CN113402365B - 一种大麻二酚晶体的制备方法 - Google Patents

一种大麻二酚晶体的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种制备高品质大麻二酚晶体的方法，以大麻二酚浸膏为原料，经溶解、过滤后，控制溶液降温速率且在介稳区内增加养晶环节，降温至低温时静置养晶，过滤、洗涤、干燥可得到高品质大麻二酚晶体。该制备方法简单，可极大提高产品的品质，为大麻二酚的工业化生产提供理论基础，对大麻二酚产业发展具有重要意义。

Description

一种大麻二酚晶体的制备方法
技术领域
本发明涉及结晶纯化领域，具体而言，涉及一种大麻二酚晶体的制备方法。
背景技术
大麻活性成份富含于叶及雌花中，主要包括四氢大麻酚(THC)、大麻二酚(CBD)、大麻酚(CBN)、次大麻二酚(CBDV)、大麻二酚酸(CBDA)和四氢大麻酚酸(THCA)等。在这些活性成分中，大麻二酚(CBD)作为大麻的主要非精神活性成分，具有一定的抗精神病效果，抑制癫痫病的发生；具有缓解镇痛的作用；能够起到抗炎的作用；具有抗增殖和促凋亡作用，并且干扰肿瘤新血管形成和癌细胞迁移、黏附、侵袭和转移；减少焦虑持续时间，有帮助睡眠等作用。在药用领域、化妆品行业中应用广泛。因此，如何高效的将大麻中的大麻二酚提取出来，并将其与其他成分进行有效分离，提升大麻二酚含量与纯度，成为了影响大麻二酚产业发展的关键。
目前，常用的提取方法主要是有机溶剂提取的方法，但由于大麻叶中成分复杂，极性相似成分较多，提取、精制后，最终产品中大麻二酚纯度不高，仍可检出精神毒性成分四氢大麻酚，产品安全性不能得到保证。也有采用乙醇对原料进行浸提和做层析洗脱介质，既提高了成品中大麻二酚纯度，又去除了一定量的精神毒性成分四氢大麻酚，提高产品安全性，但是该方法相对而言复杂，成本高。现有技术中还有采用二氧化碳超临界萃取，得到粗提物后，再采用乙醇溶解，然后进行后续的一系列分离纯化操作。但超临界萃取设备昂贵。
因此为了提高大麻二酚的纯度，已经进行了许多研究。但对于结晶纯化研究较少，因此急需研究一种制备晶体的方法。
发明内容
为了解决现有技术的不足，本发明提供一种制备大麻二酚晶体的方法。
具体而言，本发明提供一种制备大麻二酚晶体的方法，包括：
(1)溶解：将大麻二酚浸膏溶于非极性溶剂和极性溶剂的混合溶剂中，得到混合溶液；
(2)降温结晶：将混合溶液过滤后，先升温，后控制降温速率降温，降温至一定温度后加入一定量晶种开始养晶，之后继续降温，保温，过滤；
(3)洗晶：洗涤，并在45℃-50℃烘干，得到大麻二酚晶体。
优选地，所述步骤(1)大麻二酚浸膏是质量含量在60％以上的大麻二酚浸膏。
优选地，所述步骤(1)溶解温度为50-70℃，浸膏质量和混合溶剂体积比例为1:1-1:2。
优选地，所述步骤(1)非极性溶剂可以是正己烷、正庚烷、石油醚，进一步优选正己烷。
优选地，所述步骤(1)极性溶剂可以是乙酸乙酯、甲醇、乙醇，正丙醇，异丙醇或正丁醇，进一步优选乙醇。
优选地，所述步骤(2)是将混合溶液过滤后，先升温至30-50℃进行降温结晶，控制降温速率，降温至10-25℃，加入一定量晶种，养晶1-2h。
优选地，所述步骤(2)降温速率为0.1℃/min-0.4℃/min，添加晶种量为浸膏质量的0.1％-2％，降温终点为0℃至-5℃，保温1-2h。
优选地，所述步骤(3)用于洗涤的温度为0℃至-5℃，用于洗涤的低温溶剂可以是乙醇、正己烷单一溶剂，也可以乙醇和正己烷、乙醇和正庚烷、甲醇和石油醚混合溶剂。
优选地，所得到的晶体含量收率可以达到77％以上。
优选地，所得到的晶体中大麻二酚的含量可以达到99％以上。
本发明的有益效果：
1、通过对于溶剂改良，一次降温结晶即可得到大麻二酚纯度99％以上。
2、本发明使用极性相差大的混合溶剂，可以将极性小的杂质和极性大的杂质同时去除。
3、加入晶种，可以避免爆发成核，减少了大麻二酚对于杂质的包裹。本申请的纯化工艺，得到的晶体纯度高、白度好、粒径大、流动性好，便于实现工业化生产，同时很好的解决晶体粒径小难过滤的问题。
具体实施方式
本领域技术人员将会理解，下列实施例仅用于说明本发明，而不应视为限定本发明的范围。实施例中未注明具体技术或条件者，按照本领域内的文献所描述的技术或条件或者按照产品说明书进行。所用材料或设备未注明生产厂商者，均为可以通过购买获得的常规产品。实施例中未注明具体技术或条件者，按照本领域内的文献所描述的技术或条件或者按照产品说明书进行。
混合溶剂的制备如下：如0.2％的乙醇、正己烷混合溶剂，是取0.2ml乙醇放到容量瓶中，然后用正己烷定容到100ml，混合均匀后量取所需的混合溶剂。
同理，0.5％的乙醇、正庚烷混合溶剂，是取0.5ml乙醇放到100ml容量瓶中，然后用正庚烷定容到100ml，混合均匀后量取所需的混合溶剂。
其余浓度的混合溶剂也是参照上述方法制备的，除非另有说明。
实施例1
一种制备大麻二酚晶体方法按以下步骤进行：
1)取10g、60％含量以上大麻二酚浸膏，50℃溶于13.5ml、0.2％的乙醇、正己烷混合溶剂中，过滤，之后升温至30℃开始降温结晶，以0.1℃/min降温至19℃，加入浸膏质量1％的晶种，养晶1h，之后继续降温至-2℃，保温2h，过滤，用0℃、0.2％的乙醇、正己烷混合溶剂洗涤，45℃烘干，即可得到大麻二酚晶体。
得到的晶体中大麻二酚含量为99.09％，含量收率为77.00％，晶体颗粒分布均匀，流动性好。
实施例2
一种制备大麻二酚晶体方法按以下步骤进行：
1)取10g、60％含量以上大麻二酚浸膏，50℃溶于13.5ml、0.5％的乙醇、正己烷混合溶剂中，过滤，之后升温至30℃开始降温结晶，以0.1℃/min降温至19℃，加入浸膏质量1％的晶种，养晶1h，之后继续降温至-2℃，保温2h，过滤，用0℃、0.5％的乙醇、正己烷混合溶剂洗涤，47℃烘干，即可得到大麻二酚晶体。
得到的晶体中大麻二酚含量为99.06％，含量收率为77.50％，晶体颗粒分布均匀，流动性好。
实施例3
一种制备大麻二酚晶体方法按以下步骤进行：
1)取10g、60％含量以上大麻二酚浸膏，50℃溶于13.5ml、2％的乙醇、正己烷混合溶剂中，过滤，之后升温至30℃开始降温结晶，以0.1℃/min降温至19℃，加入浸膏质量1％的晶种，养晶1h，之后继续降温至-2℃，保温2h，过滤，用0℃、2％的乙醇、正己烷混合溶剂洗涤，48℃烘干，即可得到大麻二酚晶体。
得到的晶体中大麻二酚含量为99.32％，含量收率为46.97％，晶体颗粒分布均匀，流动性好。
实施例4
一种制备大麻二酚晶体方法按以下步骤进行：
1)取10g、60％含量以上大麻二酚浸膏，50℃溶于13.5ml、5％的乙醇、正己烷混合溶剂中，过滤，之后升温至30℃开始降温结晶，以0.1℃/min降温至19℃，加入浸膏质量1％的晶种，养晶1h，之后继续降温至-2℃，保温2h，过滤，用0℃、5％的乙醇、正己烷混合溶剂洗涤，50℃烘干，即可得到大麻二酚晶体。
得到的晶体中大麻二酚含量为99.25％，含量收率为46.69％，晶体颗粒分布均匀，流动性好。
实施例5
一种制备大麻二酚晶体方法按以下步骤进行：
1)取10g、60％含量以上大麻二酚浸膏，50℃溶于13.5ml、10％的乙醇、正己烷混合溶剂中，过滤，之后升温至30℃开始降温结晶，以0.1℃/min降温至19℃，加入浸膏质量1％的晶种，养晶1h，之后继续降温至-2℃，保温2h，过滤，用0℃、10％的乙醇、正己烷混合溶剂洗涤，46℃烘干，即可得到大麻二酚晶体。
得到的晶体中大麻二酚含量为99.21％，含量收率为34.12％，晶体颗粒分布均匀，流动性好。
实施例6
一种制备大麻二酚晶体方法按以下步骤进行：
1)取10g、60％含量以上大麻二酚浸膏，50℃溶于13.5ml、0.5％的乙醇、正己烷混合溶剂中，过滤，之后升温至30℃开始降温结晶，以0.1℃/min降温至19℃，加入浸膏质量1％的晶种，养晶1h，之后继续降温至-2℃，保温2h，过滤，用0℃正己烷溶剂洗涤，48℃烘干，即可得到大麻二酚晶体。
得到的晶体中大麻二酚含量为99.15％，含量收率为77.40％，晶体颗粒分布均匀，流动性好。
实施例7
一种制备大麻二酚晶体方法按以下步骤进行：
1)取10g、60％含量以上大麻二酚浸膏，50℃溶于13.5ml、0.5％乙醇、正庚烷混合溶剂中，过滤，之后升温至30℃开始降温结晶，以0.1℃/min降温至19℃，加入浸膏质量1％的晶种，养晶1h，之后继续降温至-2℃，保温2h，过滤，用0℃、0.5％乙醇、正庚烷混合溶剂洗涤，50℃烘干，即可得到大麻二酚晶体。
得到的晶体中大麻二酚含量为99.07％，含量收率为73.20％，晶体颗粒分布均匀，流动性好。
实施例8
一种制备大麻二酚晶体方法按以下步骤进行：
1)取10g、60％含量以上大麻二酚浸膏，50℃溶于13.5ml、0.2％的甲醇、石油醚混合溶剂中，过滤，之后升温至30℃开始降温结晶，以0.1℃/min降温至19℃，加入浸膏质量1％的晶种，养晶1h，之后继续降温至-2℃，保温2h，过滤，用0℃、0.2％的甲醇、石油醚混合洗涤，45℃烘干，即可得到大麻二酚晶体。
得到的晶体中大麻二酚含量为99.17％，含量收率为72.60％，晶体颗粒分布均匀，流动性好。
实施例9
一种制备大麻二酚晶体方法按以下步骤进行：
1)取10g、60％含量以上大麻二酚浸膏，50℃溶于13.5ml、0.2％的乙醇、正己烷混合溶剂中，过滤，之后升温至30℃开始降温结晶，以0.1℃/min降温至19℃，加入浸膏质量1％的晶种，养晶1h，之后继续降温至-2℃，保温2h，过滤，用0℃、乙醇溶剂洗涤，45℃烘干，即可得到大麻二酚晶体。
得到的晶体中大麻二酚含量为99.21％，含量收率为50.17％，晶体颗粒分布均匀，流动性好。
对比例1
1)取10g、60％含量以上大麻二酚浸膏，50℃溶于13.5ml正己烷中，过滤，之后升温至30℃开始降温结晶，以0.1℃/min降温至19℃，加入浸膏质量1％的晶种，养晶1h，之后继续降温至-2℃，保温2h，过滤，用0℃正己烷洗涤，50℃烘干，即可得到大麻二酚晶体。
得到的晶体中大麻二酚含量为97.97％，含量收率为77.60％，晶体颗粒分布均匀，流动性好。
对比例2
1)取10g、60％含量以上大麻二酚浸膏，50℃溶于13.5ml乙醇中，过滤，之后升温至30℃开始降温结晶，以0.1℃/min降温至19℃，加入浸膏质量1％的晶种，养晶1h，之后继续降温至-2℃，保温2h，发现未能得到大麻二酚晶体。
对比例3
1)取10g、60％含量以上大麻二酚浸膏，50℃溶于13.5ml乙醇、甲醇混合溶剂中(体积比为1：1)，过滤，之后升温至30℃开始降温结晶，以0.1℃/min降温至19℃，加入浸膏质量1％的晶种，养晶1h，之后继续降温至-2℃，保温2h，发现未能得到大麻二酚晶体。
对比例4
1)取10g、60％含量以上大麻二酚浸膏，50℃溶于13.5ml正己烷、正庚烷混合溶剂中(体积比为1：1)，过滤，之后升温至30℃开始降温结晶，以0.1℃/min降温至19℃，加入浸膏质量1％的晶种，养晶1h，之后继续降温至-2℃，保温2h，过滤，用0℃正己烷、正庚烷混合溶剂洗涤，50℃烘干，即可得到大麻二酚晶体。
得到的晶体中大麻二酚含量为97.68％，含量收率为75.40％，晶体颗粒分布均匀，流动性好。
表1测试结果
颜色 品质 含量收率 白度
实施例1 白色 99.09％ 77.00％ 77
实施例2 白色 99.06％ 77.50％ 81
实施例3 白色 99.32％ 46.97％ 79
实施例4 白色 99.25％ 46.69％ 76
实施例5 白色 99.21％ 34.12％ 78
实施例6 白色 99.15％ 77.40％ 79
实施例7 白色 99.07％ 73.20％ 77
实施例8 白色 99.17％ 72.60％ 78
实施例9 白色 99.21％ 50.17％ 79
对比例1 偏黄 97.97％ 77.60％ 68
对比例2 —— 未得到晶体 —— ——
对比例3 —— 未得到晶体 —— ——
对比例4 偏黄 97.68％ 75.40％ 67
通过表1可以看出：实施例1-2得到的白色晶体，大麻二酚含量分别可以达到99.09％、99.06％，含量收率分别达到77.00％、77.50％。而实施例3-5由于溶剂中乙醇比例高，大麻二酚在乙醇中溶解性好，使得晶体难以析出，造成含量收率下降。实施例9含量收率低也是因为晶体在乙醇中溶解性高，使得晶体溶解。对比例1得到的晶体颜色偏黄，含量为97.97％，含量收率为77.60％。对比例2、3由于采用醇溶剂，大麻二酚在醇溶剂中溶解性好，晶体难以析出，未能得到晶体。对比例4由于采用的都是非极性溶剂，所以得到的晶体颜色偏黄，含量为97.68％，含量收率为75.40％。由实施例可以得出：乙醇可以将一些极性较大杂质溶于母液中，不让其析出，同时也使白度有很大提升，添加少量醇可以极大改善晶体品质。
虽然，上文中已经用一般性说明、具体实施方式及试验，对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。

Claims (6)

1.一种制备大麻二酚晶体的方法，其特征在于，所述方法包括：
(1)溶解：将大麻二酚浸膏溶解于非极性溶剂和极性溶剂的混合溶剂中，得到混合溶液；所述非极性溶剂为正己烷、正庚烷或石油醚；所述极性溶剂为乙酸乙酯、甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇或正丁醇；所述大麻二酚浸膏为质量含量在60％以上的大麻二酚浸膏；
(2)降温结晶：将混合溶液过滤后，先升温，后控制降温速率降温，降温至一定温度后加入一定量晶种开始养晶，之后继续降温，保温，过滤；所述晶种的添加量为浸膏质量的0.1％-2％；
(3)洗晶：洗涤，并在45℃-50℃烘干，得到大麻二酚晶体；所述洗涤的温度为0℃至-5℃，用于洗涤的低温溶剂可以是乙醇、正己烷单一溶剂，或者是乙醇和正己烷、乙醇和正庚烷、甲醇和石油醚混合溶剂。
2.根据权利要求1所述的一种制备大麻二酚晶体的方法，其特征在于，所述步骤(1)溶解温度为50-70℃，浸膏质量和混合溶剂体积比例为1:1-1:2。
3.根据权利要求1所述的一种制备大麻二酚晶体的方法，其特征在于，所述步骤(2)是将混合溶液过滤后，先升温至30-50℃进行降温结晶，控制降温速率，降温至10-25℃，加入一定量晶种，养晶1-2h。
4.根据权利要求1所述的一种制备大麻二酚晶体的方法，其特征在于，所述步骤(2)降温速率为0.1℃/min-0.4℃/min，降温终点为0℃至-5℃，保温1-2h。
5.根据权利要求1所述的一种制备大麻二酚晶体的方法，其特征在于，所得到的晶体含量收率可以达到77％以上。
6.根据权利要求1所述的一种制备大麻二酚晶体的方法，其特征在于，所得到的晶体中大麻二酚的含量可以达到99％以上。
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