RU2003124651A - Производные триазоло[4,5-d]пиримидина и их применение в качестве антагонистов пуринергического рецептора - Google Patents

Производные триазоло[4,5-d]пиримидина и их применение в качестве антагонистов пуринергического рецептора Download PDF

Info

Publication number
RU2003124651A
RU2003124651A RU2003124651/14A RU2003124651A RU2003124651A RU 2003124651 A RU2003124651 A RU 2003124651A RU 2003124651/14 A RU2003124651/14 A RU 2003124651/14A RU 2003124651 A RU2003124651 A RU 2003124651A RU 2003124651 A RU2003124651 A RU 2003124651A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
triazolo
pyrimidin
furyl
amine
amino
Prior art date
Application number
RU2003124651/14A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2317084C2 (ru
Inventor
Роджер Джон ДЖИЛЛСПАЙ (GB)
Роджер Джон ДЖИЛЛСПАЙ
Джоанн ЛЕРПИНЬЕР (GB)
Джоанн ЛЕРПИНЬЕР
Сунеел ГАУР (GB)
Сунеел ГАУР
Саманта Джейн БЭМФОРД (GB)
Саманта Джейн БЭМФОРД
Джемма Кэролайн СТРЭТТОН (GB)
Джемма Кэролайн СТРЭТТОН
Стефани ЛЕОНАРДИ (GB)
Стефания ЛЕОНАРДИ
Скотт Мюррей УЭЙСС (GB)
Скотт Мюррей УЭЙСС
Original Assignee
Верналис Рисерч Лимитед (Gb)
Верналис Рисерч Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Верналис Рисерч Лимитед (Gb), Верналис Рисерч Лимитед filed Critical Верналис Рисерч Лимитед (Gb)
Publication of RU2003124651A publication Critical patent/RU2003124651A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2317084C2 publication Critical patent/RU2317084C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/04—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system for myasthenia gravis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/02—Non-specific cardiovascular stimulants, e.g. drugs for syncope, antihypotensives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (62)

1. Способ лечения или профилактики расстройств, при которых полезна блокада пуриновых рецепторов, включающий введение пациенту, при необходимости такого лечения, эффективной дозы соединения формулы (I)
Figure 00000001
где R1 выбирают из Н, алкила, арила, алкокси, арилокси, алкилтио, арилтио, галогена, CN, NR5R6, NR4COR5, NR4CONR5R6, NR4CO2R7 и NR4SO2R7;
R2 выбирают из арила, присоединенного через ненасыщенный атом углерода;
R3 выбирают из Н, алкила, COR5, CO2R7, CONR4R6, CONR4NR5R6 и SO2R7;
R4, R5 и R6 независимо выбирают из Н, алкила и арила, или если R5 и R6 в NR5R6 группе, R5 и R6 могут быть связаны с образованием гетероциклической группы, или если R4, R5 и R6 в (CONR4NR5R6) группе, R4 и R5 могут быть связаны с образованием гетероциклической группы; и
R7 выбирают из алкила и арила,
или его фармацевтически приемлемой соли или пролекарства.
2. Способ по п.1, где R1 выбирают из алкила, арила, алкокси, арилокси, алкилтио, арилтио, галогена, CN, NR5R6, NR4COR5, NR4CONR5R6, NR4CO2R7 и NR4SO2R7.
3. Способ по п.1, где R1 выбирают из алкила, алкокси, алкилтио, NR5R6, NR4COR5, NR4CONR5R6, NR4CO2R7 и NR4SO2R7.
4. Способ по п.1, где R1 выбирают из NR5R6, NR4COR5, NR4CONR5R6, NR4CO2R7 и NR4SO2R7.
5. Способ по п.1, где R1 выбирают из NR5R6.
6. Способ по п.1, где R1 является NH2.
7. Способ по п.1, где R1 выбирают из галогеналкила и арилалкила.
8. Способ по любому из представленных выше пунктов, где R2 не является орто, орто-дизамещенным.
9. Способ по любому из представленных выше пунктов, где R2 не является замещенным в любом положении орто.
10. Способ по любому из представленных выше пунктов, где R2 является гетероарильной группой.
11. Способ по п.10, где R2 является гетероарильной группой, которая присоединена к пиримидиновому кольцу формулы (I) таким образом, что гетероатом находится в соседнем положении к ненасыщенному атому углерода, присоединенному к указанному пиримидиновому кольцу.
12. Способ по п.10 или 11, где R2 является N, O или S-содержащей гетероарильной группой.
13. Способ по любому из пп.10-12, где R2 выбирают из фурила, тиенила, пиридила, тиазолила, пиразолила, триазолила, пирролила и оксазолила.
14. Способ по любому из пп.10-12, где R2 выбирают из 2-фурила, 2-тиенила, 2-тиазолила, 2-пиридила, 3-пиразолила, 2-пирролила, 4-триазолила и 5-оксазолила.
15. Способ по любому из пп.10-12, где R2 выбирают из фурила, тиенила, пиридила, тиазолила и пиразолила.
16. Способ по любому из пп.10-12, где R2 выбирают из 2-фурила, 2-тиенила, 2-тиазолила, 2-пиридила и 3-пиразолила.
17. Способ по любому из пп.10-12, где R2 является 2-фурилом.
18. Способ по любому из пп.1-9, где R2 является фенилом.
19. Способ по любому из представленных выше пунктов, где R3 выбирают из Н и замещенного алкила.
20. Способ по п.19, где R3 выбирают из алкила, замещенного арилом, циклоалкилом, неароматическим гетероциклилом, CN, CO2R5, CONR5R6, CONR4NR5R6 или С(=NR4)NR5R6.
21. Способ по п.19, где R3 выбирают из алкила, замещенного арилом.
22. Способ по п.21, где R3 выбирают из (CR9R10)nR11, где n равно от 1 до 6, R9 и R10 независимо выбирают из Н, алкила и арила и R11 выбирают из группы, включающей замещенные арильные (включая гетероарильные) группы.
23. Способ по п.22, где R11 выбирают из моно-, ди- или тризамещенных арильных групп, представленных формулой Ar(R12)a(R13)b(R14)c, где Ar является арильной группой; где R12, R13 и R14 являются группой(ами) заместителей, одинаковых или разных; и где a, b и с равны 0 или 1 таким образом, что а+b+с≥1.
24. Способ по п.22 или 23, где n равно от 1 до 3.
25. Способ по п.22 или 23, где n равно 1.
26. Способ по любому из пп.22-25, где каждый из R9 и R10 выбирают из Н и алкила.
27. Способ по любому из пп.22-25, где, по крайней мере, один или каждый из R9 и R10 является Н.
28. Способ по любому из пп.22-25, где оба или каждый из R9 и R10 является Н.
29. Способ по любому из пп.23-28, где R12, R13 и R14 независимо выбирают из NR5R6, алкила, алкокси, галогена, NO2, CN, гидрокси, NHOH, CHO, CONR5R6, CO2R5, NR4COR5, NR4C02R7, NR4SO2R7, OCO2R7 и арила.
30. Способ по любому из пп.23-28, где R12, R13 и R14 независимо выбирают из NR5R6, алкила и галогена.
31. Способ по п.29 или 30, где R12, R13 и R14 независимо выбирают из алкила и указанный алкил является замещенным алкилом и его выбирают из алкоксиалкила, гидроксиалкила, аминоалкила и галогеналкила.
32. Способ по п.29 или 30, где R12, R13 и R14 независимо выбирают из алкила, NH2 и фтора.
33. Способ по любому из пп.22-32, где указанную арильную группу R11 или Ar выбирают из фенила, пиридила, индолила, фурила, тиенила, изоиндолила, индолинила, изоксазолила, оксазолила, тиазолила, пиразинила, пиримидинила, хинолинила, бензоксадиазолила, бензотиадиазолила, бензотриазолила, индазолила, бензодиоксолила и дигидробензофуранила.
34. Способ по любому из пп.22-32, где указанную замещенную арильную группу R11 или Ar выбирают из фенила, пиридила, индолила, фурила и тиенила.
35. Способ по п.34, где указанную замещенную арильную группу R11 или Ar выбирают из фенила, тиенила, фурила и пиридила.
36. Способ по п.34, где указанную замещенную арильную группу R11 или Ar выбирают из фенила, 2-тиенила, 2-фурила и 2-пиридила.
37. Способ по любому из пп.1-18, где R3 выбирают из (CR9R10)nR8, где n равно от 1 до 6, R9 и R10 независимо выбирают из Н, алкила и арила, и R8 выбирают из циклоалкила, неароматического гетероциклила, CN, CO2R5, CONR5R6, CONR4NR5R6 и С(=NR4)NR5R6.
38. Способ по п.37, где n, R9 и R10 такие, как описано в пп.24-28.
39. Способ по п.37, где R8 выбирают из CONR5R6, R5 является водородом и R6 выбирают из незамещенного алкила и арилалкила.
40. Способ по любому из пп.1-18, где R3 выбирают из CONR5R6, R5 является Н и R6 выбирают из арилалкила, предпочтительно, арилметила.
41. Способ по п.1, где соединение выбирают из:
7-(2-фурил)-1Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
N,N-бис(2-фторбензил)-3-(2-фторбензил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(2-фторбензил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
7-(2-фурил)-3-(3-нитробензил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(3-аминобензил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
метил 3-(5-амино-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил)метилбензоата,
3-(3,5-диметоксибензил)-1-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(5-хлор-2-тиенил)метил-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
N-(3-(5-амино-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил)метил)фенил-(1-метил-1Н-имидазол-4-ил)сульфонамида,
5-амино-N-бензил-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-3-илкарбоксамида,
7-(2-фурил)-3-(3-метоксибензил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
7-(2-фурил)-3-(2-нитробензил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(2-аминобензил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
этил 5-амино-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-3-илацетата,
3-(3-цианобензил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
7-(2-фурил)-3-(3-(3-пиридил)пропил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
7-(2-фурил)-3-(3-трифторметилбензил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
7-(2-фурил)-3-(3-гидроксибензил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
7-(5-метил-2-фурил)-1Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(2-фторбензил)-7-(5-метил-2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
7-(lH-пиразол-3-ил)-1Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(2-фторбензил)-7-(5-тиазолил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
7-(2-фурил)-3-(3-метилбензил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
7-(2-фурил)-3-(2-пиридилметил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
7-(2-фурил)-3-(3-пиридилметил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
(5-амино-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил)уксусной кислоты,
3-(3-хлорбензил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(2-фторбензил)-7-(lH-пиразол-3-ил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
7-(2-фурил)-3-метил-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
(5-амино-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил)ацетамида,
(5-амино-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил)-N-(3-хлорфенил)ацетамида,
7-(2-фурил)-3-(6-метокси-2-пиридилметил)-3Н-
[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
7-(2-фурил)-3-(2-тиенилметил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5d]пиримидин-5-амина,
3-(2-фторбензил)-7-(2-тиазолил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(2-фторбензил)-7-(2-тиенил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(3-аминобензил)-7-(5-метил-2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
7-(2-фурил)-3-(6-метил-2-пиридилметил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(2-фторбензил)-7-(5-метил-2-тиазолил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
трет-бутил N-(3-(5-амино-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-3-илметил)бензил)карбамата,
3-(2,5-диметоксибензил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(2,6-дифторбензил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(2-фторбензил)-7-(4-метил-2-тиазолил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
7-(2-тиенил)-1Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
6-хлор-N-(7-(2-фурил)-1Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-ил)пиридин-3-карбоксамида,
3-(3-нитробензил)-7-(5-тиазолил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(3-аминометилбензил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-
d]пиримидин-5-амина,
3-(5-амино-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-3-илметил)-N,N-диметилбензамида,
3-(3-аминобензил)-7-(2-тиенил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(5-амино-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-3-илметил)-N-метилбензамида,
3-(3-аминобензил)-7-(5-тиазолил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(2-фтор-5-метоксибензил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
(5-амино-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил)-N-(2-пиридил)ацетамида,
(5-амино-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил)-N-(2-пиридилметил)ацетамида,
(5-амино-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил)-N-фенилацетамида,
3-(3,5-динитробензил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
7-(5-метил-2-фурил)-3-(3-нитробензил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(2,3-дифторбензил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(2,4-дифторбензил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
7-(5-метил-2-фурил)-3-(6-метил-2-пиридилметил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(2,6-дифторбензил)-7-(5-метил-2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
7-(5-метил-2-фурил)-3-(2-тиенилметил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(3-хлорбензил)-7-(5-метил-2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
7-(2-фурил)-3-(4-метокси-2-пиридилметил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
7-(2-фурил)-3-(2-метилбензил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(2,5-дифторбензил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
7-(2-фурил)-3-(2-метокси-5-нитробензил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(5-амино-7-(5-метил-2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-3-илметил)-N-метилбензамида,
N-(3-(5-амино-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-3-илметил)бензил)ацетамида,
3-(2-фторбензил)-7-(5-оксазолил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(4-хлор-2-пиридилметил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(6-фтор-2-пиридилметил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(2-метоксибензил)-7-(5-метил-2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
трет-бутил N-(3-(5-амино-7-(5-метил-2-фурил)-3Н-
[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-3-илметил)бензил)карбамата,
3-(2-аминобензил)-7-(5-метил-2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина гидрохлорида
3-(3,5-диаминобензил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(3-аминометилбензил)-7-(5-метил-2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина гидрохлорида,
7-(2-фурил)-3-(2-метоксибензил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(2-фтор-5-нитробензил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(5-амино-2-фторбензил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(2-фторбензил)-7-(1Н-триазол-4-ил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(6-хлор-2-пиридилметил)-7-(5-метил-2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
7-(5-метил-2-фурил)-3-(6-фенил-2-пиридилметил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(3-аминобензил)-7-(2-тиазолил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(5-амино-2-фторбензил)-7-(5-метил-2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина гидрохлорида,
N-(3-(5-амино-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-3-илметил)бензил)-3-метилбутанамида,
7-(5-метил-2-фурил)-3-(4-нитро-2-пиридилметил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(4-гидроксиламино-2-пиридилметил)-7-(5-метил-2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
7-(2-фурил)-3-(2-метил-3-нитробензил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(3-амино-2-метилбензил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(3-амино-4-метилбензил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(3,5-диметилизоксазол-4-илметил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
7-(2-фурил)-3-(3-метил-2-нитробензил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-циклогексилметил-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
7-(2-фурил)-3-(3-метил-4-нитробензил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
7-(2-фурил)-3-(3-метил-2-пиридилметил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
7-(2-фурил)-3-(5-метил-2-нитробензил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(4-амино-3-метилбензил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(5-амино-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-3-илметил)бензойной кислоты,
3-(5-амино-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-3-илметил)бензамида,
7-(2-фурил)-3-(2-метилтиазол-4-илметил)-3Н-
[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(3-аминометилбензил)-7-(1H-пиразол-3-ил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(5-амино-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-3-илметил)-N-изопропил-N-метилбензамида,
3-(5-амино-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-3-илметил)-N-изопропилбензамида,
3-(2-амино-5-метилбензил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(4-циано-2-пиридилметил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
7-(2-фурил)-3-(5-метил-2-пиразинилметил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
7-(2-фурил)-3-(8-хинолинилметил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
7-(2-фурил)-3-(2-фенилтиазол-4-илметил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
7-(4-метил-2-тиазолил)-3-(3-нитробензил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(4-хлор-3-нитробензил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(1,2,5-бензоксадиазол-5-ил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
7-(2-фурил)-3-(6-метоксиметил-2-пиридилметил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-бензил-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(3-амино-4-хлорбензил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
7-(2-фурил)-3-(4-нитро-2-пиридилметил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
7-(2-фурил)-3-(4-гидроксиламино-2-пиридилметил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
7-(2-фурил)-3-(6-метил-4-нитро-2-пиридилметил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
7-(2-фурил)-3-(4-гидроксиламино-6-метил-2-пиридилметил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(4-хлор-2-нитробензил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(2-амино-4-хлорбензил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(4-цианобензил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(3,4-диметоксибензил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина трифторацетата,
7-(5-метил-2-фурил)-3-(3-метил-4-нитробензил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(4-амино-3-метилбензил)-7-(5-метил-2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
7-(2-фурил)-3-(5-метил-3-оксазолил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
7-(2-фурил)-3-(3-метил-4-пиридилметил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(1,2,5-бензотиадиазол-4-илметил)-7-(2-фурил)-3Н-
[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
7-(2-фурил)-3-(2-пиразинилметил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(4-фтор-3-нитробензил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(3-нитробензил)-7-фенил-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
7-(2-фурил)-3-(4-метил-2-пиридилметил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
трет-бутил N-(2-(5-амино-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-3-илметил)-4-пиридилметил)карбамата,
7-(2-фурил)-3-(3-метокси-4-нитробензил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
7-(2-фурил)-3-(4-нитробензил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(6-этил-2-пиридилметил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(2-этил-4-пиридилметил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
трет-бутил 7-(5-амино-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-3-илметил)индол-1-карбоксилата,
трет-бутил 4-(5-амино-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-3-илметил)индол-1-карбоксилата,
7-(2-фурил)-3-(4-индолилметил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
трет-бутил N-(4-(5-амино-7-(2-фурил)-3Н-
[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-3-илметил)бензил)карбамата,
3-(4-аминобензил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
трет-бутил 5-(5-амино-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-3-илметил)индол-1-карбоксилата,
трет-бутил N-(4-(5-амино-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-3-илметил)-2-фторфенил)карбамата,
3-(4-аминометилбензил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
7-(5-этил-2-фурил)-3-(3-нитробензил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
трет-бутил 6-(5-амино-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-3-илметил)индол-1-карбоксилата,
3-(4-амино-3-фторбензил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
трет-бутил (4-(5-амино-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-3-илметил)-3,5-дифторфенил)карбоната,
3-(2,6-дифтор-4-гидроксибензил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(3-аминобензил)-7-(5-этил-2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(3-аминобензил)-7-фенил-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
7-(2-фурил)-3-(6-индолилметил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
7-(2-фурил)-3-(5-индолилметил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-
d]пиримидин-5-амина,
7-(2-фурил)-3-(7-индолилметил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(5-фтор-4-нитробензил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(2,6-дифтор-4-метоксибензил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
трет-бутил N-(2-(5-амино-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-3-илмет ил)бензил)карбамата,
3-(1Н-бензотриазол-5-илметил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
7-(2-фурил)-3-(2-метокси-4-нитробензил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
N-(3-(5-амино-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-3-илметил)фенилацетамида,
3-(2-аминометилбензил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(3-(N,N-диметиламино)бензил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(4-дифторметоксибензил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
7-(2-фурил)-3-(6-фталимидометил-2-пиридилметил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(3-амино-4-фторбензил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(2,3-дигидробензофуран-5-илметил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(5-бром-2-фторбензил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
7-(2-фурил)-3-(2,3,5-трифторбензил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(2-фтор-5-иодбензил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
7-(2-фурил)-3-(2-фурилметил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(2-амино-5-фторбензил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
трет-бутил (5-(5-амино-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-3-илметил)-2-нитрофенил)карбоната,
3-(4-амино-3-гидроксибензил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(4-амино-3-фторбензил)-7-(5-метил-2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(3-аминобензил)-7-(1H-пиразол-3-ил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
7-(2-фурил)-3-(3-гидрокси-4-нитробензил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
N-(6-(5-амино-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-3-илметил)-2-пиридилметил)ацетамида,
N-(2-(5-амино-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-3-илметил)бензил)ацетамида,
7-(2-фурил)-3-(3-тиенилметил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(3-амино-2-метилбензил)-7-(5-метил-2-фурил)-3Н-
[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
7-(2-фурил)-3-(3-метил-2-тиенил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(6-аллилоксиметил-2-пиридилметил)-N,N-диаллил-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(6-метоксиметил-2-пиридилметил)-7-(5-метил-2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(4-аминобензил)-7-(5-метил-2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(6-аллилоксиметил-2-пиридилметил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(6-аллилоксиметил-2-пиридилметил)-7-(5-метил-2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
7-(2-фурил)-3-(3-изопропил-4-нитробензил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
7-(2-фурил)-3-(хинолин-2-илметил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
7-(2-фурил)-3-(4-(N-метиламино)бензил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
2-(5-амино-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил)-1-(6-метил-2-пиридил)пропанона,
3-(3-аминобензил)-7-(1Н-пиррол-2-ил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(3-нитробензил)-7-(2-пиридил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
N-(4-(5-амино-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-3-илметил)фенил)ацетамида,
7-(2-фурил)-3-(4-нитро-2-(2-триметилсилилэтокси)метоксибензил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(3-этил-4-нитробензил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
7-(2-фурил)-3-(2-(2-тиенилэтил))-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
7-(2-фурил)-3-(6-изопропил-2-пиридилметил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
7-(2-фурил)-3-(1-(2Н-тетрагидропиран-2-ил)индазол-5-илметил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(4,6-диизопропил-2-пиридилметил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
7-(2-фурил)-3-(5-индазолилметил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
7-(2-фурил)-3-(2-гидрокси-4-нитробензил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
7-(2-фурил)-3-(6-винил-2-пиридилметил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
трет-бутил 5-амино-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-3-карбоксилата,
трет-бутил 3-(5-амино-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-3-илметил)индол-1-карбоксилата,
6-(5-амино-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-3-илметил)пиридин-2-карбоксальдегида,
трет-бутил 2-(5-амино-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-3-илметил)индол-1-карбоксилата,
3-(2-индолилметил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(5-этил-2-тиенилметил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
7-(2-фурил)-3-(3,4-метилендиоксибензил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(4-амино-3-этилбензил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
2-(5-амино-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил)-1-фенилэтанона,
N-(3-(5-амино-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-3-метил)фенил)тиофен-2-карбоксамида,
7-(2-фурил)-3-(6-гидроксиметил-2-пиридилметил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина гидрохлорида,
N-(3-(5-амино-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-3-метил)фенил)-3,3-диметилбутанамида,
N-(3-(5-амино-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-3-метил)фенил)циклопропанкарбоксамида,
7-(2-фурил)-3-(6-н-пропил-2-пиридилметил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
7-(2-фурил)-3-(6-изобутилоксиметил-2-пиридилметил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(6-бромметил-2-пиридилметил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(4-амино-3-изопропилбензил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(6-цианометил-2-пиридилметил)-7-(2-фурил)-3Н-
[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(4-гидроксибензил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
2-(5-амино-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил)-1-(4-нитрофенил)этанона,
4-(5-амино-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-3-илацетил)бензонитрила,
N-(3-(5-амино-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-3-илметил)фенил)пропансульфонамида,
N-(3-(5-амино-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-3-илметил)фенил)-5-хлор-2-тиофенсульфонамида,
7-(2-фурил)-3-(6-(N-метиламино)метил-2-пиридилметил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина гидрохлорида,
2-(5-амино-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил)-1-(4-(N,N-диэтиламино)фенил)этанона,
7-(2-фурил)-3-(6-изопропил-3-пиридилметил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
2-(5-амино-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил)-1-(4-метоксифенил)этанона,
трет-бутил 7-(5-амино-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-3-илметил)-5-хлориндол-1-карбоксилата,
3-(5-хлор-7-индолил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
N-(3-(5-амино-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-3-илметил)фенил)-3,5-диметилизоксазол-4-илсульфонамида,
3-(6-(N,N-диметиламино)метил-2-пиридилметил)-7-(2-фурил)-
3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
7-(2-фурил)-3-(6-метилтиометил-2-пиридилметил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
2-(5-амино-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил)-1-(2-нитрофенил)этанона,
N-(3-(5-амино-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-3-илметил)фенил)-1,2-диметил-1Н-имидазол-4-илсульфонамида,
N,N-бис(6-(5-амино-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-3-илметил)-2-пиридилметил)метансульфонамида,
7-(2-фурил)-3-(6-метилсульфонилметил-2-пиридилметил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
N-(6-(5-амино-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-3-илметил)-2-пиридилметил)-N-метил метансульфонамида,
3-(3-аминобензил)-7-(4,5-диметил-2-тиазолил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(4-амино-2-фторбензил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
2-(5-амино-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил)-1-инданона,
7-(2-фурил)-3-(5-метил-7-индолилметил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
N-(4-(5-амино-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-3-илметил)-2-метилфенил)формамида,
2-(5-амино-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил)-1-фенилпропанона,
3-(7-фтор-5-индолил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
7-(2-фурил)-3-(6-изопропоксиметил-2-пиридилметил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(6-этил-2-пиридилметил)-7-(5-метил-2-фурил)~3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(4-хлор-5-индолил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(7-бром-5-индолил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(6-хлор-5-индолил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(3-(4-фторбензиламино)бензил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(6-этокси-2-пиридилметил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(6-этокси-2-пиридилметил)-7-(5-метил-2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(3-(2-пиридилметиламино)бензил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
7-(2-фурил)-3-(1-(4-трифторметилфенил)этил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(6-фтор-5-индолил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(5-фтор-2-индолил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(3,5-диметил-4-нитробензил)-7-(2-фурил)-3Н-
[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(1-(3-фторфенил)этил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(7-хлор-5-индолил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(4-амино-3,5-диметилбензил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(1-(3-аминофенил)этил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триаэоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
7-(2-фурил)-3-(6-(2-метоксиэтил)-2-пиридилметил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
7-(2-фурил)-3-(1-(5,6-диметил-2-пиридил)пропил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(3-нитробензил)-7-(lH-пиразол-3-ил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина гидрохлорида,
7-(5-метил-2-фурил)-3-(2-метил-3-нитробензил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
7-(5-метил-2-фурил)-3-(4-нитробензил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
трет-бутил N-(4-(5-амино-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-3-илметил)фенил)-N-метилкарбамата,
трет-бутил 2-(5-амино-3-(3-нитробензил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-7-ил)пиррол-1-карбоксилата,
7-(4,5-диметилтиазол-2-ил)-3-(3-нитробензил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
3-(2-фтор-4-нитробензил)-7-(2-фурил)-3Н-
[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина,
трет-бутил 7-(5-амино-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-3-илметил)-5-метилиндол-1-карбоксилата и
этил N-(4-(5-амино-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил)метил)-2-метилфенил)карбамата.
42. Способ по п.1, в котором соединения выбирают из:
3-(2-фторбензил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина;
7-(2-фурил)-3-(3-нитробензил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина;
3-(3-аминобензил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина;
3-(3-аминобензил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина;
7-(2-фурил)-3-(3-метоксибензил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина;
7-(2-фурил)-3-(2-нитробензил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина;
3-(2-аминобензил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина; и
3-(3-цианобензил)-7-(2-фурил)-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-5-амина.
43. Способ по любому из представленных выше пунктов, где расстройство вызвано гиперфункцией пуриновых рецепторов.
44. Способ по любому из представленных выше пунктов, где пуриновыми рецепторами являются аденозиновые рецепторы.
45. Способ по п.44, в котором аденозиновыми рецепторами
являются A2A рецепторы.
46. Способ по любому из представленных выше пунктов, где расстройством является нарушение двигательной функции.
47. Способ по п.46, где расстройством двигательной функции является болезнь Паркинсона.
48. Способ по п.47 для лечения вызванного лекарственными средствами паркинсонизма, пост-энцефалитного паркинсонизма, паркинсонизма, вызванного отравлением или посттравматической болезни Паркинсона.
49. Способ по п.46, где расстройством двигательной функции является прогрессивный надъядерный паралич, болезнь Хантингтона, множественная системная атрофия, кортикобазальная дегенерация, болезнь Уилсона, болезнь Халлеррордена-Спатца, прогрессивная атрофия коры большого мозга, Dopa-чувствительная дистония -паркинсонизм, мышечная спастичность и другие заболевания базального ядра, которые вызывают дискинезию.
50. Способ по любому из пп.46-49, где соединение формулы (I) находится в сочетании с одним или более дополнительными лекарственными средствами, полезными для лечения расстройств двигательной функции, причем компоненты находятся в одной препаративной форме или в отдельных препаративных формах, для введения одновременно или последовательно.
51. Способ по п.50, где указанное дополнительное лекарственное(ые) средство(а), применяемое(ые) для лечения расстройств двигательной функции является(ются) лекарственным средством, применяемым для лечения болезни Паркинсона.
52. Способ по пп.50-51, где одним из дополнительных
лекарственных средств является L-DOPA или агонист допамина.
53. Способ по любому из пп.1-45, где указанным расстройством является депрессия, нарушения познавательной способности или памяти, острая или хроническая боль, ГДВ и нарколепсия.
54. Способ или способ по п.53, где указанным нарушением познавательной способности или памяти является болезнь Альцгеймера.
55. Способ нейропротекции, включающий введение пациенту, при необходимости такого лечения, эффективной дозы соединения, определенного в любом из пп.1-42 или его фармацевтически приемлемой соли.
56. Способ по п.55, в котором указанное лекарственное средство или указанный способ предназначен для нейропротекции у пациента, страдающего от или подверженного риску возникновения нейродегенеративного расстройства.
57. Способ по п.56, где указанным нейродегенеративным расстройством является расстройство двигательной функции.
58. Способ по п.57, в котором указанным расстройством двигательной функции является расстройство, указанное в любом из пп.47, 48 или 49.
59. Способ или способ по любому из пп.1-58, в котором пациентом является человек.
60. Фармацевтическая композиция, включающая соединение, определенное в любом из пп.1-42, или его фармацевтически приемлемую соль или пролекарство в сочетании с фармацевтически приемлемым разбавителем или носителем.
61. Соединение общей формулы (I):
Figure 00000002
где R1 выбирают из Н, алкила, арила, алкокси, арилокси, алкилтио, арилтио, галогена, CN, NR5R6, NR4COR5, NR4CONR5R6, NR4CO2R7 и NR4SO2R7;
R2 выбирают из арила, присоединенного через ненасыщенный атом углерода;
R3 выбирают из Н, алкила, COR5, CO2R7, CONR5R6, CONR4NR5R6 и SO2R7;
R4, R5 и R6 независимо выбирают из Н, алкила и арила, или если R5 и R6 в NR5R6 группе, R5 и R6 могут быть связаны с образованием гетероциклической группы, или если R4, R5 и R6 в (CONR4NR5R6) группе, R4 и R5 могут быть связаны с образованием гетероциклической группы; и
R7 выбирают из алкила и арила,
или его фармацевтически приемлемая соль или пролекарство, отличное от соединений, в которых R1 является Н и R3 является метилом.
62. Соединение по п.61, отличное от соединений, в которых R3 является метилом.
RU2003124651/04A 2001-01-10 2002-01-10 ПРОИЗВОДНЫЕ ТРИАЗОЛО [4,5-d]ПИРИМИДИНА И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ АНТАГОНИСТОВ ПУРИНЕРГИЧЕСКОГО РЕЦЕПТОРА RU2317084C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB0100624.6 2001-01-10
GBGB0100624.6A GB0100624D0 (en) 2001-01-10 2001-01-10 Chemical compounds VII

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2003124651A true RU2003124651A (ru) 2005-01-27
RU2317084C2 RU2317084C2 (ru) 2008-02-20

Family

ID=9906571

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2003124651/04A RU2317084C2 (ru) 2001-01-10 2002-01-10 ПРОИЗВОДНЫЕ ТРИАЗОЛО [4,5-d]ПИРИМИДИНА И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ АНТАГОНИСТОВ ПУРИНЕРГИЧЕСКОГО РЕЦЕПТОРА

Country Status (27)

Country Link
US (3) US7141575B2 (ru)
EP (1) EP1392312B1 (ru)
JP (2) JP4287146B2 (ru)
KR (1) KR100913845B1 (ru)
CN (3) CN101214248A (ru)
AT (1) ATE424207T1 (ru)
AU (1) AU2002219355B2 (ru)
BR (1) BR0206559A (ru)
CA (1) CA2433453C (ru)
CZ (1) CZ301916B6 (ru)
DE (1) DE60231394D1 (ru)
DK (1) DK1392312T3 (ru)
ES (1) ES2323301T3 (ru)
GB (1) GB0100624D0 (ru)
HK (1) HK1061206A1 (ru)
HR (1) HRP20030533A2 (ru)
HU (1) HUP0401047A3 (ru)
IL (2) IL156713A0 (ru)
MX (1) MXPA03006165A (ru)
NO (1) NO328475B1 (ru)
NZ (1) NZ527248A (ru)
PL (1) PL363101A1 (ru)
PT (1) PT1392312E (ru)
RS (1) RS51121B (ru)
RU (1) RU2317084C2 (ru)
WO (1) WO2002055083A1 (ru)
ZA (1) ZA200305087B (ru)

Families Citing this family (70)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2842424A1 (fr) * 2002-07-22 2004-01-23 Univ Paris 7 Denis Diderot Utilisation du nad ou de l'un de ses analogues, substrat des mono-adp-ribosyl tranferases, pour la preparation d'un medicament destine au traitement des pathologies liees aux recepteurs purinergiques
DE60335294D1 (de) * 2002-12-19 2011-01-20 Schering Corp Dlung des extrapyramidalen syndroms
WO2004094431A2 (en) 2003-04-23 2004-11-04 Schering Corporation 2-alkynyl-and 2-alkenyl-pyrazolo-[4,3-e]-1,2,4-triazolo-[1,5-c]-pyrimidine adenosine a2a receptor antagonists
WO2005028434A2 (en) 2003-09-18 2005-03-31 Conforma Therapeutics Corporation Novel heterocyclic compounds as hsp90-inhibitors
NZ550591A (en) 2004-04-21 2010-10-29 Schering Corp Pyrazolo-[4,3-e]-1,2,4-triazolo-[1,5-c]-pyrimidine adenosine A2A receptor antagonists
CA2581105A1 (en) 2004-09-22 2006-03-30 H. Lundbeck A/S 2-acylaminothiazole derivatives
CN100398542C (zh) * 2005-03-18 2008-07-02 北京大学 具有抗hiv活性的取代1,2,3-三唑并嘧啶新化合物，制备方法及用途
CN101180297A (zh) * 2005-03-30 2008-05-14 康福玛医药公司 作为hsp90-抑制剂的炔基吡咯并嘧啶及相关类似物
US7674912B2 (en) 2005-04-25 2010-03-09 H. Lundbeck A/S Pro-drugs of N-thiazol-2-yl-benzamide derivatives
EP1902716A4 (en) * 2005-06-07 2009-05-13 Kyowa Hakko Kirin Co Ltd PROPHYLACTIC AND / OR THERAPEUTIC AGENT FOR MOTOR TROUBLESHOOTING
LT1921077T (lt) * 2005-08-02 2017-09-25 Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd. Agentas, skirtas miego sutrikimo gydymui ir (arba) prevencijai
CN101312978A (zh) 2005-09-19 2008-11-26 先灵公司 作为腺苷A2a受体拮抗剂的2－杂芳基－吡唑并－[4,3－e]－1,2,4－三唑并－[1,5－c]－嘧啶
PE20070521A1 (es) 2005-09-23 2007-07-13 Schering Corp 7-[2-[4-(6-FLUORO-3-METIL-1,2-BENCISOXAZOL-5-IL)-1-PIPERAZINIL]ETIL]-2-(1-PROPINIL)-7H-PIRAZOL-[4,3-E]-[1,2,4]-TRIAZOL-[1,5-C]-PIRIMIDIN-5-AMINA COMO ANTAGONISTA DEL RECEPTOR DE ADENOSINA A2a
WO2007035963A2 (en) * 2005-09-23 2007-03-29 Conforma Therapeutics Corporation Anti-tumor methods using multi drug resistance independent synthetic hsp90 inhibitors
DE102005049954A1 (de) 2005-10-19 2007-05-31 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Triazolopyridin-derivate als Inhibitoren von Lipasen und Phospholipasen
WO2007149211A1 (en) * 2006-06-22 2007-12-27 Board Of Regents, University Of Texas System Dihydroorotate dehydrogenase inhibitors with selective anti-malarial activity
EP2117308A1 (en) * 2007-01-05 2009-11-18 Biogen Idec MA Inc. Polymorphs and solvates of a pharmaceutical and methods of making
AU2008206591A1 (en) * 2007-01-12 2008-07-24 Biogen Idec Ma Inc. Pharmaceuticals, compositions and methods of making and using the same
FR2915197B1 (fr) * 2007-04-18 2009-06-12 Sanofi Aventis Sa Derives de triazolopyridine-carboxamides, leur preparation et leur application therapeutique.
FR2915199B1 (fr) * 2007-04-18 2010-01-22 Sanofi Aventis Derives de triazolopyridine-carboxamides et triazolopyrimidine-carboxamides, leur preparation et leur application en therapeutique.
FR2915198B1 (fr) 2007-04-18 2009-12-18 Sanofi Aventis Derives de triazolopyridine-carboxamides et triazolopyridine -carboxamides, leur preparation et leur application en therapeutique.
AU2009222040A1 (en) * 2008-03-04 2009-09-11 Schering Corporation Amino-quinoxaline and amino-quinoline compounds for use as adenosine A2a receptor antagonists
US8222259B2 (en) 2008-03-04 2012-07-17 Schering Corporation 1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidin-3-one and pyrazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidin-3-one compounds for use as adenosine A2a receptor antagonists
TWI473614B (zh) * 2008-05-29 2015-02-21 Kyowa Hakko Kirin Co Ltd Anti-analgesic inhibitors
WO2009152521A2 (en) * 2008-06-13 2009-12-17 Parkinson's Institute Diagnosis of neurodegenerative disorders
GB0906579D0 (en) * 2009-04-16 2009-05-20 Vernalis R&D Ltd Pharmaceuticals, compositions and methods of making and using the same
ES2658892T3 (es) * 2008-07-23 2018-03-12 Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd. Agente terapéutico para la migraña
TWI469979B (zh) * 2008-12-24 2015-01-21 Bial Portela & Ca Sa 脂肪酸醯胺水解酶(faah)抑制劑、以及其藥學組成物與用途
BRPI1009398A2 (pt) 2009-03-13 2016-03-08 Advinus Therapeutics Private Ltd compostos de pirimidina fundida substituída
WO2011050160A1 (en) * 2009-10-22 2011-04-28 Biogen Idec Ma Inc. Pharmaceuticals, compositions and methods of making and using the same
WO2011055391A1 (en) 2009-11-09 2011-05-12 Advinus Therapeutics Private Limited Substituted fused pyrimidine compounds, its preparation and uses thereof
EP2509983B1 (en) 2009-11-16 2014-09-17 Merck Sharp & Dohme Corp. FUSED TRICYCLIC COMPOUNDS WITH ADENOSINE A2a RECEPTOR ANTAGONIST ACTIVITY
MX352415B (es) 2010-02-05 2017-11-22 Heptares Therapeutics Ltd Star Derivados de 1, 2, 4-triazin-4-amina.
WO2012066330A1 (en) 2010-11-17 2012-05-24 Heptares Therapeutics Limited Compounds useful as a2a receptor inhibitors
WO2014101120A1 (en) 2012-12-28 2014-07-03 Merck Sharp & Dohme Corp. Heterobicyclo-substituted-7-methoxy-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5-amine compounds with a2a antagonist properties
US10138212B2 (en) 2015-02-06 2018-11-27 Merck Sharp & Dohme Corp. Aminoquinazoline compounds as A2A antagonist
EP3393475A4 (en) 2015-12-24 2019-08-14 Corvus Pharmaceuticals, Inc. METHOD FOR THE TREATMENT OF CANCER
CN107021963A (zh) * 2016-01-29 2017-08-08 北京诺诚健华医药科技有限公司 吡唑稠环类衍生物、其制备方法及其在治疗癌症、炎症和免疫性疾病上的应用
BR112019011025A2 (pt) 2016-12-03 2019-10-08 Juno Therapeutics Inc métodos para modulação de células t car
US20200078400A1 (en) 2016-12-03 2020-03-12 Juno Therapeutics, Inc. Methods for determining car-t cells dosing
CN106883191A (zh) * 2017-01-19 2017-06-23 华侨大学 一种n‑取代苯并三氮唑衍生物的制备方法
CN108570054B (zh) * 2017-03-07 2021-07-16 广州再极医药科技有限公司 氨基嘧啶并五元杂环化合物、其中间体、制备方法、药物组合物及应用
EP3600292A4 (en) 2017-03-30 2021-04-07 Corvus Pharmaceuticals, Inc. PROCESS FOR THE MANUFACTURING OF TRIAZOLE [4,5D] PYRAMIDINE DERIVATIVES AND INTERMEDIATES THEREOF
US11040040B2 (en) 2017-04-04 2021-06-22 Corvus Pharmaceuticals, Inc. Methods of treating cancer
AU2018250336A1 (en) 2017-04-07 2019-09-26 Juno Therapeutics, Inc. Engineered cells expressing prostate-specific membrane antigen (PSMA) or a modified form thereof and related methods
AU2018275894A1 (en) 2017-06-02 2019-12-12 Juno Therapeutics, Inc. Articles of manufacture and methods for treatment using adoptive cell therapy
JP2020526194A (ja) 2017-06-29 2020-08-31 ジュノー セラピューティクス インコーポレイテッド 免疫療法薬と関連する毒性を評価するためのマウスモデル
US20210132042A1 (en) 2017-11-01 2021-05-06 Juno Therapeutics, Inc. Methods of assessing or monitoring a response to a cell therapy
MX2020004243A (es) 2017-11-01 2020-09-25 Juno Therapeutics Inc Receptores de anticuerpos y de antigenos quimericos especificos para el antigeno de maduracion de celulas b.
US11066475B2 (en) 2017-11-01 2021-07-20 Juno Therapeutics, Inc. Chimeric antigen receptors specific for B-cell maturation antigen and encoding polynucleotides
CN111989106A (zh) 2017-12-01 2020-11-24 朱诺治疗学股份有限公司 基因工程化细胞的给药和调节方法
CN112204048A (zh) 2017-12-15 2021-01-08 朱诺治疗学股份有限公司 抗cct5结合分子及其使用方法
AU2018389313B2 (en) 2017-12-19 2021-08-19 Impetis Biosciences Ltd. Pharmaceutical composition for the treatment of cancer
KR20200106176A (ko) 2018-01-04 2020-09-11 임페티스 바이오사이언시즈 엘티디. 삼환식 화합물, 삼환식 화합물을 포함하는 조성물 및 이의 의약적 용도
CA3103976A1 (en) * 2018-06-27 2020-01-02 Ptc Therapeutics, Inc. Heterocyclic and heteroaryl compounds for treating huntington's disease
WO2020068583A1 (en) * 2018-09-27 2020-04-02 Corvus Pharmaceuticals, Inc. Processes for making triazolo [4,5d] pyramidine derivatives and intermediates thereof
WO2020092848A2 (en) 2018-11-01 2020-05-07 Juno Therapeutics, Inc. Methods for treatment using chimeric antigen receptors specific for b-cell maturation antigen
AU2019374103A1 (en) 2018-11-01 2021-05-20 Juno Therapeutics, Inc. Chimeric antigen receptors specific for G Protein-Coupled Receptor Class C Group 5 Member D (GPRC5D)
AU2019381827A1 (en) 2018-11-16 2021-06-10 Juno Therapeutics, Inc. Methods of dosing engineered T cells for the treatment of B cell malignancies
MX2021006238A (es) 2018-11-30 2021-10-01 Juno Therapeutics Inc Metodos para tratamiento que usan terapia celular adoptiva.
MA54863A (fr) 2019-01-29 2021-12-08 Juno Therapeutics Inc Anticorps et récepteurs antigéniques chimériques spécifiques du récepteur orphelin-1 de type récepteur à tyrosine kinase (ror1)
CN110251518A (zh) * 2019-06-28 2019-09-20 青岛科技大学 1,2,4-三氮唑类杂环化合物在制备预防或治疗与中枢系统相关疾病药物中的应用
CN112479956A (zh) 2019-07-30 2021-03-12 杭州阿诺生物医药科技有限公司 一种用于制备腺苷受体抑制剂中间体的方法
CN112592354B (zh) 2019-07-30 2022-05-27 厦门宝太生物科技股份有限公司 一种异噁唑并嘧啶类杂环化合物的制备方法
WO2021050688A1 (en) * 2019-09-10 2021-03-18 X-Chem, Inc. Compounds and uses thereof
JP7397183B2 (ja) * 2019-10-22 2023-12-12 昊運股▲フン▼有限公司 ピリミジンアミド化合物及びその使用
CA3179800A1 (en) 2020-04-10 2021-10-14 Juno Therapeutics, Inc. Methods and uses related to cell therapy engineered with a chimeric antigen receptor targeting b-cell maturation antigen
CN111333655B (zh) * 2020-04-13 2021-07-13 武汉工程大学 一种三唑并嘧啶类化合物及其制备方法和应用
WO2023250400A1 (en) 2022-06-22 2023-12-28 Juno Therapeutics, Inc. Treatment methods for second line therapy of cd19-targeted car t cells
US20240041929A1 (en) 2022-08-05 2024-02-08 Juno Therapeutics, Inc. Chimeric antigen receptors specific for gprc5d and bcma

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS56131587A (en) 1980-03-18 1981-10-15 Ss Pharmaceut Co Ltd 7-substituted triazolopyrimidine derivative and its preparation
JPS56131586A (en) 1980-03-18 1981-10-15 Ss Pharmaceut Co Ltd Triazolopyrimidine derivative and its preparation
JPS5962595A (ja) 1982-09-30 1984-04-10 Ss Pharmaceut Co Ltd ３，５，７―トリ置換―トリアゾロピリミジン誘導体
DE3304330A1 (de) 1983-02-09 1984-08-09 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Neue 2h-v-triazolyl(4,5-d)-pyrimidine und deren verwendung
JPS60140335A (ja) 1983-12-28 1985-07-25 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 熱現像カラ−感光材料
US5204353A (en) 1987-04-07 1993-04-20 Ciba-Geigy Corporation 3-benzyl-3H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidines, compositions thereof, and method of treating epilepsy therewith
US5194581A (en) 1989-03-09 1993-03-16 Leong Kam W Biodegradable poly(phosphoesters)
CA2174080A1 (en) 1993-10-12 1995-04-20 Paul Edward Aldrich 1n-alkyl-n-arylpyrimidinamines and derivatives thereof
CA2226758A1 (en) 1995-07-11 1997-01-30 Astra Pharmaceuticals Ltd. New inhibitors of platelet aggregation
ZA971896B (en) * 1996-03-26 1998-09-07 Du Pont Merck Pharma Aryloxy-and arythio-fused pyridines and pyrimidines and derivatives
ATE340176T1 (de) * 1996-08-28 2006-10-15 Pfizer Substituierte 6,5-heterobicyclische-derivate
ATE257156T1 (de) * 1997-03-24 2004-01-15 Kyowa Hakko Kogyo Kk (1,2,4)triazolo(1,5-c)pyrimidin-derivate
US5912225A (en) * 1997-04-14 1999-06-15 Johns Hopkins Univ. School Of Medicine Biodegradable poly (phosphoester-co-desaminotyrosyl L-tyrosine ester) compounds, compositions, articles and methods for making and using the same
KR20010020432A (ko) * 1997-04-30 2001-03-15 토마스 씨. 서 폴리(고리지방족 포스포에스테르) 화합물로 이루어진 생분해성 조성물, 약품 및 그의 이용방법
US6028163A (en) 1997-06-27 2000-02-22 Guilford Pharmaceuticals Inc. Solution polymerization of high molecular weight poly(phosphoesters) in toluene
AU8181098A (en) 1997-07-03 1999-01-25 Du Pont Pharmaceuticals Company Aryl-and arylamino-substituted heterocycles as corticotropin releasing hormone antagonists
US5939432A (en) * 1997-10-29 1999-08-17 Medco Research, Inc. Thiophenes useful for modulating the adenosine receptor
US6197788B1 (en) 1997-11-26 2001-03-06 Vernalis Research Limited (−)-mefloquine to block puringergic receptors and to treat movement or neurodegenerative disorders
USRE39112E1 (en) 1998-01-05 2006-05-30 Eisai Co., Ltd. Purine derivatives and adenosine A2 receptor antagonists serving as preventives/remedies for diabetes
GB9819384D0 (en) 1998-09-04 1998-10-28 Cerebrus Ltd Chemical compounds II
GB9819382D0 (en) 1998-09-04 1998-10-28 Cerebrus Ltd Chemical compounds I
GB9915437D0 (en) 1999-07-01 1999-09-01 Cerebrus Ltd Chemical compounds III
US6841549B1 (en) 1999-07-02 2005-01-11 Eisai Co., Ltd. Condensed imidazole compounds and a therapeutic agent for diabetes mellitus

Also Published As

Publication number Publication date
HUP0401047A3 (en) 2007-12-28
JP2009102337A (ja) 2009-05-14
HK1061206A1 (en) 2004-09-10
ES2323301T3 (es) 2009-07-13
KR20030076998A (ko) 2003-09-29
US20070049607A1 (en) 2007-03-01
DK1392312T3 (da) 2009-06-15
NO20033146L (no) 2003-09-09
HRP20030533A2 (en) 2005-06-30
NO20033146D0 (no) 2003-07-09
US7405219B2 (en) 2008-07-29
MXPA03006165A (es) 2003-09-16
CN1496262A (zh) 2004-05-12
ATE424207T1 (de) 2009-03-15
CZ20031955A3 (cs) 2004-01-14
RS51121B (sr) 2010-10-31
CN101691370A (zh) 2010-04-07
ZA200305087B (en) 2004-07-12
JP4287146B2 (ja) 2009-07-01
HUP0401047A2 (hu) 2004-09-28
KR100913845B1 (ko) 2009-08-26
GB0100624D0 (en) 2001-02-21
NZ527248A (en) 2004-05-28
AU2002219355B2 (en) 2005-11-24
US7589097B2 (en) 2009-09-15
JP5202259B2 (ja) 2013-06-05
EP1392312A1 (en) 2004-03-03
CZ301916B6 (cs) 2010-07-28
PL363101A1 (en) 2004-11-15
US20040097526A1 (en) 2004-05-20
IL156713A (en) 2011-04-28
CA2433453A1 (en) 2002-07-18
PT1392312E (pt) 2009-06-12
RU2317084C2 (ru) 2008-02-20
EP1392312B1 (en) 2009-03-04
YU55503A (sh) 2006-05-25
US7141575B2 (en) 2006-11-28
CA2433453C (en) 2010-06-08
BR0206559A (pt) 2004-06-22
CN101214248A (zh) 2008-07-09
US20080234296A1 (en) 2008-09-25
DE60231394D1 (de) 2009-04-16
WO2002055083A1 (en) 2002-07-18
JP2004517862A (ja) 2004-06-17
IL156713A0 (en) 2004-01-04
NO328475B1 (no) 2010-03-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2003124651A (ru) Производные триазоло[4,5-d]пиримидина и их применение в качестве антагонистов пуринергического рецептора
CA2170700C (en) Pyrazolopyrimidines and pyrrolopyrimidines for treatment of neuronal and other disorders
US8143394B2 (en) Pyrido(3,2-d)pyrimidines useful for treating viral infections
JP2003503504A5 (ru)
AU2002219355A1 (en) Triazolo(4,5-d) pyrimidine derivatives and their use as purinergic receptor antagonists
RU95113966A (ru) Пиразолопиримидины, фармацевтическая композиция и способ лечения
JP2007519753A5 (ru)
US20050008640A1 (en) Method of treating transplant rejection
RU2006128426A (ru) Производные тиофенав в качестве ингибиторов снк 1
RU2003124653A (ru) Производные пурина в качестве антагонистов пуринергических рецепторов
JP2004517861A (ja) プリン作動性レセプターアンタゴニストとしてのピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン誘導体およびそれらの使用
JP2016523922A5 (ru)
JP2004517863A (ja) プリン作用性レセプターアンタゴニストとしてのピロロ［２，３−ｄ］ピリミジンおよびそれらの使用
CA2450007A1 (en) Compounds and methods for the treatment or prevention of flavivirus infections
JP2011525898A5 (ru)
JPWO2008072778A1 (ja) 尿路系疾患の処置剤
JP2005516924A5 (ru)
RU2019133777A (ru) Гетероароматические соединения, пригодные в терапии
JP2004524293A (ja) チエノ（３，２−ｄ）ピリミジンおよびフラノ（３，２−ｄ）ピリミジン、ならびにそれらのプリン作動性レセプターアンタゴニストとしての使用
JP2017523211A (ja) 新規化合物およびそれを用いてｉｌ−１ｒ媒介性の疾患または障害を処置するかまたは寛解させる方法
JP2007517854A (ja) Ｃｒｆアンタゴニスト及び５−ｈｔ１ｂ受容体アンタゴニストの組み合わせ
RU2006134644A (ru) 2-пиридинил{7-(замещенный пиридин-4-ил) пиразоло{1, 5-а}пиримидин-3-ил}метаноны
JP2010515738A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20120111