JP2773048B2 - 除草剤組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、移植水稲田中の望ましくない植物の雑草防
除に顕著な効果を有する新規な除草剤に関する。特に、
本発明は、２−ジフルオロメチル−４−（２−メチルプ
ロピル）−６−（トリフルオロメチル）3,5−ピリジン
ジカルボチオ酸S,S−ジメチルエステル（化合物Ａ）
と、3,7−ジクロロキノリン−８−カルボン酸（化合物
Ｂ）と、安息香酸の２−［［［［［（4,6−ジメトキシ
−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］ス
ルホニル］メチル］メチルエステル（化合物Ｃ）とを別
々又は混合して施用する使用方法に関する。

除草剤作用のあるピリジンジカルボキシレート誘導体
は、特許文献で公知である。例えば、特願（公開）昭61
−158965号及び昭60−78965号参照。

除草剤作用のあるジクロロキノリン化合物及びスルホ
ニルウレア化合物も、同様に特許文献で公知である。例
えば、特願（公開）昭57−165368号及び特願（公開）昭
59−1480号参照。

本発明者等は、上述の化合物A,B,及びＣを別々又は混
合して施用すると、移植水稲田中の望ましくない植物の
雑草防除に顕著な効果を有することを見いだした。

これらの化合物は、それぞれ、約1:10:2から約3:6:1
の比率で、ピリジンジカルボチオエート化合物約0.01か
ら約0.28kg/ha、ジクロロキノリン化合物約0.10から約
0.5kg/ha、スルホニルウレア化合物約0.01から約0.2kg/
haの割合で植物の場に施用する。特に好ましい比率は、
ピリジンジカルボチオエート化合物約0.02から約0.20kg
/ha、ジクロロキノリン化合物約0.20から約0.40kg/ha、
スルホニルウレア化合物約0.01から約0.15kg/haの割合
である。

本発明で使用する化合物を市販出発原料化合物から製
造する方法を示す実施例は、前述の日本特許出願公開明
細書に開示されている。

水田において将来問題となる雑草が、日本人科学者に
よって予測されている。一致した意見として、４種の雑
草が将来において最も重要であるとしてリストアップさ
れている。それらは、ひえ（イー クルスガリ（E.crus
galli））（１年生草本）、こなぎ（エム パジナリス
（M.vagainalis））（一年生広葉雑草）、みずからやつ
り（シー セロチナス（C.Serotinus））ほたるい（エ
ス ジュンコイデス（S.juncoides））（多年性属雑
草）である。これらは主に水田における強い繁殖性のた
め選ばれた。現在問題の他のうりかわ（エス ピグミア
（S.pygmaea））、おもだか（エス トリフォリア（S.t
rifolia））、くろがわい（イー クログァイ（E.kurog
uwai））のような雑草は、塊茎を通じてのみ繁殖する。
それ故一旦これらに対する優れた雑草剤が開発されれ
ば、それら雑草の個体数が短期間に顕著に減少すること
が予想される。しかしながら、この４種の雑草は完全に
防除することは困難で、もし水田でたった一個の植物が
生き残ったとすると、翌年にはその数が増えるので、除
草剤の施用が絶対的に必要である。この４種の雑草以外
の雑草は、現在問題の雑草で有り、これらを防除する新
除草剤が必要である。しかしながら、これら新除草剤
は、この４種の雑草も防除する必要が有る。言い換えれ
ば、これら４種の雑草は、新しい商業的除草剤で防除す
べき最低限の雑草である。

除草剤開発の現況は、イー クルスガリを防除出来る
化合物は、イー クルスガリ以外の主要な雑草を防除出
来る除草剤との混合物として大きな商業的潜在市場性を
有していることを示している。

近年除草剤に関する環境問題が提起されてきた。最大
のもののひとつは、除草剤による河川、水道水への汚染
である。

水にたいする除草剤汚染を減少させる方法は、除草剤
施用量を減らすこと及び除草剤の土壌における移動性を
減少させることである。したがって、高単位活性を有
し、水に対する溶解性が低く、土壌吸収性が高い薬剤が
水稲用除草剤として有効であると同時に、この問題を解
決し、軽減するものである。

上述したとおり本発明の除草剤の組み合わせは、移植
された水稲作物中の望ましくない植物の防除に対して顕
著な効果を有する。本発明のピリジン除草剤は、こなぎ
（Monochoria）とイネ科の雑草（イヌビエ、メヒシバ
類）をよく防除するが、同時に本発明の組み合わせ中の
スルホニルウレア化合物は、みずかやつり（Cyperus）
及びほたるい（Sciupus種）及び多年性広葉雑草の防除
に著効を示す。本発明組み合わせ中のジクロロキノリン
化合物は、他の二つの成分と組み合わせにおいて巾広い
施用期間を可能として、良好な雑草防除を達成する。し
たがって、本発明の組み合わせは、有害で望ましくない
植物の広範囲のスペクトラムの効果的な防除を提供す
る。

これら望ましくない植物の防除試験をするために、ピ
リジン化合物Ａ、ジクロロキノリン化合物Ｂ、スルホニ
ルウレア化合物Ｃを、それぞれ別個に試験画地中で雑草
抑制試験を行った。同時に、これら化合物の組み合わせ
も試験した。以下の試験では、雑草種を以下の記文字で
示す。

E.C.−ひえ（Echincloa crusgalli）（播種） H.V.−こなぎ（Monochoria vaginalis）（播種） 除草剤試験を下記のとおり実施した。

水稲（品種：日本晴）を試験区画に移植した。種子雑
草の場合、雑草は土壌と混合してまいた。塊茎の場合
は、試験区画にまいた。

水稲を移植し、まいた後、それぞれの区画に本発明の
ピリジン除草剤、本発明組み合わせ中のスルホニルウレ
ア化合物、又はこれらの組み合わせを施用した。各試験
とも、３反復とした。下記の表におけるパーセンテージ
は、３反復の平均値である。「DAT」とは、施用又は観
察を行ったときの水稲苗の「移植後の日数」を意味す
る。

試験の立地、土壌型、その他の詳細を下記に示す。表
１〜３に示すデータは、土壌型が壌土であるカワチ試験
場で行った。表４に示すデータは、土壌型がやはり壌土
であるオカモト試験場で行った。

上記データから判明するように、本発明の混合物は、
移植水稲にたいして比較的安全であるようだ。したがっ
て、この作物の選択的雑草防除に有用である。施用前に
希釈の必要のある濃厚物をも包含する本発明の除草剤組
成物は、有効成分及び液体又は固体の助剤を含んでも良
い。本発明組成物は、有効成分と補助剤例えば、希釈
剤、増量剤、助剤、キャリア、及び各種コンデンショナ
ー剤と混合して微粉砕固形物、粒剤、ペレット、溶液、
分散剤、及び乳剤の形の組成物を得ることにより製造し
てもよい。又は、その二つの有効成分を独立的に液体又
は固形物として施用してもよい。そこで、有効成分は、
微粉砕固形物、有機起源の液体、水、湿潤剤、分散剤、
乳剤、又は、これらの組み合わせのような助剤とともに
使用できる。

湿潤剤には、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン
スルフォネート、硫酸化脂肪アルコール、アミン、又
は、酸アミド、ナトリウムイソシアネートの長鎖酸エス
テル、ナトリウムスルホスクシネートのエステル、硫酸
化又は、スルフォン化脂肪酸エステル、スルフォン化石
油、スルフォン化植物油、ジ第三アセチレン系グリコー
ル、アルキルフェノールのポリオキシエチレン誘導体
（特に、イソオクチルフェノール及びノミルフェノー
ル）及びヘキシトール無水物（例えば、ソルビタン）の
モノ高脂肪酸エステルのポリオキシエチレン誘導体、を
含む。

分散剤としては、メチルセルロース、ポリビニルアル
コール、リグニンスルホン酸ナトリウム、アルキルナフ
タレンスルフォネート重合体、ナフタレンスルホン酸ナ
トリウム及びポリメチレンビスナフタレンスルフォネー
トを含む。

水和剤は、有効成分、不活性固形増量剤及びひとつ又
はそれ以上湿潤及び分散剤を含む水分散組成物である。
不活性固形増量剤は、天然粘土、ケイソウ土、ケイ素又
はケイ素類似物質起源の合成鉱物のような、通常は鉱物
起源の物質である。このような増量剤の例としては、カ
オリナイト、アタパルジャイト粘土、及び合成ケイ酸マ
グネシウムを含む。本発明の水和剤としては、通常約0.
5から60部（好ましくは、５から20部）の有効成分、0.2
5から25部（好ましくは、１から15部）の湿潤剤、0.25
から25部（好ましくは、１から15部）の分散剤、５から
95部（好ましくは、５から50部）の不活性固形増量剤、
を含む。単位は、全体の組成物に対する重量割合をもっ
てあらわす。必要ならば、約0.1から2.0部の不活性固形
増量剤を腐食防止剤又は消泡剤及びこの両方で置き換え
ることが出来る。他の製剤として、適当な増量剤中の0.
1から60重量％の有効成分を含む濃厚粉末を含む。これ
らの粉剤は、約0.1から10重量％の範囲内の濃度に希釈
して使用することができる。水性分散剤は、水に不溶の
有効成分を分散剤とともに高せん断かきまぜ下で分散さ
せ、製造することができる。超微粒子の安定な分散液と
なる。結果物の濃厚水性分散剤は、その非常に細かな粒
度によって特徴づけられる。希釈し噴霧したときは、非
常に均一な散布が可能となる。これらの薬剤の適切な濃
度は、約0.1から60重量％、好ましくは、５から50重量
％の有効成分を含む。

乳剤は、水不溶の有効成分と乳化剤との非水性溶剤を
水とともに一様になるまで撹拌し、そして均質化して微
小非水性粒子の安定乳化液とすることにより製造するこ
とができる。これらの製剤の適切な濃度は、約0.1から6
0重量％、好ましくは、10から50重量％の有効成分を含
む。上限値は、溶媒中の活性成分の溶解度限界及び水中
のエマルジョン粒子の充填密度によって決定される。濃
厚乳剤は、通常、水不溶又は、一部水不溶溶媒中の有効
成分と乳化剤との溶液である。本発明の有効成分の適切
な溶媒としては、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
フォキシド、Ｎ−メチルピロリドン、炭化水素、及び水
と混和しないエーテル、エステル、又はケトンを含む。
しかしながら、他の高濃度液体濃厚製剤を有効成分例え
ばケロセン、のような溶媒に溶かし、希釈し、スプレー
濃縮することによって製造しても良い。濃厚組成物は、
一般的には、0.1から95部（好ましくは、５から60部）
の有効成分、0.25から50部（好ましくは、１から25部）
の界面活性剤、及び必要ならば４から94部の溶媒を含
む。すべての部数は、乳化性油の全重量割合による。

粒剤は、有効成分を不活性な微小粒子の増量剤の基礎
マトリックスに接着させるか、中に散布させたものであ
り、物理的に安定な粒子組成物である。増量剤からの有
効成分の浸出を助長するため、既述したような界面活性
剤を存在させる事ができる。天然粘土、葉ろう石、イラ
イト、及びバーミキュライトは、鉱物粒子増量剤の使用
可能群の例である。好ましい増量剤としては、多孔性、
吸着性、の事前形成された粒子、例えば、事前形成され
選別されたアタパルジャイト粒子、熱膨張バーミュキュ
レイト粒子及びカオリン粘土、水和アタパルジャイト又
は、ベントナイト粘土のような微粉砕粘土がある。これ
ら増量剤は、有効成分とともに散布され、調合され、除
草剤粒剤を形成する。

本発明の粒剤組成物は、100部の粘土当り、約0.1から
約30重量部の有効成分、100重量部の粒子粘土当り１か
ら約５重量部界面活性剤を含んでもよい。

本発明の組成物は又、他の付加物例えば、助剤として
使用される肥料、他の除草剤、他の殺虫剤、セイフナー
（薬害軽減剤）、等又はこれらの組み合わせを含んでも
よい。本発明の有効成分と組み合わせられた有用な薬
剤、例えば、トリアジン、尿素、ジニトロアニリン、カ
ルバメート、アセトアミド、アセトアニリド、ウラシ
ル、酢酸、フェノール誘導体、チオールカルバメート、
トリアゾール、安息香酸、ニトリル、ビフェニルエーテ
ル、等を含んでもよい。

有効成分と組み合わせた有用な肥料としては、例え
ば、硝酸アンモニウム、尿素、灰汁（potash）、及び過
リン酸塩を含む。他の有用な付加物としては、その中で
植物体が根付き成育する堆肥（compost）、肥料（manur
e）、腐植、砂及びこれらの類似物質を含む。

上述した型の除草剤製剤は、下記の幾つかの開示した
実施例で例示する。

I.乳化性濃厚物 重量パーセント A.化合物Ａ 2.0 化合物Ｂ 9.0 化合物Ｃ 1.0 芳香族あるいは脂肪族疎水性物質塩 基の複合有機ホスフェートの遊離酸 （例えば、GAFAC RE−610,GAF社の 登録商標） 5.59 ブタノールとのポリオキシエチレン ／ポリオキシプロピレンのブロック 共重合体［例えば、ユニオンカーバ イト社のタージトール（Tergitol） XH］ 1.11 フェノール 5.34 モノクロロベンゼン 76.96 100.00 B.化合物Ａ 8.00 化合物Ｂ 14.00 化合物Ｃ 3.00 芳香族あるいは脂肪族疎水性物質塩 基の複合有機ホスフェートの遊離酸 （例えば、GAFAC RE−610,GAF社の 登録商標） 5.00 ブタノールとのポリオキシエチレン ／ポリオキシプロピレンのブロック 共重合体（例えば、ユニオンカーバ イト社のタージトールXH） 1.60 フェノール 4.75 モノクロロベンゼン 63.65 100.00 II.フロアブル 重量パーセント A.化合物Ａ 5.0 化合物Ｂ 15.0 化合物Ｃ 5.0 メチルセルロース 0.3 シリカエーロゲル 1.5 リグノスルホン酸ナトリウム 3.5 ナトリウム Ｎ−メチル−Ｎ−オレ イル タウレート 2.0 水 67.7 100.00 B..化合物Ａ 8.0 化合物Ｂ 30.0 化合物Ｃ 7.0 メチルセルロース .3 シリカエーロゲル 1.5 リグノスルホネート ナトリウム 3.5 ナトリウム Ｎ−メチル−Ｎ−オレ イル タウレート 2.0 水 47.7 100.00 III.水和剤 重量パーセント A.化合物Ａ 3.0 化合物Ｂ 19.0 化合物Ｃ 3.0 リグノスルホン酸ナトリウム 3.0 ナトリウム Ｎ−メチル−Ｎ−オレ イル タウレート 1.0 無定形シリカ（合成） 71.0 100.00 B.例Ｂの化合物 80.00 ナトリウム ジオクチル スルホス クシネート 1.25 リグノスルホン酸ナトリウム 2.75 無定形シリカ（合成） 16.00 100.00 C.例Ａの化合物 10.0 リグノスルホン酸ナトリウム 3.0 ナトリウム Ｎ−メチル−Ｎ−オレ イル−タウレート 1.0 カオリナイト粘度 86.0 100.00 IV.粉 剤 重量パーセント A.例Ｃの化合物 2.0 アタパルジャイト 98.0 100.0 B.化合物Ａ 15.0 化合物Ｂ 35.0 化合物Ｃ 10.0 モンモリロナイト 40.0 100.00 C.化合物Ｃ 30.0 エチレングリコール 1.0 ベントナイト 69.0 100.00 D.化合物Ａ 1.0 ケイ藻土 99.0 100.00 V.粒 剤 重量パーセント A.化合物Ａ 3.0 化合物Ｃ 12.0 顆粒状アタパルジャイト（20/40 メッシュ） 85.0 100.00 B.化合物Ｂ 23.0 化合物Ｃ 7.0 ケイ藻土（20/40メッシュ） 70.0 100.00 C.化合物Ａ 0.4 化合物Ｂ 0.6 エチレングリコール 5.0 メチレンブルー 0.1 葉ろう石 93.9 100.00 D.化合物Ａ 1.5 化合物Ｂ 2.5 化合物Ｃ 1.0 葉ろう石（20/40メッシュ） 95.0 100.00 本発明に従って操作するとき、本発明の化合物の有効
量を種、栄養胎芽を含む土壌に施用するか、あるいは適
当な方法により土壌媒体に混和することができる。液体
及び粒剤固体組成物の土壌への施用は、パワーダスタ
ー、ブーム、及び手動式噴霧及びスプレーダスターのよ
うな常法で行うことができる。本組成物は、低投薬量で
効果があるので粉剤として又は噴霧剤として飛行機によ
って施用することもできる。

施用さるべき活性成分の正確な量は、植物種、その成
育段階、土壌の型及び条件、降雨量及び使用される特定
の化合物を含め種々の要素によって決まる。選択的発芽
前施用において、本発明の全有効成分の施用量は約0.02
から約3.0kg/ha、好ましくは、約0.1から約1.0kg/haで
ある。時として、これ以上又はこれ以下の薬量を必要と
する場合が有る。当業者であれば、上記実施例を含む本
明細書から個々の場合に適用すべき最適の薬量を容易に
決定することが出来る。

土壌の語は、その最も広義にもちいるものとし、ウェ
ブスター ニュー インターナショナル ディクショナ
リー第二版大辞典（1961）で定義する伝統的な土壌の意
味を含む。従って、この語は、その中で生育が根付き、
生育できるあらゆる物質及び媒質を意味し、土壌だけで
なく、植物生育を支える堆肥（compost）、肥料（manur
e）、沼肥（muck）、腐植、壌土（loam）、シルト（sil
t）、マイア（mire）、粘度、砂及びこれらの類似物を
意味する。

この発明は、特定の実施態様に関して述べたが、その
詳細に述べたことによって、限定的に見なすべきでな
い。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 若狭 富士雄 茨城県つくば市並木２―209―304 (56)参考文献 特開 昭62−277306（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−298505（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−102005（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) A01N 43/40 A01N 43/42 A01N 47/36

Claims (5)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】２−ジフルオロメチル−４−（２−メチル
   プロピル）−６−（トリフルオロメチル）3,5−ピリジ
   ンジカルボチオ酸S,S−ジメチルエステルと、3,7−ジク
   ロロキノリン−８−カルボン酸と、安息香酸の２−
   ［［［［［（4,6−ジメトキシ−２−ピリミジニル）ア
   ミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］メチル］メチ
   ルエステルとの混合物を含む除草剤組成物。
2. 【請求項２】ピリジンジカルボチオ酸ジエステル対ジク
   ロロキノリン対スルホニルウレアの比が、重量比で約1:
   10:2から約3:6:1である請求項第１項記載の組成物。
3. 【請求項３】請求項第１項記載の組成物を施用すること
   を特徴とする移植水稲田中の望ましくない植物の生育を
   抑制する方法。
4. 【請求項４】ピリジンジカルボチオ酸ジエステル約0.01
   から約0.28kg/ha、ジクロロキノリン約0.10から約0.5kg
   /ha、スルホニルウレア約0.01から約0.2kg/haの割合で
   施用する請求項第３項記載の方法。
5. 【請求項５】植物の場に、２−ジフルオロメチル−４−
   （２−メチルプロピル）−６−（トリフルオロメチル）
   3,5−ピリジンジカルボチオ酸S,S−ジメチルエステル約
   0.01から約0.2kg/ha、3,7−ジクロロキノリン−８−カ
   ルボン酸約0.2から約0.4kg/ha及び安息香酸の２−
   ［［［［［（4,6−ジメトキシ−２−ピリミジニル）ア
   ミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］メチル］メチ
   ルエステル約0.01から約0.2kg/haの割合で施用すること
   を特徴とする移植水稲田中の望ましくない植物の生育を
   抑制する方法。