RU2003105813A - Перфторалкилсодержащие коплексы с полярными остатками, способ их получения и их применение - Google Patents
Перфторалкилсодержащие коплексы с полярными остатками, способ их получения и их применениеInfo
- Publication number
- RU2003105813A RU2003105813A RU2003105813/04A RU2003105813A RU2003105813A RU 2003105813 A RU2003105813 A RU 2003105813A RU 2003105813/04 A RU2003105813/04 A RU 2003105813/04A RU 2003105813 A RU2003105813 A RU 2003105813A RU 2003105813 A RU2003105813 A RU 2003105813A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- general formula
- och
- groups
- cooh
- residue
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 27
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 27
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 14
- 239000002872 contrast media Substances 0.000 claims 8
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims 8
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 6
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical class [H]* 0.000 claims 5
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims 4
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 3
- 230000001681 protective Effects 0.000 claims 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000007374 clinical diagnostic method Methods 0.000 claims 2
- 125000003929 folic acid group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims 2
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 claims 2
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 2
- 210000004324 Lymphatic System Anatomy 0.000 claims 1
- 208000010125 Myocardial Infarction Diseases 0.000 claims 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims 1
- 230000022534 cell killing Effects 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 230000009089 cytolysis Effects 0.000 claims 1
- 238000003745 diagnosis Methods 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 238000001990 intravenous administration Methods 0.000 claims 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims 1
- 125000003588 lysine group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(N([H])[H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 230000017074 necrotic cell death Effects 0.000 claims 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 238000001959 radiotherapy Methods 0.000 claims 1
- 125000004434 sulfur atoms Chemical group 0.000 claims 1
Claims (21)
1. Перфторалкилсодержащие комплексы с полярными остатками общей формулы I
в которой Rf обозначает перфторированную, прямую или разветвленную углеродную цепь формулы -CnF2nE, где Е представляет собой концевой атом фтора, хлора, брома, йода или водорода, а n обозначает числа 4-30;
К обозначает металлический комплекс общей формулы II
в которой R1 представляет собой атом водорода или эквивалент иона металла с порядковым номером 21-29, 31-33, 37-39, 42-44, 49 или 57-83, при условии, что по меньшей мере два радикала R1 обозначают эквиваленты ионов металлов;
R2 и R3 независимо друг от друга обозначают водород, С1-С7алкил, бензил, фенил, -СН2ОН или -СН2ОСН3;
U представляет собой -С6Н4-O-СН2-ω -, -(CH2)1-5-ω -, фениленовую группу,-СН2-NHCO-СН2-СН(СН2СООН)-С6Н4-ω -, -C6H4-(OCH2CH2)0-1-N(CH2COOH)-CH2-ω - или необязательно прерванную одним или несколькими атомами кислорода, 1-3 -NHCO-группами, 1-3 -CONH-группами и/или замещенную 1-3 -(CH2)0-5СООН-группами С1-С12алкиленовую или С7-С12-С6Н4-O-группу, при этом ω обозначает место присоединения к -СО-,
или общей формулы III
в которой R1 имеет вышеуказанные значения;
R4 обозначает водород или указанный для R1 эквивалент иона металла;
U1 обозначает -С6Н4-O-СН2-ω -, где ω обозначает место присоединения к -СО-,
или общей формулы IV
в которой R1 и R2 имеют указанные выше значения,
или общей формулы VA или VB
в которых R1 имеет указанные выше значения,
или общей формулы VI
в которой R1 имеет указанные выше значения,
или общей формулы VII
в которой R1 имеет указанные выше значения;
U1 обозначает -С6Н4-О-СН2-ω , где ω обозначает место присоединения к -СО-,
при этом необязательно присутствующие в остатке К свободные кислотные группы необязательно могут быть представлены в виде солей органических и/или неорганических оснований или аминокислот либо в виде амидов аминокислот;
G обозначает по меньшей мере трехкратно функционализованный остаток, выбранный из следующих остатков a)-i):
где α обозначает место присоединения G к комплексу К;
β обозначает место присоединения G к остатку R;
γ обозначает место присоединения G к остатку Z;
Z обозначает группу
γ -С(O)СН2O(СН2)2-ε ,
где γ обозначает место присоединения Z к остатку G;
ε обозначает место присоединения Z к перфторированному остатку Rf;
R представляет собой полярный остаток, выбранный из комплексов К общих формул II-VII, причем в этом случае R1 обозначает атом водорода или эквивалент иона металла с порядковым номером 20-29, 31-33, 37-39, 42-44, 49 или 57-83, а остатки R2, R3, R4, U и U1 имеют указанные выше значения, причем в том случае, когда G представляет собой остаток формулы (с) или (d), а R представляет собой комплекс, выбранный из комплексов общих формул II и V, R не может быть идентичен остатку К общей формулы I, если Z представляет собой δ -C(O)CH2O(CH2)2-ε ,
или представляет собой остаток фолиевой кислоты или присоединенную через -СО-, SO2- или прямую связь к остатку G углеродную цепь с 2-30 С-атомами, которая является прямой или разветвленной, насыщенной или ненасыщенной и которая необязательно прервана 1-10 атомами кислорода, 1-5 -NHCO-группами, 1-5 -CONH-группами, 1-2 атомами серы, 1-5 -NH-группами или 1-2 фениленовыми группами, которые необязательно могут быть замещены 1-2 ОН-группами, 1-2 NH2-группами, 1-2 -СООН-группами или 1-2 -SO3Н-группами, или необязательно замещена 1-8 ОН-группами, 1-5 -СООН-группами, 1-2 SO3Н-группами, 1-5 NH3-группами, 1-5 С1-С4алкоксигруппами;
l, m, p независимо друг от друга обозначают целые числа 1 или 2.
2. Комплексы металлов по п.1, отличающиеся тем, что эквивалент иона металла R1 в остатке К представляет собой элемент с порядковым номером 21-29, 39, 42, 44 или 57-83.
3. Комплексы металлов по п.1, отличающиеся тем, что эквивалент иона металла R1 в остатке К представляет собой элемент с порядковым номером 27, 29, 31-33, 37-39, 43, 49, 62, 64, 70, 75 или 77.
4. Комплексы металлов по любому из пп.1-3, отличающиеся тем, что К представляет собой комплекс металла общей формулы II, III, VB или VII.
5. Комплексы металлов по любому из пп.1-4, отличающиеся тем, что полярный остаток R имеет указанные для комплекса К значения.
6. Комплексы металлов по п.5, отличающиеся тем, что в качестве полярных остатков R присутствуют комплексы К общих формул II, III, VA или VII.
7. Комплексы металлов по п.5 или 6, отличающиеся тем, что R1 представляет собой эквивалент иона металла с порядковым номером 20, 25 ил 64.
8. Комплексы металлов по любому из пп.1-4, отличающиеся тем, что полярный остаток R имеет следующие значения: -С(O)СН2СН2SO3Н, -С(O)СН2OCH2СН2OCH2СН2OH, -С(O)СН2OCH2СН2OH, -C(O)CH2OCH2CH(OH)CH2OH, -C(O)CH2NH-C(O)CH2COOH, -С(O)СН2СН(ОН)СН2OH, -С(O)СН2OCH2СООН, -SO2CH2CH2COOH, -С(O)-С6Н3-(м-СООН)2, -С(O)СН2O(СН2)2-С6Н3-(м-СООН)2, -С(O)СН2O-С6Н4-м-SO3Н, -С(O)СН2NHC(O)СН2NHC(O)СН2OCH2СООН, -С(O)СН2OCH2СН2OCH2СООН, -С(O)СН2OCH2СН(ОН)СН2O-СН2СН2OH, -С(O)СН2OCH2СН(ОН)СН2OCH2-СН(ОН)-СН2OH, -С(O)СН2SO3Н, -С(O)СН2СН2СООН, -С(O)СН(ОН)СН(ОН)СН2OH, -С(O)СН2O[(СН2)2O]1-9-СН3, -С(O)СН2O[(СН2)2O]1-9-Н, -С(O)СН2OCH(СН2OH)2, -С(O)СН2OCH(СН2OCH2СООН)2, -С(O)-С6Н3-(м-ОСН2СООН)2, -СО-СН2O-(СН2)2O(СН2)2O-(СН2)2O(СН2)2OCH3, предпочтительно -С(O)СН2O[(СН2)2O]4-СН3.
9. Комплексы металлов по любому из пп.1-4, отличающиеся тем, что полярный остаток R представляет собой остаток фолиевой кислоты.
10. Комплексы металлов по любому из пп.1-9, отличающиеся тем, что G в общей формуле I представляет собой остаток лизина (а) или (b).
11. Комплексы металлов по любому из пп.1-10, отличающиеся тем, что U в металлическом комплексе К представляет собой группу -СН2- или -С6Н4-O-СН2-ω -, где ω обозначает место присоединения к -СО-.
12. Применение комплексов металлов по п.2 для получения контрастных веществ, предназначенных для применения при ЯМР- и рентгенодиагностике.
13. Применение комплексов металлов по п.12 для получения контрастных веществ, предназначенных для визуализации инфарктов и некрозов.
14. Применение комплексов металлов по п.3 для получения контрастных веществ, предназначенных для применения при радионуклидной диагностике и лучевой терапии.
15. Применение комплексов металлов по п.2 для получения контрастных веществ, предназначенных для применения при лимфографии для диагностики изменений в лимфатической системе.
16. Применение комплексов металлов по п.2 для получения контрастных веществ, предназначенных для применения при непрямой лимфографии.
17. Применение комплексов металлов по п.2 для получения контрастных веществ, предназначенных для применения при внутривенной лимфографии.
18. Применение комплексов металлов по п.2 для получения контрастных веществ, предназначенных для визуализации внутрисосудистой полости.
19. Применение комплексов металлов по п.2 для получения контрастных веществ, предназначенных для визуализации опухолей.
20. Фармацевтические средства, содержащие по меньшей мере одно физиологически приемлемое соединение по любому из пп.1-11, необязательно в сочетании с обычно используемыми в галеновых препаратах добавками.
21. Способ получения перфторалкилсодержащих комплексов с полярными остатками общей формулы I
в которой К, G, R, Z, Rf, I, m и р имеют указанные в п.1 значения, отличающийся тем, что карбоновую кислоту общей формулы IIа
в которой R5 обозначает эквивалент иона металла с порядковым номером 21-29, 31-33, 37-39, 42-44, 49 или 57-83 либо карбоксизащитную группу, а R2, R3 и U имеют указанные выше значения, или карбоновую кислоту общей формулы IIIa
в которой R4, R5 и U1 имеют указанные выше значения,
или карбоновую кислоту общей формулы IVa
где R5 и R2 имеют указанные выше значения,
или карбоновую кислоту общей формулы Va либо Vb
где R5 имеет указанные выше значения,
или карбоновую кислоту общей формулы VIa
в которой R5 имеет указанные выше значения,
или карбоновую кислоту общей формулы VIIa
в которой R5 и U1 имеют указанные выше значения, необязательно в активированной форме, подвергают по известной методике взаимодействию в условиях реакции сочетания с амином общей формулы VIII
в которой G, R, Z, Rf, m и р имеют указанные выше значения, и затем при необходимости отщепляют присутствующие при определенных условиях защитные группы с получением в результате комплекса металла общей формулы I либо, если R5 представляет собой защитную группу, после отщепления таких защитных групп на следующей стадии подвергают взаимодействию по известной методике по меньшей мере с одним оксидом металла или солью металла с порядковым номером 21-29, 31-33, 37-39, 42-44, 49 или 57-83, после чего при необходимости присутствующие при определенных условиях кислотные атомы водорода замещают катионами неорганических и/или органических оснований, аминокислот или амидов аминокислот.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10040858.3 | 2000-08-11 | ||
| DE10040858A DE10040858C2 (de) | 2000-08-11 | 2000-08-11 | Perfluoralkylhaltige Komplexe mit polaren Resten, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2003105813A true RU2003105813A (ru) | 2004-08-20 |
| RU2289579C2 RU2289579C2 (ru) | 2006-12-20 |
Family
ID=7653176
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2003105813/04A RU2289579C2 (ru) | 2000-08-11 | 2001-07-23 | Перфторалкилсодержащие коплексы с полярными остатками, способ их получения, фармацевтическое средство |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1307237B9 (ru) |
| JP (1) | JP2004506026A (ru) |
| KR (2) | KR20030022381A (ru) |
| CN (1) | CN1468113A (ru) |
| AR (1) | AR035342A1 (ru) |
| AT (1) | ATE359093T1 (ru) |
| AU (2) | AU2001279777B2 (ru) |
| BG (1) | BG107541A (ru) |
| BR (1) | BR0113187A (ru) |
| CA (1) | CA2419259A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ2003341A3 (ru) |
| DE (2) | DE10040858C2 (ru) |
| DK (1) | DK1307237T3 (ru) |
| EE (1) | EE200300060A (ru) |
| ES (1) | ES2284671T3 (ru) |
| HR (1) | HRP20030171A2 (ru) |
| HU (1) | HUP0300769A3 (ru) |
| IL (1) | IL154329A0 (ru) |
| MX (1) | MXPA03001286A (ru) |
| NO (1) | NO20030649L (ru) |
| NZ (1) | NZ524080A (ru) |
| PL (1) | PL365367A1 (ru) |
| PT (1) | PT1307237E (ru) |
| RU (1) | RU2289579C2 (ru) |
| SK (1) | SK286239B6 (ru) |
| UA (1) | UA74004C2 (ru) |
| UY (1) | UY26873A1 (ru) |
| WO (1) | WO2002013875A2 (ru) |
| YU (1) | YU10503A (ru) |
| ZA (1) | ZA200301947B (ru) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7344704B2 (en) | 2002-07-10 | 2008-03-18 | Schering Ag | Use of perfluoroalkyl-containing metal complexes as contrast media in MR-imaging for visualization of intravascular thrombi |
| DE10231799B4 (de) * | 2002-07-10 | 2006-10-05 | Schering Ag | Verwendung von perfluoralkylhaltigen Metallkomplexen als Kontrastmittel im MR-Imaging zur Darstellung von Intravasalen Thromben |
| JP2009509915A (ja) * | 2005-07-15 | 2009-03-12 | バイエル・シエーリング・ファーマ アクチエンゲゼルシャフト | ペルフルオロアルキル含有錯体、ならびにｎｍｒ、ｘ線および放射線診断、さらに放射線治療のための造影剤としてのその使用法 |
| DE102005033902B3 (de) * | 2005-07-15 | 2007-04-05 | Schering Ag | Perfluoralkylhaltige Komplexe, Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung und diese enthaltende pharmazeutische Mittel |
| DE102005033903B4 (de) * | 2005-07-15 | 2007-08-09 | Bayer Schering Pharma Ag | Perfluoralkylhaltige Komplexe, Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung und diese enthaltende pharmazeutische Mittel |
| DE102006049821A1 (de) * | 2006-10-18 | 2008-04-24 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | Metallchelate mit perfluoriertem PEG-Rest, Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung |
| DE102007015598A1 (de) * | 2007-03-29 | 2008-10-02 | Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf | Verwendung von fluorhaltigen Verbindungen zu Diagnosezwecken mit Hilfe bildgebender Verfahren |
| EP3101012A1 (en) | 2015-06-04 | 2016-12-07 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | New gadolinium chelate compounds for use in magnetic resonance imaging |
| WO2018096082A1 (en) | 2016-11-28 | 2018-05-31 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | High relaxivity gadolinium chelate compounds for use in magnetic resonance imaging |
| RU2681319C1 (ru) * | 2017-10-27 | 2019-03-06 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Российский экономический университет имени Г.В. Плеханова" (ФГБОУ ВО "РЭУ им. Г.В. Плеханова") | Ультраволокнистый биополимерный материал с бактерицидным эффектом |
| CA3120665A1 (en) | 2018-11-23 | 2020-05-28 | Bayer Aktiengesellschaft | Formulation of contrast media and process of preparation thereof |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4317588C2 (de) * | 1993-05-24 | 1998-04-16 | Schering Ag | Fluorhaltige makrocyclische Metallkomplexe, Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie ihre Verwendung |
| DE19603033A1 (de) * | 1996-01-19 | 1997-07-24 | Schering Ag | Perfluoralkylhaltige Metallkomplexe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung in der NMR-Diagnostik |
| DE19608278A1 (de) * | 1996-02-23 | 1997-08-28 | Schering Ag | Pharmazeutische Mittel enthaltend perfluoralkylhaltige Metallkomplexe, und ihre Verwendung in der Tumortherapie und interventioniellen Radiologie |
| DE19729013A1 (de) * | 1997-07-03 | 1999-02-04 | Schering Ag | Oligomere, perfluoralkylhaltige Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung in der NMR-Diagnostik |
| DE19744004C1 (de) * | 1997-09-26 | 1999-07-22 | Schering Ag | Lipophile Metall-Komplexe für Nekrose und Infarkt-Imaging |
-
2000
- 2000-08-11 DE DE10040858A patent/DE10040858C2/de not_active Expired - Fee Related
-
2001
- 2001-07-23 YU YU10503A patent/YU10503A/sh unknown
- 2001-07-23 BR BR0113187-7A patent/BR0113187A/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-07-23 RU RU2003105813/04A patent/RU2289579C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-07-23 PL PL01365367A patent/PL365367A1/xx unknown
- 2001-07-23 WO PCT/EP2001/008500 patent/WO2002013875A2/de active IP Right Grant
- 2001-07-23 AT AT01958005T patent/ATE359093T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-07-23 DE DE50112336T patent/DE50112336D1/de not_active Expired - Fee Related
- 2001-07-23 JP JP2002519013A patent/JP2004506026A/ja not_active Withdrawn
- 2001-07-23 HU HU0300769A patent/HUP0300769A3/hu unknown
- 2001-07-23 PT PT01958005T patent/PT1307237E/pt unknown
- 2001-07-23 AU AU2001279777A patent/AU2001279777B2/en not_active Ceased
- 2001-07-23 CA CA002419259A patent/CA2419259A1/en not_active Abandoned
- 2001-07-23 ES ES01958005T patent/ES2284671T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-07-23 IL IL15432901A patent/IL154329A0/xx not_active IP Right Cessation
- 2001-07-23 KR KR10-2003-7001937A patent/KR20030022381A/ko not_active Application Discontinuation
- 2001-07-23 KR KR1020087003857A patent/KR20080027397A/ko not_active Application Discontinuation
- 2001-07-23 AU AU7977701A patent/AU7977701A/xx active Pending
- 2001-07-23 NZ NZ524080A patent/NZ524080A/en unknown
- 2001-07-23 DK DK01958005T patent/DK1307237T3/da active
- 2001-07-23 UA UA2003032068A patent/UA74004C2/uk unknown
- 2001-07-23 MX MXPA03001286A patent/MXPA03001286A/es not_active Application Discontinuation
- 2001-07-23 EE EEP200300060A patent/EE200300060A/xx unknown
- 2001-07-23 CZ CZ2003341A patent/CZ2003341A3/cs unknown
- 2001-07-23 EP EP01958005A patent/EP1307237B9/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-07-23 CN CNA018170765A patent/CN1468113A/zh active Pending
- 2001-07-23 SK SK155-2003A patent/SK286239B6/sk unknown
- 2001-08-07 UY UY26873A patent/UY26873A1/es not_active Application Discontinuation
- 2001-08-10 AR ARP010103832A patent/AR035342A1/es unknown
-
2003
- 2003-02-07 BG BG107541A patent/BG107541A/bg unknown
- 2003-02-10 NO NO20030649A patent/NO20030649L/no not_active Application Discontinuation
- 2003-03-10 HR HR20030171A patent/HRP20030171A2/hr not_active Application Discontinuation
- 2003-03-10 ZA ZA200301947A patent/ZA200301947B/en unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2003105813A (ru) | Перфторалкилсодержащие коплексы с полярными остатками, способ их получения и их применение | |
| FI113171B (fi) | Ydinmagneettiresonanssikuvauksessa käytettävä preparaatti, joka sisältää paramagneettisen metallikelaatin | |
| US5846515A (en) | Calixarene conjugate diagnostic agents for computerized tomography and method for using same | |
| RU98115579A (ru) | Перфторалкилсодержащие металлические комплексы, способ их получения и их применение в ямр-диагностике | |
| JP3250220B2 (ja) | マルチサイト金属キレート化剤 | |
| RU2003105815A (ru) | Перфторалкилсодержащие комплексы с остатками сахаров, способ их получения и их применение | |
| HU182684B (en) | New, non-ionic x-ray contrast materials | |
| EP0648203B1 (fr) | Nouveaux composes polyiodes, leur preparation et leur utilisation en tant que produits de contraste pour la radiologie | |
| JP3683584B2 (ja) | 樹枝状高分子の金属錯体、これを含有する診断剤、及びこれら錯体及び診断剤の製法 | |
| RU2008105356A (ru) | Перфторалкилсодержащие комплексы, способ их получения и их применение | |
| EP3442949A1 (en) | Contrast agents | |
| DE69120826T2 (de) | Chelatbildende mittel | |
| RU2005128834A (ru) | Тримерные макроциклически замещенные бензольные производные | |
| RU2003105810A (ru) | Применение перфторалкилсодержащих комплексов металлов в качестве контрастных веществ в магнитно-резонансной томографии для визуализации бляшек, опухолей и некрозов | |
| RU2328310C2 (ru) | Применение перфторалкилсодержащих комплексов металлов в качестве контрастных веществ при магнитно-резонансной томографии для визуализации внутрисосудистых тромбов | |
| US5871713A (en) | Macromolecular polyamine iodine-containing compound, process for its preparation and its use as a contrast agent | |
| AR035342A1 (es) | Complejos que contienen perfluoralquilo con radicales polares, metodo para su obtencion y uso de los mismos | |
| IE45007B1 (en) | New iodinated isophthalamic acid derivatives | |
| Nivet et al. | Synthesis and preliminary evaluation of perfluoroalkylacyl carnitines as surfactants for biomedical use | |
| JPH07316112A (ja) | ポリヨウ素化化合物、それらの製法および診断用組成物 | |
| JPH09506347A (ja) | ハロゲンアリール置換金属錯体、この錯体を含有する薬剤、診断を目的とするその使用、及び錯体及び薬剤の製法 | |
| WO1993012071A1 (en) | 5,5'-/(1,3-propanediyl) bis-/imino(2-oxo-2,1-ethanediyl)acetylimino/bis(2,4,6-triiodo-1,3-benzenedicarboxyamides), and contrast media containing them | |
| US3660469A (en) | Bis-triiodoisophthalamic acid compounds | |
| KR101418431B1 (ko) | 인산염을 포함하는 삼요오드화 화합물 및 이를 포함하는 ｘ-선 조영제 | |
| JPH09505833A (ja) | Ｘ線放射線医学における造影剤としてのヨウ素化誘導体、それらの製造および用途 |