RU2005126423A - Способ получения c5-фракции "fcc", обогащенной изопреном, и селективная полимеризация изопрена из данной фракции - Google Patents

Способ получения c5-фракции "fcc", обогащенной изопреном, и селективная полимеризация изопрена из данной фракции Download PDF

Info

Publication number
RU2005126423A
RU2005126423A RU2005126423/04A RU2005126423A RU2005126423A RU 2005126423 A RU2005126423 A RU 2005126423A RU 2005126423/04 A RU2005126423/04 A RU 2005126423/04A RU 2005126423 A RU2005126423 A RU 2005126423A RU 2005126423 A RU2005126423 A RU 2005126423A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
isoprene
fraction
pentadiene
equal
producing
Prior art date
Application number
RU2005126423/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2351612C2 (ru
Inventor
Сильви ГАНДОН-ПЭН (FR)
Сильви ГАНДОН-ПЭН
Original Assignee
Сосьете Де Текноложи Мишлен (Fr)
Сосьете Де Текноложи Мишлен
Мишлен Решерш э Текник С.А. (CH)
Мишлен Решерш Э Текник С.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сосьете Де Текноложи Мишлен (Fr), Сосьете Де Текноложи Мишлен, Мишлен Решерш э Текник С.А. (CH), Мишлен Решерш Э Текник С.А. filed Critical Сосьете Де Текноложи Мишлен (Fr)
Publication of RU2005126423A publication Critical patent/RU2005126423A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2351612C2 publication Critical patent/RU2351612C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G69/00—Treatment of hydrocarbon oils by at least one hydrotreatment process and at least one other conversion process
    • C10G69/02—Treatment of hydrocarbon oils by at least one hydrotreatment process and at least one other conversion process plural serial stages only
    • C10G69/12—Treatment of hydrocarbon oils by at least one hydrotreatment process and at least one other conversion process plural serial stages only including at least one polymerisation or alkylation step
    • C10G69/126—Treatment of hydrocarbon oils by at least one hydrotreatment process and at least one other conversion process plural serial stages only including at least one polymerisation or alkylation step polymerisation, e.g. oligomerisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
    • C07C5/32—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by dehydrogenation with formation of free hydrogen
    • C07C5/327—Formation of non-aromatic carbon-to-carbon double bonds only
    • C07C5/333—Catalytic processes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C11/00—Aliphatic unsaturated hydrocarbons
    • C07C11/12—Alkadienes
    • C07C11/173—Alkadienes with five carbon atoms
    • C07C11/18—Isoprene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F136/00—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
    • C08F136/02—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
    • C08F136/04—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
    • C08F136/08—Isoprene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G49/00—Treatment of hydrocarbon oils, in the presence of hydrogen or hydrogen-generating compounds, not provided for in a single one of groups C10G45/02, C10G45/32, C10G45/44, C10G45/58 or C10G47/00
    • C10G49/02—Treatment of hydrocarbon oils, in the presence of hydrogen or hydrogen-generating compounds, not provided for in a single one of groups C10G45/02, C10G45/32, C10G45/44, C10G45/58 or C10G47/00 characterised by the catalyst used
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G50/00—Production of liquid hydrocarbon mixtures from lower carbon number hydrocarbons, e.g. by oligomerisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
    • C10G2300/10—Feedstock materials
    • C10G2300/1088—Olefins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
    • C10G2300/20—Characteristics of the feedstock or the products
    • C10G2300/30—Physical properties of feedstocks or products
    • C10G2300/302—Viscosity
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2400/00—Products obtained by processes covered by groups C10G9/00 - C10G69/14
    • C10G2400/22—Higher olefins

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
  • Polymerization Catalysts (AREA)
  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Claims (31)

1. Способ получения, из C5-фракции флюидизированного каталитического крекинга, конечной C5-фракции, обогащенной изопреном и очищенной, используемой в качестве среды для селективной полимеризации изопрена в присутствии каталитической системы, основанной на сопряженном диене, соли редкоземельного элемента с органической фосфорной кислотой, суспендированной в насыщенном, инертном углеводородном растворителе, алкилирующем агенте, состоящем из алкилалюминия формулы AlR3 или HAlR2, где Al означает атом алюминия, H означает атом водорода и радикалы R, которые могут быть одинаковыми или различными и линейными или разветвленными, означают углеводородные группы с 1-8 атомами углерода, так что молярное соотношение (алкилирующий агент:соль редкоземельного элемента), лежит в интервале от 1 до 5, и доноре галогена, состоящем из галогенида алкилалюминия, отличающийся тем, что включает реакцию каталитического гидрирования указанной исходной С5-фракции с помощью основанного на палладии катализатора, приводящую к промежуточной С5-фракции, содержащей н-пентены в массовой доле менее 0,1% и метилбутаны, реакцию дегидрирования, применяемую по отношению к промежуточной С5-фракции, содержащей метилбутены, с получением указанной конечной С5-фракцию, и очистку полученной таким образом указанной конечной С5-фракции, с получением указанной очищенной конечной С5-фракции, практически освобожденной от дизамещенных алкинов, истинных алкинов и циклопентадиена.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что массовая доля указанных метилбутенов в указанной промежуточной С5-фракции меньше или равна 20%.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что указанная очищенная конечная С5-фракция содержит изопрен в массовой доле менее 30%.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что указанная очищенная конечная С5-фракция содержит изопрен в массовой доле меньше или равной 10%.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что указанная очищенная конечная С5-фракция содержит 1,3-пентадиен и 1,4-пентадиен в массовых соотношениях (1,3-пентадиен:изопрен) и (1,4-пентадиен:изопрен), меньших или равных 0,5 и 0,2% соответственно.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что массовое соотношение (метилбутены:изопрен) в указанной очищенной конечной С5-фракции равно или выше 50%.
7. Способ получения гомополимера изопрена с содержанием цис-1,4-связи равным или выше 98,0%, отличающийся тем, что проводят реакцию полимеризации в полимеризационной среде, содержащей изопрен и по меньшей мере один метилбутен, при массовом соотношении (метилбутен(ы):изопрен) свыше 50% и при массовой доле изопрена в полимеризационной среде менее 30%, в присутствии каталитической системы на основе по меньшей мере одного диенового мономера, соли одного или более редкоземельных металлов с органической фосфорной кислотой, суспендированной в по меньшей мере одном насыщенном, инертном углеводородном растворителе алифатического или алициклического типа, который включен в указанную каталитическую систему, алкилирующего агента, состоящем из алкилалюминия формулы AlR3 или HAlR2, где Al означает атом алюминия, H означает атом водорода и радикалы R, которые могут быть одинаковыми или различными и линейными или разветвленными, означают углеводородные группы с 1-8 атомами углерода, и молярное соотношение (алкилирующий агент:соль редкоземельного элемента) изменяется в пределах от 1 до 5, и донора галогена, состоящего из галогенида алкилалюминия.
8. Способ получения гомополимера изопрена по п.7, по которому указанная полимеризационная среда содержит по меньшей мере один моноолефин, отличающийся тем, что массовое соотношение (моноолефин(ы):изопрен) в указанной полимеризационной среде выше 50%.
9. Способ получения гомополимера изопрена по п.7, отличающийся тем, что указанные метилбутен(ы) включают 2-метил-2-бутен.
10. Способ получения гомополимера изопрена по п.9, отличающийся тем, что указанные метилбутены включают 2-метил-1-бутен и 2-метил-2-бутен при каждом массовом соотношении, (2-метил-1-бутен:изопрен) и (2-метил-2-бутен:изопрен), находящемся в пределах от 20 до 60%.
11. Способ получения гомополимера изопрена по п.10, отличающийся тем, что массовая доля изопрена в указанной полимеризационной среде меньше или равна 10%.
12. Способ получения гомополимера изопрена п.7, отличающийся тем, что указанный способ включает следующие стадии:
(i) получение, путем каталитического гидрирования с помощью основанного на палладии катализатора, из исходной С5-фракции флюидизированного каталитического крекинга промежуточной С5-фракции, содержащей метилбутены при массовой доле менее 30%,
(ii) получение, путем дегидрирования, осуществляемого применительно к указанной промежуточной С5-фракции, конечной С5-фракции, обогащенной изопреном и очищенной, используемой в качестве среды для селективной полимеризации изопрена в присутствии указанной каталитической системы, и
(iii) осуществление очистки указанной конечной С5-фракции, практически свободной от дизамещенных алкинов, истинных алкинов и циклопентадиена, и осуществление взаимодействия указанной очищенной конечной С5-фракции с указанной каталитической системой.
13. Способ получения гомополимера изопрена по п.12, отличающийся тем, что массовая доля указанных метилбутенов в указанной промежуточной С5-фракции меньше или равна 20%.
14. Способ получения гомополимера изопрена по п.12, отличающийся тем, что указанная очищенная конечная С5-фракция содержит изопрен в массовой доле меньше или равной 10%.
15. Способ получения гомополимера изопрена по п.12, отличающийся тем, что указанная промежуточная С5-фракция обеднена н-пентенами, так что содержит указанные н-пентены в массовой доле менее 0,1%.
16. Способ получения гомополимера изопрена по п.12, отличающийся тем, что указанная очищенная конечная С5-фракция содержит 1,3-пентадиен и 1,4-пентадиен в массовых соотношениях (1,3-пентадиен:изопрен) и (1,4-пентадиен:изопрен), соответственно, меньше или равных 0,5 и 0,2%.
17. Способ получения гомополимера изопрена по п.12, отличающийся тем, что массовое соотношение (моноолефины:изопрен) в указанной очищенной конечной С5-фракции равно или больше 50%.
18. Способ получения гомополимера изопрена по п.12, отличающийся тем, что дополнительно включает стадию очистки указанной конечной С5-фракции с получением указанной очищенной конечной С5-фракции, содержащей, в указанной очищенной С5-фракции, дизамещенные алкины в массовом соотношении (дизамещенные алкины:изопрен) меньшем или равном 0,7%.
19. Способ получения гомополимера изопрена по п.12, отличающийся тем, что реакцию полимеризации изопрена осуществляют при температуре ниже или равной 5°C, так что указанный гомополимер изопрена имеет содержание цис-1,4-связей, установленное методами углерод-13-ядерного магнитного резонанса или анализом методом инфракрасной спектроскопии в средней области, изменяющееся в пределах от 99,0 до 99,6%.
20. Способ получения гомополимера изопрена по п.12, отличающийся тем, что указанный гомополимер изопрена имеет характеристическую вязкость, измеренную при 0,1 г/дл в толуоле при 25°C, выше 4 дл/г.
21. Способ получения гомополимера изопрена по п.12, отличающийся тем, что в указанной каталитической системе указанная соль редкоземельного элемента представляет собой трис[бис-(2-этилгексил)фосфат] редкоземельного элемента (элементов), такого как неодим.
22. Способ получения гомополимера изопрена по п.12, отличающийся тем, что указанная каталитическая система удовлетворяет, по крайней мере, одному из следующих условий:
(a) указанная каталитическая система включает указанный редкоземельный металл(ы) в концентрациях, лежащих в пределах от 0,01 до 0,06 моль/л,
(b) молярное соотношение (донор галогена:соль редкоземельного элемента) изменяется в пределах от 2,0 до 3,5,
(c) молярное соотношение (сопряженный диеновый мономер:соль редкоземельного элемента) изменяется в пределах от 15 до 70,
(d) указанный сопряженный диеновый мономер представляет собой бутадиен,
(e) указанный алкилирующий агент представляет собой диизобутилалюминийгидрид и
(f) указанный донор галогена представляет собой диэтилалюминийхлорид.
23. Способ по п.2, отличающийся тем, что указанная очищенная конечная С5-фракция содержит 1,3-пентадиен и 1,4-пентадиен в массовых соотношениях (1,3-пентадиен:изопрен) и (1,4-пентадиен:изопрен), меньших или равных 0,5 и 0,2% соответственно.
24. Способ по п.3, отличающийся тем, что указанная очищенная конечная С5-фракция содержит 1,3-пентадиен и 1,4-пентадиен в массовых соотношениях (1,3-пентадиен:изопрен) и (1,4-пентадиен:изопрен), меньших или равных 0,5 и 0,2% соответственно.
25. Способ по п.4, отличающийся тем, что указанная очищенная конечная С5-фракция содержит 1,3-пентадиен и 1,4-пентадиен в массовых соотношениях (1,3-пентадиен:изопрен) и (1,4-пентадиен:изопрен), меньших или равных 0,5 и 0,2% соответственно.
26. Способ по п.2, отличающийся тем, что массовое соотношение (метилбутены:изопрен) в указанной очищенной конечной С5-фракции равно или выше 50%.
27. Способ по п.3, отличающийся тем, что массовое соотношение (метилбутены:изопрен) в указанной очищенной конечной С5-фракции равно или выше 50%.
28. Способ по п.4, отличающийся тем, что массовое соотношение (метилбутены:изопрен) в указанной очищенной конечной С5-фракции равно или выше 50%.
29. Способ по п.5, отличающийся тем, что массовое соотношение (метилбутены:изопрен) в указанной очищенной конечной С5-фракции равно или выше 50%.
30. Способ получения гомополимера изопрена по п.13, отличающийся тем, что указанная промежуточная С5-фракция обеднена н-пентенами, так что содержит указанные н-пентены в массовой доле менее 0,1%.
31. Способ получения гомополимера изопрена по п.13, отличающийся тем, что указанная очищенная конечная С5-фракция содержит 1,3-пентадиен и 1,4-пентадиен в массовых соотношениях (1,3-пентадиен:изопрен) и (1,4-пентадиен:изопрен), соответственно, меньше или равных 0,5 и 0,2%.
RU2005126423/04A 2003-01-22 2004-01-19 Способ получения c5-фракции "fcc", обогащенной изопреном, и селективная полимеризация изопрена из данной фракции RU2351612C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0300694 2003-01-22
FR0300694A FR2850101B1 (fr) 2003-01-22 2003-01-22 Procede d'obtention d'une coupe c5 "fcc" enrichie en isoprene et polymerisation selective de l'isoprene a partir de cette coupe

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005126423A true RU2005126423A (ru) 2006-01-10
RU2351612C2 RU2351612C2 (ru) 2009-04-10

Family

ID=32605936

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005126423/04A RU2351612C2 (ru) 2003-01-22 2004-01-19 Способ получения c5-фракции "fcc", обогащенной изопреном, и селективная полимеризация изопрена из данной фракции

Country Status (16)

Country Link
US (1) US7157533B2 (ru)
EP (1) EP1587777B1 (ru)
JP (1) JP5005337B2 (ru)
KR (1) KR101315090B1 (ru)
CN (2) CN100590137C (ru)
AT (1) ATE389624T1 (ru)
AU (1) AU2004205481B2 (ru)
BR (1) BRPI0406845B1 (ru)
CA (1) CA2513557A1 (ru)
DE (1) DE602004012526T2 (ru)
ES (1) ES2304600T3 (ru)
FR (1) FR2850101B1 (ru)
MX (1) MXPA05007659A (ru)
RU (1) RU2351612C2 (ru)
WO (1) WO2004065339A1 (ru)
ZA (1) ZA200505582B (ru)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5227490B2 (ja) * 2004-08-25 2013-07-03 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 オレフィン重合体の製造方法
RU2545699C2 (ru) 2007-12-13 2015-04-10 ДАНИСКО ЮЭс ИНК. Композиции и способы получения изопрена
SG165884A1 (en) 2008-04-23 2010-11-29 Goodyear Tire & Rubber Isoprene synthase variants for improved microbial production of isoprene
CA2729801A1 (en) 2008-07-02 2010-01-07 Danisco Us Inc. Compositions and methods for producing isoprene free of c5 hydrocarbons under decoupling conditions and/or safe operating ranges
US8524969B2 (en) * 2008-07-22 2013-09-03 Fina Technology, Inc. Dehydrogenation reactions of hydrocarbons to alkenes
CN102656265A (zh) 2009-04-23 2012-09-05 丹尼斯科美国公司 异戊二烯合酶的三维结构及其用于产生变体的用途
AU2010331946A1 (en) 2009-12-18 2012-06-28 Danisco Us Inc. Purification of isoprene from renewable resources
SG190043A1 (en) 2010-10-27 2013-06-28 Danisco Us Inc Isoprene synthase variants for improved production of isoprene
US9163263B2 (en) 2012-05-02 2015-10-20 The Goodyear Tire & Rubber Company Identification of isoprene synthase variants with improved properties for the production of isoprene
FR2998895B1 (fr) * 2012-12-04 2015-07-31 Michelin & Cie Nouveau systeme catalytique multi-composants, son procede de preparation et procede de polymerisation de l'isoprene le mettant en œuvre
CN108164646B (zh) * 2016-12-08 2020-09-15 中国石油化工股份有限公司 一种由蒸汽裂化c5石脑油馏分制备聚异戊二烯的方法

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1203754A (fr) * 1957-04-05 1960-01-21 Cie Francaise Procedes Houdry Procédé pour la fabrication d'isoprène
GB1170498A (en) * 1967-09-22 1969-11-12 British Petroleum Co Process for producing Isoprene from Butene Streams
US3660513A (en) * 1970-01-08 1972-05-02 Phillips Petroleum Co Isoprene from mixture of c5-paraffins and olefins by one-step oxidative dehydrogenation with isomerization of recycle n-amylenes
US4026920A (en) * 1972-09-14 1977-05-31 Petro-Tex Chemical Corporation Chromium modified manganese ferrite oxidative dehydrogenation catalysts
JPS5337844B2 (ru) * 1973-02-28 1978-10-12
US3980728A (en) * 1973-07-27 1976-09-14 Khachik Egorovich Khcheyan Method of co-producing isoprene and 2-methyl-1-butene
JPS58154705A (ja) * 1982-03-10 1983-09-14 Asahi Chem Ind Co Ltd 新しいジエン類の重合方法およびその重合触媒
FR2576895B1 (fr) * 1985-02-04 1987-02-13 Inst Francais Du Petrole Procede de production de methyl-2-butene-2 a partir d'une coupe d'olefines a 5 atomes de carbone renfermant du methyl-2-butene-1 et au moins un n-pentene
JPH0822881B2 (ja) * 1987-08-19 1996-03-06 旭化成工業株式会社 共役ジエン系重合体類の製造方法
US5753583A (en) * 1995-01-09 1998-05-19 Basf Aktiengesellschaft Supported palladium catalyst
JP4067592B2 (ja) * 1996-12-04 2008-03-26 Ｊｓｒ株式会社 共役ジエン系重合体の製造方法
FR2782996B1 (fr) * 1998-09-09 2001-02-02 Inst Francais Du Petrole Procede de production d'un diene en trois etapes successives a partir d'un ether alkylique tertiaire
DE19919870A1 (de) * 1999-04-30 2000-11-02 Bayer Ag Verfahren zur Suspensions-Polymerisation von konjugierten Dienen
DE19959064A1 (de) * 1999-12-08 2001-06-13 Basf Ag Trägerkatalysator zur Selektivhydrierung von Alkinen und Dienen
CN1272351C (zh) * 2000-12-14 2006-08-30 米其林技术公司 获得具有高顺式－1,4键含量的聚异戊二烯的方法

Also Published As

Publication number Publication date
FR2850101A1 (fr) 2004-07-23
DE602004012526T2 (de) 2009-04-23
US20060020095A1 (en) 2006-01-26
CN1741977A (zh) 2006-03-01
ZA200505582B (en) 2006-04-26
FR2850101B1 (fr) 2007-03-02
ES2304600T3 (es) 2008-10-16
JP2006519180A (ja) 2006-08-24
CN100590137C (zh) 2010-02-17
MXPA05007659A (es) 2005-09-30
EP1587777A1 (fr) 2005-10-26
RU2351612C2 (ru) 2009-04-10
US7157533B2 (en) 2007-01-02
AU2004205481A8 (en) 2008-02-21
EP1587777B1 (fr) 2008-03-19
AU2004205481B2 (en) 2009-02-12
AU2004205481A1 (en) 2004-08-05
ATE389624T1 (de) 2008-04-15
JP5005337B2 (ja) 2012-08-22
CN101028989B (zh) 2011-06-01
WO2004065339B1 (fr) 2004-09-16
CN101028989A (zh) 2007-09-05
CA2513557A1 (fr) 2004-08-05
BRPI0406845B1 (pt) 2014-04-22
WO2004065339A1 (fr) 2004-08-05
BRPI0406845A (pt) 2005-12-13
KR20050097511A (ko) 2005-10-07
KR101315090B1 (ko) 2013-10-08
DE602004012526D1 (de) 2008-04-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100258271B1 (ko) 음이온성 중합 개질제
KR100929292B1 (ko) 높은 트란스 미세구조를 갖는 고무상 중합체의 합성방법
RU2005126423A (ru) Способ получения c5-фракции "fcc", обогащенной изопреном, и селективная полимеризация изопрена из данной фракции
RU2003121242A (ru) Способ получения полиизопрена с повышенным содержанием последовательностей цис-1,4
RU2004136857A (ru) Каталитическая система для получения полибутадиенов и способ получения
JPS6348311A (ja) ビニル基含有ポリマ−の製造法
CA2431092A1 (fr) Procede d'obtention d'un polyisoprene a taux eleve d'enchainements cis-1,4
RU2014130018A (ru) Активация каталитических систем для стериоспецифической полимиризации диенов
CA1192534A (en) Catalyst containing a phosphine oxide modifier and process for production of polymers having increased 1,2-microstructure
JP2006519180A5 (ru)
JPH10330428A (ja) ポリブタジエンの製造方法
JPS58154705A (ja) 新しいジエン類の重合方法およびその重合触媒
CA2506181A1 (fr) Procede d'obtention d'un homopolymere du butadiene en presence de mono-olefine(s) a 4 atomes de carbone
JP2006506494A5 (ru)
WO2002102861A2 (en) Process for the (co)polymerization of conjugated dienes
JP6619923B2 (ja) 共役ジエン重合用触媒、それを用いた共役ジエン重合体の製造方法、及び共役ジエン重合体
US20030050183A1 (en) Process for the preparation of diene polymers
Skuratov et al. Structure of initial and ultimate chain units of polydienes obtained with rare-earth catalysts as revealed by 2H nuclear magnetic resonance spectroscopy
JP2014166967A (ja) 新規なイットリウム化合物、共役ジエン重合用触媒、並びにそれを用いた共役ジエン重合体の製造方法
RU2366667C1 (ru) Способ получения цис-1,4-полиизопрена
JP2011105923A (ja) 共役ジエン重合体の製造方法
Denisova et al. Cationic polymerization of penta-1, 3-diene
RU2056440C1 (ru) Способ получения полимеров диенов
CN106519094B (zh) 支链化顺式1,4-聚异戊二烯和支链化顺式1,4-聚异戊二烯组合物及其制备方法
JP2012031343A (ja) １，３−ブタジエン・１−ブテン共重合体の製造方法およびそれから得られる１，３−ブタジエン・１−ブテン共重合体

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20190120