RU2003108856A - Производные хроманона - Google Patents
Производные хроманонаInfo
- Publication number
- RU2003108856A RU2003108856A RU2003108856/04A RU2003108856A RU2003108856A RU 2003108856 A RU2003108856 A RU 2003108856A RU 2003108856/04 A RU2003108856/04 A RU 2003108856/04A RU 2003108856 A RU2003108856 A RU 2003108856A RU 2003108856 A RU2003108856 A RU 2003108856A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- chromanone
- compounds
- catalyst
- Prior art date
Links
- MSTDXOZUKAQDRL-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrochromen-4-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)CCOC2=C1 MSTDXOZUKAQDRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 15
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 7
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 5
- 150000003624 transition metals Chemical group 0.000 claims 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims 3
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 claims 3
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims 3
- -1 -CO - Ar Chemical group 0.000 claims 2
- HKFMQJUJWSFOLY-OAQYLSRUSA-N Sarizotan Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C1=CN=CC(CNC[C@@H]2OC3=CC=CC=C3CC2)=C1 HKFMQJUJWSFOLY-OAQYLSRUSA-N 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims 2
- 230000005712 crystallization Effects 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims 2
- UTIGGFSFSWUDIR-SSDOTTSWSA-N (2R)-2-(aminomethyl)-2,3-dihydrochromen-4-one Chemical compound C1=CC=C2O[C@@H](CN)CC(=O)C2=C1 UTIGGFSFSWUDIR-SSDOTTSWSA-N 0.000 claims 1
- UTIGGFSFSWUDIR-ZETCQYMHSA-N (2S)-2-(aminomethyl)-2,3-dihydrochromen-4-one Chemical compound C1=CC=C2O[C@H](CN)CC(=O)C2=C1 UTIGGFSFSWUDIR-ZETCQYMHSA-N 0.000 claims 1
- UTIGGFSFSWUDIR-UHFFFAOYSA-N 2-(aminomethyl)-2,3-dihydrochromen-4-one Chemical compound C1=CC=C2OC(CN)CC(=O)C2=C1 UTIGGFSFSWUDIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 210000003169 Central Nervous System Anatomy 0.000 claims 1
- VURFVHCLMJOLKN-UHFFFAOYSA-N Diphosphane Chemical compound PP VURFVHCLMJOLKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000143392 Oar Species 0.000 claims 1
- 239000005092 Ruthenium Substances 0.000 claims 1
- BSRHATGBRQMDRF-SECBINFHSA-N [(2R)-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]methanamine Chemical compound C1=CC=C2O[C@@H](CN)CCC2=C1 BSRHATGBRQMDRF-SECBINFHSA-N 0.000 claims 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000027455 binding Effects 0.000 claims 1
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 201000002674 obstructive nephropathy Diseases 0.000 claims 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims 1
Claims (10)
1. Производные хроманона формулы I
в которой R1-R4 каждый, независимо друг от друга, обозначают Н, A, CN, Hal, OR5, COOR5, CF3, OCF3, NO2, Ar, OAr, N(R5)2 или CON(R5)2;
R5 обозначает Н или А;
А обозначает алкил, содержащий от 1 до 6 атомов углерода;
Ar обозначает фенил, который может быть незамещенным или замещенным A, OR5, CN, Hal, CF3, OCF3, NO2 или N(R5)2, Hal обозначает F, Cl, Br или I,
и их соли.
2. Энантиомеры соединений формулы I.
3. Соединения формулы I по п.1:
а) 2-аминометил-4-хроманон,
б) (R)-2-аминометил-4-хроманон,
в) (S)-2-аминометил-4-хроманон, и их соли.
4. Способ получения производных хроманона формулы I по п.1 и их солей, отличающийся тем, что при помощи нерацемического хирального катализатора осуществляют гидрогенизацию соединения формулы II
в которой R1, R2, R3 и R4 соответствуют определениям, приведенным в п.1;
R6 обозначает ацил, содержащий от 1 до 6 атомов углерода, -СО-Ar,
или аминозащитную группу,
чтобы получить соединение формулы III
в которой радикалы R1-R6 соответствуют приведенным выше определениям, и радикал R6 отщепляют.
5. Способ получения производных хроманона формулы I по п.4, отличающийся тем, что катализатором является комплекс переходного металла.
6. Способ получения производных хроманона формулы I по п.4, отличающийся тем, что катализатором является комплекс переходного металла, содержащий металл, выбранный из группы, состоящей из родия, иридия, рутения и палладия.
7. Способ получения производных хроманона формулы I по п.4, отличающийся тем, что катализатором является комплекс переходного металла, в котором переходной металл образует комплекс слигандом хирального дифосфина.
8. Применение соединений формулы I по п.1 в качестве промежуточных соединений для синтеза медицинских препаратов.
9. Применение соединений формулы I по п.1 в качестве промежуточных соединений для синтеза медицинских препаратов, которые оказывают воздействие на центральную нервную систему.
10. Применение соединений формулы I по п.1 в синтезе (R)-2-[5-(4-фторфенил)-3-пиридилметиламинометил]-хромана и его солей, отличающемся тем, что
а) соединение формулы
в которой R1, R2, R3 и R4 обозначают Н;
R6 соответствует приведенному в п.4 определению,
гидрогенизируют при помощи нерацемического хирального катализатора, чтобы получить соединение формулы III
в которой R1-R6 соответствуют приведенным выше определениям, тем, что
б) энантиомерически чистое (R)-соединение формулы IIIa
получают кристаллизацией из полученной энантиомерически обогащенной смеси (R)- и (S)-соединений формулы III, в которой R1-R6 соответствуют приведенным выше определениям, тем, что
в) радикал R6 удаляют из полученного (R)-соединения формулы IIIa, в которой R1-R6 соответствуют приведенным выше определениям, чтобы получить энантиомерически чистое (R)-соединение формулы I
в которой R1, R2, R3 и R4 обозначают Н,
или соль этого соединения, тем, что
г) энантиомерически чистое (R)-соединение формулы I, в которой R1-R4 обозначают Н, восстанавливают по обычной методике, чтобы получить (R)-аминометилхроман, тем, что
д) полученный (R)-(хроман-2-илметил)амин превращают в его соль с кислотным остатком, а последнюю превращают по известной методике в (R)-2-[5-(4-фторфенил)-3-пиридилметиламинометил]-хроман и возможно - в его соль с кислотным остатком, кроме того, можно осуществлять выделение (R)-энантиомера из энантиомерически обогащенной (R,S)-смеси кристаллизацией после этапа с) или после этапа d).
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10044091A DE10044091A1 (de) | 2000-09-07 | 2000-09-07 | Chromanonderivate |
DE10044091.6 | 2000-09-07 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2003108856A true RU2003108856A (ru) | 2004-10-20 |
RU2273638C2 RU2273638C2 (ru) | 2006-04-10 |
Family
ID=7655302
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2003108856/04A RU2273638C2 (ru) | 2000-09-07 | 2001-08-28 | Производные хроманона |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6812353B2 (ru) |
EP (1) | EP1317438A1 (ru) |
JP (1) | JP2004508363A (ru) |
KR (1) | KR20030040402A (ru) |
CN (1) | CN1249044C (ru) |
AR (1) | AR030625A1 (ru) |
AU (1) | AU2001284039A1 (ru) |
BR (1) | BR0113584A (ru) |
CA (1) | CA2421287A1 (ru) |
DE (1) | DE10044091A1 (ru) |
HU (1) | HUP0302065A3 (ru) |
MY (1) | MY133893A (ru) |
NO (1) | NO20031034D0 (ru) |
PL (1) | PL362761A1 (ru) |
RU (1) | RU2273638C2 (ru) |
SK (1) | SK3332003A3 (ru) |
UA (1) | UA75892C2 (ru) |
WO (1) | WO2002020507A1 (ru) |
ZA (1) | ZA200302632B (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2641301C2 (ru) * | 2013-07-18 | 2018-01-17 | Тояма Кемикал Ко., Лтд. | Терапевтическое средство для заболеваний на основе ингибирующего действия на фактор ингибирования миграции макрофагов |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10044091A1 (de) | 2000-09-07 | 2002-04-04 | Merck Patent Gmbh | Chromanonderivate |
CN1561337A (zh) | 2001-10-05 | 2005-01-05 | 惠氏公司 | 2-基苯并二氢吡喃衍生物的立体有择合成方法 |
WO2003031429A1 (en) | 2001-10-05 | 2003-04-17 | Wyeth | A process for the stereoselective synthesis of 2-hydroxymethyl-chromans |
US7435837B2 (en) * | 2003-10-24 | 2008-10-14 | Wyeth | Dihydrobenzofuranyl alkanamine derivatives and methods for using same |
US20050261347A1 (en) * | 2003-10-24 | 2005-11-24 | Wyeth | Dihydrobenzofuranyl alkanamine derivatives and methods for using same |
WO2006116165A1 (en) * | 2005-04-22 | 2006-11-02 | Wyeth | Chromane and chromene derivatives and uses thereof |
US7528267B2 (en) | 2005-08-01 | 2009-05-05 | Girindus America, Inc. | Method for enantioselective hydrogenation of chromenes |
CA2628173A1 (en) | 2005-11-03 | 2007-05-10 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Arylsulfonylchromans as 5-ht6 inhibitors indolylmaleimide derivatives as protein kinase inhibitors |
RU2468018C1 (ru) * | 2011-10-06 | 2012-11-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Российский университет дружбы народов" (РУДН) | Способ получения производных 4-оксо-4h-хроменов, содержащих винильную и енаминную группировки |
WO2015106789A1 (de) * | 2014-01-17 | 2015-07-23 | Merck Patent Gmbh | Materialien f?r organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2019212211A1 (en) * | 2018-04-30 | 2019-11-07 | Gachon University Of Industry-Academic Cooperation Foundation | Antiangiogenic chromane derivative and uses thereof |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2611910A1 (de) | 1976-03-20 | 1977-09-22 | Bayer Ag | Chromanone-(4) |
CH619701A5 (ru) | 1975-08-07 | 1980-10-15 | Bayer Ag | |
SI0707007T1 (en) * | 1994-10-14 | 2002-04-30 | Merck Patent Gmbh | (R)-(-)-2-(5-(4-fluorophenyl)-3-pyridylmethylaminomethyl)chromane as CNS active agent |
DE19858341A1 (de) | 1998-12-17 | 2000-06-21 | Merck Patent Gmbh | Chromanderivate |
DE10044091A1 (de) | 2000-09-07 | 2002-04-04 | Merck Patent Gmbh | Chromanonderivate |
-
2000
- 2000-09-07 DE DE10044091A patent/DE10044091A1/de not_active Withdrawn
-
2001
- 2001-08-28 SK SK333-2003A patent/SK3332003A3/sk unknown
- 2001-08-28 US US10/363,774 patent/US6812353B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-08-28 CA CA002421287A patent/CA2421287A1/en not_active Abandoned
- 2001-08-28 KR KR10-2003-7002303A patent/KR20030040402A/ko not_active Application Discontinuation
- 2001-08-28 CN CNB018150616A patent/CN1249044C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-08-28 BR BR0113584-8A patent/BR0113584A/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-08-28 WO PCT/EP2001/009900 patent/WO2002020507A1/de not_active Application Discontinuation
- 2001-08-28 JP JP2002525128A patent/JP2004508363A/ja active Pending
- 2001-08-28 UA UA2003042933A patent/UA75892C2/uk unknown
- 2001-08-28 HU HU0302065A patent/HUP0302065A3/hu unknown
- 2001-08-28 AU AU2001284039A patent/AU2001284039A1/en not_active Abandoned
- 2001-08-28 EP EP01962976A patent/EP1317438A1/de not_active Ceased
- 2001-08-28 PL PL01362761A patent/PL362761A1/xx unknown
- 2001-08-28 RU RU2003108856/04A patent/RU2273638C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-09-03 MY MYPI20014131 patent/MY133893A/en unknown
- 2001-09-07 AR ARP010104249A patent/AR030625A1/es not_active Application Discontinuation
-
2003
- 2003-03-06 NO NO20031034A patent/NO20031034D0/no not_active Application Discontinuation
- 2003-04-03 ZA ZA200302632A patent/ZA200302632B/en unknown
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2641301C2 (ru) * | 2013-07-18 | 2018-01-17 | Тояма Кемикал Ко., Лтд. | Терапевтическое средство для заболеваний на основе ингибирующего действия на фактор ингибирования миграции макрофагов |
RU2750540C2 (ru) * | 2013-07-18 | 2021-06-29 | ФУДЖИФИЛМ Тояма Кемикал Ко., Лтд. | Терапевтическое средство для заболеваний на основе ингибирующего действия на фактор ингибирования миграции макрофагов |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2003108856A (ru) | Производные хроманона | |
RU2753492C1 (ru) | Хиральное разделение смеси энантиомеров никотина | |
JP4658937B2 (ja) | 2−オキソ−1−ピロリジン誘導体の製造方法 | |
RU2007102228A (ru) | Энантиоселективный способ получения производных хинолина | |
JP2014525408A (ja) | R−ビフェニルアラニノールの合成 | |
CA2483830A1 (en) | Process for preparing highly functionalized y-butyrolactams and y-amino acids | |
US5677469A (en) | Process for resolving chiral acids with 1-aminoindan-2-ols | |
RU2008113221A (ru) | Тетрагидрохинолины, их синтез и промежуточные соединения для их синтеза | |
RU2001119277A (ru) | Производные хромана | |
RU2005121908A (ru) | Производные зн-хиназолин-4-она | |
RU2002130710A (ru) | Производное пиридин-1-оксида и способ его преобразования в фармацевтически эффективные соединения | |
Williams et al. | Asymmetric synthesis of. beta.-carboxyaspartic acid | |
DE10207586A1 (de) | Herstellung von N-Methyl-3-hydroxy-3-(2-thienyl)propanamin über neue carbamatgruppenhaltige Thiophenderivate als Zwischenprodukte | |
RU2004126700A (ru) | Синтез эктеинасцидинов, встречающихся в природе, и родственных соединений | |
PL214802B1 (pl) | Sposób wytwarzania stereoizomeru glikopironiowego | |
ATE381561T1 (de) | Verfahren zur herstellung von chiralen propionsäurederivaten | |
KR19980701432A (ko) | 레보부피바카인 및 관련된 피페리딘카르복스아닐리드 마취제 제조시 사용하기 위한 라세미화 방법(racemisation process for use in the manufacture of levobupivacaine and related piperidinecarboxanilide anaesthetic agents) | |
CN1989097A (zh) | 用于制备非对映异构体富集的化合物的方法 | |
US11465135B2 (en) | Bifunctional chiral organocatalytic compound having excellent enantioselectivity, preparation method therefor, and method for producing non-natural gamma-amino acid from nitro compound by using same | |
CN1329606A (zh) | 苯并二氢吡喃衍生物 | |
Harding et al. | Stereoselective Synthesis of γ-hydroxy-α-amino acids via intramolecular amidomercuration | |
CN1163261A (zh) | 新的天冬氨酰基酰胺衍生物和增甜剂 | |
JP5004138B2 (ja) | β−ヒドロキシカルボニル化合物の製法 | |
RU98103460A (ru) | Производные бензолсульфонамида, их получение и терапевтическое применение | |
FR2853649A1 (fr) | Nouveaux derives d'isoquinoleine, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |