RU1811526C - Способ экстракции С @ - С @ -Н-парафинсульфокислот - Google Patents
Способ экстракции С @ - С @ -Н-парафинсульфокислотInfo
- Publication number
- RU1811526C RU1811526C SU904894078A SU4894078A RU1811526C RU 1811526 C RU1811526 C RU 1811526C SU 904894078 A SU904894078 A SU 904894078A SU 4894078 A SU4894078 A SU 4894078A RU 1811526 C RU1811526 C RU 1811526C
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- mixture
- paraffin
- sulfuric acid
- extraction
- sasa
- Prior art date
Links
- 238000000605 extraction Methods 0.000 title claims abstract description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 16
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 127
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 66
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 42
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 27
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 claims abstract description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 22
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 10
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 8
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 3
- 240000005499 Sasa Species 0.000 claims 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 6
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 claims 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 10
- HASGOCLZFTZSTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexane;hexane Chemical compound CCCCCC.C1CCCCC1 HASGOCLZFTZSTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 12
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 11
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 6
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 6
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 5
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 5
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- -1 May 6.14 Substances 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000011260 aqueous acid Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000001172 regenerating effect Effects 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C303/44—Separation; Purification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
Abstract
Сущность изобретени : экстракци Ci2 Cie-парафинсульфокислот из их смеси с водой и серной кислот, полученной при сульфоокислении парафинов, путем обработки смеси, содержащей 60-75 мас.% па- рафинсульфокислот, 6-12 мас.% серной кислоты и 10-12 мас.% воды: н- гексаном или циклогексаном при мол рном соотношении парафинсульфокислота: гексан (цик- логексан), равном 1:2:20, и 25-70°С. 7 ил,
Description
Изобретение относитс к способу экстракции парафиновых сульфокислот из их смесей с водой и серной кислотой.
Целью изобретени вл етс преодоление вышеуказанных недостатков прототипа .
Более специфична цель данного изобретени заключаетс в разработке способа , который дал бы возможность эффективно очищать парафиновые сульфо- кислоты, при использовании растворител без нежелательных токсических характеристик .
В соответствии с этим данное изобретение обеспечивает способ отделени и реге- нерировани парафиновых сульфокислот из их смесей с водой и серной кислотой, харак- теризирующийс :
- приведением такой смеси в контакт, при услови х экстракции, с н-гексаном или циклогексаном;
- Отделение водной жидкой фазы, содержащей серную кислоту, от органической жидкой фазы, состо щей из экстрагирующего растворител , содержащего парафиновую сульфокислоту: и
- регенерацией парафиновых сульфокислот из указанной органической жидкой фазы.
Обработке дл экстракции может быть использована смесь, содержаща парафиновые сульфокислоты, воду и серную кислоту . В особенности, обработка удобно может быть использовано дл смесей, полученных одновременным окислением и сульфирова- нием н-парафинов, которые содержат пара-.; финовые сульфокислоты в количестве пор дка 60-70%, серную кислоту в количестве пор дка 6-12% и воду в количестве пор дка 10-20 мас.%.
В соответствии с данным изобретением экстрагирующий растворитель выбираетс из н-гексана .или циклогексана. Из двух предпочтителен циклогексан. Эти растворители , которые свободны от токсических характеристик , неожиданно показали хорошую селективность при экстракции парафиновых сульфокислот из их смесей с серной кислотой и водой.
На этапе экстракции отдельно отношение масс экстрагирующего растворител к парафиновым сульфокислотам в общем может измен тьс от 2/1 до 20/1. причем
Ё
00
ел ю о
со
Гюр отношени главным образом зависит от требуемой чистоты парафиновых сульфо- кислот. Удобно, чтобы на этапе экстракции и на этапе отделени в водной фазе и органической фазе, температура процессов могла находитьс в диапазоне от комнатной (около 25°С) до около 70°С. при необходимости примен ют давление дл сохранени системы в жидкой фазе. При атмосферном давлении лучшие результаты получили при проведении процессов при температуре между 50 и 70°С, поэтому это будет предпочтительным температурным диапазоном.
В способе данного изобретени концентраци водной серной кислоты в смеси, подвергаемой экстракции, вл етс критической , особенно было найдено, что если концентраци серной кислоты превышает 80% в водной фазе начальной смеси, то нельз получить приемлемых результатов по показателю частоты регенерированных парафиновых сульфокислот. Концентраци кислоты поэтому установлена до 80% по массе или менее, и предпочтительно 55-75 мас.% лучшие результаты были получены в этом диапазоне. Концентраци водной серной кислоты в начальной смеси может быть откорректирована простым добавлением, например, воды, если концентраци кислоты достаточно высока, или добавлением концентрированной серной кислоты, если достаточно мала.
На финальной стадии парафиновые сульфокислоты регенерируютс из органической жидкой фазы обычными методами, например при испарении растворител .
Способ по изобретению может быть осуществлен обычным оборудованием жидкость/жидкость экстракции и оборудованием разделени водных и органических фаз. Способ дает возможность.очищать парафиновые сульфокислоты. включа и их смеси, .; помощью простых, и обычных процессов, использующих нетоксичные углеводородные растворители, В частности, при услови х- подход щей температуры и давлении, использование гексана и циклогексана дает возможность получить парафиновые сульфокислоты , имеющие содержание водной и серной кислоты менее чем 2 мас.%.
Следующие экспериментальные примеры даны дл иллюстрации данного изобретени .
8 этих примерах компоненты экстракционной смеси (парафиновые сульфокислоты , водный раствор серной кислоты и алифатический углеводородный растворитель ) приход т в контакт в приемлемых отношени х масс при услови х экстракции.
Затем система раздел етс на. водную фазу и органическую фазу. На финальном этапе две фазы отдел ютс и их составы анализируютс .
Фиг.1-7 иллюстрируют предлагаемый способ.
П р и м е р 1. Получили синтетические смеси взвешенных н-гектаиа, сырых парафиновых сульфокислот и концентрированной водной серной кислоты, Конкретно парафиновые сульфокислоты и водна серна кислота смешиваютс вместе в определенном отношении масс и растворитель добавл ют до получени смесей 50, 60, 70,
5 80 и 90 мас.%. В частном случае, включающем использование н-гексана как растворител , использовали две концентрации водной серной кислоты, а именно 60 и 77 мас.%.
0 в полученных смес х эффективна концентраци водной серной кислоты составл ет 58 и 74 мас.% соответственно, и отношение масс смеси парафиновых сульфокислот к серной кислоте составл ет 1,45
5 и 1,13 соответственно дл двух систем,
За этим последовала следующа экспериментальна процедура:
- образцы приготовили, как описано здесь выше,
0 - после энергичного перемешивани образцы отстаивались до полного отделени водной фазы от органической фазы;
- н-гексан отогнали под вакуумом из органической фазы;
5 - анализировали содержание серной кислоты, смеси парафиновых сульфокислот и воды в водной фазе и в остатке дистилл та органической фазы.Фиг .1 показывает степень чистоты, вы0 раженную как процентное содержание сер- . ной кислоты в извлеченной парафиновой сульфокислоте дл системы: н-гексан (58 процентной по массе водной серной кислоты ) смесь парафиновых сульфокислот, отно5 сительно концентрации н-гексана дл двух различных температур (25 и 55°С). Верти- . кальна ось представл ет отношение масс (выраженное в процентных единицах) серной кислоты к парафиновой сульфокислоте,
0 как параметр чистоты смеси парафиновых сульфокислот, и горизонтальна ось выражает отношение масс (в процентных единицах ) смеси парафиновых сульфокислот к н-гексану в начальном образце.
O
Фиг.2 показывает вли ние концентрации серной кислоты на чистоту смеси парафиновых сульфокислот дл системы: н-гексан/ серна кислота/ парафинова сульфокислота при температуре 55°С. Соответственно использовали 60 и 77 мае.% серную кислоту.
Как при 25°С, так и при 55°С использовали водные фазы, которые отдельно состо т из воды и серной кислоты с возможными примес ми, но без присутстви смеси парафиновых сульфокислот, независимо от концентрации серной кислоты.
П р и м е р 2. Вслед за процедурой, описанной в примере 1, анализировали поведение системы, использу циклогексан как экстрагирующий растворитель. Использовали 60, 70, 80 и 90 мас.% водные растворы серной кислоты. В полученных смес х финальна концентраци водной серной кислоты, составила .58, 67, 77 и 86 мас.% соответственно, отношение масс смеси парафиновых сульфокислот /серной кислоты дл различных систем будет 1,45, 1,24, 1,09 и 0,97 соответственно.
Фиг.4 показывает вли ние концентрации серной кислоты на чистоту смеси парафиновых сульфокислот при 25°С, при использовании циклогексана как экстрагирующий растворитель. Фигура 5 показывает вли ние температуры на чистоту смеси парафиновых сульфокислот дл системы циклогексан (67 мас.% серна кислота) смеси парафиновых сульфокислот. Фиг.6 показывает вли ние концентрации водной серной кислоты (67 массовых % и 77 массовых % соответственно) на чистоту очищенных смесей парафиновых сульфокислот, полученных при 70°С.
Со ссылкой на фиг.4, можно видеть, что в диапазоне концентраций серной кислоты 55-75 мас,% отсутствуют значительные изменени и кривые практически накладываютс , друг на друга, в то врем , как при высоких концентраци х серной кислоты существует большое увеличение в количестве серной кислоты, содержащейс в очищенной смеси парафиновых сульфокислот. На фиг.5 можно видеть, что содержание серной кислоты в очищенной смеси парафиновых сульфокислот прогрессивно уменьшаетс при увеличений температуры системы.
П р и м е р 3. После процедуры, описанной в примере 1,анализировали поведение системы как функцию экстрагирующего растворител (н-гексан и циклогексан).
Фиг.З сравнивает степень чистоты, исход из массовых процентов серной кислоты Б очищенной смеси парафиновых сульфокислот в испытани х, выполненных при 25°С, использу 58 мас.% водную серную кислоту, с н-гексаном и циклогексаном как экстрагирующий растворитель соответственно .
Как видно из фиг.З, использование циклогексана привело к смеси парафиновых сульфокислот с более низким содержанием серной кислоты во всем диапазоне концен5 траций растворител .
П р и м е р 4, Сырой продукт одновременного окислени и сульфировани . содер- жащий 68,4% -смеси парафиновых сульфокислот ( сульфированные па0 рафины), 8,95 мас,% серной кислоты и 14,4 мас.% воды использовалс , К этому сырому продукту добавили равные количества водной серной кислоты, финальна концентраци водной серной
5 кислоты затем стала 72,16 мас.% и отношение масс смеси парафиновых сульфокислот к серной кислоте стало 0,77,.
Затем выполнили экстракцию циклогексаном при 70°С, действу с 70,250 г следую0 щего образца: 3,511 г сырого продукта одновременно окислени и сульфировани ; 3,509 г 80 мас,% водной серной кислоты; 63,250 г циклогексана. После отделени при 70°С получили 66,070 г органической фазы
5 и 4,180 г водной фазы. Водна фаза имела следующий состав: 73,67 мас.% серна кислота , 26 мас.% вода. После испарени растворител , органическа фаза обеспечила выход очищенной смеси 2,814 грамма сле0 дующего состава: смесь парафиновых суль- фокислот 94,56%, серна кислота 1,45 мас.%, вода 3,99 мас.%.
П р и м е р 5. Процедуру примера 4 повторили использу 33,388 г системы, включающей 5,020 г сырого продукта одно- 5 временного окислени и сульфировани , 4,998 г (80 мас.%) серной кислоты и 23,370 г циклсгексана.
В начальной смеси концентраци водной серной кислоты составила 72,08 мас.% 0 и отношение масс смеси парафиновых сульфокислот к серной кислоте составило 0,77. После экстракции с циклогексаном получили 5,950 г водного раствора и 27,120 г органического раствора. Водный раствор 5 имел следующий состав: 74,0 мас.% серной кислоты и 24,4 мас.% воды. После испарени растворител , органическа фаза обес- .лечила выход 3,834 г очищенной смеси парафиновых сульфокислот следующего со- 0 става: 91,9.7 мас.% парафиновых сульфокислот , 1,89 мас.% серной кислоты, 6,14 мае,% воды.
П р и м е р 6, Повторили процедуру 5 примера 4, использу 31,982 г системы, включающей 7,989 г сирого продукта одновременного окислени и сульфировани 8.001 г 80 мас.% серной кислоты и 15,992 г циклогексана.
В этой смеси концентраци водной серной кислоты составила 72,2 мае. % и отношение масс смеси парафиновых сульфокислот к серной кислоте составило 0,77.
После фазы отделени , получили 9,605 г водной фазы и 22,182 г органической фазы. Состав водной фазы имел 73 мас.% серной кислоты и 26,6 мас.% воды. После испарени растворител , органическа фаза обеспечила выход 6,220 г очищенной смеси парафиновых сульфокислот следующего состава: 95,23% смесь .парафиновых сульфокислот , 2.66 мас.% серной кислоты, 2,1-1 мас.% воды.
Пример.
Повторили процедуру примера 4, использу 39,591 г системы, включающей 11,258 г сырого продукта одновременного окислени и сульфировани , 11,290 г 80 мас.% серной кислоты и 16,047 г циклогек- сана.
В этой смеси концентраци водной серной кислоты составила 72,13 мас.% и отношение масс смеси парафиновых сульфокислот к серной кислоте составило 0,77.
После экстракции с циклогексаном при 70°С получили 13,779 грамм водного раствора и 24,750 г органического раствора. Водный раствор имел следующий состав: 73,4 мас.% серна кислота и 26.5 мас.% вода. После испарени растворител органическа фаза обеспечила выход 8,669 г очищенной смеси парафиновых сульфокислот, 3,01 мас.% серна кислота, 3,38 мас,% вода.
Данные примеры 4 и 7 схематично показаны на фиг.7.
Claims (1)
- Формула изобретени Способ экстракции С12-С18-н-парафин- сульфокислот из их смеси с водой и серной кислотой, полученной при сульфоокисленииС12 С18-н-парафинов диоксидом серы и кислородом в водной среде и в присутствии УФ-облучени с последующим дегидрати- рованием полученной смеси и удалением избытка диоксида серы и дальнейшим уда5 лением из дегидратированной смеси кепро- реагировавших парафинов путем обработки жидким экстрагирующим органическим растворителем при 25-70°С, отделени водной жидкой фазы, содержащей серную кислоту0 от органической жидкой фазы, состо щей из экстрагирующего растворител и парафин- сульфокислот, и выделени целевого продукта из органической жидкой фазы, отличающийс тем, что, с целью повышени5 безопасности процесса, дл экстракции используют смесь, содержащую, мас.% н-па- рафин-сульфокислота 60-75, серна кислота с концентрацией в реакционной смеси 55-75 мас.% - 6-12 и вода 10-20, в0 качестве экстрагирующего растворител используют н-гексан или циклогексан и процесс экстракции провод т при массовом соотношении парафин-сульфокислота: экстрагирующий растворитель 1:2-20.юСМЕСЬ ПАРАФИНОВЫХ СУЛЬЮКИСЛОТ/ГЕКСЙИ (58# HgSC) (H2S04/SASA)x1001020 30 40 50 60 (СМЕСЬ ПАРАФИНОВЫХ СУЛМОКИСЛОТДтаСАН)-100фае.1/1811526 Т 55С СМЕСЬ ПАРАФИНОВЫХ СУЛЬФОКИСЛОТ/ТЕКСАН./ВОДНАЯ Н2904(H2S04 SASA)x100. -&-58%H2S04О10 20 30 40 50 60(СМЕСЬ ПАРАФИНОВЫХ СУЛЪФОКИСЛОТ/ГЕКСАН)-100Фиг.2 СМЕСЬ ПАРАФИНОШХ СУЛЬФОКИСЛОТ/УГЛЕБОДОРОД/ 5Q% H250410(H2S04/SASA)x100фиъ.3 о10(СМЕСЬ ПАРАФИНОВЫХ СУЛЬФОКИСЛОТ/УГЛЕВОДОРОД)-10074%H2S04-АГЕКСАНЩКЛОГЕКСАН30405060&UQ.4({2S04/CMECb ПАРАФИНОВЫХ СУЛМОКИСЛОТ)-100(H2S04/SASA)x100fj L,.,,.-9-25 С -А-55 СФС/S.S:.102030405060(Н2504/СМЕСЬ ПАРА МНОШХ СУЛМОКИСЛОТ). 100 (H2SO /SASA)x100- H2S04 77% (H 67%3.5010 20. 30 40 50 60 (Н2504/СМБСЬ ПАРАФИНОВЫХ СУЛМОКИСЛОТ) ЮО(H2S04/SASA)x100) 401026 30 . 40 w фиг. 7Составитель Т. В асова;Техред М.МоргенталКорректор Л. ПилипенкоЗаказ 1462Тираж ПодписноеВНИИПИ Государственного комитета по изобретени м и открыти м при ГКНТ СССР 113035, Москва, Ж-35, Раушска наб., 4/5Редактор Т. ИвановаqpU.6-e-H2S(K 72%) 4040
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT22568A IT1239034B (it) | 1989-12-01 | 1989-12-01 | Procedimento per la purificazione di acidi paraffin solfonici |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU1811526C true RU1811526C (ru) | 1993-04-23 |
Family
ID=11197935
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU904894078A RU1811526C (ru) | 1989-12-01 | 1990-11-30 | Способ экстракции С @ - С @ -Н-парафинсульфокислот |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5171448A (ru) |
| EP (1) | EP0430352B1 (ru) |
| JP (1) | JPH03190855A (ru) |
| CN (1) | CN1025189C (ru) |
| AT (1) | ATE111077T1 (ru) |
| BR (1) | BR9006103A (ru) |
| CA (1) | CA2031248A1 (ru) |
| DE (1) | DE69012286T2 (ru) |
| DK (1) | DK0430352T3 (ru) |
| ES (1) | ES2058763T3 (ru) |
| HU (1) | HU208306B (ru) |
| IT (1) | IT1239034B (ru) |
| MX (1) | MX172704B (ru) |
| NO (1) | NO171907C (ru) |
| PL (1) | PL164891B1 (ru) |
| PT (1) | PT96054B (ru) |
| RU (1) | RU1811526C (ru) |
| SK (1) | SK278301B6 (ru) |
| ZA (1) | ZA909566B (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FI105080B (fi) * | 1995-10-11 | 2000-06-15 | Rauma Ecoplanning Oy | Uuttomenetelmä |
| ES2243134B1 (es) * | 2004-05-12 | 2006-09-16 | Universidad De Cadiz | Procedimientos mejorados de separacion y de concentracion de productos de la reaccion de fotosulfoxidacion de esteres metilicos grasos de rango detergente. |
| DE102007020697A1 (de) | 2007-05-03 | 2008-11-06 | Clariant International Ltd. | Verfahren zur Isolierung konzentrierter Paraffinsulfonsäuren |
| DE102008032723A1 (de) | 2008-07-11 | 2010-01-14 | Clariant International Limited | Verfahren zur Isolierung von Paraffinsulfonsäuren |
| KR20210137497A (ko) * | 2019-03-21 | 2021-11-17 | 바스프 에스이 | 알칸의 정제를 위한 방법 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR483716A (fr) * | 1916-12-06 | 1917-08-02 | Louis Munroe Dennis | Méthode pour extraire les dérivés sulfoniques acides des hydrocarbures de la série aromatique de leurs mélanges avec l'acide sulfurique, et pour les transformer en sels |
| DE3013808C2 (de) * | 1980-04-10 | 1982-12-23 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur Abtennung von Schwefelsäure aus dem bei der Umsetzung von Paraffinen mit Schwefeldioxid, Sauerstoff und Wasser in Gegenwart von UV-Licht anfallenden Sulfoxidationsaustrag |
| US4436625A (en) * | 1981-11-09 | 1984-03-13 | Buffalo Color Corp. | Method for purification of cresidine sulfonic acid by solvent extraction |
-
1989
- 1989-12-01 IT IT22568A patent/IT1239034B/it active IP Right Grant
-
1990
- 1990-11-22 DK DK90203082.4T patent/DK0430352T3/da active
- 1990-11-22 AT AT90203082T patent/ATE111077T1/de active
- 1990-11-22 EP EP90203082A patent/EP0430352B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-11-22 DE DE69012286T patent/DE69012286T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-11-22 ES ES90203082T patent/ES2058763T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-11-28 US US07/619,887 patent/US5171448A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-11-28 ZA ZA909566A patent/ZA909566B/xx unknown
- 1990-11-29 MX MX023527A patent/MX172704B/es unknown
- 1990-11-29 NO NO905180A patent/NO171907C/no unknown
- 1990-11-30 SK SK5967-90A patent/SK278301B6/sk unknown
- 1990-11-30 RU SU904894078A patent/RU1811526C/ru active
- 1990-11-30 BR BR909006103A patent/BR9006103A/pt not_active Application Discontinuation
- 1990-11-30 HU HU908022A patent/HU208306B/hu not_active IP Right Cessation
- 1990-11-30 CA CA002031248A patent/CA2031248A1/en not_active Abandoned
- 1990-11-30 PT PT96054A patent/PT96054B/pt not_active IP Right Cessation
- 1990-11-30 PL PL90288035A patent/PL164891B1/pl unknown
- 1990-11-30 JP JP2336966A patent/JPH03190855A/ja active Pending
- 1990-12-01 CN CN90110350A patent/CN1025189C/zh not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Европейский патент № 0273523, кл;С 07 С 143/02,1988. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SK596790A3 (en) | 1996-09-04 |
| US5171448A (en) | 1992-12-15 |
| CN1025189C (zh) | 1994-06-29 |
| ZA909566B (en) | 1991-09-25 |
| IT8922568A0 (it) | 1989-12-01 |
| PT96054B (pt) | 1998-02-27 |
| PT96054A (pt) | 1991-09-13 |
| IT8922568A1 (it) | 1991-06-01 |
| BR9006103A (pt) | 1991-09-24 |
| SK278301B6 (en) | 1996-09-04 |
| EP0430352A2 (en) | 1991-06-05 |
| DK0430352T3 (da) | 1994-11-14 |
| IT1239034B (it) | 1993-09-20 |
| DE69012286T2 (de) | 1995-02-02 |
| ATE111077T1 (de) | 1994-09-15 |
| NO171907C (no) | 1993-05-19 |
| CA2031248A1 (en) | 1991-06-02 |
| CN1053425A (zh) | 1991-07-31 |
| ES2058763T3 (es) | 1994-11-01 |
| MX172704B (es) | 1994-01-07 |
| HUT57714A (en) | 1991-12-30 |
| NO171907B (no) | 1993-02-08 |
| NO905180D0 (no) | 1990-11-29 |
| HU908022D0 (en) | 1991-06-28 |
| HU208306B (en) | 1993-09-28 |
| JPH03190855A (ja) | 1991-08-20 |
| EP0430352A3 (en) | 1991-09-04 |
| PL164891B1 (pl) | 1994-10-31 |
| DE69012286D1 (de) | 1994-10-13 |
| PL288035A1 (en) | 1991-07-15 |
| NO905180L (no) | 1991-06-03 |
| EP0430352B1 (en) | 1994-09-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU1811526C (ru) | Способ экстракции С @ - С @ -Н-парафинсульфокислот | |
| SE463670B (sv) | Foerfarande foer framstaellning av klordioxid | |
| WO1994008708A2 (en) | Compositions of fatty acid esters of hexitans | |
| EP0454430B1 (en) | Method of purifying polyunsaturated aliphatic compounds and apparatus therefor | |
| EP0344188B1 (en) | Process for the recovery of alcohols using an organic acid-modified polymer membrane | |
| SU644370A3 (ru) | Способ выделени динитрофенольного ингибитора полимеризации из кубового остатка перегонки стирола | |
| RU1830062C (ru) | Способ выделени С @ - С @ -н-парафинсульфокислот | |
| EP2146956B1 (de) | Verfahren zur isolierung konzentrierter paraffinsulfonsäuren | |
| RU1771473C (ru) | Способ экстракции н-С @ -С @ -парафинов из их смеси с С @ -С @ -парафинсульфокислотами | |
| CA1231968A (en) | Process for isolating paraffinsulfonates and sulfuric acid of low alkali metal sulfate content from paraffinsulfoxidation reaction mixtures | |
| CA1184948A (en) | Producing solvent-grade methyl-naphthalene | |
| US4288389A (en) | Process for separating sulfonic acids from the reaction products obtained when parafins are reacted with sulfur dioxide, oxygen and water in the presence of ultra-violet light | |
| EP0274161B1 (en) | Process for the separation of sulphuric acid from aqueous mixtures thereof with paraffinsulphonic acids | |
| US3154576A (en) | Sulfonate extraction with dimethyl sulfoxide | |
| SU1159603A1 (ru) | Способ очистки газов от сероводорода | |
| US5047580A (en) | Process for the separation of sulfuric acid from aqueous mixtures of paraffin-sulfonic acids | |
| US3736352A (en) | Process for recovering organic sulfonyl halides | |
| SU582751A3 (ru) | Способ извлечени марганцевых соединений | |
| US3147303A (en) | Process for refining alkanesulfonyl chlorides | |
| JPS6038355A (ja) | パラフインのスルホキシド化の際に得られる反応混合物からパラフイン‐スルホナートを穏やかな条件下で単離する方法 | |
| EP0002611A1 (en) | Recovery of acrylic acid | |
| SU1133266A1 (ru) | Способ получени алкилбензолсульфокислоты | |
| SU744022A1 (ru) | Способ деароматизации жидкого парафина | |
| SU899634A1 (ru) | Способ очистки жидких н-парафинов от ароматических углеводородов | |
| SU1022959A1 (ru) | Способ удалени остатков катализатора алкилировани ароматических углеводородов олефинами или олигомеризации олефинов |