RU2003117447A - Синтезированные полиизопрены и способ их получения - Google Patents

Синтезированные полиизопрены и способ их получения Download PDF

Info

Publication number
RU2003117447A
RU2003117447A RU2003117447/04A RU2003117447A RU2003117447A RU 2003117447 A RU2003117447 A RU 2003117447A RU 2003117447/04 A RU2003117447/04 A RU 2003117447/04A RU 2003117447 A RU2003117447 A RU 2003117447A RU 2003117447 A RU2003117447 A RU 2003117447A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
rare earth
cis
salt
magnetic resonance
carbon
Prior art date
Application number
RU2003117447/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2304151C2 (ru
Inventor
Филипп ЛОБРИ (FR)
Филипп ЛОБРИ
Original Assignee
Сосьете Де Текноложи Мишлен (Fr)
Сосьете Де Текноложи Мишлен
Мишлен Решерш Э. Текник С.А. (Ch)
Мишлен Решерш Э. Текник С.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сосьете Де Текноложи Мишлен (Fr), Сосьете Де Текноложи Мишлен, Мишлен Решерш Э. Текник С.А. (Ch), Мишлен Решерш Э. Текник С.А. filed Critical Сосьете Де Текноложи Мишлен (Fr)
Publication of RU2003117447A publication Critical patent/RU2003117447A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2304151C2 publication Critical patent/RU2304151C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F36/00Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
    • C08F36/02Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
    • C08F36/04Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
    • C08F36/08Isoprene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F136/00Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
    • C08F136/02Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
    • C08F136/04Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
    • C08F136/08Isoprene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F136/00Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
    • C08F136/02Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
    • C08F136/04Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Polymerization Catalysts (AREA)

Claims (15)

1. Синтезированный полиизопрен, отличающийся тем, что содержание в нем звеньев цис-1,4, измеряемое методом ядерного магнитного резонанса углерода 13 и методом количественного анализа с использованием инфракрасной спектроскопии, отчетливо выше 99,0%.
2. Синтезированный полиизопрен по п.1, отличающийся тем, что содержание в нем звеньев цис-1,4, измеряемое методом ядерного магнитного резонанса углерода 13 и методом количественного анализа с использованием инфракрасной спектроскопии, равно или выше 99,3%.
3. Синтезированный полиизопрен по п.2, отличающийся тем, что содержание в нем звеньев цис-1,4, измеряемое методом ядерного магнитного резонанса углерода 13 и методом количественного анализа с использованием инфракрасной спектроскопии, равно или выше 99,5%.
4. Синтезированный полиизопрен по п.3, отличающийся тем, что содержание в нем звеньев цис-1,4, измеряемое методом ядерного магнитного резонанса углерода 13 и методом количественного анализа с использованием инфракрасной спектроскопии, равно 99,6%.
5. Способ получения синтезированного полиизопрена по любому из пп.1-4, состоящий главным образом во введении каталитической системы, действующей в присутствии изопрена, отличающийся тем, что в качестве каталитической системы используют систему на основе по меньшей мере одного мономера, являющегося сопряженным диеном, одной соли одного или нескольких редкоземельных металлов органической фосфорной кислоты, одного алкилирующего агента, представляющего собой алкилалюминий формулы AlR3 или HAlR2 и одного донора галогена, представляющего собой галогенид алюминия, причем указанная соль находится в виде суспензии в по меньшей мере одном инертном насыщенном углеводородном растворителе алифатического или ациклического типа, который входит в состав указанной каталитической системы, и молярное отношение алкилирующий агент/соль редкоземельного металла находится в диапазоне от 1 до 5, и осуществляют реакцию полимеризации изопрена при температуре ниже или равной 5°С в инертном углеводородном растворителе полимеризации, или в массе с получением полиизопрена, в котором содержание звеньев цис-1,4, измеряемое методом ядерного магнитного резонанса углерода 13 и методом количественного анализа с использованием инфракрасной спектроскопии, отчетливо выше 99,0%.
6. Способ по п.5, отличающийся тем, что указанную реакцию полимеризации осуществляют при температуре от -55°С до -20°С с получением полиизопрена, в котором содержание звеньев цис-1,4, измеряемое методом ядерного магнитного резонанса углерода 13 и методом количественного анализа с использованием инфракрасной спектроскопии, было равно или выше 99,3%.
7. Способ по п.5, отличающийся тем, что указанную реакцию полимеризации осуществляют при температуре от -55°С до -40°С с получением полиизопрена, в котором содержание звеньев цис-1,4, измеряемое методом ядерного магнитного резонанса углерода 13 и методом количественного анализа с использованием инфракрасной спектроскопии, равно или выше 99,5%.
8. Способ по любому из пп.5-7, отличающийся тем, что в качестве каталитической системы используют систему, в которой солью редкоземельного металла является трис[бис(2-этилгексил)фосфат]редкоземельного металла или редкоземельных металлов.
9. Способ по п.8, отличающийся тем, что в качестве каталитической системы используют систему, в которой солью редкоземельного металла является трис[бис(2-этилгексил)фосфат]неодима.
10. Способ по любому из пп.5-9, отличающийся тем, что в качестве каталитической системы используют систему, содержащую один или несколько редкоземельных металлов, в концентрации, равной или практически равной 0,02 моль/л.
11. Способ по любому из пп.5-10, отличающийся тем, что в качестве каталитической системы используют систему, в которой молярное отношение донор галогена/соль находится в диапазоне от 2,6 до 3.
12. Способ по любому из пп.5-11, отличающийся тем, что в качестве каталитической системы используют систему, в которой молярное отношение сопряженный диеновый мономер/соль находится в диапазоне от 25 до 50.
13. Способ по любому из пп.5-12, отличающийся тем, что в качестве каталитической системы используют систему, в которой сопряженным диеновым мономером является бутадиен.
14. Способ по любому из пп.5-13, отличающийся тем, что в качестве каталитической системы используют систему, в которой указанным алкилирующим агентом является гидрид диизобутилалюминия.
15. Способ по любому из пп.5-14, отличающийся тем, что в качестве каталитической системы используют систему, в которой указанным донором галогена является хлорид диэтилалюминия.
RU2003117447/04A 2000-11-13 2001-10-29 Синтетические полиизопрены и способ их получения RU2304151C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0014677 2000-11-13
FR00/14677 2000-11-13

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2003117447A true RU2003117447A (ru) 2004-11-20
RU2304151C2 RU2304151C2 (ru) 2007-08-10

Family

ID=8856461

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2003117447/04A RU2304151C2 (ru) 2000-11-13 2001-10-29 Синтетические полиизопрены и способ их получения

Country Status (16)

Country Link
US (1) US6992157B2 (ru)
EP (1) EP1358229B1 (ru)
JP (1) JP3813926B2 (ru)
KR (1) KR100827941B1 (ru)
CN (1) CN100523021C (ru)
AT (1) ATE392441T1 (ru)
AU (2) AU2002221777B2 (ru)
BR (1) BR0115305B1 (ru)
CA (1) CA2428463C (ru)
DE (1) DE60133671T2 (ru)
ES (1) ES2305127T3 (ru)
MX (1) MXPA03004138A (ru)
RU (1) RU2304151C2 (ru)
TW (1) TW574228B (ru)
WO (1) WO2002038635A1 (ru)
ZA (1) ZA200303544B (ru)

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2845999A1 (fr) * 2002-10-21 2004-04-23 Michelin Soc Tech Polyisoprenes ramifies de synthese et leur procede d'obtention
JP4467258B2 (ja) * 2003-06-25 2010-05-26 株式会社ブリヂストン ブタジエン系重合体及びその製造方法、並びにそれを用いたゴム組成物及びタイヤ
JP4420629B2 (ja) * 2003-07-01 2010-02-24 株式会社ブリヂストン ゴム組成物及びそれを用いたタイヤ
DE102004022676A1 (de) * 2004-05-07 2005-12-15 Bayer Ag Hydrierte Copolymerisate aus nicht substituierten und substituierten konjugierten Dienen
WO2006078021A1 (ja) 2005-01-21 2006-07-27 Riken 三座配位子を含む金属錯体、およびそれを含む重合用触媒
FR2886937B1 (fr) * 2005-06-14 2007-08-10 Michelin Soc Tech Procede de preparation d'un elastomere dienique, tel qu'un polybutadiene
FR2892121B1 (fr) * 2005-10-19 2008-01-04 Michelin Soc Tech Procede de preparation en continu d'un systeme catalytique pour polymeriser un diene conjugue, et installation pour sa mise en oeuvre.
JP5345835B2 (ja) * 2007-12-31 2013-11-20 株式会社ブリヂストン ポリジエンの製造のためのバルク重合法
US7741418B2 (en) * 2007-12-31 2010-06-22 Bridgestone Corporation Process for producing polydienes
US8394901B2 (en) * 2008-04-29 2013-03-12 Changchun Institute Of Applied Chemistry Chinese Academy Of Sciences Bi-component catalyst system for isoprene or butadiene cis 1, 4-polymerization and polymerization process
US8087412B2 (en) 2008-05-01 2012-01-03 Ansell Healthcare Products Llc Dip-formed synthetic polyisoprene latex articles with improved intraparticle and interparticle crosslinks
FR2945803B1 (fr) 2009-05-19 2011-07-29 Michelin Soc Tech Procede de synthese d'un organophosphate de terre rare et son utilisation pour la preparation d'un systeme calalytique "preforme"
CN101870745B (zh) * 2010-06-11 2011-11-23 茂名鲁华化工有限公司 用于合成橡胶生产的钕催化剂
EP2650313B1 (en) * 2010-12-09 2016-03-02 China Petroleum & Chemical Corporation Neodymium based homogeneous phase rare earth catalyst and use thereof
EP2626384A1 (de) 2012-02-10 2013-08-14 Lanxess Deutschland GmbH Mikrogelhaltige Laufflächenmischung für Winterreifen
CN102585061A (zh) * 2012-03-07 2012-07-18 大连理工大学 一种制备高顺式、窄分子量分布聚异戊二烯的催化剂及其制备方法、应用
CN103360535B (zh) * 2012-03-30 2016-04-27 中国石油化工股份有限公司 一种异戊橡胶及其连续生产方法
CN103360533B (zh) * 2012-03-30 2016-03-30 中国石油化工股份有限公司 一种异戊橡胶及其连续生产方法
CN103360534B (zh) * 2012-03-30 2015-10-21 中国石油化工股份有限公司 一种异戊橡胶及其生产方法
DE102013209929B4 (de) 2012-05-28 2017-09-21 Beijing Research Institute Of Chemical Industry, China Petroleum & Chemical Corporation Polyisopren, Herstellungsverfahren davon, Polyisopren-Kautschukverbindungen und Vulkanisat davon
US9365666B2 (en) 2012-05-30 2016-06-14 Bridgestone Corporation Polymerization catalyst composition, method for producing synthetic polyisoprene, and synthetic polyisoprene
FR2998895B1 (fr) * 2012-12-04 2015-07-31 Michelin & Cie Nouveau systeme catalytique multi-composants, son procede de preparation et procede de polymerisation de l'isoprene le mettant en œuvre
JP6031375B2 (ja) 2013-02-14 2016-11-24 株式会社ブリヂストン 重合触媒組成物、合成ポリイソプレンの製造方法、及び合成ポリイソプレン
JP6031374B2 (ja) 2013-02-14 2016-11-24 株式会社ブリヂストン イソプレン重合触媒組成物、合成ポリイソプレンの製造方法及び合成ポリイソプレン
CN103980425B (zh) * 2014-06-09 2019-03-12 华宇橡胶有限责任公司 高顺式含量丁二烯-异戊二烯共聚物的制备方法
RU2563844C1 (ru) * 2014-06-27 2015-09-20 Федеральное государственное унитарное предприятие "Ордена Ленина и ордена Трудового Красного Знамени научно-исследовательский институт синтетического каучука имени академика С.В. Лебедева" Способ полимеризации изопрена в массе в малообъёмных ячейках
EP3221368A1 (en) * 2014-11-17 2017-09-27 Bridgestone Corporation Bulk polymerization of polyisoprene with preformed catalyst
US10774162B2 (en) 2015-01-28 2020-09-15 Bridgestone Corporation Aged lanthanide-based catalyst systems and their use in the preparation of cis-1,4-polydienes
CN113105573A (zh) 2015-01-28 2021-07-13 株式会社普利司通 具有改善的耐冷流性的顺式-1,4-聚二烯
CN106589195B (zh) * 2015-10-19 2018-11-02 中国石油化工股份有限公司 一种制备聚异戊二烯的方法
US10662269B2 (en) 2017-08-31 2020-05-26 Lifestyles Healthcare Pte. Ltd. Ziegler-Natta catalyzed polyisoprene articles

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE575671A (ru) * 1954-12-02
US3794604A (en) 1971-09-24 1974-02-26 Goodyear Tire & Rubber Diolefin polymerization catalyst composition
GB1408620A (en) * 1972-12-04 1975-10-01 Shell Int Research Isoprene polymerization and catalyst therefor
US4128708A (en) * 1977-01-19 1978-12-05 Liakumovich Alexandr G Process for preparing cis-polyisoprene
KR910008275B1 (ko) 1987-08-19 1991-10-12 아사히가세이고오교 가부시끼가이샤 공역 디엔 화화물 예비중합체 용액 제조를 위한 예비중합방법
JPH0623406A (ja) 1992-07-08 1994-02-01 Kawasaki Steel Corp 鋼片の連続熱間圧延方法
US5859156A (en) 1995-08-31 1999-01-12 The Goodyear Tire & Rubber Company Vapor phase synthesis of rubbery polymers
JP4067592B2 (ja) * 1996-12-04 2008-03-26 Jsr株式会社 共役ジエン系重合体の製造方法
US6255416B1 (en) * 1998-05-13 2001-07-03 Jsr Corporation Method of producing conjugated diene polymers

Also Published As

Publication number Publication date
TW574228B (en) 2004-02-01
ATE392441T1 (de) 2008-05-15
AU2002221777B2 (en) 2006-04-27
EP1358229B1 (fr) 2008-04-16
US6992157B2 (en) 2006-01-31
WO2002038635A1 (fr) 2002-05-16
ES2305127T3 (es) 2008-11-01
JP2004513998A (ja) 2004-05-13
AU2177702A (en) 2002-05-21
BR0115305B1 (pt) 2011-06-14
CN100523021C (zh) 2009-08-05
RU2304151C2 (ru) 2007-08-10
CN1479754A (zh) 2004-03-03
EP1358229A1 (fr) 2003-11-05
ZA200303544B (en) 2003-11-13
CA2428463C (fr) 2011-10-11
BR0115305A (pt) 2004-02-03
KR20030097791A (ko) 2003-12-31
MXPA03004138A (es) 2004-02-12
DE60133671T2 (de) 2009-06-10
DE60133671D1 (de) 2008-05-29
CA2428463A1 (fr) 2002-05-16
KR100827941B1 (ko) 2008-05-13
US20040019171A1 (en) 2004-01-29
JP3813926B2 (ja) 2006-08-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2003117447A (ru) Синтезированные полиизопрены и способ их получения
RU2004136857A (ru) Каталитическая система для получения полибутадиенов и способ получения
Ricci et al. Polymerization of 1, 3-dienes with iron complexes based catalysts: influence of the ligand on catalyst activity and stereospecificity
RU2004120699A (ru) Способ получения сополимеров бутадиена и изопрена и указанные сополимеры
RU2003117028A (ru) Каталитическая система и способ получения эластомеров с помощью этой системы
RU2281296C2 (ru) Способ получения полиизопрена с повышенным содержанием последовательностей цис-1,4
SA519401588B1 (ar) عملية لتحضير بوليمرات دايين (مشتركة) مترافقة في وجود نظام حفزي يشتمل على معقد بيريديل حديد (iii)
CN109053937B (zh) 一种烷基取代吡啶胺铁系催化剂及其制备方法与应用
AU2002217006A1 (en) Catalytic system and method for preparing elastomers using same
RU2003121242A (ru) Способ получения полиизопрена с повышенным содержанием последовательностей цис-1,4
EP2935362B1 (en) Process for the preparation of (co) polymers of conjugated dienes in the presence of a catalytic system comprising a bis-imino-pyridine complex of cobalt
CN109134730B (zh) 一种芳基取代吡啶胺铁系催化剂及其制备方法与应用
KR101886905B1 (ko) 란타나이드의 비스-이민 착물, 상기 비스-이민 착물을 포함하는 촉매 시스템 및 공액 디엔의 (공)중합 방법
RU2005126423A (ru) Способ получения c5-фракции "fcc", обогащенной изопреном, и селективная полимеризация изопрена из данной фракции
CN116515017A (zh) 一种基于可溶性正离子的硼酸盐的制备方法及其在铁系催化共轭二烯烃聚合中的应用
Talzi et al. Ethylene polymerization in the presence of iron (II) 2, 6-bis (imine) pyridine complex: structures of key intermediates
JPS5968316A (ja) 1.3−ブタジエンの重合法
RU2685409C2 (ru) Фосфиновый комплекс ванадия, каталитическая система, содержащая указанный фосфиновый комплекс ванадия, и способ (со)полимеризации сопряженных диенов
WO2002102861A2 (en) Process for the (co)polymerization of conjugated dienes
CN110167949B (zh) 氧代氮化铁络合物、包括所述氧代氮化铁络合物的催化体系以及用于共轭二烯的(共)聚合的工艺
CN109071719B (zh) 氧代氮化铁络合物、包含其的催化体系以及用于共轭二烯的(共)聚合的工艺
CN108137744B (zh) 在包含钒双亚胺络合物的催化体系存在下制备共轭二烯的(共)聚合物的方法
CN103797035B (zh) 镧系氧杂氮化络合物、包括该氧杂氮化络合物的催化体系和用于共轭二烯类的(共)聚合的方法
RU2660414C1 (ru) Способ получения катализатора полимеризации изопрена
Akhrem et al. Novel Sulfur‐Containing Inorganic Aprotic Superacids as Effective Initiators of Low‐Temperature Cracking and Isomerization of Alkanes

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20051011

FZ9A Application not withdrawn (correction of the notice of withdrawal)

Effective date: 20060317

PC43 Official registration of the transfer of the exclusive right without contract for inventions

Effective date: 20121220

HE4A Change of address of a patent owner
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20180330

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20181030