RU2000131702A - Бензазольные производные и их применение - Google Patents
Бензазольные производные и их применениеInfo
- Publication number
- RU2000131702A RU2000131702A RU2000131702/04A RU2000131702A RU2000131702A RU 2000131702 A RU2000131702 A RU 2000131702A RU 2000131702/04 A RU2000131702/04 A RU 2000131702/04A RU 2000131702 A RU2000131702 A RU 2000131702A RU 2000131702 A RU2000131702 A RU 2000131702A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- halogen
- alkyl
- mites
- methylbenzothiazole
- unsubstituted
- Prior art date
Links
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 8
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 6
- 241000238886 Parasitiformes Species 0.000 claims 5
- 241001454295 Tetranychidae Species 0.000 claims 5
- 230000001846 repelling Effects 0.000 claims 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 4
- -1 nitro, cyano, isothiocyanato, carboxy Chemical group 0.000 claims 4
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 3
- GPWQHYMVUZYWIK-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,3-benzothiazol-5-amine Chemical compound NC1=CC=C2SC(C)=NC2=C1 GPWQHYMVUZYWIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SOWIEKUNTPLSOC-UHFFFAOYSA-N 5,6-dimethoxy-2-methyl-1,3-benzothiazole Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC2=C1SC(C)=N2 SOWIEKUNTPLSOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 2
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 claims 2
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- SRZUIQKDTSRZNK-UHFFFAOYSA-N 1-(1,3-benzothiazol-2-yl)propan-1-one Chemical compound C1=CC=C2SC(C(=O)CC)=NC2=C1 SRZUIQKDTSRZNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QWNOLXNQHADUHK-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-N,N-dimethylethenamine Chemical compound C1=CC=C2SC(C=CN(C)C)=NC2=C1 QWNOLXNQHADUHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WVJULMSNEHJLES-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-6-isothiocyanato-5-methoxy-1,3-benzothiazole Chemical compound COC1=C(N=C=S)C=C2SC(CC)=NC2=C1 WVJULMSNEHJLES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DDJCOXNORFPTGE-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-(trifluoromethylsulfonyl)-1,3-benzothiazole Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)C1=CC=C2SC(C)=NC2=C1 DDJCOXNORFPTGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RLSTWBDBLBQLRC-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-isothiocyanato-5-methoxy-1,3-benzothiazole Chemical compound C1=C(N=C=S)C(OC)=CC2=C1SC(C(C)(C)C)=N2 RLSTWBDBLBQLRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CRVVBTBIOTTZBG-UHFFFAOYSA-N 3-acetyl-6-fluoro-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1=C(F)C=C2OC(=O)N(C(=O)C)C2=C1 CRVVBTBIOTTZBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WVODSIBUYCZFCU-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-methyl-1,3-benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC(C)=NC2=C1Cl WVODSIBUYCZFCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FNIQWNQNMXTVJJ-UHFFFAOYSA-N 6-benzoyl-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C=1C=C2NC(=O)OC2=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 FNIQWNQNMXTVJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DYHLJSUORLPGNT-UHFFFAOYSA-N 6-methoxy-2-methyl-1,3-benzothiazole Chemical compound COC1=CC=C2N=C(C)SC2=C1 DYHLJSUORLPGNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 210000003746 Feathers Anatomy 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 230000000996 additive Effects 0.000 claims 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 125000006331 halo benzoyl group Chemical group 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N indole Chemical class C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 claims 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical class C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
Claims (8)
1. Применение согласно нетерапевтическому способу отпугивания насекомых, паутинных клещей или паразитиформных клещей бензазольных производных формулы I
где R1 и R2 имеют одни и те же или различные значения и обозначают водород, гидроксил, амино, галоген, С1-С6алкил, галогенС1-С6алкил, С2-С6алкенил, галогенС2-С6алкенил, С3-С6циклоалкил, галогенС3-С6циклоалкил, С1-С6алкокси, галогенС1-С6алкокси, незамещенный фенил или фенил, необязательно замещенный галогеном или C1-С6алкилом; нитро, циано, изотиоцианато, карбокси, С1-С6алкоксикарбонил, галогенС1-С6алкоксикарбонил, С1-С6алкилкарбамидо, необязательно замещенный фенилом или незамещенной или замещенной галогеном феноксигруппой; PhNH(CO)NH, C1-С6алкилсульфонил, галогенС1-С6алкилсульфонил, незамещенный или необязательно замещенный галогеном бензоил; незамещенный или необязательно замещенный галогеном фенилтионил или фенилсульфонил;
R3 и R4 независимо друг от друга обозначают водород, R1, R2 или вместе обозначают мостик СН= СН-СН= СН;
Х обозначает О или S;
Y обозначает N, CR6 или С= O;
R6 обозначает водород, гидроксил, С1-С6алкил, С1-С6алкилкарбонил, С1-С6алкокси, циано, 2-ди(С1-С6алкил)аминоэтенил, (С1-C6алкил)NHC(= S)NHCH2, фенил, тиазолил, фениламино, где фенильная группа является незамещенной или необязательно может быть замещена С1-С6алкоксигруппой; С1-С6алкилкарбамидо, С1-С6алкоксикарбамидо, гуанидил, амино, гидроксиС2-С6алкиламино или фенилсульфониламино, где фенильная группа является незамещенной или необязательно может быть замещена С1-С6алкилом;
Z обозначает N или СR7; и
R7 обозначает водород или С1-С6алкил.
где R1 и R2 имеют одни и те же или различные значения и обозначают водород, гидроксил, амино, галоген, С1-С6алкил, галогенС1-С6алкил, С2-С6алкенил, галогенС2-С6алкенил, С3-С6циклоалкил, галогенС3-С6циклоалкил, С1-С6алкокси, галогенС1-С6алкокси, незамещенный фенил или фенил, необязательно замещенный галогеном или C1-С6алкилом; нитро, циано, изотиоцианато, карбокси, С1-С6алкоксикарбонил, галогенС1-С6алкоксикарбонил, С1-С6алкилкарбамидо, необязательно замещенный фенилом или незамещенной или замещенной галогеном феноксигруппой; PhNH(CO)NH, C1-С6алкилсульфонил, галогенС1-С6алкилсульфонил, незамещенный или необязательно замещенный галогеном бензоил; незамещенный или необязательно замещенный галогеном фенилтионил или фенилсульфонил;
R3 и R4 независимо друг от друга обозначают водород, R1, R2 или вместе обозначают мостик СН= СН-СН= СН;
Х обозначает О или S;
Y обозначает N, CR6 или С= O;
R6 обозначает водород, гидроксил, С1-С6алкил, С1-С6алкилкарбонил, С1-С6алкокси, циано, 2-ди(С1-С6алкил)аминоэтенил, (С1-C6алкил)NHC(= S)NHCH2, фенил, тиазолил, фениламино, где фенильная группа является незамещенной или необязательно может быть замещена С1-С6алкоксигруппой; С1-С6алкилкарбамидо, С1-С6алкоксикарбамидо, гуанидил, амино, гидроксиС2-С6алкиламино или фенилсульфониламино, где фенильная группа является незамещенной или необязательно может быть замещена С1-С6алкилом;
Z обозначает N или СR7; и
R7 обозначает водород или С1-С6алкил.
2. Применение по п. 1 2-этил-5-метокси-6-изотиоцианатбензотиазола, 2-трет-бутил-5-метокси-6-изотиоцианатбензотиазола, 5-амино-2-метилбензотиазола, 2-(2-диметиламиноэтенил)бензотиазола, 2-пропионилбензотиазола, 4-хлор-2-метилбензотиазола, 5,6-диметокси-2-метилбензотиазола, 2-метилнафт[1,2-d] тиазола, 6-метокси-2-метилбензотиазола, 5-трифторметилсульфонил-2-метилбензотиазола, 6-бензоил-(2Н)-бензоксазолона и 3-ацетил-6-фтор-(2Н)-бензоксазолона.
3. Применение по п. 1 5-амино-2-метилбензотиазола и 5,6-диметокси-2-метилбензотиазола.
4. Композиции для отпугивания насекомых, паутинных клещей и паразитиформных клещей, отличающиеся наличием по крайней мере одного соединения по п. 1.
5. Способ получения композиций для отпугивания насекомых, паутинных клещей и паразитиформных клещей, предусматривающий смешение соединений по п. 1 с композициями, улучшающими распространение соединения по поверхности, и/или с поверхностно-активными веществами.
6. Применение соединений по п. 1, согласно нетерапевтическому способу отпугивания насекомых, паутинных клещей и паразитиформных клещей, от комнатных животных, домашних животных и сельскохозяйственных животных, предусматривающему местное нанесение указанных соединений вместе с улучшающей распространение соединения по поверхности добавкой на шерсть или оперение комнатного животного, домашнего животного или сельскохозяйственного животного.
7. Применение по п. 6, где соединения по п. 1 применяют в форме композиции для полива или для точечной обработки.
8. Способ отпугивания насекомых, паутинных клещей или паразитиформных клещей от тех мест или материалов, где они нежелательны, предусматривающий нанесение эффективного количества соединения формулы (I) по любому из пп. 1-3 на место или материал, от которого требуется отпугнуть насекомое.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH132098 | 1998-06-18 | ||
CH1320/98 | 1998-06-18 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2000131702A true RU2000131702A (ru) | 2003-02-10 |
RU2227458C2 RU2227458C2 (ru) | 2004-04-27 |
Family
ID=4207690
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2000131702/04A RU2227458C2 (ru) | 1998-06-18 | 1999-06-16 | Применение бензазольных соединений в качестве репеллента, композиция их содержащая и способ получения композиции |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6410578B1 (ru) |
EP (1) | EP1087952B1 (ru) |
JP (1) | JP2002518381A (ru) |
KR (1) | KR100597913B1 (ru) |
CN (1) | CN1302293A (ru) |
AR (1) | AR019678A1 (ru) |
AT (1) | ATE268327T1 (ru) |
AU (1) | AU753691B2 (ru) |
BR (1) | BR9911353A (ru) |
CA (1) | CA2330977A1 (ru) |
DE (1) | DE69917777T2 (ru) |
DK (1) | DK1087952T3 (ru) |
ES (1) | ES2221748T3 (ru) |
NZ (1) | NZ507440A (ru) |
PT (1) | PT1087952E (ru) |
RU (1) | RU2227458C2 (ru) |
WO (1) | WO1999065886A1 (ru) |
ZA (1) | ZA200006206B (ru) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NZ511334A (en) | 1998-12-04 | 2003-06-30 | Neurosearch As | Benzimidazolone derivatives useful as ion channel modulating agents |
CO5261573A1 (es) | 1999-11-19 | 2003-03-31 | Novartis Ag | Derivados de benzoxa y bezotiazol, compuesto y composicion farmaceutica que los contiene y proceso para la preparacion de la mencionada composicion |
US6448281B1 (en) | 2000-07-06 | 2002-09-10 | Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd. | Viral polymerase inhibitors |
AU2003286757B2 (en) * | 2002-11-01 | 2009-06-04 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Carbonylamino-benzimidazole derivatives as androgen receptor modulators |
US7435837B2 (en) * | 2003-10-24 | 2008-10-14 | Wyeth | Dihydrobenzofuranyl alkanamine derivatives and methods for using same |
US20050261347A1 (en) * | 2003-10-24 | 2005-11-24 | Wyeth | Dihydrobenzofuranyl alkanamine derivatives and methods for using same |
EA013207B1 (ru) | 2004-02-20 | 2010-04-30 | Бёрингер Ингельхайм Интернациональ Гмбх | Ингибиторы вирусной полимеразы |
BRPI0517466A (pt) * | 2004-10-22 | 2008-10-07 | Bayer Cropscience Ag | derivados de 3-(dihaloalquenil) fenila inseticidas |
MX2007013179A (es) * | 2005-04-22 | 2008-01-16 | Wyeth Corp | Formas cristalinas de clorhidrato de {[(2r)-7-(diclorofenil)-5- fluoro-2,3-dihidro-1-benzofurano-2-il]metil}amina. |
TW200720255A (en) | 2005-07-13 | 2007-06-01 | Taiho Pharmaceutical Co Ltd | Benzoimidazole compound capable of inhibiting prostaglandin d synthetase |
FR2967672B1 (fr) | 2010-11-22 | 2012-12-28 | Sanofi Aventis | Derives de nitrobenzothiazoles, leur preparation et leurs applications therapeutiques |
JP6143713B2 (ja) * | 2014-06-16 | 2017-06-07 | 住友化学株式会社 | ネズミ目動物忌避剤 |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3624204A (en) * | 1969-04-24 | 1971-11-30 | Mikhail Konstantinovich Stepan | Protective agent against mosquitoes, sand-flies, black-flies, gnats, horse-flies, fleas and ticks |
BE758241A (fr) * | 1969-11-03 | 1971-04-30 | Agfa Gevaert Nv | Bereiding van 2-alkyl-thiazolen en 2-alkyl-selenazolen met een geanelleerde aromatische ring |
CH565164A5 (en) * | 1971-12-07 | 1975-08-15 | Ciba Geigy Ag | Isocyanato-benzoxazoles-benzothiazoles and benimidazoles - as anthelmintics and antimicrobials |
US4003750A (en) | 1973-05-03 | 1977-01-18 | Eastman Kodak Company | Silver halide emulsion containing photographic sensitizing dyes |
FR2244506B1 (ru) * | 1973-06-26 | 1977-02-25 | Inst Nat Sante Rech Med | |
US3876791A (en) * | 1973-11-30 | 1975-04-08 | Uniroyal Inc | Control of acarids using certain benzothiazoles or benzothiazolines |
CH585214A5 (en) * | 1974-09-12 | 1977-02-28 | Ciba Geigy Ag | Prepn. of anthelmintic (6)-isothiocyano-benzo-thiazoles - from (6)-amino-benzothiazoles |
GB1507457A (en) | 1974-11-12 | 1978-04-12 | Agfa Gevaert | Fixer compositions used in planographic printing |
SE7713314L (sv) * | 1976-12-17 | 1978-06-18 | Rohm & Haas | Artropodrepellenter |
EP0007616B1 (de) * | 1978-07-27 | 1982-05-12 | Ciba-Geigy Ag | Isothiocyanobenzthiazolderivat, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Anwendung in anthelmintischen Mitteln |
US4356180A (en) * | 1979-02-02 | 1982-10-26 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Insect repellants |
US4389401A (en) * | 1979-07-10 | 1983-06-21 | Rohm And Haas Company | Arthropod repellents |
US4455308A (en) | 1979-07-10 | 1984-06-19 | Rohm And Haas Company | Arthropod repellents |
DE3528032A1 (de) | 1985-08-05 | 1987-02-05 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung 2-substituierter benzthiazole |
DE4018070A1 (de) | 1990-06-06 | 1991-12-12 | Bayer Ag | Morpholinoharnstoff-derivate |
JPH05291828A (ja) | 1992-04-10 | 1993-11-05 | Toshiba Corp | 逓倍回路 |
JPH05294828A (ja) * | 1992-04-17 | 1993-11-09 | Kanebo Ltd | 皮膚外用剤組成物 |
JPH09175926A (ja) * | 1995-12-25 | 1997-07-08 | Kanebo Ltd | 皮膚外用剤組成物 |
US5601963A (en) * | 1996-06-28 | 1997-02-11 | Polaroid Corporation | Silver halide emulsions |
GB9619284D0 (en) * | 1996-09-16 | 1996-10-30 | Celltech Therapeutics Ltd | Chemical compounds |
-
1999
- 1999-06-16 JP JP2000554712A patent/JP2002518381A/ja active Pending
- 1999-06-16 AU AU46117/99A patent/AU753691B2/en not_active Ceased
- 1999-06-16 BR BR9911353-8A patent/BR9911353A/pt not_active Application Discontinuation
- 1999-06-16 PT PT99929244T patent/PT1087952E/pt unknown
- 1999-06-16 DK DK99929244T patent/DK1087952T3/da active
- 1999-06-16 KR KR1020007014352A patent/KR100597913B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-06-16 DE DE69917777T patent/DE69917777T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1999-06-16 NZ NZ507440A patent/NZ507440A/xx unknown
- 1999-06-16 ES ES99929244T patent/ES2221748T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-06-16 AT AT99929244T patent/ATE268327T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-06-16 CA CA002330977A patent/CA2330977A1/en not_active Abandoned
- 1999-06-16 EP EP99929244A patent/EP1087952B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-06-16 RU RU2000131702/04A patent/RU2227458C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-06-16 CN CN99806516A patent/CN1302293A/zh active Pending
- 1999-06-16 WO PCT/EP1999/004173 patent/WO1999065886A1/en active IP Right Grant
- 1999-06-16 AR ARP990102880A patent/AR019678A1/es unknown
-
2000
- 2000-10-27 US US09/699,274 patent/US6410578B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-11-01 ZA ZA200006206A patent/ZA200006206B/xx unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2000131702A (ru) | Бензазольные производные и их применение | |
CN1089553C (zh) | 可经皮施用的杀寄生虫制剂 | |
CN1132516C (zh) | 氨基乙腈衍生物、含该衍生物的农业和园艺杀虫剂及其用途 | |
KR101316999B1 (ko) | 살충제 조성물 | |
CN1062711C (zh) | 不饱和肟醚类杀虫、杀真菌剂 | |
US7288573B2 (en) | Method of repelling insects | |
JP2003026520A (ja) | 殺虫・殺線虫剤組成物 | |
RU2221778C2 (ru) | N-сульфонилглициналкинилоксифенэтиламидные производные, обладающие бактерицидной активностью | |
KR910007900A (ko) | 치환된 티아졸 및 살균제로서의 이용 | |
RU2001105955A (ru) | Трифторметилпирролкарбоксамиды | |
HU206020B (en) | Process for selective extermination of weeds in cultivated plant cultures | |
CN1180296A (zh) | 农药增效剂和农药组合物 | |
JP2020529456A (ja) | 植物病原性微生物によるダイズ植物への侵入を防除又は防止する方法 | |
CN1211014C (zh) | 诱导植物抗病毒的方法 | |
RU2226054C2 (ru) | Композиция для отпугивания паразитов | |
RU2227458C2 (ru) | Применение бензазольных соединений в качестве репеллента, композиция их содержащая и способ получения композиции | |
CN1436044A (zh) | 杀菌剂活性化合物组合物 | |
KR920006348A (ko) | 피콜린 옥사이드 및 그의 제조방법 | |
RU2003137564A (ru) | Применение аминоацетонитрильных соединений для борьбы с эндопаразитами | |
EP0576594A1 (en) | PROTECTIVE COMPOSITIONS. | |
CN1209966C (zh) | 杀虫杀菌组合物及其使用方法 | |
CN1073802C (zh) | 杀真菌活性组合物 | |
JPH08143408A (ja) | 農園芸用殺虫組成物 | |
CN1068013A (zh) | 除草剂组合物 | |
CN1171392A (zh) | 苄氧基取代的芳基化合物及其作为杀真菌剂和杀虫剂的用途 |