CN1068013A - 除草剂组合物 - Google Patents

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oxide compounds
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五岛敏之
旱川秀则
宫内浩
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Bayer CropScience KK
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Nihon Bayer Agrochem KK
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof

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Abstract

具有除草作用的组合物，该组合物包括具有除草 作用的氧乙酰胺类化合物(I)和至少一种选自磺酰 胺、吡唑类、丙基酰替苯胺类、三嗪类、氨基甲酸酯类、 二苯基醚类、酰胺类已知具有除草作用的物质，该组 合物显示出特别强的除草作用。

Description

除草剂组合物
本发明涉及新的除草剂组合物，该组合物包括已知具有除草活性的氧酰胺类化合物和至少一种选自磺酰胺类、吡唑类、丙基酰替苯胺类、三嗪类、氨基甲酸酯类、二苯基醚类和酰胺类的已知具有除草活性的物质。
已经公开了具有除草作用的某些氧酰胺类化合物(见日本专利公报号4395/1986，日本专利公开号147,267/1980,24,637/1985,47,774/1989和45,477/1990)。
值得注意的是，氧酰胺类化合物不仅对稻田杂草(尤其是禾木科杂草)具有强的除草作用，而且对水稻无植物毒性。
氧酰胺类化合物除了具有以上特性之外，人们还希望研制出具有下述特点的更好的除草剂，如减少农用化学药品的施用量、低剂量除草作用、除草谱广等。
现已发现了新的活性物质的组合，该组合呈现出特别高的杀虫活性。该组合包括含有具有除草活性的式(I)氧酰胺类化合物和至少一种具有除草活性的，选自磺酰胺类、吡唑类、丙基酰替苯胺类、三嗪类，氨基甲酸酯类、二苯基醚类和酰胺类其中R1为卤素或氰基
R2为卤素，
R1和R2与它们所连接的杂环一起可以形成由卤索取代的苯并稠环，
R3为C1～4烷基，
X为O或S，
Y为C1～4烷基，以及
n为零或1。
与所应用的各个成分各自作用的总和相比，本发明的除草剂组合物令人惊奇地显示出明显较强的除草活性。这称之为协同作用，结果在控制杂草中发现，应用本发明组合物可以显著地减少各个成分的剂量，得到广谱除草作用，延长应用期，在水稻栽培中可从早期芽后阶段持续到杂草生长阶段，并且本发明组合物的除草作用对水稻无植物毒性。
按照本发明，在式(I)中，
R1优选代表氯或氰基，
R2代表氯，
R1和R2与它们所连接的杂环一起可以形成氯取代的苯并稠环，
R3代表甲基或异丙基，
X代表O或S。
Y代表甲基，以及
n代表零或1。
作为式(I)化合物的具体实例，可以提出的是
4，5-二氯噻唑-2-基氧-N-甲基乙酰替苯胺，
6-氯苯并噁唑-2-基氧-N-甲基-2-甲基-乙酰替苯胺，
6-氯苯并噁唑-2-基氧-N-甲基-3-甲基-乙酰替苯胺，
5-氯-4-氰基噻唑-2-基氧-N-甲基乙酰替苯胺，
6-氯苯并噁唑-2-基氧-N-异丙基-3-甲基-乙酰替苯胺，以及
7-氯苯并噻唑-2-基氧-N-甲基-乙酰替苯胺。
上述化合物是已知的(见日本专利公开号154,762/1979，246,379/1985,47,774/1989和45,477/1990)。
具有除草活性的磺酰胺类化合物的具体实例有：
N-2-联苯磺酰基N′-(4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪-2-基)脲，
5-[3-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)脲基磺酰基]-1-甲基吡唑-4-羧酸乙基酯，
2-[3-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)脲基磺酰基甲基]苯甲酸甲基酯，
3-(4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪-2-基)-1-[2-(2-甲氧基乙氧基)-苯基磺酰基]脲，
N-(2-氯咪唑[1，2-a]吡啶-3-基-磺酰基)-N′-(4，6-二甲氧基嘧啶基)脲，以及
N′-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)-N″-(4-甲基苯基磺酰氨基)-N″-(4-乙氧基羰基-1-甲基吡唑-5-基磺酰基)胍
具有除草活性的吡唑类化合物的具体实例有：
4-(2，4-二氯苯甲酰基)-1，3-二甲基吡唑-5-基-对甲苯磺酸酯，
2-[4-(2，4-二氯苯甲酰基)-1，3-二甲基吡唑-5-基]乙酰苯，以及2-[4-(2，4-二氯-间-甲苯酰基)-1，3-二甲基吡啶-5-基氧]-4-甲基乙酰苯。
具有除草活性的丙基酰替苯胺类化合物的具体实例有：
2-(β-萘氧基)丙基酰替苯胺，以及
(RS)-2-(2，4-二氯-间-甲苯氧基)丙基酰替苯胺。
具有除草活性的三嗪类化合物的具体实例有：
2，4-双(乙氨基)-6-(甲氨基)-1，3，5-三嗪，以及，
2-乙氨基-4-(1，2-二乙基丙氨基)-6-甲硫基-1，3，5-三嗪。
具有除草活性的氨基甲酸酯类化合物的具体实例有：
二乙基硫代氨基甲酸S-对氯苄基酯，
S-1-甲基-1-苯基乙基哌啶-1-硫代羧酸酯，以及
S-苄基1，2-二甲基丙基(乙基)硫代氨基甲酸酯。
具有除草活性二苯基醚类化合物的具体实例有：
2，4，6-三氯苯基-4′-硝基苯基醚，以及
2，4-二氯苯基-3′-甲氧基-4′-硝基苯基醚。
具有除草活性的酰胺类化合物的具体实例有：
(RS)-2-澳-N-(α，α-二甲基苄基)-3，3-二甲基丁
酰胺
上述活性物质是熟知的除草剂，在Pesticide Manual，1991(由The British crop  Protect council出版)中有叙述。
本发明的除草剂组合物中各有效成分的重量比例可以在较宽的范围内变动。
—般来讲，每份重量的式(I)化合物可以分别用以下重量的各个有效成分：
用0.01～2份(重量)的磺酰胺类化合物，优选0.05～1份(重量)。
用2．5～35份(重量)的吡唑类化合物，优选3～15份(重量)，
用0.6～50份(重量)的丙基酰替苯胺类化合物，优选2.0～28份(重量)，
用0.06～10份(重量)的三嗪类化合物，优选0.15～6份(重量)，
用3～15份(重量)的氨基甲酸睹类化合物，优选5～10份(重量)较好，
用5～35份(重量)的二苯基醚类化合物，优选7～15份(重量)，
用3.5～25(重量)的酰胺类化合物，优选4.0～10份(重量)，
按上述比例混合的有效物质具有很强的除草作用。
因此，它们可以用作为除草剂，最好作为稻田选择性除草剂。
本发明的除草剂组合物可以用于以下稻田杂草，例如
下述种类的双子叶植物：蓼属、蔊菜属、水松叶属、母草属、鬼针草属。蝱眼属、鲤肠属、沟繁缕属、水八角属、丁香蓼属、冰芹属、毛良属、Deinostems。
下述种类的单子叶植物：稗属．黍属．早熟禾属、莎草属、鸭舌草属、飘拂草属．慈姑属、荸荠属、蔗草属、泽泻属、水竹叶属、柳叶草属、谷精草属、眼子菜属。
本发明的除草剂组合物具体可应用于以下稻田杂草，例如
植物名称                  拉丁名双子咔植物
节节菜            Rotala  indica  Koehne
母草                         Lindernia Procumbens Philcox
丁香蓼                      Ludwigia Prostarata Roxburgh
大叶眼子菜        Potamogeton distinctus A．Benn
美洲沟繁缕        Elatine triandra  Schk
六瓣合叶子        Oenanthe javanica单子叶植物
稗子                        Echinochloa Oryzicola Vasing
鸭舌草            Monochoria  Vaginalis Presl
欧菱              Eleocharis  Kuroguwai Ohwi
牛毛毡            Eleocharis  acicularis L
伞莎革            Cyperus difformis  L
永莎草                     Cyperus serotinus  Rottboell
矮慈姑                     Sagittaria pygmaea  Miq
狭叶泽泻          Alisma canaliculatum  A．Br．et Bouche
蔗草                        Scirpus juncoides Roxburgh
但是，本发明的除草剂组合物不局限于用于以上杂草，对其他杂草也同样有效。
本发明的除草剂能够以任一常规的剂型应用。可以提到的剂型有例如液体剂型，乳剂，水剂，混悬液，粉剂，可溶性粉剂，颗粒剂，混悬的浓乳剂和包在聚合物质中的微囊剂。上述制剂可以用熟知的方法制得。其方法如下，例如将有效化合物与增量剂；即与液体稀释剂和/或固体稀释剂混合，如果需要，可以加入表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或泡沫剂。
在用水作为增量剂的情况下，也可以同时应用有机溶剂作为辅助剂。作为液体稀释剂，可以用例如芳香烃类(如二甲苯、甲苯、烷基萘等)，氯化芳香烃类或氯化脂肪烃类(如氯苯、二氯乙烷或二氯甲烷等)，脂肪烃类(如环己烷等)或链烷烃类(如矿物油级分、矿物油或植物油)，醇类(如丁醇、乙二醇及其醚类和酯类等)，酮类(如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮等)，强极性溶剂(如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜等)，水也可以作为液体稀释剂。
固体稀释剂有铵盐和天然的土质无机物(如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱土或硅藻土等)，以及合成的土质无机物(如高度分散的硅酸、矾土、硅酸盐等)。作为颗粒剂的固体载体有粉末状和分级的岩石(如方解石、大理石、轻石、海泡石、白云石等)，有机或无机合成的粒料以及有机物质的细颗粒(如锯木、椰子壳、玉米果穗-茎和烟草秆等)。
乳化剂和/或起泡剂有非离子型和阴离子型乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯类，聚氧乙烯脂肪醇醚类，如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸酯、烷基硫酸酯、芳基磺酸酯等，以及白蛋白水解产物。
作为分散剂，例如木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素是合适的。
还可以将粘着剂或粘合剂应用于粉剂、颗粒剂或乳剂的制剂中，可以提到的粘着剂或粘合剂有羧甲基纤维素、天然的和合成的聚合物(如阿拉伯树胶、聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯等)，天然的磷脂(如脑磷脂和卵磷脂)以及合成的磷脂。还可以应用矿物油和植物油作为添加剂。
还可以应用着色剂，可以用无机的颜料(如三氧化二铁、二氧化钛和普鲁士兰)。有机染料(如茜素染料、偶氮染料)和金属酞青颜料，以及像铁、锰、硼．铜、钴、钼和锌盐的微量元素。
制剂中通常含有0.1～95％(最好含有0.5～90％鲻)重量的有效物质混合物。
为了控制杂草，可以应用本发明的有效物质混合物本身，或者以其制剂的形式应用，并且可以将混合物制成备用制剂，或贮存混合物的形式。
本发明的有效物质混合物可以与其他已知有效化合物作为混合物应用，即与用作为水稻田的有效化合物如杀菌剂、杀虫剂、植物生长调节剂、植物营养剂。土壤改良剂和任何其他除草剂一起应用。
作为优先选用的实例，本发明的除草剂组合物可以按每份重量的具有除草作用的磺酰胺类化合物加1～200份(最好2～100份)重量的1-(α，α-二甲基苄基)-δ-对苯基脲作为抗植物毒性的解毒剂。
可以应用有效物质混合物本身，或者以其组合物形式或者将该组合物进一步进行稀释应用，例如以备用的溶液剂、乳剂、粉剂、水剂或颗粒剂的形式应用。上述制剂可以应用一般的施药方法，例如浇洒、喷洒、喷雾、喷粉或撒布。
本发明的除草剂组合物可以在芽前或芽后施用。
本发明除草剂组合物的剂量可以在很宽的范围内变动，即有效成分的用量为0.1～3.5公斤/公顷，优选0.2～3.0公斤/公顷。
关于除草活性，每个相应的有效物质具有其自身固有的缺点，但是其组合物对各类杂草具有十分有效的、作用和效果明显超过各个化合物及作用广谱的除草作用。
下面用实例充分地解释本发明除草剂的优良效果，但是应该注意，本发明不仅限于这些实例。有效物质：式(I)氧乙酰胺类I．1：4，5-二氯噻唑-2-基氧-N-甲基乙酰替苯胺I．2：6-氯苯并噁唑-2-基氧-N-甲基-2-甲基乙酰替苯胺I．3：6-氯苯并噁唑-2-基氧-N-甲基-3-甲基乙酰替苯胺I．4：5-氯-4-氰基噻唑-2-基氧-N-甲基乙酰替苯胺I．5：6-氯苯并噁唑-2-基氧-N-异丙基-3-甲基乙酰替苯胺I．6：7-氯苯并噻唑-2-基氧-N-甲基乙酰替苯胺A：2-[3-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)脲基磺酰基甲基]苯甲酸甲基酯。B：5-[3-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)脲基磺酰基]-1-甲基吡唑-4-羧酸乙基酯，C：4-(2，4-二氯苯甲酰基)-1，3-二甲基-5-吡唑基-对甲苯磺酸酯，D：2-(β-萘氧基)丙基酰替苯胺，E：2-乙氨基-4-(1，2-二甲基丙氨基)-6-甲硫基-1，3，5-三嗪。F：S-对氯苄基二乙基硫代氨基甲酸酯。试验实例I
对水生稻田杂草的试验：
将水生稻田土壤装在盆内(1/2,000公亩，25×20×9厘米)，2.5叶阶段(植株高约15厘米)的水稻秧(交种：Nipponbare)按每堆3株的比例移植栽成2堆。
在每堆上培植下述杂草种子：稗(P.B.变种)。Oryzoides(ohwi)，异型莎草，萤蔺(Roxb)，鸭舌草(Presl)和一年生阔叶种子如陌上菜，节节菜(Koehne)。沟繁缕(Schk)，多花水苋菜(Roxb)，蝱眼(Hamilt)等，矮慈姑(Nig)块茎和牛毛毡小幼芽。
移植之后7天将本发明的试验化合物，按照下述配方实例1配制的颗粒剂用水-表面处理法施于各个盆内。
处理之后，各个盆内的水层保持约3厘米高，处理之后3周，用下述百分率评价除草效果和植物毒性的等级：
100％：完全杀死
0％：无效或无植物毒性
结果见表1。表1
试验化合物 活性化合物的用量公斤/公顷     除草效果   植物毒性
  稗   莎草   鸭舌草   宽叶杂草   蔗草   慈姑  荸荠    稻
I．1＋AI．1＋BI．2＋AI．3＋BI．4＋AI．2＋CI．5＋CI．1＋DI．6＋DI．3＋EI．1I．2  0.3＋0.0750.3＋0.0210.3＋0.0750.3＋0.0210.3＋0.0750.3＋1.80.3＋1.80.1＋2.10.2＋2.10.1＋0.332.22.10.3750.30.10.0212.11.80.3750.30.021   100100100100100100100100100100100100100100803010010010010040   1001001001001001001001001001001001001001001006010010010010070   100100100100100100100100100100100100100100803010010010010040   1001001001001001001001001001001001006050400100100605010   100100100100100100100100100-1009070504020100100706030   100100100100100100100100100-5050600005040000   ---------100-----------     0000000000706000008060500
表1(续)
试验化合物 活性化合物的用量公斤/公顷     除草效果   植物毒性
  稗   莎草   鸭舌草   宽叶杂草    蔗草   慈姑  荸荠   稻
I．3I．4I．5I．6AB  0.430.3750.330.30.10.0210.3750.30.0212.11.80.32.32.10.20.30.0750.30.021   10010010010080201001003010010010010010080954010050   1001001001001005010010060100100100100100100100100100100   10010010010080201001003010010010010010080100100100100   1005040403006040010010010010010060100100100100    -605050302070603010010060909040100100100100     -0000000O5040050500100100100100   9090909080----------------   000000000705006050010001000
表1(续)
试验化合物 活性化合物的用量公斤/公顷     除草效果   植物毒性
  稗  莎草   鸭舌草   宽叶杂草   蔗草   慈姑   荸荠    稻
CDE   2.11.80.32.32.10.20.10.430.330.1   7060406560100604010   10010080100100301010010080   1001004010010010010010060   1008040100100201010010080   906040100100100---   100100601001002010---    -------908060     00010000000
试验实例2
对ECHOR*进行除草效果和残留活性的试验(*无芒稗(P.B.变种)，Oryzoides Ohwi)
盆(1/2,000公亩。25×20×9厘米)中的土壤保持湿润状态。
在盆中多个位置培育ECHOR种子，然后将稻秧(变种：Nipponbare)移植。每堆加水，深度为约1～3厘米。
当ECHOR长到2.5～3.0叶阶段，将本发明试验化合物，按以下配方实例1配制的颗粒剂用水-表面处理法施于各堆。
按照试验实例1，处理之后3周用百分率评价除草效果，根据对ECOHOR芽前有效的时间(天)评价其残留作用。
结果列于表2。表2
  试验化合物   活性化合物的用量(公斤/公顷) 除草效果％ 残留作用(天)   植物毒性
 I．2＋FI．5＋FI．2I．5F     0.1＋1.50.1＋1.50.10.11.5     100100808080     4545404025     00000
配方实例1
将水加到由1份重量上述有效化合物I.1．0.25份重量上述有效化合物A、30份重量膨润土、66.75份重量滑石粉和2份重量木素磺酸盐组成的混合物中，然后充分混合、制颗粒和干燥，得到颗粒剂。配方实例2将1份重量上述有效化合物I．2和4份重量表面活性剂在有机溶剂中的溶液喷到粒子直径在0.2～2毫米范围内的粉碎过的颗粒上，在处理过的颗粒上粘着5份重量的粉碎过的预混合物(由0.1份重量有效化合物，即N′-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)-N″-(4-甲基苯基磺酰氨基)-N″-(4-乙氧基羰基-1-甲基吡唑-5-基-磺酰基)-胍和白炭黑组成)，与预混合物一起形成的颗粒是粘连均匀的。

Claims (13)

1、一种除草剂组合物，该组合物包括除草有效量的氧乙酰胺类化合物(式I)和至少一种选自磺酰胺类、吡唑类、丙基酰替苯胺类、三嗪类、氨基甲酸酯类、二苯基醚类和酰胺类的已知除草有效的物质，
Figure 921045070000021
其中R1为卤素或氰基，
R2为卤素，
R1和R2可以与它们所连接的杂环一起形成由卤素取代苯并一稠合环，
R3为C1～4烷基，
X为O或S，
Y为C1～4烷基，以及
n为零或1。
2、权利要求1的组合物，其中
氧乙酰胺类化合物(式I)与磺酰胺类化合物的重量比为1∶0.01和1∶2之间，
氧乙酰胺类化合物(式I)与吡唑类化合物的比例为1∶2.5和1∶35之间，
氧乙酰胺类化合物(式I)与丙酰替苯胺类化合物的比例为1∶0.6和1∶50之间，
氧乙酰胺类化合物(式I)与三嗪类化合物的比例为1∶0.06和1∶10之间，
氧乙酰胺类化合物(式I)与氨基甲酸酯类化合物的比例为1∶3和1∶15之间，
氧乙酰胺类化合物(式I)与二苯基醚类化合物的比例为1∶5和1∶35之间，
氧乙酰胺类化合物(式I)与酰胺类化合物的比例为1∶3.5和1∶25之间。
3、按照权利要求1的组合物，其中在氧乙酰胺类化合物(式I)中
R1优选代表氯或氰基，
R2代表氯，
R1和R2可以与它们所连接的杂环一起形成氯取代的苯并一稠合环，
R3代表甲基或异丙基，
X代表O或S，
Y代表申基，以及
n代表零或1。
4、按照权利要求1的组合物，其中氧乙酰胺类化合物是
4，5-二氯噻唑-2-基氧-N-甲基乙酰替苯胺，
6-氯苯并噁唑-2-基氧-N-甲基-2-甲基-乙酰替苯胺，
6-氯苯并噁唑-2-基氧-N-甲基-3-甲基-乙酰替苯胺，
5-氯-4-氰基噻唑-2-基氧-N-甲基乙酰替苯胺，
6-氯苯并噁唑-2-基氧-N-异丙基-3-甲基-乙酰替苯胺，或
7-氯苯并噻唑-2-基氧-N-甲基乙酰苯胺。
5、按照权利要求1的组合物，其中磺酰胺类化合物是
N-2-联苯磺酰基N′-(4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪-2-基)脲，
5-[3-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)脲基磺酰基]-1-甲基吡唑-4-羧酸乙基酯，
2-[3-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)脲基磺酰基甲基]苯甲酸甲基酯，
3-(4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪-2-基)-1-[2-(2-甲氧基乙氧基)苯基磺酰基]脲，
N-(2-氯咪唑[1，2-a]吡啶-3-基-磺酰基)-N′-(4，6-二甲氧基嘧啶基)脲，或
N′-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)-N″-(4-甲基苯基磺酰氨基)-N″-(4-乙氧基羰基-1-甲基吡唑-5-基-磺酰基)胍。
6、按照权利要求1的组合物，其中吡唑类化合物是
4-(2，4-二氯苯甲酰基)-1，3-二甲基吡唑-5-基对甲苯磺酸酯，
2-[(4-(2，4-二氯苯甲酰基)-1，3-二甲基吡唑-5-基]-乙酰苯，或
2-[(4-(2，4-二氯间甲苯酰基)-1，3-二甲基吡唑-5-基氧]-4-甲基乙酰苯。
7、按照权利要求1的组合物，其中丙酰替苯胺类化合物是
2-(β-萘氧基)丙酰替苯胺，或
(RS)-2-(2，4-二氯-间-甲苯氧基)丙酰替苯胺。
8、按照权利要求1的组合物，其中三嗪类化合物是
2，4-双(乙氨基)-6-(甲氨基)-1，3，5-三嗪，或
2-乙氨基-4-(1，2-二乙基丙氨基)-6-甲硫基-1，3，5-三嗪。
9、按照权利要求1的组合物，其中氨基甲酸脂类化合物是
S-对氯苄基二乙基硫代氨基甲酸酯，
S-1-甲基-1-苯基乙基哌啶-1-硫代羰酸酯，或
S-苄基1，2-二甲基丙基(乙基)硫代氨基甲酸酯。
10、按照权利要求l的组合物，其中二苯基醚类化合物是
2，4，6-三氯苯基-4′-硝基苯基醚，或
2，4-二氯苯基-3′-甲氧基-4′-硝基苯基醚。
11、按照权利要求1的组合物，其中酰胺类化合物是
(RS)-2-澳-N-(α，α-二甲基苄基)-3，3-二甲基丁酰胺。
12、防治杂草的方法，该方法包括向杂草或向有杂草的地方施用权利要求1所述除草有效量的组合物。
13、防治杂草的方法，该方法包括向杂草或有杂草的地方施用权利要求2所述除草有效量的组合物。
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