ES2243134B1 - Procedimientos mejorados de separacion y de concentracion de productos de la reaccion de fotosulfoxidacion de esteres metilicos grasos de rango detergente. - Google Patents
Procedimientos mejorados de separacion y de concentracion de productos de la reaccion de fotosulfoxidacion de esteres metilicos grasos de rango detergente.Info
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Abstract
Procedimientos mejorados de separación y de concentración de productos de la reacción de fotosulfoxidación de ésteres metílicos grasos de rango detergente. Consiste en la descripción de dos procedimientos alternativos de separación del ácido sulfónico y uno de concentración, que deben tener lugar una vez realizada la etapa de síntesis descrita en la patente P9700365. Los procedimientos alternativos de separación del ácido sulfónico propuestos hacen uso de agua caliente y hexano respectivamente. El procedimiento propuesto de concentración de los productos de la reacción hace uso de n-butanol. El sulfonato sódico de éster metílico concentrado mediante este procedimiento de extracción alcanza un ingrediente activo medio del 75%.
Description
Procedimientos de separación y de concentración
de productos de la reacción de fotosulfoxidación de ésteres
metílicos grasos de rango detergente.
Producción de tensioactivos destinados a la
fabricación de detergentes comerciales.
La sulfoxidación de ésteres metílicos grasos con
SO_{2}, O_{2} y luz ultravioleta de una longitud de onda
apropiada, conduce a la síntesis de sulfonatos de ésteres
metílicos, conocidos como \Phi-MES, por la
posición al azar del grupo SO_{3} en la cadena alquílica. Estos
productos tienen unas características que los hace atractivos como
tensioactivos aniónicos para formulaciones detergentes, de ahí su
interés indus-
trial.
trial.
En el estado de la técnica son varias las
patentes que describen procedimentos para la obtención de estos
productos (Dumas e Inchauspe EP 0194201, EP0194 201, US
4344889).
La patente P9700365 de L.Cohen y F. Trujillo,
recoge un procedimiento para sintetizar fotosulfonatos a partir de
ésteres metílicos. Sin embargo, los resultados obtenidos por el
procedimiento descrito en esta patente, son claramente mejorables,
mejorando los procedimientos de separación del producto final de los
reactivos no reaccionados y el procedimiento de purificación del
producto final.
En consecuencia, se han ideado dos nuevos
procedimientos de separación del ácido sulfónico y un nuevo
procedimiento de concentración de los productos de la reacción, que
constituyen el objeto de la presente invención.
Los dos procedimientos de separación y el de
concentración objeto de la presente invención deben ser realizados
tras la etapa de síntesis descrita en la patente P9700365.
La reacción de sulfoxidación para sintetizar
fotosulfonatos a partir de ésteres metílicos, transcurre de manera
incompleta, de forma que al final de la reacción una parte
importante del éster metílico inicial queda sin reaccionar. El
procedimiento de separación de los productos propuesto en la
patente P9700365 tenía un rendimiento muy bajo, de manera que las
separaciones habían de llevarse a cabo en varias
etapas.
etapas.
En la presente invención se proponen dos nuevos
procedimientos para la separación de los productos de la reacción
(fundamentalmente ácidos sulfónicos) de los reactivos no
reaccionados (principalmente éster metílico): la marcha con agua
caliente y la marcha con hexano.
Por otra parte el producto obtenido tanto por el
procedimiento descrito en la patente P9700365, como en los aquí
descritos, no superan el 30% o el 40% de ingrediente activo
respectivamente.
El nuevo procedimiento de concentración propone
la extracción del activo con n-butanol. Con este
procedimiento se consigue una materia activa media del 75%. Se ha
podido comprobar además, que el producto concentrado posee unas
propiedades anfifilicas superiores al que no se extrae con
n-buta-
nol.
nol.
Figura 1.- Marcha analítica de los procedimientos
de separación descritos.
Figura 2-. Extractor
líquido-líquido al que se transfiere la disolución
acuosa del sulfonato sódico del éster metílico en el procedimiento
de concentración.
Los dos procedimientos de separación y el de
concentración objeto de la presente invención serán descritos a
continuación.
Los procedimientos de separación descritos a
continuación, consisten en procedimientos alternativos y deben
tener lugar una vez realizada la etapa de síntesis descrita en la
patente P9700365. Ambas marchas están descritas en la Figura 1.
Permite la separación de la fase fónica obtenida
en la reacción, de la fase orgánica no reaccionada. La novedad
consiste en añadir en un embudo de decantación la misma cantidad de
agua caliente, a una temperatura de entre 60 y 70ºC, de la que se
tenga de producto. La separación de fases es inmediata. En la fase
superior del embudo, la orgánica, queda el éster metílico no
reaccionado y en la fase acuosa inferior, ácido sulfónico y otros
subproductos de la reacción. Es indispensable mantener la
temperatura, como mínimo a 60ºC, durante todo el proceso de
separación con el fin de tener el sistema en fase líquida.
La salida del reactor se transfiere a un
extractor líquido/líquido. El extractor está conectado por la zona
intermedia a un matraz con hexano y por cabeza, a un condensador de
agua. El matraz se calienta hasta reflujo durante seis a ocho horas.
El hexano arrastra al éster metílico no reaccionado así como al
posible ácido graso formado. El ácido sulfónico queda en el
extractor mientras que el éster metílico no reaccionado y la mayor
parte del ácido graso van al matraz. El hexano se recupera por
destilación en un rotavapor. De esta manera se consigue aislar el
ácido sulfónico como tal.
Una vez separado el éster metílico, es fácil
determinar el grado de conversión expresando éste en porcentaje,
como la relación entre el éster desaparecido con respecto al
inicial. El grado de conversión medio conseguido está en tomo al
42%.
Una vez separados los productos por cualquiera de
los métodos de separación descritos en el apartado anterior, éstos
se neutralizan con hidróxido sódico al 30% en peso.
La disolución acuosa del sulfonato sódico del
éster metílico se transfiere a un extractor
líquido-líquido. El matraz que contiene 600 ml de
n-butanol se calienta a reflujo durante un periodo
de tiempo de entre seis y ocho horas. El sulfonato sódico de éster
metílico se recupera en la fase butanol, mientras que las impurezas
permanecen en la fase acuosa.
El extracto (fase alcohólica) se destila a vacío
en un rota vapor, donde el destilado está constituido por el
n-butanol recuperado.
El sulfonato sódico de éster metílico concentrado
mediante este procedimiento de extracción alcanza un ingrediente
activo medio del 75%.
Claims (5)
1. Procedimientos mejorados de separación y de
concentración de productos de la reacción de fotosulfoxidación de
ésteres metílicos grasos de rango detergente, caracterizados
por consistir en dos procedimientos alternativos de separación del
ácido sulfónico y uno de concentración de los productos de la
reacción, que deben tener lugar una vez realizada la etapa de
síntesis descrita en la patente P9700365.
2. Procedimientos mejorados de separación y de
concentración de productos de la reacción de fotosulfoxidación de
ésteres metílicos grasos de rango detergente según reivindicación
1, caracterizados porque los dos procedimientos alternativos
de separación del ácido sulfónico propuestos hacen uso de agua
caliente y hexano respectivamente.
3. Procedimientos mejorados de separación y de
concentración de productos de la reacción de fotosulfoxidación de
ésteres metílicos grasos de rango detergente según reivindicaciones
1 y 2, caracterizados porque el procedimiento de separación
del ácido sulfónico con agua caliente debe realizarse añadiendo en
un embudo de decantación la misma cantidad de agua, a una
temperatura de entre 60 y 70ºC, de la que se tenga de producto,
debiendo mantenerse la temperatura como mínimo a 60ºC durante todo
el proceso de separación.
4. Procedimientos mejorados de separación y de
concentración de productos de la reacción de fotosulfoxidación de
ésteres metílicos grasos de rango detergente según reivindicaciones
1 y 2, caracterizados porque el procedimiento de separación
del ácido sulfónico con hexano consiste en transferir la salida del
reactor a un extractor líquido/líquido conectado por la zona media
a un matraz con hexano y por la cabeza a un condensador de agua,
debiendo calentarse el matraz hasta reflujo durante un tiempo de
seis a ocho horas.
5. Procedimientos mejorados de separación y de
concentración de productos de la reacción de fotosulfoxidación de
ésteres metílicos grasos de rango detergente según reivindicación
1, caracterizado porque el procedimiento propuesto de
concentración de los productos de la reacción consta de las
siguientes etapas:
- a)
- Neutralización con hidróxido sódico al 30% en peso de los productos obtenidos en la fase de separación.
- b)
- Transferencia a un extractor líquido/líquido de la disolución acuosa del sulfonato sódico del éster metílico.
- c)
- Inclusión en el matraz del extractor líquido/líquido de 600 ml. de n-butanol y calentamiento a reflujo durante 8 horas.
- d)
- Destilación a vacío del extracto en un rota vapor.
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2004
- 2004-05-12 ES ES200401137A patent/ES2243134B1/es not_active Expired - Fee Related
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