NO317265B1 - Fremgangsmate for fremstilling av aloin ved hjelp av ekstraksjon - Google Patents
Fremgangsmate for fremstilling av aloin ved hjelp av ekstraksjon Download PDFInfo
- Publication number
- NO317265B1 NO317265B1 NO20006424A NO20006424A NO317265B1 NO 317265 B1 NO317265 B1 NO 317265B1 NO 20006424 A NO20006424 A NO 20006424A NO 20006424 A NO20006424 A NO 20006424A NO 317265 B1 NO317265 B1 NO 317265B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- extraction
- aloin
- aloe
- glycol
- triol
- Prior art date
Links
- AFHJQYHRLPMKHU-UHFFFAOYSA-N isobarbaloin Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1C1C2=CC(CO)=CC(O)=C2C(=O)C2=C(O)C=CC=C21 AFHJQYHRLPMKHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 41
- AFHJQYHRLPMKHU-WEZNYRQKSA-N aloin B Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1[C@H]1C2=CC(CO)=CC(O)=C2C(=O)C2=C(O)C=CC=C21 AFHJQYHRLPMKHU-WEZNYRQKSA-N 0.000 title claims abstract description 40
- AFHJQYHRLPMKHU-XXWVOBANSA-N Aloin Natural products O=C1c2c(O)cc(CO)cc2[C@H]([C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O2)c2c1c(O)ccc2 AFHJQYHRLPMKHU-XXWVOBANSA-N 0.000 title claims abstract description 39
- CPUHNROBVJNNPW-UHFFFAOYSA-N aloin A Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C2=CC(CO)=CC(O)=C2C(=O)C2=C(O)C=CC=C21 CPUHNROBVJNNPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 39
- 238000000605 extraction Methods 0.000 title claims abstract description 30
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 28
- 235000011399 aloe vera Nutrition 0.000 claims abstract description 19
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 241001116389 Aloe Species 0.000 claims abstract description 14
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 claims description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 10
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 7
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 235000002961 Aloe barbadensis Nutrition 0.000 claims description 5
- 244000186892 Aloe vera Species 0.000 claims description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 3
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- YDQWDHRMZQUTBA-UHFFFAOYSA-N Aloe emodin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CO)=CC(O)=C3C(=O)C2=C1O YDQWDHRMZQUTBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-N allantoin Chemical compound NC(=O)NC1NC(=O)NC1=O POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 2
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 2
- AFHJQYHRLPMKHU-GIWDNFATSA-N 1,8-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-10-[(3r,4r,5s,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-10h-anthracen-9-one Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)OC1C1C2=CC(CO)=CC(O)=C2C(=O)C2=C(O)C=CC=C21 AFHJQYHRLPMKHU-GIWDNFATSA-N 0.000 description 1
- POJWUDADGALRAB-PVQJCKRUSA-N Allantoin Natural products NC(=O)N[C@@H]1NC(=O)NC1=O POJWUDADGALRAB-PVQJCKRUSA-N 0.000 description 1
- 229920001875 Ebonite Polymers 0.000 description 1
- -1 H-propanol Chemical compound 0.000 description 1
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229960000458 allantoin Drugs 0.000 description 1
- RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N anthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002456 anti-arthritic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003356 anti-rheumatic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003435 antirheumatic agent Substances 0.000 description 1
- 206010003246 arthritis Diseases 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 210000000416 exudates and transudate Anatomy 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 125000002791 glucosyl group Chemical group C1([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO)* 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 239000008141 laxative Substances 0.000 description 1
- 230000002475 laxative effect Effects 0.000 description 1
- 238000002483 medication Methods 0.000 description 1
- 239000005445 natural material Substances 0.000 description 1
- 201000008482 osteoarthritis Diseases 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H7/00—Compounds containing non-saccharide radicals linked to saccharide radicals by a carbon-to-carbon bond
- C07H7/04—Carbocyclic radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår en fremgangsmåte for fremstilling av aloin, mer spesielt en fremgangsmåte for å ekstrahere aloin fra aloesaft eller hardgummi som kan anvendes industrielt og gir et endelig produkt med god renhet med tilfredsstillende utbytte.
Aloin er en naturlig substans som kan oppnås på klassisk måte ved ekstrahering med utgangspunkt fra aloegelen. Den er en i stor grad interessant substans på grunn av de farmakologiske egenskapene til forskjellige derivater som kan anvendes i forskjellige medisineringer. Rhein f.eks., som kan oppnås fra aloin, har egenskaper som et avføringsmiddel, antirheumemiddel, antiatrosemiddel og antiartrittmiddel som er nyttig for terapi.
Fremgangsmåtene som oftest har blitt anvendt i løpet av tallrike år, består generelt i en ekstraksjon med utgangspunkt fra hardgummi, som er fra en herdet rest som oppnås når man konsentrerer saften ved enkel oppvarming i fri luft under atmosfæretrykk. Ekstraksjonen fører til aloin som kan renses ved rekrystallisering i et egnet oppløsningsmiddel.
Patentet EP-A-374 890 beskriver en fremgangsmåte for ekstraksjon av aloinet og aloe-emodin fra planter eller planteekstrakter med et hydrofilt oppløsningsmiddel, filtrering og evaporering for å oppnå en sirup som deretter utsettes for forskjellige ekstraksjoner, og deretter en rekrystallisering. Oppløsningsmidlene som anvendes er alkoholer, aceton, etylacetat og vann.
Den vanlige kjemiske betegnelsen for aloin er 10-glukopyranosyl-l,8-dihydroksy-3-hydroksymetyl-9(10H)-antracenon. Aloin eksisterer i form av to isomerer, A og B, som er forskjellig fra hverandre med hensyn til posisjon av glukosegruppen på antronbasisen, hvorved deres fordelinger er mottakelig for variasjon avhengig av opprinnelsen av plantene og av de anvendte ekstraksjonsfremgangsmåtene. Et alantoin med et høyt innhold av isomer A foretrekkes generelt.
Studier og undersøkelser som ble utført av søkeren, har vist at det var mulig å forbedre vesentlig den klassiske ekstraksjonsfremgangsmåten ved å anvende et tilsetningsstoff som gjør ekstraksjonen enklere og tillater følgelig at rensingen forbedres. Spesielt gir fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen en forbedret selektivitet av ekstraksjon og betraktelig reduksjon med hensyn til mengder av oppløsningsmiddel som anvendes i rensingen under betingelsene under hvilke fremgangsmåten anvendes i stor skala. Således er det tilveiebrakt en fremgangsmåte for fremstilling av aloin fra en substans som inneholder aloe, ved ekstraksjon og rensing ved hjelp av krystallisering, kjennetegnet ved at man utfører en ekstraksjon av den gule saften av aloe eller av dens hardgummi i nærvær av en alifatisk diol eller triol med ikke mer enn 1S karbonatomer i dens karbonkjede.
Foretrukne trekk ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen fremgår av medfølgende krav 2 -10 og er nærmere definert i den følgende beskrivelsen.
Fremgangsmåten for fremstilling av aloin ifølge den foreliggende oppfinnelsen innbefatter i alt vesentlig en ekstraksjon av et eksudat av aloe, spesielt av den gule saften av aloe, f.eks. fra aloe barbadensis eller også aloe capensis, eller et avledet produkt, i nærvær av en alifatisk diol eller triol, fulgt av rensing ved hjelp av krystallisering.
Ifølge en foretrukket utførelsesform tilsettes den alifatiske diolen eller triolen til den gule aloesaften og en konsentrasjon utføres, og deretter gjennomføres en ekstraksjon i et annet trinn. Det første trinnet kan selvfølgelig gjennomføres med et aloin-inneholdende derivat av saften som har gummi, men det er foretrukket å anvende direkte den gule saften som tilsvarer en mindre nedbrytsubstans.
Ekstraksjonen følges av en rekrystallisering fra en alkohol som kan velges blant etanol, H-propanol, isopropanol, n-butanol, tørf-butanol og isobutanol.
Ifølge den foreliggende oppfinnelsen betegner uttrykket "alifatisk diol eller triol" en diol eller triol med ikke mer enn 15 karbonatomer i dens karbonkjede, fortrinnsvis ikke mer enn 10 karbonatomer. Den alifatiske diolen eller triolen som anvendes ved oppfinnelsen, kan f.eks. være en glykol eller glyserol. Glykolen velges fortrinnsvis fra etylenglykol, dietylenglykol, propylenglykol, butylenglykol, tripropylenglykol og trietylenglykol. Den alifatiske diolen eller triolen anvendes i mengder på mellom 5 og 25 vekt-%, fortrinnsvis mellom 7 og 15 vekt-%, relativt til vekten av den gule saften som anvendes som startmateriale.
Som vist ovenfor, gjennomfører man etter konsentrering av den gule saften i nærvær av alifatisk diol eller triol ekstraksjon med et oppløsningsmiddel valgt fortrinnsvis blant etylacetat og aceton.
For tilfredsstillende utbytte er det valgte ekstraksjonsoppløsningsmiddel viktig. Derfor har sammenligningsundersøkelser vist at det generelle utbyttet med hensyn til aloinet som foreligger i utgangsmaterialet er ca. 50% når det anvendes etylacetat, mens ekstraksjonen er dårlig, dvs. under 10%, når det anvendes kloroform eller petroleter. Renheten av produktet etter ekstraksjon, dvs. dets aloininnhold, er også under 10% når etylacetat eller aceton erstattes med kloroform.
Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen fører til en viktig forbedring med hensyn til ekstraksjonsselektiviteten overfor de klassiske fremgangsmåtene ettersom aloininnholdet av det ekstraherte produktet før rensing er i størrelsesorden på 60%, mens det er rundt 50% i tilfellet av en ekstraksjon ved en vanlig fremgangsmåte.
Kvaliteten av dette oppnådde aloinet og dets generelle utbytte kan optimeres når vanninnholdet kontrolleres i løpet av rensing ved hjelp av rekrystallisering fra en alkohol. Derfor, ifølge en fordelaktig utførelsesform av oppfinnelsen, utføres rensingen ved hjelp av rekrystallisering i nærvær av 0,5 til 5%, fortrinnsvis 0,5 til 2%, etter vekt, av vann relativt til mediets totalvekt. Vannmengden kan innstilles som vanlig enten ved tilsats av vann når vanninnholdet er lavt, eller ved azeotrop destillering når det er høyt. Fremgangsmåten ifølge den foreliggende oppfinnelsen tillater at man oppnår et produkt som har et aloininnhold på over 80%, generelt mellom 85 og 90%, og enda høyere enn 90%, når vanninnholdet kontrolleres i løpet av rensing. Under betingelsene som er anvendelig når man realiserer fremgangsmåten på en industriell skala, er det generelle utbyttet med hensyn til aloinet som foreligger i utgangsmaterialet (gul aloesaft eller hardgummien) høyere enn 50%.
En annen fordel med fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen er å tillate en viktig reduksjon med hensyn til mengden av alkohol som anvendes i rensetrinnet som følger ekstraksjonen. Derfor, i tilfellet av en rekrystallisering i isobutanol, er alkoholmengden mellom 10 og 20 volumer pr. volum aloin som foreligger i mediumet, mot 40 til 60 volumer i de vanlige fremgangsmåtene.
Aloinet som oppnås ved hjelp av fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen kan anvendes for å fremstille medisineringer på basis av rhein eller av derivater som anvendes for å behandle artrose, artritt og forskjellige betennelser.
De følgende eksemplene illustrerer oppfinnelsen mer detaljert uten å begrense dens omfang. Hvis ikke noe annet er nevnt, uttrykkes deler og prosentangivelser i vekt.
Eksempel nr. 1
Som et sammenligningseksempel fremstilles aloin ved hjelp av fremgangsmåten vist i det følgende.
I en fordampingsflaske på 1 L konsentreres 200 g gul saft fra aloe vera ved et trykk på ca. 4 (103 Pa på et vannbad oppvarmet til ca. 55°C). Etter eliminering av 75% av vannet tas konsentratet opp i 600 ml etylacetat ved en temperatur mellom 55 og 60°C mens man rører kraftig i 30 minutter.
Etter dekantering fjernes den organiske supematanten og den vandige resten ekstraheres tre ganger med etylacetat ved en temperatur mellom 50 og 60°C. Ekstraktene kombineres og konsentreres i vakuum mens man opprettholder temperaturen på mellom 45 og 50°C.
Man oppnår således et brun-orange farget faststoff som har et aloininnhold på ca. 45 - 50% som gjenoppløses i 640 ml isobutanol ved 70°C (dvs. 40 volumer av isobutanol i forhold til det foreliggende aloin).
Isobutanoloppløsningen kjøles til 5°C og holdes i ca. 4 timer ved denne temperaturen.
Aloinet som krystalliserer oppsamles ved filtrering på en Biichner-trakt mens filterkaken vaskes med 20 ml isobutanol.
Etter tørking oppnår man således et produkt i form av et gul-brunt pulver som har et aloininnhold på 86% som bestemt ved hjelp av kromatografi (HPLC).
Utbyttet av rent aloin i forhold til aloinet i den gule saften som anvendes som utgangsmateriale er 40%.
Eksempel nr. 2
Fremgangsmåten ifølge den foreliggende oppfinnelsen følger prinsippet av ekstraksjon
.beskrevet i Eksempel nr. 1, men modifisert som vist i det følgende.
I en fordampningsflaske på 1 L, overføres 200 g av den gule saften av aloe vera som er identisk med den som anvendes i Eksempel nr. 1, men til hvilken man tilsatte 20 g etylenglykol på forhånd og konsentreres ved et trykk på ca. 4 (103 Pa). Etter eliminering av 75% av vannet, tas konsentratet opp i 600 ml etylacetat under de samme betingelsene som i Eksempel nr. 1. Etter dekantering fjernes den organiske supernatanten og den vandige resten ekstraheres tre ganger med etylacetat og deretter kombineres ekstraktene og konsentreres i vakuum mens man opprettholder temperaturen på mellom 45 og 50°C.
Man oppnår således et oljeaktig, brunt produkt med et aloininnhold på ca. 55 - 60% som gjenoppløses i 240 ml isobutanol ved 70°C (dvs. 15 volumer isobutanol i forhold til det foreliggende aloin).
Isobutanoloppløsningen kjøles til 5°C og holdes i ca. 4 timer ved denne temperaturen som i Eksempel nr. 1.
Aloinet som krystalliserer oppsamles ved filtrering på en Buchner-trakt og etter vasking med 20 ml isobutanol og tørking oppnår man således et produkt i form av et gul-brunt pulver som har et aloininnhold på 87% som bestemt ved hjelp av kromatografi (HPLC). Forholdet mellom aloin A og aloin B er ca. 3/1.
Ubyttet av rent aloin i forhold til aloinet i den gule saften som anvendes som utgangsmateriale, er 53%.
Eksempel nr. 3
Man går frem som vist i Eksempel nr. 2, men man erstatter etylenglykol med den samme mengden dietylenglykol.
Man oppnår på denne måten et 87% rent aloin med et utbytte på 52%.
Eksempel nr. 4
Man går frem som vist i Eksempel nr. 2, men man erstatter etylenglykol med den samme mengden glycerol.
Man oppnår på denne måten et produkt med et aloininnhold på 87% med et generelt utbytte på 48%.
Eksempel nr. 5
Man går frem som vist i Eksempel nr. 2, men etter ekstraksjon med etylacetat, tas den oppnådde ekstrakten opp i 240 ml isobutanol mens vannmengden innstilles til 1% i forhold til mediets totalvekt.
Man oppnår på denne måten et produkt med et aloininnhold på 90% med et generelt utbytte på 56%.
Claims (10)
1.
Fremgangsmåte for fremstilling av aloin fra en substans som inneholder aloe, ved ekstraksjon og rensing ved hjelp av krystallisering, karakterisert ved at man utfører en ekstraksjon av den gule saften av aloe eller av dens hardgummi i nærvær av en alifatisk diol eller triol med ikke mer enn 15 karbonatomer i dens karbonkjede.
2.
Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at den alifatiske diolen eller triolen tilsettes til den gule saften av aloe og deretter utføres en konsentrasjon før ekstraksjonen.
3.
Fremgangsmåte ifølge et hvilket som helst av de foregående krav, karakterisert ved at ekstraksjonen følges av en rekrystallisering i en alkohol.
4.
Fremgangsmåte ifølge krav 3, karakterisert ved at alkoholen er valgt blant etanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol, tert-butanol og isobutanol.
5.
Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at ekstraksjonen utføres på saften av aloe vera, aloe barbadensis eller aloe capensis.
6.
Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at den alifatiske diolen eller triolen er en glykol eller glycerol.
7.
Fremgangsmåte ifølge krav 6, karakterisert ved at glykolen er valgt blant etylenglykol, dietylenglykol, propylenglykol, butylenglykol, tripropylenglykol og trietylenglykol.
8.
Fremgangsmåte ifølge et hvilket som helst av kravene 4-7, karakterisert ved at mengden av alifatisk diol eller triol er mellom 5 og 25 vekt-% relativt til vekten av gul saft.
9.
Fremgangsmåte ifølge et hvilket som helst av kravene 1-3, karakterisert ved at ekstraksjonen utføres med et oppløsningsmiddel valgt blant etylacetat og aceton.
10.
Fremgangsmåte ifølge et hvilket som helst av kravene 1-3, karakterisert ved at rekrystalliseringen utføres i nærvær av 0,5 til 5 vekt-% vann relativt til mediets totalvekt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/IB1999/000771 WO2000066601A1 (fr) | 1999-04-28 | 1999-04-28 | Procede de preparation d'aloine par extraction |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO20006424D0 NO20006424D0 (no) | 2000-12-15 |
| NO20006424L NO20006424L (no) | 2001-02-26 |
| NO317265B1 true NO317265B1 (no) | 2004-09-27 |
Family
ID=11004854
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO20006424A NO317265B1 (no) | 1999-04-28 | 2000-12-15 | Fremgangsmate for fremstilling av aloin ved hjelp av ekstraksjon |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6506387B1 (no) |
| EP (1) | EP1091970B1 (no) |
| JP (1) | JP4698841B2 (no) |
| KR (1) | KR100529765B1 (no) |
| CN (1) | CN1144809C (no) |
| AT (1) | ATE240965T1 (no) |
| AU (1) | AU774470B2 (no) |
| BR (1) | BR9911646A (no) |
| CA (1) | CA2334656C (no) |
| CZ (1) | CZ293949B6 (no) |
| DE (1) | DE69908127T2 (no) |
| DK (1) | DK1091970T3 (no) |
| ES (1) | ES2197632T3 (no) |
| HK (1) | HK1038567A1 (no) |
| HU (1) | HUP0200346A3 (no) |
| IL (2) | IL140469A0 (no) |
| MX (1) | MXPA00012485A (no) |
| NO (1) | NO317265B1 (no) |
| NZ (1) | NZ508963A (no) |
| PL (1) | PL192930B1 (no) |
| PT (1) | PT1091970E (no) |
| SI (1) | SI20820A (no) |
| SK (1) | SK283953B6 (no) |
| TR (1) | TR200100738T1 (no) |
| WO (1) | WO2000066601A1 (no) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1731527B1 (en) * | 2004-03-31 | 2012-10-10 | Morinaga Milk Industry Co., Ltd. | Glycoside having 4-methylergost-7-en-3-ol skeleton and drug for ameliorating hyperglycemia |
| EP1666446A1 (en) * | 2004-11-12 | 2006-06-07 | Laboratoire Medidom S.A. | Process for preparing rhein and diacerein |
| GB0511051D0 (en) * | 2005-05-31 | 2005-07-06 | Exxonmobil Chem Patents Inc | Molecular sieve catalyst treatment |
| CA2611086C (en) * | 2005-09-22 | 2011-06-21 | Morinaga Milk Industry Co., Ltd. | Agent for inhibiting visceral fat accumulation |
| CN101804144A (zh) * | 2005-09-22 | 2010-08-18 | 森永乳业株式会社 | 内脏脂肪蓄积抑制剂 |
| CN100453548C (zh) * | 2006-10-11 | 2009-01-21 | 上海华震科技有限公司 | 一种从芦荟制品中分离高纯度芦荟苷的方法 |
| FR2908770B1 (fr) * | 2006-11-21 | 2009-02-06 | Pierre Fabre Medicament Sa | Procede d'extraction d'aloine |
| CN104844547B (zh) * | 2015-04-30 | 2017-03-01 | 云南万绿生物股份有限公司 | 一种芦荟苷的高效提取和分级纯化方法 |
| CN106421282A (zh) * | 2016-10-20 | 2017-02-22 | 王凯茜 | 一种治疗非淋球菌性细菌性关节炎的中药 |
| ES2684782B1 (es) * | 2017-03-29 | 2019-04-24 | Biovet S A | Producto alimenticio para animales que comprende aloína, apigenina y ácido cafeico y procedimiento para su obtención |
| CN115919960B (zh) * | 2022-12-24 | 2024-06-07 | 河北万邦复临药业有限公司 | 一种芦荟的精制方法 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4966892A (en) * | 1982-05-07 | 1990-10-30 | Carrington Laboratories, Inc. | Processes for preparation of aloe products products produced thereby and compositions thereof |
| US4670263A (en) * | 1983-12-29 | 1987-06-02 | Noorlander Daniel O | Nontoxic, germicide, and healing compositions |
| US4602004A (en) | 1984-06-14 | 1986-07-22 | Maurice Cohen | Aloin and aloe-emodin containing pesticides |
| JPS61109708A (ja) * | 1984-10-31 | 1986-05-28 | Kobayashi Kooc:Kk | 化粧料 |
| US4957907A (en) * | 1985-06-28 | 1990-09-18 | Carrington Laboratories Inc. | Process for preparation of aloe products |
| JPS63501221A (ja) * | 1985-06-28 | 1988-05-12 | カ−リントン ラボラトリ−ズ インコ−ポレ−テツド | アロエ製品の製造方法、該方法によって得られた製品およびその組成物 |
| EP0328775B1 (en) | 1985-06-28 | 1993-10-20 | Carrington Laboratories, Inc. | Processes for preparation of aloe products, products produced thereby and compositions thereof |
| GB8829782D0 (en) | 1988-12-21 | 1989-02-15 | Gamut International Inc | Isolation of aloe-emodin |
| WO1992006701A1 (en) * | 1990-10-18 | 1992-04-30 | Huffstutler, M., Conrad, Jr. | Preparation of concentrated fluid symphytum extracts, therapeutic forms and methods of use |
| JP3685833B2 (ja) * | 1995-02-06 | 2005-08-24 | 日本メナード化粧品株式会社 | 免疫抑制改善剤 |
| JPH10120576A (ja) * | 1996-10-16 | 1998-05-12 | Kureha Chem Ind Co Ltd | Ｈｓｐ６０ファミリーに属するタンパク質のアロイン誘導体含有合成抑制剤 |
| JPH1135431A (ja) * | 1997-07-24 | 1999-02-09 | Hideo Asada | アロエの薬効成分の抽出方法及び育毛剤 |
| US6290964B1 (en) * | 1998-03-06 | 2001-09-18 | Kathleen Shupe | Antimicrobial agents isolated from aloe vera |
| US6309675B1 (en) * | 1999-07-21 | 2001-10-30 | Nancy Laning Sobczak | Therapeutic composition including plantain and aloe vera for treatment of arthritis and other afflictions |
-
1999
- 1999-04-20 US US09/701,955 patent/US6506387B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-04-28 IL IL14046999A patent/IL140469A0/xx active IP Right Grant
- 1999-04-28 EP EP99914703A patent/EP1091970B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-28 SI SI9920051A patent/SI20820A/sl not_active IP Right Cessation
- 1999-04-28 PT PT99914703T patent/PT1091970E/pt unknown
- 1999-04-28 TR TR2001/00738T patent/TR200100738T1/xx unknown
- 1999-04-28 MX MXPA00012485A patent/MXPA00012485A/es active IP Right Grant
- 1999-04-28 CN CNB998079634A patent/CN1144809C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-04-28 AU AU33413/99A patent/AU774470B2/en not_active Ceased
- 1999-04-28 NZ NZ508963A patent/NZ508963A/en unknown
- 1999-04-28 CZ CZ20004775A patent/CZ293949B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-04-28 WO PCT/IB1999/000771 patent/WO2000066601A1/fr active IP Right Grant
- 1999-04-28 PL PL345150A patent/PL192930B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1999-04-28 ES ES99914703T patent/ES2197632T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-28 HU HU0200346A patent/HUP0200346A3/hu unknown
- 1999-04-28 SK SK1988-2000A patent/SK283953B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1999-04-28 KR KR10-2000-7014596A patent/KR100529765B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-04-28 BR BR9911646-4A patent/BR9911646A/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-04-28 DE DE69908127T patent/DE69908127T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-28 DK DK99914703T patent/DK1091970T3/da active
- 1999-04-28 CA CA002334656A patent/CA2334656C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-04-28 AT AT99914703T patent/ATE240965T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-04-28 JP JP2000615630A patent/JP4698841B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2000
- 2000-12-15 NO NO20006424A patent/NO317265B1/no not_active IP Right Cessation
- 2000-12-21 IL IL140469A patent/IL140469A/en not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-12-27 HK HK01109070A patent/HK1038567A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| An et al. | Alkaloids from Cynanchum komarovii with inhibitory activity against the tobacco mosaic virus | |
| NO317265B1 (no) | Fremgangsmate for fremstilling av aloin ved hjelp av ekstraksjon | |
| CN111233950B (zh) | 一种从紫锥菊中提取咖啡酸衍生物的方法 | |
| US20200317822A1 (en) | Method for Preparing Arabinogalacturonan from Tangerine Peel | |
| CN113480585B (zh) | 一种山茱萸新苷原料药的制备方法 | |
| CN110590694B (zh) | 一种新骨架大环混合肽聚酮化合物及其制备方法和用途 | |
| CN109970838B (zh) | 一种长梗冬青苷的制备方法 | |
| CN106316797A (zh) | 一种固定化酶法耦合膜技术制备羟基酪醇的方法 | |
| CN110483598B (zh) | 具有抗氧化活性的环烯醚萜苷类化合物及其制备方法和应用 | |
| RU2218345C2 (ru) | Способ получения алоина экстракцией | |
| CN102911033A (zh) | 一种从啤酒花中制备黄腐酚的方法 | |
| CN116003353B (zh) | 一种从结晶母液中回收穿心莲内酯的方法 | |
| CN110066265B (zh) | 一种从烟叶中提取辅酶q10和东莨菪素的方法 | |
| JP2011042672A (ja) | 抽出によるアロインの製造方法 | |
| CN117185980A (zh) | 一种具有抗烟草花叶病毒活性的氮杂环蒽醌类化合物及其制备方法和应用 | |
| Dj et al. | Obtaining Gossypol Acetic Acid (Gsk) From Gossypol | |
| JPH04141204A (ja) | 高純度有機酸の回収方法 | |
| Islamov et al. | Getting of gossipol acic acid (GSK) | |
| WO2020165614A2 (en) | Method for obtaining oleocanthal type secoiridoids and for producing respective pharmaceutical preparations | |
| RU2662158C2 (ru) | Очистка эпидаунорубицина | |
| RU2246301C1 (ru) | Способ получения диквертина | |
| CN115677792A (zh) | 一种芍药苷-6-o′-苯磺酸酯的纯化方法 | |
| CN116919940A (zh) | 一种角豆果荚提取物二氢去氢二愈创木基醇的制备方法与应用 | |
| NO773531L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av aristolochinsyre fra holurtarer | |
| CN115947709A (zh) | 一种从洋葱皮中制备槲皮素的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |