RU2001105955A

RU2001105955A - Трифторметилпирролкарбоксамиды

Info

Publication number: RU2001105955A
Application number: RU2001105955/04A
Authority: RU
Inventors: Мартин Эберле; Харальд Вальтер
Original assignee: Зингента Партисипэйшнс Аг
Priority date: 1998-08-12
Filing date: 1999-08-10
Publication date: 2003-07-10

Claims

1. Трифторметилпирролкарбоксамид формулы I

где R₁ обозначает водород, галоген, С₁-С₄галоалкил или С₁-C₄алкил;

R₂ обозначает С₁-С₄алкил, С₁-С₄галоалкил, С₁-С₄алкокси-С₁-С₄алкил, циано, С₁-С₄алкилсульфонил, фенилсульфонил, ди(С₁-С₄алкил)аминосульфонил, С₁-С₆алкилкарбонил, бензоил или замещенный фенилсульфонил или бензоил;

А обозначает группу

где R₃ обозначает С₁-С₆алкил, С₁-С₆галоалкил, С₂-С₆алкенил, С₂-С₆галоалкенил, С₂-С₆алкинил, С₁-С₆алкокси, С₁-С₆галоалкокси, С₂-С₆алкенилокси, С₂-С₆галоалкенилокси, С₂-С₆алкинилокси, С₃-С₇циклоалкил, С₁-С₄алкил-С₃-С₇циклоалкил, С₄-С₇циклоалкенил, С₁-С₄алкил-С₄-С₇циклоалкенил, С₃-С₇циклоалкилокси, С₁-С₄алкил-С₃-С₇циклоалкилокси, С₅-С₇циклоалкенилокси, С₁-С₄алкил-С₅-С₇циклоалкенилокси, фенил, нафтил, фенокси, нафтилокси или замещенный фенил или феноксигруппу, где заместители представляют собой 1-3 группы, независимо друг от друга выбранных из ряда, включающего галоген, С₁-C₄алкил, С₁-С₄алкокси, С₁-С₄алкилтио, циано, С₁-С₄алкоксикарбонил, С₁-С₄алкилкарбонил, С₁-С₄галоалкил, С₁-С₄галоалкокси, метилендиокси или дифторметилендиокси или фенил;

R₄ обозначает водород, галоген, С₁-С₄алкил, С₁-С₄галоалкил, С₁-C₄алкокси или С₁-С₄галоалкокси;

R₅, R₆ и R₇ независимо друг от друга выбирают из ряда, включающего C₁-С₆алкил, С₃-С₇циклоалкил или С₃-С₇циклоалкил-С₁-С₄алкил.

2. Соединение формулы I по п.1, где R₁ обозначает водород или С₁-С₄алкил, R₂ обозначает С₁-С₄алкил и А обозначает группу

где R₃ обозначает С₁-С₆алкил, С₁-С₆галоалкил, С₂-С₆алкенил, С₂-С₆галоалкенил, С₂-С₆алкинил, С₁-С₆алкокси, С₁-С₆галоалкокси, С₂-С₆алкенилокси, С₂-С₆галоалкенилокси, С₂-С₆алкинилокси, C₃-С₇циклоалкил, С₁-С₄алкил-С₃-С₇циклоалкил, С₄-С₇циклоалкенил, С₁-С₄алкил-С₄-С₇циклоалкенил, С₃-С₆циклоалкилокси, С₁-С₄алкил-С₃-С₇циклоалкилокси, С₅-С₇циклоалкенилокси, С₁-С₄алкил-С₅-С₇циклоалкенилокси, фенил, нафтил, фенил, замещенный 1-3 группами, независимо друг от друга выбранных из ряда, включающего галоген, C₁-С₄алкил, С₁-С₄алкокси, С₁-С₄алкилтио, циано, С₁-С₄алкоксикарбонил, С₁-С₄алкилкарбонил, С₁-С₄галоалкил, С₁-С₄галоалкокси, метилендиокси или дифторметилендиокси или фенил;

R₄ обозначает водород, галоген или С₁-С₄алкил;

R₅, R₆ и R₇ независимо друг от друга выбирают из ряда, включающего С₁-С₆алкил, С₃-С₇циклоалкил или С₃-С₇циклоалкил-С₁-С₄алкил.

3. Соединение по п. 1 или 2, где R₁ обозначает водород или метил.

4. Соединение по п. 1 или 2, где R₂ обозначает метил.

5. Соединение по п. 1 или 2, где R₃ обозначает фенил или фенил, замещенный галогеном.

6. Соединение по п. 1 или 2, где R₁ обозначает водород или метил, R₂обозначает метил и R₃ обозначает фенил или фенил, замещенный галогеном.

7. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей N-(2-бифенилил)-1-метил-4-трифторметилпиррол-3-карбоксамид, N-(4'-хлор-2-бифенилил)-4-трифторметилпиррол-3-карбоксамид, N-(4'-фтор-2-бифенилил)-4-трифторметилпиррол-3-карбоксамид, N-[2-(4-фторфенил)-3-тиенил]-4-трифторметилпиррол-3-карбоксамид, N-[2-(4-хлорфенил)-3-тиенил]-4-трифторметилпиррол-3-карбоксамид, N-(3',4'-дифтор-2-бифенилил)-4-трифторметилпиррол-3-карбоксамид, N-(3'-трифторметил-2-бифенилил)-4-трифторметилпиррол-3-карбоксамид и N-(4'-хлор-3'-фтор-2-бифенилил)-4-трифторметилпиррол-3-карбоксамид.

8. Способ получения соединений формулы I, предусматривающий взаимодействие исходных продуктов согласно схеме

где A, R₁ и R₂ имеют значения, указанные для формулы I в п.1;

Х и Y обозначают уходящие группы, алкил обозначает фрагмент (низш.)алкила и арил обозначает фенил или толил.

9. Способ получения соединений формулы I, предусматривающий взаимодействие исходных продуктов согласно схеме

где A, R₁, R₂ имеют значения, указанные для формулы I в п.1;

Х и Y обозначают уходящие группы, алкил обозначает фрагмент (низш.)алила, необязательно с использованием защитной группы на стадии амидирования.

10. Композиция для борьбы с микроорганизмами и предупреждения нападения и поражения ими растений, в которой действующее вещество представляет собой соединение по п.1 в сочетании с приемлемым носителем.

11. Применение соединения формулы I по п.1 для защиты растений от поражения фитопатогенными микроорганизмами.

12. Способ борьбы с фитопатогенными организмами или предупреждения поражения ими культивируемых растений путем нанесения соединения формулы I по п.1 на растения, их части или места их обитания.