CN1307583A - 通过提取制备芦荟素的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及芦荟素的制备方法。该制备方法是在低分子量脂族二醇或三醇,例如在甘油或二醇存在下,由含有芦荟属植物的物质,具体地黄色芦荟属植物汁或衍生产物进行提取,接着通过在醇中结晶进行纯化。在芦荟素工业制备中的用途。
Description
本发明涉及芦荟素的制备方法，更具体地涉及由芦荟属植物汁或衍生产品提取芦荟素的工业上适用并且可以高纯度与令人满意的产率获得成品的方法。
芦荟素是一种可通过常规提取技术由芦荟凝胶得到的天然物质。这是一种因许多衍生物可用于不同药物的药学性质而具有重要意义的物质。例如由芦荟素得到的大黄酸具有在治疗上有效的润肠、抗风湿病、抗关节病和抗关节炎素质的性质。
多年来最常用的技术一般地是由硬胶(Hard Gum)，即在大气压与自由流动的空气下通过简单加热方法由其汁的浓缩物得到的硬化残余物提取。这种提取能够得到芦荟素，而芦荟素可以在合适的溶剂中通过重结晶进行纯化。
专利EP-A-374 890描述了一种芦荟素和芦荟大黄素的提取方法，该方法是用亲水溶剂由植物或植物提取物进行提取，过滤和蒸发，得到浆，然后多次提取浆，再重结晶。使用的溶剂是醇、酮、乙酸乙酯和水。
芦荟素的通用化学名是10-吡喃葡糖基-1，8-二羟基-3-羟甲基-9(10H)-蒽酮。芦荟素以两种异构体A和B的形态存在，其差别在于葡糖残基在基体蒽酮上的位置，两者的比例随植物来源和所使用的提取方法不同而改变。一般地，优选异构体A含量高的芦荟素。
申请人进行的试验和研究工作表明，使用一种有利于提取并且能够改善纯化的添加剂有可能明显改善常规提取方法。具体地，在以工业规模实施的条件下，本发明方法能够改善提取的选择性并且明显地降低纯化时溶剂的用量。
本发明的芦荟素制备方法主要包括在低分子量脂族二醇或三醇存在下提取芦荟属植物渗出液，具体地黄色的芦荟属植物汁，例如翠叶芦荟或好望角芦荟汁，或者衍生产物，接着通过结晶纯化。
根据优选实施方式，第一个步骤是往黄色芦荟属植物汁中添加低分子量脂族二醇或三醇，进行浓缩，然后，第二个步骤是提取。当然，第一个步骤可以用从含有芦荟素的汁得到的产物如硬树胶进行，但是，优选直接使用相应于降解程度低的物质的黄色汁。
提取之后在选自乙醇、正-丙醇、异丙醇、正-丁醇、叔-丁醇和异丁醇的醇中进行重结晶。
根据本发明，术语“低分子量脂族二醇或三醇”是指在其碳链中不含有多于15个碳原子，优选地不含有多于10个碳原子的二醇或三醇。在本发明中使用的低分子量脂族二醇或三醇例如可以是二醇或甘油。二醇优选地选自乙二醇、二乙二醇、丙二醇、丁二醇、三丙二醇和三乙二醇。脂族二醇或三醇的用量以作为原料使用的黄色汁重量计为基准为5-25％(重量)，优选地是7-15％。
正如前面所指出的，在脂族二醇或三醇存在下浓缩黄色汁之后，在优选地选自乙酸乙酯和丙酮的溶剂中进行提取。
为了达到令人满意的产率，选择提取溶剂是很重要的。因此，对比试验表明，使用乙酸乙酯时，以原料中的芦荟素为基准计的总产率是约50％，而如果使用氯仿或石油醚，其提取率很低，即低于10％。同样地，如果用氯仿代替乙酸乙酯或丙酮，则提取后的产品纯度，即芦荟素含量也低于10％。
与传统方法相比，本发明方法可明显地提高提取的选择性，因为纯化前提取产物中芦荟素含量是约60％，而在用常规方法提取时则是约50％。
通过在醇中重结晶进行纯化时，控制水含量可以优化所得芦荟素的质量和总产率。因此，根据本发明有利的特征，重结晶纯化可在以介质总重量为基准计为0.5-5％，优选地是0.5-2％(重量)水存在下进行。通常地，如果水含量非常低的话通过加水，如果水含量过高的话通过共沸蒸馏调节水量。
本发明方法通过控制纯化时的水含量，可得到其中芦荟素含量高于80％，一般地是85-90％，甚至高于90％的产品。在工业可实施的条件下，以原料(黄色芦荟属植物汁或衍生产物)中存在的芦荟素为基准计的总产率高于50％。
本发明方法的另一个优点是能明显降低在提取之后纯化步骤中醇的用量。因此，对于一体积存在于介质中的芦荟素，在使用异丙醇进行重结晶的情况下，醇的量是10-20体积，而在通常的方法中为40-60体积。
采用本发明方法得到的芦荟素可以用于制备以大黄素或衍生物为主要成分的用于治疗关节病、关节炎和各种炎症的药物。
下面实施例更详细地说明本发明，但不限制其保护范围。除非另外指出，份数和百分数都是以重量表示。
实施例1
作为对比实施例，采用下面指出的技术制备芦荟素。
在1升蒸发瓶中，在压力约4×103帕下，用加热至约55℃的水浴，浓缩200克黄色的芦芸汁。在除去75％水后，在温度55-60℃与强烈搅拌30分钟的条件下，用600毫升乙酸乙酯溶解该浓缩物。
倾析后，除去上清有机相，含水残留物在温度50-60℃下用乙酸乙酯提取3次。合并提取液，保持温度为45-50℃进行真空浓缩。
这样得到褐-橙色固体产物，其芦荟素含量约为45-50％，在70℃下将其溶于640毫升异丁醇中(即与存在的芦荟素相比，40体积异丁醇)。
将异丁醇溶液冷却到5℃，并在这个温度下保持约4小时。
用瓷漏斗过滤回收结晶的芦荟素，滤饼用20毫升异丁醇洗涤。
干燥后，于是得到黄-褐色粉末状产品，采用HPLC色谱分析测定其芦荟素含量为86％。
以黄色原料汁的芦荟素为基准计，纯芦荟素产率是40％。
实施例2
本发明方法遵循实施例1所述的提取原理，但如下所述进行了改动。
在1升蒸发瓶中，加入200克与实施例1中所用种类相同的黄色芦芸汁，在其中预先加入20克乙二醇，在压力约4×103帕下进行浓缩。在除去75％水后，在与实施例1相同的条件下，用600毫升乙酸乙酯溶解该浓缩物。
在倾析后，除去上清有机相，含水残留物用乙酸乙酯提取3次，然后合并提取液，保持温度45-50℃进行真空浓缩。
这样得到褐色油状产物，其芦荟素含量约55-60％，在70℃下将其溶于240毫升异丁醇中(即与存在的芦荟素相比，15体积异丁醇)。
如实施例1所述，将异丁醇溶液冷却到5℃，并在这个温度下保持约4小时。
用瓷漏斗过滤回收结晶的芦荟素，用20毫升异丁醇洗涤和干燥后，于是得到黄-褐色粉末状产品，采用HPLC色谱分析测定其芦荟素含量为87％。芦荟素A与芦荟素B之比为约3/1。
以黄色原料汁的芦荟素为基准计，纯芦荟素产率是53％。
实施例3
如实施例2所述方法实施，但是用等量二乙二醇代替乙二醇。
于是，得到87％纯芦荟素，其产率为52％。
实施例4
如实施例2所述方法实施，但是用等量甘油代替乙二醇。
于是，得到芦荟素含量为87％的产品，其总产率为48％。
实施例5
如实施例2所述方法实施，但是在用乙酸乙酯提取之后，得到的提取物用240毫升异丁醇溶解，同时将以反应介质总重为基准计的水量调至1％。
于是，得到其中芦荟素含量为90％的产品，其总产率为56％。
Claims (10)
1、通过提取和结晶纯化由含有芦荟属植物的物质制备芦荟素的方法，其特征在于在低分子量脂族二醇或三醇存在下，对黄色芦荟属植物汁或衍生产物进行提取。
2、根据权利要求1的方法，其特征在于将低分子量脂族二醇或三醇加入黄色芦荟属植物汁中，然后，在提取前进行浓缩。
3、根据权利要求1或2的方法，其特征在于提取之后再在醇中进行重结晶。
4、根据权利要求3的方法，其特征在于醇选自乙醇、正-丙醇、异丙醇、正-丁醇、叔-丁醇和异丁醇。
5、根据权利要求1的方法，其特征在于对芦芸、翠叶芦荟或好望角芦荟进行提取。
6、根据权利要求1的方法，其特征在于低分子量脂族二醇或三醇是二醇或甘油。
7、根据权利要求6的方法，其特征在于二醇选自乙二醇、二乙二醇、丙二醇、丁二醇、三丙二醇和三乙二醇。
8、根据权利要求4-7中任一项的方法，其特征在于低分子量脂族二醇或三醇的量以黄色汁重量为基准计为5-25％(重量)。
9、根据权利要求1-3中任一项的方法，其特征在于在选自乙酸乙酯和丙酮的溶剂中进行提取。
10、根据权利要求1-3中任一项的方法，其特征在于在以介质总重为基准计为0.5-5％(重量)水存在下进行重结晶。
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Effective date of registration: 20010720 Applicant after: Steba Biotech N. V. Applicant before: Steba Beheer N.V. |
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| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| ASS | Succession or assignment of patent right |
Owner name: RAJAPAKSE CO., LTD. Free format text: FORMER OWNER: STERBO BIOLOGY TECHNOLOGY CO., LTD. Effective date: 20030312 |
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| C41 | Transfer of patent application or patent right or utility model | ||
| TA01 | Transfer of patent application right |
Effective date of registration: 20030312 Address after: Holland Hague Applicant after: Paksa N.V. Address before: Holland Hague Applicant before: Steba Biotech N. V. |
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| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| C17 | Cessation of patent right | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20040407 Termination date: 20110428 |