ES2197632T3 - Procedimiento de preparacion de aloina por extraccion. - Google Patents
Procedimiento de preparacion de aloina por extraccion.Info
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Abstract
Procedimiento de preparación de aloína a partir de una sustancia que contiene aloe, por extracción y purificación por cristalización, caracterizado porque se efectúa una extracción sobre la savia amarilla de aloe o su residuo endurecido, en presencia de un diol o triol alifático.
Description
Procedimiento de preparación de aloína por
extracción.
La presente invención se refiere a un
procedimiento de preparación de aloína, y más particularmente a un
procedimiento de extracción de aloína a partir de savia de áloe, o
de productos derivados, utilizable industrialmente y que proporciona
un producto final de buena pureza con un rendimiento
satisfactorio.
La aloína es una sustancia natural que se puede
obtener según las técnicas clásicas por extracción a partir de gel
de áloes. Es una sustancia de un gran interés en razón de las
propiedades farmacológicas de varios derivados utilizables en
diversos medicamentos. Por ejemplo, la rheina, que se puede obtener
a partir de la aloína, presenta propiedades laxantes,
antirreumáticas, antiartrósicas y antiartríticas útiles en
terapéutica.
Las técnicas utilizadas más corrientemente desde
hace numerosos años consisten generalmente en efectuar una
extracción a partir de Hard Gum, es decir un residuo endurecido,
que resulta de la concentración de la savia por simple
calentamiento al aire libre a presión atmosférica. La extracción
permite obtener aloína que puede ser purificada por
recristalización en un solvente apropiado.
La patente
EP-A-374.890 describe un
procedimiento de extracción de aloína y de
áloe-emodina a partir de plantas o de extractos de
plantas por medio de un solvente hidrófilo, filtración y
evaporación para obtener un jarabe sobre el cual se efectúan a
continuación varias extracciones, y después una recristalización.
Los solventes utilizados son unos alcoholes, la acetona, el acetato
de etilo y el agua.
La denominación química corriente de la aloína es
10-glucopiranosil-1,8-hihidroxi-3-hidroximetil-9
(10H)-antracenona. La aloína está presente en forma
de dos isómeros A y B, que se diferencian por la posición del resto
glucosa sobre la antrona de base, cuyas proporciones pueden variar
según el origen de las plantas y los procedimientos de extracción
utilizados. Se prefiere generalmente una aloína con alto contenido
de isómero A.
Los estudios y ensayos emprendidos por el
solicitante han demostrado que era posible mejorar de forma
significativa el procedimiento de extracción clásico utilizando un
aditivo que facilita la extracción y que permite a continuación
mejorar la purificación. En particular, el procedimiento según la
invención permite mejorar la selectividad de la extracción y
reducir considerablemente las cantidades de solvente utilizadas
cuando tiene lugar la purificación, en unas condiciones de
utilización realizadas en el plano industrial.
El procedimiento de preparación de aloína según
la presente invención comprende esencialmente una extracción de un
exudado de áloe, en particular la savia amarilla de áloe, por
ejemplo, de áloe vera, de áloe barbadensis o también de áloe
capensis, o un producto derivado, en presencia de un diol o triol
alifático de bajo peso molecular, seguida de una purificación por
cristalización.
Según una forma preferida de realización, en una
primera etapa el diol o triol alifático de bajo peso molecular es
añadido a la savia amarilla de áloe, y se efectúa una
concentración, y después en una segunda etapa se realiza una
extracción. Desde luego, esta primera etapa puede ser realizada
sobre un producto derivado de la savia que contiene la aloína, tal
como Hard Gum, pero es preferible utilizar directamente la savia
amarilla que corresponde a una sustancia menos degradada.
La extracción es seguida de una recristalización
en un alcohol que puede ser elegido entre el etanol, el
n-propanol, el isopropanol, el
n-butanol, el t-butanol y el
isobutanol.
Según la presente invención, la expresión ``diol
o triol alifático de bajo peso molecular'' designa un diol o triol
que no contiene más de 15 átomos de carbono en su cadena carbonada,
y preferentemente no más de 10 átomos de carbono. El diol o triol
alifático de bajo peso molecular utilizado en la invención puede
ser por ejemplo un glicol o el glicerol. El glicol se elige
preferentemente entre el etilenglicol, el dietilenglicol, el
propilenglicol, el butilenglicol, el tripropilenglicol y el
trietilenglicol. El diol o triol alifático es utilizado en una
cantidad comprendida entre 5 y 25% en peso, preferentemente entre 7
y 15%, con respecto al peso de savia amarilla utilizada como
producto de partida.
Como se ha indicado anteriormente, después de
concentración de la savia amarilla en presencia de diol o triol
alifático, la extracción se efectúa en un solvente elegido
preferentemente entre el acetato de etilo y la acetona.
La elección del solvente de extracción es
importante para obtener un rendimiento satisfactorio. Así, unos
ensayos comparativos han demostrado que el rendimiento global con
respecto a la aloína presente en el producto de partida, es de 50%
aproximadamente cuando se utiliza el acetato de etilo, mientras que
la extracción es baja, es decir inferior al 10%, si se utiliza
cloroformo o éter de petróleo. Asimismo, la pureza del producto
después de la extracción, es decir el contenido de aloína, es
inferior al 10% si el acetato de etilo o la acetona es reemplazado
por cloroformo.
El procedimiento de la invención aporta una
importante mejora de la selectividad de la extracción en comparación
con los procedimientos clásicos, puesto que el contenido de aloína
en el producto extraído antes de la purificación es del orden del
60%, mientras que el mismo es del 50% aproximadamente en el caso de
la extracción por un procedimiento usual.
El control del contenido de agua cuando tiene
lugar la purificación por recristalización en un alcohol permite
optimizar la calidad de la aloína obtenida y el rendimiento global.
Así, según una característica ventajosa de la invención, la
purificación por recristalización se efectúa en presencia de 0,5 a
5%, preferentemente 0,5 a 2%, en peso de agua con respecto al peso
total del medio. La cantidad de agua puede ser ajustada de manera
usual, o bien por adicción de agua si el contenido es demasiado
bajo, o bien por destilación azeotrópica si el mismo es demasiado
elevado.
El procedimiento según la presente invención
permite obtener un producto cuyo contenido de aloína es superior a
80%, generalmente comprendido entre 85 y 90%, e incluso superior al
90% controlando el contenido de agua cuando tiene lugar la
purificación. El rendimiento global con respecto a la aloína
presente en la sustancia de partida (savia amarilla de áloe o
producto derivado) es superior al 50%, en unas condiciones de
utilización aplicables industrialmente.
Otra ventaja del procedimiento de la invención es
permitir una disminución importante de la cantidad de alcohol
utilizada en la etapa de purificación que sigue a la extracción.
Así, en el caso de una recristalización en isobutanol, la cantidad
de alcohol está comprendida entre 10 y 20 volúmenes para un volumen
de aloína presente en el medio, contra 40 y 60 volúmenes en los
procedimientos usuales.
La aloína obtenida por el procedimiento de la
invención puede ser utilizada para la preparación de medicamentos a
base de rheina o de derivados, utilizados en el tratamiento de la
artrosis, la artritis y diversas inflamaciones.
Los ejemplos siguientes ilustran la invención más
en detalle sin limitar su alcance. Salvo indicación contraria, las
partes y porcentajes están indicados en peso.
A título de ejemplo comparativo, se prepara
aloína por la técnica indicada a continuación.
En un matraz evaporador de 1 l, se concentran 200
g de savia amarilla de áloe vera sobre un baño de agua calentada a
aproximadamente 55ºC, bajo una presión de aproximadamente 4.10^{3}
Pa. Después de eliminación de 75% de agua, el concentrado es tomado
de nuevo bajo fuerte agitación durante 30 minutos con 600 ml de
acetato de etilo a una temperatura comprendida entre 55 y 60ºC.
Después de la decantación, la fase orgánica
sobrenadante es trasvasada y el residuo acuoso es extraído 3 veces
con acetato de etilo a una temperatura comprendida entre 50 y 60ºC.
Las soluciones de extracción son reunidas y concentradas bajo vacío
manteniendo la temperatura entre 45 y 50ºC.
Se obtiene así un producto sólido de color
pardo-anaranjado, cuyo contenido de aloína es de
aproximadamente 45-50%, que se disuelve de nuevo en
640 ml de isobutanol a 70ºC (o sea 40 volúmenes de isobutanol con
respecto a la aloína presente).
La solución isobutanólica es enfriada a 5ºC y
mantenida a esta temperatura durante aproximadamente 4 horas.
La aloína que cristaliza es recogida por
filtración en un Büchner y la torta es lavada con 20 ml de
isobutanol.
Después de secado, se obtiene así un producto en
forma de polvo de color amarillo-pardo cuyo
contenido de aloína, determinado por cromatografía HPLC, es de
86%.
El rendimiento de aloína pura con respecto a la
aloína de la savia amarilla de partida es de 45%.
El procedimiento según la presente invención
retoma el principio de la extracción descrito en el ejemplo 1,
modificado como se indica a continuación.
En un matraz evaporador de 1 l, se introducen 200
g de savia amarilla de áloe vera idéntica a la utilizada en el
ejemplo 1, a la cual se le han añadido previamente 20 g de
etilenglicol, y se concentra bajo una presión de aproximadamente
4.10^{3} Pa. Después de eliminación de 75% de agua, el
concentrado es tomado de nuevo con 600 ml de acetato de etilo en las
mismas condiciones que en el ejemplo 1.
Después de decantación, la fase orgánica
sobrenadante es trasvasada y el residuo acuoso es extraído 3 veces
con acetato de etilo, después las soluciones de extracción son
reunidas y concentradas bajo vacío manteniendo la temperatura entre
45 y 50ºC.
Se obtiene así un producto oleoso de color pardo,
cuyo contenido de aloína es de aproximadamente
55-60%, que se toma de nuevo en 240 ml de isobutanol
a 70ºC (o sea 15 volúmenes de isobutanol con respecto a la aloína
presente).
La solución isobutanólica se enfría a 5ºC y se
mantiene a esta temperatura durante aproximadamente 4 horas, como
en el ejemplo 1.
La aloína que cristaliza es recogida por
filtración en un Büchner y, después de lavado con 20 ml de
isobutanol, y secado, se obtiene así un producto en forma de polvo
de color amarillo-pardo cuyo contenido de aloína,
determinado por cromatografía HPLC, es de 87%. La relación de la
aloína A a la aloína B es de aproximadamente 3/1.
El rendimiento de aloína pura con respecto a la
aloína de la savia amarilla de partida es de 53%.
Se procede como se indica en el ejemplo 2, pero
remplazando el etilenglicol por el dietilenglicol en la misma
cantidad.
Se obtiene así una aloína pura al 87% con un
rendimiento de 52%.
Se procede como en el ejemplo 2, pero remplazando
el etilenglicol por el glicerol en la misma cantidad.
Se obtiene así un producto cuyo contenido de
aloína es igual a 87%, con un rendimiento global de 48%.
Se procede como en el ejemplo 2, pero después de
extracción con el acetato de etilo, el extracto obtenido se toma de
nuevo con 240 ml de isobutanol añadiendo al mismo tiempo la
cantidad de agua al 1% con respecto al peso total del medio.
Se obtiene así un producto cuyo contenido de
aloína es igual a 90%, con un rendimiento global de 56%.
Claims (10)
1. Procedimiento de preparación de aloína a
partir de una sustancia que contiene áloe, por extracción y
purificación por cristalización, caracterizado porque se
efectúa una extracción sobre la savia amarilla de áloe o su residuo
endurecido, en presencia de un diol o triol alifático.
2. Procedimiento según la reivindicación 1,
caracterizado porque el diol o triol alifático se añade a la
savia amarilla de áloe, y después efectúa una concentración antes
de extracción.
3. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizado porque la
extracción es seguida de una recristalización en un alcohol.
4. Procedimiento según la reivindicación 3,
caracterizado porque el alcohol se elige entre el etanol, el
n-propanol, el isopropanol, el
n-butanol, el t-butanol y el
isobutanol.
5. Procedimiento según la reivindicación 1,
caracterizado porque la extracción se efectúa sobre la savia
de áloe vera, de áloe barbadensis o de áloe capensis.
6. Procedimiento según la reivindicación 1,
caracterizado porque el diol o triol alifático es un glicol
o el glicerol.
7. Procedimiento según la reivindicación 6,
caracterizado porque el glicol se elige entre el
etilenglicol, dietilenglicol, el propilenglicol, el butilenglicol,
el tripropilenglicol y el trietilenglicol.
8. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 4 a 7, caracterizado porque la cantidad de
diol o triol alifático, que no contiene más de 15 átomos de carbono
en su cadena carbonada, está comprendida entre 5 y 25% en peso con
respecto al peso de savia amarilla.
9. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque la extracción
se efectúa en un solvente elegido entre el acetato de etilo y la
acetona.
10. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque la
recristalización se efectúa en presencia de 0,5 a 5% en peso de
agua con respecto al peso total del medio.
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|---|---|---|---|---|
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