CZ293949B6 - Způsob přípravy aloinu - Google Patents
Způsob přípravy aloinu Download PDFInfo
- Publication number
- CZ293949B6 CZ293949B6 CZ20004775A CZ20004775A CZ293949B6 CZ 293949 B6 CZ293949 B6 CZ 293949B6 CZ 20004775 A CZ20004775 A CZ 20004775A CZ 20004775 A CZ20004775 A CZ 20004775A CZ 293949 B6 CZ293949 B6 CZ 293949B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- aloe
- glycol
- aloin
- extraction
- triol
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H7/00—Compounds containing non-saccharide radicals linked to saccharide radicals by a carbon-to-carbon bond
- C07H7/04—Carbocyclic radicals
Abstract
Způsob přípravy aloinu jeho extrakcí z látky pocházející z aloe a následujícím přečištěním extrahovaného produktu krystalizacíŹ při němž se žlutá míza z aloe nebo tvrdá pryskyřice z ní připravená extrahuje za přítomnosti alifatického diolu nebo trioluŹ obsahujícího do �Q atomů uhlíkuŹ například glykolu nebo glyceroluŕ
Description
Způsob přípravy aloinu
Oblast techniky
Vynález se týká způsobu přípravy aloinu jeho extrakcí z látky pocházející z aloe a následujícím přečištěním extrahovaného produktu krystalizací. Způsob podle vynálezu vychází z takzvané žluté mízy a aloe nebo tvrdé pryskyřice z ní získané a poskytuje konečný výrobek s výbornou čistotou. Lze ho provádět s dostatečnou účinností pro průmyslové využití.
Dosavadní stav techniky
Aloin je přírodní látka, kterou je možné získat klasickými technikami extrakcí z gelu z aloe. Aloin je velice zajímavou látkou, a to vzhledem k farmakologickým vlastnostem několika jeho derivátů, kterých lze využít v různých odvětvích lékařství. Například rein, který lze obdržet z aloinu, má projímavé, a dále také protirevmatické, protiartroické a protiartritické účinky, kterých lze využít při terapii.
Dostupné technologie, které jsou užívány nejčastěji a již po dlouhá léta, obecně spočívají v extrakci tvrdé pryskyřice, tj. tvrdého zbytku, který vzniká při koncentraci mízy jednoduchým zahříváním na vzduchu za atmosférického tlaku. Extrakce umožní získat aloin, který může být čištěn rekrystalizací z vhodného rozpouštědla.
Patentová přihláška EP-A-374 890 popisuje způsob zahrnující extrakci aloinu a aloe-emodinu z rostlin nebo rostlinných extraktů, hydrofilním rozpouštědlem, filtraci a odpařování za vzniku sirupu. Sirupovitý produkt se podrobí několikanásobné extrakci a poté rekrystalizací. Jako rozpouštědlo se používá alkoholů, acetonu, etylacetátu a vody.
Běžně užívaný chemický název aloinu je 10-glukopyranosyl-l,8-dihydroxy-3-hydroxymetyl9(1077)-antracenon. Aloin se vyskytuje ve formě dvou izomerů A a B, které se do sebe liší polohou glukózovaného zbytku na anthronové základní struktuře. Množstevní poměr těchto izomerů se může měnit v závislosti na původu rostlin a použitých extrakčních postupech. Obvykle se dává přednost aloinu s vysokým obsahem izomerů A.
V souvislosti s prací na tomto vynálezu se zjistilo a experimentálně potvrdilo, že je možno významně zlepšit klasickou extrakci, a to za použití přísady, která usnadňuje proces extrakce a následně umožňuje zjednodušit čištění. Postup podle vynálezu umožňuje zejména zlepšit selektivitu extrakce a zredukovat množství purifikačních rozpouštědel, a to za podmínek, kterých se používá v průmyslovém měřítku.
Podstata vynálezu
Předmětem vynálezu je způsob přípravy aloinu jeho extrakcí z látky pocházející z aloe a následujícím přečištěním extrahovaného produktu krystalizací, jehož podstata spočívá v tom, že se žlutá míza z aloe nebo tvrdá pryskyřice z ní připravená extrahuje za přítomnosti alifatického diolu nebo triolu, obsahujícího do 15 atomů uhlíku.
Pod označením „žlutá míza z aloe“ se rozumí exsudát aloe, jako je například aloe vera, aloe barbandensis nebo aloe capensis.
- 1 CZ 293949 B6
Do rozsahu vynálezu spadají také výhodná provedení výše uvedeného způsobu, která mj. zahrnují provedení, při němž se alifatický diol nebo triol přidá do žluté mízy aloe, směs se zkon5 centruje a teprve poté podrobí extrakci;
provedení, při němž se produkt překrystaluje z alkoholu, jako například etanolu, n-propanolu, izopropanolu, n-butanolu, /erc-butanolu a izobutanolu;
- provedení, při němž je alifatickým diolem nebo triolem glykoí, jako například glykol zvolený z etylen-glykolu, dietylenglykolu, propylenglykolu, butylenglykolu, tripropylenglykolu a trietylenglykolu, nebo glycerol;
provedení, při němž je množství alifatického diolu nebo triolu mezi 5 a 25 % hmotnostními 15 vzhledem k hmotnosti žluté mízy;
provedení, při němž se extrakce se provádí za použití rozpouštědla zvoleného z etylacetátu a acetonu; a
- provedení, při němž se překrystalování provádí za přítomnosti 0,5 až 5 % hmotnostních vody, vzhledem k celkové hmotnosti média.
Podle výhodného řešení se tedy v prvním stupni alifatický diol nebo triol s nízkou molekulární hmotností přidá do žluté mízy aloe a provádí se koncentrace a potom se ve druhém stupni provádí 25 extrakce. Je samozřejmé, že první stupeň může být také prováděn s tvrdou pryskyřicí, ale přednostně se používá přímo žluté mízy, což je méně degradovaná látka.
Extrakce je následována rekrystalizací z alkoholu, kteiým může být etanol, n-propanol, izopropanol, n-butanol, t-butanol, a izobutanol.
Pod označením „alifatický diol nebo triol s nízkou molekulární hmotností“ se rozumí diol nebo triol, který neobsahuje víc než 15 atomů uhlíku ve svém uhlíkovém řetězci, přičemž počet je méně než 10 atomů uhlíku. Alifatickým diolem nebo triolem s nízkou molekulární hmotností, používaným podle vynálezu, může být například glykol nebo glycerol. Glykolem může být 35 etylenglykol, dietylenglykol, propylenglykol, butylenglykol, tripropylenglykol a trietylenglykol.
Používané množství alifatického diolu nebo triolu je mezi 5 až 25 % hmotnostními, vzhledem k hmotnosti žluté mízy, která je používána jako výchozí látka, přičemž doporučené množství alifatického diolu nebo triolu je mezi 7 až 15 % hmotnostními.
Jak bylo uvedeno výše, po koncentraci žluté mízy a za přítomnosti alifatického diolu nebo triolu se provádí extrakce za použití rozpouštědla, kterým je přednostně etylacetát nebo aceton.
Výběr extrakčního rozpouštědla je důležitý pro získání uspokojivého výtěžku. Srovnávací pokusy ukázaly, že celkový výtěžek vzhledem k aloinu, který je obsažen v původním materiálu, je 45 zhruba 50 %, pokud se použije etylacetátu, zatímco za použití chloroformu nebo petroletheru je účinnost extrakce nízká, to znamená nižší než 10 %. Stejně nízká je i čistota produktu po extrakci, to znamená jeho obsah aloinu. Když se tedy etylacetát nebo aceton nahradí chloroformem, je tato hodnota nižší než 10 %.
Způsob podle vynálezu vede ke značnému zlepšení selektivity extrakce ve srovnání se známými postupy, poněvadž obsah aloinu v extrahovaném produktu před čištěním je zhruba 60 %, zatímco za použití známých metod extrakce je kolem 50 %.
Regulace obsahu vody při čištění rekrystalizací alkoholu umožňuje optimalizovat kvalitu 55 získaného aloinu a celkový výtěžek. Podle dalšího výhodného znaku vynálezu je tedy čištění
-2CZ 293949 B6 rekrystalizací prováděno za přítomnosti 0,5 až 5 % hmotnostních, přednostně 0,5 až 2 % hmotnostních, vody, vztaženo na celkovou hmotnost média. Množství vody může být upraveno známým způsobem, a to buď přidáním vody, pokud je její obsah příliš nízký, nebo azeotropickou destilací, pokud je příliš vysoký.
Reguluje-li obsah vody v purifikačním stupni, umožňuje způsob podle vynálezu získat produkt, v němž je obsah aloinu vyšší než 80 %, nejčastěji mezi 85 a 90 %, nebo dokonce i vyšší než 90 % hmotnostních. Celková účinnost vzhledem k aloinu, který je obsažen v základním materiálu (žluté míze aloinu nebo tvrdé pryskyřici) je vyšší než 50 %, a to i za podmínek práce v průmyslovém měřítku.
Další výhodou způsobu podle vynálezu je umožnění důležitého snížení množství používaného alkoholu ve stupni čištění po extrakci. V případě rekrystalizace z izobutanolu je množství alkoholu mezi 10 a 20 díly, vzhledem k objemovému dílu aloinu, který je přítomen v médiu, zatímco při práci známým postupem se musí použít 40 až 60 dílů izobutanolu.
Aloin, získaný podle způsobu vynálezu, může být využit pro výrobu léků na bázi reinu nebo jeho derivátů, které jsou užitečné při léčení artrózy, artritidy a různých zánětů. Následující příklady podrobně ilustrují vynález bez jakéhokoliv omezení. Pokud není uvedeno jinak, jsou uváděné díly a procenta hmotnostní.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Tento příklad slouží jako srovnávací. Aloin se připraví následující technologií známou z dosavadního stavu techniky:
V odpařovací baňce o obsahu 1 litru se koncentruje 200 g žluté mízy aloe vera na vodní lázni ohřáté na 55 °C, pod tlakem asi 4.103 Pa. Po odstranění 75 % vody je koncentrát extrahován během 30 minut za silného míchání do 600 ml etylacetátu o teplotě mezi 55 a 60 °C.
Po dekantaci se organický supematant odstraní a vodný zbytek se třikrát extrahuje etylacetátem při teplotě mezi 50 a 60 °C. Extrakty se spojí a zkoncentrují za sníženého tlaku při teplotě udržované v rozmezí od 45 do 50 °C.
Získaný tuhý produkt hnědooranžové barvy, jehož obsah aloinu je asi 45-50 %, se znovu rozpustí v 640 ml izobutanolu o teplotě 70 °C (tj. objemový poměr izobutanolu k obsaženému aloinu je 40).
Izobutanolický roztok se ochladí na 5 °C a udržuje při této teplotě asi 4 hodiny.
Aloin, který vykrystaluje, se odfiltruje v Bůchnerově nálevce a filtrační koláč se promyje 20 ml izobutanolu.
Po vysušení se získá produkt ve formě prášku žlutohnědé barvy, jehož obsah aloinu je 86 %, podle stanovení HPLC chromatografií.
Výtěžek čistého aloinu vzhledem k aloinu ve žluté míze, použité jako výchozí látka, je 40 %.
-3 í
Příklad 2
Tento postup se provádí způsobem podle vynálezu. Extrakční postup popsaný v příkladu 1 se přitom modifikuje tak, jak je to uvedeno dále.
Do odpařovací buňky o obsahu 1 litru se vloží 200 g žluté mízy aloe vera, stejné jako v příkladu 1, ale kníž bylo předem přidáno 20 g etylenglykolu. Koncentrační postup se provádí za tlaku 4.103 Pa a po odloučení 75 % vody se koncentrát vyjme do 600 ml etylacetátu za stejných podmínek, jako tomu bylo v příkladu 1.
Po dekantaci se organický supernatant odstraní a vodný zbytek se třikrát extrahuje etylacetátem při teplotě mezi 50 a 60 °C. Extrakty se spojí a zkoncentrují za sníženého tlaku při teplotě udržované v rozmezí od 45 do 50 °C.
Získaný olejovitý produkt hnědé barvy, jehož obsah aloinu je mezi 55 a 60 %, se znovu rozpustí ve 240 ml izobutanolu o teplotě asi 70 °C (objemový poměr izobutanolu k přítomnému aloinu je 15).
Izobutanolický roztok se ochladí na 5 °C a udržuje při této teplotě asi 4 hodiny, jako tomu bylo v příkladu 1.
Aloin, který vykrystaluje, se odfiltruje v Bůchnerově nálevce a filtrační koláč se promyje 20 ml izobutanolu. Po vysušení se získá produkt ve formě prášku žlutohnědé barvy, jehož obsah aloinu je 87 %, podle stanovení HPLC chromatografií. Hmotnostní poměr aloinu A k aloinu B v produktu je asi 3 : 1.
Výtěžek čistého aloinu vzhledem k aloinu ve žluté míze, použité jako výchozí, je 53 %.
Příklad 3
Postupuje se tak, jak to bylo uvedeno v příkladu 2, ale etylenglykol se nahradí dietylenglykolem ve stejném množství.
Získá se čistý aloin (čistota 87 %) ve výtěžku 52 %.
Příklad 4
Postupuje se tak, jak to bylo uvedeno v příkladu 2, ale etylenglykol se nahradí glycerolem ve stejném množství.
Získá se čistý aloin (čistota 87 %) ve výtěžku 48 %.
Příklad 5
Postupuje se stejně jako v příkladu 2, ale po extrakci etylacetátem se získaný extrakt vyjme do 240 ml izobutanolu, přičemž množství vody se upraví na 1 % vzhledem k celkové hmotnosti média.
Získá se produkt, jehož obsah aloinu je 90 %, v celkovém výtěžku 56 %.
Claims (10)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Způsob přípravy aloinu jeho extrakcí z látky pocházející z aloe a následujícím přečištěním extrahovaného produktu krystalizací, vyznačující se tím, že se žlutá míza z aloe nebo tvrdá pryskyřice z ní připravená extrahuje za přítomnosti alifatického diolu nebo triolu, obsahujícího do 15 atomů uhlíku.
- 2. Způsob podle nároku 1,vyznačující se tím, že se alifatický diol nebo triol přidá do žluté mízy aloe, směs se zkoncentruje a teprve poté podrobí extrakci.
- 3. Způsob podle nároku 1 nebo 2, vyznaču j íci se tím, že po extrakci se produkt překrystalizuje z alkoholu.
- 4. Způsob podle nároku 3, vyznačující se tím, že alkohol je zvolen z etanolu, npropanolu, izopropanolu, n-butanolu, /erc-butanolu a izobutanolu.
- 5. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že extrahuje žlutá míza aloe vera, aloe barbandensis nebo aloe capensis.
- 6. Způsob podle nároku 1,vyznačující se tím, že alifatickým diolem nebo triolem je glykol nebo glycerol.
- 7. Způsob podle nároku 6, vyznačující se tím, že glykol je zvolen z etylenglykolu, dietylenglykolu, propylenglykolu, butylenglykolu, tripropylenglykolu a trietylenglykolu.
- 8. Způsob podle některého z nároků 4 až 7, vyznačující se tím, že množství alifatického diolu nebo triolu je mezi 5 a 25 % hmotnostními vzhledem k hmotnosti žluté mízy.
- 9. Způsob podle některého z nároků 1 až 3,vyznačující se tím, že extrakce se provádí za použití rozpouštědla zvoleného z etylacetátu a acetonu.
- 10. Způsob podle některého z nároků 1 až 3, vyznačující se tím, že překrystalování se provádí za přítomnosti 0,5 až 5 % hmotnostních vody, vzhledem k celkové hmotnosti média.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PCT/IB1999/000771 WO2000066601A1 (fr) | 1999-04-28 | 1999-04-28 | Procede de preparation d'aloine par extraction |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CZ20004775A3 CZ20004775A3 (en) | 2001-05-16 |
CZ293949B6 true CZ293949B6 (cs) | 2004-08-18 |
Family
ID=11004854
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CZ20004775A CZ293949B6 (cs) | 1999-04-28 | 1999-04-28 | Způsob přípravy aloinu |
Country Status (25)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6506387B1 (cs) |
EP (1) | EP1091970B1 (cs) |
JP (1) | JP4698841B2 (cs) |
KR (1) | KR100529765B1 (cs) |
CN (1) | CN1144809C (cs) |
AT (1) | ATE240965T1 (cs) |
AU (1) | AU774470B2 (cs) |
BR (1) | BR9911646A (cs) |
CA (1) | CA2334656C (cs) |
CZ (1) | CZ293949B6 (cs) |
DE (1) | DE69908127T2 (cs) |
DK (1) | DK1091970T3 (cs) |
ES (1) | ES2197632T3 (cs) |
HK (1) | HK1038567A1 (cs) |
HU (1) | HUP0200346A3 (cs) |
IL (2) | IL140469A0 (cs) |
MX (1) | MXPA00012485A (cs) |
NO (1) | NO317265B1 (cs) |
NZ (1) | NZ508963A (cs) |
PL (1) | PL192930B1 (cs) |
PT (1) | PT1091970E (cs) |
SI (1) | SI20820A (cs) |
SK (1) | SK283953B6 (cs) |
TR (1) | TR200100738T1 (cs) |
WO (1) | WO2000066601A1 (cs) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1731527B1 (en) * | 2004-03-31 | 2012-10-10 | Morinaga Milk Industry Co., Ltd. | Glycoside having 4-methylergost-7-en-3-ol skeleton and drug for ameliorating hyperglycemia |
EP1666446A1 (en) * | 2004-11-12 | 2006-06-07 | Laboratoire Medidom S.A. | Process for preparing rhein and diacerein |
GB0511051D0 (en) * | 2005-05-31 | 2005-07-06 | Exxonmobil Chem Patents Inc | Molecular sieve catalyst treatment |
RU2419438C2 (ru) * | 2005-09-22 | 2011-05-27 | Моринага Милк Индастри Ко., Лтд. | Средство для ингибирования накопления висцеральной жировой ткани |
CA2611086C (en) * | 2005-09-22 | 2011-06-21 | Morinaga Milk Industry Co., Ltd. | Agent for inhibiting visceral fat accumulation |
CN100453548C (zh) * | 2006-10-11 | 2009-01-21 | 上海华震科技有限公司 | 一种从芦荟制品中分离高纯度芦荟苷的方法 |
FR2908770B1 (fr) * | 2006-11-21 | 2009-02-06 | Pierre Fabre Medicament Sa | Procede d'extraction d'aloine |
CN104844547B (zh) * | 2015-04-30 | 2017-03-01 | 云南万绿生物股份有限公司 | 一种芦荟苷的高效提取和分级纯化方法 |
CN106421282A (zh) * | 2016-10-20 | 2017-02-22 | 王凯茜 | 一种治疗非淋球菌性细菌性关节炎的中药 |
ES2684782B1 (es) * | 2017-03-29 | 2019-04-24 | Biovet S A | Producto alimenticio para animales que comprende aloína, apigenina y ácido cafeico y procedimiento para su obtención |
CN115919960A (zh) * | 2022-12-24 | 2023-04-07 | 河北万邦复临药业有限公司 | 一种芦荟的精制方法 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4966892A (en) * | 1982-05-07 | 1990-10-30 | Carrington Laboratories, Inc. | Processes for preparation of aloe products products produced thereby and compositions thereof |
US4670263A (en) * | 1983-12-29 | 1987-06-02 | Noorlander Daniel O | Nontoxic, germicide, and healing compositions |
US4602004A (en) | 1984-06-14 | 1986-07-22 | Maurice Cohen | Aloin and aloe-emodin containing pesticides |
JPS61109708A (ja) * | 1984-10-31 | 1986-05-28 | Kobayashi Kooc:Kk | 化粧料 |
AU607681B2 (en) | 1985-06-28 | 1991-03-14 | Carrington Laboratories, Inc. | Processes for preparation of aloe products, products produced thereby and compositions thereof |
JPS63501221A (ja) * | 1985-06-28 | 1988-05-12 | カ−リントン ラボラトリ−ズ インコ−ポレ−テツド | アロエ製品の製造方法、該方法によって得られた製品およびその組成物 |
US4957907A (en) * | 1985-06-28 | 1990-09-18 | Carrington Laboratories Inc. | Process for preparation of aloe products |
GB8829782D0 (en) | 1988-12-21 | 1989-02-15 | Gamut International Inc | Isolation of aloe-emodin |
WO1992006701A1 (en) * | 1990-10-18 | 1992-04-30 | Huffstutler, M., Conrad, Jr. | Preparation of concentrated fluid symphytum extracts, therapeutic forms and methods of use |
JP3685833B2 (ja) * | 1995-02-06 | 2005-08-24 | 日本メナード化粧品株式会社 | 免疫抑制改善剤 |
JPH10120576A (ja) * | 1996-10-16 | 1998-05-12 | Kureha Chem Ind Co Ltd | Hsp60ファミリーに属するタンパク質のアロイン誘導体含有合成抑制剤 |
JPH1135431A (ja) * | 1997-07-24 | 1999-02-09 | Hideo Asada | アロエの薬効成分の抽出方法及び育毛剤 |
US6290964B1 (en) * | 1998-03-06 | 2001-09-18 | Kathleen Shupe | Antimicrobial agents isolated from aloe vera |
US6309675B1 (en) * | 1999-07-21 | 2001-10-30 | Nancy Laning Sobczak | Therapeutic composition including plantain and aloe vera for treatment of arthritis and other afflictions |
-
1999
- 1999-04-20 US US09/701,955 patent/US6506387B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-04-28 HU HU0200346A patent/HUP0200346A3/hu unknown
- 1999-04-28 WO PCT/IB1999/000771 patent/WO2000066601A1/fr active IP Right Grant
- 1999-04-28 ES ES99914703T patent/ES2197632T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-28 AU AU33413/99A patent/AU774470B2/en not_active Ceased
- 1999-04-28 EP EP99914703A patent/EP1091970B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-28 PL PL345150A patent/PL192930B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1999-04-28 SI SI9920051A patent/SI20820A/sl not_active IP Right Cessation
- 1999-04-28 NZ NZ508963A patent/NZ508963A/en unknown
- 1999-04-28 KR KR10-2000-7014596A patent/KR100529765B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-04-28 SK SK1988-2000A patent/SK283953B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1999-04-28 AT AT99914703T patent/ATE240965T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-04-28 JP JP2000615630A patent/JP4698841B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-04-28 DK DK99914703T patent/DK1091970T3/da active
- 1999-04-28 MX MXPA00012485A patent/MXPA00012485A/es active IP Right Grant
- 1999-04-28 TR TR2001/00738T patent/TR200100738T1/xx unknown
- 1999-04-28 CA CA002334656A patent/CA2334656C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-04-28 PT PT99914703T patent/PT1091970E/pt unknown
- 1999-04-28 BR BR9911646-4A patent/BR9911646A/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-04-28 CN CNB998079634A patent/CN1144809C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-04-28 DE DE69908127T patent/DE69908127T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-28 CZ CZ20004775A patent/CZ293949B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-04-28 IL IL14046999A patent/IL140469A0/xx active IP Right Grant
-
2000
- 2000-12-15 NO NO20006424A patent/NO317265B1/no not_active IP Right Cessation
- 2000-12-21 IL IL140469A patent/IL140469A/en not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-12-27 HK HK01109070A patent/HK1038567A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN110845328A (zh) | 一种以迷迭香油膏副产品制备高纯度鼠尾草酸的方法 | |
CZ293949B6 (cs) | Způsob přípravy aloinu | |
FI104892B (fi) | Diasetyylirheinin valmistusmenetelmä | |
US6335373B1 (en) | Process to produce stabilized carnosic acid in high concentration | |
JP2002532485A (ja) | タクサス・スピーシーズ植物の回収可能部分から10−デアセチル・バッカティンiiiを単離する方法 | |
RU2218345C2 (ru) | Способ получения алоина экстракцией | |
US4313880A (en) | Extractive process for preparing apigenin | |
CA1061777A (en) | Terpenes | |
RU2817996C2 (ru) | Способ получения высокоочищенного дигидрокверцетина | |
CN102911033A (zh) | 一种从啤酒花中制备黄腐酚的方法 | |
US20080146823A1 (en) | Method of making purified odor free tocopherol acetate | |
JP2011042672A (ja) | 抽出によるアロインの製造方法 | |
US4162255A (en) | Process for extracting aristolochic acids | |
KR102531373B1 (ko) | 난황 레시틴으로부터 콜린 알포세레이트를 제조하는 방법 | |
KR0136447B1 (ko) | 폴리오젤루스 속 [Polyozellus multiplex] 균주가 생산하는 신규 항암 활성물질 폴리오젤린 및 그 제조 방법 | |
JPH0426650A (ja) | オレアノール酸の製造法 | |
CN116903575A (zh) | 一种从植物甘草中分离提取甘草西定的方法 | |
US2615884A (en) | Preparation of a cardio-active glycoside | |
KR100600520B1 (ko) | 솔라네솔의 제조방법 | |
US6184367B1 (en) | Process for the production of 4-aryl-2 butanols from Taxus wallichiana | |
CN115710176A (zh) | 一种季戊四醇副产甲酸钠的提纯方法 | |
FR2460955A1 (fr) | Procede de preparation de l'ergotamine et des alcaloides du groupe ergotoxine | |
RU2236863C1 (ru) | Способ получения препарата флавитекс | |
KR20230170371A (ko) | 마그놀올의 정제 방법 | |
KR870001573B1 (ko) | 병풀로부터 트리페노이드 성분의 분리방법 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20110428 |