RU2000126288A - СНОТВОРНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ β-КАРБОЛИНА, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВ - Google Patents
СНОТВОРНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ β-КАРБОЛИНА, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВInfo
- Publication number
- RU2000126288A RU2000126288A RU2000126288/04A RU2000126288A RU2000126288A RU 2000126288 A RU2000126288 A RU 2000126288A RU 2000126288/04 A RU2000126288/04 A RU 2000126288/04A RU 2000126288 A RU2000126288 A RU 2000126288A RU 2000126288 A RU2000126288 A RU 2000126288A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methoxy
- quinolizin
- general formula
- hexahydroindolo
- derivatives
- Prior art date
Links
- 230000002421 anti-septic Effects 0.000 title 1
- AIFRHYZBTHREPW-UHFFFAOYSA-N β-carboline Chemical compound N1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 AIFRHYZBTHREPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- -1 (C 1 -C 6 ) alkoxy radical Chemical class 0.000 claims 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 7
- ZUVKZCTUVRLOAQ-UHFFFAOYSA-N quinolizin-4-one Chemical compound C1=CC=CN2C(=O)C=CC=C21 ZUVKZCTUVRLOAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000003806 alkyl carbonyl amino group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- OSIQNHXQSRQESI-UHFFFAOYSA-N 11-ethyl-3-methoxy-5,6,9,10-tetrahydronaphtho[2,1-a]quinolizin-8-one Chemical compound C1=CC2=CC=C(OC)C=C2C2=C1C1=C(CC)CCC(=O)N1CC2 OSIQNHXQSRQESI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QYWMRYVEULCWQA-UHFFFAOYSA-N 9-methoxy-1-phenyl-2,3,6,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-4-one Chemical compound C1CC(=O)N2CCC=3C4=CC(OC)=CC=C4NC=3C2C1C1=CC=CC=C1 QYWMRYVEULCWQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000006407 Bischler-Napieralski reaction Methods 0.000 claims 2
- CFHGBZLNZZVTAY-UHFFFAOYSA-N Lawesson's reagent Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1P1(=S)SP(=S)(C=2C=CC(OC)=CC=2)S1 CFHGBZLNZZVTAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N Phosphorus pentoxide Chemical compound O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N Phosphoryl chloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000006929 Pictet-Spengler synthesis reaction Methods 0.000 claims 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N formamide Chemical class NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 2
- GFVCKPOKLSSKMM-UHFFFAOYSA-N quinolizine-4-thione Chemical compound C1=CC=CN2C(=S)C=CC=C21 GFVCKPOKLSSKMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000001603 reducing Effects 0.000 claims 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 2
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- IDLUSBACXZYFJG-UHFFFAOYSA-N 1,1-diethyl-9-methoxy-2,3,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-4-one Chemical compound C1=C(OC)C=C2C(CCN3C(=O)CCC(C43)(CC)CC)=C4NC2=C1 IDLUSBACXZYFJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RGJKJXYTDNJQKT-UHFFFAOYSA-N 1,10-diethyl-9-methoxy-3,6,7,12-tetrahydro-2H-indolo[2,3-a]quinolizin-4-one Chemical compound N1C2=CC(CC)=C(OC)C=C2C2=C1C1=C(CC)CCC(=O)N1CC2 RGJKJXYTDNJQKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZEYQSFULQBDPQD-UHFFFAOYSA-N 1-(4-fluorophenyl)-9-methoxy-2,3,6,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-4-one Chemical compound C1CC(=O)N2CCC=3C4=CC(OC)=CC=C4NC=3C2C1C1=CC=C(F)C=C1 ZEYQSFULQBDPQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XKSXQVRQQKMDFD-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(dimethylamino)phenyl]-9-methoxy-3,6,7,12-tetrahydro-2H-indolo[2,3-a]quinolizin-4-one Chemical compound C12=CC(OC)=CC=C2NC(C=23)=C1CCN3C(=O)CCC=2C1=CC=C(N(C)C)C=C1 XKSXQVRQQKMDFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PCZGIXOHRSYTLO-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-9-methoxy-3,12-dihydro-2H-indolo[2,3-a]quinolizine-4-thione Chemical compound N1C2=CC=C(OC)C=C2C2=C1C1=C(CC)CCC(=S)N1C=C2 PCZGIXOHRSYTLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MVKKPOCFDDPESW-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-9-methoxy-3,6,7,12-tetrahydro-2H-indolo[2,3-a]quinolizin-4-one Chemical compound N1C2=CC=C(OC)C=C2C2=C1C1=C(CC)CCC(=O)N1CC2 MVKKPOCFDDPESW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZAJMLLXFZMEWMI-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-9-methoxy-3,6,7,12-tetrahydro-2H-indolo[2,3-a]quinolizine-4-thione Chemical compound N1C2=CC=C(OC)C=C2C2=C1C1=C(CC)CCC(=S)N1CC2 ZAJMLLXFZMEWMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEMCQTONMXMDHM-UHFFFAOYSA-N 1-hexyl-9-methoxy-3,6,7,12-tetrahydro-2H-indolo[2,3-a]quinolizin-4-one Chemical compound N1C2=CC=C(OC)C=C2C2=C1C1=C(CCCCCC)CCC(=O)N1CC2 VEMCQTONMXMDHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NAQUMVDYALXSPL-UHFFFAOYSA-N 11-ethyl-3-methoxy-5,6,9,10,11,11a-hexahydronaphtho[2,1-a]quinolizin-8-one Chemical compound C1=C(OC)C=C2C(CCN3C(=O)CCC(C43)CC)=C4C=CC2=C1 NAQUMVDYALXSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MDPSVEGJLHQIQW-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-11-phenyl-5,6,9,10,11,11a-hexahydronaphtho[2,1-a]quinolizin-8-one Chemical compound C1CC(=O)N2CCC=3C4=CC(OC)=CC=C4C=CC=3C2C1C1=CC=CC=C1 MDPSVEGJLHQIQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GVTQSQDRIMZRMF-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-11-phenyl-5,6,9,10-tetrahydronaphtho[2,1-a]quinolizin-8-one Chemical compound C1CC(=O)N2CCC=3C4=CC(OC)=CC=C4C=CC=3C2=C1C1=CC=CC=C1 GVTQSQDRIMZRMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NKNLETXQNBOAOZ-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-11-phenyl-5,6,9,10-tetrahydronaphtho[2,1-a]quinolizine-8-thione Chemical compound C1CC(=S)N2CCC=3C4=CC(OC)=CC=C4C=CC=3C2=C1C1=CC=CC=C1 NKNLETXQNBOAOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims 1
- GSLSBSNAZBFEHN-UHFFFAOYSA-N 9-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-3,6,7,12-tetrahydro-2H-indolo[2,3-a]quinolizin-4-one Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=C2C(NC=3C4=CC(OC)=CC=3)=C4CCN2C(=O)CC1 GSLSBSNAZBFEHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SODDJRYBVPSGJR-UHFFFAOYSA-N 9-methoxy-1-(4-methylphenyl)-2,3,6,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-4-one Chemical compound C1CC(=O)N2CCC=3C4=CC(OC)=CC=C4NC=3C2C1C1=CC=C(C)C=C1 SODDJRYBVPSGJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XAYFZNLBFRGQJN-UHFFFAOYSA-N 9-methoxy-1-(4-methylphenyl)-3,6,7,12-tetrahydro-2H-indolo[2,3-a]quinolizin-4-one Chemical compound C12=CC(OC)=CC=C2NC(C=23)=C1CCN3C(=O)CCC=2C1=CC=C(C)C=C1 XAYFZNLBFRGQJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AHKNGDBVCRMQHC-UHFFFAOYSA-N 9-methoxy-1-(4-nitrophenyl)-3,6,7,12-tetrahydro-2H-indolo[2,3-a]quinolizin-4-one Chemical compound C12=CC(OC)=CC=C2NC(C=23)=C1CCN3C(=O)CCC=2C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 AHKNGDBVCRMQHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BYKMMGKCDGIDKL-UHFFFAOYSA-N 9-methoxy-1-phenyl-3,6,7,12-tetrahydro-2H-indolo[2,3-a]quinolizin-4-one Chemical compound C12=CC(OC)=CC=C2NC(C=23)=C1CCN3C(=O)CCC=2C1=CC=CC=C1 BYKMMGKCDGIDKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LKPSBXHZXQSPIL-UHFFFAOYSA-N 9-methoxy-1-propan-2-yl-3,6,7,12-tetrahydro-2H-indolo[2,3-a]quinolizin-4-one Chemical compound O=C1CCC(C(C)C)=C2C(NC3=CC=C(C=C33)OC)=C3CCN21 LKPSBXHZXQSPIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010002855 Anxiety Diseases 0.000 claims 1
- 206010057666 Anxiety disease Diseases 0.000 claims 1
- 210000003169 Central Nervous System Anatomy 0.000 claims 1
- 206010009191 Circadian rhythm sleep disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010012378 Depression Diseases 0.000 claims 1
- MKRTXPORKIRPDG-UHFFFAOYSA-N Diphenylphosphoryl azide Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=O)(N=[N+]=[N-])C1=CC=CC=C1 MKRTXPORKIRPDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010015037 Epilepsy Diseases 0.000 claims 1
- 206010022437 Insomnia Diseases 0.000 claims 1
- 208000001456 Jet Lag Syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 229960003987 Melatonin Drugs 0.000 claims 1
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N Methyl radical Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241001024304 Mino Species 0.000 claims 1
- 206010037175 Psychiatric disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010061920 Psychotic disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010040984 Sleep disease Diseases 0.000 claims 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000000202 analgesic Effects 0.000 claims 1
- 230000036506 anxiety Effects 0.000 claims 1
- 125000005140 aralkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005098 aryl alkoxy carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005126 aryl alkyl carbonyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005099 aryl alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004659 aryl alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004658 aryl carbonyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005199 aryl carbonyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 1
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 238000010531 catalytic reduction reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000002254 contraceptive Effects 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005169 cycloalkylcarbonylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005201 cycloalkylcarbonyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005144 cycloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005366 cycloalkylthio group Chemical group 0.000 claims 1
- UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N cyclohexatrienamine Chemical group NC1=CC=C=C[CH]1 UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000003111 delayed Effects 0.000 claims 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims 1
- ZMZTUEGBIFSFIF-KRWDZBQOSA-N ethyl (6S)-1-ethyl-9-methoxy-4-oxo-3,6,7,12-tetrahydro-2H-indolo[2,3-a]quinolizine-6-carboxylate Chemical compound C12=C(CC)CCC(=O)N2[C@H](C(=O)OCC)CC2=C1NC1=CC=C(OC)C=C21 ZMZTUEGBIFSFIF-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- YOOOYFXZRURNQR-UHFFFAOYSA-N ethyl 9-methoxy-4-oxo-2,3,6,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizine-1-carboxylate Chemical compound C1=C(OC)C=C2C(CCN3C(=O)CCC(C43)C(=O)OCC)=C4NC2=C1 YOOOYFXZRURNQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GTPSEWVIAALBAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl 9-methoxy-4-oxo-3,6,7,12-tetrahydro-2H-indolo[2,3-a]quinolizine-1-carboxylate Chemical compound N1C2=CC=C(OC)C=C2C2=C1C1=C(C(=O)OCC)CCC(=O)N1CC2 GTPSEWVIAALBAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001207 fluorophenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000004993 haloalkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000000147 hypnotic Effects 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- DRLFMBDRBRZALE-UHFFFAOYSA-N melatonin Chemical compound COC1=CC=C2NC=C(CCNC(C)=O)C2=C1 DRLFMBDRBRZALE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M methanoate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical compound [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003158 myorelaxant agent Substances 0.000 claims 1
- 230000000626 neurodegenerative Effects 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N oxygen atom Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NPDODHDPVPPRDJ-UHFFFAOYSA-N permanganate Chemical class [O-][Mn](=O)(=O)=O NPDODHDPVPPRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RLOWWWKZYUNIDI-UHFFFAOYSA-N phosphinic chloride Chemical compound ClP=O RLOWWWKZYUNIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 1
- 230000002040 relaxant effect Effects 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 claims 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004434 sulfur atoms Chemical group 0.000 claims 1
- 0 CC(CCC(C1C(C2)C=O)=C)=C1C(C1)=C2c2c1cc(C)c(N*)c2 Chemical compound CC(CCC(C1C(C2)C=O)=C)=C1C(C1)=C2c2c1cc(C)c(N*)c2 0.000 description 2
Claims (1)
1. Производное общей формулы la (la' и lа"):
в которых R2 представляет собой гидроксил или (C1-C6)алкоксильный радикал, предпочтительно метокси-радикал,
R3 представляет собой атом водорода или алкильный радикал, предпочтительно метильный радикал,
R8 при этом представляет собой алкильный радикал, необязательно замещенный алкилом, галогеном, аминогруппой, алкоксигруппой, алкилоксикарбонилом; арильный радикал, необязательно замешенный алкилом, галогеном, нитрогруппой, диалкиламиногруппой, алкоксигруппой, алкилоксикарбонилом, алкиламиногруппой, при этом арильный радикал является, например, фенильной группой, пиридилом;
Х представляет собой бивалентный радикал формулы:
или -HC= CH-
R11 представляет собой атом кислорода или серы;
R14 и R15 каждый независимо друг от друга представляет собой атом водорода, (C1-C6)алкил, (С3-С6)циклоалкил, галоген (C1-С6)алкил, пергалоген (С1-С6)алкил, арил, аралкил, (C1-С6)алкокси, (С3-С6)циклоалкокси, моно- или полигалогеналкокси, арилокси, аралкилокси, гидроксиалкил, алкилоксиалкил, (C1-C6)алкилтио, (С3-C6)циклоалкилтио, моно- или полигалогеналкилтио, арилтио, аралкилтио, формиат, (C1-C6)алкилкарбонилокси, (С3-С6)циклоалкилкарбонилокси, галоген(C1-С3)алкилкарбонилокси, арилкарбонилокси, аралкилкарбонилокси, диалкиламиноалкил, диалкиламино, диариламино, диаралкиламино, необязательно замещенный карбоксамид, формамид, (C1-C6)алкилкарбониламино, (С3-С6)циклоалкилкарбониламино, галоген(C1-С6)алкилкарбониламино, пергалоген(С1-С6)алкилкарбониламино, (С3-С6)арилкарбониламино, (С1-С6)аралкилкарбониламино, формил, (С1-С6)алкилкарбонил, (С3-С6)циклоалкилкарбюкил, галоген(C1-C6)алкилкарбонил, пергалоген(C1-C6)алкилкарбонил, алкилкарбонил, арилкарбонил, аралкилкарбонил, карбоксил, (С1-C6)алкоксикарбонил, (C3-C6)циклоалкоксикарбонил, галогеналкоксикарбонил, арилоксикарбонил, аралкилоксикарбонил, (C1-С6)алкилсульфонил, (С3-С6)циклоалкилсульфонил, галоген(C1-C6)алкилсульфонил, пергалоген(C1-С6)алкилсульфонил, арилсульфонил, аралкилсульфонил, циано или нитро-радикал.
в которых R2 представляет собой гидроксил или (C1-C6)алкоксильный радикал, предпочтительно метокси-радикал,
R3 представляет собой атом водорода или алкильный радикал, предпочтительно метильный радикал,
R8 при этом представляет собой алкильный радикал, необязательно замещенный алкилом, галогеном, аминогруппой, алкоксигруппой, алкилоксикарбонилом; арильный радикал, необязательно замешенный алкилом, галогеном, нитрогруппой, диалкиламиногруппой, алкоксигруппой, алкилоксикарбонилом, алкиламиногруппой, при этом арильный радикал является, например, фенильной группой, пиридилом;
Х представляет собой бивалентный радикал формулы:
или -HC= CH-
R11 представляет собой атом кислорода или серы;
R14 и R15 каждый независимо друг от друга представляет собой атом водорода, (C1-C6)алкил, (С3-С6)циклоалкил, галоген (C1-С6)алкил, пергалоген (С1-С6)алкил, арил, аралкил, (C1-С6)алкокси, (С3-С6)циклоалкокси, моно- или полигалогеналкокси, арилокси, аралкилокси, гидроксиалкил, алкилоксиалкил, (C1-C6)алкилтио, (С3-C6)циклоалкилтио, моно- или полигалогеналкилтио, арилтио, аралкилтио, формиат, (C1-C6)алкилкарбонилокси, (С3-С6)циклоалкилкарбонилокси, галоген(C1-С3)алкилкарбонилокси, арилкарбонилокси, аралкилкарбонилокси, диалкиламиноалкил, диалкиламино, диариламино, диаралкиламино, необязательно замещенный карбоксамид, формамид, (C1-C6)алкилкарбониламино, (С3-С6)циклоалкилкарбониламино, галоген(C1-С6)алкилкарбониламино, пергалоген(С1-С6)алкилкарбониламино, (С3-С6)арилкарбониламино, (С1-С6)аралкилкарбониламино, формил, (С1-С6)алкилкарбонил, (С3-С6)циклоалкилкарбюкил, галоген(C1-C6)алкилкарбонил, пергалоген(C1-C6)алкилкарбонил, алкилкарбонил, арилкарбонил, аралкилкарбонил, карбоксил, (С1-C6)алкоксикарбонил, (C3-C6)циклоалкоксикарбонил, галогеналкоксикарбонил, арилоксикарбонил, аралкилоксикарбонил, (C1-С6)алкилсульфонил, (С3-С6)циклоалкилсульфонил, галоген(C1-C6)алкилсульфонил, пергалоген(C1-С6)алкилсульфонил, арилсульфонил, аралкилсульфонил, циано или нитро-радикал.
2. Производное по п. 1, отличающееся тем, что R8 представляет собой этил, гексил, изопропил, фенил, фторфенил, метоксифенил, аминофенил, диметиламинофенил, нитрофенил, пара-метилфенил, этоксикарбонил, пиридил.
3. Производное по одному из предыдущих пунктов, отличающееся тем, что его выбирают из следующих производных:
9-метокси-1-этил-2,3,4,6,7,12-гексагидроиндоло[2,3-а] хинолизин-4-он,
9-метокси-1-гексил-2,3,4,6,7,12-гексагидроиндоло[2,3-а] -хинолизин-4-он,
9-метокси-1-изопропил-2,3,4,6,7,12-гексагидроиндоло[2,3-а] хинолизин-4-он,
9-метокси-1-фенил-2,3,4,6,7,12-гексагидроиндоло[2,3-а] -хинолизин-4-он,
1-карбэтокси-9-метокси-2,3,4,6,7,12-гексагидроиндоло[2,3-а] хинолизин-4-он,
9-метокси-1,10-диэтил-2,3,4,6,7,12-гексагидроиндоло[2,3-а] хинолизин-4-он,
9-метокси-1-этил-2,3,4,6,7,12-гексагидроиндоло[2,3-а] хинолизин-4-тион,
9-метокси-1-этил-1,2,3,4,6,7,12,12b-октагидроиндоло[2,3-а] хинолизин-4-он,
11-этил-3-метокси-5,8,9,10-тетрагидро-6Н-бензо[f] пиридо-[2,1-а] изохинолин-8-он,
3-метокси-11-фенил-5,8,9,10-тетрагидро-6Н-бензо[f] пиридо[2,1-а] изохинолин-8-он,
9-метокси-1-фенил-2,3,4,6,7,12-гексагидроиндоло[2,3-а] -[бета] хинолизин-4-тион,
9-метокси-1-этил-2,3,4,12-тетрагидроиндоло[2,3-а] хинолизин-4-тион,
9-метокси-1-(пара-фторфенил)-2,3,4,6,7,12-гексагидроиндоло[2,3-а] хинолизин-4-он,
9-метокси-1-(пара-метоксифенил)-2,3,4,6,7,12-гексагидроиндоло[2,3-а] хинолизин-4-он,
9-метокси-1-(пара-диметиламинофенил)-2,3,4,6,7,12-гексагидроиндоло[2,3-а] хинолизин-4-он,
9-метокси-1-(пирид-2'-ил)-2,3,4,6,7,12-гексагидроиндоло[2,3-а] хинолизин-4-он,
9-метокси-1-(пара-нитрофенил)-2,3,4,6,7,12-гексагидроиндоло[2,3-а] хинолизин-4-он,
9-метокси-1-(пара-толил)-2,3,4,6,7,12-гексагидроиндоло[2,3-а] хинолизин-4-он,
9-метокси-1-фенил-1,2,3,4,6,7,12,12b-октагидроиндоло[2,3-а] хинолизин-4-он,
9-метокси-1-(пара-фторфенил)-1,2,3,4,6,7,12,12b-октагидроиндоло[2,3-а] хинолизин-4-он,
3-метокси-11-фенил-5,8,9,10,11,11a-гeксагидро-6Н-бензо-[f] пиридо[2,1-а] изохинолин-8-он,
11-этил-3-метокси-5,8,9,10,11,11a-гексагидро-6Н-бензо-[f] пиридо[2,1-а] изохинолин-8-он,
9-метокси-1-(пара-аминофенил)-1,2,3,4,6,7,12,12b-октагидроиндоло[2,3-а] хинолизин-4-он,
9-метокси-1-фенил-1,2,3,4,6,7,12,12b-октагидроиндоло[2,3-а] хинолизин-4-он,
11-этил-3-метокси-5,8,9,10-тетрагидро-6Н-бензо[f] пиридо[2,1-а] изохинолин-8-он,
3-метокси-11-фенил-5,8,9,10-тетрагидро-6Н-бензо[f] пиридо[2,1-a] изохинолин-8-тион,
1-этил-9-метокси-1,2,3,4,6,7,12,12Ь-октагидроиндоло[2,3-а] хинолизин-4-тион,
1-карбэтокси-9-метокси-1,2,3,4,6,7,12,12b-октагидроиндоло[2,3-а] хинолизин-4-он,
9-метокси-1-(пара-толил)-1,2,3,4,6,7,12,12b-октагидроиндоло[2,3-а] хинолизин-4-он,
9-метокси-1-(пара-анизил)-1,2,3,4,6,7,12,12b-октагидроиндоло[2,3-а] хинолизин-4-он,
1,1-диэтил-9-метокси-1,2,3,4,6,7,12,12b-октагидроиндоло-[2,3-a] хинолизин-4-он,
(6S)-6-карбэтокси-9-метокси-1-этил-2,3,4,6,7,12-гексагидроиндоло[2,3-а] хинолизин-4-он.
9-метокси-1-этил-2,3,4,6,7,12-гексагидроиндоло[2,3-а] хинолизин-4-он,
9-метокси-1-гексил-2,3,4,6,7,12-гексагидроиндоло[2,3-а] -хинолизин-4-он,
9-метокси-1-изопропил-2,3,4,6,7,12-гексагидроиндоло[2,3-а] хинолизин-4-он,
9-метокси-1-фенил-2,3,4,6,7,12-гексагидроиндоло[2,3-а] -хинолизин-4-он,
1-карбэтокси-9-метокси-2,3,4,6,7,12-гексагидроиндоло[2,3-а] хинолизин-4-он,
9-метокси-1,10-диэтил-2,3,4,6,7,12-гексагидроиндоло[2,3-а] хинолизин-4-он,
9-метокси-1-этил-2,3,4,6,7,12-гексагидроиндоло[2,3-а] хинолизин-4-тион,
9-метокси-1-этил-1,2,3,4,6,7,12,12b-октагидроиндоло[2,3-а] хинолизин-4-он,
11-этил-3-метокси-5,8,9,10-тетрагидро-6Н-бензо[f] пиридо-[2,1-а] изохинолин-8-он,
3-метокси-11-фенил-5,8,9,10-тетрагидро-6Н-бензо[f] пиридо[2,1-а] изохинолин-8-он,
9-метокси-1-фенил-2,3,4,6,7,12-гексагидроиндоло[2,3-а] -[бета] хинолизин-4-тион,
9-метокси-1-этил-2,3,4,12-тетрагидроиндоло[2,3-а] хинолизин-4-тион,
9-метокси-1-(пара-фторфенил)-2,3,4,6,7,12-гексагидроиндоло[2,3-а] хинолизин-4-он,
9-метокси-1-(пара-метоксифенил)-2,3,4,6,7,12-гексагидроиндоло[2,3-а] хинолизин-4-он,
9-метокси-1-(пара-диметиламинофенил)-2,3,4,6,7,12-гексагидроиндоло[2,3-а] хинолизин-4-он,
9-метокси-1-(пирид-2'-ил)-2,3,4,6,7,12-гексагидроиндоло[2,3-а] хинолизин-4-он,
9-метокси-1-(пара-нитрофенил)-2,3,4,6,7,12-гексагидроиндоло[2,3-а] хинолизин-4-он,
9-метокси-1-(пара-толил)-2,3,4,6,7,12-гексагидроиндоло[2,3-а] хинолизин-4-он,
9-метокси-1-фенил-1,2,3,4,6,7,12,12b-октагидроиндоло[2,3-а] хинолизин-4-он,
9-метокси-1-(пара-фторфенил)-1,2,3,4,6,7,12,12b-октагидроиндоло[2,3-а] хинолизин-4-он,
3-метокси-11-фенил-5,8,9,10,11,11a-гeксагидро-6Н-бензо-[f] пиридо[2,1-а] изохинолин-8-он,
11-этил-3-метокси-5,8,9,10,11,11a-гексагидро-6Н-бензо-[f] пиридо[2,1-а] изохинолин-8-он,
9-метокси-1-(пара-аминофенил)-1,2,3,4,6,7,12,12b-октагидроиндоло[2,3-а] хинолизин-4-он,
9-метокси-1-фенил-1,2,3,4,6,7,12,12b-октагидроиндоло[2,3-а] хинолизин-4-он,
11-этил-3-метокси-5,8,9,10-тетрагидро-6Н-бензо[f] пиридо[2,1-а] изохинолин-8-он,
3-метокси-11-фенил-5,8,9,10-тетрагидро-6Н-бензо[f] пиридо[2,1-a] изохинолин-8-тион,
1-этил-9-метокси-1,2,3,4,6,7,12,12Ь-октагидроиндоло[2,3-а] хинолизин-4-тион,
1-карбэтокси-9-метокси-1,2,3,4,6,7,12,12b-октагидроиндоло[2,3-а] хинолизин-4-он,
9-метокси-1-(пара-толил)-1,2,3,4,6,7,12,12b-октагидроиндоло[2,3-а] хинолизин-4-он,
9-метокси-1-(пара-анизил)-1,2,3,4,6,7,12,12b-октагидроиндоло[2,3-а] хинолизин-4-он,
1,1-диэтил-9-метокси-1,2,3,4,6,7,12,12b-октагидроиндоло-[2,3-a] хинолизин-4-он,
(6S)-6-карбэтокси-9-метокси-1-этил-2,3,4,6,7,12-гексагидроиндоло[2,3-а] хинолизин-4-он.
4. Производное по одному из предыдущих пунктов, его рацемические смеси, чистые энантиомеры, их смеси во всех пропорциях и их терапевтически приемлемые соли.
5. Способ получения производных по одному из предыдущих пунктов.
6. Способ по п. 5 получения производных общей формулы
посредством прямого взаимодействия соединения общей формулы IIа
с карбоновой кислотой в присутствии или в отсутствие дифенилфосфорилазида или с акрилонитрилом.
посредством прямого взаимодействия соединения общей формулы IIа
с карбоновой кислотой в присутствии или в отсутствие дифенилфосфорилазида или с акрилонитрилом.
7. Способ получения производных общей формулы IIа как промежуточных продуктов при проведении реакции Бишлера-Напиральски (Bischler-Napieralski) на соединениях общей формулы IIIa
с пятиоксидом фосфора (Р2О5) или с оксихлоридом фосфора (РОСl3) в подходящем растворителе.
с пятиоксидом фосфора (Р2О5) или с оксихлоридом фосфора (РОСl3) в подходящем растворителе.
8. Способ получения производных общей формулы IIа посредством окисления перманганатом производных общей формулы IIb
9. Способ получения производных общей формулы IIb посредством реакции Пиктета-Спенглера (Pictet-Spengler) на производных общей формулы IIIb
с соединениями формулы R8-CH2-COH или их химическими эквивалентами в восстановительных условиях.
9. Способ получения производных общей формулы IIb посредством реакции Пиктета-Спенглера (Pictet-Spengler) на производных общей формулы IIIb
с соединениями формулы R8-CH2-COH или их химическими эквивалентами в восстановительных условиях.
10. Способ по п. 5 получения производных общей формулы 1с
посредством каталитического восстановления водородом в присутствии палладия на угле соединения общей формулы Ib
11. Способ по п. 5 получения производных общей формулы Id
посредством воздействия реагента Лавессона (Lawesson) или P2S4 на соединения общей формулы Ib
12. Способ по п. 5 получения производных общей формулы Ie
посредством воздействия реагента Лавессона (Lawesson) или P2S4 на соединения общей формулы Ic
13. Способ по п. 5 получения производных общей формулы If
посредством воздействия окислителя (такого как О2 в щелочной среде) на соединение общей формулы Ib
или Id
14. Способ получения производных общей формулы 1а, где R8 и R15 одинаковы, посредством реакции производных общей формулы IIIb
с соединениями формулы EtO-CO-C(R8) (R15)-СОН или их химическими эквивалентами в восстановительных условиях.
посредством каталитического восстановления водородом в присутствии палладия на угле соединения общей формулы Ib
11. Способ по п. 5 получения производных общей формулы Id
посредством воздействия реагента Лавессона (Lawesson) или P2S4 на соединения общей формулы Ib
12. Способ по п. 5 получения производных общей формулы Ie
посредством воздействия реагента Лавессона (Lawesson) или P2S4 на соединения общей формулы Ic
13. Способ по п. 5 получения производных общей формулы If
посредством воздействия окислителя (такого как О2 в щелочной среде) на соединение общей формулы Ib
или Id
14. Способ получения производных общей формулы 1а, где R8 и R15 одинаковы, посредством реакции производных общей формулы IIIb
с соединениями формулы EtO-CO-C(R8) (R15)-СОН или их химическими эквивалентами в восстановительных условиях.
15. Лекарственное средство, отличающееся тем, что содержит производное по одному из пп. 1 - 4 или полученное способом по одному из пп. 5 - 14.
16. Лекарственное средство по п. 15, отличающееся тем, что обладает, по меньшей мере, одной активностью, выбранной из миорелаксирующего (расслабляющего), снотворного, контрацептивного или обезболивающего действия, активности для лечения заболеваний, связанных с нарушениями активности мелатонина, для лечения депрессии и психиатрических расстройств, в частности, стресса, тревоги, депрессии, бессонницы, шизофрении, психозов и эпилепсии, для лечения нарушений сна, связанных с путешествием ("запаздывание реакции" = "jet lag"), нейродегенеративных заболеваний центральной нервной системы, для лечения рака.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US09/042,990 US6048868A (en) | 1994-09-14 | 1998-03-17 | Melatonin-antagonist β-carboline derivatives and analogues thereof containing naphthalenic structure, process for their preparation and their use as medicinal products |
| US09/042,990 | 1998-03-17 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2000126288A true RU2000126288A (ru) | 2002-08-10 |
| RU2210571C2 RU2210571C2 (ru) | 2003-08-20 |
Family
ID=21924862
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2000126288/04A RU2210571C2 (ru) | 1998-03-17 | 1999-03-17 | ПРОИЗВОДНЫЕ β-КАРБОЛИНА, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ЛЕКАРСТВЕННОЕ СРЕДСТВО |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1064284B1 (ru) |
| JP (1) | JP4333036B2 (ru) |
| CN (1) | CN1115342C (ru) |
| AR (1) | AR018767A1 (ru) |
| AT (1) | ATE215087T1 (ru) |
| AU (1) | AU752364B2 (ru) |
| BG (1) | BG63973B1 (ru) |
| BR (1) | BR9908833A (ru) |
| CA (1) | CA2324270A1 (ru) |
| DE (1) | DE69901098T2 (ru) |
| DK (1) | DK1064284T3 (ru) |
| ES (1) | ES2174632T3 (ru) |
| HU (1) | HUP0101234A3 (ru) |
| IL (1) | IL138442A (ru) |
| IS (1) | IS2199B (ru) |
| NO (1) | NO317296B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ506913A (ru) |
| PL (1) | PL193450B1 (ru) |
| PT (1) | PT1064284E (ru) |
| RU (1) | RU2210571C2 (ru) |
| SK (1) | SK284387B6 (ru) |
| TR (1) | TR200003596T2 (ru) |
| UA (1) | UA71911C2 (ru) |
| WO (1) | WO1999047521A1 (ru) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2824829B1 (fr) * | 2001-05-16 | 2005-06-03 | Macef | Nouveaux derives de dihydroimidazo [5,1-a]-beta-carboline, leur procede de preparation et leur application a titre de medicament |
| FR2904973A1 (fr) * | 2006-08-18 | 2008-02-22 | Fourtillan Snc | Derives de 1-methylidene-pyrido[3,4-b]indole et leur utilisation en therapeutique. |
| FR2916200A1 (fr) * | 2007-05-18 | 2008-11-21 | Fourtillan Snc | Nouveaux derives des 1,2,3,4,6,7,12,12a-octahydro pyrazino[1',2':1,6]pyrido[3,4-b]indoles, leur preparation et leur utilisation en therapeutique |
| EP2240481A1 (en) | 2008-01-11 | 2010-10-20 | Albany Molecular Research, Inc. | (1-azinone) -substituted pyridoindoles as mch antagonists |
| US8629158B2 (en) | 2009-07-01 | 2014-01-14 | Albany Molecular Research, Inc. | Azabicycloalkane-indole and azabicycloalkane-pyrrolo-pyridine MCH-1 antagonists, methods of making, and use thereof |
| WO2011003005A1 (en) | 2009-07-01 | 2011-01-06 | Albany Molecular Research, Inc. | Azinone-substituted azepino[b]indole and pyrido-pyrrolo-azepine mch-1 antagonists, methods of making, and use thereof |
| WO2011003021A1 (en) | 2009-07-01 | 2011-01-06 | Albany Molecular Research, Inc. | Azinone-substituted azabicycloalkane-indole and azabicycloalkane-pyrrolo-pyridine mch-1 antagonists, methods of making, and use thereof |
| WO2011003012A1 (en) | 2009-07-01 | 2011-01-06 | Albany Molecular Research, Inc. | Azinone-substituted azapolycycle mch-1 antagonists, methods of making, and use thereof |
| WO2012088038A2 (en) | 2010-12-21 | 2012-06-28 | Albany Molecular Research, Inc. | Piperazinone-substituted tetrahydro-carboline mch-1 antagonists, methods of making, and uses thereof |
| WO2012088124A2 (en) | 2010-12-21 | 2012-06-28 | Albany Molecular Research, Inc. | Tetrahydro-azacarboline mch-1 antagonists, methods of making, and uses thereof |
| FI130627B (en) * | 2021-03-31 | 2023-12-18 | Equinorm Ltd | NEW HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5283343A (en) * | 1987-08-17 | 1994-02-01 | Whitby Research, Inc. | 2-aryl substituted N-acetyltryptamines and process of preparing such |
| FR2724384B1 (fr) * | 1994-09-14 | 1999-04-16 | Cemaf | Nouveaux derives de la 3,4-dihydro beta-carboline agonistes de la melatonine, leur procede de preparation et leur utilisation a titre de medicament |
-
1999
- 1999-03-17 AT AT99939844T patent/ATE215087T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-03-17 PL PL99342929A patent/PL193450B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1999-03-17 DK DK99939844T patent/DK1064284T3/da active
- 1999-03-17 CA CA002324270A patent/CA2324270A1/en not_active Abandoned
- 1999-03-17 JP JP2000536716A patent/JP4333036B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-03-17 CN CN99805687A patent/CN1115342C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-03-17 TR TR2000/03596T patent/TR200003596T2/xx unknown
- 1999-03-17 HU HU0101234A patent/HUP0101234A3/hu unknown
- 1999-03-17 ES ES99939844T patent/ES2174632T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-03-17 IL IL138442A patent/IL138442A/en not_active IP Right Cessation
- 1999-03-17 RU RU2000126288/04A patent/RU2210571C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-03-17 AR ARP990101166A patent/AR018767A1/es active IP Right Grant
- 1999-03-17 DE DE69901098T patent/DE69901098T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-03-17 EP EP99939844A patent/EP1064284B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-03-17 NZ NZ506913A patent/NZ506913A/en unknown
- 1999-03-17 UA UA2000105839A patent/UA71911C2/uk unknown
- 1999-03-17 AU AU32707/99A patent/AU752364B2/en not_active Ceased
- 1999-03-17 PT PT99939844T patent/PT1064284E/pt unknown
- 1999-03-17 WO PCT/IB1999/000494 patent/WO1999047521A1/en active IP Right Grant
- 1999-03-17 SK SK1385-2000A patent/SK284387B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1999-03-17 BR BR9908833-9A patent/BR9908833A/pt not_active Application Discontinuation
-
2000
- 2000-09-12 IS IS5627A patent/IS2199B/is unknown
- 2000-09-14 BG BG104768A patent/BG63973B1/bg unknown
- 2000-09-15 NO NO20004638A patent/NO317296B1/no not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2019283921B2 (en) | Indole carboxamide compounds useful as kinase inhibitors | |
| RU2000126288A (ru) | СНОТВОРНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ β-КАРБОЛИНА, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВ | |
| EP0912558B1 (en) | Substituted indazole derivatives and their use as phosphodiesterase (pde) type iv and tumor necrosis factor (tnf) inhibitors | |
| JP4866722B2 (ja) | 縮合ｎ−ヘテロサイクリック化合物およびｃｒｆ受容体アンタゴニストとしてのその使用 | |
| DE69728676T2 (de) | Substituierte 6,6-heterobicyclische derivate | |
| ES2273369T3 (es) | Derivados 6,5 heterobiciclicos sustituidos. | |
| ES2271221T3 (es) | Derivados imidazo-pirimidina como ligandos para receptores gaba. | |
| JP7471297B2 (ja) | Ｔｒｅｘ１のモジュレータ | |
| AU2013213260A1 (en) | Imidazopyrrolidinone compounds | |
| CA2432148A1 (en) | Tri-heterocyclic compounds and a pharmaceutical comprising them as an active ingredient | |
| CN103096718A (zh) | 可溶性鸟苷酸环化酶活化剂 | |
| EP1465631A4 (en) | A2B RECEPTOR-BASED ANTAGONIST PYRIMIDINE COMPOUNDS, THEIR SYNTHESIS AND USE THEREOF | |
| ES2270044T3 (es) | Derivados de 8-fluorimizado (1,2,-a) piridina como ligandos para receptores gaba. | |
| NZ591609A (en) | Pharmaceutical compositions as inhibitors of dipeptidyl peptidase-iv (dpp-iv) | |
| JP2002506867A5 (ru) | ||
| JP2022542561A (ja) | Ｔｒｅｘ１のモジュレーター | |
| ES2208404T3 (es) | Derivados de imidazo-triazina como ligandos de los receptores de3 gaba. | |
| CA2552600C (en) | Triaza-cyclopenta[cd]indene derivatives | |
| AU752364B2 (en) | Hypnotic beta-carboline derivatives, process for their preparation and their use as medicinal products | |
| ES2650921T3 (es) | Compuestos tricíclicos de imidazol como inhibidores de hidroxilasa de triptófano | |
| JP3463935B2 (ja) | 中枢神経系障害の処置において有用な３−オキソ−ピリド（１，２−▲ａ▼）ベンズイミダゾール−４−カルボキシル及び４−オキソ−アゼピノ（１，２−▲ａ▼）ベンズイミダゾール−５−カルボキシル誘導体 | |
| US4925939A (en) | 6,7-dihydropyrrol[3,4-c]pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives | |
| PT80777A (en) | Process for preparing certain ring-fused pyrazolo <3,4-d>pyridin-3-one derivatives | |
| Komarova et al. | 4, 5-Diamino-1-phenyl-1, 7-dihydro-6 H-pyrazolo [3, 4-b] pyridin-6-one in the synthesis of fused tricyclic systems | |
| Al-Omran et al. | Synthesis of Novel Thieno [2, 3-b][1, 6] Naphthyridine and Thieno [2′, 3′: 2, 3] pyrido [4, 5-d] Pyrimidine Derivatives |