JP2002518381A - ベンザゾール化合物およびその使用 - Google Patents

ベンザゾール化合物およびその使用

Info

Publication number
JP2002518381A
JP2002518381A JP2000554712A JP2000554712A JP2002518381A JP 2002518381 A JP2002518381 A JP 2002518381A JP 2000554712 A JP2000554712 A JP 2000554712A JP 2000554712 A JP2000554712 A JP 2000554712A JP 2002518381 A JP2002518381 A JP 2002518381A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
halogen
alkyl
formula
substituted
unsubstituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2000554712A
Other languages
English (en)
Inventor
ブビエ，ジヤツク
クリステイナズ，カトリーヌ
フロエリシユ，オリビエ
Original Assignee
ノバルテイス・アクチエンゲゼルシヤフト
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ノバルテイス・アクチエンゲゼルシヤフト filed Critical ノバルテイス・アクチエンゲゼルシヤフト
Publication of JP2002518381A publication Critical patent/JP2002518381A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/64—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/84—Naphthothiazoles

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【化１】 式Ｉ（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、Ｙ、およびＺは請求項１に記載の特徴を有し、昆虫、ダニ、およびマダニ用の忌避組成物に使用することができ、周知の方法で生産することができる）で示される、ベンザゾール化合物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、昆虫、ダニ、およびマダニの忌避化合物としての、ベンザゾール化
合物、その調製法、およびその使用に関する。
【０００２】 昆虫、ダニ、マダニに対する忌避物質および妨害物は、前記生物が好んで接触
、刺痛、吸引、または咬傷む領域、例えば動物およびヒトの皮膚などを、該組成
物で事前に治療することによって、有害または危険な節足動物が接触、刺痛、吸
引、または咬傷むのを妨害する役割を担う。
【０００３】 本発明の文脈において、節足動物は、特に、昆虫、ダニ、およびマダニである
ことが理解される。これらには以下の目の昆虫が含まれる：Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅ
ｒａ、Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ、Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ、Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ、
Ｄｉｐｔｅｒａ、Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ、Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ、Ａｎｏｐ
ｌｕｒａ、Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ、Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ、Ｔｈｙｓａｎｕ
ｒａ、Ｉｓｏｐｔｅｒａ、ＰｓｏｃｏｐｔｅｒａおよびＨｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ
。しかし、特記し得る害虫はヒトまたは動物を苦しめ、病原体を運ぶ害虫であり
、例として以下を示す：ハエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ、 Ｍｕｓｃａ
ｖｅｔｕｓｔｉｓｓｉｍａ、Ｍｕｓｃａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ、Ｆａｎｎｉ
ａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ、Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｃａｒｎａｒｉａ、Ｌｕ
ｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｂｏｖｉｓ、Ｈｙｐｏｄｅ
ｒｍａ ｌｉｎｅａｔｕｍ、Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｃｈｌｏｒｏｐｙｇａ、Ｄ
ｅｒｍａｔｏｂｉａ ｈｏｍｉｎｉｓ、Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ ｈｏｍｉｎｉ
ｖｏｒａｘ、Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ、Ｏｅｓ
ｔｒｕｓ ｏｖｉｓ、Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ、Ｈａｅｍａｔ
ｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓおよびＨａｅｍａｔｏｂｉａ ｍｉｄｇｅｓ）、蚊
（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒａ）（Ｃｕｌｉｃｉｄａｅ、Ｓｉｍｕｌｉｉｄａｅ、Ｐｓ
ｙｃｈｏｄｉｄａｅなど）だけではなく吸血害虫、例えば、ノミ（Ｃｔｅｎｏｃ
ｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓおよびＣｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａ
ｎｉｓ（ネコおよびイヌのノミ）、Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ、Ｐ
ｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ、Ｄｅｒｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎ
ｓなど）、シラミ（Ｄａｍａｌｉｎａ ｏｖｉｓ、Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍ
ａｎｉｓなど）、サシバエおよびアブ（Ｔａｂａｎｉｄａｅ）（Ｈａｅｍａｔｏ
ｐｏｔａ種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓなど）、Ｔａｂａｎ
ｉｄｅａ種（Ｔａｂａｎｕｓ ｎｉｇｒｏｖｉｔｔａｔｕｓなど）、Ｃｈｒｙｓ
ｏｐｓｉｎａｅ種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｃａｅｃｕｔｉｅｎｓなど）など）、ツ
ェツェバエ（Ｇｌｏｓｓｉｎｉａ種）、かむ昆虫（特に、Ｂｌａｔｅｌｌａ ｇ
ｅｒｍａｎｉｃａ、Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅ
ｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａなどのゴキブリ）、ダニ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ
ｇａｌｌｉｎａｅ、Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ、Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ
ｏｖｉｓおよびＰｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ種）、およびマダニ。後者は、Ａｃａ
ｒｉｎａ目に属する。周知の代表的なマダニは、例えば、Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ、
Ａｍｂｌｙｏｍｍａ、Ａｎｏｃｅｎｔｏｒ、Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ、Ｈａｅｍ
ａｐｈｙｓａｌｉｓ、Ｈｙａｌｏｍｍａ、Ｉｘｏｄｅｓ、Ｒｈｉｐｉｃｅｎｔｏ
ｒ、Ｍａｒｇａｒｏｐｕｓ、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ、Ａｒｇａｓ、Ｏｔｏ
ｂｉｕｓ、およびＯｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓなどであり、これらは、家畜（ウシ
、ブタ、ヒツジ、およびヤギなど）、家禽（ニワトリ、七面鳥、およびガチョウ
など）、毛皮を有する動物（ミンク、キツネ、チンチラ、ウサギなど）、ならび
にペット（イヌおよびネコ）を含む温血動物だけでなく、ヒトにも寄生すること
を好む。
【０００４】 マダニは、多数のヒトおよび動物病を世界的に伝染および拡大させている。そ
れらの経済的影響により、最も重要なマダニは、Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ、Ｒｈｉｐ
ｉｃｅｐｈａｌｕｓ、Ｉｘｏｄｅｓ、Ｈｙａｌｏｍｍａ、Ａｍｂｌｙｏｍｍａ、
およびＤｅｒｍａｃｅｎｔｏｒである。マダニは、細菌性疾患、ウイルス性疾患
、リケッチア疾患および原生動物の疾患のキャリアであり、ダニ麻痺症およびダ
ニ中毒を起こす。１匹のダニでさえも麻痺症を引き起こす可能性があり、経口接
種の間にその唾液が宿主動物に浸透する。マダニによる疾患は、通常、いくつか
の宿主動物に寄生するマダニから伝染する。例えば、バベシア症、アナプラズマ
病、タイレリア症、心水病などの疾患は、世界中の多数のペットおよび家畜の死
および機能障害の原因である。温帯気候の多くの国では、マダニが、野生動物か
らヒトに至るまで慢性的に有害なライム病の因子を運んでいる。病気の伝染とは
別に、マダニは、家畜の生産に経済的に非常に大きな損失を与える。損失は宿主
動物の死だけでなく、毛皮の損害、成長阻害、ミルクの生産減少および精肉の価
値の減少が含まれる。動物へのマダニ寄生の有害性はこの数年認知られており、
多数のマダニ防除プログラムが進行しているにもかかわらず、現在に至っても完
全に満足の行くこれらの寄生虫の防除法および駆除法は見出されていないばかり
か、マダニは化学有効成分に耐性を持ちつつある。
【０００５】 同様に、家畜およびペットへのノミの寄生は、所有者にとって未だに満足に解
決されていない問題である。ノミの複雑な生活環のために、周知のノミの防除法
には完全に満足のいくものはなく、特に最も周知の方法は、基本的にペットにお
ける成体のノミに対するものであり、それとは異なるノミの幼若期に完全に触れ
ていないままであり、この幼若期のノミは、動物の毛皮だけでなく、床の上、カ
ーペットの中、動物の小屋の中、椅子の上、庭および寄生した動物が触れること
になる他の全ての場所に存在する。ノミの処理は、通常高額で、長期にわたって
継続して行わなければならない。通常、寄生した動物（例えば、イヌまたはネコ
）だけではなく、それと同時に寄生した動物が常に出入りする全ての場所を処理
するとうまくいく。
【０００６】 このような複雑な手順は、本発明のベンザゾール誘導体には必要ない。議論中
のベンザゾール誘導体の特に有利な点は、非常に効果的であると同時に標的寄生
虫および温血動物の両方に対する毒性が非常に低いことである。これは、ベンザ
ゾール誘導体の活性が標的寄生虫の死滅に基づくのではなく、寄生虫が刺す、咬
むまたは宿主生物に有害な他の方法を行う前に（忌避物質または妨害物質として
の）その防衛力の回避に基づいている。本明細書中で議論されているベンザゾー
ル誘導体の存在により、寄生虫が咬んだり刺したりすること無く、処理した環境
から突然離れるか処理した宿主動物にはまったく寄生しないような方法で寄生虫
を妨害するようである。さらなる利点は、例えば、非常に有効であるが比較的早
く揮発するので通常適用が困難であるＤＥＥＴ（Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｍ−トルア
ミド）と比較して長期にわたって作用することである。また、ほとんど無臭なの
で、本発明の有効成分の使用が好ましい。
【０００７】 忌避物質／妨害物として多くの有効成分（例えば、Ｋ．Ｈ． Ｂｕｃｈｅｌ
ｉｎ Ｃｈｅｍｉｅ ｄｅｒ Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ−ｕｎｄ Ｓｃｈ
ａｄｌｉｎｇｓｂｅｋａｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ、Ｒ．Ｗｅｇｌｅｒ、Ｖｏ
ｌ．１、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｂｅｒｌｉｎ、Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒ
ｇ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９７０、ｐｐ．４８７ｆｆ）がすでに提案されている
。
【０００８】 ３−メチル安息香酸ジメチルアミン（ＤＥＥＴ）、ジメチルフタレート、およ
び２−エチルヘキサン−１，３−ジオールが特に周知であり、長期にわたって使
用されている。これらのうち、ＤＥＥＴは、実施において特に重要となりつつあ
る（例えば、Ｒ．Ｋ．Ｋｏｃｈｅｒ、Ｒ．Ｓ．Ｄｉｘｉｔ、Ｃ．Ｉ．Ｓｏｍａｙ
ａ、Ｉｎｄ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｒｅｓ．、６２、１、１９７４）。
【０００９】 さらに、昆虫忌避活性を有する尿素誘導体およびカルボキシアミドが周知であ
る（例えば、欧州特許第Ａ−２２ ６５３号、ドイツ特許第Ａ−２７５６３６０
号、米国特許第３，６２４，２０４号、同第４，３５６，１８０号、欧州特許Ｂ
１−０ ４６７ ０４５号）。
【００１０】 周知の忌避物質／妨害物質の考慮すべき不利益な点は、それらの活性の継続時
間が比較的短いことである（通常、わずか２、３時間）。
【００１１】 今回、温血動物における外部寄生虫に対する長期の忌避／妨害作用に極めて適
切な式Ｉ
【００１２】
【化２】 （式中、 Ｒ１およびＲ２は、同一かまたは異なり、且つ水素、ヒドロキシル、アミノ、
ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲン−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ ６ −アルケニル、ハロゲン−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアル
キル、ハロゲン−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ
ゲン−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、非置換フェニルまたは必要に応じてハロゲンま
たはＣ１−Ｃ６−アルキルで置換したフェニル；ニトロ、シアノ、イソチオシア
ナト、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、ハロゲン−Ｃ１−Ｃ６ −アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバミド（これらは、必要に
応じてフェニルまたは非置換もしくはハロゲンで置換されたフェノキシによって
置換される）；ＰｈＮＨ（ＣＯ）ＮＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ
ゲン−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、非置換または必要に応じてハロゲンで
置換されたベンゾイル；非置換または必要に応じてハロゲンで置換されたフェニ
ルチオニルまたはフェニルスルホニルを示し、 Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立して水素、Ｒ１、Ｒ２であるか又は一緒になっ
てＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ架橋を形成し； ＸはＮＲ５、Ｏ、またはＳであり、 Ｒ５は水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルであり、 ＹはＮ、ＣＲ６またはＣ＝Ｏであり、 Ｒ６は水素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカ
ルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、シアノ、２−ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）
アミノエテニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）ＮＨＣ（＝Ｓ）ＮＨＣＨ２、フェニ
ル、チアゾリル、フェニルアミノであり（ここで、前記フェニル基は、非置換ま
たは必要に応じてＣ１−Ｃ６−アルコキシで置換されている）；Ｃ１−Ｃ６−ア
ルキルカルバミド、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルバミド、グアニジル、アミノ、
ヒドロキシル−Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノまたはフェニルスルホニルアミノ（
ここで、フェニル基は非置換または必要に応じてＣ１−Ｃ６−アルキルで置換さ
れている）であり； ＺはＮまたはＣＲ７であり；および Ｒ７は水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルである） の、温血動物への外部寄生虫に対する長期間の忌避／妨害作用に適切な、新規の
ベンザゾール誘導体を見出した。忌避／妨害作用は、先行技術において周知の忌
避物質／妨害物質の作用より有意に良好である。本発明で使用される表現「外部
寄生虫」は、先行技術による通常の意味を有し、ノミ、マダニ、シラミ、蚊、ア
ブ、ツェツェバエ、および他のサシバエ（特に、マダニ）が含まれる。
【００１３】 本明細書中の上記および以下で使用される一般的な用語は、それらに反する定
義がない場合、以下に記載の意味を有する。
【００１４】 ハロゲン（それ自体が基としてならびに他の基および化合物の構造要素（ハロ
ゲン−アルキル、ハロゲン−シクロアルキル、およびハロゲン−アルケニルなど
）として）は、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素であり、特に、フッ素、塩素
、または臭素であり、詳細には、フッ素または塩素である。
【００１５】 ハロゲン−置換炭素含有基（ハロゲン−アルキル、ハロゲン−シクロアルキル
、ハロゲン−アルケニル、ハロゲン−アルコキシ、またはハロゲン−アルコキシ
カルボニルなど）は、部分的にハロゲン化または過ハロゲン化することができ、
複数のハロゲン化が起こった場合、ハロゲン置換基は、同一でも異なっていても
よい。例として、ハロゲン−アルキル（それ自体が基としてならびに他の基およ
び化合物の構造要素（ハロゲン−アルキル、ハロゲン−シクロアルキル、ハロゲ
ン−アルケニルおよびハロゲン−アルコキシカルボニルなど）として）は、フッ
素、塩素、および／または臭素で一置換〜三置換されたメチル（ＣＨＦ２または
ＣＦ３など）、フッ素、塩素、および／または臭素で一置換〜五置換されたエチ
ル（ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＣｌ３、ＣＦ２ＣＨＣｌ２、ＣＦ２ ＣＨＦ２、ＣＦ２ＣＦＣｌ２、ＣＦ２ＣＨＢｒ２、ＣＦ２ＣＨＣｌＦ、ＣＦ２Ｃ
ＨＢｒＦまたはＣＣｌＦＣＨＣｌＦなど）；フッ素、塩素、および／または臭素
で一置換〜七置換されたプロピルまたはイソプロピル（ＣＨ２ＣＨＢｒＣＨ２Ｂ
ｒ、ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３またはＣＨ（ＣＦ３）２など）；
フッ素、塩素、および／または臭素で一置換または非置換されたブチルまたはそ
の異性体の１つ（ＣＦ（ＣＦ３）ＣＨＦＣＦ３またはＣＨ２（ＣＦ２）２ＣＦ３ など）；フッ素、塩素、および／または臭素で１回〜１１回置換されたペンチル
またはその異性体の１つ（ＣＦ（ＣＦ３）（ＣＨＦ）２ＣＦ３またはＣＨ２（Ｃ
Ｆ２）３ＣＦ３など）；フッ素、塩素、および／または臭素で１回〜１３回置換
されたヘキシルまたはその異性体の１つ（（ＣＨ２）４ＣＨＢｒＣＨ２Ｂｒ、Ｃ
Ｆ２（ＣＨＦ）４ＣＦ３、ＣＨ２（ＣＦ２）４ＣＦ３またはＣ（ＣＦ３）２（Ｃ
ＨＦ）２ＣＦ３など）である。
【００１６】 反する定義がない場合、炭素含有基および化合物には、１〜６個、好ましくは
、１〜４個、詳細には、１〜２個の炭素原子が含まれる。
【００１７】 Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペン
チル、またはシクロヘキシルである。
【００１８】 アルキル（それ自体が基としてならびに他の基および化合物の構造要素（アル
コキシ、ハロゲン−アルキル、またはハロゲン−アルコキシなど）として）は、
目的の基または化合物中の特定の炭素数を勘考した場合、直鎖または分枝鎖であ
って、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ
−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、もしくはペンチル、ヘキシル、またはそれらの各
異性体の１つである。好ましいアルキル基Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ３−アルキル基、特
に、Ｃ１−Ｃ２−アルキル基である。
【００１９】 アルケニルは、１つまたは複数の、好ましくは２つまでの不飽和炭素−炭素結
合を含む。記載することができる例は、ビニル、アリル、メタリル、プロプ−１
−エン−１−イル、２−メチル−プロプ−１−エン−１−イル、およびブト−２
−エン−１−イルである。
【００２０】 本発明の範囲内で好ましい化合物は、 （１）式Ｉ （Ｒ１およびＲ２は、同一かまたは異なり、且つ水素、ヒドロキシル、アミノ、
ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲン−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ ６ −アルコキシ、ニトロ、シアノ、イソチオシアナト、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ６ −アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバミド（これらは、必要に
応じてフェニルまたは非置換もしくはハロゲンで置換されたフェノキシによって
置換される）；ＰｈＮＨ（ＣＯ）ＮＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ
ゲン−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ベンゾイル、フェニルチオニルまたは
フェニルスルホニルである）の化合物； （２）式Ｉ （式中、ＸはＮＨ、Ｏ、またはＳである）の化合物、 （３）式Ｉ （式中、ＹはＣＲ６またはＣ＝Ｏであり、Ｒ６は水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、
Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、シアノ、２−ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）ア
ミノエテニル、フェニル、チアゾリル、フェニルアミノであり（ここで、前記フ
ェニル基は、非置換または必要に応じてＣ１−Ｃ６−アルコキシで置換されてい
る）；Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバミド、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルバミド、
グアニジル、アミノ、ヒドロキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノまたはフェニル
スルホニルアミノ（ここで、フェニル基は非置換または必要に応じてＣ１−Ｃ６ −アルキルで置換されている））の化合物、 （４） 式Ｉ（式中、ＺはＮを示す）の化合物、 （５）式Ｉ （式中、Ｒ１およびＲ２は、同一かまたは異なり、且つ水素、ヒドロキシル、ア
ミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ハロゲン−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ １ −Ｃ２−アルコキシ、ニトロ、シアノ、イソチオシアナト、カルボキシ、エト
キシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバミド（これらは、必要に応じてフ
ェニルまたは非置換もしくはハロゲンで置換されたフェノキシによって置換され
る）、ＰｈＮＨ（ＣＯ）ＮＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロゲン−Ｃ １ −Ｃ６−アルキルスルホニル、ベンゾイル、フェニルチオニルまたはフェニル
スルホニルであり； Ｒ３およびＲ４は水素であるか又は一緒になってＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ架橋
を形成し； ＸはＮＨ、ＮＣＯＣＨ３、Ｏ、またはＳであり、 ＹはＣＲ６またはＣ＝Ｏであり、 Ｒ６は水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、シア
ノ、２−ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノエテニル、フェニル、チアゾリル、
フェニルアミノであり（ここで、前記フェニル基は、非置換または必要に応じて
Ｃ１−Ｃ６−アルコキシで置換されている）；Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバミド
、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルバミド、グアニジル、アミノ、ヒドロキシ−Ｃ２ −Ｃ６−アルキルアミノまたはフェニルスルホニルアミノ（ここで、フェニル基
は非置換または必要に応じてＣ１−Ｃ６−アルキルで置換されている）であり； ＺはＮである）の化合物、 （６）式Ｉ （式中、Ｒ１およびＲ２は、同一かまたは異なり、且つ水素、アミノ、ハロゲン
、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、イソチオシアナト、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニ
ル、ハロゲン−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、またはベンゾイルであり、 Ｒ３およびＲ４は水素であるか又は一緒になってＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ架橋を
形成し； ＸはＳであり、 ＹはＣＲ６またはＣ＝Ｏであり、 Ｒ６はＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、または２−
ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノエテニルであり、 ＺはＮである）の化合物、 である。
【００２１】 式Ｉの以下の化合物は、本発明の範囲内で好ましいものである： ２−エチル−５−メトキシ−６−イソチオシアナトベンゾチアゾール、 ２−ｔ−ブチル−５−メトキシ−６−イソチオシアナトベンゾチアゾール、 ５−アミノ−２−メチルベンゾチアゾール、 ２−（２−ジメチルアミノエテニル）−ベンゾチアゾール、 ２−プロピオニルベンゾチアゾール、 ４−クロロ−２−メチルベンゾチアゾール、 ５，６−ジメトキシ−２−メチルベンゾチアゾール、 ２−メチルナフト［１，２−ｄ］チアゾール、 ６−メトキシ−２−メチルベンゾチアゾール、 ５−トリフルオロメチルスルホニル−２−メチルベンゾチアゾール、 ６−ベンゾイル−（２Ｈ）−ベンゾキサゾロン、 ３−アセチル−６−フルオロ−（２Ｈ）−ベンゾキサゾロン、特に、 ５−アミノ−２−メチルベンゾチアゾールおよび ５，６−ジメトキシ−２−メチルベンゾチアゾール。
【００２２】 本発明は、新規であるならば、式Ｉの全ての化合物を含む。
【００２３】 式Ｉの化合物の一般的な調製法は周知である。式Ｉのベンザゾール誘導体は、
以下によって得られることが見出されており、例えば、 ａ）式Ｉ（式中、ＹおよびＺはＮであり、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４ は、式Ｉに記載の特徴を有する）の化合物を製造するために、周知であるか、周
知の方法によって製造することができる式
【００２４】
【化３】 （式中、Ｘ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、式Ｉに記載の特徴を有する
）の化合物を無機酸を含む水溶液中でＮａＮＯ２と反応させるか、 ｂ）式Ｉ（式中、ＹはＮであり、ＺはＣＲ７であり、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、
およびＲ４は、式Ｉに記載の特徴を有する）の化合物を製造するために、周知で
あるか、周知の方法によって製造することができる式
【００２５】
【化４】 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ７は、式Ｉに記載の特徴を有
する）の化合物を無機酸を含む水溶液中でＮａＮＯ２と反応させ、得られた中間
体を、必要であれば予め単離した後、ＳｎＣｌ２、二チオン酸ナトリウム、また
は亜鉛粉などの還元剤の水溶液中で還元するか、 ｃ）式Ｉ（式中、ＹはＣＲ６であり、ＺはＮであり、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、
およびＲ４は、式Ｉに記載の特徴を有する）の化合物を製造するために、式ＩＩ
（式中、Ｘ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、式Ｉに記載の特徴を有する
）の化合物を式ＱＣＯＲ６（式中、Ｑはヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ
、またはハロゲンであり、Ｒ６は式Ｉに記載の特徴を有する）の化合物と反応さ
せるか、 ｄ）式Ｉ（式中、ＹはＣＲ６であり、ＺはＣＲ７であり、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ ３ 、およびＲ４は、式Ｉに記載の特徴を有する）の化合物を製造するために、周
知であるか、周知の方法によって製造することができる式
【００２６】
【化５】 （式中、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、式Ｉに記載の特徴を有する）の
化合物を式ＱＣ（Ｒ６）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７（式中、Ｑはヒドロキシルまたはハロゲ
ン、Ｒ６およびＲ７は式Ｉに記載の特徴を有する）の化合物と反応させるか、 ｅ）式Ｉ（式中、ＹはＣＯＨであり、ＺはＮであり、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、
およびＲ４は、式Ｉに記載の特徴を有する）の化合物を製造するために、式ＩＩ
の化合物をホスゲンまたは炭酸ジアルキルエステルと反応させるか、 ｆ）式Ｉ（式中、ＸはＯまたはＳであり、ＹはＮであり、ＺはＣＲ７であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、式Ｉに記載の特徴を有する）の化合物を製造
するために、前記化合物をＣｌＮＨ２と反応させ、所望ならば、本方法または別
の方法で得ることができる式Ｉの化合物またはその互変異性体は、式Ｉの別の化
合物またはその互変異性体に変換することができ、本方法で得ることができる異
性体の混合物を分離して所望の異性体を単離する。
【００２７】 本発明の方法では、使用した開始物質または中間体は、好ましくは、特に価値
があると表現される式Ｉを誘導するものである。
【００２８】 新規であり、式Ｉの調製ならびにその調製のためのそれらの使用および方法の
ために本発明で使用される開始物質および中間体は、同様に本発明の目的を構成
する。
【００２９】 本発明のベンザゾール誘導体は、先行技術の多くの化合物とは異なり、勿論、
作用をさらに改良するかより長く作用を継続させるために同一の作用範囲を有す
る他の物質、殺寄生虫薬、または他の作用改良物質と混合した後適用することが
できるが、本発明のベンザゾール誘導体は全ての有利な性質がすでに組み合わさ
れているので、これは全く不必要である。
【００３０】 寄生虫を寄せ付けないだけでなく、死滅させるのであれば、勿論、適切な殺虫
剤および／またはダニ駆除剤を添加することによって目的を達成することができ
る。しかし、実際は、これはほとんどの場合不必要である。
【００３１】 本発明のベンザゾール誘導体は、好ましくは、希釈形態で使用される。通常、
それらは、適切な処方物賦形剤の使用によって最終的な適用形態にされる。それ
により、適用されるべき処方物の調製物は、周知の様式で、本発明の有効成分と
、溶媒（例えば、キシレン、クロロベンゼン、パラフィン、メタノール、イソプ
ロパノール、水）、キャリア物質（例えば、カオリン、クレイ、タルク、チョー
ク、高分散性ケイ酸、ケイ酸塩）、乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン−脂肪
酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、スルホン酸アルキル
、スルホン酸アリール）、および分散剤（例えば、リグニン、廃棄亜硫酸液、メ
チルセルロース）との混合または希釈によって製造される。
【００３２】 それらは多くの例において、温血動物に適用され、そして勿論、皮膚に接触す
るので、適切な処方物の賦形剤は、化粧品で周知の賦形剤および投与形態である
。それらは、溶液、乳濁液、軟膏、クリーム、ペースト、粉末、スプレーなどの
形態で投与することができる。調製物は、一般に、０．１重量％と９５重量％と
の間、好ましくは、０．５重量％と９０重量％との間の有効成分を含む。
【００３３】 家畜またはペットへの投与には、いわゆる「ポアオン（ｐｏｕｒ−ｏｎ）」ま
たは「スポットオン（ｓｐｏｔ−ｏｎ）」処方物が特に適切である。これらの液
体または半液体処方物は、皮膚または羽毛の小さな領域に適用するだけでよいと
いう利点を有し、展着オイルまたは他の展着剤の含有によって、さらなる補助物
を添加せずに処方物自体が皮膚または羽毛全体に行き渡り、全領域で有効となる
。
【００３４】 勿論、無生物（例えば、ヒトの衣服またはイヌおよびネコの籠）を前記処方物
で処理することによって、寄生虫の蔓延から保護することができる。
【００３５】 ゴキブリを防除するために、その居場所（例えば、壁や家具の隙間など）にス
プレーまたは噴霧することができる。
【００３６】 ヒトへの適用には、適用するのにより魅力的にするために、香りの良いエッセ
ンス（例えば、香水）を添加することができる。
【００３７】 本発明の有効成分の調製および使用の以下の実施例は、本発明を例示するため
のものであり、制限するものではない。
【００３８】 特に好ましい処方物を以下のように作製する。
【００３９】 処方実施例１ 皮膚への適用のためのローション形態における害虫妨害組成物を、３０重量部
の本発明の有効成分の１つと、１．５重量部の香水、６８．５重量部のイソプロ
パノールを混合することによって調製し、後者を、エタノールで置換した。
【００４０】 処方実施例２ 皮膚上へのスプレー用のエアゾールの形態での害虫妨害物を、エアゾール缶中
への噴霧剤ガスとして５０％フリゲン１１／１２（ハロゲン化炭化水素）を含む
、３０重量％の本発明の有効成分の１つ、１．５重量％の香水、および６８．５
重量％のイソプロパノールからなる５０％有効成分溶液を処方することによって
調製した。
【００４１】 処方実施例３ 皮膚上へのスプレー用のエアゾールの形態での害虫妨害物を、エアゾール缶中
への噴霧剤ガスとして６０％プロパン／ブタン（１５：８５の比）を含む、２０
重量％の本発明の有効成分の１つ、１重量％の香水、および７９重量％のイソプ
ロパノールからなる４０％有効成分溶液を処方することによって調製した。
【００４２】 生物学的試験 害虫忌避物質を試験するためのアリーナ試験 本方法を、断面が各５ｃｍの６つのウェルを有する滴定プレートで、コンピュ
ーター支援のビデオシステムを用いて行う。滴定プレートの各ウェルを、円形の
ろ紙または別の適切なキャリア物質で覆う。試験すべき式Ｉの物質を、メタノー
ル、アセトニトリル、または別の適切な溶媒に溶解するが、溶解性の低い物質に
は超音波処理および加熱を併用する。１〜１００ｍｇ／ｃｍ２の量で、溶解した
試験物質をろ紙の中央の約２．４ｃｍ２の半径内の四分円または円の領域にのせ
た。６ウェルのうち４ウェルを、異なる試験物質または異なる希釈度（例えば、
１、３．２、５、１０、および２０ｍｇ／ｃｍ２）の同一の試験物質で満たした
。５番目のウェルを、標準物質としてＤＥＥＴ（Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルア
ミド）で処理した。６番目のウェルを純粋な溶媒のみで満たし、コントロールと
して使用した。試験すべき寄生虫（例えば、マダニ）の６０〜１００匹の幼虫、
２５〜５０匹の若虫、および１０〜２５匹の成虫を、各ろ紙に加え、この系を、
板ガラスで覆い、ビデオカメラの下に置いた。
【００４３】 ５秒間隔で、６つの全ウェルの各写真を撮る。定性的な評価として、これらの
画像を、１つの連続的なフィルムとして時間経過において観察するが、必要に応
じてろ紙上の寄生虫の移動を追跡し、コントロールウェル６番の移動か５番目の
ウェルの標準と比較する。従って、試験寄生虫がろ紙表面全体を移動して試験物
質を無視するのか、どれくらいの期間寄生虫は処理領域を回避するのか、および
試験物質の希釈度による試験寄生虫の振る舞いの影響について定性的観察を行う
。この方法では、中立物質および忌避物質を同定した。同時に、試験物質の作用
の継続時間を同定し、標準物質と比較する。互いの各ウェル全ての画像をプロッ
トすることによって密度の異なる領域を得る。これにより、寄生虫が特定の場所
に移動した頻度を評価する。この頻度を、コントロール及び標準を用いた比較に
おいて、統計学的に評価し、ウィルコキソン法によって定量的に評価した。
【００４４】 実施例Ａ：ｉｎ ｖｉｔｒｏ試験；試験動物：Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒ
ｏｐｌｕｓ Ｂｉａｒｒａ（幼虫） ウェルあたり約６０〜１００匹の幼虫を添加して、上記と同様に試験を行った
。ビデオ画像の評価により、本発明の化合物は、顕著な忌避作用を示した。特に
、化合物５−アミノ−２−メチルベンゾ−チアゾールおよび５，６−ジメトキシ
−２−メチルベンゾチアゾールは、注目すべきほとんど完全な忌避／妨害作用を
示し、その作用はＤＥＥＴよりも有意に長期に持続する。
【００４５】 実施例Ｂ：ｉｎ ｖｉｔｒｏ試験：試験動物：Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｈｅｂｒ
ａｅｕｍまたはｖａｒｉｅｇａｔｕｍ（若虫） ウェルあたり約２５匹の若虫を添加して、上記と同様に試験を行った。ビデオ
画像の評価により、本発明の化合物は、顕著な忌避作用を示した。特に、化合物
５−アミノ−２−メチルベンゾ−チアゾールおよび５，６−ジメトキシ−２−メ
チルベンゾチアゾールは、注目すべきほとんど完全な忌避／妨害作用を示し、そ
の作用はＤＥＥＴよりも有意に長期に持続する。
【００４６】 実施例Ｃ：ｉｎ ｖｉｔｒｏ試験：試験動物：Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ
ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ（若虫） ウェルあたり約４０〜５０匹の幼虫を用いて、実施例Ｂと同様に試験を行った
。ビデオ画像の評価により、本発明の化合物は、顕著な忌避作用を示した。特に
、化合物５−アミノ−２−メチルベンゾ−チアゾールおよび５，６−ジメトキシ
−２−メチルベンゾチアゾールは、注目すべきほとんど完全な忌避／妨害作用を
示し、その作用はＤＥＥＴよりも有意に長期に持続する。
【００４７】 類似試験方法によって、同一の試験物質を、種々の種のハエ（例えば、Ｍｕｓ
ｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）に対する有用な作用について試験する。上記の物質
は、これらの試験モデルでさえも強い忌避作用を示すことが示された。
【手続補正書】特許協力条約第３４条補正の翻訳文提出書
【提出日】平成１２年５月２３日（２０００．５．２３）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正内容】
【特許請求の範囲】
【化１】 （式中、Ｒ１およびＲ２は、同一かまたは異なり、且つ水素、ヒドロキシル、ア
ミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲン−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ ２ −Ｃ６−アルケニル、ハロゲン−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シク
ロアルキル、ハロゲン−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ
、ハロゲン−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、非置換フェニルまたは必要に応じてハロ
ゲンまたはＣ１−Ｃ６−アルキルで置換したフェニル；ニトロ、シアノ、イソチ
オシアナト、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、ハロゲン−Ｃ１ −Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバミド（これらは、
フェニルまたは非置換もしくはハロゲンで置換されたフェノキシによって置換さ
れる）；ＰｈＮＨ（ＣＯ）ＮＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロゲン−
Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、非置換または必要に応じてハロゲンで置換さ
れたベンゾイル；非置換または必要に応じてハロゲンで置換されたフェニルチオ
ニルまたはフェニルスルホニルを示し、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立して水素
、Ｒ１、Ｒ２であるか又は一緒になってＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ架橋を形成し；
ＸはＯまたはＳであり、ＹはＮ、ＣＲ６またはＣ＝Ｏであり、Ｒ６は水素、ヒド
ロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ ６ −アルコキシ、シアノ、２−ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノエテニル、（
Ｃ１−Ｃ６−アルキル）ＮＨＣ（＝Ｓ）ＮＨＣＨ２、フェニル、チアゾリル、フ
ェニルアミノであり（ここで、前記フェニル基は、非置換または必要に応じてＣ １ −Ｃ６−アルコキシで置換されている）；Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバミド、
Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルバミド、グアニジル、アミノ、ヒドロキシ−Ｃ２−
Ｃ６−アルキルアミノまたはフェニルスルホニルアミノ（ここで、フェニル基は
非置換または必要に応じてＣ１−Ｃ６−アルキルで置換されている）；ＺはＮま
たはＣＲ７であり；およびＲ７は水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルである）で示
される、昆虫、ダニ、またはマダニを妨害するための非治療的方法における、ベ
ンザゾール化合物の使用。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】発明の詳細な説明
【補正方法】変更
【補正内容】
【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、昆虫、ダニ、およびマダニの忌避化合物としての、ベンザゾール化
合物、その調製法、およびその使用に関する。
【０００２】 昆虫、ダニ、マダニに対する忌避物質および妨害物は、前記生物が好んで接触
、刺痛、吸引、または咬傷む領域、例えば動物およびヒトの皮膚などを、該組成
物で事前に治療することによって、有害または危険な節足動物が接触、刺痛、吸
引、または咬傷むのを妨害する役割を担う。
【０００３】 本発明の文脈において、節足動物は、特に、昆虫、ダニ、およびマダニである
ことが理解される。これらには以下の目の昆虫が含まれる：Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅ
ｒａ、Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ、Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ、Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ、
Ｄｉｐｔｅｒａ、Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ、Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ、Ａｎｏｐ
ｌｕｒａ、Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ、Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ、Ｔｈｙｓａｎｕ
ｒａ、Ｉｓｏｐｔｅｒａ、ＰｓｏｃｏｐｔｅｒａおよびＨｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ
。しかし、特記し得る害虫はヒトまたは動物を苦しめ、病原体を運ぶ害虫であり
、例として以下を示す：ハエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ、 Ｍｕｓｃａ
ｖｅｔｕｓｔｉｓｓｉｍａ、Ｍｕｓｃａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ、Ｆａｎｎｉ
ａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ、Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｃａｒｎａｒｉａ、Ｌｕ
ｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｂｏｖｉｓ、Ｈｙｐｏｄｅ
ｒｍａ ｌｉｎｅａｔｕｍ、Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｃｈｌｏｒｏｐｙｇａ、Ｄ
ｅｒｍａｔｏｂｉａ ｈｏｍｉｎｉｓ、Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ ｈｏｍｉｎｉ
ｖｏｒａｘ、Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ、Ｏｅｓ
ｔｒｕｓ ｏｖｉｓ、Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ、Ｈａｅｍａｔ
ｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓおよびＨａｅｍａｔｏｂｉａ ｍｉｄｇｅｓ）、蚊
（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒａ）（Ｃｕｌｉｃｉｄａｅ、Ｓｉｍｕｌｉｉｄａｅ、Ｐｓ
ｙｃｈｏｄｉｄａｅなど）だけではなく吸血害虫、例えば、ノミ（Ｃｔｅｎｏｃ
ｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓおよびＣｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａ
ｎｉｓ（ネコおよびイヌのノミ）、Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ、Ｐ
ｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ、Ｄｅｒｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎ
ｓなど）、シラミ（Ｄａｍａｌｉｎａ ｏｖｉｓ、Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍ
ａｎｉｓなど）、サシバエおよびアブ（Ｔａｂａｎｉｄａｅ）（Ｈａｅｍａｔｏ
ｐｏｔａ種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓなど）、Ｔａｂａｎ
ｉｄｅａ種（Ｔａｂａｎｕｓ ｎｉｇｒｏｖｉｔｔａｔｕｓなど）、Ｃｈｒｙｓ
ｏｐｓｉｎａｅ種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｃａｅｃｕｔｉｅｎｓなど）など）、ツ
ェツェバエ（Ｇｌｏｓｓｉｎｉａ種）、かむ昆虫（特に、Ｂｌａｔｅｌｌａ ｇ
ｅｒｍａｎｉｃａ、Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅ
ｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａなどのゴキブリ）、ダニ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ
ｇａｌｌｉｎａｅ、Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ、Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ
ｏｖｉｓおよびＰｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ種）、およびマダニ。後者は、Ａｃａ
ｒｉｎａ目に属する。周知の代表的なマダニは、例えば、Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ、
Ａｍｂｌｙｏｍｍａ、Ａｎｏｃｅｎｔｏｒ、Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ、Ｈａｅｍ
ａｐｈｙｓａｌｉｓ、Ｈｙａｌｏｍｍａ、Ｉｘｏｄｅｓ、Ｒｈｉｐｉｃｅｎｔｏ
ｒ、Ｍａｒｇａｒｏｐｕｓ、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ、Ａｒｇａｓ、Ｏｔｏ
ｂｉｕｓ、およびＯｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓなどであり、これらは、家畜（ウシ
、ブタ、ヒツジ、およびヤギなど）、家禽（ニワトリ、七面鳥、およびガチョウ
など）、毛皮を有する動物（ミンク、キツネ、チンチラ、ウサギなど）、ならび
にペット（イヌおよびネコ）を含む温血動物だけでなく、ヒトにも寄生すること
を好む。
【０００４】 マダニは、多数のヒトおよび動物病を世界的に伝染および拡大させている。そ
れらの経済的影響により、最も重要なマダニは、Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ、Ｒｈｉｐ
ｉｃｅｐｈａｌｕｓ、Ｉｘｏｄｅｓ、Ｈｙａｌｏｍｍａ、Ａｍｂｌｙｏｍｍａ、
およびＤｅｒｍａｃｅｎｔｏｒである。マダニは、細菌性疾患、ウイルス性疾患
、リケッチア疾患および原生動物の疾患のキャリアであり、ダニ麻痺症およびダ
ニ中毒を起こす。１匹のダニでさえも麻痺症を引き起こす可能性があり、経口接
種の間にその唾液が宿主動物に浸透する。マダニによる疾患は、通常、いくつか
の宿主動物に寄生するマダニから伝染する。例えば、バベシア症、アナプラズマ
病、タイレリア症、心水病などの疾患は、世界中の多数のペットおよび家畜の死
および機能障害の原因である。温帯気候の多くの国では、マダニが、野生動物か
らヒトに至るまで慢性的に有害なライム病の因子を運んでいる。病気の伝染とは
別に、マダニは、家畜の生産に経済的に非常に大きな損失を与える。損失は宿主
動物の死だけでなく、毛皮の損害、成長阻害、ミルクの生産減少および精肉の価
値の減少が含まれる。動物へのマダニ寄生の有害性はこの数年認知られており、
多数のマダニ防除プログラムが進行しているにもかかわらず、現在に至っても完
全に満足の行くこれらの寄生虫の防除法および駆除法は見出されていないばかり
か、マダニは化学有効成分に耐性を持ちつつある。
【０００５】 同様に、家畜およびペットへのノミの寄生は、所有者にとって未だに満足に解
決されていない問題である。ノミの複雑な生活環のために、周知のノミの防除法
には完全に満足のいくものはなく、特に最も周知の方法は、基本的にペットにお
ける成体のノミに対するものであり、それとは異なるノミの幼若期に完全に触れ
ていないままであり、この幼若期のノミは、動物の毛皮だけでなく、床の上、カ
ーペットの中、動物の小屋の中、椅子の上、庭および寄生した動物が触れること
になる他の全ての場所に存在する。ノミの処理は、通常高額で、長期にわたって
継続して行わなければならない。通常、寄生した動物（例えば、イヌまたはネコ
）だけではなく、それと同時に寄生した動物が常に出入りする全ての場所を処理
するとうまくいく。
【０００６】 このような複雑な手順は、本発明のベンザゾール誘導体には必要ない。議論中
のベンザゾール誘導体の特に有利な点は、非常に効果的であると同時に標的寄生
虫および温血動物の両方に対する毒性が非常に低いことである。これは、ベンザ
ゾール誘導体の活性が標的寄生虫の死滅に基づくのではなく、寄生虫が刺す、咬
むまたは宿主生物に有害な他の方法を行う前に（忌避物質または妨害物質として
の）その防衛力の回避に基づいている。本明細書中で議論されているベンザゾー
ル誘導体の存在により、寄生虫が咬んだり刺したりすること無く、処理した環境
から突然離れるか処理した宿主動物にはまったく寄生しないような方法で寄生虫
を妨害するようである。さらなる利点は、例えば、非常に有効であるが比較的早
く揮発するので通常適用が困難であるＤＥＥＴ（Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｍ−トルア
ミド）と比較して長期にわたって作用することである。また、ほとんど無臭なの
で、本発明の有効成分の使用が好ましい。
【０００７】 忌避物質／妨害物として多くの有効成分（例えば、Ｋ．Ｈ． Ｂｕｃｈｅｌ
ｉｎ Ｃｈｅｍｉｅ ｄｅｒ Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ−ｕｎｄ Ｓｃｈ
ａｄｌｉｎｇｓｂｅｋａｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ、Ｒ．Ｗｅｇｌｅｒ、Ｖｏ
ｌ．１、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｂｅｒｌｉｎ、Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒ
ｇ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９７０、ｐｐ．４８７ｆｆ）がすでに提案されている
。
【０００８】 ３−メチル安息香酸ジメチルアミン（ＤＥＥＴ）、ジメチルフタレート、およ
び２−エチルヘキサン−１，３−ジオールが特に周知であり、長期にわたって使
用されている。これらのうち、ＤＥＥＴは、実施において特に重要となりつつあ
る（例えば、Ｒ．Ｋ．Ｋｏｃｈｅｒ、Ｒ．Ｓ．Ｄｉｘｉｔ、Ｃ．Ｉ．Ｓｏｍａｙ
ａ、Ｉｎｄ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｒｅｓ．、６２、１、１９７４）。
【０００９】 ベンザゾールは、種々の分野で使用されていることが周知である。
【００１０】 Ｔｅｔｒａｈ．Ｌｅｔｔ．、３２（１）１９９１、３９〜４１頁では、抗ウイ
ルス性および抗腫瘍性アルカロイドのファルマコフォアの調製における中間体と
して置換ベンゾチアゾールが開示されている。
【００１１】 置換ベンゾチアゾールはまた、光感受性銀ハロゲン化物乳濁液用の染料の調製
における中間体として使用される（例えば、米国特許第５ ６０１ ９６３号、
ドイツ特許第２５ ４８ １８４Ａ号、およびフランス特許第Ａ２ ２２８ ０
９０号）。
【００１２】 ６−イソチオシアノ−５−メトキシ−２−ｔ−ブチルベンゾチアゾールを使用
して反芻動物の肝吸虫を防除し（米国特許第４ ４２８ ９５７号）、さらに、
イソチオシアノ−ベンゾチアゾールが殺菌剤、殺真菌剤、および駆虫薬としての
用途が見出されている（スイス特許第５６５ １６４Ａ号および同第５８５ ２
１４Ａ号）。
【００１３】 さらに、ベンザゾールは以下に記載されている：例えば、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．
、１０１、１９６８、４０４８〜５６、Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊａｐａ
ｎ、６１（１０）１９８８、３６３７〜４８；Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ、４３
（２）１９９６、４７１〜４；Ｉｎｄｉａｎ Ｊ．Ｃｈｅｍ．、１１、Ａｐｒｉ
ｌ １９７３、３１５〜７；ドイツ特許第３５ ２８ ０３２Ａ号；Ｔｅｔｒａ
ｈ．、２４、１９６８、５５６９〜７４、ドイツ特許第２０ ５３ ７１５Ａ号
；同第２４ ２９ ５６２Ａ号；Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒ．、５３（６）１９５９
、アブストラクトＮｏ．５２４６ｃ、ｃｏｌ５２４６およびＷＯ９８ １１０９
５Ａ。
【００１４】 害虫忌避化合物における添加物として特定のベンズイミダゾールが開示されて
いる（日本国特許抄録１８（９３）（Ｃ−１１６６）１９９４および日本国特許
第０５ ２９４８２８Ａおよび９７（１１）１９９７および日本国特許第０９
１７５９２６Ａ）。
【００１５】 さらに、昆虫忌避活性を有する尿素誘導体およびカルボキシアミドが周知であ
る（例えば、欧州特許第Ａ−２２ ６５３号、ドイツ特許第Ａ−２７５６３６０
号、米国特許第３，６２４，２０４号、同第４，３５６，１８０号、欧州特許Ｂ
１−０ ４６７ ０４５号）。
【００１６】 周知の忌避物質／妨害物質の考慮すべき不利益な点は、それらの活性の継続時
間が比較的短いことである（通常、わずか２、３時間）。
【００１７】 今回、温血動物における外部寄生虫に対する長期の忌避／妨害作用に極めて適
切な式Ｉ
【００１８】
【化２】 （式中、 Ｒ１およびＲ２は、同一かまたは異なり、且つ水素、ヒドロキシル、アミノ、
ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲン−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ ６ −アルケニル、ハロゲン−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアル
キル、ハロゲン−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ
ゲン−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、非置換フェニルまたは必要に応じてハロゲンま
たはＣ１−Ｃ６−アルキルで置換したフェニル；ニトロ、シアノ、イソチオシア
ナト、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、ハロゲン−Ｃ１−Ｃ６ −アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバミド（これらは、必要に
応じてフェニルまたは非置換もしくはハロゲンで置換されたフェノキシによって
置換される）；ＰｈＮＨ（ＣＯ）ＮＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ
ゲン−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、非置換または必要に応じてハロゲンで
置換されたベンゾイル；非置換または必要に応じてハロゲンで置換されたフェニ
ルチオニルまたはフェニルスルホニルを示し、 Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立して水素、Ｒ１、Ｒ２であるか又は一緒になっ
てＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ架橋を形成し； ＸはＯまたはＳであり、 ＹはＮ、ＣＲ６またはＣ＝Ｏであり、 Ｒ６は水素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカ
ルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、シアノ、２−ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）
アミノエテニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）ＮＨＣ（＝Ｓ）ＮＨＣＨ２、フェニ
ル、チアゾリル、フェニルアミノであり（ここで、前記フェニル基は、非置換ま
たは必要に応じてＣ１−Ｃ６−アルコキシで置換されている）；Ｃ１−Ｃ６−ア
ルキルカルバミド、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルバミド、グアニジル、アミノ、
ヒドロキシル−Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノまたはフェニルスルホニルアミノ（
ここで、フェニル基は非置換または必要に応じてＣ１−Ｃ６−アルキルで置換さ
れている）であり； ＺはＮまたはＣＲ７であり；および Ｒ７は水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルである） の、温血動物への外部寄生虫に対する長期間の忌避／妨害作用に適切な、新規の
ベンザゾール誘導体を見出した。忌避／妨害作用は、先行技術において周知の忌
避物質／妨害物質の作用より有意に良好である。本発明で使用される表現「外部
寄生虫」は、先行技術による通常の意味を有し、ノミ、マダニ、シラミ、蚊、ア
ブ、ツェツェバエ、および他のサシバエ（特に、マダニ）が含まれる。
【００１９】 本明細書中の上記および以下で使用される一般的な用語は、それらに反する定
義がない場合、以下に記載の意味を有する。
【００２０】 ハロゲン（それ自体が基としてならびに他の基および化合物の構造要素（ハロ
ゲン−アルキル、ハロゲン−シクロアルキル、およびハロゲン−アルケニルなど
）として）は、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素であり、特に、フッ素、塩素
、または臭素であり、詳細には、フッ素または塩素である。
【００２１】 ハロゲン−置換炭素含有基（ハロゲン−アルキル、ハロゲン−シクロアルキル
、ハロゲン−アルケニル、ハロゲン−アルコキシ、またはハロゲン−アルコキシ
カルボニルなど）は、部分的にハロゲン化または過ハロゲン化することができ、
複数のハロゲン化が起こった場合、ハロゲン置換基は、同一でも異なっていても
よい。例として、ハロゲン−アルキル（それ自体が基としてならびに他の基およ
び化合物の構造要素（ハロゲン−アルキル、ハロゲン−シクロアルキル、ハロゲ
ン−アルケニルおよびハロゲン−アルコキシカルボニルなど）として）は、フッ
素、塩素、および／または臭素で一置換〜三置換されたメチル（ＣＨＦ２または
ＣＦ３など）、フッ素、塩素、および／または臭素で一置換〜五置換されたエチ
ル（ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＣｌ３、ＣＦ２ＣＨＣｌ２、ＣＦ２ ＣＨＦ２、ＣＦ２ＣＦＣｌ２、ＣＦ２ＣＨＢｒ２、ＣＦ２ＣＨＣｌＦ、ＣＦ２Ｃ
ＨＢｒＦまたはＣＣｌＦＣＨＣｌＦなど）；フッ素、塩素、および／または臭素
で一置換〜七置換されたプロピルまたはイソプロピル（ＣＨ２ＣＨＢｒＣＨ２Ｂ
ｒ、ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３またはＣＨ（ＣＦ３）２など）；
フッ素、塩素、および／または臭素で一置換または非置換されたブチルまたはそ
の異性体の１つ（ＣＦ（ＣＦ３）ＣＨＦＣＦ３またはＣＨ２（ＣＦ２）２ＣＦ３ など）；フッ素、塩素、および／または臭素で１回〜１１回置換されたペンチル
またはその異性体の１つ（ＣＦ（ＣＦ３）（ＣＨＦ）２ＣＦ３またはＣＨ２（Ｃ
Ｆ２）３ＣＦ３など）；フッ素、塩素、および／または臭素で１回〜１３回置換
されたヘキシルまたはその異性体の１つ（（ＣＨ２）４ＣＨＢｒＣＨ２Ｂｒ、Ｃ
Ｆ２（ＣＨＦ）４ＣＦ３、ＣＨ２（ＣＦ２）４ＣＦ３またはＣ（ＣＦ３）２（Ｃ
ＨＦ）２ＣＦ３など）である。
【００２２】 反する定義がない場合、炭素含有基および化合物には、１〜６個、好ましくは
、１〜４個、詳細には、１〜２個の炭素原子が含まれる。
【００２３】 Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペン
チル、またはシクロヘキシルである。
【００２４】 アルキル（それ自体が基としてならびに他の基および化合物の構造要素（アル
コキシ、ハロゲン−アルキル、またはハロゲン−アルコキシなど）として）は、
目的の基または化合物中の特定の炭素数を勘考した場合、直鎖または分枝鎖であ
って、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ
−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、もしくはペンチル、ヘキシル、またはそれらの各
異性体の１つである。好ましいアルキル基Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ３−アルキル基、特
に、Ｃ１−Ｃ２−アルキル基である。
【００２５】 アルケニルは、１つまたは複数の、好ましくは２つまでの不飽和炭素−炭素結
合を含む。記載することができる例は、ビニル、アリル、メタリル、プロプ−１
−エン−１−イル、２−メチル−プロプ−１−エン−１−イル、およびブト−２
−エン−１−イルである。
【００２６】 本発明の範囲内で好ましい化合物は、 （１）式Ｉ （Ｒ１およびＲ２は、同一かまたは異なり、且つ水素、ヒドロキシル、アミノ、
ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲン−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ ６ −アルコキシ、ニトロ、シアノ、イソチオシアナト、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ６ −アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバミド（これらは、必要に
応じてフェニルまたは非置換もしくはハロゲンで置換されたフェノキシによって
置換される）；ＰｈＮＨ（ＣＯ）ＮＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ
ゲン−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ベンゾイル、フェニルチオニルまたは
フェニルスルホニルである）の化合物； （２）式Ｉ （式中、ＸはＯまたはＳである）の化合物、 （３）式Ｉ （式中、ＹはＣＲ６またはＣ＝Ｏであり、Ｒ６は水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、
Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、シアノ、２−ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）ア
ミノエテニル、フェニル、チアゾリル、フェニルアミノであり（ここで、前記フ
ェニル基は、非置換または必要に応じてＣ１−Ｃ６−アルコキシで置換されてい
る）；Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバミド、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルバミド、
グアニジル、アミノ、ヒドロキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノまたはフェニル
スルホニルアミノ（ここで、フェニル基は非置換または必要に応じてＣ１−Ｃ６ −アルキルで置換されている））の化合物、 （４） 式Ｉ（式中、ＺはＮを示す）の化合物、 （５）式Ｉ （式中、Ｒ１およびＲ２は、同一かまたは異なり、且つ水素、ヒドロキシル、ア
ミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ハロゲン−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ １ −Ｃ２−アルコキシ、ニトロ、シアノ、イソチオシアナト、カルボキシ、エト
キシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバミド（これらは、必要に応じてフ
ェニルまたは非置換もしくはハロゲンで置換されたフェノキシによって置換され
る）、ＰｈＮＨ（ＣＯ）ＮＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロゲン−Ｃ １ −Ｃ６−アルキルスルホニル、ベンゾイル、フェニルチオニルまたはフェニル
スルホニルであり； Ｒ３およびＲ４は水素であるか又は一緒になってＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ架橋
を形成し； ＸはＯまたはＳであり、 ＹはＣＲ６またはＣ＝Ｏであり、 Ｒ６は水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、シア
ノ、２−ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノエテニル、フェニル、チアゾリル、
フェニルアミノであり（ここで、前記フェニル基は、非置換または必要に応じて
Ｃ１−Ｃ６−アルコキシで置換されている）；Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバミド
、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルバミド、グアニジル、アミノ、ヒドロキシ−Ｃ２ −Ｃ６−アルキルアミノまたはフェニルスルホニルアミノ（ここで、フェニル基
は非置換または必要に応じてＣ１−Ｃ６−アルキルで置換されている）であり； ＺはＮである）の化合物、 （６）式Ｉ （式中、Ｒ１およびＲ２は、同一かまたは異なり、且つ水素、アミノ、ハロゲン
、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、イソチオシアナト、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニ
ル、ハロゲン−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、またはベンゾイルであり、 Ｒ３およびＲ４は水素であるか又は一緒になってＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ架橋を
形成し； ＸはＳであり、 ＹはＣＲ６またはＣ＝Ｏであり、 Ｒ６はＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、または２−
ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノエテニルであり、 ＺはＮである）の化合物、 である。
【００２７】 式Ｉの以下の化合物は、本発明の範囲内で好ましいものである： ２−エチル−５−メトキシ−６−イソチオシアナトベンゾチアゾール、 ２−ｔ−ブチル−５−メトキシ−６−イソチオシアナトベンゾチアゾール、 ５−アミノ−２−メチルベンゾチアゾール、 ２−（２−ジメチルアミノエテニル）−ベンゾチアゾール、 ２−プロピオニルベンゾチアゾール、 ４−クロロ−２−メチルベンゾチアゾール、 ５，６−ジメトキシ−２−メチルベンゾチアゾール、 ２−メチルナフト［１，２−ｄ］チアゾール、 ６−メトキシ−２−メチルベンゾチアゾール、 ５−トリフルオロメチルスルホニル−２−メチルベンゾチアゾール、 ６−ベンゾイル−（２Ｈ）−ベンゾキサゾロン、 ３−アセチル−６−フルオロ−（２Ｈ）−ベンゾキサゾロン、特に、 ５−アミノ−２−メチルベンゾチアゾールおよび ５，６−ジメトキシ−２−メチルベンゾチアゾール。
【００２８】 本発明は、新規であるならば、式Ｉの全ての化合物を含む。
【００２９】 式Ｉの化合物の一般的な調製法は周知である。式Ｉのベンザゾール誘導体は、
以下によって得られることが見出されており、例えば、 ａ）式Ｉ（式中、ＹおよびＺはＮであり、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４ は、式Ｉに記載の特徴を有する）の化合物を製造するために、周知であるか、周
知の方法によって製造することができる式
【００３０】
【化３】 （式中、Ｘ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、式Ｉに記載の特徴を有する
）の化合物を無機酸を含む水溶液中でＮａＮＯ２と反応させるか、 ｂ）式Ｉ（式中、ＹはＮであり、ＺはＣＲ７であり、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、
およびＲ４は、式Ｉに記載の特徴を有する）の化合物を製造するために、周知で
あるか、周知の方法によって製造することができる式
【００３１】
【化４】 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ７は、式Ｉに記載の特徴を有
する）の化合物を無機酸を含む水溶液中でＮａＮＯ２と反応させ、得られた中間
体を、必要であれば予め単離した後、ＳｎＣｌ２、二チオン酸ナトリウム、また
は亜鉛粉などの還元剤の水溶液中で還元するか、 ｃ）式Ｉ（式中、ＹはＣＲ６であり、ＺはＮであり、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、
およびＲ４は、式Ｉに記載の特徴を有する）の化合物を製造するために、式ＩＩ
（式中、Ｘ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、式Ｉに記載の特徴を有する
）の化合物を式ＱＣＯＲ６（式中、Ｑはヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ
、またはハロゲンであり、Ｒ６は式Ｉに記載の特徴を有する）の化合物と反応さ
せるか、 ｄ）式Ｉ（式中、ＹはＣＲ６であり、ＺはＣＲ７であり、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ ３ 、およびＲ４は、式Ｉに記載の特徴を有する）の化合物を製造するために、周
知であるか、周知の方法によって製造することができる式
【００３２】
【化５】 （式中、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、式Ｉに記載の特徴を有する）の
化合物を式ＱＣ（Ｒ６）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７（式中、Ｑはヒドロキシルまたはハロゲ
ン、Ｒ６およびＲ７は式Ｉに記載の特徴を有する）の化合物と反応させるか、 ｅ）式Ｉ（式中、ＹはＣＯＨであり、ＺはＮであり、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、
およびＲ４は、式Ｉに記載の特徴を有する）の化合物を製造するために、式ＩＩ
の化合物をホスゲンまたは炭酸ジアルキルエステルと反応させるか、 ｆ）式Ｉ（式中、ＸはＯまたはＳであり、ＹはＮであり、ＺはＣＲ７であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、式Ｉに記載の特徴を有する）の化合物を製造
するために、前記化合物をＣｌＮＨ２と反応させ、所望ならば、本方法または別
の方法で得ることができる式Ｉの化合物またはその互変異性体は、式Ｉの別の化
合物またはその互変異性体に変換することができ、本方法で得ることができる異
性体の混合物を分離して所望の異性体を単離する。
【００３３】 本発明の方法では、使用した開始物質または中間体は、好ましくは、特に価値
があると表現される式Ｉを誘導するものである。
【００３４】 新規であり、式Ｉの調製ならびにその調製のためのそれらの使用および方法の
ために本発明で使用される開始物質および中間体は、同様に本発明の目的を構成
する。
【００３５】 本発明のベンザゾール誘導体は、先行技術の多くの化合物とは異なり、勿論、
作用をさらに改良するかより長く作用を継続させるために同一の作用範囲を有す
る他の物質、殺寄生虫薬、または他の作用改良物質と混合した後適用することが
できるが、本発明のベンザゾール誘導体は全ての有利な性質がすでに組み合わさ
れているので、これは全く不必要である。
【００３６】 寄生虫を寄せ付けないだけでなく、死滅させるのであれば、勿論、適切な殺虫
剤および／またはダニ駆除剤を添加することによって目的を達成することができ
る。しかし、実際は、これはほとんどの場合不必要である。
【００３７】 本発明のベンザゾール誘導体は、好ましくは、希釈形態で使用される。通常、
それらは、適切な処方物賦形剤の使用によって最終的な適用形態にされる。それ
により、適用されるべき処方物の調製物は、周知の様式で、本発明の有効成分と
、溶媒（例えば、キシレン、クロロベンゼン、パラフィン、メタノール、イソプ
ロパノール、水）、キャリア物質（例えば、カオリン、クレイ、タルク、チョー
ク、高分散性ケイ酸、ケイ酸塩）、乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン−脂肪
酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、スルホン酸アルキル
、スルホン酸アリール）、および分散剤（例えば、リグニン、廃棄亜硫酸液、メ
チルセルロース）との混合または希釈によって製造される。
【００３８】 それらは多くの例において、温血動物に適用され、そして勿論、皮膚に接触す
るので、適切な処方物の賦形剤は、化粧品で周知の賦形剤および投与形態である
。それらは、溶液、乳濁液、軟膏、クリーム、ペースト、粉末、スプレーなどの
形態で投与することができる。調製物は、一般に、０．１重量％と９５重量％と
の間、好ましくは、０．５重量％と９０重量％との間の有効成分を含む。
【００３９】 家畜またはペットへの投与には、いわゆる「ポアオン（ｐｏｕｒ−ｏｎ）」ま
たは「スポットオン（ｓｐｏｔ−ｏｎ）」処方物が特に適切である。これらの液
体または半液体処方物は、皮膚または羽毛の小さな領域に適用するだけでよいと
いう利点を有し、展着オイルまたは他の展着剤の含有によって、さらなる補助物
を添加せずに処方物自体が皮膚または羽毛全体に行き渡り、全領域で有効となる
。
【００４０】 勿論、無生物（例えば、ヒトの衣服またはイヌおよびネコの籠）を前記処方物
で処理することによって、寄生虫の蔓延から保護することができる。
【００４１】 ゴキブリを防除するために、その居場所（例えば、壁や家具の隙間など）にス
プレーまたは噴霧することができる。
【００４２】 ヒトへの適用には、適用するのにより魅力的にするために、香りの良いエッセ
ンス（例えば、香水）を添加することができる。
【００４３】 本発明の有効成分の調製および使用の以下の実施例は、本発明を例示するため
のものであり、制限するものではない。
【００４４】 特に好ましい処方物を以下のように作製する。
【００４５】 処方実施例１ 皮膚への適用のためのローション形態における害虫妨害組成物を、３０重量部
の本発明の有効成分の１つと、１．５重量部の香水、６８．５重量部のイソプロ
パノールを混合することによって調製し、後者を、エタノールで置換した。
【００４６】 処方実施例２ 皮膚上へのスプレー用のエアゾールの形態での害虫妨害物を、エアゾール缶中
への噴霧剤ガスとして５０％フリゲン１１／１２（ハロゲン化炭化水素）を含む
、３０重量％の本発明の有効成分の１つ、１．５重量％の香水、および６８．５
重量％のイソプロパノールからなる５０％有効成分溶液を処方することによって
調製した。
【００４７】 処方実施例３ 皮膚上へのスプレー用のエアゾールの形態での害虫妨害物を、エアゾール缶中
への噴霧剤ガスとして６０％プロパン／ブタン（１５：８５の比）を含む、２０
重量％の本発明の有効成分の１つ、１重量％の香水、および７９重量％のイソプ
ロパノールからなる４０％有効成分溶液を処方することによって調製した。
【００４８】 生物学的試験 害虫忌避物質を試験するためのアリーナ試験 本方法を、断面が各５ｃｍの６つのウェルを有する滴定プレートで、コンピュ
ーター支援のビデオシステムを用いて行う。滴定プレートの各ウェルを、円形の
ろ紙または別の適切なキャリア物質で覆う。試験すべき式Ｉの物質を、メタノー
ル、アセトニトリル、または別の適切な溶媒に溶解するが、溶解性の低い物質に
は超音波処理および加熱を併用する。１〜１００ｍｇ／ｃｍ２の量で、溶解した
試験物質をろ紙の中央の約２．４ｃｍ２の半径内の四分円または円の領域にのせ
た。６ウェルのうち４ウェルを、異なる試験物質または異なる希釈度（例えば、
１、３．２、５、１０、および２０ｍｇ／ｃｍ２）の同一の試験物質で満たした
。５番目のウェルを、標準物質としてＤＥＥＴ（Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルア
ミド）で処理した。６番目のウェルを純粋な溶媒のみで満たし、コントロールと
して使用した。試験すべき寄生虫（例えば、マダニ）の６０〜１００匹の幼虫、
２５〜５０匹の若虫、および１０〜２５匹の成虫を、各ろ紙に加え、この系を、
板ガラスで覆い、ビデオカメラの下に置いた。
【００４９】 ５秒間隔で、６つの全ウェルの各写真を撮る。定性的な評価として、これらの
画像を、１つの連続的なフィルムとして時間経過において観察するが、必要に応
じてろ紙上の寄生虫の移動を追跡し、コントロールウェル６番の移動か５番目の
ウェルの標準と比較する。従って、試験寄生虫がろ紙表面全体を移動して試験物
質を無視するのか、どれくらいの期間寄生虫は処理領域を回避するのか、および
試験物質の希釈度による試験寄生虫の振る舞いの影響について定性的観察を行う
。この方法では、中立物質および忌避物質を同定した。同時に、試験物質の作用
の継続時間を同定し、標準物質と比較する。互いの各ウェル全ての画像をプロッ
トすることによって密度の異なる領域を得る。これにより、寄生虫が特定の場所
に移動した頻度を評価する。この頻度を、コントロール及び標準を用いた比較に
おいて、統計学的に評価し、ウィルコキソン法によって定量的に評価した。
【００５０】 実施例Ａ：ｉｎ ｖｉｔｒｏ試験；試験動物：Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒ
ｏｐｌｕｓ Ｂｉａｒｒａ（幼虫） ウェルあたり約６０〜１００匹の幼虫を添加して、上記と同様に試験を行った
。ビデオ画像の評価により、本発明の化合物は、顕著な忌避作用を示した。特に
、化合物５−アミノ−２−メチルベンゾ−チアゾールおよび５，６−ジメトキシ
−２−メチルベンゾチアゾールは、注目すべきほとんど完全な忌避／妨害作用を
示し、その作用はＤＥＥＴよりも有意に長期に持続する。
【００５１】 実施例Ｂ：ｉｎ ｖｉｔｒｏ試験：試験動物：Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｈｅｂｒ
ａｅｕｍまたはｖａｒｉｅｇａｔｕｍ（若虫） ウェルあたり約２５匹の若虫を添加して、上記と同様に試験を行った。ビデオ
画像の評価により、本発明の化合物は、顕著な忌避作用を示した。特に、化合物
５−アミノ−２−メチルベンゾ−チアゾールおよび５，６−ジメトキシ−２−メ
チルベンゾチアゾールは、注目すべきほとんど完全な忌避／妨害作用を示し、そ
の作用はＤＥＥＴよりも有意に長期に持続する。
【００５２】 実施例Ｃ：ｉｎ ｖｉｔｒｏ試験：試験動物：Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ
ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ（若虫） ウェルあたり約４０〜５０匹の幼虫を用いて、実施例Ｂと同様に試験を行った
。ビデオ画像の評価により、本発明の化合物は、顕著な忌避作用を示した。特に
、化合物５−アミノ−２−メチルベンゾ−チアゾールおよび５，６−ジメトキシ
−２−メチルベンゾチアゾールは、注目すべきほとんど完全な忌避／妨害作用を
示し、その作用はＤＥＥＴよりも有意に長期に持続する。
【００５３】 類似試験方法によって、同一の試験物質を、種々の種のハエ（例えば、Ｍｕｓ
ｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）に対する有用な作用について試験する。上記の物質
は、これらの試験モデルでさえも強い忌避作用を示すことが示された。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 275/04 Ｃ０７Ｄ 275/04 277/60 277/60 277/68 277/68 277/84 277/84 285/14 285/14 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，Ｅ Ａ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ， ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，Ｇ Ｅ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ， ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，Ｍ Ｎ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ， ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，Ｚ Ａ，ＺＷ Ｆターム(参考） 4C033 AA01 AE08 AE09 AE13 AE16 AE17 4C036 AD03 AD04 AD12 4C056 AA01 AB01 AC02 AD03 AE02 CA15 CC01 CC04 CD05 CD06 4H011 AC06 BA01 BA05 BB10 BC01 BC02 BC03 BC18 DA13 DA21 DD05 DD07 DE17

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式Ｉ： 【化１】 （式中、 Ｒ１およびＲ２は、同一かまたは異なり、且つ水素、ヒドロキシル、アミノ、ハ
    ロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲン−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６ −アルケニル、ハロゲン−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキ
    ル、ハロゲン−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロゲ
    ン−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、非置換フェニルまたは必要に応じてハロゲンまた
    はＣ１−Ｃ６−アルキルで置換したフェニル；ニトロ、シアノ、イソチオシアナ
    ト、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、ハロゲン−Ｃ１−Ｃ６−
    アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバミド（これらは、必要に応
    じてフェニルまたは非置換もしくはハロゲンで置換されたフェノキシによって置
    換される）；ＰｈＮＨ（ＣＯ）ＮＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロゲ
    ン−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、非置換または必要に応じてハロゲンで置
    換されたベンゾイル；非置換または必要に応じてハロゲンで置換されたフェニル
    チオニルまたはフェニルスルホニルを示し、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立して
    水素、Ｒ１、Ｒ２であるか又は一緒になってＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ架橋を形成
    し；ＸはＮＲ５、ＯまたはＳであり、Ｒ５は水素、またはＣ１−Ｃ６−アルキル
    であり、ＹはＮ、ＣＲ６またはＣ＝Ｏであり；Ｒ６は水素、ヒドロキシル、Ｃ１ −Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ
    、シアノ、２−ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノエテニル、（Ｃ１−Ｃ６−ア
    ルキル）ＮＨＣ（＝Ｓ）ＮＨＣＨ２、フェニル、チアゾリル、フェニルアミノで
    あり（ここで、前記フェニル基は、非置換または必要に応じてＣ１−Ｃ６−アル
    コキシで置換されている）；Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバミド、Ｃ１−Ｃ６−ア
    ルコキシカルバミド、グアニジル、アミノ、ヒドロキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキル
    アミノまたはフェニルスルホニルアミノ（ここで、フェニル基は非置換または必
    要に応じてＣ１−Ｃ６−アルキルで置換されている）；ＺはＮまたはＣＲ７であ
    り；およびＲ７は水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルである）で示される、昆虫、
    ダニ、またはマダニ用の忌避組成物としての非治療的使用のための、ベンザゾー
    ル化合物。
  2. 【請求項２】 請求項１に記載の非治療的使用のための、２−エチル−５−
    メトキシ−６−イソチオシアナトベンゾチアゾール、２−ｔ−ブチル−５−メト
    キシ−６−イソチオシアナトベンゾチアゾール、５−アミノ−２−メチルベンゾ
    チアゾール、２−（２−ジメチルアミノエテニル）−ベンゾチアゾール、２−プ
    ロピオニルベンゾチアゾール、４−クロロ−２−メチルベンゾチアゾール、５，
    ６−ジメトキシ−２−メチルベンゾチアゾール、２−メチルナフト［１，２−ｄ
    ］チアゾール、６−メトキシ−２−メチルベンゾチアゾール、５−トリフルオロ
    メチルスルホニル−２−メチルベンゾチアゾール、６−ベンゾイル−（２Ｈ）−
    ベンゾキサゾロンおよび３−アセチル−６−フルオロ−（２Ｈ）−ベンゾキサゾ
    ロン。
  3. 【請求項３】 請求項１に記載の非治療使用のための、５−アミノ−２−メ
    チルベンゾチアゾールおよび５，６−ジメトキシ−２−メチルベンゾチアゾール
    。
  4. 【請求項４】 少なくとも請求項１に記載の１つの化合物の含有物を特徴と
    する、昆虫、ダニ、およびマダニ忌避組成物。
  5. 【請求項５】 請求項１に記載の化合物を、展着剤および／または界面活性
    組成物と混合する、昆虫、ダニ、およびマダニ忌避組成物の製造法。
  6. 【請求項６】 ペット、飼育動物、および家畜の昆虫、ダニ、およびマダニ
    妨害用の非治療的方法において、展着添加物と共に請求項１に記載の前記化合物
    をペット、飼育動物、または家畜の皮膚または羽毛に局所的に適用する、請求項
    １に記載の化合物の使用。
  7. 【請求項７】 前記請求項１に記載の化合物がポアオンまたはスポットオン
    処方物の形態で適用される、請求項６に記載の使用。
  8. 【請求項８】 望まれない場所または物質に存在する昆虫、ダニ、またはマ
    ダニの妨害方法であって、有効量の請求項１〜請求項３のいずれか１項に記載の
    式Ｉの化合物を、前記昆虫の妨害を望む前記場所または前記物質に適用する、方
    法。
JP2000554712A 1998-06-18 1999-06-16 ベンザゾール化合物およびその使用 Pending JP2002518381A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1320/98 1998-06-18
CH132098 1998-06-18
PCT/EP1999/004173 WO1999065886A1 (en) 1998-06-18 1999-06-16 Benzazole compounds and their use

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2002518381A true JP2002518381A (ja) 2002-06-25

Family

ID=4207690

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2000554712A Pending JP2002518381A (ja) 1998-06-18 1999-06-16 ベンザゾール化合物およびその使用

Country Status (18)

Country Link
US (1) US6410578B1 (ja)
EP (1) EP1087952B1 (ja)
JP (1) JP2002518381A (ja)
KR (1) KR100597913B1 (ja)
CN (1) CN1302293A (ja)
AR (1) AR019678A1 (ja)
AT (1) ATE268327T1 (ja)
AU (1) AU753691B2 (ja)
BR (1) BR9911353A (ja)
CA (1) CA2330977A1 (ja)
DE (1) DE69917777T2 (ja)
DK (1) DK1087952T3 (ja)
ES (1) ES2221748T3 (ja)
NZ (1) NZ507440A (ja)
PT (1) PT1087952E (ja)
RU (1) RU2227458C2 (ja)
WO (1) WO1999065886A1 (ja)
ZA (1) ZA200006206B (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015194676A1 (en) 2014-06-16 2015-12-23 Sumitomo Chemical Company, Limited Rodentia animal repellent

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1144387A1 (en) 1998-12-04 2001-10-17 Neurosearch A/S New benzimidazolone-, benzoxazolone-, or benzothiazolone derivatives as ion channel modulating agents
CO5261573A1 (es) 1999-11-19 2003-03-31 Novartis Ag Derivados de benzoxa y bezotiazol, compuesto y composicion farmaceutica que los contiene y proceso para la preparacion de la mencionada composicion
US6448281B1 (en) 2000-07-06 2002-09-10 Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd. Viral polymerase inhibitors
WO2004041277A1 (en) * 2002-11-01 2004-05-21 Merck & Co., Inc. Carbonylamino-benzimidazole derivatives as androgen receptor modulators
US7435837B2 (en) * 2003-10-24 2008-10-14 Wyeth Dihydrobenzofuranyl alkanamine derivatives and methods for using same
US20050261347A1 (en) * 2003-10-24 2005-11-24 Wyeth Dihydrobenzofuranyl alkanamine derivatives and methods for using same
EA013207B1 (ru) 2004-02-20 2010-04-30 Бёрингер Ингельхайм Интернациональ Гмбх Ингибиторы вирусной полимеразы
US7671055B2 (en) * 2004-10-22 2010-03-02 Fmc Corporation Insecticidal 3-(dihaloalkenyl) phenyl derivatives
US20060252825A1 (en) * 2005-04-22 2006-11-09 Wyeth Crystal forms of {[(2r)-7-(2,6-dichlorophenyl)-5-fluoro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}amine hydrochloride
TW200720255A (en) 2005-07-13 2007-06-01 Taiho Pharmaceutical Co Ltd Benzoimidazole compound capable of inhibiting prostaglandin d synthetase
FR2967672B1 (fr) 2010-11-22 2012-12-28 Sanofi Aventis Derives de nitrobenzothiazoles, leur preparation et leurs applications therapeutiques

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5088226A (ja) * 1973-11-30 1975-07-15

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3624204A (en) * 1969-04-24 1971-11-30 Mikhail Konstantinovich Stepan Protective agent against mosquitoes, sand-flies, black-flies, gnats, horse-flies, fleas and ticks
BE758241A (fr) * 1969-11-03 1971-04-30 Agfa Gevaert Nv Bereiding van 2-alkyl-thiazolen en 2-alkyl-selenazolen met een geanelleerde aromatische ring
CH565164A5 (en) * 1971-12-07 1975-08-15 Ciba Geigy Ag Isocyanato-benzoxazoles-benzothiazoles and benimidazoles - as anthelmintics and antimicrobials
US4003750A (en) * 1973-05-03 1977-01-18 Eastman Kodak Company Silver halide emulsion containing photographic sensitizing dyes
FR2244506B1 (ja) 1973-06-26 1977-02-25 Inst Nat Sante Rech Med
CH585214A5 (en) * 1974-09-12 1977-02-28 Ciba Geigy Ag Prepn. of anthelmintic (6)-isothiocyano-benzo-thiazoles - from (6)-amino-benzothiazoles
GB1507457A (en) 1974-11-12 1978-04-12 Agfa Gevaert Fixer compositions used in planographic printing
SE7713314L (sv) * 1976-12-17 1978-06-18 Rohm & Haas Artropodrepellenter
DE2962804D1 (en) * 1978-07-27 1982-07-01 Ciba Geigy Ag Isothiocyanobenzothiazole compound, process for its preparation and its use in anthelmintic compositions
US4356180A (en) * 1979-02-02 1982-10-26 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Insect repellants
US4455308A (en) 1979-07-10 1984-06-19 Rohm And Haas Company Arthropod repellents
US4389401A (en) * 1979-07-10 1983-06-21 Rohm And Haas Company Arthropod repellents
DE3528032A1 (de) * 1985-08-05 1987-02-05 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung 2-substituierter benzthiazole
DE4018070A1 (de) 1990-06-06 1991-12-12 Bayer Ag Morpholinoharnstoff-derivate
JPH05291828A (ja) 1992-04-10 1993-11-05 Toshiba Corp 逓倍回路
JPH05294828A (ja) * 1992-04-17 1993-11-09 Kanebo Ltd 皮膚外用剤組成物
JPH09175926A (ja) * 1995-12-25 1997-07-08 Kanebo Ltd 皮膚外用剤組成物
US5601963A (en) * 1996-06-28 1997-02-11 Polaroid Corporation Silver halide emulsions
GB9619284D0 (en) * 1996-09-16 1996-10-30 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5088226A (ja) * 1973-11-30 1975-07-15

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015194676A1 (en) 2014-06-16 2015-12-23 Sumitomo Chemical Company, Limited Rodentia animal repellent
US10264789B2 (en) 2014-06-16 2019-04-23 Sumitomo Chemical Company, Limited Rodentia animal repellent

Also Published As

Publication number Publication date
DE69917777T2 (de) 2005-08-04
AR019678A1 (es) 2002-03-13
EP1087952B1 (en) 2004-06-02
KR100597913B1 (ko) 2006-07-10
AU4611799A (en) 2000-01-05
US6410578B1 (en) 2002-06-25
CN1302293A (zh) 2001-07-04
DK1087952T3 (da) 2004-10-04
BR9911353A (pt) 2001-03-13
ATE268327T1 (de) 2004-06-15
AU753691B2 (en) 2002-10-24
CA2330977A1 (en) 1999-12-23
EP1087952A1 (en) 2001-04-04
ES2221748T3 (es) 2005-01-01
RU2227458C2 (ru) 2004-04-27
DE69917777D1 (de) 2004-07-08
PT1087952E (pt) 2004-08-31
NZ507440A (en) 2003-04-29
KR20010052966A (ko) 2001-06-25
ZA200006206B (en) 2001-06-25
WO1999065886A1 (en) 1999-12-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100594551B1 (ko) 해충 방제용 조성물
JP2002518381A (ja) ベンザゾール化合物およびその使用
KR100594552B1 (ko) 해충 방제용 조성물
US8940782B2 (en) Composition for repelling and deterring vermin
EP1575902B1 (en) Vermin-repellant compositions and compounds
MXPA00012444A (en) Composition for keeping away vermin

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20060516

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20100119

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20100907