JP3219448B2 - 三種配合除草性組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、優れた除草活性を有す
る新規な配合剤組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】本発明の構成要素の一つである１，３−
ジメチル−４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−５−
ピラゾリル−パラトルエンスルホネート［以下（Ａ−
１）と略記］は特開昭５０−１２６８３０号公報に、
１，３−ジメチル−４−（２，４−ジクロロベンゾイ
ル）−５−フェナシルオキシピラゾール［以下（Ａ−
２）と略記］は特開昭５５−３３４５４号公報に、１，
３−ジメチル−４−（２，４−ジクロロ−３−メチルベ
ンゾイル）−５−（４−メチルフェナシルオキシ）ピラ
ゾール［以下（Ａ−３）と略記］は特開昭５７−７２９
０３号公報に、３Ｎ−（２−フルオロ−４−クロロ−５
−シクロペンチルオキシフェニル）−５−イソプロピリ
デン−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン［以下
（Ｂ）と略記］は特開昭６２−１６７７１３号公報に、
１−（２−クロロベンジル）−３−（α，α−ジメチル
ベンジル）ウレア［以下（Ｃ）と略記］は特開昭６０−
１７２９１０号公報に、それぞれ記載されている公知の
化合物である。

【０００３】化合物（Ａ−１）、（Ａ−２）及び（Ａ−
３）は、水田においては水稲に薬害をおよぼすことなく
一年生イネ科雑草、広葉雑草及びウリカワ、オモダカ、
ミズガヤツリ等の多年生雑草に対して効果を有する。し
かし、雑草がある程度大きくなった時期に処理すると、
その効果は低下し、特にノビエ、ホタルイ、ミズガヤツ
リに対する効果は不充分になる。

【０００４】一方、化合物（Ｂ）は水田において、水稲
に薬害を及ぼすことなく、ノビエ、広葉雑草に対して効
果を有する。しかしながら、雑草がある程度大きくなっ
た時期に薬剤処理をするとその効果は低下し、特にノビ
エに対する効果は不充分になる。また、ホタルイ、ウリ
カワに対しては活性を有するが完全に枯殺する薬量では
水稲に薬害を生じる。

【０００５】さらに、もう一方の成分である化合物
（Ｃ）は、水稲に薬害を及ぼすことなく、一年生カヤツ
リグサ科雑草及びホタルイ、ミズガヤツリのような多年
生雑草に効果を有する。しかしながら、雑草がある程度
大きくなった時期に薬剤を処理すると、その効果は低下
する。

【０００６】本発明に示された混合剤は、文献未記載の
新規な組合せであり、もちろんその特異な効力増強を言
及した文献もない。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】現在、水田除草剤とし
て数多くの除草剤が実用化され、単剤および混合剤とし
て広く一般に使用されている。

【０００８】しかしながら、水田雑草は多種類におよ
び、また各雑草の発芽、生育時期は一様でなく、特に多
年生雑草の発生は長期におよぶ。そのため一回の除草剤
散布ですべての雑草を防除することは非常に困難であ
る。したがって除草剤としては、一年生雑草、多年生雑
草を含めた多くの種類の雑草を枯殺できる、すなわち殺
草スペクトルが広く、生育の進んだ雑草にも有効で、か
つ抑草効果が一定期間維持でき、水稲に安全性の大きい
薬剤の出現が最も要望されている。

【０００９】本発明者らは、従来の除草剤の上記問題点
を改良する目的で、一回の散布で全雑草を完全に防除
し、しかも水稲に対して高度の安全性を有し、人畜毒性
のきわめて低い安全な除草剤の検索を続けた結果、三種
の有効成分を配合することによってこれらの問題点を改
良した優れた除草剤が得られることを見出し、本発明を
完成した。

【００１０】

【課題を解決するための手段】本発明は、１，３−ジメ
チル−４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−５−ピラ
ゾリル−パラトルエンスルホネート、１，３−ジメチル
−４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−５−フェナシ
ルオキシピラゾール及び１，３−ジメチル−４−（２，
４−ジクロロ−３−メチルベンゾイル）−５−（４−メ
チルフェナシルオキシ）ピラゾールから選ばれるピラゾ
ール誘導体の少なくとも一種と、３Ｎ−（２−フルオロ
−４−クロロ−５−シクロペンチルオキシフェニル）−
５−イソプロピリデン−１，３−オキサゾリジン−２，
４−ジオン、並びに、１−（２−クロロベンジル）−３
−（α，α−ジメチルベンジル）ウレアとを有効成分と
して含有することを特徴とする三種配合除草性組成物で
ある。

【００１１】本発明混合剤は、原体そのものを散布して
もよいし、担体および必要に応じて他の補助剤と混合し
て、除草剤として通常用いられる製剤形態、たとえば粉
剤、粗粉剤、微粒剤、粒剤、水和剤、乳剤、顆粒水和
剤、水性懸濁剤、油懸濁剤等に調製されて使用される。

【００１２】また、本発明混合剤は水稲に薬害がないの
で、顆粒にした製剤を水溶紙の袋にいれ、田圃の畦畔か
ら田圃に入らずに処理することもできる。さらに水和剤
を所定の水に懸濁させ直接田面に処理することができ
る。

【００１３】本発明除草剤を調製するのに使用する適当
な固体担体としては、カオリナイト群、モンモリロナイ
ト群又はアタパルジャイト群等で代表されるクレー類、
タルク、雲母、葉ロウ石、軽石、バーミキュライト、石
こう、炭酸カルシウム、ドロマイト、けいそう土、マグ
ネシウム石灰、りん灰石、ゼオライト、無水ケイ酸、合
成ケイ酸カルシウム等の無機物質、大豆粉、タバコ粉、
クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶セルロース等
の植物性有機物質、クマロン樹脂、石油樹脂、アルキド
樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレングリコール、ケ
トン樹脂、エステルガム、コーバルガム、ダンマルガム
等の合成または天然の高分子化合物、カルナバロウ、蜜
ロウ等のワックス類、あるいは尿素等があげられる。

【００１４】適当な液体担体としては、ケロシン、鉱
油、スピンドル油、ホワイトオイル等のパラフィン系又
はナフテン系炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、エチルベンゼン、クメン、メチルナフタリン等の芳
香族炭化水素、四塩化炭素、クロロホルム、トリクロル
エチレン、モノクロルベンゼン、Ｏ−クロルトルエン等
の塩素化炭化水素、ジオキサン、テトラヒドロフランの
ようなエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、ジ
イソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノ
ン、イソホロン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸アミ
ル、エチレングリコールアセテート、ジエチレングリコ
ールアセテート、マレイン酸ジブチル、コハク酸ジエチ
ル等のエステル類、メタノール、ｎ−ヘキサノール、エ
チレングリコール、ジエチングリコール、シクロヘキサ
ノール、ベンジルアルコール等のアルコール類、エチレ
ングリコールエチルエーテル、エチレングリコールフェ
ニルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、
ジエチレングリコールブチルエーテル等のエーテルアル
コール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド等の極性溶媒あるいは水等があげられる。

【００１５】乳化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調
節、有効成分安定化、流動性改良、防錆等の目的で使用
される界面活性剤は、非イオン性、陰イオン性、陽イオ
ン性及び／又は両性イオン性のいずれのものをも使用し
うるが、通常は非イオン性及び／又は陰イオン性のもの
が使用される。適当な非イオン性界面活性剤としては、
たとえば、ラウリルアルコール、ステアリルアルコー
ル、オレイルアルコール等の高級アルコールにエチレン
オキシドを重合付加させたもの、イソオクチルフェノー
ル、ノニルフェノール等のアルキルフェノールにエチレ
ンオキシドを重合付加させたもの、ブチルナフトール、
オクチルナフトール等のアルキルナフトールにエチレン
オキシドを重合付加させたもの、パルミチン酸、ステア
リン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸にエチレンオキシド
を重合付加させたもの、これら非イオン性界面活性剤の
リン酸エステル又は硫酸エステル或いはそれらの塩類、
ドデシルアミン、ステアリン酸アミド等のアミンにエチ
レンオキシドを重合付加させたもの、ソルビタン等の多
価アルコールの高級脂肪酸エステル又はそれにエチレン
オキシドを重合付加させたもの、エチレンオキシドとプ
ロピレンオキシドを重合付加させたもの等があげられ
る。適当な陰イオン性界面活性剤としては、たとえば、
ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫酸エス
テルアミン塩等のアルキル硫酸エステル塩、スルホこは
く酸ジオクチルエステルナトリウム、イソプロピルナフ
タレンスルホン酸ナトリウム、メチレンビスナフタレン
スルホン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸ナトリウ
ム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム等のアリー
ルスルホン酸塩等があげられる。

【００１６】さらに本発明の除草剤には製剤の性状を改
善し、生物効果を高める目的で、カゼイン、ゼラチン、
アルブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、カルボキシメ
チルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシエチル
セルロース、ポリビニルアルコール等の高分子化合物や
他の補助剤を併用することもできる。

【００１７】上記の担体および種々の補助剤は製剤の剤
型、適用場面等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独
に又は組合わせて適宜使用される。

【００１８】粉剤は、全量１００重量部に対して、たと
えば有効成分化合物を通常１乃至２５重量部含有し、残
部は固体担体である。

【００１９】水和剤は、全量１００重量部に対して、た
とえば有効成分化合物を通常２５乃至９０重量部含有
し、残部は固体担体、分散湿潤剤であって、必要に応じ
て保護コロイド剤、チキソトロピー剤、消泡剤等が加え
られる。

【００２０】粒剤は、全量１００重量部に対して、たと
えば有効成分化合物を通常１乃至３５重量部含有し、残
部は大部分が固体担体である。有効成分化合物は固体担
体と均一に混合されているか、又は固体担体の表面に均
一に固着もしくは吸着されており、粒子径は約0.2 乃至
1.5mm 程度である。

【００２１】乳剤は、全量１００重量部に対して、たと
えば有効成分化合物を通常５乃至３０重量部含有してお
り、これに約５乃至２０重量部の乳化剤が含まれ、残部
は液体担体であり、必要に応じて防錆剤が加えられる。

【００２２】

【実施例】以下に本除草剤組成物の配合例を実施例とし
て示す。実施例中の「部」は重量部を、又「％」は重量
％を表す。

【００２３】

【実施例１】（粒剤） 化合物（Ａ−１）４．０部、化合物（Ｂ）１．５部、化
合物（Ｃ）４．０部、炭酸カルシウム粉末（足立石灰
（株）製）８．０部、粒状炭酸カルシウムＫ−３（三共
精粉（株）製）１．０部及びアミコール No.１（日澱化
学工業（株）製デキストリン）１．５部を混合したの
ち、ジェットオーマイザー０１０１型（セイシン企業
（株）製ジェットミル）を用いて、空気圧６．５kg/c
m²、供給速度１．５kg/hr の条件で粉砕した。得られた
粉砕品２０部、炭酸カルシウム粉末58.8部、ベントナイ
ト粉末（豊順鉱業（株）製穂高印）20.0部をナウタミキ
サー（ホソカワミクロン（株）製円錐混合機）に仕込
み、混合下にトキサノンＧＲ３１Ａ（三洋化成工業
（株）製分散剤、有効成分４０％の水溶液）2.50部、ネ
オコールＳＷＣＥ（第一工業製薬（株）製湿潤剤）0.20
部及び水12.5部の混合溶液を加え練合した。練合物をエ
ックペレッタ−ＥＸ−１型（不二パウダル（株）製押し
出し造粒機）を用い、開孔径0.7mm のスクリーンより押
し出し造粒した。送風棚型乾燥機を用いて６０℃で乾燥
したのち、開孔径1.000mm と0.500mm の篩を用いて整粒
し、化合物（Ａ−１）を４．０％、化合物（Ｂ）を１．
５％、化合物（Ｃ）を４．０％それぞれ含有する粒剤を
得た。この粒剤を水田１０a 当り３kgの割合いで均一に
散布することにより卓越した除草効果を得ることができ
た。

【００２４】

【実施例２】（投げこみ製剤） 化合物（Ａ−１）２４．０部、化合物（Ｂ）６．０部、
化合物（Ｃ）２４．０部、バニレックスＮ（山陽国策パ
ルク（株）製リグニンスルホン酸ナトリウム）３６．０
部、粒状炭酸カルシウムＫ−３を９．５部及びネオゲン
パウダー（第一工業製薬（株）製湿潤分散剤）0.5 部を
混合し、ジェットオーマイザー０１０１型を用いて実施
例１と同一条件で粉砕した。得られた粉砕品をフローコ
ーターＦＬミニ型（フロイント産業（株）製流動層造粒
機）に仕込み、水を加えて造粒、乾燥したのち、開孔径
2.000mm と0.105mm の篩を用いて整粒し、化合物（Ａ−
１）を２４％、化合物（Ｂ）を６％、化合物（Ｃ）を２
４％含有する顆粒水和剤を得た。

【００２５】別に無水クエン酸（試薬）をエックサンプ
ルミル（不二パウダル（株）製ハンマーミル）を用い
て、スクリーン径１mm、供給速度５kg/hr で粉砕した粉
末と、軽質炭酸カルシウム（試薬）を等量混合し、ロー
ラーコンパクターミニ型（フロイント産業（株）製）を
用いて圧力６０kg/cm²で乾式造粒し、開孔径５mmと0.5m
m の篩で整粒して発泡剤を得た。

【００２６】顆粒水和剤５０g と発泡剤２５g をディゾ
ルボＷＡＰ（三島製紙（株）製水溶紙）に小分けし、１
包中に化合物（Ａ−１）を１２ｇ、化合物（Ｂ）を３
ｇ、化合物（Ｃ）を１２ｇ、それぞれ含有する投げこみ
用分包を得た。この分包を水田１０a 当り、１０袋の割
合いで畦畔から投げこんだところ、卓越した除草効果を
得ることができた。

【００２７】

【実施例３】（水和剤） 化合物（Ａ−３）３０．０部、化合物（Ｂ）９．０部、
化合物（Ｃ）３０．０部、粒状炭酸カルシウムＫ−３を
１７．０部、ネオゲンパウダー2.0 部、ラベリンＦＡＮ
（第一工業製薬（株）製ナフタリンスルホン酸縮合物の
ナトリウム塩）10.0部及びゴーセノールＧＬ−０５（日
本合成化学工業（株）製ポリビニルアルコール）2.0 部
を混合し、ジェットオーマイザーを用いて実施例１と同
一条件で粉砕し、化合物（Ａ−３）を３０％、化合物
（Ｂ）を９％、化合物（Ｃ）を３０％、それぞれ含有す
る水和剤を得た。この水和剤３３３ｇに水を加えて容量
１．０リットルに希釈し、水田１０a に振り込み処理し
たところ、卓越した除草効果を得ることができた。

【００２８】以下に、本発明の有用性を更に具体的に示
すために試験例を挙げて説明する。 （試験例１）1/5000アールのワグネルポットに水田土壌
を充填し、水を入れて水田状態にし、ノビエを育成し、
ノビエの１．５葉期に、実施例３の方法に準じて水和剤
に製剤した各所定量の薬剤を湛水土壌処理した。ポット
は２０〜２５℃の温室内に置いて管理育成し、処理後３
０日目に残存しているノビエの地上部生体重を測定し、
対無処理区比を算出した。その結果を表１に示す。

【００２９】

【表１】 ─────────────────────────────────── 有効成分化合物 有効成分量（ｇ／ａ） 残草率（％） ─────────────────────────────────── （Ａ−１） １２ ６５ （Ａ−２） １２ ６９ （Ａ−３） １８ ７７ （Ｂ） ４ ４５ （Ｃ） １２ １００ （Ａ−１）＋（Ｂ） １２＋４ １９ （Ａ−２）＋（Ｂ） １２＋４ ２０ （Ａ−３）＋（Ｂ） １８＋４ ２５ （Ａ−１）＋（Ｃ） １２＋１２ ６２ （Ａ−２）＋（Ｃ） １２＋１２ ６０ （Ａ−３）＋（Ｃ） １８＋１２ ７０ （Ｂ） ＋（Ｃ） ４＋１２ ４１ （Ａ−１）＋（Ｂ）＋（Ｃ） １２＋４＋１２ １ （Ａ−２）＋（Ｂ）＋（Ｃ） １２＋４＋１２ ２ （Ａ−３）＋（Ｂ）＋（Ｃ） １８＋４＋１２ ５ ─────────────────────────────────── （試験例２）1/5000アールのワグネルポットに水田土壌
を充填し、水を入れて水田状態にし、ミズガヤツリを育
成し、ミズガヤツリの２葉期に、実施例３の方法に準じ
て水和剤に製剤した各所定量の薬剤を湛水土壌処理し
た。ポットは２０〜２５℃の温室内に置いて管理育成
し、処理後３０日目に残存しているミズガヤツリの地上
部生体重を測定し、対無処理区比を算出した。その結果
を表２に示す。

【００３０】

【表２】 ─────────────────────────── 有効成分化合物 有効成分量（ｇ／ａ）残草率（％） ─────────────────────────── （Ａ−１） １２ ５６ （Ａ−２） １２ ５２ （Ａ−３） １８ ６３ （Ｂ） ４ ６８ （Ｃ） １２ ３８ （Ａ−１）＋（Ｂ） １２＋４ ２３ （Ａ−２）＋（Ｂ） １２＋４ ２０ （Ａ−３）＋（Ｂ） １８＋４ ２８ （Ａ−１）＋（Ｃ） １２＋１２ １９ （Ａ−２）＋（Ｃ） １２＋１２ １８ （Ａ−３）＋（Ｃ） １８＋１２ ２１ （Ｂ） ＋（Ｃ） ４＋１２ ２５ （Ａ−１）＋（Ｂ）＋（Ｃ）１２＋４＋１２ １ （Ａ−２）＋（Ｂ）＋（Ｃ）１２＋４＋１２ １ （Ａ−３）＋（Ｂ）＋（Ｃ）１８＋４＋１２ ３ ─────────────────────────── （試験例３）1/5000アールのワグネルポットに水田土壌
を充填し、水を入れて水田状態にし、ホタルイを育成
し、ホタルイの２葉期に、実施例３の方法に準じて水和
剤に製剤した各所定量の薬剤を湛水土壌処理した。ポッ
トは２０〜２５℃の温室内に置いて管理育成し、処理後
３０日目に残存しているホタルイの地上部生体重を測定
し、対無処理区比を算出した。その結果を表３に示す。

【００３１】

【表３】 ─────────────────────────── 有効成分化合物 有効成分量（ｇ／ａ）残草率（％） ─────────────────────────── （Ａ−１） １２ ３６ （Ａ−２） １２ ３５ （Ａ−３） １８ ４５ （Ｂ） ４ １００ （Ｃ） １２ ３２ （Ａ−１）＋（Ｂ） １２＋４ ２０ （Ａ−２）＋（Ｂ） １２＋４ ２１ （Ａ−３）＋（Ｂ） １８＋４ ２５ （Ａ−１）＋（Ｃ） １２＋１２ １１ （Ａ−２）＋（Ｃ） １２＋１２ １１ （Ａ−３）＋（Ｃ） １８＋１２ １４ （Ｂ） ＋（Ｃ） ４＋１２ ２４ （Ａ−１）＋（Ｂ）＋（Ｃ）１２＋４＋１２ ０ （Ａ−２）＋（Ｂ）＋（Ｃ）１２＋４＋１２ ０ （Ａ−３）＋（Ｂ）＋（Ｃ）１８＋４＋１２ １ ───────────────────────────

【００３２】

【発明の効果】化合物（Ａ−１）、（Ａ−２）及び（Ａ
−３）から選ばれる少なくとも一種と、化合物（Ｂ）並
びに化合物（Ｃ）の三種を混合施用すると、各単剤又は
二種配合で得られていた適用範囲を越えて殺草幅が拡大
され、その殺草幅は一年生のイネ科雑草、カヤツリグサ
科雑草、広葉雑草およびホタルイ、ミズガヤツリ、ウリ
カワ、オモダカ等の多年生雑草一般にまでおよび、さら
に水稲に対する安全性をそこなうことなく、その散布適
期幅は拡大できる。また、本除草剤は単剤使用薬量より
はるかに低薬量同志の混合で充分その効果を発揮し、一
回の処理で充分な程に殺草効果の増大が計られ、その効
力持続性は長期に及ぶ。しかも、水稲に対して安全性が
大きく、移植前および移植直後の処理でも水稲にまった
く薬害は発現しない。

【００３３】本発明に関る除草作用の相乗効果は広い範
囲の混合比で認められ、化合物（Ａ−１）、（Ａ−２）
及び（Ａ−３）から選ばれる少なくとも一種１重量部に
対して化合物（Ｂ）を０．１〜０．５重量部、化合物
（Ｃ）を０．５〜２重量部の割合で混合して、有用な除
草剤を作成することができる。このようにして完成され
た本発明除草剤は、雑草の発芽前および発芽後に土壌処
理して高い効果が得られる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 寺村 正弘 滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式 会社内 (72)発明者 新藤 正宏 滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式 会社内 (72)発明者 谷沢 欽次 滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式 会社内 (72)発明者 真下 善正 東京都千代田区丸の内１丁目２番１号 日本カーリット株式会社内 (56)参考文献 特開 昭60−116606（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−172908（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−102008（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−198108（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−255018（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−255015（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−155720（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−139920（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) A01N 47/28 A01N 43/56 A01N 43/76

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】１，３−ジメチル−４−（２，４−ジクロ
   ロベンゾイル）−５−ピラゾリル−パラトルエンスルホ
   ネート、１，３−ジメチル−４−（２，４−ジクロロベ
   ンゾイル）−５−フェナシルオキシピラゾール及び１，
   ３−ジメチル−４−（２，４−ジクロロ−３−メチルベ
   ンゾイル）−５−（４−メチルフェナシルオキシ）ピラ
   ゾールから選ばれるピラゾール誘導体の少なくとも一種
   と、３Ｎ−（２−フルオロ−４−クロロ−５−シクロペ
   ンチルオキシフェニル）−５−イソプロピリデン−１，
   ３−オキサゾリジン−２，４−ジオン、並びに、１−
   （２−クロロベンジル）−３−（α，α−ジメチルベン
   ジル）ウレアとを有効成分として含有することを特徴と
   する三種配合除草性組成物。