KR100529765B1 - 추출에 의한 알로인 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 예컨대 글리세롤 또는 글리콜과 같은 저분자량 지방족 디올 또는 트리올의 존재하에서, 알로에 함유 물질, 특히 알로에의 황색 주스 또는 유도 생성물로부터 추출하고 알콜에서 결정화시켜 정제하는 단계로 구성된 알로인의 제조방법에 관계한다. 본 발명은 산업적 규모로 알로인을 제조하는데 유용하다.
Description
본 발명은 알로인 제조방법, 특히 알로에 주스로부터 알로인 추출방법, 및 산업적 활용성이 있으며 만족스러운 수율로 양호한 순도의 최종 생성물을 제공하는 유도 생성물에 관계한다.
알로인은 알로에 겔에서 시작하여 추출에 의해 수득될 수 있는 천연물질이다. 알로인은 다양한 약물에서 활용되는 여러 유도체의 약물학적 성질 때문에 대단히 유익한 물질이다. 예컨대 알로인으로부터 수득될 수 있는 레인은 이완제, 항류머티스약, 항관절염약의 성질을 가진다.
여러해 동안 가장 일반적으로 사용된 방법은 대기압하에서 개방된 공기중에 가열함으로써 주스를 농축시킬 때 수득되는 경화된 잔류물인 경질 검으로부터 시작하는 추출법이다. 추출은 적당한 용매에서 재결정화시켜 정제될 수 있는 알로인이다.
EP-A-374 890은 식물 또는 식물추출물로부터 친수성 용매를 사용하여 알로인과 알로에 에모딘을 추출하고, 여과하고, 증발시켜 시럽을 수득하고, 이후에 추출 및 재결정화 처리를 하는 방법을 발표한다. 사용된 용매는 알콜, 아세톤, 에틸 아세테이트 및 물이다.
알로인은 10-글루코피라노실-1,8-디히드록시-3-히드록시메틸-9(10H)-안트라세논이다. 알로인은 안트론 베이스에서 글루코스 위치가 차이가 나는 두 개의 이성질체 A와 B로 존재한다. 이성질체 비율은 식물의 종류와 사용된 추출법에 따라 가변적이다. 이성질체 A 함량이 높은 알로인이 선호된다.
본 발명자에 의해 수행된 연구 및 테스트는 추출을 촉진시켜서 후속 정제를 개선시키는 첨가제를 사용함으로써 종래의 추출방법을 크게 개선시킬 수 있음을 보여준다. 특히 본 발명의 방법은 산업적 규모로 실시되는 조건하에서 정제에 사용된 용매의 양을 크게 줄이며 추출 선택성을 향상시킨다.
본 발명의 알로인 제조방법은, 저분자량의 지방족 티올 또는 트리올의 존재하에서, 예컨대 알로에 바바덴시스(aloe barbadensis), 알로에 카펜시스(aloe capensis)와 같은 알로에의, 특히 알로에의 액즙(液汁)인 황색 주스와 같은 알로에 삼출물(exudate), 또는 유도 생성물을 추출하고 결정화에 의해 정제하는 단계를 포함한다.
한 구체예에서 저분자량의 지방족 디올 또는 트리올이 제1단계에서 황색 알로에주스에 첨가되고 농축이 수행된 후 제2단계에서 추출이 실시된다. 제1단계는 물론 경질 검(hard gum)과 같은 주스의 알로인-함유 유도체를 써서 실시될 수 있지만, 덜 분해된 물질인 황색 주스를 직접 사용하는 것이 좋다.
이후에 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올, t-부탄올 또는 이소부탄올에서 선택된 알콜에서 재결정화가 수행된다.
"저분자량의 지방족 디올 또는 트리올"은 탄소쇄에 15개미만, 특히 10개미만의 탄소원자를 갖는 디올 또는 트리올이다. 본 발명에서 사용되는 저분자량의 지방족 디올 또는 트리올은 예컨대 글리콜이나 글리세롤이다. 글리콜은 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 부틸렌 글리콜, 트리프로필렌 글리콜, 또는 트리에틸렌 글리콜에서 선택된다. 지방족 디올 또는 트리올은 출발물질로써 사용된 황색 주스 중량의 5 내지 25%, 특히 7 내지 15중량%의 양으로 사용된다.
지방족 디올 또는 트리올의 존재하에서 황색주스를 농축시킨 후 에틸렌 아세테이트 및 아세톤에서 선택된 용매로 추출한다.
만족스러운 수율을 위해 추출용매 선택이 중요하다. 따라서 에틸아세테이트가 사용될 때 출발물질에 존재하는 알로인에 대한 총수율은 50%이지만 클로로포름이나 페트롤 에테르가 사용될 경우 추출이 불량하여 수율이 10%미만임을 비교테스트로 알 수 있다. 추출후 생성물의 순도, 즉 알로인 함량 역시 에틸아세테이트나 아세톤이 클로로포름으로 대체될 때 10% 미만이다.
본 발명의 방법은 정제에 앞서 추출된 생성물의 알로인 함량이 60% 정도로 종래의 방법에 의한 추출시 50% 정도에 비해서 높기 때문에 종래의 방법에 비해서 추출선택도를 향상시킨다.
알콜에서 재결정화에 의한 정제동안 물함량이 조절될 때 수득된 알로인의 품질과 총수율이 최적화될 수 있다. 따라서 본 발명에서는 재결정법에 의한 정제가 매체(추출물의 수성 잔류물) 총중량에 대해서 0.5 내지 5%, 특히 0.5 내지 2중량%의 물의 존재하에서 수행된다. 물함량이 낮을 때 물을 첨가하거나 함량이 높을 때 공비 증류시켜서 물의 양이 조절될 수 있다.
본 발명의 방법은 정제동안 물함량이 조절될 때 80% 이상, 특히 85 내지 90%, 더더욱 90%이상의 알로인 함량을 갖는 생성물 수득을 가능하게 한다. 산업적 규모로 공정을 수행할 때 적용될 수 있는 조건하에서 출발물질(황색 알로에주스 또는 유도 생성물)에 존재하는 알로인에 대한 총수율은 50%이상이다.
본 발명의 또다른 장점은 추출후 정제단계에서 사용된 알콜의 양을 감소시킬 수 있다는 것이다. 따라서 이소부탄올에서 재결정화하는 경우에 종래의 방법의 40 내지 60부피에 비해서 알콜의 양이 매체에 존재하는 알로인 부피당 10 내지 20부피로 감소된다.
본 발명의 방법으로 수득된 알로인은 레인 또는 유도체를 기초로 관절염과 다양한 염증 치료에 사용될 수 있는 약물 제조에 사용될 수 있다.
실시예 1
비교실시예로서 다음 방법에 의해 알로인이 제조된다.
1리터 증발 플라스크에서 200g 황색 알로에베라 주스가 55℃로 가열된 수조상에서 4103Pa의 압력에서 농축된다. 75%의 물을 제거한 후 농축물을 55 내지 60℃의 온도에서 600㎖ 에틸아세테이트에 넣고 30분간 격렬하게 교반한다.
기울여서 따른후 유기 상청액을 버리고 수성 잔류물을 50 내지 60℃에서 에틸아세테이트로 3회 추출한다. 추출물을 조합하고 45 내지 50℃로 유지하면서 진공에서 농축한다.
45-50%의 알로인 함량을 갖는 갈색-오렌지색 고체가 수득되는데, 이것은 70℃에서 640㎖ 이소부탄올에 재용해된다(즉, 존재하는 알로인 부피에 대해 40부피의 이소부탄올).
이소부탄올 용액을 5℃로 냉각하고 4시간 방치한다.
결정화된 알로인을 Buchner 펀넬에서 여과시켜 수집하고 필터 케이크를 20㎖ 이소부탄올로 씻는다.
건조후 HPLC로 측정시 86% 알로인 함량을 갖는 황색-갈색 분말 형태의 생성물이 수득된다.
출발물질로 사용된 황색주스내 알로인에 대한 순수 알로인의 수율은 40%이다.
실시예 2
실시예1의 추출법 원리를 따라 본 방법이 수행된다.
1리터 증발플라스크에 실시예1과 동일한 황색 알로에베라 주스 200g을 넣고 20g의 에틸렌 글리콜을 미리 첨가하고 4103Pa의 압력에서 농축시킨다. 75%물을 제거한 후 실시예1과 동일한 조건하에서 농축물은 600㎖ 에틸 아세테이트에 취한다.
기울여서 따른후 유기 상청액을 버리고 수성 잔류물을 50 내지 60℃에서 에틸아세테이트로 3회 추출한다. 추출물을 조합하고 45 내지 50℃로 유지하면서 진공에서 농축한다.
55-60%의 알로인 함량을 갖는 갈색-오렌지색 고체가 수득되는데, 이것은 70℃에서 240㎖ 이소부탄올에 재용해된다(즉, 존재하는 알로인 부피에 대해 15부피의 이소부탄올).
이소부탄올 용액을 5℃로 냉각하고 4시간 방치한다.
결정화된 알로인을 Buchner 펀넬에서 여과시켜 수집하고 필터 케이크를 20㎖ 이소부탄올로 씻는다.
건조 후 HPLC로 측정시 87% 알로인 함량을 갖는 황색-갈색 분말 형태의 생성물이 수득된다. 알로인 B에 대한 알로인 A의 비율은 3/1이다.
출발물질로 사용된 황색주스내 알로인에 대한 순수 알로인의 수율은 53%이다.
실시예 3
에틸렌 글리콜을 동일한 양의 디에틸렌 글리콜로 대체하여 실시예2의 절차가 진행된다.
52% 수율로 87% 순수한 알로인이 수득된다.
실시예 4
에틸렌 글리콜을 동일한 양의 글리세롤로 대체하여 실시예2의 절차가 진행된다.
48% 수율로 87% 순수한 알로인이 수득된다.
실시예 5
실시예2의 절차가 진행되지만 에틸아세테이트를 사용한 추출후 추출물을 240㎖ 이소부탄올에 취하고 물의 양이 매체 총중량의 1%로 조절한다.
56% 수율로 90% 알로인 함량을 갖는 생성물을 수득한다.
Claims (10)
- 알로에 함유 물질로부터, 추출과 결정화에 의한 정제에 의하여 알로인을 제조하는 방법에 있어서, 다음을 포함하는 알로인 제조방법.a) 탄소쇄에 15개 미만의 탄소원자를 갖는 지방족 디올 또는 트리올을 알로에의 액즙인 황색 주스 또는 그것의 유도 생성물인 경질 검에 첨가하는 단계; 그리고b) 상기 혼합물을 추출하는 단계.
- 제 1 항에 있어서, 상기 단계 a)후 단계 b) 전에 단계 a)의 혼합물의 농축이 수행됨을 특징으로 하는 알로인 제조방법.
- 제 1 항 또는 2 항 중 어느 한 항에 있어서, 단계 b)후에, 아래의 단계 c)를 수행하는 것을 더욱 포함하는 것을 특징으로 하는 알로인 제조방법:c) 상기 추출 단계 후 알콜에서 재결정화를 실시하는 단계.
- 제 3 항에 있어서, 상기 알콜이 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올, t-부탄올 또는 이소부탄올에서 선택됨을 특징으로 하는 알로인 제조방법.
- 제 1 항에 있어서, 상기 알로에의 액즙인 황색 주스 또는 그것의 유도 생성물인 경질 검은 알로에 베라, 알로에 바바텐시스 또는 알로에 카펜시스의 액즙인 황색 주스 또는 유도 생성물인 경질 검인 것을 특징으로 하는 알로인 제조방법.
- 제 1 항에 있어서, 상기 탄소쇄에 15개 미만의 탄소원자를 갖는 지방족 디올 또는 트리올이 글리콜 또는 글리세롤임을 특징으로 하는 알로인 제조방법.
- 제 6 항에 있어서, 상기 글리콜이 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 부틸렌 글리콜, 트리프로필렌 글리콜, 또는 트리에틸렌 글리콜에서 선택됨을 특징으로 하는 알로인 제조방법.
- 제 4항 내지 7항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 탄소쇄에 15개 미만의 탄소원자를 갖는 지방족 디올 또는 트리올의 양이 상기 황색주스 또는 경질 검 중량의 5 내지 25중량%임을 특징으로 하는 알로인 제조방법.
- 제 1 항 내지 2항 중 어느 한 항에 있어서, 에틸아세테이트 또는 아세톤에서 선택된 용매를 써서 추출이 실시됨을 특징으로 하는 알로인 제조방법.
- 제 3항에 있어서, 추출물의 수성 잔류물의 총중량에 대해 0.5 내지 5중량%의 물의 존재하에서 재결정화가 실시됨을 특징으로 하는 알로인 제조방법.
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