RU2002110107A - Производные бензодиазепина - Google Patents
Производные бензодиазепинаInfo
- Publication number
- RU2002110107A RU2002110107A RU2002110107/04A RU2002110107A RU2002110107A RU 2002110107 A RU2002110107 A RU 2002110107A RU 2002110107/04 A RU2002110107/04 A RU 2002110107/04A RU 2002110107 A RU2002110107 A RU 2002110107A RU 2002110107 A RU2002110107 A RU 2002110107A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ness
- diazepin
- optionally substituted
- alkyl
- dihydrobenzo
- Prior art date
Links
- 125000003310 benzodiazepinyl group Chemical class N1N=C(C=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 25
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 14
- -1 benzyloxy, benzoyl Chemical group 0.000 claims 13
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 9
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 6
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 5
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 4
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- 206010001897 Alzheimer's disease Diseases 0.000 claims 3
- 206010057668 Cognitive disease Diseases 0.000 claims 3
- 206010027175 Memory impairment Diseases 0.000 claims 3
- 206010061920 Psychotic disease Diseases 0.000 claims 3
- 230000001154 acute Effects 0.000 claims 3
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 3
- 230000001684 chronic Effects 0.000 claims 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 3
- 230000000926 neurological Effects 0.000 claims 3
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 3
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 claims 3
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 2
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 2
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 2
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001399 1,2,3-triazolyl group Chemical group N1N=NC(=C1)* 0.000 claims 1
- 125000001376 1,2,4-triazolyl group Chemical group N1N=C(N=C1)* 0.000 claims 1
- PNBFYYNTIZCYAX-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[8-(2-fluorophenyl)-2-oxo-1,3-dihydro-1,5-benzodiazepin-4-yl]phenyl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CSC(C=2C=C(C=CC=2)C=2CC(=O)NC3=CC(=CC=C3N=2)C=2C(=CC=CC=2)F)=N1 PNBFYYNTIZCYAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YQYIKKPJWMTPST-UHFFFAOYSA-N 3-[2-oxo-8-(2-phenylethynyl)-1,3-dihydro-1,5-benzodiazepin-4-yl]benzonitrile Chemical compound C1=C2NC(=O)CC(C=3C=C(C=CC=3)C#N)=NC2=CC=C1C#CC1=CC=CC=C1 YQYIKKPJWMTPST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TUWDWQQPSWFBGH-UHFFFAOYSA-N 3-[8-(4-fluorophenyl)-2-oxo-1,3-dihydro-1,5-benzodiazepin-4-yl]benzonitrile Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C1=CC=C(N=C(CC(=O)N2)C=3C=C(C=CC=3)C#N)C2=C1 TUWDWQQPSWFBGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KPUGPRGWUXMDLJ-UHFFFAOYSA-N 4-(3-chlorophenyl)-8-(2-phenylethynyl)-1,3-dihydro-1,5-benzodiazepin-2-one Chemical compound ClC1=CC=CC(C=2CC(=O)NC3=CC(=CC=C3N=2)C#CC=2C=CC=CC=2)=C1 KPUGPRGWUXMDLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GNVREJXAWPHIJN-UHFFFAOYSA-N 4-(3-imidazol-1-ylphenyl)-8-(2-phenylethynyl)-1,3-dihydro-1,5-benzodiazepin-2-one Chemical compound C1=C2NC(=O)CC(C=3C=C(C=CC=3)N3C=NC=C3)=NC2=CC=C1C#CC1=CC=CC=C1 GNVREJXAWPHIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SHHYCJXHJLIFPT-UHFFFAOYSA-N 4-[2-oxo-8-(2-phenylethynyl)-1,3-dihydro-1,5-benzodiazepin-4-yl]pyridine-2-carbonitrile Chemical compound C1=C2NC(=O)CC(C=3C=C(N=CC=3)C#N)=NC2=CC=C1C#CC1=CC=CC=C1 SHHYCJXHJLIFPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IOVAFCGPCBUYFZ-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4,5-dimethyl-1,2,4-triazol-3-yl)phenyl]-8-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydro-1,5-benzodiazepin-2-one Chemical compound CN1C(C)=NN=C1C1=CC=CC(C=2CC(=O)NC3=CC(=CC=C3N=2)C=2C=CC(F)=CC=2)=C1 IOVAFCGPCBUYFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UUBDBAQAKXDIOG-UHFFFAOYSA-N 4-[8-(2,4-difluorophenyl)-2-oxo-1,3-dihydro-1,5-benzodiazepin-4-yl]pyridine-2-carbonitrile Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1C1=CC=C(N=C(CC(=O)N2)C=3C=C(N=CC=3)C#N)C2=C1 UUBDBAQAKXDIOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MEKAZEXGRUMQBA-UHFFFAOYSA-N 8-(2,3-difluorophenyl)-4-[3-(triazol-1-yl)phenyl]-1,3-dihydro-1,5-benzodiazepin-2-one Chemical compound FC1=CC=CC(C=2C=C3NC(=O)CC(=NC3=CC=2)C=2C=C(C=CC=2)N2N=NC=C2)=C1F MEKAZEXGRUMQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TYWWBDNUSGCJCT-UHFFFAOYSA-N 8-(2,4-difluorophenyl)-4-[3-(triazol-1-yl)phenyl]-1,3-dihydro-1,5-benzodiazepin-2-one Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1C1=CC=C(N=C(CC(=O)N2)C=3C=C(C=CC=3)N3N=NC=C3)C2=C1 TYWWBDNUSGCJCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KQAQQTRQYSXKHD-UHFFFAOYSA-N 8-(2-fluorophenyl)-4-[3-(triazol-1-yl)phenyl]-1,3-dihydro-1,5-benzodiazepin-2-one Chemical compound FC1=CC=CC=C1C1=CC=C(N=C(CC(=O)N2)C=3C=C(C=CC=3)N3N=NC=C3)C2=C1 KQAQQTRQYSXKHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CFBVSAPWBKPWFM-UHFFFAOYSA-N 8-(2-fluorophenyl)-4-[3-[4-(hydroxymethyl)-1,3-thiazol-2-yl]phenyl]-1,3-dihydro-1,5-benzodiazepin-2-one Chemical compound OCC1=CSC(C=2C=C(C=CC=2)C=2CC(=O)NC3=CC(=CC=C3N=2)C=2C(=CC=CC=2)F)=N1 CFBVSAPWBKPWFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CTRQMBIJPKBYBT-UHFFFAOYSA-N 8-(4-fluoro-2-hydroxyphenyl)-4-(3-imidazol-1-ylphenyl)-1,3-dihydro-1,5-benzodiazepin-2-one Chemical compound OC1=CC(F)=CC=C1C1=CC=C(N=C(CC(=O)N2)C=3C=C(C=CC=3)N3C=NC=C3)C2=C1 CTRQMBIJPKBYBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LJIGODGQRZZEMJ-UHFFFAOYSA-N 8-(4-fluoro-2-methylphenyl)-4-(3-imidazol-1-ylphenyl)-1,3-dihydro-1,5-benzodiazepin-2-one Chemical compound CC1=CC(F)=CC=C1C1=CC=C(N=C(CC(=O)N2)C=3C=C(C=CC=3)N3C=NC=C3)C2=C1 LJIGODGQRZZEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SVXONALDAKPYCJ-UHFFFAOYSA-N 8-(4-fluorophenyl)-4-[3-(3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)phenyl]-1,3-dihydro-1,5-benzodiazepin-2-one Chemical compound O1N=C(C)C=C1C1=CC=CC(C=2CC(=O)NC3=CC(=CC=C3N=2)C=2C=CC(F)=CC=2)=C1 SVXONALDAKPYCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UENMWUFCVKPDBJ-UHFFFAOYSA-N 8-(4-fluorophenyl)-4-[3-(4-methylimidazol-1-yl)phenyl]-1,3-dihydro-1,5-benzodiazepin-2-one Chemical compound C1=NC(C)=CN1C1=CC=CC(C=2CC(=O)NC3=CC(=CC=C3N=2)C=2C=CC(F)=CC=2)=C1 UENMWUFCVKPDBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QXWDWFNHPHKTEJ-UHFFFAOYSA-N 8-[2-(4-fluorophenyl)ethynyl]-4-(2-imidazol-1-ylpyridin-4-yl)-1,3-dihydro-1,5-benzodiazepin-2-one Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C#CC1=CC=C(N=C(CC(=O)N2)C=3C=C(N=CC=3)N3C=NC=C3)C2=C1 QXWDWFNHPHKTEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PLOMPBOPGTUIOH-UHFFFAOYSA-N 8-[2-(4-fluorophenyl)ethynyl]-4-(3-imidazol-1-ylphenyl)-1,3-dihydro-1,5-benzodiazepin-2-one Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C#CC1=CC=C(N=C(CC(=O)N2)C=3C=C(C=CC=3)N3C=NC=C3)C2=C1 PLOMPBOPGTUIOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JFWHKBOYYMKFMW-UHFFFAOYSA-N 8-[2-(4-fluorophenyl)ethynyl]-4-[3-(1,2,4-triazol-1-yl)phenyl]-1,3-dihydro-1,5-benzodiazepin-2-one Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C#CC1=CC=C(N=C(CC(=O)N2)C=3C=C(C=CC=3)N3N=CN=C3)C2=C1 JFWHKBOYYMKFMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KNCGPBVBGQNEPA-UHFFFAOYSA-N 8-[2-(4-fluorophenyl)ethynyl]-4-[3-(tetrazol-1-yl)phenyl]-1,3-dihydro-1,5-benzodiazepin-2-one Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C#CC1=CC=C(N=C(CC(=O)N2)C=3C=C(C=CC=3)N3N=NN=C3)C2=C1 KNCGPBVBGQNEPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 230000000996 additive Effects 0.000 claims 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000676 alkoxyimino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000320 amidine group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 239000004305 biphenyl Chemical group 0.000 claims 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005149 cycloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005144 cycloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutic aid Substances 0.000 claims 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 230000001681 protective Effects 0.000 claims 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000006253 t-butylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(C(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- GSXCEVHRIVLFJV-UHFFFAOYSA-N thiophene-3-carbonitrile Chemical compound N#CC=1C=CSC=1 GSXCEVHRIVLFJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Claims (13)
1. Соединения общей формулы I
в которой Х обозначает одинарную связь или этиндиильную группу, причем в случае, когда Х обозначает одинарную связь,
R1 обозначает атом водорода; галогена; нитрогруппу; (низш.)алкил; гало-(низш.)алкил; алкоксикарбонил; (низш.)циклоалкил, необязательно замещенный атомом кислорода; бензоил, необязательно замещенный (низш.)алкилом, гало-(низш.)алкилом или атомом галогена; фенил, необязательно замещенный атомом галогена, гидроксилом, (низш.)алкилом, гало-(низш.)алкилом, (низш.)циклоалкилом, (низш.)алкокси, гало-(низш.)алкокси или цианогруппой; стиренил; фенилэтил; нафтил; дифенил; бензофуранил или 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, необязательно замещенное оксогруппой, бензилокси, бензоилом, метансульфонилом, бензолсульфонилом или ацетилом;
в случае, когда Х обозначает этиндиильную группу,
R1 обозначает атом водорода; (низш.)алкил, необязательно замещенный гидроксилом; гало-(низш.)алкил; (низш.)циклоалкил, необязательно замещенный гидроксилом, (низш.)алкилом, гало-(низш.)алкилом, (низш.)алкокси, гало-(низш.)алкокси или атомом галогена; (низш.)циклоалкенил, необязательно замещенный (низш.)алкилом, гало-(низш.)алкилом, (низш.)алкокси, гало-(низш.)алкокси, атомом галогена или оксогруппой; (низш.)алкенил; фенил, необязательно замещенный атомом галогена, (низш.)алкилом, гало-(низш.)алкилом, (низш.)циклоалкилом, (низш.)алкокси или гало; 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, необязательно замещенное (низш.)алкилом, атомом галогена, оксогруппой, бензилокси, бензоилом, метансульфонилом, бензолсульфонилом, ацетилом, пивалоилом, трет-бутоксикарбонилом или трет-бутилкарбонилом; или бензофуранил;
R3 обозначает фенил; пиридин; тиофенил или тиазолил, который необязательно замещен атомом галогена, циано-, нитрогруппой, азидо, гидроксилом, карбокси, морфолин-4-карбонилом, карбамоилом, тиокарбамоилом, N-гидроксикарбамоилом, триметилсилилэтинилом, (низш.)алкилом, (низш.)алкинилом, (низш.)алкокси, гало-(низш.)алкилом, 4-(низш.)алкилпиперазин-1-карбонилом, (низш.)алкиламинокарбонилом, который необязательно замещен амино-, (низш.)алкиламино-, ациламино-, оксогруппой, гидроксилом; (низш.)алкокси, (низш.)алкилтио или карбоксилом, который необязательно этерифицрован или амидирован; или 5-членный ароматический гетероцикл, который необязательно замещен амино-, (низш.)алкиламино-, ациламино-, оксогруппой, гидроксилом, (низш.)алкокси, (низш.)алкилтио, карбоксилом, который необязательно этерифицирован (низш.)алкилом или амидирован (низш.)алкиламиногруппой, которую в конечном счете замещают гидроксилом или (низш.)алкилом, который необязательно замещен атомом галогена, гидроксилом, амино-, (низш.)алкиламино-, ациламино-, или амидиновой группой, которая необязательно замещена (низш.)алкилом, -C(NRR’)=NR" (где каждый из R, R’ и R" обозначают водородный атом или (низш.)алкил), гидроксилом, (низш.)алкокси, (низш.)алкилтио, ацилокси, (низш.)алкилсульфинилом, (низш.)алкилсульфонилом, (низш.)алкокси-(низш.)алкилсульфанилом, (низш.)алкилсульфанилом, циклоалкилсульфинилом, циклоалкилсульфонилом, гидроксиимино- или (низш.)алкоксииминогруппой, которая необязательно этерифицирована или амидирована, (низш.)алкенилом, оксо-, цианогруппой, карбамоилокси или сульфамоилом, который необязательно замещен (низш.)алкилом, при условии, что, если Х обозначает одинарную связь, а R3 обозначает пиридинил, R1 не обозначает водородный атом или метил;
и их фармацевтически приемлемые кислотно-аддитивные соли.
2. Соединения по п.1, у которых R3 обозначает фенил, замещенный в мета-положении цианогруппой; атом галогена или имидазолил, который необязательно замещен (низш.)алкилом; или 1,3-тиазолил, который необязательно замещен гидрокси-(низш.)алкилом, карбокси или -CO-NH-(СН2)2ОН; 1,3-оксазолил; 1,2,3-триазолил; 1,2,4-триазолил, который необязательно замещен (низш.)алкилом; тетразолил или изоксазолил, который необязательно замещен (низш.)алкилом.
3. Соединения по п.2, которые представляют собой
3-(4-оксо-7-фенилэтинил-4,5-дигидро-3Н-бензо[b][1,4]диазепин-2-ил)бензонитрил;
4-(3-хлорфенил)-8-фенилэтинил-1,3-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2-он;
4-(3-имидазол-1-илфенил)-8-фенилэтинил-1,3-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2-он;
3-[7-(4-фторфенил)-4-оксо-4,5-дигидро-3Н-бензо[b][1,4]диазепин-2-ил]бензонитрил;
8-(4-фторфенилэтинил)-4-(3-имидазол-1-илфенил)-1,3-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2-он;
8-(4-фторфенилэтинил)-4-(3-[1,2,4]триазол-1-илфенил)-1,3-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2-он;
8-(4-фторфенил)-4-[3-(4-метилимидазол-1-ил)фенил]-1,3-дигидробензо [b] [1,4]диазепин-2-он;
8-(4-фтор-2-метилфенил)-4-(3-имидазол-1-илфенил)-1,3-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2-он;
8-(4-фтор-2-гидроксифенил)-4-(3-имидазол-1-илфенил)-1,3-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2-он;
8-(4-фторфенилэтинил)-4-(3-тетразол-1-илфенил)-1,3-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2-он;
8-(2-фторфенил)-4-(3-[1,2,3]триазол-1-илфенил)-1,3-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2-он;
8-(4-фторфенил)-4-[3-(3-метилизоксазол-5-ил)фенил]-1,3-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2-он;
8-(2,4-дифторфенил)-4-(3-[1,2,3]триазол-1-илфенил)-1,3-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2-он;
8-(2,3-дифторфенил)-4-(3-[1,2,3]триазол-1-илфенил)-1,3-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2-он;
8-(2-фторфенил)-4-[3-(4-гидроксиметилтиазол-2-ил)фенил]-1,3-дигидробензо [b][1,4]диазепин-2-он;
2-{3-[7-(2-фторфенил)-4-оксо-4,5-дигидро-3Н-бензо[b][1,4]диазепин-2-ил]фенил}тиазол-4-карбоновую кислоту;
(2-гидроксиэтил)амид 2-{3-[7-(4-фторфенил)-4-оксо-4,5-дигидро-3Н-бензо[b][1,4]диазепин-2-ил]фенил}-4-метилтиазол-5-карбоновой кислоты и
4-[3-(4,5-диметил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)фенил]-8-(4-фторфенил)-1,3-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2-он.
4. Соединения формулы I, у которых R3 обозначает тиофенил, необязательно замещенный атомом галогена или цианогруппой; или пиридинил, необязательно замещенный атомом галогена или цианогруппой.
5. Соединения по п.4, которые представляют собой
8-(4-фторфенилэтинил)-4-(2-имидазол-1-илпиридин-4-ил)-1,3-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2-он;
2-[7-(4-фгорфенил)-4-оксо-4,5-дигидро-1Н-бензо[b][1,4]диазепин-2-ил]тиофен-3-карбонитрил;
4-(4-оксо-7-фенилэтинил-4,5-дигидро-3Н-бензо[b][1,4]диазепин-2-ил)пиридин-2-карбонитрил и
4-[7-(2,4-дифторфенил)-4-оксо-4,5-дигидро-3Н-бензо[b][1,4]диазепин-2-ил]пиридин-2-карбонитрил.
6. Лекарственное средство, включающее одно или несколько соединений по любому из пп.1-5 и фармацевтически приемлемые наполнители.
7. Лекарственное средство по п.7 для лечения или профилактики острых и/или хронических неврологических заболеваний, включая психоз, шизофрению, болезнь Альцгеймера, расстройство познавательной способности и нарушение памяти.
8. Способ получения соединений формулы I по п.1, который включает взаимодействие соединения формулы III
с соединением формулы IV или IVa
в которых R обозначает этил или бутил, с получением соединения формулы II
которое в дальнейшем подвергают деблокированию с удалением защитной группы у аминогруппы и циклизации, с получением соединения формулы I по п.1.
9. Соединение по любому из пп.1-5, в том случае, когда получено согласно способу по п.9 или эквивалентным способом.
10. Применение соединения по любому из пп.1-5 для лечения острых и/или хронических неврологических заболеваний, включая психоз, шизофрению, болезнь Альцгеймера, расстройство познавательной способности и нарушение памяти.
11. Применение одного или нескольких соединений по пп.1-5 и/или одной или нескольких их фармацевтически приемлемых кислотно-аддитивных солей при приготовлении лекарственных средств для лечения или профилактики заболеваний.
12. Применение по п.11 для лечения или профилактики острых и/или хронических неврологических заболеваний, включая психоз, шизофрению, болезнь Альцгеймера, расстройство познавательной способности и нарушение памяти.
13. Изобретение, как оно описано выше.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP99120519 | 1999-10-15 | ||
| EP99120519.6 | 1999-10-15 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2002110107A true RU2002110107A (ru) | 2003-12-10 |
| RU2257382C2 RU2257382C2 (ru) | 2005-07-27 |
Family
ID=8239206
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2002110107/04A RU2257382C2 (ru) | 1999-10-15 | 2000-09-29 | Производные бензодиазепина, лекарственное средство, содержащее их, и способ их получения |
Country Status (36)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US6509328B1 (ru) |
| EP (1) | EP1224175B1 (ru) |
| JP (1) | JP3886805B2 (ru) |
| KR (1) | KR100481386B1 (ru) |
| CN (1) | CN1199954C (ru) |
| AR (1) | AR026028A1 (ru) |
| AT (1) | ATE261945T1 (ru) |
| AU (1) | AU779874B2 (ru) |
| BR (1) | BR0014761A (ru) |
| CA (1) | CA2386980C (ru) |
| CO (1) | CO5251454A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ20021663A3 (ru) |
| DE (1) | DE60009116T2 (ru) |
| DK (1) | DK1224175T3 (ru) |
| ES (1) | ES2215738T3 (ru) |
| GC (1) | GC0000207A (ru) |
| HK (1) | HK1051037A1 (ru) |
| HR (1) | HRP20020260B1 (ru) |
| HU (1) | HUP0203294A3 (ru) |
| IL (2) | IL149104A0 (ru) |
| JO (1) | JO2299B1 (ru) |
| MA (1) | MA26832A1 (ru) |
| MX (1) | MXPA02003740A (ru) |
| MY (1) | MY125506A (ru) |
| NO (1) | NO20021691L (ru) |
| NZ (1) | NZ518037A (ru) |
| PE (1) | PE20010759A1 (ru) |
| PL (1) | PL357433A1 (ru) |
| PT (1) | PT1224175E (ru) |
| RU (1) | RU2257382C2 (ru) |
| SI (1) | SI1224175T1 (ru) |
| TR (1) | TR200201026T2 (ru) |
| TW (1) | TWI254044B (ru) |
| WO (1) | WO2001029012A2 (ru) |
| YU (1) | YU27902A (ru) |
| ZA (1) | ZA200202654B (ru) |
Families Citing this family (54)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE60009116T2 (de) | 1999-10-15 | 2005-02-17 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Benzodiazepinderivate und deren verwendung als metabotrope glutamatrezeptor antagonisten |
| CA2442557C (en) | 2001-04-12 | 2008-12-23 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Dihydro-benzo¬b|¬1,4|diazepin-2-one derivatives as mglur2 antagonists ii |
| DK1379522T3 (da) | 2001-04-12 | 2005-05-30 | Hoffmann La Roche | Dihydro-benzo(b)(1,4)diazeping-2-on-derivater som MGLUR2-antagonister I |
| US6949542B2 (en) * | 2002-02-06 | 2005-09-27 | Hoffman-La Roche Inc. | Dihydro-benzo[b][1,4]diazepin-2-one derivatives |
| US7531529B2 (en) * | 2003-06-05 | 2009-05-12 | Roche Palo Alto Llc | Imidazole derivatives |
| EP1651234B1 (en) * | 2003-07-25 | 2007-09-26 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Combination of mglur2 antagonist and ache inhibitor for treatment of acute and/or chronic neurological disorders |
| BRPI0511678A (pt) | 2004-06-01 | 2008-01-08 | Hoffmann La Roche | piridin-4-il-etinil-imidazóis e pirazóis como antagonistas de receptor de mglu5 |
| US7459563B2 (en) | 2004-11-05 | 2008-12-02 | Hoffmann-La Roche Inc. | Process for the preparation of isonicotinic acid derivatives |
| US7678363B2 (en) | 2005-08-26 | 2010-03-16 | Braincells Inc | Methods of treating psychiatric conditions comprising administration of muscarinic agents in combination with SSRIs |
| EP2258359A3 (en) | 2005-08-26 | 2011-04-06 | Braincells, Inc. | Neurogenesis by muscarinic receptor modulation with sabcomelin |
| EP1940389A2 (en) | 2005-10-21 | 2008-07-09 | Braincells, Inc. | Modulation of neurogenesis by pde inhibition |
| US20070112017A1 (en) | 2005-10-31 | 2007-05-17 | Braincells, Inc. | Gaba receptor mediated modulation of neurogenesis |
| CA2633263A1 (en) * | 2005-12-16 | 2007-07-12 | Arkema Inc. | Low surface energy block co-polymer preparation methods and applications |
| US20100216734A1 (en) | 2006-03-08 | 2010-08-26 | Braincells, Inc. | Modulation of neurogenesis by nootropic agents |
| TWI417095B (zh) | 2006-03-15 | 2013-12-01 | Janssen Pharmaceuticals Inc | １，４-二取代之３-氰基-吡啶酮衍生物及其作為ｍＧｌｕＲ２-受體之正向異位性調節劑之用途 |
| EP2021000A2 (en) | 2006-05-09 | 2009-02-11 | Braincells, Inc. | Neurogenesis by modulating angiotensin |
| MX2008014320A (es) | 2006-05-09 | 2009-03-25 | Braincells Inc | Neurogenesis mediada por el receptor de 5-hidroxitriptamina. |
| EP2068872A1 (en) | 2006-09-08 | 2009-06-17 | Braincells, Inc. | Combinations containing a 4-acylaminopyridine derivative |
| US20100184806A1 (en) | 2006-09-19 | 2010-07-22 | Braincells, Inc. | Modulation of neurogenesis by ppar agents |
| US20080188714A1 (en) * | 2007-02-07 | 2008-08-07 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Electromechanical in-situ cleaning of optical elements |
| TW200900065A (en) | 2007-03-07 | 2009-01-01 | Janssen Pharmaceutica Nv | 3-cyano-4-(4-pyridinyloxy-phenyl)-pyridin-2-one derivatives |
| TW200845978A (en) | 2007-03-07 | 2008-12-01 | Janssen Pharmaceutica Nv | 3-cyano-4-(4-tetrahydropyran-phenyl)-pyridin-2-one derivatives |
| BRPI0810655A2 (pt) | 2007-04-19 | 2014-11-04 | Hoffmann La Roche | Derivados de di-hidro-benzo[b][1,4] diazepin-2-ona sulfonamida |
| US9114138B2 (en) | 2007-09-14 | 2015-08-25 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | 1′,3′-disubstituted-4-phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H,1′H-[1,4′] bipyridinyl-2′-ones |
| JP5366269B2 (ja) | 2007-09-14 | 2013-12-11 | ジャンセン ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド． | １，３−二置換４−（アリル−ｘ−フェニル）−１ｈ−ピリジン−２−オン |
| CN101801930B (zh) * | 2007-09-14 | 2013-01-30 | 奥梅-杨森制药有限公司 | 1,3-二取代的-4-苯基-1h-吡啶-2-酮 |
| US8785486B2 (en) | 2007-11-14 | 2014-07-22 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | Imidazo[1,2-A]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mGluR2 receptors |
| US8193363B2 (en) * | 2008-08-29 | 2012-06-05 | Astrazeneca Ab | Compounds suitable as precursors to compounds that are useful for imaging amyloid deposits |
| WO2010025890A1 (en) | 2008-09-02 | 2010-03-11 | Ortho-Mcneil-Janssen Pharmaceuticals, Inc | 3-azabicyclo[3.1.0]hexyl derivatives as modulators of metabotropic glutamate receptors |
| WO2010043396A1 (en) | 2008-10-16 | 2010-04-22 | Ortho-Mcneil-Janssen Pharmaceuticals, Inc. | Indole and benzomorpholine derivatives as modulators of metabotropic glutamate receptors |
| WO2010060589A1 (en) | 2008-11-28 | 2010-06-03 | Ortho-Mcneil-Janssen Pharmaceuticals, Inc. | Indole and benzoxazine derivatives as modulators of metabotropic glutamate receptors |
| US20100216805A1 (en) | 2009-02-25 | 2010-08-26 | Braincells, Inc. | Modulation of neurogenesis using d-cycloserine combinations |
| MY153913A (en) | 2009-05-12 | 2015-04-15 | Janssen Pharmaceuticals Inc | 7-aryl-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mglur2 receptors |
| SG10201402250TA (en) | 2009-05-12 | 2014-07-30 | Janssen Pharmaceuticals Inc | 1,2,4-triazolo [4,3-a] pyridine derivatives and their use for the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders |
| MX2011011962A (es) | 2009-05-12 | 2012-02-28 | Janssen Pharmaceuticals Inc | Derivados de 1,2,4-triazolo[4,3-a]piridina y su uso como moduladores alostericos positivos de receptores de glutamato metabotropico (mglur2). |
| CN101891706B (zh) * | 2010-04-09 | 2013-05-29 | 复旦大学 | 3,4-二氢苯并[f][1,4]噻氮杂*类化合物或其盐及其药物用途 |
| EP2599775A4 (en) | 2010-07-29 | 2014-04-30 | Taisho Pharmaceutical Co Ltd | ETHINYLPYRAZOLDERIVAT |
| WO2012020820A1 (ja) | 2010-08-11 | 2012-02-16 | 大正製薬株式会社 | ヘテロアリール－ピラゾール誘導体 |
| WO2012062750A1 (en) | 2010-11-08 | 2012-05-18 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | 1,2,4-TRIAZOLO[4,3-a]PYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR2 RECEPTORS |
| EP2643320B1 (en) | 2010-11-08 | 2015-03-04 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | 1,2,4-TRIAZOLO[4,3-a]PYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR2 RECEPTORS |
| ES2552879T3 (es) | 2010-11-08 | 2015-12-02 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | Derivados de 1,2,4-triazolo[4,3-a]piridina y su uso como moduladores alostéricos positivos de receptores mGluR2 |
| CN102276592B (zh) * | 2011-06-17 | 2013-10-16 | 大连理工大学 | 一种奥氮平有关物质及其制备方法、分析方法 |
| US9193710B2 (en) | 2011-08-29 | 2015-11-24 | Sanford-Burnham Medical Research Institute | Benzodiazepinones as modulators of metabotropic glutamate receptor functions and neurological uses thereof |
| MX344308B (es) * | 2011-11-03 | 2016-12-13 | Merck Sharp & Dohme | Derivados de quinolina carboxamida y quinolina carbonitrilo como moduladores alostericos negativos de mglur2, composiciones y su uso. |
| CA2885808A1 (en) | 2012-10-23 | 2014-05-01 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Mglu2/3 antagonists for the treatment of autistic disorders |
| CN102936223A (zh) * | 2012-11-02 | 2013-02-20 | 江苏中丹药物研究有限公司 | 5-碘-2-甲基苯并咪唑的合成方法及纯化方法 |
| JO3368B1 (ar) | 2013-06-04 | 2019-03-13 | Janssen Pharmaceutica Nv | مركبات 6، 7- ثاني هيدرو بيرازولو [5،1-a] بيرازين- 4 (5 يد)- اون واستخدامها بصفة منظمات تفارغية سلبية لمستقبلات ميجلور 2 |
| JO3367B1 (ar) | 2013-09-06 | 2019-03-13 | Janssen Pharmaceutica Nv | مركبات 2،1، 4- ثلاثي زولو [3،4-a] بيريدين واستخدامها بصفة منظمات تفارغية موجبة لمستقبلات ميجلور 2 |
| HUE053734T2 (hu) | 2014-01-21 | 2021-07-28 | Janssen Pharmaceutica Nv | 2-es altípusú metabotróp glutamáterg receptor pozitív allosztérikus modulátorait tartalmazó kombinációk és alkalmazásuk |
| EA201891617A3 (ru) | 2014-01-21 | 2019-04-30 | Янссен Фармацевтика Нв | Комбинации, содержащие положительные аллостерические модуляторы или ортостерические агонисты метаботропного глутаматергического рецептора 2 подтипа, и их применение |
| EP3134089A2 (en) | 2014-04-23 | 2017-03-01 | F. Hoffmann-La Roche AG | Mglu2/3 antagonists for the treatment of intellectual disabilities |
| JP6552061B2 (ja) | 2014-06-10 | 2019-07-31 | サンフォード−バーンハム メディカル リサーチ インスティテュート | 代謝型グルタミン酸受容体の負のアロステリックモジュレーター（ｎａｍｓ）とその使用 |
| CN108586447B (zh) * | 2018-01-19 | 2021-01-29 | 中国人民解放军第四军医大学 | 一种苯二氮杂卓化合物及其制备方法和应用 |
| CN108624674B (zh) * | 2018-03-30 | 2020-11-24 | 青岛泱深生物医药有限公司 | Krt73作为分子靶标在帕金森诊治中的应用 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6032775A (ja) | 1983-07-30 | 1985-02-19 | Daikin Ind Ltd | 含フッ素ベンゾジアゼピン類 |
| GB8601004D0 (en) | 1986-01-16 | 1986-02-19 | Fujisawa Pharmaceutical Co | 1,5-benzodiazepine derivatives |
| GB9018601D0 (en) | 1990-08-24 | 1990-10-10 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Tricyclic compounds |
| CA2054455A1 (en) | 1990-11-23 | 1992-05-24 | John James Delany | Substituted-2,3-dihydro-2-oxo-1,5-benzodiazepines and their use as fungicides |
| AU671477B2 (en) | 1992-07-29 | 1996-08-29 | Merck Sharp & Dohme Limited | Benzodiazepine derivatives |
| GB9314981D0 (en) | 1993-07-20 | 1993-09-01 | Glaxo Spa | Chemical compounds |
| WO1996005818A1 (en) | 1994-08-19 | 1996-02-29 | Nps Pharmaceuticals, Inc. | Methods and compounds active at metabotropic glutamate receptors useful for treatment of neurological disorders and diseases |
| JPH11509847A (ja) * | 1995-07-31 | 1999-08-31 | ノボ ノルディスク アクティーゼルスカブ | ヘテロ環式化合物、それらの調製及び使用 |
| CN1256326C (zh) | 1995-09-07 | 2006-05-17 | 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 | 治疗心脏和肾功能不全的新型4－(氧烷氧基苯基)－3－氧哌啶化合物 |
| CA2311131A1 (en) * | 1997-11-21 | 1999-06-03 | Nps Pharmaceuticals, Inc. | Metabotropic glutamate receptor antagonists for treating central nervous system diseases |
| PT1224174E (pt) | 1999-10-15 | 2004-01-30 | Hoffmann La Roche | Derivados de benzodiazepina como antagonistas do receptor metabotropico do glutamato |
| DE60009116T2 (de) | 1999-10-15 | 2005-02-17 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Benzodiazepinderivate und deren verwendung als metabotrope glutamatrezeptor antagonisten |
| CA2442557C (en) * | 2001-04-12 | 2008-12-23 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Dihydro-benzo¬b|¬1,4|diazepin-2-one derivatives as mglur2 antagonists ii |
| DK1379522T3 (da) * | 2001-04-12 | 2005-05-30 | Hoffmann La Roche | Dihydro-benzo(b)(1,4)diazeping-2-on-derivater som MGLUR2-antagonister I |
| US6949542B2 (en) * | 2002-02-06 | 2005-09-27 | Hoffman-La Roche Inc. | Dihydro-benzo[b][1,4]diazepin-2-one derivatives |
-
2000
- 2000-09-29 DE DE60009116T patent/DE60009116T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-09-29 YU YU27902A patent/YU27902A/sh unknown
- 2000-09-29 CZ CZ20021663A patent/CZ20021663A3/cs unknown
- 2000-09-29 ES ES00971302T patent/ES2215738T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-09-29 MX MXPA02003740A patent/MXPA02003740A/es active IP Right Grant
- 2000-09-29 AU AU10204/01A patent/AU779874B2/en not_active Ceased
- 2000-09-29 EP EP00971302A patent/EP1224175B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-09-29 KR KR10-2002-7004831A patent/KR100481386B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2000-09-29 JP JP2001531812A patent/JP3886805B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2000-09-29 HU HU0203294A patent/HUP0203294A3/hu unknown
- 2000-09-29 PL PL00357433A patent/PL357433A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2000-09-29 TR TR2002/01026T patent/TR200201026T2/xx unknown
- 2000-09-29 DK DK00971302T patent/DK1224175T3/da active
- 2000-09-29 WO PCT/EP2000/009554 patent/WO2001029012A2/en active IP Right Grant
- 2000-09-29 RU RU2002110107/04A patent/RU2257382C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-09-29 IL IL14910400A patent/IL149104A0/xx active IP Right Grant
- 2000-09-29 SI SI200030395T patent/SI1224175T1/xx unknown
- 2000-09-29 CA CA2386980A patent/CA2386980C/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-09-29 AT AT00971302T patent/ATE261945T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-09-29 BR BR0014761-3A patent/BR0014761A/pt not_active Application Discontinuation
- 2000-09-29 NZ NZ518037A patent/NZ518037A/en unknown
- 2000-09-29 CN CNB008142211A patent/CN1199954C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-09-29 PT PT00971302T patent/PT1224175E/pt unknown
- 2000-10-07 TW TW089121013A patent/TWI254044B/zh not_active IP Right Cessation
- 2000-10-11 GC GCP2000949 patent/GC0000207A/en active
- 2000-10-11 CO CO00077374A patent/CO5251454A1/es not_active Application Discontinuation
- 2000-10-11 JO JO2000170A patent/JO2299B1/en active
- 2000-10-12 PE PE2000001096A patent/PE20010759A1/es not_active Application Discontinuation
- 2000-10-13 MY MYPI20004818A patent/MY125506A/en unknown
- 2000-10-13 AR ARP000105385A patent/AR026028A1/es unknown
- 2000-10-13 US US09/687,241 patent/US6509328B1/en not_active Expired - Fee Related
-
2002
- 2002-03-27 HR HR20020260 patent/HRP20020260B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2002-04-04 ZA ZA200202654A patent/ZA200202654B/en unknown
- 2002-04-10 NO NO20021691A patent/NO20021691L/no not_active Application Discontinuation
- 2002-04-11 IL IL149104A patent/IL149104A/en not_active IP Right Cessation
- 2002-04-15 MA MA26602A patent/MA26832A1/fr unknown
- 2002-11-20 US US10/300,449 patent/US6960578B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2003
- 2003-04-17 HK HK03102801A patent/HK1051037A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2005
- 2005-06-07 US US11/146,693 patent/US7018998B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2006
- 2006-02-27 US US11/363,351 patent/US7151098B2/en not_active Expired - Fee Related
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2002110107A (ru) | Производные бензодиазепина | |
| CA2386980A1 (en) | Benzodiazepine derivatives for use in acute or chronic neurological disorders | |
| RU2002110104A (ru) | Производные бензодиазепина | |
| JP5826773B2 (ja) | ビスアリール−結合アリールトリアゾロン及びその用途 | |
| US9493446B2 (en) | Orexin receptor antagonists which are [ortho bi-(hetero-)aryl]-[2-(meta bi-(hetero-)aryl)-pyrrolidin-1-yl]-methanone derivatives | |
| US7635683B2 (en) | Quinoxalinyl tripeptide hepatitis C virus inhibitors | |
| TWI694072B (zh) | 經羥烷基取代之苯基三唑衍生物及其用途 | |
| AU676210B2 (en) | Benzo-fused lactams promote release of growth hormone | |
| IL158021A (en) | DIHYDRO - BENZO [b][1,4] DIAZEPIN - 2 - ONE DERIVATIVES AS MGLUR2 ANTAGONISTS I, THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THEM | |
| RU2506267C2 (ru) | Бензопирановые и бензоксепиновые ингибиторы рi3k и их применение | |
| RU2000106044A (ru) | Гетероциклические виниловые эфиры, обладающие активностью в отношении неврологических заболеваний | |
| RU2001120016A (ru) | Ароматические гетероциклические соединения, обладающие активностью в отношении ВИЧ-интегразы | |
| JP2006526656A (ja) | ５員ヘテロ環ベースのｐ−３８阻害剤 | |
| TW201806941A (zh) | 經醯胺－取代的吡啶基三唑衍生物及其用途 | |
| AU2008223210B2 (en) | Heterocyclic compounds, compositions comprising them and methods of their use | |
| JP2004525965A5 (ru) | ||
| JP2011503166A5 (ru) | ||
| JP2008523041A5 (ru) | ||
| CA2251580A1 (en) | Amides as npy5 receptor antagonists | |
| AU2009272826A1 (en) | Heteroaryl derivatives as DGAT1 inhibitors | |
| KR100997856B1 (ko) | 옥시토신 길항제로서의 치환된 디케토피페라진 | |
| HRP20220463T1 (hr) | Farmaceutska kombinacija koja sadrži blokator kalcijevih kanala t-tipa | |
| AU2006224623A1 (en) | Method for preventing cardiovascular diseases | |
| EP2624830A2 (en) | Methods of use of small molecule modulators of hepatocyte growth factor (scatter factor) activity | |
| JP2007291059A (ja) | ヘテロ環化合物およびその医薬用途 |