JP2770862B2 - 除草剤組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は移植された水稲田中の望ましくない植物の防
除に特に有効な新規除草剤組成物に関する。更に詳しく
言えば、本発明は２−（ジフルオロメチル）−４−（２
−メチルプロピル）−６−（トリフルオロメチル）−3,
5−ピリジンジカルボチオ酸S,S−ジメチルエステル（化
合物Ａ）、3,7−ジクロロキノリン−８−カルボン酸
（化合物Ｂ）、および５−［［［［（4,6−ジメトキシ
−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］ス
ルホニル］−１−メチル−1H−ピラゾール−４−カルボ
ン酸エチルエステル（化合物Ｃ）を別々にあるいは混合
物として施用する使用法に関する。

除草作用のあるピリジンジカルボキシレート誘導体は
特許文献で公知である。例えば、特願（公開）昭61−15
8,965号および昭60−78,965号明細書参照。

除草作用のあるジクロロキノリン化合物も同様に公知
である。例えば、特願（公開）昭57−165,368号明細書
参照。

除草作用のあるスルホニル尿素化合物も同様に公知で
ある。例えば、特願（公開）昭59−122,488号および昭5
8−148,879号明細書参照。

本発明者等は、上記化合物A,B、およびＣを混合物と
して、あるいは個別に施用すると、移植水稲田中に普通
見出される望ましくない植物の防除に特に有効であるこ
とをここに発見した。これらの化合物はそれぞれ約1:1
0:2から約3:6:1の比で施用され、ピリジンジカルボチオ
エート化合物約0.01から約0.28kg/ヘクタール、ジクロ
ロキノリン化合物約0.10から約0.50kg/ヘクタール、お
よびスルホニル尿素化合物約0.01から約0.2kg/ヘクター
ルの割合で植物の場に施用される。特に適当な施用量は
ピリジンジカルボチオエート化合物約0.02から約0.20kg
/ヘクタール、ジクロキノリン化合物約0.20から約0.40k
g/ヘクタール、およびスルホニル尿素化合物約0.01から
約0.15kg/ヘクタールである。

本発明に使用する化合物を市販出発原料化合物から製
造する方法を示す代表例は前記特許願明細書に記載され
ている。

将来手に負えなくなる水田中の雑草が日本の多数の科
学者により予測されている。一致した意見として次の４
種の雑草が将来最も重要な雑草としてあげられている。
それらはひえ（E. crusgalli）（１年生草本）、こな
ぎ（M. vaginalis）（１年生広葉雑草）、みずかやつ
り（C. serotinus）およびほたるい（S. juncoides）
（多年生スゲ属雑草）である。これらが選ばれた理由は
主にその水田における強い再生力である。現在手に負え
ない他の雑草、例えば、うりかわ（S. pygmaea）、お
もだか（S. trifolia）、くろがわい（E. Kuroguwa
i）は塊茎を通じてのみ繁殖する。それ故、いったんこ
れらに対して良い除草剤が開発されたならば、その固体
群は短期間のうちに有意に減少するであろうと期待され
る。しかし、これら４種の重要雑草は完全防除が非常に
困難であって、もし一つの水田に唯１本の植物が生き残
ったとすると、その翌年には固体群が増し、除草剤使用
が絶対に必要となる。これら４種の主要雑草以外の若干
の雑草も現在手に負えない雑草であり、それらを除草す
るには新しい除草剤が必要とされる。しかし、これら新
しい除草剤はこれら４種の雑草を防除できなければなら
ない。換言すれば、これら４種の雑草は新しい商業的除
草剤によって防除すべき最少の難防除性雑草なのであ
る。

新しい除草剤開発の現在のこの情況は、ひえ（E. cr
us−galli）を防除できる化合物が、ひえ（E. crus−g
alli）以外の主要雑草を防除する除草剤との混合物とし
て大きな商業的価値をもつことを示している。

除草剤の使用について現在環境上の懸念が持ち上がっ
て来ているが、主な関心事の一つは除草剤による河川お
よび水道水の汚染である。水の除草剤汚染を軽減する方
法は除草剤の使用量を減らすことであり、除草剤を土壌
中でう移動性を減少させることであると言われる。それ
故に単位活性が高く、水溶性が低く、そして土壌吸収性
が高い薬剤は有効な水稲用除草剤となりうると同時にこ
の問題を解決または緩和しうるであろう。

前記の通り、本発明に係る除草剤は移植水稲田中の望
ましくない植物の防除に特に有効である。本発明に係る
コンビネーション中ピリジン除草剤はイネ科雑草（バー
ンヤードグラス、メヒシバ類）ならびにこなぎ（Monoch
oria）を良く防除し、一方本発明コンビネーション中の
スルホニル尿素成分はみずかやつり（Cyperus）および
ほたるい（Scirpus）種および多年生広葉雑草の防除に
顕著に有効である。本発明除草剤コンビネーションのジ
クロロキノリン成分は他の二成分と共に望む雑草防除を
達成するためにより巾広い施用期間の使用を可能にす
る。従って、本発明コンビネーションは広範囲の望まな
い有害植物の効果的雑草防除を与えるものである。

これら望ましくない植物の防除を実証するため、本発
明に係るピリジン化合物Ａ、ジクロロキノリン化合物
Ｂ、およびスルホニル尿素化合物Ｃを試験区域での雑草
防除に対して別々に試験しまた同時にこれら化合物のコ
ンビネーションも試験した。下記試験において、雑草の
種類は次の記号文字により示す。

EC−Echincloa crus−galli（播種） MV−Monochoria vaginalis（播種） BLW−広葉雑草の混合 SJ−Scirpus juncoides CS−Cyperus serotinus EK−Eleocharis kuroguwai SP−Sagitaria pygmaea 除草剤の実証は次のように実施した。試験区画に水稲
苗を植えた。各種雑草を土壌と混合し、種子を生ずる雑
草の場合には播種し、塊茎で繁殖する雑草の場合には塊
茎を播き散らした。

水稲を移植し試験区画に雑草の種を播種した後、各試
験区画を本発明ピリジン除草剤、本発明スルホニル尿
素、あるいはこれら二つのコンビネーションで処理し
た。各試験に三つの区域を使用し、次の表中に示した防
除パーセントは三区画の平均である。「DAT」という略
号が使われている場合、これは施用又は観察を行なった
時の水稲苗の「移植後の日数」を意味する。

次の表中のデータは下に名前をあげたイネ変種を使用
して下記の場所で得たものである： 表 場 所 栽培変種 １ Okamoto Nihonbare ２ Furukawa（東北） Sasanishiki ３ Utsunomiya（関東） Koshihikari ４ Yahiro（兵庫） Yamadanishiki ５ Fukuoka（九州） Koganebare ６ Furukawa（東北） Sasanishiki ７ Utsunomiya（関東） Koshihikari ８ Yahiro（兵庫） Yamadanishiki 表中、雑草の種類についての防除率は「抑制％」ある
いは「効力」として百分率で示している。イネ品種に対
する薬害の程度は「抑制％」としてあるいは「安全性」
として示し、後者は100％−抑制％に等しい。

前記表から分かるように、本発明混合物は移植水稲に
対して比較的安全であり、従って水稲田中の雑草の選択
的防除に使用できる。

本発明除草剤組成物は、施用に先立ち希釈を必要とす
る濃厚剤を含めて、有効成分および液状または固体状態
の補助剤を含むことができる。本組成物は有効成分を補
助剤、例えば希釈剤、増量剤、担体、およびコンディシ
ョナーと混合して微粉砕粉状固体、顆粒、ペレット、溶
液、分散剤または乳剤の形の組成物を得ることにより製
造でき、あるいはこれら二つの有効成分を液剤、固体な
どとして個々に施用してもよい。従って、活性成分を補
助剤、例えば微粉砕固体、有機系液体、水、湿潤剤、分
散剤、乳剤、あるいはこれらの適当な組み合わせと共に
使用できる。

適当な湿潤剤にはアルキルベンゼンおよびアルキルナ
フタレンスルホン酸塩、硫酸化脂肪アルコール、アミン
または酸アミド、ナトリウムイソチオネートの長鎖酸エ
ステル、ナトリウムスルホスクシネートのエステル、硫
酸化またはスルホン化脂肪酸エステル、石油スルホネー
ト、スルホン化植物油、ジ三級アセチレン系グリコー
ル、アルキルフェノール（とりわけイソオクチルフェノ
ールおよびノニルフェノール）のポリオキシエチレン誘
導体およびヘキシトール無水物（例えばソルビタン）の
モノ−高級脂肪酸エステルのポリオキシエチレン誘導体
が含まれる。特に適当な分散剤はメチルセルロース、ポ
リビニルアルコール、リグニンスルホン酸ナトリウム、
アルキルナフタレンスルホネート重合体、ナフタレンス
ルホン酸ナトリウム、およびポリメチレンビスナフタレ
ンスルホネートである。

水和性粉末は有効成分と不活性固体増量剤、および１
種以上の湿潤剤および分散剤を含有する水分散性組成物
である。この不活性固体エキステンダーは鉱物質由来の
もの、例えば天然粘土、ケイソウ土、およびシリカなど
から誘導される合成鉱物質であるのが普通である。この
ような増量剤の例にはカオリナイト、アタパルジャイト
クレー、および合成ケイ酸マグネシウムが含まれる。本
発明に係る水和剤組成物は、通常は約0.5から60部以上
（なるべくは５〜20部）の有効成分、約0.25から25部
（なるべくは１〜15部）の湿潤剤、約0.25から25部（な
るべくは1.0〜15部）の分散剤および５から約95部（な
るべくは５〜50部）の不活性固体増量剤を含有する。す
べての部数は全組成物の重量部で表わしてある。必要に
応じ、固体不活性増量剤のうち約0.1から2.0付を腐食抑
制剤あるいは泡止め剤あるいはその両方で置き換えるこ
とができる。

他の製剤には適当な増量剤中に0.1から60重量％の有
効成分を含有する粉末濃厚物が包含される。これら粉剤
は約0.1〜10重量％の範囲内の濃度で施用のため希釈で
きる。

水性分散剤は、水不溶性活性成分を分散剤と共に水の
中に高せん断かきまぜ下で分散させ、非常に微粉化され
た粒子の安定な分散剤を得ることにより製造できる。こ
こで得られた濃縮水性分散剤の特徴はその粒径が極端に
小さいことであり、そのため希釈し噴霧したとき散布域
が非常に均一である。これら製剤の適当な濃度は有効成
分約0.1〜60％、なるべくは５〜50重量％を含む。

乳剤は水不溶性有効成分と乳化剤の非水性溶液を水と
ともに均一になるまでかきまぜ、次に均質化して非常に
微細な非水性粒子の安定な乳化液を得ることにより製造
できる。これら製剤の適当な濃度は有効成分約0.1〜60
％、なるべくは10〜50重量％である。この上限は溶媒中
の有効成分の溶解度限界と水中の乳濁粒子の充填密度に
より決まる。

濃厚乳剤は通常は水と混和しない溶媒、または部分的
に水と混和しない溶媒中に有効成分を乳化剤と共に溶か
した溶液である。本発明有効成分に適した溶媒にはジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチル
ピロリドン、炭化水素、および水と混和しないエーテ
ル、エステル、またはケトンが包含される。しかし、活
性成分を溶媒に溶かして他の高濃度液体濃厚物を調製
し、次に例えば灯油で噴霧濃度に希釈することもでき
る。本明細書中の濃厚組成物は一般に有効成分約0.1か
ら95部（なるべくは５〜60部）、界面活性剤約0.25から
50部（なるべくは１〜25部）および必要に応じ約４から
94部の溶媒を含有する。すべての部数は乳化性油の全重
量に基づいた重量で表わしている。

粒剤は物理的に安定な粒状組成物であり、有効成分を
不活性微粉砕粒状増量剤の基本マトリックスへ付着させ
るか中に分布させたものである。粒状増量剤からの有効
成分の浸出を助長するため、上に列記したような界面活
性剤を組成物中に存在されることができる。天然粘土、
葉ロウ石、イライト、およびヒル石が粒状鉱物質増量剤
の使用可能群の例である。特に適当な増量剤は多孔質、
吸収性の予備形成粒子、例えばあらかじめ形づくりふる
い分けした粒状アタパルジャイトあるいは熱膨張させた
粒子状ヒル石および微粉砕粘土、例えばカオリンクレ
ー、水和アタパルジャイト、あるいはベントナイト粘土
である。これら増量剤を有効成分と共に噴霧あるいは配
合して除草性顆粒をつくる。

本発明粒状組成物は粘土100重量部当り有効成分約0.1
から約30重量部および粒状粘土100重量部当り界面活性
剤０から約５重量部を含有する。

本発明組成物は補助剤として、あるいは上記補助剤と
いずれかと組合わせて使用される他の追加物質、例えば
肥料、他の除草剤、他の有害生物防除剤、セイフナー
（薬害軽減剤）なども含みうる。本発明有効成分とのコ
ンビネーションとして有用な薬剤には、例えば、トリア
ジン、尿素、ジニトロアニリン、カルバメート、アセト
アミド、アセトアニリド、ウラシル、酢酸またはフェノ
ール誘導体、チオールカルバメート、トリアゾール、安
息香酸、ニトリル、ビフェニルエーテル類などが含まれ
る。

有効成分と組み合わせて役立つ肥料には、例えば硝酸
アンモニウム、尿素、灰汁（potash）、および過リン酸
塩が含まれる。他の有用な追加物質には植物体が根を張
り、生長する材料、例えば堆肥、肥料、腐植、砂などが
包含される。

前記の型の除草製剤を幾つかの代表的具体例として例
示する。

I.乳化性濃縮物 重量％ A.化合物Ａ 2.0 化合物Ｂ 9.0 化合物Ｃ 1.0 芳香族あるいは脂肪族疎水性物質塩基の複合 有機ホスフェートの遊離酸（例えば、GAFAC RE −610、GAF Corp.の登録商標） 5.59 ブタノールとのポリオキシエチレン／ポリオ キシプロピレンブロック共重合体（例えば、Te rgitol XH,Union Carbide Corp.の登録商標） 1.11 フェノール 5.34 モノクロロベンゼン 76.96 100.00 B.化合物Ａ 8.00 化合物Ｂ 14.00 化合物Ｃ 3.00 芳香族または脂肪族疎水性物質塩基の複合有 機ホスフェートの遊離酸（例えば、GAFAC RE− 610） 5.00 ブタノールとのポリオキシエチレン／ポリオキ シプロピレンブロック共重合体（例えば、Terg itol XH） 1.60 フェノール 4.75 モノクロロベンゼン 63.65 100.00 II.フロワブル 重量％ A.化合物Ａ 5.0 化合物Ｂ 15.0 化合物Ｃ 5.0 メチルセルロース 0.3 シリカエーロゲル 1.5 リグノスルホン酸ナトリウム 3.5 ナトリウム Ｎ−メチル−Ｎ−オレイルタウ レート 2.0 水 67.7 100.00 B.化合物Ａ 8.0 化合物Ｂ 30.0 化合物Ｃ 7.0 メチルセルロース 0.3 シリカエーロゲル 1.5 リグノスルホン酸ナトリウム 3.5 ナトリウム Ｎ−メチル−Ｎ−オレイルタウ レート 2.0 水 47.7 100.00 III.水和剤 重量％ A.化合物Ａ 3.0 化合物Ｂ 19.0 化合物Ｃ 3.0 リグノスルホン酸ナトリウム 3.0 ナトリウム Ｎ−メチル−Ｎ−オレイル−タウ レート 1.0 無定形シリカ（合成） 71.0 100.00 B.例Ｂの化合物 80.00 ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム 1.25 リグノスルホン酸カルシウム 2.75 無定形シリカ（合成） 16.00 100.00 C.例Ａの化合物 10.0 リグノスルホン酸ナトリウム 3.0 ナトリウム Ｎ−メチル−Ｎ−オレイル−タ ウレート 1.0 カオリナイト クレー 86.0 100.00 IV.粉 剤 重量％ A.例Ｃの化合物 2.0 アタパルジャイト 98.0 100.00 B.化合物Ａ 15.0 化合物Ｂ 35.0 化合物Ｃ 10.0 モンモリトナイト 40.0 100.00 C.化合物Ｃ 30.0 エチレングリコール 1.0 ベントナイト 69.0 100.00 D.化合物Ａ 1.0 ケイソウ土 99.0 100.00 V.粒 剤 重量％ A.化合物Ａ 3.0 化合物Ｃ 12.0 粒状アタパルジャイト（20/40メッシュ） 85.0 100.00 B.化合物Ｂ 23.0 化合物Ｃ 7.0 ケイソウ土（20/40） 70.0 100.00 C.化合物Ａ 0.4 化合物Ｂ 0.6 エチレングリコール 5.0 エチレンブルー 0.1 葉ロウ石 93.9 100.00 D.化合物Ａ 1.5 化合物Ｂ 2.5 化合物Ｃ 1.0 葉ロウ石（20/40） 95.0 100.00 本発明に従い操作するとき、本発明に係る化合物の有
効量を種子または塊茎を含む土壌に施用するか、あるい
は適当な方法で土壌培質中に混和する。液体および粒状
固体組成物を土壌に使用するには、常法により、例えば
動力散布機、ブーム、および手動噴霧器およびスプレー
ダスターを用いて実施できる。本組成物はまた低投薬量
で効果があるので粉剤としてまたは噴霧剤として飛行機
から施用することもできる。

活性成分の施用すべき正確な量は、植物の種類および
その発達段階、土壌の型と状態、降雨量および用いる特
定の化合物を含め種々な因子により決まる。土壌への選
択的発芽前施用の場合には、本発明に係る全有効成分の
施用量約0.02から約3.0kg/ヘクタール、なるべくは約0.
1から約1.0kg/ヘクタールを用いるのが普通である。あ
る場合には、もっと少ない、あるいは多い施用量が要求
されるかもしれない。当業者は上記の例を含めて本明細
書から個々の場合に施用すべき最適施用量を容易に決定
できる。

「土壌」という用語は、Webster's New Internatio
nal Dictionary，第２版、大辞典（1961）に定義され
ているように、あらゆる従来の「土」を含むべく最も広
い意味で使用している。従って、この用語は植物が根づ
き生育する如何なる物質あるいは媒質をも指すものであ
り、土だけでなく堆肥、肥料、マック、腐植、土壌、シ
ルト、泥沼、粘土、砂、など植物の成長を支えるために
適用されるものも包含する。

本発明を特定の変法に関して記述しているが、その詳
細は制限と見做すべきでない。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 笠井 美恵子 アメリカ合衆国ノース カロライナ州ラ レイ，エイリーン ドライブ 3112‐エ イチ (72)発明者 若狭 富士雄 茨城県つくば市並木２―209―304 (56)参考文献 特開 平１−249706（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−233605（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) A01N 43/40 A01N 43/42 A01N 47/36

Claims (5)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】２−ジフルオロエチル−４−（２−メチル
   プロピル）−６−（トリフルオロメチル）3,5−ピリジ
   ンジカルボチオ酸S,S−ジメチルエステルと、3,7−ジク
   ロロキノリン−８−カルボン酸と５−［［［［（4,6−
   ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］
   アミノ］スルホニル］１−メチル−1H−ピラゾール−４
   −カルボン酸エチルエステルとの混合物を含有する除草
   剤組成物。
2. 【請求項２】ピリジンジカルボチオ酸ジエステル対ジク
   ロロキノリン対スルホニル尿素の比は重量で表わして約
   1:10:2から約3:6:1である、請求項第１項記載の組成
   物。
3. 【請求項３】移植水稲田中の望ましくない植物の発育を
   抑制する方法において、請求項第１項記載の組成物を施
   用することからなる上記方法。
4. 【請求項４】ピリジンジカルボチオ酸ジエステルを約0.
   01から約0.28kg/ヘクタールの割合で施用し、ジクロロ
   キノリンを約0.10から約0.50kg/ヘクタールの割合で施
   用し、そしてスルホニル尿素を約0.01から約0.2kg/ヘク
   タールの割合で施用する、請求項第３項記載の方法。
5. 【請求項５】移植水田の望ましくない植物の発育を抑制
   する方法において、２−ジフルオロエチル−４−（２−
   メチルプロピル）−６−（トリフルオロメチル）−3,5
   −ピリジンジカルボチオ酸S,S−ジメチルエステル約0.0
   1から約0.2kg/ヘクタール、3,7−ジクロロキノリン−８
   −カルボン酸約0.2から約0.4kg/ヘクタール、および５
   −［［［［（4,6−ジメトキシ−２−ピリミジニル）ア
   ミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］−１−メチル
   −1H−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル約0.
   01から約0.2kg/ヘクタールを施用することからなる上記
   方法。