компульсивного заболевания, припадков, болезни Альцгеймера, гипертензии, желудочно-кишечных расстройств, терморегуляторных и сексуальных расстройств, боли или расстройств сердечно-сосудистой системы.
22. Способ лечения нарушений в центральной нервной системе, особенно нарушений, опосредуемых 5-гидрокситриптамином, путем введения млекопитающим и человеку соединения по любому из пунктов 1 - 14.
23. Способ по пункту 22 для лечения депрессии, состояния тревоги, страха, анорексии, булимии, старческого слабоумия, мигрени, навязчиво-компульсивного состояния, припадков, болезни Альцгеймера, гипертензии, желудочно-кишечных расстройств, терморегуляторных и сексуальных нарушений, боли или расстройств сердечно-сосудистой системы.
24. Способ получения соединения по пунктам 1 - 14 путем 1) превращения непосредственно соединения с формулой IV
где V является уходящей группой, такой как OSO2CF3, в галогенид путем каталитического цикла с применением переходного металла с нулевой валентностью, такого как Pd или Ni и обработки моноксидом углерода с последующим аминированием, 2) превращения соединения с формулой IV в соединение V
где Z является Cl, Br, OH или ORp, где Rp является C1 - C6 алкилом, путем каталитического цикла с применением переходного металла с нулевой валентностью, такого как Pd или Ni и обработки моноксидом углерода с последующим аминированием соединения с формулой V, с получением соединения по формуле I, после чего, если желательно, оно превращается в соль.
где V является уходящей группой, такой как OSO2CF3, в галогенид путем каталитического цикла с применением переходного металла с нулевой валентностью, такого как Pd или Ni и обработки моноксидом углерода с последующим аминированием, 2) превращения соединения с формулой IV в соединение V
где Z является Cl, Br, OH или ORp, где Rp является C1 - C6 алкилом, путем каталитического цикла с применением переходного металла с нулевой валентностью, такого как Pd или Ni и обработки моноксидом углерода с последующим аминированием соединения с формулой V, с получением соединения по формуле I, после чего, если желательно, оно превращается в соль.
25. Способ по пункту 24, отличающийся тем, что аминирование проводится путем использования аммиака или метиламина, этиламина или изопропиламина.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/144671 | 1993-10-28 | ||
| US08/144,671 US5420151A (en) | 1989-12-22 | 1993-10-28 | Chroman derivatives |
| PCT/SE1994/001010 WO1995011891A1 (en) | 1993-10-28 | 1994-10-26 | Novel (r)-5-carbamoyl-8-fluoro-3-n,n-disubstituted-amino-3,4-dihydro-2h-1-benzopyranes |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU96110205A true RU96110205A (ru) | 1998-08-20 |
| RU2142951C1 RU2142951C1 (ru) | 1999-12-20 |
Family
ID=22509617
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU96110205A RU2142951C1 (ru) | 1993-10-28 | 1994-10-26 | Соединения (r)-5-карбамоил-8-фтор-3-n,n-дизамещенные-амино-3,4-дигидро-2h-1-бензопираны, фармацевтическая композиция, способ лечения и способы получения соединений |
Country Status (36)
| Country | Link |
|---|---|
| US (9) | US5420151A (ru) |
| EP (1) | EP0725779B1 (ru) |
| JP (1) | JP3089276B2 (ru) |
| CN (1) | CN1062269C (ru) |
| AT (1) | ATE203019T1 (ru) |
| AU (1) | AU687115B2 (ru) |
| BR (1) | BR9407910A (ru) |
| CA (1) | CA2173257C (ru) |
| CZ (1) | CZ284371B6 (ru) |
| DE (1) | DE69427704T2 (ru) |
| DK (1) | DK0725779T3 (ru) |
| EE (1) | EE03253B1 (ru) |
| ES (1) | ES2160640T3 (ru) |
| FI (1) | FI961809A (ru) |
| GR (1) | GR3036816T3 (ru) |
| HK (1) | HK1002898A1 (ru) |
| HR (1) | HRP940890B1 (ru) |
| HU (1) | HUT75060A (ru) |
| IL (1) | IL111365A (ru) |
| IS (1) | IS1904B (ru) |
| LV (1) | LV12811B (ru) |
| MY (1) | MY111616A (ru) |
| NO (1) | NO314146B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ275176A (ru) |
| PL (1) | PL178840B1 (ru) |
| PT (1) | PT725779E (ru) |
| RU (1) | RU2142951C1 (ru) |
| SA (1) | SA94150317B1 (ru) |
| SG (1) | SG52320A1 (ru) |
| SI (1) | SI0725779T1 (ru) |
| SK (1) | SK280527B6 (ru) |
| TW (1) | TW399049B (ru) |
| UA (1) | UA44717C2 (ru) |
| WO (1) | WO1995011891A1 (ru) |
| YU (1) | YU49048B (ru) |
| ZA (1) | ZA948353B (ru) |
Families Citing this family (36)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5616610A (en) * | 1989-12-22 | 1997-04-01 | Astra Aktiebolag | (R)-5-carbamoyl-8-fluoro-3-N,N-disubstituted-amino-3,4-dihydro-2H-1-benzopyrans |
| ATE197145T1 (de) * | 1991-02-08 | 2000-11-15 | Lilly Co Eli | Ringsubstituierte 2-amino-1,2,3,4- tetrahydronaphtahline und 3-aminochromane |
| WO1995013272A1 (fr) * | 1993-11-10 | 1995-05-18 | Japan Tobacco Inc. | Derive de chromanne et utilisation therapeutique de ce dernier |
| SE9501567D0 (sv) * | 1995-04-27 | 1995-04-27 | Astra Ab | A new combination |
| US5990114A (en) * | 1996-02-28 | 1999-11-23 | Recordati, S.A., Chemical And Pharmaceutical Company | Use of 5-HT1A receptor antagonists for the treatment of urinary incontinence |
| SE9701438D0 (sv) * | 1997-04-17 | 1997-04-17 | Astra Ab | A new process |
| SE510305C2 (sv) * | 1997-05-30 | 1999-05-10 | Astra Ab | Nytt salt |
| US7799337B2 (en) | 1997-07-21 | 2010-09-21 | Levin Bruce H | Method for directed intranasal administration of a composition |
| SE9703378D0 (sv) | 1997-09-18 | 1997-09-18 | Astra Ab | New compounds |
| SE9703377D0 (sv) * | 1997-09-18 | 1997-09-18 | Astra Ab | New compounds |
| US5962488A (en) | 1998-04-08 | 1999-10-05 | Roberts Laboratories, Inc. | Stable pharmaceutical formulations for treating internal bowel syndrome containing isoxazole derivatives |
| US6204274B1 (en) | 1998-04-29 | 2001-03-20 | American Home Products Corporation | Indolyl derivatives as serotonergic agents |
| US6310066B1 (en) | 1998-04-29 | 2001-10-30 | American Home Products Corp. | Antipsychotic indolyl derivatives |
| US6066637A (en) * | 1998-06-19 | 2000-05-23 | American Home Products Corporation | Indolyl derivatives as serotonergic agents |
| IL156595A0 (en) | 2001-01-16 | 2004-01-04 | Astrazeneca Ab | Therapeutic heterocyclic compounds |
| US7032572B2 (en) * | 2002-06-04 | 2006-04-25 | Ford Global Technologies, Llc | Method for controlling an engine to obtain rapid catalyst heating |
| SE0301795D0 (sv) * | 2003-06-19 | 2003-06-19 | Astrazeneca Ab | New use I |
| SE0301796D0 (sv) * | 2003-06-19 | 2003-06-19 | Astrazeneca Ab | New use II |
| US20050032873A1 (en) * | 2003-07-30 | 2005-02-10 | Wyeth | 3-Amino chroman and 2-amino tetralin derivatives |
| US20060205807A1 (en) * | 2005-02-16 | 2006-09-14 | Wyeth | Amino-chroman compounds and methods for preparing same |
| US8846742B2 (en) * | 2006-02-14 | 2014-09-30 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York | Neuronal pain pathway modulators |
| JP5372771B2 (ja) * | 2006-12-12 | 2013-12-18 | ビアル−ポルテア アンド シー．エイ．， エス．エイ． | プロセス |
| US8473062B2 (en) * | 2008-05-01 | 2013-06-25 | Autonomic Technologies, Inc. | Method and device for the treatment of headache |
| US8412336B2 (en) * | 2008-12-29 | 2013-04-02 | Autonomic Technologies, Inc. | Integrated delivery and visualization tool for a neuromodulation system |
| US9320908B2 (en) * | 2009-01-15 | 2016-04-26 | Autonomic Technologies, Inc. | Approval per use implanted neurostimulator |
| US8494641B2 (en) | 2009-04-22 | 2013-07-23 | Autonomic Technologies, Inc. | Implantable neurostimulator with integral hermetic electronic enclosure, circuit substrate, monolithic feed-through, lead assembly and anchoring mechanism |
| US20100185249A1 (en) * | 2009-01-22 | 2010-07-22 | Wingeier Brett M | Method and Devices for Adrenal Stimulation |
| EP3490607A4 (en) * | 2016-07-29 | 2020-04-08 | Sunovion Pharmaceuticals Inc. | COMPOUNDS AND COMPOSITIONS, AND USES THEREOF |
| MA45857A (fr) | 2016-07-29 | 2021-05-19 | Sunovion Pharmaceuticals Inc | Composés et compositions, et utilisations associées |
| CA2972203C (en) | 2017-06-29 | 2018-07-17 | Exxonmobil Upstream Research Company | Chasing solvent for enhanced recovery processes |
| CA2974712C (en) | 2017-07-27 | 2018-09-25 | Imperial Oil Resources Limited | Enhanced methods for recovering viscous hydrocarbons from a subterranean formation as a follow-up to thermal recovery processes |
| JP7191085B2 (ja) | 2017-08-02 | 2022-12-16 | サノビオン ファーマシューティカルズ インク | イソクロマン化合物およびその使用 |
| CA2978157C (en) | 2017-08-31 | 2018-10-16 | Exxonmobil Upstream Research Company | Thermal recovery methods for recovering viscous hydrocarbons from a subterranean formation |
| CA2983541C (en) | 2017-10-24 | 2019-01-22 | Exxonmobil Upstream Research Company | Systems and methods for dynamic liquid level monitoring and control |
| EP3938045A1 (en) | 2019-03-14 | 2022-01-19 | Sunovion Pharmaceuticals Inc. | Salts of a isochromanyl compound and crystalline forms, processes for preparing, therapeutic uses, and pharmaceutical compositions thereof |
| US12007369B2 (en) * | 2021-04-01 | 2024-06-11 | Saudi Arabian Oil Company | Residual corrosion inhibitor monitoring |
Family Cites Families (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE795874A (fr) * | 1972-02-25 | 1973-08-23 | Glaxo Lab Ltd | Procede de preparation d'esters optiquement actifs d'alpha-amino-acides |
| JPS60152425A (ja) * | 1984-01-20 | 1985-08-10 | Oyo Seikagaku Kenkyusho:Kk | ラセミ体の新規な光学分割法 |
| US4683223A (en) * | 1985-09-09 | 1987-07-28 | Warner-Lambert Company | N6 -Benzopyrano-and benzothiopyrano adenosines and methods of use |
| GR862239B (en) * | 1985-09-03 | 1986-12-31 | Ciba Geigy Ag | 3-amino-dihydro-(1)-benzopyrans and benzothiopyrans |
| FR2593504B1 (fr) * | 1986-01-30 | 1988-12-09 | Ile De France | Nouveaux derives de dihydrobenzofuranne - et de chromane - carboxamides, leurs procedes de preparation et leur utilisation comme neuroleptiques |
| US4801605A (en) * | 1986-08-29 | 1989-01-31 | Ciba-Geigy Corporation | 3-amino-dihydro-[1]-benzopyrans and benzothiopyrans |
| SE8605504D0 (sv) * | 1986-12-19 | 1986-12-19 | Astra Laekemedel Ab | Novel chroman derivatives |
| DE3719924A1 (de) * | 1986-12-22 | 1988-06-30 | Bayer Ag | 8-substituierte 2-aminotetraline |
| US4971982A (en) * | 1987-07-06 | 1990-11-20 | Hoffmann-La Roche Inc. | Benzopyran derivatives |
| US5214156A (en) * | 1988-03-25 | 1993-05-25 | The Upjohn Company | Therapeutically useful tetralin derivatives |
| US5021432A (en) * | 1988-04-26 | 1991-06-04 | Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. | Benzopyran compound and its pharmaceutical use |
| CA1335591C (en) * | 1988-05-23 | 1995-05-16 | James Arthur Nixon | Ring-substituted 2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes |
| US5026707A (en) * | 1988-05-23 | 1991-06-25 | Eli Lilly And Company | Ring-substituted 2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes |
| DE3901814A1 (de) * | 1988-07-28 | 1990-02-01 | Bayer Ag | Substituierte aminomethylzetraline sowie ihre heterocyclischen analoga |
| FR2639349B1 (fr) * | 1988-11-23 | 1991-02-22 | Sanofi Sa | Nouveaux derives du chromane actifs sur le systeme nerveux central, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques en contenant |
| US5225596A (en) * | 1989-01-09 | 1993-07-06 | The Upjohn Company | Halo substituted aminotetralins |
| IL114715A (en) * | 1989-02-27 | 1997-01-10 | Lilly Co Eli | Intermediate compounds for ring-substituted 2-amino-1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalenes and 3-aminochromanes |
| US5306830A (en) * | 1989-04-27 | 1994-04-26 | The Upjohn Company | Substituted 3-amino chromans |
| RU2086535C1 (ru) * | 1989-05-31 | 1997-08-10 | Дзе Апджон Компани | Производные 1,2,3,4-тетрагидро-2-нафтиламина |
| DE3942418A1 (de) * | 1989-12-21 | 1991-06-27 | Guenther Strecker | Gestellstab |
| SE8904361D0 (sv) * | 1989-12-22 | 1989-12-22 | Astra Ab | New chroman and thiochroman derivatives |
| ES2100211T3 (es) * | 1990-08-15 | 1997-06-16 | Lilly Co Eli | 2-amino-1,2,3,4-tetrahidronaftalenos, 3-aminocromanos y 3-aminotiocromanos sustituidos en el anillo. |
| HRP920935A2 (en) * | 1991-10-08 | 1995-08-31 | Astra Ab | New therapeutically active compound |
-
1993
- 1993-10-28 US US08/144,671 patent/US5420151A/en not_active Expired - Fee Related
-
1994
- 1994-09-09 US US08/304,108 patent/US5500425A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-10-23 IL IL11136594A patent/IL111365A/xx not_active IP Right Cessation
- 1994-10-24 ZA ZA948353A patent/ZA948353B/xx unknown
- 1994-10-24 IS IS4226A patent/IS1904B/is unknown
- 1994-10-25 MY MYPI94002832A patent/MY111616A/en unknown
- 1994-10-26 HU HU9601103A patent/HUT75060A/hu unknown
- 1994-10-26 TW TW083109886A patent/TW399049B/zh not_active IP Right Cessation
- 1994-10-26 SG SG1996002730A patent/SG52320A1/en unknown
- 1994-10-26 CA CA002173257A patent/CA2173257C/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-10-26 NZ NZ275176A patent/NZ275176A/en unknown
- 1994-10-26 PL PL94314086A patent/PL178840B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1994-10-26 RU RU96110205A patent/RU2142951C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1994-10-26 BR BR9407910A patent/BR9407910A/pt not_active Application Discontinuation
- 1994-10-26 ES ES94931725T patent/ES2160640T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-10-26 JP JP07512559A patent/JP3089276B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1994-10-26 WO PCT/SE1994/001010 patent/WO1995011891A1/en active IP Right Grant
- 1994-10-26 SI SI9430386T patent/SI0725779T1/xx unknown
- 1994-10-26 UA UA96041644A patent/UA44717C2/uk unknown
- 1994-10-26 DE DE69427704T patent/DE69427704T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-10-26 EP EP94931725A patent/EP0725779B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-10-26 SK SK436-96A patent/SK280527B6/sk unknown
- 1994-10-26 AT AT94931725T patent/ATE203019T1/de not_active IP Right Cessation
- 1994-10-26 DK DK94931725T patent/DK0725779T3/da active
- 1994-10-26 AU AU80697/94A patent/AU687115B2/en not_active Ceased
- 1994-10-26 PT PT94931725T patent/PT725779E/pt unknown
- 1994-10-26 EE EE9600049A patent/EE03253B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1994-10-26 CZ CZ961114A patent/CZ284371B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1994-10-26 CN CN94194312A patent/CN1062269C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1994-10-28 YU YU62294A patent/YU49048B/sh unknown
- 1994-10-28 HR HR940890A patent/HRP940890B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1994-11-16 SA SA94150317A patent/SA94150317B1/ar unknown
-
1995
- 1995-05-26 US US08/451,983 patent/US5650524A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-05-30 US US08/453,630 patent/US5639784A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-05-30 US US08/453,648 patent/US5656658A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-05-30 US US08/453,494 patent/US5646309A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-05-30 US US08/452,982 patent/US5641807A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-05-30 US US08/453,225 patent/US5639772A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-05-30 US US08/455,113 patent/US5656657A/en not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-04-26 NO NO19961687A patent/NO314146B1/no unknown
- 1996-04-26 FI FI961809A patent/FI961809A/fi not_active IP Right Cessation
-
1998
- 1998-03-10 HK HK98101998A patent/HK1002898A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-09-26 LV LVP-01-138A patent/LV12811B/xx unknown
- 2001-10-05 GR GR20010401676T patent/GR3036816T3/el not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU96110205A (ru) | Соединения (r)-5-карбамоил-8-фтор-3-n,n-дизамещенные амино-3,4-дигидро-2h-1-бензонитраты, фармацевтическая композиция, способы лечения и способы получения соединений | |
| US11279685B2 (en) | Enantiomeric separation of racemic nicotine by addition of an O,O″-disubstituted tartaric acid enantiomer | |
| TWI343381B (en) | Process for the production of benzopyran-2-ol derivatives | |
| RU99115746A (ru) | Новые соединения с анальгезирующим действием | |
| KR100739901B1 (ko) | (ｓ,ｓ)-시스-2-벤즈하이드릴-3-벤질아미노퀴누클리딘의제조 방법 | |
| IL255433B2 (en) | (s)-csa salt of s-ketamine, (r)-csa salt of s-ketamine and processes for the preparation of s-ketamine | |
| RU98117314A (ru) | Тропановые производные, их получение и применение | |
| RU2009138602A (ru) | Новые производные бензазепина | |
| RU2003128535A (ru) | Гетерополициклическое соединение (варианты), фармацевтическая композиция (варианты) и способ лечения заболевания, ассоциированного с активацией метаботропных глютаматных рецепторов (варианты) | |
| JP2008508365A5 (ru) | ||
| KR100762022B1 (ko) | 레보시멘단의 경구용 조성물 | |
| Mishani et al. | Formation of phenylpiperazines by a novel alumina supported bis-alkylation | |
| RU97119427A (ru) | Сочетание ингибитора усвоения 5-нт с селективным 5-нтia антагонистом | |
| RU2003129057A (ru) | Замещенные производные бензофуран-2-карбоксамидов | |
| JP2022529980A (ja) | 鏡像異性的に純粋なノルエピネフリンの製造方法 | |
| US20040039014A1 (en) | Methods and compounds for treating depression and other disorders | |
| JP2569088B2 (ja) | 塩基性置換フェニルアセトニトリル及びカルシウム拮抗作用を有する心血管系疾患の治療剤 | |
| AU2002348266A1 (en) | Novel crystalline polymorph of venlafaxine hydrochloride and methods for the preparation thereof | |
| KR920701122A (ko) | 신규 이환식 아미노-치환 화합물 | |
| CA2479924C (en) | Purified lasofoxifene and a method for purification of racemic lasofoxifene by recrystallization | |
| EP0929550A1 (fr) | DERIVES DE $i(N)-(BENZOTHIAZOL-2-YL)PIPERIDINE-1-ETHANAMINE, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE | |
| CA2445207A1 (en) | Process for the preparation of 2-[5-(4-fluorophenyl)-3-pyridylmethylaminomethyl]chroman | |
| BG98684A (en) | 3-(n-isopropyl-n-h-propylamino)-5-(n-isopropyl) carbonoylchroman | |
| JP3294574B2 (ja) | 光学的に純粋なアンドロゲンメディエーター | |
| JPS6092279A (ja) | ２‐（ｎ‐ピロリジノ）‐３‐イソブトキシ‐ｎ‐置換‐フエニル‐ｎ‐ベンジル‐プロピルアミン、その製造およびその医薬としての使用 |