RU2003108856A - Производные хроманона - Google Patents

Производные хроманона

Info

Publication number
RU2003108856A
RU2003108856A RU2003108856/04A RU2003108856A RU2003108856A RU 2003108856 A RU2003108856 A RU 2003108856A RU 2003108856/04 A RU2003108856/04 A RU 2003108856/04A RU 2003108856 A RU2003108856 A RU 2003108856A RU 2003108856 A RU2003108856 A RU 2003108856A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
compound
chromanone
compounds
catalyst
Prior art date
Application number
RU2003108856/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2273638C2 (ru
Inventor
Хайнц-Германн Бокель
Кристоф МЮРМАНН
Уши ШМИД
Original Assignee
Мерк Патент Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE10044091A external-priority patent/DE10044091A1/de
Application filed by Мерк Патент Гмбх filed Critical Мерк Патент Гмбх
Publication of RU2003108856A publication Critical patent/RU2003108856A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2273638C2 publication Critical patent/RU2273638C2/ru

Links

Claims (10)

1. Производные хроманона формулы I
Figure 00000001
в которой R1-R4 каждый, независимо друг от друга, обозначают Н, A, CN, Hal, OR5, COOR5, CF3, OCF3, NO2, Ar, OAr, N(R5)2 или CON(R5)2;
R5 обозначает Н или А;
А обозначает алкил, содержащий от 1 до 6 атомов углерода;
Ar обозначает фенил, который может быть незамещенным или замещенным A, OR5, CN, Hal, CF3, OCF3, NO2 или N(R5)2, Hal обозначает F, Cl, Br или I,
и их соли.
2. Энантиомеры соединений формулы I.
3. Соединения формулы I по п.1:
а) 2-аминометил-4-хроманон,
б) (R)-2-аминометил-4-хроманон,
в) (S)-2-аминометил-4-хроманон, и их соли.
4. Способ получения производных хроманона формулы I по п.1 и их солей, отличающийся тем, что при помощи нерацемического хирального катализатора осуществляют гидрогенизацию соединения формулы II
Figure 00000002
в которой R1, R2, R3 и R4 соответствуют определениям, приведенным в п.1;
R6 обозначает ацил, содержащий от 1 до 6 атомов углерода, -СО-Ar,
или аминозащитную группу,
чтобы получить соединение формулы III
Figure 00000003
в которой радикалы R1-R6 соответствуют приведенным выше определениям, и радикал R6 отщепляют.
5. Способ получения производных хроманона формулы I по п.4, отличающийся тем, что катализатором является комплекс переходного металла.
6. Способ получения производных хроманона формулы I по п.4, отличающийся тем, что катализатором является комплекс переходного металла, содержащий металл, выбранный из группы, состоящей из родия, иридия, рутения и палладия.
7. Способ получения производных хроманона формулы I по п.4, отличающийся тем, что катализатором является комплекс переходного металла, в котором переходной металл образует комплекс слигандом хирального дифосфина.
8. Применение соединений формулы I по п.1 в качестве промежуточных соединений для синтеза медицинских препаратов.
9. Применение соединений формулы I по п.1 в качестве промежуточных соединений для синтеза медицинских препаратов, которые оказывают воздействие на центральную нервную систему.
10. Применение соединений формулы I по п.1 в синтезе (R)-2-[5-(4-фторфенил)-3-пиридилметиламинометил]-хромана и его солей, отличающемся тем, что
а) соединение формулы
Figure 00000004
в которой R1, R2, R3 и R4 обозначают Н;
R6 соответствует приведенному в п.4 определению,
гидрогенизируют при помощи нерацемического хирального катализатора, чтобы получить соединение формулы III
Figure 00000005
в которой R1-R6 соответствуют приведенным выше определениям, тем, что
б) энантиомерически чистое (R)-соединение формулы IIIa
Figure 00000006
получают кристаллизацией из полученной энантиомерически обогащенной смеси (R)- и (S)-соединений формулы III, в которой R1-R6 соответствуют приведенным выше определениям, тем, что
в) радикал R6 удаляют из полученного (R)-соединения формулы IIIa, в которой R1-R6 соответствуют приведенным выше определениям, чтобы получить энантиомерически чистое (R)-соединение формулы I
Figure 00000007
в которой R1, R2, R3 и R4 обозначают Н,
или соль этого соединения, тем, что
г) энантиомерически чистое (R)-соединение формулы I, в которой R1-R4 обозначают Н, восстанавливают по обычной методике, чтобы получить (R)-аминометилхроман, тем, что
д) полученный (R)-(хроман-2-илметил)амин превращают в его соль с кислотным остатком, а последнюю превращают по известной методике в (R)-2-[5-(4-фторфенил)-3-пиридилметиламинометил]-хроман и возможно - в его соль с кислотным остатком, кроме того, можно осуществлять выделение (R)-энантиомера из энантиомерически обогащенной (R,S)-смеси кристаллизацией после этапа с) или после этапа d).
RU2003108856/04A 2000-09-07 2001-08-28 Производные хроманона RU2273638C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10044091A DE10044091A1 (de) 2000-09-07 2000-09-07 Chromanonderivate
DE10044091.6 2000-09-07

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2003108856A true RU2003108856A (ru) 2004-10-20
RU2273638C2 RU2273638C2 (ru) 2006-04-10

Family

ID=7655302

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2003108856/04A RU2273638C2 (ru) 2000-09-07 2001-08-28 Производные хроманона

Country Status (19)

Country Link
US (1) US6812353B2 (ru)
EP (1) EP1317438A1 (ru)
JP (1) JP2004508363A (ru)
KR (1) KR20030040402A (ru)
CN (1) CN1249044C (ru)
AR (1) AR030625A1 (ru)
AU (1) AU2001284039A1 (ru)
BR (1) BR0113584A (ru)
CA (1) CA2421287A1 (ru)
DE (1) DE10044091A1 (ru)
HU (1) HUP0302065A3 (ru)
MY (1) MY133893A (ru)
NO (1) NO20031034D0 (ru)
PL (1) PL362761A1 (ru)
RU (1) RU2273638C2 (ru)
SK (1) SK3332003A3 (ru)
UA (1) UA75892C2 (ru)
WO (1) WO2002020507A1 (ru)
ZA (1) ZA200302632B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2641301C2 (ru) * 2013-07-18 2018-01-17 Тояма Кемикал Ко., Лтд. Терапевтическое средство для заболеваний на основе ингибирующего действия на фактор ингибирования миграции макрофагов

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10044091A1 (de) 2000-09-07 2002-04-04 Merck Patent Gmbh Chromanonderivate
CN1561337A (zh) 2001-10-05 2005-01-05 惠氏公司 2-基苯并二氢吡喃衍生物的立体有择合成方法
WO2003031429A1 (en) 2001-10-05 2003-04-17 Wyeth A process for the stereoselective synthesis of 2-hydroxymethyl-chromans
US7435837B2 (en) * 2003-10-24 2008-10-14 Wyeth Dihydrobenzofuranyl alkanamine derivatives and methods for using same
US20050261347A1 (en) * 2003-10-24 2005-11-24 Wyeth Dihydrobenzofuranyl alkanamine derivatives and methods for using same
WO2006116165A1 (en) * 2005-04-22 2006-11-02 Wyeth Chromane and chromene derivatives and uses thereof
US7528267B2 (en) 2005-08-01 2009-05-05 Girindus America, Inc. Method for enantioselective hydrogenation of chromenes
CA2628173A1 (en) 2005-11-03 2007-05-10 F. Hoffmann-La Roche Ag Arylsulfonylchromans as 5-ht6 inhibitors indolylmaleimide derivatives as protein kinase inhibitors
RU2468018C1 (ru) * 2011-10-06 2012-11-27 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Российский университет дружбы народов" (РУДН) Способ получения производных 4-оксо-4h-хроменов, содержащих винильную и енаминную группировки
WO2015106789A1 (de) * 2014-01-17 2015-07-23 Merck Patent Gmbh Materialien f?r organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2019212211A1 (en) * 2018-04-30 2019-11-07 Gachon University Of Industry-Academic Cooperation Foundation Antiangiogenic chromane derivative and uses thereof

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2611910A1 (de) 1976-03-20 1977-09-22 Bayer Ag Chromanone-(4)
CH619701A5 (ru) 1975-08-07 1980-10-15 Bayer Ag
SI0707007T1 (en) * 1994-10-14 2002-04-30 Merck Patent Gmbh (R)-(-)-2-(5-(4-fluorophenyl)-3-pyridylmethylaminomethyl)chromane as CNS active agent
DE19858341A1 (de) 1998-12-17 2000-06-21 Merck Patent Gmbh Chromanderivate
DE10044091A1 (de) 2000-09-07 2002-04-04 Merck Patent Gmbh Chromanonderivate

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2641301C2 (ru) * 2013-07-18 2018-01-17 Тояма Кемикал Ко., Лтд. Терапевтическое средство для заболеваний на основе ингибирующего действия на фактор ингибирования миграции макрофагов
RU2750540C2 (ru) * 2013-07-18 2021-06-29 ФУДЖИФИЛМ Тояма Кемикал Ко., Лтд. Терапевтическое средство для заболеваний на основе ингибирующего действия на фактор ингибирования миграции макрофагов

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2003108856A (ru) Производные хроманона
RU2753492C1 (ru) Хиральное разделение смеси энантиомеров никотина
JP4658937B2 (ja) 2−オキソ−1−ピロリジン誘導体の製造方法
RU2007102228A (ru) Энантиоселективный способ получения производных хинолина
JP2014525408A (ja) R−ビフェニルアラニノールの合成
CA2483830A1 (en) Process for preparing highly functionalized y-butyrolactams and y-amino acids
US5677469A (en) Process for resolving chiral acids with 1-aminoindan-2-ols
RU2008113221A (ru) Тетрагидрохинолины, их синтез и промежуточные соединения для их синтеза
RU2001119277A (ru) Производные хромана
RU2005121908A (ru) Производные зн-хиназолин-4-она
RU2002130710A (ru) Производное пиридин-1-оксида и способ его преобразования в фармацевтически эффективные соединения
Williams et al. Asymmetric synthesis of. beta.-carboxyaspartic acid
DE10207586A1 (de) Herstellung von N-Methyl-3-hydroxy-3-(2-thienyl)propanamin über neue carbamatgruppenhaltige Thiophenderivate als Zwischenprodukte
RU2004126700A (ru) Синтез эктеинасцидинов, встречающихся в природе, и родственных соединений
PL214802B1 (pl) Sposób wytwarzania stereoizomeru glikopironiowego
ATE381561T1 (de) Verfahren zur herstellung von chiralen propionsäurederivaten
KR19980701432A (ko) 레보부피바카인 및 관련된 피페리딘카르복스아닐리드 마취제 제조시 사용하기 위한 라세미화 방법(racemisation process for use in the manufacture of levobupivacaine and related piperidinecarboxanilide anaesthetic agents)
CN1989097A (zh) 用于制备非对映异构体富集的化合物的方法
US11465135B2 (en) Bifunctional chiral organocatalytic compound having excellent enantioselectivity, preparation method therefor, and method for producing non-natural gamma-amino acid from nitro compound by using same
CN1329606A (zh) 苯并二氢吡喃衍生物
Harding et al. Stereoselective Synthesis of γ-hydroxy-α-amino acids via intramolecular amidomercuration
CN1163261A (zh) 新的天冬氨酰基酰胺衍生物和增甜剂
JP5004138B2 (ja) β−ヒドロキシカルボニル化合物の製法
RU98103460A (ru) Производные бензолсульфонамида, их получение и терапевтическое применение
FR2853649A1 (fr) Nouveaux derives d'isoquinoleine, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent