CN111792981A - 一种大麻二酚的提纯方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提出一种大麻二酚的提纯方法，将工业大麻粗提物的浸膏，通过溶剂法去除大量杂质后，直接进行结晶和重结晶，制取高纯度的大麻二酚。本发明不需要价格昂贵的层析设备，不需要大型的供热设备和浓缩设备，解决了大麻二酚生产投资大的问题。由于生产过程中没有大量的溶剂和热能的消耗，与层析工艺相比，生产成本大幅降低。

Description

一种大麻二酚的提纯方法
技术领域
本发明涉及一种大麻二酚的提纯方法，尤其是用工业大麻提取物来提纯大麻二酚的方法，属于生物化工领域。
背景技术
大麻二酚是从工业大麻中提取的非精神活性成分，不会导致生理依赖，具有良好的耐受性和很高的安全性，对神经疾病、癫痫、肿瘤、抑郁症、帕金森、老年痴呆、炎症、疼痛等多种疾病都表现出良好的治疗特性。大麻二酚在医药领域的应用将有广阔的市场前景。
目前，提取大麻二酚富集物方法有多种，但是从粗提物中分离提纯大麻二酚基本都采用柱层析方法，该方法主要存在以下弊端：柱层析设备价格昂贵，需配套大型的浓缩回收设备，投资资金大，更主要的是柱层析要使用大量的洗脱剂，洗脱剂在回收过程中会产生大量的损耗，并且需要消耗大量热能，同时填料（柱层析的固定相）的消耗也不可避免，使大麻二酚的生产成本高居不下。
发明内容
为了解决大麻二酚生产成本高、投资大的问题，本发明提供了一种大麻二酚的提纯方法，可以大大降低生产成本，并且能减少设备投资和厂房面积。
本发明通过以下步骤实现：
一种大麻二酚的提纯方法，该方法包括以下步骤：
1)将工业大麻粗提物的浸膏A用3~6倍溶剂B溶解，得溶液C。
2)溶液C中加入溶液C体积8~12倍的酸性水溶液，充分搅拌，静置，分去水液，得沉淀液；在以上沉淀液中加入6~10倍的碱性水溶液，充分搅拌，静置，分去水液，得沉淀液；在以上沉淀液中加入8~15倍的纯化水，充分搅拌，静置，过滤去水液，得沉淀D。
3)沉淀D用4~10倍的溶剂E加热溶解，于-5~10℃静置4~12小时，过滤或分离去除不溶物，滤液浓缩，得浸膏F。
4)浸膏F用10~20倍的溶剂G加热溶解，于-10~5℃静置结晶6小时以上，过滤，用3~5倍溶剂G洗涤，得大麻二酚粗结晶；粗结晶进行重结晶3次：用约10~15倍的溶剂G加热溶解，于-10~5℃静置结晶6小时以上，过滤，用3~5倍溶剂G洗涤，干燥。得大麻二酚结晶，获得纯度达99%以上的大麻二酚晶体。
进一步地，步骤1）中，浸膏A是用乙醇、甲醇、6#溶剂汽油、石油醚或其它低级烷烃，以及二氧化碳超临界提取后，浓缩所得的浸膏；浸膏A是通过现有技术制备或市场购得。
溶剂B是丙酮、甲醇、乙醇和乙酸乙酯中的任一种。
进一步地，步骤2）中，酸性水溶液是指用盐酸、硫酸、硝酸、磷酸、冰醋酸和草酸中的任一种配制成的水溶液，酸性水溶液pH=3.5~4.5；碱性水溶液是指用氢氧化钾、氢氧化锂、氢氧化钠和氨水中的任一种配制的水溶液，碱性水溶液pH=10~11。
进一步地，步骤3）中，溶剂E是水、丙酮、甲醇和乙醇中的一种或二种以上的混合物。
进一步地，步骤4）中，溶剂G是指正戊烷、正已烷、正庚烷和石油醚中的任一种。
与现有技术相比，本发明的有益效果具体如下：
1. 大大减少了生产线投资规模。主要体现在：生产设备的投资大幅降低，不需要价格昂贵的层析设备，不需要大型的供热设备和浓缩设备处理大量的层析洗脱液，同时厂房建设面积也明显减少。
2. 节能环保。与层析工艺相比，所用的溶剂大幅减少，同时浓缩溶剂的能耗也大幅降低。
3. 生产成本低。由于生产过程中没有大量的溶剂和热能的消耗，生产成本得到很好的控制。
4. 得到的大麻二酚晶体纯度高，四氢大麻酚含量低于0.3%，符合国家有关要求。
具体实施方式
本领域技术人员将会理解，下列实施例仅用于说明本发明，而不应视为限定本发明的范围。实施例中未注明具体技术或条件者，按照本领域内的文献所描述的技术或条件或者按照产品说明书进行。所用材料或设备未注明生产厂商者，均为可以通过购买获得的常规产品。实施例中未注明具体技术或条件者，按照本领域内的文献所描述的技术或条件或者按照产品说明书进行。
实施例1
取大麻二酚含量16.2%的工业大麻的乙醇粗提浸膏100g，用300ml乙醇在80℃加热回流20分钟，溶解后，加入pH=4的硫酸水溶液3200ml，120r/min搅拌10分钟，静置8小时，分去水液，得沉淀液510ml；在以上沉淀液中加入pH=10的氢氧化钠水溶液3200ml，120r/min搅拌10分钟，静置12小时，分去水液，得沉淀液480ml；在以上沉淀液中加入3800ml纯化水，120r/min搅拌10分钟，静置12小时，过滤分去水液，得含水沉淀134g；以上沉淀加入无水乙醇550ml，于70℃加热并120r/min搅拌15分钟，溶解后，于5℃静置6小时，过滤去除不溶物，滤液于温度80℃、真空0.06MPa条件下旋蒸浓缩6小时，得23.6g浸膏F；浸膏F用正戊烷250ml，在40℃热回流约60分钟使溶解，然后于5℃静置结晶12小时，滤去母液，用100ml正戊烷洗涤结晶，过滤，得大麻二酚粗结晶15.3g。然后重复以下操作3次：大麻二酚粗结晶用正戊烷200ml，在40℃加热回流约60分钟溶解，然后于-5℃静置结晶12小时，滤去母液，用150ml正戊烷洗涤结晶，过滤，得大麻二酚结晶。经以上3次重结晶后，将晶体在60℃和0.06MPa真空条件下烘烤6小时，得纯度99.3%的大麻二酚晶体8.7g。四氢大麻酚含量小于0.3%。
实施例2
取大麻二酚含量16.5%的工业大麻的甲醇粗提浸膏100g，用400ml甲醇在70℃加热回流30分钟，溶解后，加入pH=4.5的硝酸水溶液5000ml，120r/min搅拌10分钟，静置10小时，分去水液，得沉淀液490ml；在以上沉淀液中加入pH=11的氢氧化钾水溶液3000ml，120r/min搅拌15分钟，静置12小时，分去水液，得沉淀液450ml；在以上沉淀液中加入3500ml纯化水，120r/min搅拌10分钟，静置12小时，过滤或离心分去水液，得含水沉淀105g；以上沉淀加入甲醇400ml，于70℃加热并120r/min搅拌10分钟，溶解后，于0℃静置4小时，过滤或离心去除不溶物，滤液于温度70℃、真空0.06MPa条件下旋蒸浓缩8小时，得23.9g浸膏F；浸膏F用正己烷400ml，在70℃加热回流约40分钟使溶解，然后于-5℃静置结晶8小时，滤去母液，用100ml正己烷洗涤结晶，过滤，得大麻二酚粗结晶16.1g。然后重复以下操作3次：大麻二酚粗结晶用正己烷200ml，在40℃加热回流约60分钟溶解，然后于-5℃静置结晶12小时，滤去母液，用100ml正己烷洗涤结晶，过滤，得大麻二酚结晶。经以上3次重结晶后，将晶体在80℃和0.06MPa真空条件下烘烤8小时，得纯度99.1%的大麻二酚晶体8.9g。四氢大麻酚含量小于0.3%。
实施例3
取大麻二酚含量15.8%的工业大麻的6#溶剂油粗提浸膏100g，用500ml丙酮在60℃加热回流30分钟，溶解后，加入pH=3.5的硝酸水溶液5500ml，120r/min搅拌10分钟，静置12小时，分去水液，得沉淀液485ml；在以上沉淀液中加入pH=10的氢氧化锂水溶液3500ml，120r/min搅拌15分钟，静置12小时，分去水液，得沉淀液430ml；在以上沉淀液中加入4500ml纯化水，120r/min搅拌10分钟，静置12小时，过滤分去水液，得含水沉淀103g；以上沉淀加入丙酮500ml，于60℃加热并120r/min搅拌10分钟，溶解后，于10℃静置10小时，过滤去除不溶物，滤液于温度70℃、真空0.06MPa条件下旋蒸浓缩8小时，得23.8g浸膏F；浸膏F用正庚烷250ml，在90℃加热回流约30分钟使溶解，然后于-10℃静置结晶8小时，滤去母液，用70ml正庚烷洗涤结晶，过滤，得大麻二酚粗结晶15.3g。然后重复以下操作3次：大麻二酚粗结晶用正庚烷200ml，在90℃加热回流约30分钟溶解，然后于-10℃静置结晶6小时，滤去母液，用60ml正庚烷洗涤结晶，过滤，得大麻二酚结晶。经以上3次重结晶后，将晶体在90℃和0.06MPa真空条件下烘烤10小时，得纯度99.1%的大麻二酚晶体7.8g。四氢大麻酚含量小于0.3%。
实施例4
取大麻二酚含量15.4%的工业大麻的石油醚粗提浸膏100g，用600ml乙酸乙酯在80℃加热回流40分钟，溶解后，加入pH=4.5的草酸水溶液5500ml，120r/min搅拌10分钟，静置12小时，分去水液，得沉淀液500ml；在以上沉淀液中加入pH=10的氢氧化钠水溶液5000ml，120r/min搅拌15分钟，静置12小时，分去水液，得沉淀液410ml；在以上沉淀液中加入6000ml纯化水，120r/min搅拌10分钟，静置15小时，过滤分去水液，得含水沉淀110g；以上沉淀加入乙醇900ml，于80℃加热并120r/min搅拌15分钟，溶解后，于0℃静置12小时，过滤去除不溶物，滤液于温度90℃、真空0.06MPa条件下旋蒸浓缩8小时，得22.9g浸膏F；浸膏F用正己烷450ml，在70℃加热回流约30分钟使溶解，然后于-5℃静置结晶12小时，滤去母液，用60ml正己烷洗涤结晶，过滤，得大麻二酚粗结晶14.6g。然后重复以下操作3次：大麻二酚粗结晶用正己烷150ml，在80℃加热回流约30分钟溶解，然后于-5℃静置结晶12小时，滤去母液，用60ml正己烷洗涤结晶，过滤，得大麻二酚结晶。按以上3次重结晶后，将晶体在80℃和0.06MPa真空条件下烘烤12小时，得纯度99%的大麻二酚晶体7.4g。四氢大麻酚含量小于0.3%。
实施例5
取大麻二酚含量15.7%的工业大麻的正己烷粗提浸膏100g，用450ml乙酸乙酯在80℃加热回流40分钟，溶解后，加入pH=4的磷酸水溶液6500ml，120r/min搅拌8分钟，静置12小时，分去水液，得沉淀液520ml；在以上沉淀液中加入pH=10.5的氢氧化钾水溶液3500ml，180r/min搅拌15分钟，静置12小时，分去水液，得沉淀液410ml；在以上沉淀液中加入6000ml纯化水，180r/min搅拌10分钟，静置15小时，过滤分去水液，得含水沉淀107g；以上沉淀加入乙醇900ml，于80℃加热并180r/min搅拌15分钟，溶解后，于5℃静置18小时，过滤去除不溶物，滤液于温度90℃、真空0.06MPa条件下旋蒸浓缩10小时，得22.9g浸膏F；浸膏F用正己烷450ml，在70℃加热回流约30分钟使溶解，然后于0℃静置结晶12小时，滤去母液，用60ml正己烷洗涤结晶，过滤，得大麻二酚粗结晶13.8g。然后重复以下操作3次：大麻二酚粗结晶用正己烷250ml，在80℃加热回流约30分钟溶解，然后于0℃静置结晶12小时，滤去母液，用80ml正己烷洗涤结晶，过滤，得大麻二酚结晶。按以上3次重结晶后，将晶体在80℃和0.06MPa真空条件下烘烤12小时，得纯度99.4%的大麻二酚晶体6.9g。四氢大麻酚含量小于0.3%。
实施例6
取大麻二酚含量16.2%的工业大麻的乙醇粗提浸膏100g，用400ml甲醇在60℃加热回流30分钟，溶解后，加入pH=3.5的硫酸水溶液5500ml，180r/min搅拌10分钟，静置12小时，分去水液，得沉淀液500ml；在以上沉淀液中加入pH=10的氢氧化钠水溶液4000ml，180r/min搅拌10分钟，静置12小时，分去水液，得沉淀液440ml；在以上沉淀液中加入5000ml纯化水，180r/min搅拌10分钟，静置12小时，过滤分去水液，得含水沉淀109g；以上沉淀加入乙醇500ml，于80℃加热并180r/min搅拌10分钟，溶解后，于5℃静置12小时，过滤去除不溶物，滤液于温度80℃、真空0.06MPa条件下旋蒸浓缩10小时，得24.1g浸膏F；浸膏F用正庚烷300ml，在90℃加热回流约30分钟使溶解，然后于-5℃静置结晶12小时，滤去母液，用100ml正庚烷洗涤结晶，过滤，得大麻二酚粗结晶14.9g。然后重复以下操作3次：大麻二酚粗结晶用正庚烷250ml，在90℃加热回流约30分钟溶解，然后于-5℃静置结晶12小时，滤去母液，用80ml正庚烷洗涤结晶，过滤，得大麻二酚结晶。经以上3次重结晶后，将晶体在90℃和0.06MPa真空条件下烘烤10小时，得纯度99.3%的大麻二酚晶体7.9g。四氢大麻酚含量小于0.3%。
对照实施例
本对照实施例以目前现有技术中相对成熟和稳定的大麻二酚纯化加工工艺为例。
取大麻二酚含量16.2%的工业大麻的乙醇粗提浸膏200g，用3000ml石油醚在90℃加热回流120分钟，溶解后，静置12小时，取上清液过滤，滤液在90℃和0.06MPa真空条件下旋蒸浓缩，至膏状后继续旋蒸脱溶12小时，得脱溶浸膏。将脱溶浸膏在160℃和4~6mbar压力条件下进行分子蒸馏，得轻组分56.6g，轻组分用90%浓度的乙醇500ml溶解后上柱，然后用90%浓度的乙醇16L进行层析洗脱，分段收集洗脱液，将含大麻二酚段约9L合并浓缩，浓缩液用60%浓度的乙醇配制600ml上柱进行第二次柱层析，用60%浓度的乙醇14L进行层析洗脱，收集含大麻二酚洗脱液9L，浓缩、脱溶，用正己烷600ml，在80℃加热回流约30分钟使溶解，然后于-5℃静置结晶12小时，滤去母液，用100ml正己烷洗涤结晶，过滤，得纯度99%的大麻二酚晶体15.3g。四氢大麻酚含量小于0.3%。
以上实施例对比可以看出，本发明技术和现有技术在设备设施的配置和物料消耗方面有着很大的差异，这对投资规模和生产成本了根本性的影响。
本发明技术和现有技术在投资和成本方面的主要差异因素比较：
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以上显示和描述了本发明的基本原理、主要特征和本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等效物界定。

Claims (5)

1.一种大麻二酚的提纯方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)将工业大麻粗提物的浸膏A用3~6倍溶剂B溶解，得溶液C；
2)溶液C中加入溶液C体积8~12倍的酸性水溶液，充分搅拌，静置，分去水液，得沉淀液；在以上沉淀液中加入6~10倍的碱性水溶液，充分搅拌，静置，分去水液，得沉淀液；在以上沉淀液中加入8~15倍的纯化水，充分搅拌，静置，过滤去水液，得沉淀D；
3)沉淀D用4~10倍的溶剂E加热溶解，于-5~10℃静置4~12小时，过滤或分离去除不溶物，滤液浓缩，得浸膏F；
4)浸膏F用10~20倍的溶剂G加热溶解，于-10~5℃静置结晶6小时以上，过滤，用3~5倍溶剂G洗涤，得大麻二酚粗结晶；粗结晶进行重结晶3次：用10~15倍的溶剂G加热溶解，于-10~5℃静置结晶6小时以上，过滤，用3~5倍溶剂G洗涤，干燥，得到纯度达99%以上的大麻二酚晶体。
2.根据权利要求1所述的提纯方法，其特征在于：步骤1）中，浸膏A是用甲醇、乙醇、6#溶剂汽油、石油醚或其它低级烷烃提取后，浓缩所得的浸膏；溶剂B是丙酮、甲醇、乙醇和乙酸乙酯的任一种。
3.根据权利要求1所述的提纯方法，其特征在于：步骤2）中，酸性水溶液是指用盐酸、硫酸、硝酸、磷酸和草酸中的任一种配制成的水溶液，酸性水溶液pH=3.5~4.5；碱性水溶液是指用氢氧化钾、氢氧化锂和氢氧化钠中的任一种配制的水溶液，碱性水溶液pH=10~11。
4.根据权利要求1所述的提纯方法，其特征在于：步骤3）中，溶剂E是水、丙酮、甲醇和乙醇的一种或二种以上的混合物。
5.根据权利要求1所述的提纯方法，其特征在于：步骤4）中，溶剂G是指正戊烷、正已烷、正庚烷和石油醚中的任一种。
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