RU2008105356A - Перфторалкилсодержащие комплексы, способ их получения и их применение - Google Patents

Перфторалкилсодержащие комплексы, способ их получения и их применение Download PDF

Info

Publication number
RU2008105356A
RU2008105356A RU2008105356/04A RU2008105356A RU2008105356A RU 2008105356 A RU2008105356 A RU 2008105356A RU 2008105356/04 A RU2008105356/04 A RU 2008105356/04A RU 2008105356 A RU2008105356 A RU 2008105356A RU 2008105356 A RU2008105356 A RU 2008105356A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
groups
general formula
metal complexes
complexes according
och
Prior art date
Application number
RU2008105356/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Хейко ШИРМЕР (DE)
Хейко ШИРМЕР
Ханс-Йоахим ВАЙНМАНН (DE)
Ханс-Йоахим ВАЙНМАНН
Иоганнес ПЛАТЦЕК (DE)
Иоганнес Платцек
Лудвиг ЦОРН (DE)
Лудвиг Цорн
Бернд МИССЕЛЬВИТЦ (DE)
Бернд МИССЕЛЬВИТЦ
Йерг МЕДИНГ (DE)
Йерг МЕДИНГ
Хериберт ШМИТТ-ВИЛЛИХ (DE)
Хериберт Шмитт-Виллих
Томас БРУМБИ (DE)
Томас БРУМБИ
Original Assignee
Байер Шеринг Фарма Акциенгезельшафт (DE)
Байер Шеринг Фарма Акциенгезельшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Шеринг Фарма Акциенгезельшафт (DE), Байер Шеринг Фарма Акциенгезельшафт filed Critical Байер Шеринг Фарма Акциенгезельшафт (DE)
Publication of RU2008105356A publication Critical patent/RU2008105356A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K49/00—Preparations for testing in vivo
    • A61K49/06—Nuclear magnetic resonance [NMR] contrast preparations; Magnetic resonance imaging [MRI] contrast preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Radiology & Medical Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Abstract

1. Перфторалкилсодержащие комплексы с азотсодержащей линкерной структурой общей формулы I ! ! в которой R либо представляет ! присоединенный через 1-ОН положение моносахаридный или олигосахаридный радикал, ! и в этом случае Q означает группу, выбранную из: ! δ-СО-(СН2)n”-ε ! δ-NH(CH2)n”-ε ! δ-(CH2)m-ε ! при этом n” представляет целое число от 1 до 5, и ! m представляет целое число от 1 до 6, и ! при этом δ показывает место присоединения к линкеру L, и ε означает место присоединения к радикалу R; либо ! R имеет одно из следующих значений, и тогда Q означает прямую связь: ! R означает полярный радикал, выбранный из ! комплексов К общих формул II-V, при этом R1 здесь означает атом водорода или эквивалент иона металла атомных номеров 20-29, 31-33, 37-39, 42-44, 49 или 57-83, ! и радикалы R2, R3, R4, U и U1 имеют значения указанные ниже, или ! углеродной цепи с 1-30 С-атомами, присоединенной с помощью -СО-, -NR7- или прямой связью к линкеру L, ! которая может быть прямой или разветвленной, насыщенной или ненасыщенной, и ! которая необязательно прервана 1-10 атомами кислорода, 1-5-NHCO группами, 1-5-CONH группами, 1-2 атомами серы, 1-5-NH группами или 1-2 фениленовыми группами, которые необязательно могут быть замещены посредством 1-2-ОН группы, 1-2-NH2 групп, 1-2-СООН групп или 1-2-SO3H групп, и которая ! необязательно замещена посредством 1-10-ОН групп, 1-5-СООН групп, 1-2 SO3H групп, 1-5-NH2 групп или 1-5 С1-С4-алкокси групп, ! при этом R7 означает Н или С1-С4алкил, ! Rf означает перфторированную, прямую или разветвленную углеродную цепь, имеющую формулу -CnF2nE, в которой Е представляет концевой атом фтора, хлора, брома, йода или водорода, и n обозначает числа 4-30, ! К обозначает комплекс металла общей формулы II, ! ! в которой R1 означает атом

Claims (22)

1. Перфторалкилсодержащие комплексы с азотсодержащей линкерной структурой общей формулы I
Figure 00000001
в которой R либо представляет
присоединенный через 1-ОН положение моносахаридный или олигосахаридный радикал,
и в этом случае Q означает группу, выбранную из:
δ-СО-(СН2)n”-ε
δ-NH(CH2)n”-ε
δ-(CH2)m-ε
при этом n” представляет целое число от 1 до 5, и
m представляет целое число от 1 до 6, и
при этом δ показывает место присоединения к линкеру L, и ε означает место присоединения к радикалу R; либо
R имеет одно из следующих значений, и тогда Q означает прямую связь:
R означает полярный радикал, выбранный из
комплексов К общих формул II-V, при этом R1 здесь означает атом водорода или эквивалент иона металла атомных номеров 20-29, 31-33, 37-39, 42-44, 49 или 57-83,
и радикалы R2, R3, R4, U и U1 имеют значения указанные ниже, или
углеродной цепи с 1-30 С-атомами, присоединенной с помощью -СО-, -NR7- или прямой связью к линкеру L,
которая может быть прямой или разветвленной, насыщенной или ненасыщенной, и
которая необязательно прервана 1-10 атомами кислорода, 1-5-NHCO группами, 1-5-CONH группами, 1-2 атомами серы, 1-5-NH группами или 1-2 фениленовыми группами, которые необязательно могут быть замещены посредством 1-2-ОН группы, 1-2-NH2 групп, 1-2-СООН групп или 1-2-SO3H групп, и которая
необязательно замещена посредством 1-10-ОН групп, 1-5-СООН групп, 1-2 SO3H групп, 1-5-NH2 групп или 1-5 С1-С4-алкокси групп,
при этом R7 означает Н или С1-С4алкил,
Rf означает перфторированную, прямую или разветвленную углеродную цепь, имеющую формулу -CnF2nE, в которой Е представляет концевой атом фтора, хлора, брома, йода или водорода, и n обозначает числа 4-30,
К обозначает комплекс металла общей формулы II,
Figure 00000002
в которой R1 означает атом водорода или эквивалент иона металла атомных номеров 21-29, 31-33, 37-39, 42-44, 49 или 57-83,
при условии, что, по меньшей мере, два радикала R1 обозначают эквиваленты ионов металлов,
R2 и R3, независимо друг от друга, обозначают водород, С1-С7-алкил, бензил, фенил, -СН2ОН или -СН2ОСН3, и
U представляет собой -С6Н4-O-СН2-ω-, -(CH2)1-5-ω, фениленовую группу, -CH2-NHCO-CH2-CH(CH2COOH)-C6H4-ω-, -C6H4-(OCH2CH2)0-1-N(CH2COOH)-CH2-ω или С1-С12-алкиленовую или -(СН2)7-12-С6Н4-O группу, которая необязательно прервана одним или несколькими атомами кислорода, 1-3-NHCO группами или 1-3-CONH группами и/или замещена посредством 1-3-(CH2)0-5COOH групп, при этом ω обозначает место присоединения к -СО-,
или общей формулы III
Figure 00000003
в которой R1 имеет указанные выше значения, R4 представляет водород или эквивалент иона металла указанный для R1, и U1 представляет -С6Н4-O-СН2-ω- или группу -(СН2)p-, при этом ω означает место присоединения к -СО- и р1 означает целое число между 1 и 4,
или общей формулы IV
Figure 00000004
в которой R1 и R2 имеют указанные выше значения,
или общей формулы VA или VВ
Figure 00000005
Figure 00000006
в которой R1 имеет указанные выше значения,
или общей формулы VI
Figure 00000007
в которой R1 имеет указанные выше значения,
или общей формулы VII
Figure 00000008
в которой R1 и U1 имеют указанные выше значения, при этом ω означает место присоединения к -СО-,
или общей формулы VIII
Figure 00000009
в которой R1 имеет указанные выше значения,
и U2 представляет прямую или разветвленную, насыщенную или ненасыщенную С1-С20 алкиленовую группу, которая необязательно содержит имино, фениленовые, фениленокси, фениленимино, амидные, гидразидные, карбонильные, сложноэфирные группы, атом(ы) кислорода, серы и/или азота и которая необязательно замещена посредством гидроксильной, меркапто, оксо, тиоксо, карбоксильной, карбоксиалкильной, сложноэфирной и/или амино группой(-ами),
причем свободные кислотные группы, необязательно присутствующие в радикале К, необязательно могут быть представлены в виде солей органических и/или неорганических оснований или аминокислот или в виде амидов аминокислот,
и L представляет радикал, выбранный из представленных ниже структур IХа) - IХс):
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
при этом n' и m', независимо друг от друга, представляют целое число между 0 и 4, и m'+n'≥1, и
R8 и R8', независимо друг от друга, каждый представляет -Н или -ОН, при этом в случае, если m'+n'>1, каждая группа -(CR8R8')- может быть одинаковой или разной, и
W означает или прямую связь, -О- или фениленовую группу, которая необязательно может быть замещена 1-4 гидроксильными группами, и q' означает любое число из 1, 2, 3 или 4,
при этом α означает место присоединения L к комплексу К, β означает место присоединения L к радикалу Q, и γ означает место присоединения L к радикалу X,
и
X представляет собой группу формулы (VI)
Figure 00000013
при этом Y означает прямую связь, группу -СО- или группу NR6,
при этом R6 представляет собой -Н, или прямую или разветвленную, насыщенную или ненасыщенную С1-С15 углеродную цепь, которая может быть прервана 1-4 атомами кислорода, 1-3-NHCO группами, 1-3-CONH группами, 1-2-SO2 группами, 1-2 атомами серы, 1-3-NH группами или 1-2 фениленовыми группами, которые необязательно могут быть замещены посредством 1-2 ОН групп, 1-2 NH2 групп, 1-2-СООН групп или 1-2-SO3H групп,
и которая необязательно замещена посредством 1-10 ОН групп, 1-5 -СООН групп, 1-2-SO3H групп, 1-5 NH2 групп, или 1-5 С1-С4-алкокси групп,
и G означает или -О- или -SO2-,
s и s', независимо друг от друга, означают или 1 или 2, t означает или 0 или 1, и
ρ означает место присоединения X к L и ξ означает место присоединения X к Rf.
2. Комплексы металлов по п.1, где эквивалент иона металла R1 представляет собой элемент с атомным номером 21-29, 39, 42, 44 или 57-83.
3. Комплексы металлов по п.1, где эквивалент иона металла R1 представляет собой элемент с атомным номером 27, 29, 31-33, 37-39, 43, 49, 62, 64, 70, 75 и 77.
4. Комплексы металлов по любому из пп.1-3, где R представляет моносахаридный радикал с 5-6 С-атомами или его дезоксисоединение, предпочтительно глюкозу, маннозу или галактозу.
5. Комплексы металлов по любому из пп.1-3, где R представляет радикал, выбранный из:
-C(O)CH2O[(CH2)2O]pR'
-C(O)CH2OCH[CH2OCH(CH2OR')2]2
-C(O)CH2OCH2CH[CH2OCH(CH2OR')2]2
-R''N[(CH2)2O]pR'
-N{[(CH2)2O]pR'}2
-R''NCH2CH(OH)CH2OH
-N[CH2CH(OH)CH2OH]2
-R''NCH(CH2OH)CH(OH)CH2OH
-N[CH(CH2OH)CH(OH)CH2OH]2
-R''NCH[CH2OCH(CH2OR')2]2
-R''NCH2CH[CH2OCH(CH2OR')2]2
-R''NCH2CH2OCH[CH2OCH(CH2OR')2]2
-R''NCH2CH2OCH2CH[CH2OCH(CH2OR')2]2
-N{СН[СН2ОСН(СН2ОR')2]2}2
-N{СН2СН[СН2ОСН(СН2ОR')2]2}2
-R''NCH2CH(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)CH2OH
-N[СН2СН(ОН)СН(ОН)СН(ОН)СН(ОН)СН2ОН]2
и комплекса формулы (II), при этом R1, R2, R3 и U определены в п.1, и р означает любое число из 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 или 9.
6. Комплексы металлов по пп.1-3, где К обозначает комплекс металла общей формулы II.
7. Комплексы металлов по п.6, где R2 и R3, независимо друг от друга, означают водород или С1-С4-алкил.
8. Комплексы металлов по пп.1-3, где Е в формуле -CnF2nE означает атом фтора.
9. Комплексы металлов по пп.1-3, где L в общей формуле I представляет лизиновый радикал (Vc).
10. Комплексы металлов по пп.1-3, где L в общей формуле I представляет диаминовый радикал (Va) или (Vb).
11. Комплексы металлов по пп.1-3, где U в комплексе металла К представляет -СН2- или -С6Н4-О-СН2-ω, при этом ω обозначает место присоединения к -СО-.
12. Применение комплексов металлов по п.2 для получения контрастного вещества для применения при ЯМР и рентгенодиагностике.
13. Применение комплексов металлов по п.12 для получения контрастного вещества для визуализации инфарктов и некрозов.
14. Применение комплексов металлов по п.3 для получения контрастного вещества для применения при радионуклидной диагностике и лучевой терапии.
15. Применение комплексов металлов по п.2 для получения контрастного вещества для лимфографии, для диагностики изменений в лимфатической системе.
16. Применение комплексов металлов по п.2 для получения контрастного вещества для диагностики воспалительных заболеваний.
17. Применение комплексов металлов по п.2 для получения контрастного вещества для визуализации атеросклеротических бляшек.
18. Применение комплексов металлов по п.2 для получения контрастного вещества для диагностики сердечно-сосудистых заболеваний.
19. Применение комплексов металлов по п.2 для получения контрастного вещества для визуализации опухолей.
20. Применение комплексов металлов по п.2 для получения контрастного вещества для визуализации пулов крови.
21. Фармацевтические средства, содержащие, по меньшей мере, одно физиологически совместимое соединение по пп.1-11, необязательно с добавками, обычно применяемыми в галеновых препаратах.
22. Способ получения перфторалкилсодержащих комплексов с азотсодержащей линкерной структурой общей формулы I
Figure 00000014
в которой К обозначает один из металлических комплексов общих формул II-IV по п.1, и L, Q, X, R, и Rf имеют указанные в п.1 значения, в котором
карбоновую кислоту общей формулы IIа
Figure 00000015
в которой R5 означает эквивалент иона металла атомных номеров 21-29, 31-33, 37-39, 42-44, 49 или 57-83 или карбоксил-защитную группу, и R2, R3 и U имеют указанные выше значения,
или карбоновую кислоту общей формулы IIIа
Figure 00000016
в которой R4, R5 и U1 имеют указанные выше значения,
или карбоновую кислоту общей формулы IVa
Figure 00000017
в которой R5 и R2 имеют указанные выше значения,
или карбоновую кислоту общей формулы Va или Vb
Figure 00000018
Figure 00000019
в которой R5 имеет указанные выше значения,
или карбоновую кислоту общей формулы VIa
Figure 00000020
в которой R5 имеет указанные выше значения,
или карбоновую кислоту общей формулы VIIa
Figure 00000021
в которой R5 и U1 имеют указанные выше значения,
Figure 00000022
в которой R5 имеет указанные выше значения,
и U2 определен в п.1,
в необязательно активированной форме вводят во взаимодействие в условиях реакции сочетания с амином общей формулы X
Figure 00000023
в которой L, R, Rf, Q и X имеют указанные выше значения, и затем при необходимости отщепляют необязательно присутствующие защитные группы с получением в результате комплекса металла общей формулы I, либо
если R5 представляет защитную группу, после отщепления указанных защитных групп на следующей стадии подвергают взаимодействию по известной методике, по меньшей мере, с одним оксидом металла или солью металла с атомным номером, выбранным из 21-29, 31-33, 37-39, 42-44, 49 или 57-83, и затем, при необходимости, необязательно присутствующие кислотные атомы водорода замещают катионами неорганических и/или органических оснований, аминокислот или амидов аминокислот.
RU2008105356/04A 2005-07-15 2006-07-11 Перфторалкилсодержащие комплексы, способ их получения и их применение RU2008105356A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102005033902.6 2005-07-15
DE102005033902A DE102005033902B3 (de) 2005-07-15 2005-07-15 Perfluoralkylhaltige Komplexe, Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung und diese enthaltende pharmazeutische Mittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2008105356A true RU2008105356A (ru) 2009-08-20

Family

ID=37057146

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008105356/04A RU2008105356A (ru) 2005-07-15 2006-07-11 Перфторалкилсодержащие комплексы, способ их получения и их применение

Country Status (22)

Country Link
EP (1) EP1904463A2 (ru)
JP (1) JP2009501174A (ru)
KR (1) KR20080043762A (ru)
CN (1) CN101223148A (ru)
AR (1) AR054865A1 (ru)
AU (1) AU2006272025A1 (ru)
BR (1) BRPI0613407A2 (ru)
CA (1) CA2615443A1 (ru)
CR (1) CR9645A (ru)
DE (1) DE102005033902B3 (ru)
DO (1) DOP2006000167A (ru)
EC (1) ECSP088100A (ru)
GT (1) GT200600313A (ru)
IL (1) IL187926A0 (ru)
NO (1) NO20080813L (ru)
PE (1) PE20070376A1 (ru)
RU (1) RU2008105356A (ru)
TN (1) TNSN08016A1 (ru)
TW (1) TW200706538A (ru)
UY (1) UY29664A1 (ru)
WO (1) WO2007009638A2 (ru)
ZA (1) ZA200801523B (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102007015598A1 (de) * 2007-03-29 2008-10-02 Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf Verwendung von fluorhaltigen Verbindungen zu Diagnosezwecken mit Hilfe bildgebender Verfahren
TWI465251B (zh) 2008-01-08 2014-12-21 Lantheus Medical Imaging Inc 作為顯影劑的ｎ－烷氧基醯胺共軛物
US20210101905A1 (en) * 2019-10-04 2021-04-08 Llnited States Government as represented by the Department of Veterans Affairs Development of Imaging and Therapeutic Glucose Analogues for Sodium Dependent Glucose Transporters
EP4059925A1 (en) 2021-03-15 2022-09-21 Bayer Aktiengesellschaft New contrast agent for use in magnetic resonance imaging
CN114181164A (zh) * 2021-12-13 2022-03-15 武汉大学中南医院 基于Fe(Ⅱ)特异性MRI对比剂的合成方法及其应用
EP4335462A1 (en) 2022-09-09 2024-03-13 Bayer AG Contrast agents for use in diagnostic computed tomography imaging
EP4335840A1 (en) 2022-09-09 2024-03-13 Bayer Aktiengesellschaft New contrast agents for use in diagnostic imaging

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4317588C2 (de) * 1993-05-24 1998-04-16 Schering Ag Fluorhaltige makrocyclische Metallkomplexe, Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie ihre Verwendung
DE19603033A1 (de) * 1996-01-19 1997-07-24 Schering Ag Perfluoralkylhaltige Metallkomplexe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung in der NMR-Diagnostik
DE19744004C1 (de) * 1997-09-26 1999-07-22 Schering Ag Lipophile Metall-Komplexe für Nekrose und Infarkt-Imaging
DE19744003B4 (de) * 1997-09-26 2004-07-08 Schering Ag Kontrastmittel für das Infarkt- und Nekroseimaging
DE19914101C1 (de) * 1999-03-22 2000-10-12 Schering Ag Perfluoralkylamide, ihre Herstellung und ihre Verwendung in der Diagnostik
DE10040858C2 (de) * 2000-08-11 2003-12-18 Schering Ag Perfluoralkylhaltige Komplexe mit polaren Resten, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung

Also Published As

Publication number Publication date
CR9645A (es) 2008-05-21
AU2006272025A1 (en) 2007-01-25
DOP2006000167A (es) 2007-02-28
ZA200801523B (en) 2008-11-26
IL187926A0 (en) 2008-03-20
EP1904463A2 (de) 2008-04-02
AR054865A1 (es) 2007-07-25
BRPI0613407A2 (pt) 2011-01-11
JP2009501174A (ja) 2009-01-15
WO2007009638A2 (de) 2007-01-25
GT200600313A (es) 2007-04-23
KR20080043762A (ko) 2008-05-19
CN101223148A (zh) 2008-07-16
ECSP088100A (es) 2008-05-30
DE102005033902B3 (de) 2007-04-05
NO20080813L (no) 2008-04-09
WO2007009638A3 (de) 2007-04-26
PE20070376A1 (es) 2007-04-20
UY29664A1 (es) 2007-02-28
TNSN08016A1 (en) 2009-07-14
TW200706538A (en) 2007-02-16
CA2615443A1 (en) 2007-01-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008105356A (ru) Перфторалкилсодержащие комплексы, способ их получения и их применение
FI113171B (fi) Ydinmagneettiresonanssikuvauksessa käytettävä preparaatti, joka sisältää paramagneettisen metallikelaatin
US10882849B2 (en) Dimeric contrast agents
JP5830589B2 (ja) 造影剤
CN108779082B (zh) 造影剂
PL216974B1 (pl) Chelat metalu, sposób otrzymywania związków, kompozycja do obrazowania diagnostycznego oraz kompozycja do obrazowania metodą magnetycznego rezonansu jądrowego
US5439668A (en) Heterocyclic chelating agents
AU2017375728B2 (en) Dimeric contrast agents
RU2003105815A (ru) Перфторалкилсодержащие комплексы с остатками сахаров, способ их получения и их применение
IE67551B1 (en) Macrocyclic chelating agents and chelates thereof
HUT74592A (en) Polyazacycloalkanes as dichelants
RU2003105813A (ru) Перфторалкилсодержащие коплексы с полярными остатками, способ их получения и их применение
US20020052354A1 (en) Paramagnetic DOTA derivatives, pharmaceutical agents that contain the latter, process for their production, and their use for MR imaging of necrosis and infarction
RU2009118486A (ru) Хелаты металлов, имеющие перфторированный пэг радикал, способы их получения и их применение
HUT71893A (en) Polyiodine compounds, process for producing them, and diagnostical compositions containing them
AU2016223419B2 (en) Ethylenediaminetetraacetic acid bis(amide) derivatives and their respective complexes with Mn(II) ion for use as MRI contrast agent
US20080267884A1 (en) Contrast Agents and Diagnostic Compositions Based on Iodine-Containing Cyanuric Acid Derivatives

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20100520