TW382585B - Sulphonylaminophenyluracil herbicides for paddy field - Google Patents

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TW382585B
TW382585B TW084111609A TW84111609A TW382585B TW 382585 B TW382585 B TW 382585B TW 084111609 A TW084111609 A TW 084111609A TW 84111609 A TW84111609 A TW 84111609A TW 382585 B TW382585 B TW 382585B
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Toshio Goto
Seishi Ito
Chieko Ueno
Tatsuya Yamaoka
Kazuhiro Ukawa
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Nihon Bayer Agrochem Kk
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Description

lfication-ΡηΠ (I (民困86平1月义|日修正並运至) (Amended & Subnittea on January >
五、發明説明(門 (vm)-2 : 2-[4-(2,4-二氣-間甲苯醯基μ _ 4 _甲基苯乙酮, )1夂一甲基呲唑_5_基氧】 (IX) -1 : 2-(召-萘氧基)丙酿胺苯胺, (X) : (R)tL4H44絲祕似_酸正丁基酿。 製劑的製備 載體 5份二甲苯 乳化劑 1份苄氧基聚乙二醇鍵 、-人種:述活性化合物與上述量的載體和乳化劑 細定量隨乳㈣㈣釋後進行下 述試驗。 試驗方法 將每3株2·5葉期的水稻(栽培品種: :噴到填充有稻田土壤的兩個她英二的盆中 (=20侧)。然後播種稃、牛毛禽、勞闌、鴨舌草、闊葉 雜草(普通母草、印度水松葉、具花柄、·溝繁縷水莧菜、紀 眼>、水莎草、矮慈㈣種予,並灌水到土壤2相深。水 娜栽5天後,將預先測定的作為有效成分的活性化合物和 混用活性化合物施用到每個試驗盆的水表面。 用除草劑處理3週後,檢查除草效果,在這段時間内保 持水深為3cm ’在雜草全部死亡的情況下,將除草效果計為 100%,並且當觀察到結果與未處理試驗盆的雜草生長情无 -21- ^纸張又度適财關家( CNS ) A4W ( 21GX297公釐) --------- -- II (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T •10' 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明(工) 使用於稻田之磺醯胺基苯基尿嘧啶除草劑 本發明涉及適於稻田施用的新的除草劑。更具體地講 ,本發明涉及利用苯基尿嘧啶類化合物作為活性^分的稻 田除草劑以及苯基尿嘧啶衍生物與一種或多種其它除草劑 化合物的混用除草劑。、 ’ 眾所周知,某些苯基尿嘧啶衍生物具有除草特性(參 見:日本專利公開特許平3_2〇486S)。但是,並不知道磺 醯胺基苯基尿嘧啶類衍生物可被用作稻田施用 刻〜 現已發現’下列通式(1)的取代的績 嘧啶在稻田施用時顯示出了極好的除草效果, ,I 1- I I · 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 其中 Ri代表氨或甲基, R2代表C1-s烷基、氟取代的Cl_2烷基或c3_6環烷基。 上述式(I >苯基尿嘧啶衍生物被包括在曰本專利公開 特許平3·2〇4865所述範圍內,並且在上述公開申請文件中 具體地ie到了其中的一些化合物。然而,在此申請文件中 並沒有關於將通式(1)磺醯胺基苯基尿嘧啶用作適於稻田 施用的除草劑的教導或建議。 令人驚奇的是,通式(I )的取代的磺醯胺基苯基尿嘧 淀在稻田中具有相當好的除草活性,但對水稻植物無藥害 作用。通式(I)磺醯胺基苯基尿嘧啶對低地雜草和一年生 . ^------iT------------ (諸先聞讀背面之注意事項再填寫本買) > m· - - in n 1-1 — 本紙張讀_適用中國國家操率(CNS) A4^_ (21〇><297公酱) 告 年 正充.爹爾 五、發明説明(本/) 專利申請案第84111609號 ROC Patent Appln. No.84111609 捕充之試驗資料中文本-附件一 Supplemental Test Data in Chinese - Enel. (民國86年1月 >丨日送呈) (Submitted on January>丨,1997) 皇 (績) 化合物號 活性成 分的量 W, W2 W» 草效. W4 果 Ws We w7 對水稻 藥害 12 40 100 90 100 100 95 95 0 (0-6 12 20 80 80 100 100 go 90 0 (1)-6 12 20 60 60 100 100 90 95 0 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 .表,2 (績) 化合物號 臺 Wl W, W$ 草效 W4 果· Ws w« vw 對水稻 藥害 (•Η+(Π)-1 8 + 500 100 100 100 100 100 100 90 0 (1)-5 + (11)-1 8 十 500· 100 100 100 100 100 90 90 0 (!)-« +(VH〇 8 + 100 100 100 100 100 100 90 85 0 (IH 8 30 85 80 100 100 90 80 0 (·)-5 β 20 80 80 100 100 δ〇 80 0 (l)-6 8 15 80 80 100 100 70 80 0 27-1 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 經濟部中央橾準局員工消費合作杜印製 A7 --:_____BT___ ' 五、發明説明(2) ~: '~~~:~~~-— 聞葉雜草顯示出非常強的除草活性,所述低地雜草如 草,水莎草,矮慈兹;所逑一年生闕葉雜草如普通母草, 印度水葉松,具花柄溝繁縷,水莧菜和虻眼。 另外,本發明中含有通式(工)橫醯胺基苯基尿喃淀和 選自下列-組中的至少-種已知除草化合物的混用除草組 合物對低地雜草具有非常強的除草作用。 所述除草化合物包括:乙醯胺類除草劑、氯乙醯苯胺 類除草劑、硫代胺基甲酸類除草劑,氮雜茂環類(az〇l〇 除草劑、嘧啶類除草劑、磺醯腿類除草劑、1寒唑類除草劑 、N-丙醯苯胺類除草劑、苯氧丙酸酿類除草劑、节基脚類 除草劑、苯氧幾酸類除草劑和三*秦類除草劑。 不曾預料到的是’本發明的混用除草組合物對當單獨 使用通式(I)續醯胺基苯基尿喊症衍生物或上述所列除草 劑時不能顯示出足夠的活性的這樣一些種類的雜草具有極 好的除草效果。換句話講,本發明混用除草组合物的效舉 女大地韶渦了組成粗合物的各假活性成免相加合的效果。 由於具有此種增效的除草活性,所述取代的橫酿胺基苯基 尿嘧啶以及混用除草組合物顯示出極好的除草性能,如除 草範園廣以及施用適期長。例如,當在稻田中施用時,所 述取代的磺醯胺基苯基尿嘧啶以及混用除草组合物對稻田 水稻植物的各種生長階段萌發的,即從水稻移聲後最初萌 發的直到植物生長期萌發的雜草都顯示出非常好的除草效 果以及較長的持效和極好的殘留效果,並且對水稻植物不 產生藥害。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁)
經濟部中央標準局負工消費合作社印製 A7 , B7 五、發明説明(3) 單獨或混入除草組合物中用作稻田除草劑的優選的通 式(I)磺醯胺基苯基尿嘧啶化合物是那些其中Ri代表氫 或甲基和R2代表Cu烷基、二氟甲基、三氟甲基、環丙 基、環戊基或環己基的化合物。特別優選的通式(I )磺醯 胺基苯基尿嘧啶化合物是具有下述定義的化合物,其中 R1代表氫或甲基和 R2代表d_3烷基、三氨甲基或環丙基。 可單獨提及的並且不包括製備實施例中所列舉的通< (I )磺醯胺基苯基尿嘧啶的實例為下列化合物: 1-(4-氰基-2-氟_5_甲基磺醯胺基苯基)-3,6-二氫-2,6-二氧-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)·嘧啶, 1-(4-氰基-2-氟-5-乙基磺醯胺基苯基)-3,6-二氫-2,6-二氧-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶, 1-(4-氰基-2-氟-5-正丙基磺醯胺基苯基)-3,6-二氫-2, 6-二氧-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶, 1-(4-氰基-2-氟-5-異丙基磺醯胺基苯基)-3 , 6-二氳-2, 6_二氧-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶, 1-(4-氰基-2-氟-5-環丙基磺醯胺基苯基)-3,6-二氫-2, 6-二氧-3-甲基_4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶, 1-(4-氰基-2-氟-5-正丁基磺醯胺基苯基)-3,6-二氫-2, 6·二氧-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶, 1-(4氰基-2-氟-5-甲基磺醯胺基苯基>-3,6_二氫-2,6-二氧-3,5-二甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶, 1-(4-氰基-2·氟-5_乙基磺醯胺基苯基)-3,6-二氫-2,6- -5- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS )八4規格(210X297公釐) ------------裝— (請先閲讀背面之注意事項再填寫本買) 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 . B7 五、發明説明(4) 二氧-3,5-二甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶, 1 - (4 -氨基-2-乳-5-正丙基續酿胺基苯基)_3 ’ 6-二氯-2,6 .. -二氧-3,5-二甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶, >(4-氰基-2·氟-5-異丙基磺醯胺基苯基)-3,6-二氫-2,6 -二氧-3,5-二甲基-4-三氟甲基·1(2Η)_嘧啶, 1-(4-氰基-2-氟-5-三氟甲基磺醯胺基苯基)-3 , 6-二氫-2, 6-二氧-3,5·二甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶, 1-(4-氰基-2-氟-5-三氟甲基磺醯胺基苯基)_3,6-二氫-2七^ 6-二氧-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶, 1-(4-氰基-2-氟-5-二氟甲基磺醯胺基苯基)-3,6-二氫-2, 6-二氧-3,5-二甲基-4-三氟甲基-1(2H)·嘧啶, 由上述列舉的一组化合物所代的通式(I)磺醯胺基苯基 尿嘧啶衍生物可通過例如在德國專利申請4327743號和4412079 中所述的方法獲得。 典型的通式(I )磺醯胺基苯基尿嘧啶類化合物及其理化 性質如下所示。 (I) -1 : 1-(4-氰基-2-氟-5-甲基磺醯胺基苯基)-3,6-二氫-2,6-二 氧-3-曱基-4-三氟甲基-1(2H>-嘧啶,m.p.l92°C ; (I) -2 : 1-(4-氯基-2-氣-5-乙基橫酿胺基苯基)-3 ’ 6-二氯-2,6-二 氧-3-甲基-4-三氟甲基_1(2H)_嘧啶,m.p.l72°C ; (1)-3: 1 - ( 4 -氯基-2 -氣! - 5 -乙基續酿胺基苯基)-3 ’ 6 -二氯-2 ’ 6 -二 -6— 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) I--------©裝-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 , . _ B7_,_. 五、發明説明(5) 氧_3_甲基-4-三氟甲基-1(2H)·嘧啶三乙胺鹽,m.p.41°C ; (1)-4: 1-(4-氰基-2-氟-5-正丙磺醯胺基苯基)-3,6-二氫-2,6-二 氧-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶,m.p.l42°C ; (1)-5: 1_(4_氰基-2-氟-5-異丙基磺醯胺基苯基)-3,6-二氫-2,6-二氧-3-甲基-4-三氟甲基_1(2H)_嘧啶,m.p.l61°C ; (1)-6: : 1-(4-氰基-2-氟-5-環丙基磺醯胺基苯基)-3,6-二氫-2,6-二氧-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶,m.p.l80°C ; (1)-7: 1-(4-氰基-2-氟-5-正丁基磺醯胺基苯基)-3,6-二氫-2,6-二氧-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶,m.p.l55°C ; (I) -8 : 1- (4-氰基-2-氟-5-曱基磺醯胺基苯基)-3,6-二氫-2,6-二 氧-3,5-二甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶,m.p.242°C ; 在本發明混用除草劑中與通式(I)的磺醯胺基苯基尿 嘧啶衍生物混用的除草化合物的具體實例如下所述: 乙醯苯胺類除草劑: 2- 苯並,塞唑-2-基氧-N-甲基乙醯笨胺, (RS)-2,^-N-(a,α-二甲基苄基)-3,3-二甲基丁醯胺, 氯乙醯苯胺類除草劑: 2-氯-2, ’ 6,-二乙基-N-(2-丙氧基乙基)乙醯苯胺, 2-氯-2,,6,-二乙基-N-(丁氧基甲基)乙醯苯胺, —7- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部中央標準局負工消費合作社印製 A7 r B7 五、發明説明(6) 2-氯-N-(3-甲氧基-2-碟吩基)-2·,6·-二甲基乙醯苯胺, 硫代胺基甲酸酯類除草劑: S_(4-氯苄基>-Ν-,Ν-二乙基硫代胺基甲酸酯, S·苄基-1,2·二甲基丙基(乙基)硫代胺基甲酸酯, 0- 3-叔丁基苯基6-甲氧基-2-吔啶基(甲基)硫代胺基甲酸 醋, S-乙基六氫-1Η-吖庚因-1-硫代甲酸酯, 氮雜茂環類除草劑: -1(二乙基胺基甲醯基)-3-(2,4,6-三甲基苯基硫醯基)-一^ 1,2,4-·1*1 塞吐, 1_(3_氯-4-三氟甲基苯基)-4-(Ν,Ν-二甲基胺基甲醯基)-5(4Η)-四唑琳酮, 1- (3-氯-4-三氟甲硫基苯基)·4-(Ν,Ν-二丙基胺基甲醯基) _5(4Η)_四唑啉酮, 1-(3-氯-4-三氟甲氧基苯基)-4-(Ν,Ν-二丙基胺基甲醯基)-5(4Η)-四唑琳酮, 1-(3-氯-4-異丙苯基)-4-(Ν,Ν-二乙基胺基甲醯基卜5(4Η) -四峻嚇酮, 1-(3-氯-4-異丙基苯基)-4-(Ν,Ν-二丙基胺基甲醯基)-5(4 H)-四唑#酮, 1-(3-氯-4-異丙基苯基)-4-(N,N-二晞丙基胺基甲醯基)-5(4H)-四吐琳酮, 1-(2-氯苯基)-4-(N,N-二乙基胺基甲醯基)-5(4H)_四唑啉 酮, -8- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) ---------φ·裝------訂------ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印裂 A7 _B7__ 五、發明説明(7) 1-(2-氯苯基)-4-(N,N-二丙基胺基甲醯基)-5(4H>-四唑 琳_,
1-(2-氯-6-甲基苯基)-4-(N,N-二乙基胺基甲醯基)-5(4H 四也酮λ 1-(2,6-二氯苯基)-4-(N,N-二乙基胺基甲醯基)-5(4H)- 四嗅琳酮, 1-(2-氯-6-甲基苯基)-4-(N-乙基-N-異丙基胺基甲醯基)-5 (4H)·四嗤琳酮, 1-(2-氯-6-甲基笨基)-4-(N,N-二丙基胺基甲醯基)-5(4H) -四唆琳嗣, 1-(2-氯苯基)-4-(N-環戊基-N-乙基胺基甲醯基)-5(4H)-四 吐嚇酮, 1-(2-氯苯基)-4-(N-環戍基-N-丙基胺基甲醯基)-5(4H)-四 唆琳_, 1-(2-氯苯基)-4-(N-環己基-N-乙基胺基甲醯基)-5(4H)-四 吐琳嗣, 1-(2-氯-6-甲基苯基)-4-(N-環戊基丙基胺基甲醯基)-5(4H)-四唑琳酮, 1-(2-溴苯基)-4-(N-環戊基-N-乙基胺基甲醯基)-5(4H)-四 唆1^銅, 1-(2-溴苯基)-4-(N-環戊基-N-丙基胺基甲醯基)-5(4H)-四 也琳嗣, 1-(2-溴-6·甲基笨基)-4-(N-環戊基-N-丙基胺基甲醯基)-5(4H)-四峻琳酮, -9- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝---- 訂— A7 , B7 五、發明説明(8) 嘧啶類除草劑: 2-[(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)氧]-6-[l-甲氧亞胺基)乙基] 苯甲酸甲酯, 磺醯腿類徐草劑: ,6-二甲氧基嘧啶-2-基-胺基甲醯胺基磺醯基)-0-甲 苯甲酸甲酯, 5-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基-胺基甲醯胺基磺醯基)-1-甲 基呲唑_4_羧酸乙酯, 乂 N-(2-氯咪唑並[1,2_a]吡啶-3-基-磺醯基)-Ν,·(4,6-二 甲氧基-2-嘧啶基)脲, Ν-((4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)胺基羰基)-1-甲基-4-(2-甲 基-2H-四唑-5-基)嘧啶基)-1Η-呲唑-5-磺醯胺, N-[[4,6_二甲氧基-1,3,5-三嗉-2-基)胺基]羰基]-2-(2- 甲氧基乙氧基)苯磺醯胺, 環丙基羰基)苯基]胺磺醯基-3-(4,6-二甲氧基-2-嘧 啶基)腿, 呲唑類除草劑: 4-(2,4_二氯苯甲醯基)-1,3-二甲基吡唑-5-基-對甲苯磺 酸酯, 2-[4-(2,4-二氯-間甲苯基)-1,3-二甲基呲唑-5-基氧】-4- 甲基苯乙酮, 2-[4-(2,4-二氯苯甲醯基)-1,3-二甲基吡唑-5-基氧]苯乙 鲷, N-丙醯苯胺類除草劑: -10- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 請 先 閲 讀 背 面 之 注 意 事 項 再 奢 經濟部中央標率局員工消費合作社印裝 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明(9) 2-(召-萘氧基)丙醯胺苯胺, (RS)-2_(2 ’ 4-二氯-間甲苯氧基)丙醯苯胺, 苯氧丙酸酯類除草劑: (R)-2-[4-(2-氟-4-氰基苯氧基)苯氧基]丙酸正丁基酿, 苄基腿類除草劑: 1- (α ’ α-二甲基苄基)-3-對甲苯基脚, N-[(2_氯苯基)甲基]·Ν,-(1·甲基-1-苯基乙基)腿, 苯氧羧酸類除草劑: _ 2- 甲基-4-氯苯氧基丁酸, ~一 2, 4-二氯苯氧基乙酸, 三11秦類除草劑: 2 ’ 4-雙(乙胺基)-6-甲硫基-1,3,5-三"秦, 2-乙胺基-4- (1 ’ 2-二甲基丙基胺基)_6_甲硫基·ι,3, .5·三如 上述化合物為本已公知的化合物並描述於下述文獻中 ’例如:日本專利公開特許昭46 —14077昭54 —36648 ,昭56 —28885,昭56 —43455,昭61 —16395,平2 — 7562 ’ 平5 —46344 ;美國專利5,〇〇9,699 ; ΕΡ-Α435170, 日本專利公開特許昭57 —56452,昭57 —72903,昭57 — 112379,昭57 —171904,昭59 —122488,平 1 — 38091, 平1 一66156 ’ 平2 —233665 ’ 平5 —331153,平5-331154 ’平5 —339249,平6-199818,平6-306061 ; Pesticide Manual ’ 1991 (第九版)(The British Crop Protect Council ) ,Pesticide Handbook,1992 ( Japan Plalλt- 逋用中國CNS) A4— (210X2W 丁 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. 訂 A7 B7 經濟部中夬橾率局員工消費合作社印製 五、發明説明(10) Epidemic Prevention Association)等。 根據本發明,對混用除草劑組合物中的各種活性成分 的重量比不作嚴格的限定’但根據單獨施用期等條件,其 重量比可在相對較寬的範園内變化。通常,在混合物中, 通式(I >的硫醯胺基苯朞尿嘧啶和一種或多種其它除草化 合的重量比可設定如下,除非另有說明,其中的份數為重 量份。一份通式(I)的磺醯胺基苯基尿嘧啶可與. 大約2至大約300份,優選大约20至大约150份的乙醯胺類 除草化合物, 大約1至大约100份,優還大约5至大约50份的氯乙醯笨胺 類除草化合物, 大約3至大約4〇〇份,優選大约5至大約3〇0份的硫代胺基甲 娘酯類除草化合物, 大约0.5至大约100份,優選大約2至大约80份的氮雜茂環 類除草化合物, 大約0.005至大約20份 除草化合物, 大约0.02至大約60份 類除草化合物, 大約3至大約2〇〇份,優選大約4至大約12〇份的批唆類除草 .化合物, 大约7.5至大約400份,優選大約10至大約320份的丙醯苯 胺類除草化合物, 大約0.2至大約60份,優選大約0.3至大约40份的苯氧丙酸 優選大約〇.1至大約份的喊咬類 優選大約0.03至大約30份的續酶脾 -12- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210 X 297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁,> 裝------訂------〈 經濟部中央標準局員工消費合作衽印製 A7 B7 五、發明説明(n) 酯類除草化合物, ^ 版顱降 大約1至大約400份,優選大约3至大约300份的苄基 、 草化合物,. 大約0.2至大約100份,優選大约1至大約80份的苯氧羧酸類 除草化合物混合, 或 大約0.05至大约120份,摄選大約0·1至大約100份的三*秦 類除草化合物。 本發明除草劑和混用除草劑組合物對低地雜草具有極 強的除草效果,並與水田具有良好的相容性。因此’它們 適宜用作稻田選擇性除草劑和選擇性混用除草劑组合物。 本發明除草劑和混用除草劑组合物可用於防治低地雜 草,例如下列種類的雜草: 下列各屬的雙子葉雜草: 藤屬HPolvgftnntn、、Rori^a.、水松葉屬(RotalaX、母草屬 (Lindernia)、鬼葉草屬呈)、分眼禺(Dnpartrium) 、體腸屬fEclinta、、溝繁縷屬、赤沼草屬(Gratio_j_a_) 、母子草屬fVandellia、、丁香蓼屬(Xudwigia)、水芽屬 (Oenanthe)、革.芦辱(p onHCttliis)和赤泪草·屬(DeinostemA)。 下列各屬的單子葉雜草: #>l(Echinnphlna)、季屬(Panicum)、早熟禾屬(E^l)、 莎箪屬fCvperiis)、雨々旅KMonoclioria、、飄拂草屬 (Fimbristvlis)、愚释馬(Sagittaria)、針屬(Eleocharis.) 、鑣草屬(Scirpiis)、澤瀉屬(Allima)、虎草屬(Aneilema) -13- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) IV--1-----------IT-----1β (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 __ B7 ~ - -:-- 五、發明説明(1 2) 、簀藥屬(BJvxa、、野惠屬fEriocauIon)、和眼子菜(Potam〇get〇n) «以下列示了低地雜草的更具體的實例9 植物名 雙子葉雜草 印度水松葉 普通母草 丁香蓼 眼子菜 具花柄溝繁续fElatine triandra Schk) 經濟部中夬襟準局員工消費合作衽印製 水芹 單子葉雜草 稗 鴨舌草 牛毛氈 歐菱 異型莎草 水莎草 矮慈茹 澤瀉 螢闌 (學名) (Rotala indica koehne) TLindernia Procumbens Philcox) (Ludwigia prostrata Roxbuurgh) rPotamogeton distinctus A.Benn) (Oenanthe favanica、 (Echinochloa orvzicola vasing) (Monochoria vaginalis Presl) (Eleocharis acicularis L.) (Eleocharis Kuroguwai Ohwi) (Cvperus difformis L.) (Cvperus serotinus Rottoel) (Saeittaria pygmaea Miq) (Alisma canaliculatum A.Br.et Bouche) (Scirpus funcoides Roxburgh) 本發明的除草劑和混用除草組合物可被轉化成為常規 的製劑,如液劑、乳劑、可濕性粉劑、懸浮劑、粉劑、可 溶性粉劑、微粉劑、顆粒劑、濃懸乳劑、在聚合物中的微 一 14—
--------------IT------β---------------- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作衽印製 A7 ' ~_ B7___ 五、發明説明(13) 細膠囊、用活性化合物浸潰的天然和合成材料等》 這些製劑可用已知方法製備,例如,通過將活性成分 與填充劑即液體溶劑和/或固體載體混合製得,其中可任 選地使用表面活性劑即乳化劑和/或分散劑和/或成泡劑 〇 在使用水作為填充劑的情況下,可將有機溶劑作為助 溶劑。適宜的液體溶劑主要有:芳族烴類、如二甲苯、甲 苯或烷基萘;氯代芳族烴類和氯代脂族烴類,如氯苯類、-rr 二氯乙烷類或二氯甲烷。脂類烴類,如環己烷或鏈烷屬燋 ,例如石油鑛份、礦物油和植物油,醇類,如丁醇或乙二 醇及其醚和酯類,酮類,如丙酮、甲乙酮、甲墓異丁基酮 或環己酮;強極性溶劑,如二甲基甲醯胺和二甲基亞飆; 以及水。 適合的固體載體有··例如,錄·鹽和天然礦物粉,如高 嶺土、黏土滑石、白堊、石英、硅鎂土、蒙脫土或硅藻土 ,和合成確物粉末,如高分散桂酸、氧化銘和毯酸鹽。對 於顆粒劑適宜的固體載體有:例如粉碎和分級的天然岩石 ,如方解石、大理石、浮石、海泡石和白雲石,以及無機 的合成顆粒和有機粉末’和有機材料顆粒如鋸末、堅果殼 、玉米穗莖和煙草莖。 適宜的乳化劑和/或成泡劑有:例如非離子和陰離子乳 化劑,如聚氧乙烯-脂肪酸酯,聚氧乙埽-脂肪醇醚,例如 烷基芳基聚乙二醇醚’烷基磺酸鹽’烷基硫酸鹽,芳基磺 酸鹽以及蛋白水解產物。 -15- -----.--—β^------,ιτ--------© (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公G 經濟部中央標準局員工消費合作、社印製 A7 B7 五、發明説明(14) 適宜的分散劑有:例如木質素亞磺酸廢液和甲基纖維素。 在如粉劑、顆粒劑、用活性化合物浸潰的天然和舍成 材料或乳劑的製射,還可以選擇性地使用黏著劑,而且 作為所述黏著劑的實例有:例如羧甲基纖維素以及天然和 合成的聚合物如:阿拉伯樹膠、聚乙埽醇和聚乙酸乙婦酯 ,以及天然磷脂,如腦磷脂和卵磷脂,合成磷脂。還可採 用礦物油和植物油作為黏著劑》 可能使用的著色劑如無機顏料,例如氧化鐵、氧化鈦和普 魯士蘭,和有機染料,如茜素染料、偶氮染料、和金屬鈦 菁染料,以及痕量營養物如金屬鹽,例如,鐵、錳、硼、 銅、鉬和鋅鹽。 二所述製中通常含有按重量計〇·1% _9S%,優選按重量 計0.5% -90%作為活性成分的式(1>化合物或式 物與其它除草活性化合物的混合物。 ) 本發明的混用除草组合物可以其本身或以所述製劑的 形式用於防治雜草,並且可以與任何已知的除草劑混用。 所述混合物即可以是在事先製備成的最終製劑形式,也可 以是在使用前通過桶混製備的。 另外’本發明除草劑和除草組合物可以通過與其它可 用於稻田的已知農用活性化合物混合使用,所述活性化合 物用如殺真菌劑、殺細菌劑、殺蟲劑、植物生長調節劑、 養物、土壤調理劑以及其它除草劑等。 為了施用本發明的除草劑和除草组合物,可單獨使用 所述活性化合物或者以製劑的形式或者通過調節和稀釋製 -16- 本紙張尺度適用中國國家檩隼(CNS )八4規格(2丨〇><297公釐 —l·— '1 -· n I I (請先閲讀背面之注意事項再填寫本耳j 訂 -IAW------- 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 ----------- 87__ 五、發明説明'(15) 劑以其它適宜施用的形式施用所述活性化合物,如現用溶 液、乳液、懸浮劑粉劑、可濕性粉劑、可溶性粉劑、顆劑 。可通過任何&規的方法施用’如潑繞、噴霧、撒粉或撒 播顆粒。 本發明活性化合物和除草组合物可在芽前或芽後的任 何時期施用,也可適於在水稻移栽前或移栽後施用。 對本發明活性化合物和除草組合物的施用量可不作嚴 格的限定,而且根據所需效果、施用地點、施用時間、# 氣和氣候等條件,其施用量可在很寬的範圍内變化,而當 用通式(I)的橫酿胺基苯基尿喊矣衍生物作為活性化合物 時’施用率可在大约O.OOSkg/ha至大約o.skg/ha,優選大 約0.01kg/ha至大約0.2kg/ha活性化合物範周内變化。當 使用含有通式(I)的磺醯胺基苯基尿嘧啶衍生物和一種或 多種其它除草化合物作活性化合物的除草組合物時,活性 成分的加入量例如可為大約〇.〇lkg/ha至大約2kg/ha,優 選大約0.02kg/ha至大約1.7kg/ha的總活性化合物,條件 是該劑量可相應於將要防治得低地雜草的生長情況、水稻 的生長期以及所要處理的地壤的自然條件包括氣溫、稻田 水面溫度和土壤條件等而變化。 下述實施例闡明了本發明除草劑和混用除草组合物的 優異效果。應理解到的是,本說明書和實施例僅用於說明 本發明,而對本發明無限定意義,但在本發明思想或範園 内的其它實例對於本領域技術人員來讀是顯而易見的。除 非另有說明,在實施例中的份數是指重量比。 一 17- 本紙張尺度適用中國國家揉準(CNS ) A4^^_ ( 21〇Χ297公釐) —I m _ - -- i^i I (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -訂_ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明(16) 實施例 試驗實施例1 對低地雜草的除草效果試驗 施用化合物(活性化合物) (I) -2,(1)-4,(1)-8,(如上述定義)磺醯胺基苯基尿嘧啶 衍生物。 其它除草化合物為: (II) -1: 2-苯並嗔唑-2-基氧-N-甲基乙醯苯胺, (11)-2 : (RS)-2-溴-Ν_(α,α-二甲基苄基)-3,3-二甲基丁醯胺, (III) -l : 2-氯-2,,6,·二乙基-N-(2-丙氧基乙基)乙醯苯胺, (111)-2 : 2-氯-2’,6’-二乙基_N-(丁氧基甲基)乙醯苯胺, (IV) -l : S-(4-氯苄基)-N-,N-二乙基磺代胺基甲酸酯, (IV)-2 : S-苄基-1,2-二甲基丙基(乙基)硫代胺基甲酸酯, (IV) -3 : 0-3-叔丁基苯基6-甲氧基-2-批啶基(甲基)硫代胺基甲酸 酯, (V) -l : -1(二乙基胺基甲醯基)-3-(2,4,6-三甲基苯基磺醯基)- -18- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) I--------·裝-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明(17) 1 , 2,4-f塞嗤, (V)-2 : 1-(3-氯-4-三氟甲氧基苯基>-4-(N,N-二甲基胺基甲醯基 )-5(4H)-四唑琳酮, (V)-3 : 1-(3-氯-4-三氟甲氧基苯基)-4-(N,N-二丙基胺基甲醯基 )·5(4Η)·四唑啉酮, (V)-4 : 1-(3-氯-4-異丙基苯基)-4-(N,N-二丙基胺基甲醯基)-5 (4H)-四岐琳_, (V)_5 : 1-(2-氯苯基卜4-(N,N-二丙基胺基甲醯基)-5(4H)-四唑 讲酮, (V)-6 : 1-(2-氯-6_甲基苯基)-4-(N,N-二乙基胺基甲醯基)-5(4 四吐讲嗣, (V)-7 : 1-(2-氯-6-甲基苯基)-4-(N,N-二丙基胺基甲醯基)_5(4H) -四吐琳_, (V)-8 · 1-(2-氯苯基)-4-(Ν·環戊基·Ν-乙基胺基甲醯基)-5(4Η)-四 吐琳嗣, 1-(2-氯苯基>-4-(Ν-環戊基-Ν-丙基胺基甲醯基)-5(4H)-四 峻讲嗣, —19- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐〉 --------Θ裝--------tT------β (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 , B7 五、發明説明(18) (V)-10 : 1-(2-氯苯基)·4-(Ν-環己基-N-乙基胺基甲醯基)-5(4H>-四 吐1嗣, (V)-ll : 1-(2-氯-6-甲基苯基)-4-(N-環戊基-N-丙基胺基甲醯基)-5 (4H)-四吐琳酮, (V) -12 : 1- (2-溴苯基>·4-(Ν-環戊基-N-乙基胺基甲醯基>-5(4H>-W 吐琳嗣, (VI) : 2- [(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)氧】-6-[l-甲氧亞胺基)乙基] 苯甲酸甲基酯, (VII) -l : α-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基-胺基甲醯胺基磺醯基)-0-甲 苯甲酸甲酯, (VII)-2 : 5-(4,6-二曱氧基嘧啶-2-基-胺基甲醯胺基磺醯基)-1-甲基 呲唑-4-羧酸乙酯, (VII) ,3 : Ν·(2-氯咪唑並[1,2_a]呲啶-3_基·磺醯基)_Ν,-(4,6-二 甲氧基-2-嘧啶基)脲, (VIII) -1 : 4-(2,4-二氯苯甲醯基)-1,3-二甲基呲唑-5-基-對甲苯磺 酸醋, -20— 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X297公釐) ----------——1-^lt-—— (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 lfication-ΡηΠ (I (民困86平1月义|日修正並运至) (Amended & Subnittea on January >
五、發明説明(門 (vm)-2 : 2-[4-(2,4-二氣-間甲苯醯基μ _ 4 _甲基苯乙酮, )1夂一甲基呲唑_5_基氧】 (IX) -1 : 2-(召-萘氧基)丙酿胺苯胺, (X) : (R)tL4H44絲祕似_酸正丁基酿。 製劑的製備 載體 5份二甲苯 乳化劑 1份苄氧基聚乙二醇鍵 、-人種:述活性化合物與上述量的載體和乳化劑 細定量隨乳㈣㈣釋後進行下 述試驗。 試驗方法 將每3株2·5葉期的水稻(栽培品種: :噴到填充有稻田土壤的兩個她英二的盆中 (=20侧)。然後播種稃、牛毛禽、勞闌、鴨舌草、闊葉 雜草(普通母草、印度水松葉、具花柄、·溝繁縷水莧菜、紀 眼>、水莎草、矮慈㈣種予,並灌水到土壤2相深。水 娜栽5天後,將預先測定的作為有效成分的活性化合物和 混用活性化合物施用到每個試驗盆的水表面。 用除草劑處理3週後,檢查除草效果,在這段時間内保 持水深為3cm ’在雜草全部死亡的情況下,將除草效果計為 100%,並且當觀察到結果與未處理試驗盆的雜草生長情无 -21- ^纸張又度適财關家( CNS ) A4W ( 21GX297公釐) --------- -- II (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T •10' 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明(20) 相同時,將除草效果計為100%。 雜草的總類和代表的符號如下 W1 :稗 W2 :牛毛氈 W4 :鴨舌草 W5 :闊葉雜草 W6 :水莎草 W7 :矮慈茹 使用下述鑑定了的化合物作為對照 W3 :螢闌 C-1:
nhso2ch3 CH.
CI C-2:
NHS〇2C2Hs
Cl C-3:
nhso2c3h7 CH,
Cl (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -義裝. 訂 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 -22— 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS〉A4規格(210X297公釐) B7 五、發明説明(21)結果如表1和表2中所述。 表1 化合細號 活性成 分的量 g/W W| w2 除肩 w3 f效筹 w4 w5 W6 W7 對水稻 藥害 (1)-2 12 30 80 80 100 100 90 90 0 GH 12 20' 80 80 100 100 90 90 0 (1)-8 20 30 90 95 100 too 95 95 0 40 40 90 100 100 100 ioq 100 0 CM對比 12 40 90 80 100 100 60 70 •40 C-2 12 30 80 80 100 100 40 60 40 C-3 η 30 80 70 100 100 40 40 20 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -23- 本紙張尺度適用中國國家標率(CNS ) A4規格(210X2S»7公釐) A7 B7 五、發明説明(22) 表2 經濟部中央標準局貴工消費合作社印製
-24— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -----— II 靈
、tT ------- • - - - - -- —1 · 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐〉 A7 B7 五、發明説明(23) 表2續 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
-25- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂-- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐)
A
7 B 五、發明説明(24) 表2績 化合物號 活性成 分的量 g/Ka W, w2 客效与 w4 W5 w7 對水稻 藥害 (VIII)-2 500 50 60 70 100 100 50 90 0 (IX)-1 1200 70 70 80 90 90 50 SO 0 (X) 150 100 0 0 0 0 0 0 0 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 —26 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) A7 B7 五、發明説明(25) 製劑的f旅1 (顆粒劑) 將25份水加入到下述成分的混合物中並將混合物充分 混合,用擠壓造粒機造粒,然後乾燥’得到顆粒劑 (D-2 10份 膨潤土 30份 滑石 58份 木質素磺酸鹽 2份 製劑的實放2 (可濕性粉劑) 將水加入到下述成分的混合物中,將所述成分混合物 擠壓過0.3mm篩目的篩子,乾燥,得到所述可濕性粉劑》 (1)-8 20 份 膨潤土 15份 焰燒高嶺土粉 35份 木質素磺酸鈉 30份 製劑的實姑f顆粒劑) 用下述成分,通過製劑的實施1中所述的方法製備顆 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局貝工消費合作衽印製 粒劑: (Ι)·2 0.5份 (11)-8 10份 膨潤土 30份 滑石 57.5 份 木質素磺酸鹽 2份 -27- --------- 本紙張尺度適用中國國家襟準(CNS ) A4規格(210χ297公釐) 厂丨卜_裝------訂------ 告 年 正充.爹爾 五、發明説明(本/) 專利申請案第84111609號 ROC Patent Appln. No.84111609 捕充之試驗資料中文本-附件一 Supplemental Test Data in Chinese - Enel. (民國86年1月 >丨日送呈) (Submitted on January>丨,1997) 皇 (績) 化合物號 活性成 分的量 W, W2 W» 草效. W4 果 Ws We w7 對水稻 藥害 12 40 100 90 100 100 95 95 0 (0-6 12 20 80 80 100 100 go 90 0 (1)-6 12 20 60 60 100 100 90 95 0 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 .表,2 (績) 化合物號 臺 Wl W, W$ 草效 W4 果· Ws w« vw 對水稻 藥害 (•Η+(Π)-1 8 + 500 100 100 100 100 100 100 90 0 (1)-5 + (11)-1 8 十 500· 100 100 100 100 100 90 90 0 (!)-« +(VH〇 8 + 100 100 100 100 100 100 90 85 0 (IH 8 30 85 80 100 100 90 80 0 (·)-5 β 20 80 80 100 100 δ〇 80 0 (l)-6 8 15 80 80 100 100 70 80 0 27-1 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐)

Claims (4)

  1. 公 告本 Claims 專利申請案第84111609號 ROC Patent Appln. No.84111609 修正之申請專利範圍英文本一附件一 Amended Claims in English — Encl.I (民國88年10月曰送呈) (Submitted on October >^, 1999) I. A herbicide formulation for paddy field application characterized in that it contains between 0·1 and 95% by weight of a sulphonylaminophenyluracil derivative as an active ingredient which is represented by the formula (I): R1 OF
    (I) wherein - R1 represents methyl, 2 ···〜:〜. R represents C| 5 alkyl, 〇r C ^ cycloalkyl.
  2. 2. A herbicide formulation for jJaday field application according-to Claim I, wherein it contains between 0.5 and 90% by weight of the sulphonylaminophenyluracil derivative of formula
  3. 3- A herbicide formulatioa for paddy field application according to Claim 1 or 2 which contains a compound represented by the general formula (I) as an active ingredient, wherein R】represents methyl, and R2 represents alkyl, cyclopropyl, cyclopentyl or cyclohexyl. 4· A herbicide formulation for paddy field according to Claim 1 or 2 which contains a compound represented by the general formula (I) as an active ingredient, wherein Rl represents methyl, and Represents Ci一3 alkyl, or cyclopropyl. 5· A mixed herbicidal composition which contains a sulphonylaminophenyl-uracil derivative of the general formula (I) '
    nhso2r2 (I) wherein rI represents methyl, R2 represents Cj_5 alkyl, 〇r cycloalkyl , and at least one herbicidal compound selected from the group consisting of acetamide herbicides: 2-bcn2X)thiazol-2-yloxy-N-methylacctaniUde,
    公 告本 Claims 專利申請案第84111609號 ROC Patent Appln. No.84111609 修正之申請專利範圍英文本一附件一 Amended Claims in English — Encl.I (民國88年10月曰送呈) (Submitted on October >^, 1999) I. A herbicide formulation for paddy field application characterized in that it contains between 0·1 and 95% by weight of a sulphonylaminophenyluracil derivative as an active ingredient which is represented by the formula (I): R1 OF
    (I) wherein - R1 represents methyl, 2 ···〜:〜. R represents C| 5 alkyl, 〇r C ^ cycloalkyl. 2. A herbicide formulation for jJaday field application according-to Claim I, wherein it contains between 0.5 and 90% by weight of the sulphonylaminophenyluracil derivative of formula
  4. 3- A herbicide formulatioa for paddy field application according to Claim 1 or 2 which contains a compound represented by the general formula (I) as an active ingredient, wherein R】represents methyl, and R2 represents alkyl, cyclopropyl, cyclopentyl or cyclohexyl. 4· A herbicide formulation for paddy field according to Claim 1 or 2 which contains a compound represented by the general formula (I) as an active ingredient, wherein Rl represents methyl, and Represents Ci一3 alkyl, or cyclopropyl. 5· A mixed herbicidal composition which contains a sulphonylaminophenyl-uracil derivative of the general formula (I) '
    nhso2r2 (I) wherein rI represents methyl, R2 represents Cj_5 alkyl, 〇r cycloalkyl , and at least one herbicidal compound selected from the group consisting of acetamide herbicides: 2-bcn2X)thiazol-2-yloxy-N-methylacctaniUde,
    六、申^ 88. ία 2 a 年月 專利申凊案第84111609號 ROC Patent Appln. No. 84111609 修正之申請專利範圍中文本_附件一 Amended Claims in Chin^ - Encl.I (民國88年10月日送呈) (Submitted on October >>% 1999) 1. 一種用於稻田施用的除草劑,其特徵在於其含有介於 0.1及95%重量比之通式(I)表示的磺醯胺基苯基尿嘧啶 衍生物作為活性成分: ,.-_·· R1 O F
    (I) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中 R1代表甲基, R代表Ci-5燒基或c3_6環烧基。 2r根據中請專利範圍第1項之驗稻田細的除草劑,丹 中其3有介於〇. 5及90%重量比之通式(I)磺醯胺基苯基 尿嘧啶衍生物。 3.,據中請專利範圍第1或2項之用於稻田施用的除草 劑,其中含有作為活性成分的通式(1)表示的化合物, 其中R代表曱基和γ代表Ch烷基、環丙基、環戊基 環己基。 根據申明專利範圍第1或2項之用於稻田施用的除草 其 ——- -28- (210 X 297 公楚 84427b f請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁}
    六、申^ 88. ία 2 a 年月 專利申凊案第84111609號 ROC Patent Appln. No. 84111609 修正之申請專利範圍中文本_附件一 Amended Claims in Chin^ - Encl.I (民國88年10月日送呈) (Submitted on October >>% 1999) 1. 一種用於稻田施用的除草劑,其特徵在於其含有介於 0.1及95%重量比之通式(I)表示的磺醯胺基苯基尿嘧啶 衍生物作為活性成分: ,.-_·· R1 O F
    (I) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中 R1代表甲基, R代表Ci-5燒基或c3_6環烧基。 2r根據中請專利範圍第1項之驗稻田細的除草劑,丹 中其3有介於〇. 5及90%重量比之通式(I)磺醯胺基苯基 尿嘧啶衍生物。 3.,據中請專利範圍第1或2項之用於稻田施用的除草 劑,其中含有作為活性成分的通式(1)表示的化合物, 其中R代表曱基和γ代表Ch烷基、環丙基、環戊基 環己基。 根據申明專利範圍第1或2項之用於稻田施用的除草 其 ——- -28- (210 X 297 公楚 84427b f請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁}
    六、申請專利範圍 ,’其中含有作為活性成分的通式⑴表示的化合物, -中R丨代表甲基和R2代表Cl-3烷基、或環丙基。 5.-,混崎草組合物,所述組合物含有通式⑴績酿胺 基苯基尿喷咬衍生物 R O F
    (I) 其中 R1代表曱基, R代表Cl-5烧基或C3-6環烧基, 和至少一種選自下述的除草化合物,所述除草化合物包 括: 乙醯胺類险草部丨: 2-苯並噻唑-2-基氧-N-甲基乙醯胺苯, 氣乙醯笨胺類除簟齊丨: 2-氣-2,6 -二乙基-N-(2-丙氧基乙基)乙醯胺苯, 2-氣-2,6 -二乙基-N-(丁氧基甲基)乙酿胺苯, 疏代胺基甲酸酯類险草密,丨: S-(4-氯苄基)-N,N-二乙基硫代胺基甲酸酯, S-午基-1,2-一甲基丙基(乙基)硫代胺基甲酸g旨, 0-3^叔丁基苯基6-甲氧基-2-吡啶基(曱基)硫代胺基曱 酸醋, 29 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) -----------8. hr-參.-------訂---------線! (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 _ 氮雜茂環類隆草租: 1-(二乙基胺基甲醯基)_3一(2, 4, 6-三甲基苯基磺醯基)_ 1,2, 4-口塞17坐, M3-氣-4-三氟曱基苯基)_4_(N,N一二甲基胺基甲醯基)一 5(4H)-四哇η林酮, 1-(3-氯-4-三氟甲氧基苯基)_4_(N,N—二丙基胺基甲醯 基)-5(4H)-四。坐Π林酿J, 1 (3風-4-異丙基苯基)_4_(ν,Ν-二丙基胺·基甲酿基)_ 5(4Η)-四嗤π林酮, 1-(2-氯苯基)-4-(Ν,Ν-二丙基胺基甲醯基)-5(4Η)-四唑 η林酮, 1 (2鼠-6-甲基苯基)_4_(Ν,Ν-二乙基胺基甲酸基)+— 5(4Η)-四嗤咐酮, 1-(2-氯-6-甲基苯基)-4-(Ν,Ν-二丙基胺基曱醯基)_ 5(4H)-四嗤吨 gig, 1-(2-氣苯基)-4-(N-環戊基-N-乙基胺基甲醯基)-5(4H)- 四0坐林_, - 1-(2-氯苯基)-4-(N-環戊基-N-丙基胺基曱酸基)—5(4H)- 四0坐啡酮., 1-(2-氯苯基)-4-(N-環己基-N-乙基胺基曱酿基)_5(4H)- 四0坐°林酮, 1-(2-氟-6-甲基苯基)-4-(N-環戊基-N-丙基胺基曱醯 基)-5(4H)-四σ坐》林嗣, 1-(2-溴苯基)-4-(Ν-環戊基-Ν-乙基胺基曱醯基)_5(4η)- -30 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) --------------------r 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 ^OJ I — ϋ I n 1 ϋ I I ϋ n n n — ϋ n _ϋ n n n I n n ϋ n n n ϋ _ *· v 〇 ·' ' n~r >-»· οο C8 L)o 六、申請專利範圍 四0坐σ林酮, 嘧啶類除箪劑: 2-[(4, 6-二曱氧基-2-嘧啶基)氧]-6-[1-甲氧亞胺基]乙 基]苯曱酸曱酯, 場醯脲類除萆劑: α -(4, 6-二甲氧基嘧啶-2-基-胺基曱醯胺基磺醯基)-0-甲苯甲酸甲酯, 5-(4, 6-二甲氧基嘧啶-2-基-胺基甲醯胺基磺醯基Μι 曱基吡唑-4-羧酸乙酯, Ν-(2-氯咪唑並[1,2-a]吡啶-3-基-磺醯基)-Ν’-(4, 6-二 曱氧基-2-嘧啶基)脲, 0比g坐類除箪劑: 4-(2, 4-二氯苯曱醯基)-1, 3-二曱基吡唑-5-基-對曱苯磺 酸酉旨, 2-[4-(2, 4-二氯-間甲苯基)-1,3-二曱基吡唑-5-基氧]-4-曱基苯乙酮, 丙醯胺笨類除箪劑: 2-(/5-萘氧基)丙醯胺苯, 及 苯氧丙.酸酯類除蕈劑: (R)-2-[4-(2-氟-4-氰基苯氧基)苯氧基]丙酸正丁基酯。 6.根據申請專利範圍第5項的混用除草組合物,其中一重 量份的通式(I)的磺醯胺基苯基尿嘧啶可與 2至300份的乙醯胺類除草化合物, -31 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) -i n § — ϋ I 1 a— I fd· (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 訂 線 經濟部智慧財產局員工消費合作杜印製 C8 D8 六、申請專利範圍 1至100份的氣乙醯胺苯類除草化合物, 3至400份的硫代胺基曱酸酯類除草化合物, 0.5至100份的氮雜茂環類除草化合物, 0. 005至20份的嘧啶類除草化合物, 0· 02至60份的磺醯胺脲類除草化合物, 3至200份的吡唑類除草化合物, 7. 5至400份的丙醯胺苯類除草化合物, 0.2至60份的苯氧丙酸酯類除草化合物, 1至400份的苄基脲類除草化合物., 0.2至100份的苯氧羧酸類除草化合物,或 0. 05至120份的三嗪類除草類化合物混合。 7.根據申請專利範圍第6項的混用除草組合物,其中一重 量份的通式(I)的磺醯胺基苯基尿嘧啶可與 20至150份的乙醯胺類除草化合物, 5至50份的氣乙酿胺苯類除草化合物, 5至300份的硫代胺基曱酸酯類除草化合物, 2至80份的氮雜茂環類除草化合物, ~ 0. 1至10份的嘧啶類除草化合物, 0. 03至30份的磺醯脲類除草化合物, 4至120份的吡唑類除草化合物, 10至320份的丙醯胺苯類除草化合物, 0: 3至40份的苯氧丙酸酯類除草化合物, 3至300份的苄基脲類除草化合物, 1至80份的苯氧羧酸類除草化合物,或 -32 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 卜Q 訂---------線- 一 __:. D8 --------------- 六、申請專利範圍 —一 〇_ 1至100份的三嗪類除草化合物混合。 8. —種防治低地雜草的方法,其係將根據申請專利範圍第 1項的除草劑施用在該雜草。 9. 一種防治低地雜草的方法,其係將根據申請專利範圍第 4項的混用除草組合物施用在該雜草。 10. 如申請專利範圍第9項的方法,其中該低地雜草係下 述種類: 雙子葉雜箪屬: 蓼屬(Polygonum)、Rorippa、水松葉屬(R〇tala)、-a-草屬(Lindernia)、鬼葉草屬(Bidens)、it眼屬 (Dopartium)、鱧腸屬(Eclipta)、溝繁縷屬 (Matine)、赤沼草屬(Gratiola)、母子草屬 (Vandellia) 、丁 香蓼屬(Ludwigia)、水芹屬 (Oenanthc)、毛皮屬(Ranuculus)和赤沼草屬 (Deinostema); 單子葉雜箪屬: 稗屬(Echinochloa )、黍屬(Panicum)、早熟禾屬 (P〇a)、莎草屬(Cyperus)、雨久花屬(Monochoria)、飄 拂草屬(Fimbristvlis)、慈蒜屬(Sagittaria)、針屬 (Eleocharis)、鑛草屬(Scirpus)、澤濱屬 CAlisma)、 疣草屬(Aneilema)、簀藻屬(Blyxa)、野黍屬 (Eriocaulon)和眼子英(Potamogeton)。 -33 - $纸張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) el 訂—--------線J 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
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Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19617532A1 (de) * 1996-05-02 1997-11-06 Bayer Ag Substituierte Phenyluracile
AU720032B2 (en) * 1996-09-11 2000-05-18 Macspred Pty Ltd Herbicide
JP4577919B2 (ja) * 1998-12-22 2010-11-10 バイエルクロップサイエンス株式会社 二重被覆型農薬粒剤
DE19958381A1 (de) 1999-12-03 2001-06-07 Bayer Ag Herbizide auf Basis von N-Aryl-uracilen
AU2003281032A1 (en) * 2002-07-12 2004-02-02 Basf Aktiengesellschaft Novel 3-(3-(aminosulfonylamino)-4-cyano-phenyl)-6-trifluoromethyl-uracils
ES2711895T3 (es) 2012-04-12 2019-05-08 Dongbu Farm Hannong Co Ltd Composición herbicida que comprende un compuesto de uracilo como principio activo
BR112020012505A2 (pt) 2017-12-19 2020-11-24 Syngenta Crop Protection Ag tiofenil uracilos substituídos, seus sais e seus usos como agentes herbicidas
WO2019121547A1 (de) 2017-12-19 2019-06-27 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte thiophenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
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EP4003975A1 (de) 2019-07-22 2022-06-01 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-phenyl-n-aminouracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
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EP4230620A1 (de) 2022-02-22 2023-08-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-amino-n´-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
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EP4230621A1 (de) 2022-02-22 2023-08-23 Bayer AG Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
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WO2024104952A1 (de) 2022-11-16 2024-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte cyclopropyloxyphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2024104954A1 (de) 2022-11-16 2024-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte cycloalkyloxyphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
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Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5084084A (en) * 1989-07-14 1992-01-28 Nissan Chemical Industries Ltd. Uracil derivatives and herbicides containing the same as active ingredient
JP2946656B2 (ja) * 1989-07-14 1999-09-06 日産化学工業株式会社 ウラシル誘導体および除草剤
DE4412079A1 (de) * 1993-08-18 1995-02-23 Bayer Ag N-Cyanoaryl-Stickstoffheterocyclen

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