CN1131509A - 磺酰氨基苯基尿嘧啶水田除草剂 - Google Patents

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Abstract

一种适于水田施用的除草剂,其特征在于,所述除草剂含有作为活性成分的一种通式(I)表示的磺酰氨基苯基尿嘧啶。
其中
R1代表氢或甲基,
R2代表C1-5烷基、氟取代C1-2烷基或C3-6环烷基,
和其中含有作为活性成分的如上定义的磺酰氨基苯基尿嘧啶和一种或多种其它除草化合物的除草组合物。

Description

磺酰氨基苯基尿嘧啶水田除草剂
本发明涉及适于水田施用的新的除草剂。更具体地讲,本发明涉及利用苯基尿嘧啶类化合物作为活性成分的水田除草剂以及苯基尿嘧啶衍生物与一种或多种其它除草剂化合物的混用除草剂。
众所周知,某些苯基尿嘧啶衍生物具有除草特性(参见:日本专利公开特许平3-204865)。但是,并不知道磺酰氨基苯基尿嘧啶类衍生物可被用作水田施用的除草剂。
现已发现,下列通式(I)的取代的磺酰氨基苯基尿嘧啶在水田施用时显示出了极好的除草效果,其中R1代表氢或甲基,R2代表C1-5烷基、氟取代的C1-2烷基或C3-6环烷基。
上述式(I)苯基尿嘧啶衍生物被包括在日本专利公开特许平3-204865所述范围内,并且在上述公开申请文件中具体地提到了其中的一些化合物。然而,在此申请文件中并没有关于将通式(I)磺酰氨基苯基尿嘧啶用作适于水田施用的除草剂的教导或建议。
令人惊奇的是,通式(I)的取代的磺酰氨基苯基尿嘧啶在水田中具有相当好的除草活性,但对水稻植物无药害作用。通式(I)磺酰氨基苯基尿嘧啶对低地杂草和一年生阔叶杂草显示出非常强的除草活性,所述低地杂草如鸭舌草,水莎草,矮慈菇;所述一年生阔叶杂草如普通母草,印度水叶松,具花柄沟繁缕,水苋菜和虻眼。
另外,本发明中含有通式(I)磺酰氨基苯基尿嘧啶和选自下列一组中的至少一种已知除草化合物的混用除草组合物对低地杂草具有非常强的除草作用。
所述除草化合物包括:乙酰胺类除草剂、氯乙酰苯胺类除草剂、硫代氨基甲酸类除草剂,氮杂茂环类(azole)除草剂、嘧啶类除草剂、磺酰脲类除草剂、吡唑类除草剂、N-丙酰苯胺类除草剂、苯氧丙酸酯类除草剂、苄基脲类除草剂、苯氧羧酸类除草剂和三嗪类除草剂。
不曾预料到的是,本发明的混用除草组合物对当单独使用通式(I)磺酰氨基苯基尿嘧啶衍生物或上述所列除草剂时不能显示出足够的活性的这样一些种类的杂草具有极好的除草效果。换句话讲,本发明混用除草组合物的效果大大地超过了组成组合物的各个活性成分相加合的效果。由于具有此种增效的除草活性,所述取代的磺酰氨基苯基尿嘧啶以及混用除草组合物显示出极好的除草性能,如除草范围广以及施用适期长。例如,当在水田中施用时,所述取代的磺酰氨基苯基尿嘧啶以及混用除草组合物对水田水稻植物的各种生长阶段萌发的,即从水稻移栽后最初萌发的直到植物生长期萌发的杂草都显示出非常好的除草效果以及较长的持效和极好的残留效果,并且对水稻植物不产生药害。
单独或混入除草组合物中用作水田除草剂的优选的通式(I)磺酰氨基苯基尿嘧啶化合物是那些其中R1代表氢或甲基和R2代表C1-4烷基、二氟甲基、三氟甲基、环丙基、环戊基或环己基的化合物。特别优选的通式(I)磺酰氨基苯基尿嘧啶是具有下述定义的化合物,其中R1代表氢或甲基,和R2代表C1-3烷基、三氟甲基或环丙基。
可单独提及的并且不包括在制备实施例中所列举的通式(I)磺酰氨基苯基尿嘧啶的实例为下列化合物:1-(4-氰基-2-氟-5-甲基磺酰氨基苯基)-3,6-二氢-2,6-二氧-3-甲基4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶,1-(4-氰基-2-氟-5-乙基磺酰氨基苯基)-3,6-二氢-2,6-二氧-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶,1-(4-氰基-2-氟-5-正丙基磺酰氨基苯基)-3,6-二氢-2,6-二氧-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶,1-(4-氰基-2-氟-5-异丙基磺酰氨基苯基)-3,6-二氢-2,6-二氧-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶,1-(4-氰基-2-氟-5-环丙基磺酰氨基苯基)-3,6-二氢-2,6-二氧-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶,1-(4-氰基-2-氟-5-正丁基磺酰氨基苯基)-3,6-二氢-2,6-二氧-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶,1-(4-氰基-2-氟-5-甲基磺酰氨基苯基)-3,6-二氢-2,6-二氧-3,5-二甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶,1-(4-氰基-2-氟-5-乙基磺酰氨基苯基)-3,6-二氢-2,6-二氧-3,5-二甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶,1-(4-氰基-2-氟-5-正丙基磺酰氨基苯基)-3,6-二氢-2,6-二氧-3,5-二甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶,1-(4-氰基-2-氟-5-异丙基磺酰氨基苯基)-3,6-二氢-2,6-二氧-3,5-二甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶,1-(4-氰基-2-氟-5-三氟甲基磺酰氨基苯基)-3,6-二氢-2,6-二氧-3,5-二甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶,1-(4-氰基-2-氟-5-三氟甲基磺酰氨基苯基)-3,6-二氢-2,6-二氧-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶,1-(4-氰基-2-氟-5-二氟甲基磺酰氨基苯基)-3,6-二氢-2,6-二氧-3,5-二甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶。
由上述列举的一组化合物所代表的通式(I)磺酰氨基苯基尿嘧啶衍生物可通过例如在德国专利申请4327743号和4412079中所述的方法获得。
典型的通式(I)磺酰氨基苯基尿嘧啶类化合物及其理化性质如下所示。
(I)-1:1-(4-氰基-2-氟-5-甲基磺酰氨基苯基)-3,6-二氢-2,6-二氧-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶,m.p.192℃;
(I)-2:1-(4-氰基-2-氟-5-乙基磺酰氨基苯基)-3,6-二氢-2,6-二氧-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶,m.p.172℃;
(I)-3:1-(4-氰基-2-氟-5-乙基磺酰氨基苯基)-3,6-二氢-2,6-二氧-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶三乙胺盐,m.p.41℃;
(I)-4:1-(4-氰基-2-氟-5-正丙基磺酰氨基苯基)-3,6-二氢-2,6-二氧-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶,m.p.142℃;
(I)-5:1-(4-氰基-2-氟-5-异丙基磺酰氨基苯基)-3,6-二氢-2,6-二氧-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶,m.p.161℃;
(I)-6:1-(4-氰基-2-氟-5-环丙基磺酰氨基苯基)-3,6-二氢-2,6-二氧-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶,m.p.180℃;
(I)-7:1-(4-氰基-2-氟-5-正丁基磺酰氨基苯基)-3,6-二氢-2,6-二氧-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶,m.p.155℃;
(I)-8:1-(4-氰基-2-氟-5-甲基磺酰氨基苯基)-3,6-二氢-2,6-二氧-3,5-二甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶,m.p.242℃。
在本发明混用除草剂中与通式(I)的磺酰氨基苯基尿嘧啶衍生物混用的除草化合物的具体实例如下所述:
乙酰胺类除草剂:2-苯并噻唑-2-基氧-N-甲基乙酰苯胺,(RS)-2-溴-N-(α,α-二甲基苄基)-3,3-二甲基丁酰胺,
氯乙酰苯胺类除草剂:2-氯-2′,6′-二乙基-N-(2-丙氧基乙基)乙酰苯胺,2-氯-2′,6′-二乙基-N-(丁氧基甲基)乙酰苯胺,2-氯-N-(3-甲氧基-2-噻吩基)-2′,6′-二甲基乙酰苯胺,
硫代氨基甲酸酯类除草剂:S-(4-氯苄基)-N,N-二乙基硫代氨基甲酸酯,S-苄基-1,2-二甲基丙基(乙基)硫代氨基甲酸酯,O-3-叔丁基苯基6-甲氧基-2-吡啶基(甲基)硫代氨基甲酸酯,S-乙基六氢-1H-吖庚因-1-硫代甲酸酯,
氮杂茂环类除草剂:1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(2,4,6-三甲基苯基磺酰基)-1,2,4-噻唑,1-(3-氯-4-三氟甲基苯基)-4-(N,N-二甲基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮,1-(3-氯-4-三氟甲硫基苯基)-4-(N,N-二丙基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮,1-(3-氯-4-三氟甲氧基苯基)-4-(N,N-二丙基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮,1-(3-氯-4-异丙苯基)-4-(N,N-二乙基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮,1-(3-氯-4-异丙基苯基)-4-(N,N-二丙基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮,1-(3-氯-4-异丙基苯基)-4(N,N-二烯丙基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮,1-(2-氯苯基)-4-(N,N-二乙基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮,1-(2-氯苯基)-4-(N,N-二丙基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮,1-(2-氯-6-甲基苯基-4-(N,N-二乙基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮,1-(2,6-二氯苯基)4-(N,N-二乙基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮,1-(2-氯-6-甲基苯基)-4-(N-乙基-N-异丙基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮,1-(2-氯-6-甲基苯基)-4-(N,N-二丙基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮,1-(2-氯苯基)-4-(N-环戊基-N-乙基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮,1-(2-氯苯基)-4-(N-环戊基-N-丙基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮,1-(2-氯苯基)-4-(N-环己基-N-乙基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮,1-(2-氯-6-甲基苯基)-4-(N-环戊基-N-丙基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮,1-(2-溴苯基)-4-(N-环戊基-N-乙基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮,1-(2-溴苯基)-4-(N-环戊基-N-丙基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮,1-(2-溴-6-甲基苯基)-4-(N-环戊基-N-丙基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮,
嘧啶类除草剂:2-[(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)氧]-6-[1-(甲氧亚氨基)乙基]苯甲酸甲酯,
磺酰脲类除草剂:α-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基-氨基甲酰氨基磺酰基)-O-甲苯甲酸甲酯,5-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基-氨基甲酰氨基磺酰基)-1-甲基吡唑-4-羧酸乙酯,N-(2-氯咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基磺酰基)-N′-(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲,N-((4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基)-1-甲基-4-(2-甲基-2H-四唑-5-基)-1H-吡唑-5-磺酰胺,N-[[4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)氨基]羰基]-2-(2-甲氧基乙氧基)苯磺酰胺,1-[[o-(环丙基羰基)苯基]氨磺酰基-3-(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲,
吡唑类除草剂:4-(2,4-二氯苯甲酰基)-1,3-二甲基吡唑-5-基-对甲苯磺酸酯,2-[4-(2,4-二氯-间甲苯基)-1,3-二甲基吡唑-5-基氧]-4-甲基苯乙酮,2-[4-(2,4-二氯苯甲酰基)-1,3-二甲基吡唑-5-基氧]苯乙酮,
N-丙酰苯胺类除草剂:2-(β-萘氧基)丙酰苯胺,(RS)-2-(2,4-二氯-间甲苯氧基)丙酰苯胺,苯氧丙酸酯类除草剂:(R)-2-[4-(2-氟-4-氰基苯氧基)苯氧基]丙酸正丁基酯,
苄基脲类除草剂:1-(α,α-二甲基苄基)-3-对甲苯基脲,N-[(2-氯苯基)甲基]-N′-(1-甲基-1-苯基乙基)脲,
苯氧羧酸类除草剂:2-甲基-4-氯苯氧基丁酸,2,4-二氯苯氧基乙酸,
三嗪类除草剂:2,4-双(乙氨基)-6-甲硫基-1,3,5-三嗪,2-乙氨基-4-(1,2-二甲基丙基氨基)-6-甲硫基-1,3,5-三嗪。
上述化合物为本已公知的化合物并描述于下述文献中,例如:日本专利公开特许昭46-14077,昭54-36648,昭56-28885,昭56-43455,昭61-16395,平2-7562,平5-46344;美国专利5,009,699;EP-A435170,日本专利公开特许昭57-56452,昭57-72903,昭57-112379,昭57-171904,昭59-122488,平1-38091,平1-66156,平2-233665,平5-331153,平5-331154,平5-339249,平6-199818,平6-306061;Pesticide Manual,1991(第九版)(The BritishCrop Protect Council),Pesticide Handbook,1992(Japan Plant-EpidemicPrevention Association)等。
根据本发明,对混用除草剂组合物中的各种活性成分的重量比不作严格的限定,但根据单独施用期等条件,其重量比可在相对较宽的范围内变化。通常,在混合物中,通式(I)的磺酰氨基苯基尿嘧啶和一种或多种其它除草化合物的重量比可设定如下,除非另有说明,其中的份数为重量份。一份通式(I)的磺酰氨基苯基尿嘧啶可与大约2至大约300份,优选大约20至大约150份的乙酰胺类除草化合物,大约1至大约100份,优选大约5至大约50份的氯乙酰苯胺类除草化合物,大约3至大约400份,优选大约5至大约300份的硫代氨基甲酸酯类除草化合物,大约0.5至大约100份,优选大约2至大约80份的氮杂茂环类除草化合物,大约0.005至大约20份,优选大约0.1至大约10份的嘧啶类除草化合物,大约0.02至大约60份,优选大约0.03至大约30份的磺酰脲类除草化合物,大约3至大约200份,优选大约4至大约120份的吡唑类除草化合物,大约7.5至大约400份,优选大约10至大约320份的丙酰苯胺类除草化合物,大约0.2至大约60份,优选大约0.3至大约40份的苯氧丙酸酯类除草化合物,大约1至大约400份,优选大约3至大约300份的苄基脲类除草化合物,大约0.2至大约100份,优选大约1至大约80份的苯氧羧酸类除草化合物,或大约0.05至大约120份,优选大约0.1至大约100份的三嗪类除草化合物混合。
本发明除草剂和混用除草剂组合物对低地杂草具有极强的除草效果,并与水稻具有良好的相容性。因此,它们适宜用作水田选择性除草剂和选择性混用除草剂组合物。
本发明除草剂和混用除草剂组合物可用于防治低地杂草,例如下列种类的杂草:
下列各属的双子叶杂草:蓼属(Polygonum)、Rorippa、水松叶属(Rotala)、母草属(Lindernia)、鬼叶草属(Bidens)、虻眼属(Dopartrium)、鳢肠属(Eclipta)、沟繁缕属(Elatine)、赤沼草属(Gratiola)、母子草属(Vandellia)、丁香蓼属(Ludwigia)、水芹属(Oenanthe)、毛茛属(Ranunculus)和赤沼草属(Deinostema)。
下列各属的单子叶杂草:稗属(Echinochloa)、黍属(Panicum)、早熟禾属(Poa)、莎草属(Cyperus)、雨久花属(Monochoria)、飘拂草属(Fimbristylis)、慈菇属(Sagittaria)、针属(Eleocharis)、镳草属(Scirpus)、泽泻属(Alisma)、疣草属(Aneilema)、箦藻属(Blyxa)、野黍属(Eriocaulon)和眼子菜(Potamogeton)。
以下列示了低地杂草的更具体的实例。植物名                (学名)双子叶杂草印度水松叶      (Rotala indica koehne)普通母草        (Lindernia Procumbens Philcox)丁香蓼          (Ludwigia prostrata Roxburgh)眼子菜          (Potamogeton distinctus A.Benn)具花柄沟繁缕    (Elatine triandra Schk)水芹            (Oenanthe javanica)单子叶杂草稗              (Echinochloa oryzicola vasing)鸭舌草          (Monochoria vaainalis Presl)牛毛毡          (Eleocharis acicularis L.)欧菱        (Eleocharis Kuroguwai Ohwi)异型莎草    (Cyperus difformis L.)水莎草      (Cyperus serotinus Rottoel)矮慈菇      (Sagittaria pygmaea Miq)泽泻        (Alisma canaliculatum A.Br.et Bouche)萤阑        (Scirpus juncoides Roxburgh)
本发明的除草剂和混用除草组合物可被转化成为常规的制剂,如液剂、乳剂、可湿性粉剂、悬浮剂、粉剂、可溶性粉剂、微粉剂、颗粒剂、浓悬乳剂、在聚合物中的微细胶囊、用活性化合物浸渍的天然和合成材料等。
这些制剂可用已知方法制备,例如,通过将活性成分与填充剂即液体溶剂和/或固体载体混合制得,其中可任选地使用表面活性剂即乳化剂和/或分散剂和/或成泡剂。
在使用水作为填充剂的情况下,可将有机溶剂作为助溶剂。适宜的液体溶剂主要有:芳族烃类,如二甲苯、甲苯或烷基萘;氯代芳族烃类和氯代脂族烃类,如氯苯类、二氯乙烷类或二氯甲烷。脂类烃类,如环己烷或链烷属烃,例如石油馏份、矿物油和植物油,醇类,如丁醇或乙二醇及其醚和酯类,酮类,如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮;强极性溶剂,如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜;以及水。
适合的固体载体有:例如,铵盐和天然矿物粉,如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱土或硅藻土,和合成矿物粉末,如高分散硅酸、氧化铝和硅酸盐。对于颗粒剂适宜的固体载体有:例如粉碎和分级的天然岩石,如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石,以及无机的合成颗粒和有机粉末,和有机材料颗粒如锯末、坚果壳、玉米穗茎和烟草茎。
适宜的乳化剂和/或成泡剂有:例如非离子和阴离子乳化剂,如聚氧乙烯-脂肪酸酯,聚氧乙烯-脂肪醇醚,例如烷基芳基聚乙二醇醚,烷基磺酸盐,烷基硫酸盐,芳基磺酸盐以及蛋白水解产物。
适宜的分散剂有:例如木质素亚磺酸废液和甲基纤维素。
在如粉剂、颗粒剂、用活性化合物浸渍的天然和合成材料或乳剂的制剂中,还可以选择性地使用粘着剂,而且作为所述粘着剂的实例有:例如羧甲基纤维素以及天然和合成的聚合物如:阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯,以及天然磷脂,如脑磷脂和卵磷脂,合成磷脂。还可采用矿物油和植物油作为粘着剂。
可能使用的着色剂如无机颜料,例如氧化铁、氧化钛和普鲁士兰,和有机染料,如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料,以及痕量营养物如金属盐,例如,铁、锰、硼、铜、钼和锌盐。
所述制剂中通常含有按重量计0.1%-95%,优选按重量计0.5%-90%作为活性成分的式(I)化合物或式(I)化合物与其它除草活性化合物的混合物。
本发明的混用除草组合物可以其本身或以所述制剂的形式用于防治杂草,并且可以与任何已知的除草剂混用。所述混合物即可以是在事先制备成的最终制剂形式,也可以是在使用前通过桶混制备的。
另外,本发明除草剂和除草组合物可以通过与其它可用于水田的已知农用活性化合物混合使用,所述活性化合物如杀真菌剂、杀细菌剂、杀虫剂、植物生长调节剂、营养物、土壤调理剂以及其它除草剂等。
为了施用本发明的除草剂和除草组合物,可单独使用所述活性化合物或者以制剂的形式或者通过调节和稀释制剂以其它适宜施用的形式施用所述活性化合物,如现用溶液、乳液、悬浮液、粉剂、可湿性粉剂、可溶性粉剂、颗粒剂。可通过任何常规的方法施用,如泼浇、喷雾、撒粉或撒播颗粒。
本发明活性化合物和除草组合物可在芽前或芽后的任何时期施用,也可适于在水稻移栽前或移栽后施用。
对本发明活性化合物和除草组合物的施用量可不作严格的限定,而且根据所需效果、施用地点、施用时间、天气和气候等条件,其施用量可在很宽的范围内变化,而当用通式(I)的磺酰氨基苯基尿嘧啶衍生物作为活性化合物时,施用率可在大约0.005kg/ha至大约0.5kg/ha,优选大约0.01kg/ha至大约0.2kg/ha活性化合物范围内变化。当使用含有通式(I)的磺酰氨基苯基尿嘧啶衍生物和一种或多种其它除草化合物作活性化合物的除草组合物时,活性成分的加入量例如可为大约0.01kg/ha至大约2kg/ha,优选大约0.02kg/ha至大约1.7kg/ha的总活性化合物,条件是该剂量可相应于将要防治的低地杂草的生长情况、水稻的生长期以及所要处理的地块的自然条件包括气温、水田水面温度和土壤条件等而变化。
下述实施例阐明了本发明除草剂和混用除草组合物的优异效果。应理解到的是,本说明书和实施例仅用于说明本发明,而对本发明无限定意义,但在本发明思想或范围内的其它实例对于本领域技术人员来讲是显而易见的。除非另有说明,在实施例中的份数是指重量比。
实施例
试验实施例1
对低地杂草的除草效果试验施用化合物(活性化合物)(I)-2,(I)-4,(I)-8(如上述定义)磺酰氨基苯基尿嘧啶衍生物。
其它除草化合物为:
(II)-1:2-苯并噻唑-2-基氧-N-甲基乙酰苯胺,
(II)-2:(RS)-2-溴-N-(α,α-二甲基苄基)-3,3-二甲基丁酰胺,(III)-1:2-氯-2′,6′-二乙基-N-(2-丙氧基乙基)乙酰苯胺,
(III)-2:2-氯-2′,6′-二乙基-N-(丁氧甲基)乙酰苯胺,
(IV)-1:S-(4-氯苄基)-N,N-二乙基硫代氨基甲酸酯,
(IV)-2:S-苄基-1,2-二甲基丙基(乙基)硫代氨基甲酸酯,
(IV-3):O-3-叔丁基苯基6-甲氧基-2-吡啶基(甲基)硫代氨基甲酸酯,
(V)-1:1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(2,4,6-三甲基苯基磺酰基)-1,2,4-噻唑,
(V)-2:1-(3-氯-4-三氟甲基苯基)-4-(N,N-二甲基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮,
(V)-3:1-(3-氯-4-三氟甲氧基苯基)-4-(N,N-二丙基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮,
(V)-4:1-(3-氯-4-异丙基苯基)-4-(N,N-二丙基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮,
(V)-5:1-(2-氯苯基)-4-(N,N-二丙基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮,
(V)-6:1-(2-氯-6-甲基苯基)-4-(N,N-二乙基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮,
(V)-7:I-(2-氯-6-甲基苯基)-4-(N,N-二丙基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮,
(V)-8:1-(2-氯苯基)-4-(N-环戊基-N-乙基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮,
(V)-9:1-(2-氯苯基)-4-(N-环戊基-N-丙基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮,
(V)-10:1-(2-氯苯基)-4-(N-环己基-N-乙基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮,
(V)-11:1-(2-氯-6-甲基苯基)-4-(N-环戊基-N-丙基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮,
(V)-12:1-(2-溴苯基)-4-(N-环戊基-N-乙基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮,
(VI):2-〔(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)氧〕-6-〔1-(甲氧亚氨基)乙基〕-苯甲酸甲基酯,
(VII)-1:α-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基-氨基甲酰氨基磺酰基)-O-甲苯甲酸甲酯,
(VII)-2:5-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基-氨基甲酰氨基磺酰基)-1-甲基吡唑-4-羧酸乙酯,
(VII)-3:N-(2-氯咪唑并〔1,2-a〕吡啶-3-基-磺酰基)-N′-(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲,
(VIII)-1:4-(2,4-二氯苯甲酰基)-1,3-二甲基吡唑-5-基-对甲苯磺酸酯,
(VIII)-2:2-〔4-(2,4-二氯-间甲苯酰基)-1,3-二甲基吡唑-5-基氧〕苯乙酮,
(IX)-2:2-(β-萘氧基)丙酰苯胺,
(X):(R)-2-〔4-(2-氟-4-氰基苯氧基)苯氧基〕丙酸正丁基酯。
制剂的制备载体:      5份二甲苯乳化剂:    1份苄氧基聚乙二醇醚
将一份一种所述活性化合物与上述量的栽体和乳化剂混合制备乳液。将预先测定量的该乳液用水稀释后进行下述试验。
试验方法
将每3株2.5叶期的水稻(栽培品种:日本裸稻)秧苗(15cm高)移栽到填充有稻田土壤的两个1/2000英亩面积的盆中(25×20×9cm)。然后播种稗、牛毛毡、萤阑、鸭舌草、阔叶杂草(普通母草、印度水松叶、具花柄、沟繁缕、水苋菜、虻眼)、水莎草、矮慈菇的种子,并灌水到土表2-3cm深。水稻移栽5天后,将预先测定量的作为有效成分的活性化合物和混用活性化合物施用到每个试验盆的水表面。
用除草剂处理3周后,检查除草效果,在这段时间内保持水深为3cm,在杂草全部死亡的情况下,将除草效果计为100%,并且当观察到结果与未处理试验盆的杂草生长情况相同时,将除草效果计为0%。
杂草的种类和代表的符号如下:W1:稗      W2:牛毛毡    W3:萤阑W4:鸭舌草  W5:阔叶杂草W6:水莎草  W7:矮慈菇使用下述鉴定了的化合物作为对照。结果如表1和表2中所述。
                                   表    1
 化合物号  活性成分的量g/ha                          除草效果   对水稻药害
W1 W2 W3 W4 W5 W6 W7
 (I)-2  12  30  80     80  100  100     90     90     0
 (I)-4  12  20  80     80  100  100     90     90     0
 (I)-8  20  30  90     95  100  100     95     95     0
 40  40  90     100  100  100     100     100     0
 对比C-1 12 40 90 80 100 100 60 70 40
 C-2  12  30  80     80  100  100     40     60     40
 C-3  12  30  80     70  100  100     40     40     20
                                            表    2
   化合物号   活性成分的量g/ha                          除草效果  对水稻药害
W1 W2 W3 W4 W5 W6 W7
(1)-2+(II-1)  8+500  100  100  100  100  100  95  90  0
(I)-4+(II)-1  8+500  100  100  100  100  100  90  90  0
(I)-4+(II)-1  8+1000  100  100  100  100  100  100  100  0
(I)-2+(III)-1  8+250  100  100  100  100  100  100  90  0
(I)-4+(III)-1  8+250  100  100  100  100  100  100  90  0
(I)-4+(III)-2  8+250  100  100  100  100  100  100  90  0
(I)-2+(IV)-1  8+1000  100  100  100  100  100  100  95  0
(1)-4+(IV)-2  8+1200  100  100  100  100  100  95  90  0
(I)-8+(IV)-3  15+600  100  100  95  100  100  95  90  0
(I)-2+(V)-2  8+150  100  100  100  100  100  98  98  0
(I)-4+(V)-1  8+150  100  98  100  100  100  100  95  0
(I)-4+(V)-5  8+150  100  100  100  100  100  100  90  0
(I)-8+(V)-9  15+100  100  100  100  100  100  100  100  0
(I)-8+(V)-10  15+100  100  100  100  100  100  100  100  0
(I)-8+(V)-6  15+150  100  100  95  100  100  100  90  0
(I)-2+(V)-3  8+150  100  100  95  100  100  100  95  0
(I)-2+(V)-12  8+100  100  100  95  100  100  95  95  0
(I)-2+(V)-7  8+150  100  100  100  100  100  98  95  0
(I)-4+(V)-8  8+100  100  100  95  100  100  100  90  0
(I)-8+(V)-11  15+100  100  100  95  100  100  100  95  0
(I)-8+(V)-4  15+150  100  100  90  100  100  95  90  0
(I)-2+(V)-12  8+150  100  100  100  100  100  98  95  0
(I)-8+(VI)  15+15  100  100  100  100  100  100  95  0
(I)-2+(VII)-1  8+30  100  100  100  100  100  100  100  0
(I)-4+(VII)-2 8+15 100 100 100 100 100 100 95 0
(I)-8+(VII)-3  8+45  100  100  100  100  100  100  100  0
(I)-2+(VIII)-1  8+500  90  100  100  100  100  90  100  0
(I)-4+(VIII)-2  8+500  95  100  100  100  100  90  100  0
                                         表    2续
化合物号   活性成分的量g/ha                       除草效果  对水稻药害
 W1  W2  W3  W4  W5  W6  W7
(I)-4+(IX)-1  8+1200  90  100  100  100  100  95  100  0
(I)-8+(X)  30+150  100  98  100  100  100  100  100  0
(I)-2     8  30  80  70  100  100  90  80  0
(I)-4     8  20  80  80  100  100  90  80  0
(I)-8 15 20 90 100 100 90 90 95 0
-II-     30  30  90  100  100  100  100  100  0
(II)-1     500  100  90  90  100  40  40  0  0
(II)-2     1000  50  70  95  100  70  80  70  0
(III)-1     250  100  90  100  100  95  70  10  0
(III)-2     250  100  90  100  100  95  60  10  0
(IV)-1     1000  90  80  80  90  70  70  0  0
(IV)-2     1200  90  70  80  90  70  60  0  0
(IV)-3     600  80  60  10  70  60  20  0  0
(V)-1     125  98  60  100  100  95  70  40  5
(V)-2     150  80  70  60  90  90  40  20  0
(V)-3     150  70  70  60  90  90  40  10  0
(V)-4     150  70  70  70  90  90  40  10  0
(V)-5     150  80  80  70  90  70  30  20  0
(V)-6     150  80  80  80  90  70  30  20  0
(V)-7     150  80  90  80  90  70  40  20  0
(V)-8     100  80  70  60  80  80  50  20  0
(V)-9     100  70  70  70  80  90  50  10  0
(V)-10     100  80  80  70  80  90  60  20  0
(V)-11     100  70  70  70  80  80  60  20  0
(V)-12     100  80  80  70  80  90  50  20  0
(VI)     15  100  20  50  90  40  0  20  0
(VII)-1     30  50  70  90  100  100  80  70  0
(VII)-2     15  60  60  90  100  100  80  80  0
(VIII)-1     500  40  60  70  100  100  40  90  0
                                       表    2续
化合物号     活性成分的量g/ha                      除草效果  对水稻药害
 W1  W2  W3  W4  W5  W6  W7
(VIII)-2     500  50  60  70  100  100  50  90  0
(IX)-1     1200  70  70  80  90  90  50  80  0
(X)     150  100  0  0  0  0  0  0  0
制剂实施例1(颗粒剂)
将25份水加入到下述成分的混合物中并将混合物充分混合,用挤压造粒机造粒,然后干燥,得到颗粒剂。
(I)-2           10份
膨润土          30份
滑石            58份
木质素磺酸盐    2份
制剂实施例2(可湿性粉剂)
将水加入到下述成分的混合物中。将所述混合物挤压过0.3mm筛目的筛子,干燥,得到所述可湿性粉剂。
(I)-8           20份
膨润土          15份
煅烧高岭土粉    35份
木质素磺酸钠    30份
制剂实施例3(颗粒剂)
用下述成分,通过制剂实施例1中所述的方法制备颗粒剂:
(I)-2           0.5份
(II)-1          10份
膨润土          30份
滑石            57.5份
木质素磺酸盐    2份。

Claims (10)

1.一种适于水田施用的除草剂,其特征在于,所述除草剂含有通式(I)表示的作为活性成分的磺酰氨基苯基尿嘧啶衍生物:
Figure A9512060100021
其中R1代表氢或甲基,R2代表C1-5烷基、氟取代C1-2烷基或C3-6环烷基。
2.根据权利要求1的水田施用的除草剂,其中含有作为活性成分的通式(I)表示的化合物,其中R1代表氨或甲基和R2代表C1-4烷基、二氟甲基、三氟甲基、环丙基、环戊基或环己基。
3.根据权利要求1的水田施用的除草剂,其中含有作为活性成分的通式(I)表示的化合物,其中R1代表氢或甲基和R2代表C1-3烷基、三氟甲基或环丙基。
4.一种混用除草组合物,所述组合物含有权利要求1中通式(I)的磺酰氨基苯基尿嘧啶衍生物和至少一种选自下述的除草化合物,所述除草化合物包括:乙酰胺类除草剂、氯乙酰苯胺类除草剂、硫代氨基甲酸酯类除草剂、氮杂茂环类除草剂、嘧啶类除草剂、磺酰脲类除草剂、吡唑类除草剂,N-丙酰苯胺类除草剂、苯氧丙酸酯类除草剂,苄基脲类除草剂,苯氧羧酸类除草剂和三嗪类除草剂。
5.根据权利要求4的混用除草剂,其中一种或多种除草化合物选自下列一组化合物:2-苯并噻唑-2-基氧-N-甲基乙酰苯胺,(RS)-2-溴-N-(α,α-二甲基苄基)-3,3-二甲基丁酰胺,2-氯-2′,6′-二乙基-N-(2-丙氧基乙基)乙酰苯胺,2-氯-2′,6′-二乙基-N-(丁氧基甲基)乙酰苯胺,2-氯-N-(3-甲氧基-2-噻吩基)-2′,6′-二甲基乙酰苯胺,S-(4-氯苄基)-N,N-二乙基硫代氨基甲酸酯,S-苄基-1,2-二甲基丙基(乙基)硫代氨基甲酸酯,O-3-叔丁基苯基6-甲氧基-2-吡啶基(甲基)硫代氨基甲酸酯,S-乙基六氢-1H-吖庚因-1-硫代甲酸酯,1-(二乙基氨基甲酰基)-3-(2,4,6-三甲基苯基磺酰基)-1,2,4-噻唑,1-(3-氯-4-三氟甲基苯基)-4-(N,N-二甲基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮,1-(3-氯-4-三氟甲硫基苯基)-4-(N,N-二丙基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮,1-(3-氯-4-三氟甲氧基苯基)-4-(N,N-二丙基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮,1-(3-氯-4-异丙基苯基)-4-(N,N-二乙基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮,1-(3-氯-4-异丙基苯基)-4-(N,N-二丙基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮,1-3-氯-4-异丙基苯基)-4-(N,N-二烯丙基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮,1-(2-氯苯基)-4-(N,N-二乙基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮,1-(2-氯苯基)-4-(N,N-二丙基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮,1-(2-氯-6-甲基苯基)-4-(N,N-二乙基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮,1-(2,6-二氯苯基)-4-(N,N-二乙基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮,1-(2-氯-6-甲基苯基)-4-(N-乙基-N-异丙基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮,1-(2-氯-6-甲基苯基)-4-(N,N-二丙基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮,1-(2-氯苯基)-4-(N-环戊基-N-乙基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮,1-(2-氯苯基)-4-(N-环戊基-N-丙基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮,1-(2-氯苯基)-4-(N-环己基-N-乙基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮,1-(2-氯-6-甲基苯基)-4-(N-环戊基-N-丙基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮,1-(2-溴苯基)-4-N-(N-环戊基-N-乙基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮,1-(2-溴苯基)-4-(N-环戊基-N-丙基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮,1-(2-溴-6-甲基苯基)-4-(N-环戊基-N-丙基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮,2-〔(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)氧〕-6-〔1-(甲氧亚氨基)乙基〕-苯甲酸甲酯,α-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基-氨基甲酰氨基磺酰基)-O-甲苯甲酸甲酯,5-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基-氨基甲酰氨基磺酰基)-1-甲基吡唑-4-羧酸乙酯,N-(2-氯咪唑并〔1,2-a〕吡啶-3-基-磺酰基)-N′-(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲,N-((4,6-甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基)-1-甲基-4-(2-甲基-2H-四唑-5-基)-1H-吡唑-5-磺酰胺,N-〔〔4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)氨基〕羰基〕-2-(2-甲氧基乙氧基)苯磺酰胺,1-〔〔o-环丙基羰基)苯基〕氨磺酰基-3-(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲,4-(2,4-二氯苯甲酰基)-1,3-二甲基吡唑-5-基-对甲苯磺酸酯,2-〔4-(2,4-二氯-间甲苯基)-1,3-二甲基吡唑-5-基氧〕-4-甲基苯乙酮,2-〔4-(2,4-二氯苯甲酰基)-1,3-二甲基吡唑-5-基氧〕苯乙酮,2-(β-萘氧基)丙酰苯胺,(RS)-2-(2,4-二氯-间甲苯氧基)丙酰苯胺,(R)-2-〔4-(2-氟-4-氰基苯氧基)苯氧基〕丙酸正丁基酯,1-(α,α-二甲基苄基)-3-对甲苯基脲,N-〔(2-氯苯基)甲基〕-N′-(1-甲基-1-苯基乙基)脲,2-甲基-4-氯苯氧基丁酸,2,4-二氯苯氧基乙酸,2,4-双(乙氨基)-6-甲硫基-1,3,5-三嗪,和2-乙氨基-4-(1,2-二甲基丙基氨基)-6-甲硫基-1,3,5-三嗪。
6.根据权利要求4的混用除草组合物,其中一重量份的通式(I)的磺酰氨基苯基尿嘧啶可与大约2至大约300份的乙酰胺类除草化合物,大约1至大约100份的氯乙酰苯胺类除草化合物,大约3至大约400份的硫代氨基甲酸酯类除草化合物,大约0.5至大约100份氮杂茂环类除草化合物,大约0.005至大约20份的嘧啶类除草化合物,大约0.02至大约60份的磺酰脲类除草化合物,大约3至大约200份的吡唑类除草化合物,大约7.5至大约400份的丙酰苯胺类除草化合物,大约0.2至大约60份的苯氧丙酸酯类除草化合物,大约1至大约400份苄基脲类除草化合物,大约0.2至大约100份的苯氧羧酸类除草化合物,或大约0.05至大约120份的三嗪除草类化合物混合。
7.根据权利要求4的混用除草组合物,其中一重量份的通式(I)的磺酰氨基苯基尿嘧啶可与大约20至大约150份的乙酰胺类除草化合物,大约5至大约50份的氯乙酰苯胺类除草化合物,大约5至大约300份的硫代氨基甲酸酯类除草化合物,大约2至大约80份的氮杂茂环类除草化合物,大约0.1至大约10份的嘧啶类除草化合物,大约0.03至大约30份的磺酰脲类除草化合物,大约4至大约120份的吡唑类除草化合物,大约10至大约320份的丙酰苯胺类除草化合物,大约0.3至大约40份的苯氧丙酸酯类除草化合物,大约3至大约300份的苄基脲类除草化合物,大约1至大约80份的苯氧羧酸类除草化合物,或大约0.1至大约100份的三嗪类除草化合物混合。
8.权利要求1-3的通式(I)的取代的磺酰氨基苯基尿嘧啶防治低地杂草的应用。
9.权利要求4的通式(I)的取代的磺酰氨基苯基尿嘧啶和混用除草组合物防治低地杂草的应用。
10.权利要求4的通式(I)的取代的磺酰氨基苯基尿嘧啶和混用除草组合物防治下述种类的低地杂草的应用:下列各属的双子叶杂草:蓼属(Polygonum)、Rorippa、水松叶属(Rotala)、母草属(Lindernia)、鬼叶草属(Bidens)、虻眼属(Dopartrium)、鳢肠属(Eclipta)、沟繁缕属(Elatine)、赤沼草属(Gratiola)、母子草属(Vandellia)、丁香蓼属(Ludwigia)、水芹属(Oenanthe)、毛茛属(Ranunculus)和赤沼草属(Deinostema);下列各属的单子叶杂草:稗属(Echinochloa)、黍属(Panicum)、早熟禾属(Poa)、莎草属(Cyperus)、雨久花属(Monochoria)、飘拂草属(Fimbristylis)、慈菇属(Sagittaria)、针属(Eleocharis)、镳草属(Scirpus)、泽泻属(Alisma)、疣草属(Aneilema)、篑藻属(Blyxa)、野黍属(Eriocaulon)和眼子菜(Potamogeton)。
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